JPH04244020A - 経口投与用o/w型エマルジョンの乾燥粉末製造法 - Google Patents

経口投与用o/w型エマルジョンの乾燥粉末製造法

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JPH04244020A
JPH04244020A JP40513390A JP40513390A JPH04244020A JP H04244020 A JPH04244020 A JP H04244020A JP 40513390 A JP40513390 A JP 40513390A JP 40513390 A JP40513390 A JP 40513390A JP H04244020 A JPH04244020 A JP H04244020A
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dry
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芳広 川口
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は脂溶性ビタミンのO/W
型エマルジョンを経口投与用個状製剤化のため乾燥粉末
化することに関するものである。
【0002】
【従来の技術】牛乳脂肪球皮膜成分による脂溶性ビタミ
ンのエマルジョンが、腸管での脂溶性ビタミンの吸収率
の向上を果たすことは、薬学の分野においてすでに関心
を呼んでいる。しかし、実用化に際して、エマルジョン
のような液状製剤には、以下のような短所を有する。液
状においては牛乳脂肪球皮膜成分は酸敗しやすく、これ
を防ぐためには不本意にも防腐剤および酸化防止剤の併
用を余儀なくされる。またエマルジョンの安定性には一
般的な限界もある。さらに製剤の服用時に、液状である
がゆえに計量の必要が生じ、また液剤そのものがビン等
の容器に収納されているのが一般的なこと自体、取扱が
不便である。まして服用直前に必要量のエマルジョンを
調製することは、服用者にとって簡単に行うことはでき
ない。
【0003】近年O/W型エマルジョンの医薬品分野に
おける重要性が高まっているなかで、乾燥粉末製剤の製
造法がいくつか提案されている(例えば、特開昭52−
125615号公報、特開昭60−239417号公報
等を参照)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来のO/W
型エマルジョン乾燥粉末化技術においては、エマルジョ
ン調製時および乾燥粉末化後の再分散時における物理的
安定性、化学的安定性を保つため、種々の添加物を必要
としている。さらにこのような安定性を保つ製剤として
いるにもかかわらず、乾燥粉末後の再分散時のエマルジ
ョン粒子径が、エマルジョン調製時のそれに匹敵するほ
どの復元性を有するものは、ほとんどなく、復元性が良
いと記載されている技術であっても、その復元性の良さ
は決して好ましいものとは言えなかった。しかも、エマ
ルジョンに使用されている乳化剤にしても、実際上、副
作用等使用上に問題のあるHCO60やTween系の
ものを使用している。これら乳化剤の使用は、使用上の
問題のみでなく、物理的性状から油相との組み合わせの
ほとんどにおいて、決して乾燥粉末は得られず粘稠な生
成物が得られてしまうという重大な欠点をも有していた
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な従来技術の欠点を解消すべく鋭意研究を重ねた結果、
牛乳脂肪球皮膜を乳化剤として用いて、脂溶性ビタミン
をO/W型エマルジョンとしたものを凍結乾燥若しくは
噴霧乾燥することにより、上記の欠点をすべて解決した
乾燥粉末が得られることを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成した。本発明により、本来、牛乳脂肪球
皮膜成分による脂溶性ビタミンのエマルジョンが有する
吸収率の向上作用を維持した上、同時に酸敗等の不利益
面の解消が果たせるものである。以下に本発明の詳細に
ついて述べる。
【0006】本発明の特徴は、脂溶性ビタミンの腸管で
の吸収を促進しうる牛乳脂肪球皮膜成分を乳化剤として
用い、脂溶性ビタミンを溶解した経口投与可能な脂質、
油脂またはこれらの混合物を適度な加温条件下、可能な
かぎり微細な粒子に乳化した後、凍結乾燥もしくは噴霧
乾燥する点にある。
【0007】本発明において用いられる牛乳脂肪球皮膜
成分とは、牛乳中の脂肪球(直径2〜6μm、平均3.
