JPH0424336B2 - - Google Patents
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- JPH0424336B2 JPH0424336B2 JP60232886A JP23288685A JPH0424336B2 JP H0424336 B2 JPH0424336 B2 JP H0424336B2 JP 60232886 A JP60232886 A JP 60232886A JP 23288685 A JP23288685 A JP 23288685A JP H0424336 B2 JPH0424336 B2 JP H0424336B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- liquid crystal
- fluoro
- general formula
- alkanol
- Prior art date
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- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
技術分野
本発明は、新規な光学活性物質である２−フル
オロ−１−アルカノール、その製造方法およびそ
れを含有する液晶組成物に関する。 背景技術 光学活性を有することを特徴とする種々の光学
素子としては、以下に例示するように多くのもの
が知られている。 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki，
A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.Lett.，20，
1024（1968））、 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（D.L.White
and G.N.Taylor；J.Appl.Phys.，45，4718
（1974））、 (3) 液晶状態においてカイラル・スメクチツクＣ
相、Ｈ相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強
誘電性効果を利用するもの（N.A.Clark and
S.T.Lagerwall；Appl.Phys.Lett.，36，899
（1980））、 (4) 液晶状態においてコレステリツク相を持つも
のをマトリツクス中へ固定することにより、そ
の選択散乱特性を利用し、ノツチフイルターや
バンドバスフイルターとして利用するもの（F.
J.Kahn，Appl.Phys.Lett.，18，231（1971））、
円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリツタ
ーとして利用するもの（S.D.Jacobs，SPIE，
37，98（1981））；等。 個々の方式についての詳細な説明は省略する
が、いずれも表示素子や変調素子として重要であ
る。 これら光学素子を構成する機能性材料の主要成
分として、あるいは比較的少量成分ではあるが、
重要な機能成分として光学活性化合物が使用され
る。このような光学活性機能性材料の多くは、そ
れ自体、光学活性の中間体を経て合成される。 従来、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料を合成するための光学活
性中間体としては、２−メチルブタノール、２級
オクチルアルコール、２級ブチルアルコール、塩
化ｐ−（２−メチルブチル）安息香酸、２級フエ
ネチルアルコール、アミノ酸誘導体、シヨウノウ
誘導体、コレステロール誘導体等が知られてい
る。 しかし、これらは次のような欠点を有してい
る。光学活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更
が困難で、しかも一部のものを除き非常に高価の
ものである。アミノ酸誘導体は比較的安価な上に
構造の変更も容易であるがアミンの水素基が化学
的に活性が強く、水素結合や化学反応を生じやす
いために機能性材料の特性を制限してしまいやす
い。シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体は
構造の変更が困難なうえに立体的な障害によつて
機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。 また、光学活性を有することを特徴とする光学
素子のうち、液晶状態の電界応答光学効果を用い
る方法においては、応答性を高めるために極性基
を導入することが行なわれてきたが、上記従来の
光学活性中間体は極性の小さいものか、あるいは
極性基を有効に利用できないものがほとんどであ
つた。 とくに強誘電性液晶においては、応答速度は自
発分極に比例することが知られており、高速化の
ために自発分極を増加させることが望まれてい
る。このような点からP.Kellerらは不斉炭素に塩
素基を導入することで自発分極を増加させ応答速
度の高速化が可能であることを示した（C.R.
Acad.Sc.Paris，282 Ｃ，639（1976））。しかし、
不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子半径が大きいことから液晶相の
安定性が低下するという欠点を有しているために
その改善が望まれている。 上記のような欠点は、種々の材料を開発する上
で大きな制約となつていた。 発明の目的 上述の事情に鑑み、本発明の主要な目的は、適
当な光学活性中間体として有用であるだけでな
く、液晶性化合物に誘導したときに高い安定性と
大きな自発分極をもたらすところの有用な光学活
性物質、その製造法およびこれを含む液晶組成物
を提供することにある。 また、本発明はアルキル基の長さを変更するこ
とか容易で、このことによりH.Arnold，Z.Phys.
Chem.，226，146（1964）に示されるように液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を
制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。 更に本発明はLB（Langmuir−Blodgett）膜法
により単分子累積膜を作製する場合には容易に疎
水基を制御することが出来、安定に成膜すること
が可能な化合物の提供を目的とする。 発明の概要 本発明は、まず一般式（） （ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基であ
り、C*は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノールを提供するものである。 前記式（）で示される化合物は、メチレン基
を介して不斉炭素原子と水酸基が存在しているた
めに、その光学活性を失うことなく、エステル結
合、エーテル結合、ウレタン結合、カーボネート
結合等により容易に種々の誘導体を合成すること
ができるので、非常に広範囲に利用することが可
能であると期待される化合物である。しかしなが
ら、現在までに式（）で示されるような光学活
性な化合物は知られていない。 本発明者らは以上のような知見に基き、鋭意研
究を重ねた結果、前記式（）で示される化合物
の合成に成功し、本発明を完成した。したがつ
て、また、本発明は、上記（）の化合物の製造
方法を提供するものであり、その方法は下記一般
式（） で表わされる光学活性な１，２−エポキシ−アル
カンにフツ化水素を付加させることにより下式
（） で表わされる光学活性な２−フルオロアルカノー
ルを得ることを特徴とするものである。 本発明の一般式（）で表わされるところの新
規な光学活性物質は、上記のように有用な光学活
性中間体であるだけでなく、それ自体で有用な液
晶成分となる。例えば、ツイステツド・ネマチツ
ク（TN）型表示素子用のネマチツク液晶組成物
にごく少量添加することにより表示面のしま模様
（リバースドメイン）の発生を防止し、その表示
の均一性を増大させることにも有効に利用するこ
とが出来る。 発明の具体的説明 本発明にしたがい、前記式（）の光学活性２
−フルオロ−１−アルカノールを製造するには、
まず出発原料として前記式（）で表わされる光
学活性な１，２−エポキシ−アルカンを用いる。
このような光学活性な１，２−エポキシ−アルカ
ンは、微生物を用いたオレフインの不斉エポキシ
化によつて容易に得られる（例えば、H.Ohta，
H.Tetsukawa，Agric.Biol.Chem.，43，1979，
2099）。 次いで上記光学活性１，２−エポキシ−アルカ
ンにフツ化水素の付加反応を行うことで光学活性
２−フルオロ−１−アルカノールを得る。 合成方法の例を下記に示す。 表１に、このようにして合成された本発明の２
−フルオロ−１−アルカノールの例を示す（合成
法の詳細については後記実施例参照）。
オロ−１−アルカノール、その製造方法およびそ
れを含有する液晶組成物に関する。 背景技術 光学活性を有することを特徴とする種々の光学
素子としては、以下に例示するように多くのもの
が知られている。 (1) 液晶状態においてコレステリツク・ネマテイ
ツク相転移効果を利用するもの（J.J.Wysoki，
A.Adams and W.Haas；Phys.Rev.Lett.，20，
1024（1968））、 (2) 液晶状態においてホワイト・テイラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（D.L.White
and G.N.Taylor；J.Appl.Phys.，45，4718
（1974））、 (3) 液晶状態においてカイラル・スメクチツクＣ
相、Ｈ相、Ｆ相、Ｉ相、Ｇ相、Ｋ相、Ｊ相の強
誘電性効果を利用するもの（N.A.Clark and
S.T.Lagerwall；Appl.Phys.Lett.，36，899
（1980））、 (4) 液晶状態においてコレステリツク相を持つも
のをマトリツクス中へ固定することにより、そ
の選択散乱特性を利用し、ノツチフイルターや
バンドバスフイルターとして利用するもの（F.