4μm)を被覆し、疎水性の高い脂質と周囲の水相との
界面を形成する牛乳脂肪球皮膜(Milk  Fat 
 Globule  Membrane:MFGM)の
ことであり、通常、純粋に分離する方法としては乳汁を
遠心分離して得られるクリームを水で数回洗浄し、チャ
ーニング工程で脂肪球を破壊して得るものである。この
際、牛乳からクリームを分解する時に副生する脱脂乳、
およびクリームからバターを製造する時に副生するバタ
ーミルクが、乳化活性を有する酪農副産物として得られ
る。脱脂乳の主たる成分は、乳糖とカゼインであり、バ
ターミルクはMFGMを含有するものである。したがっ
て、これら酪農副産物も本発明における乳化剤として利
用しうるものであり、また最終的に得られる乾燥粉末に
とって適当な賦形剤となりうる。すなわち、本発明にお
いて牛乳脂肪球皮膜成分とは、純粋なMFGMの他にカ
ゼイン及びホエータンパク等を含む高タンパク性の酪農
副産物MFGM、高乳糖含有の酪農副産物MFGM、M
FGMを含有するバターミルク等の酪農副産物をも意味
し、更にこれらの適宜の組合せをも意味する。酪農副産
物は安価なため、これらを適当に用いれば本発明の工業
化に際し原料のコストダウンにつながるものである。
【0008】純粋のMFGMのみを乳化剤として用いた
場合、その添加量により、また乳化方法により得られる
乾燥粉末の質に差が出てくるが、これは乳化条件を変え
たり、あるいは上記の酪農副産物MFGMを併用するこ
とによってより優れた品質の乾燥粉末を得ることができ
る。
【0009】本発明の乾燥粉末製造法においては、牛乳
脂肪球皮膜成分を用いて乳化する際の粒子の大きさ(平
均粒子径)が特に重要な意味を持っている。優れた乾燥
粉末を得るためには、平均粒子径が3ミクロン以下であ
ることが好ましい。更に好ましくはサブミクロン(su
bmicron)以下、すなわち1ミクロン以下である
のが良い。但し、ここで言う「3ミクロン以下」あるい
は「1ミクロン以下」という数値はあくまでも統計学的
処理に基づく平均粒子径であるから、測定結果に基づい
て算出された平均粒子系が例えば2.9ミクロンであっ
ても優れた乾燥粉末を得られないことが起こり得ること
に留意する必要がある。乳化方法としては、通常一般に
用いられる高圧ホモジナイザー(マイクロフルイダイザ
ー、マントンゴーリンホモジナイザー等)法、超音波乳
化法及び高速剪断ミキサー法などが用いられる。操作性
、効率性などの面から高圧ホモジナイザー法が好ましく
、更に装置の一般性能上からマイクロフルイダイザーを
使用することが好ましい。次いで、本発明において用い
られる脂溶性ビタミンを溶解する脂質あるいは油脂は、
本発明における乳化工程および乾燥粉末工程で少量の脂
溶性ビタミンを取り扱いやすく、且つ粉末性状を良好に
保つのに役立つものである。これら油相成分として、ヤ
シ油から抽出される炭素数8から10の脂肪酸のトリグ
リセリドおよび炭素数12から18の飽和脂肪酸のトリ
グリセリド、そして水素添加されたヒマシ油、綿実油、
ゴマ油、大豆油、ピーナッツ油、ナタネ油、カカオバタ
ー油、バターオイルを単独もしくは混合して用いること
ができる。好ましくは、本発明の乾燥粉末工程において
特に凍結乾燥を施す時、上述した油相成分の中から融点
(凝固点)が体温付近のものを選択して使用することが
望ましい。このことは連結乾燥後の粉末性状を維持する
ためにも望ましいことであり、また再分散時の乳化分散
状態の復元のためにも生理的条件に見合ったものである
。この生理的条件下での乳化分散状態の復元に関しては
、噴霧乾燥粉末においても、その製造時における使用油
相成分に必要以上に高融点(高凝固点)の油脂を用いる
ことは避けるべきである。
【0010】さらに本発明は、最終的に脂溶性ビタミン
の腸における吸収効率を向上した健康食品および医薬品
としての経口摂取用剤を提供するものである。各種脂溶
性ビタミンの配合比は、各ビタミンの所要量に基づいて
設定し、経口的に無理なく摂取できる量であれば特に限
定されない。以下に各種脂溶性ビタミンの成人男性の所
要量を示す。ビタミンAが2,100IU(630μg
RE)、β−カロチン3,780μg(2,100IU
ビタミンA効力)、ビタミンDが100IU(2.5μ
g)、ビタミンEが10mg(15IU)、ビタミンK
が100μgが栄養的効果に基づく所要量とされる。薬
理学的効果に基づく医薬品としての標準用法用量は、ビ
タミンAが5,000〜50,000IU、ビタミンD
が20IU〜160IU(0.5〜4μg)、ビタミン
Eが100〜300mg(但し酢酸トコフェロールとし
て)、ビタミンKが5〜15mg、ユビキノンが300
mgである。これらのビタミン類は、本来、日常の食品
またはビタミンDのように内因性のものに所要量を依存
しうるものであるが、日常生活における種々の変動要因
により不足しがちなものである。また欠乏による症状の
改善には、薬理学的効果に基づく投与が必要になる。こ
れらのビタミンの生体飽和量は、最低所要量と比較的大
きな開きがあり、一般的に食品からの積極的な摂取、さ
らに医薬品としての投与の管理は、安全性の点からも容
易である。このような事実からも本発明のごとき、簡便
にかつ効率良く、これら脂溶性ビタミンを摂取しうる製
剤は極めて有意義なものである。
【0011】本発明において、乳化剤として用いる際の
MFGM量は油層成分の単位重量に対して1%以上とし
、好ましくは、5〜10%とする。得られる乾燥粉末の
脂溶性ビタミン含有量と摂取適性容積から、乾燥粉末化
条件によっては変化するとされる粉末容積の調節目的に
おいて、MFGM添加量もしくは酪農副産物を付加およ
び代用することができ、