J.Kahn，Appl.Phys.Lett.，18，231（1971））、
円偏光特性を利用した円偏光ビームスプリツタ
ーとして利用するもの（S.D.Jacobs，SPIE，
37，98（1981））；等。 個々の方式についての詳細な説明は省略する
が、いずれも表示素子や変調素子として重要であ
る。 これら光学素子を構成する機能性材料の主要成
分として、あるいは比較的少量成分ではあるが、
重要な機能成分として光学活性化合物が使用され
る。このような光学活性機能性材料の多くは、そ
れ自体、光学活性の中間体を経て合成される。 従来、光学活性を有することを特徴とする光学
素子に必要な機能性材料を合成するための光学活
性中間体としては、２−メチルブタノール、２級
オクチルアルコール、２級ブチルアルコール、塩
化ｐ−（２−メチルブチル）安息香酸、２級フエ
ネチルアルコール、アミノ酸誘導体、シヨウノウ
誘導体、コレステロール誘導体等が知られてい
る。 しかし、これらは次のような欠点を有してい
る。光学活性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更
が困難で、しかも一部のものを除き非常に高価の
ものである。アミノ酸誘導体は比較的安価な上に
構造の変更も容易であるがアミンの水素基が化学
的に活性が強く、水素結合や化学反応を生じやす
いために機能性材料の特性を制限してしまいやす
い。シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導体は
構造の変更が困難なうえに立体的な障害によつて
機能性材料の特性に悪影響を与えやすい。 また、光学活性を有することを特徴とする光学
素子のうち、液晶状態の電界応答光学効果を用い
る方法においては、応答性を高めるために極性基
を導入することが行なわれてきたが、上記従来の
光学活性中間体は極性の小さいものか、あるいは
極性基を有効に利用できないものがほとんどであ
つた。 とくに強誘電性液晶においては、応答速度は自
発分極に比例することが知られており、高速化の
ために自発分極を増加させることが望まれてい
る。このような点からP.Kellerらは不斉炭素に塩
素基を導入することで自発分極を増加させ応答速
度の高速化が可能であることを示した（C.R.
Acad.Sc.Paris，282 Ｃ，639（1976））。しかし、
不斉炭素に導入された塩素基は化学的に不安定で
あるうえに、原子半径が大きいことから液晶相の
安定性が低下するという欠点を有しているために
その改善が望まれている。 上記のような欠点は、種々の材料を開発する上
で大きな制約となつていた。 発明の目的 上述の事情に鑑み、本発明の主要な目的は、適
当な光学活性中間体として有用であるだけでな
く、液晶性化合物に誘導したときに高い安定性と
大きな自発分極をもたらすところの有用な光学活
性物質、その製造法およびこれを含む液晶組成物
を提供することにある。 また、本発明はアルキル基の長さを変更するこ
とか容易で、このことによりH.Arnold，Z.Phys.
Chem.，226，146（1964）に示されるように液晶
状態において発現する液晶相の種類や温度範囲を
制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を提供することを目的とする。 更に本発明はLB（Langmuir−Blodgett）膜法
により単分子累積膜を作製する場合には容易に疎
水基を制御することが出来、安定に成膜すること
が可能な化合物の提供を目的とする。 発明の概要 本発明は、まず一般式（） （ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基であ
り、C*は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノールを提供するものである。 前記式（）で示される化合物は、メチレン基
を介して不斉炭素原子と水酸基が存在しているた
めに、その光学活性を失うことなく、エステル結
合、エーテル結合、ウレタン結合、カーボネート
結合等により容易に種々の誘導体を合成すること
ができるので、非常に広範囲に利用することが可
能であると期待される化合物である。しかしなが
ら、現在までに式（）で示されるような光学活
性な化合物は知られていない。 本発明者らは以上のような知見に基き、鋭意研
究を重ねた結果、前記式（）で示される化合物
の合成に成功し、本発明を完成した。したがつ
て、また、本発明は、上記（）の化合物の製造
方法を提供するものであり、その方法は下記一般
式（） で表わされる光学活性な１，２−エポキシ−アル
カンにフツ化水素を付加させることにより下式
（） で表わされる光学活性な２−フルオロアルカノー
ルを得ることを特徴とするものである。 本発明の一般式（）で表わされるところの新
規な光学活性物質は、上記のように有用な光学活
性中間体であるだけでなく、それ自体で有用な液
晶成分となる。例えば、ツイステツド・ネマチツ
ク（TN）型表示素子用のネマチツク液晶組成物
にごく少量添加することにより表示面のしま模様
（リバースドメイン）の発生を防止し、その表示
の均一性を増大させることにも有効に利用するこ
とが出来る。 発明の具体的説明 本発明にしたがい、前記式（）の光学活性２
−フルオロ−１−アルカノールを製造するには、
まず出発原料として前記式（）で表わされる光
学活性な１，２−エポキシ−アルカンを用いる。
このような光学活性な１，２−エポキシ−アルカ
ンは、微生物を用いたオレフインの不斉エポキシ
化によつて容易に得られる（例えば、H.Ohta，
H.Tetsukawa，Agric.Biol.Chem.，43，1979，
2099）。 次いで上記光学活性１，２−エポキシ−アルカ
ンにフツ化水素の付加反応を行うことで光学活性
２−フルオロ−１−アルカノールを得る。 合成方法の例を下記に示す。 表１に、このようにして合成された本発明の２
−フルオロ−１−アルカノールの例を示す（合成
法の詳細については後記実施例参照）。
【表】
【表】
本発明の２−フルオロ−１−アルカノールは、
出発物質としての１，２−エポキシアルカン中の
アルカン部分の炭素数を変化させることにより、
上記Ｒを幅広く変更することが可能である本発明
ではＲとして、特に炭素数６〜16のアルキル基の
ものが与えられる。 このようにして得られた式（）の光学活性２
−フルオロ−１−アルカノールは、先にも述べた
ように光学活性な鎖状炭化水素誘導体、アミノ酸
誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導
体等に代わり、その水酸基を利用して、エステル
結合、エーテル結合、ウレタン結合、カーボネー
ト結合等により、他の中間体と結合させることが
でき、これにより、光学素子を形成す機能性材料
を製造するための中間体として有用であるほか、
各種天然光学活性物質の合成の中間体としても用
いられる。 また式（）の光学活性物質は、ネマチツク液
晶に添加することによりTN型セルにおけるリバ
ースドメインを防止することに有効である。この
場合、液晶組成物の0.1〜50重量％の割合で使用
することが好ましい。 またネマチツク液晶に添加することによりカイ
ラルネマチツク液晶として相転移型液晶素子やホ
ワイト・テイラー形ゲスト・ホスト型液晶素子に
結晶組成物として使用することが可能である。こ
の場合、液晶組成物の0.1〜80重量％の割合で用
いることが好ましい。 また、前記式（）の光学活性物質は、それ自
体で強誘電性のカイラルスメクチツク液晶状態を
呈する液晶組成物に例えば0.1〜80重量％添加し
て耐久性等の特性を改善することができる。更に
は、以下には構造式および相転移温度を(1)〜(5)と
して示すようなスメクチツク液晶に添加して強誘
電性カイラルスメクチツク相を呈する液晶組成物
を与えることもできる。この場合、液晶組成物の
0.1〜80重量％の割合で添加することが好ましい。
出発物質としての１，２−エポキシアルカン中の
アルカン部分の炭素数を変化させることにより、
上記Ｒを幅広く変更することが可能である本発明
ではＲとして、特に炭素数６〜16のアルキル基の
ものが与えられる。 このようにして得られた式（）の光学活性２
−フルオロ−１−アルカノールは、先にも述べた
ように光学活性な鎖状炭化水素誘導体、アミノ酸
誘導体、シヨウノウ誘導体、コレステロール誘導
体等に代わり、その水酸基を利用して、エステル
結合、エーテル結合、ウレタン結合、カーボネー
ト結合等により、他の中間体と結合させることが
でき、これにより、光学素子を形成す機能性材料
を製造するための中間体として有用であるほか、
各種天然光学活性物質の合成の中間体としても用
いられる。 また式（）の光学活性物質は、ネマチツク液
晶に添加することによりTN型セルにおけるリバ
ースドメインを防止することに有効である。この
場合、液晶組成物の0.1〜50重量％の割合で使用
することが好ましい。 またネマチツク液晶に添加することによりカイ
ラルネマチツク液晶として相転移型液晶素子やホ
ワイト・テイラー形ゲスト・ホスト型液晶素子に
結晶組成物として使用することが可能である。こ
の場合、液晶組成物の0.1〜80重量％の割合で用
いることが好ましい。 また、前記式（）の光学活性物質は、それ自
体で強誘電性のカイラルスメクチツク液晶状態を
呈する液晶組成物に例えば0.1〜80重量％添加し
て耐久性等の特性を改善することができる。更に
は、以下には構造式および相転移温度を(1)〜(5)と
して示すようなスメクチツク液晶に添加して強誘
電性カイラルスメクチツク相を呈する液晶組成物
を与えることもできる。この場合、液晶組成物の
0.1〜80重量％の割合で添加することが好ましい。
【表】
【表】
発明の効果
上述したように、本発明によれば、光学活性を
有することを特徴とする光学素子に必要な機能性
材料を合成するための光学活性中間体として有用
な光学活性２−フルオロ−１−アルカノールが提
供される。 またこの光学活性２−フルオロ−１−アルカノ
ールの少なくとも一種を配合することにより、
TN型液晶組成物のリバースドメインの発生防止
あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイ
ラルスメクチツク液晶等の特性改善が可能であ
る。 以下、実施例により本発明の化合物の製造法に
ついて、更に具体的に説明する。 実施例 １ （−）−２−フルオロヘプタノールの合成 乾燥エーテル５mlに（＋）−１，２−エポキシ
ヘプタン（［α］Ｄ＋15.1°（neat）、1.14ｇ（10.0
ｍＭ）を溶解した溶液を、氷冷したおいたフツ化
水素ピリジン２mlに速やかに滴下した。滴下後氷
浴中で30分間、撹拌したのち、冷水10mlを加え、
エーテル10mlで３回抽出した。抽出液を1N炭酸
ナトリウム10mlで３回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち、エーテルを減圧留去後、ク
ーゲルロア蒸留装置を用いて蒸留し、（−）−２−
フルオロヘプタノールの粗生成物0.492ｇを得た。
さらに上記操作を繰り返すことで得た粗性成物
1.35ｇをクライゼンフラスコを用いて精留して、
目的とする（−）−２−フルオロヘプタノール
0.80ｇ（600ｍＭ）を得た。 収率は20.0％であり、以下の物性値が得られ
た。 沸点：126℃〜129℃／104mmHg、 ［α）28.0 D−11.5°（Ｃ＝1.112、エーテル） IR（液膜）：3330、2950、2850、1450、1380、
1050、830cm-1。 実施例 ２ （−）−２−フルオロオクタノールの合成 プラスチツク製容器に、フツ化水素ピリジン３
mlを入れ、氷冷下で1.28ｇ（10ｍＭ）のＲ−（＋）
−１，２エポキシオクタン（［α］25 D＋14.4°
（neat））を乾燥エーテル５mlに溶かした溶液をゆ
つくり滴下し、30分撹拌した。この溶液に氷水15
mlを加え、エーテル10mlで抽出した。水層はエー
テル５mlでさらに２回抽出した。そのエーテル層
を1NNa2CO3水溶液50mlで洗浄したのち、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、エーテルを
減圧留去し、減圧蒸留して精製目的物0.64ｇ
（4.3ｍＭ、収率43％）を得た。その物性値は以下
の通りである。 沸点：124℃／85mmHg、 ［α］26.0 D−10.4°（Ｃ＝２、Et2O） IR（液膜）：3330、2950、2850、1450、1380、
1050、830cm-1。 1H−NMR（CDCl3）：δ（ppm）2.1〜0.7（ｍ；
13H、−CH2−、−CH3−）、 2.4（broad、1H、−OH）、 3.2、3.6（ｔ×２、2H、
有することを特徴とする光学素子に必要な機能性
材料を合成するための光学活性中間体として有用
な光学活性２−フルオロ−１−アルカノールが提
供される。 またこの光学活性２−フルオロ−１−アルカノ
ールの少なくとも一種を配合することにより、
TN型液晶組成物のリバースドメインの発生防止
あるいは、カイラルネマチツク液晶あるいはカイ
ラルスメクチツク液晶等の特性改善が可能であ
る。 以下、実施例により本発明の化合物の製造法に
ついて、更に具体的に説明する。 実施例 １ （−）−２−フルオロヘプタノールの合成 乾燥エーテル５mlに（＋）−１，２−エポキシ
ヘプタン（［α］Ｄ＋15.1°（neat）、1.14ｇ（10.0
ｍＭ）を溶解した溶液を、氷冷したおいたフツ化
水素ピリジン２mlに速やかに滴下した。滴下後氷
浴中で30分間、撹拌したのち、冷水10mlを加え、
エーテル10mlで３回抽出した。抽出液を1N炭酸
ナトリウム10mlで３回洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち、エーテルを減圧留去後、ク
ーゲルロア蒸留装置を用いて蒸留し、（−）−２−
フルオロヘプタノールの粗生成物0.492ｇを得た。
さらに上記操作を繰り返すことで得た粗性成物
1.35ｇをクライゼンフラスコを用いて精留して、
目的とする（−）−２−フルオロヘプタノール
0.80ｇ（600ｍＭ）を得た。 収率は20.0％であり、以下の物性値が得られ
た。 沸点：126℃〜129℃／104mmHg、 ［α）28.0 D−11.5°（Ｃ＝1.112、エーテル） IR（液膜）：3330、2950、2850、1450、1380、
1050、830cm-1。 実施例 ２ （−）−２−フルオロオクタノールの合成 プラスチツク製容器に、フツ化水素ピリジン３
mlを入れ、氷冷下で1.28ｇ（10ｍＭ）のＲ−（＋）
−１，２エポキシオクタン（［α］25 D＋14.4°
（neat））を乾燥エーテル５mlに溶かした溶液をゆ
つくり滴下し、30分撹拌した。この溶液に氷水15
mlを加え、エーテル10mlで抽出した。水層はエー
テル５mlでさらに２回抽出した。そのエーテル層
を1NNa2CO3水溶液50mlで洗浄したのち、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、エーテルを
減圧留去し、減圧蒸留して精製目的物0.64ｇ
（4.3ｍＭ、収率43％）を得た。その物性値は以下
の通りである。 沸点：124℃／85mmHg、 ［α］26.0 D−10.4°（Ｃ＝２、Et2O） IR（液膜）：3330、2950、2850、1450、1380、
1050、830cm-1。 1H−NMR（CDCl3）：δ（ppm）2.1〜0.7（ｍ；
13H、−CH2−、−CH3−）、 2.4（broad、1H、−OH）、 3.2、3.6（ｔ×２、2H、
【式】）、
4.9、4.1（ｍ×２、1H、
【式】）。
実施例 ４
実施例２と実質的に同様な方法により（−）−
２−フルオロノナノールを得た。 収率は22.2％であり、以下の物性値が得られ
た。 沸点：135℃−136℃／45mmHg、 ［α］26.8 D−10.3°（Cl、101エーテル） IR（固膜）：3330、2900、1630、1450、1380、
1050、830。 実施例 ３、５、６ 実施例２と同様にして光学活性２−フルオロ−
アルカノールを得た。物性は前掲の表１の通りで
ある。 実施例 ７ ｐ，p′−ペンチルアゾキベンゼン98重量部に、
上記実施例４の光学活性物質２重量部を加えて液
晶混合物を得た。この液晶混合物を使用したTN
セル（ツイステツド・ネマチツク・セル）は、こ
の化合物を添加しないで製造したTNセルに比較
してリバース・ドメインが大幅に減少しているこ
とが観察された。 実施例 ８ 下記に構造を示すスメツクチツク液晶MORA8
の95重量部に、上記実施例１の光学活性物質５重
量部を加えて液晶混合物を得た。 この液晶混合物はSmC*相を示し、自発分極は
MORA単独の1.2倍となり、±15V印加条件での応
答時間は、35ｍsecと約80％となつた。
２−フルオロノナノールを得た。 収率は22.2％であり、以下の物性値が得られ
た。 沸点：135℃−136℃／45mmHg、 ［α］26.8 D−10.3°（Cl、101エーテル） IR（固膜）：3330、2900、1630、1450、1380、
1050、830。 実施例 ３、５、６ 実施例２と同様にして光学活性２−フルオロ−
アルカノールを得た。物性は前掲の表１の通りで
ある。 実施例 ７ ｐ，p′−ペンチルアゾキベンゼン98重量部に、
上記実施例４の光学活性物質２重量部を加えて液
晶混合物を得た。この液晶混合物を使用したTN
セル（ツイステツド・ネマチツク・セル）は、こ
の化合物を添加しないで製造したTNセルに比較
してリバース・ドメインが大幅に減少しているこ
とが観察された。 実施例 ８ 下記に構造を示すスメツクチツク液晶MORA8
の95重量部に、上記実施例１の光学活性物質５重
量部を加えて液晶混合物を得た。 この液晶混合物はSmC*相を示し、自発分極は
MORA単独の1.2倍となり、±15V印加条件での応
答時間は、35ｍsecと約80％となつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） （ここで、Ｒは炭素数１〜16のアルキル基であ
り、C*は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノール。 ２ 下記一般式（） で表わされる光学活性な１，２−エポキシ−アル
カンとフツ化水素を付加反応させることを特徴と
する一般式（） （上記一般式中Ｒは１〜16のアルキル基であり
C*は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノールの製造方法。 ３ 下記一般式（） （ここでＲは炭素数１〜16のアルキル基であり
C*は不斉炭素を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノールを少なくとも一種類含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60232886A JPS6293248A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| US06/919,376 US4798680A (en) | 1985-10-18 | 1986-10-16 | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same |
| US07/112,936 US4873018A (en) | 1985-10-18 | 1987-10-27 | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60232886A JPS6293248A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293248A JPS6293248A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0424336B2 true JPH0424336B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=16946378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60232886A Granted JPS6293248A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293248A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62111939A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-05-22 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性β−フルオロヒドリン化合物 |
| JP2582289B2 (ja) * | 1988-09-22 | 1997-02-19 | 株式会社ジャパンエナジー | 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 |
| JP2582288B2 (ja) * | 1988-10-12 | 1997-02-19 | 株式会社ジャパンエナジー | 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| EP0694599B1 (en) * | 1994-07-26 | 2001-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69618413T2 (de) * | 1995-10-12 | 2002-06-20 | Canon K.K., Tokio/Tokyo | Flüssigkristallzusammensetzung, Flüssigkristallvorrichtung und Flüssigkristallanzeigeapparat |
| GB2582364A (en) * | 2019-03-21 | 2020-09-23 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Methods |
-
1985
- 1985-10-18 JP JP60232886A patent/JPS6293248A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293248A (ja) | 1987-04-28 |
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|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |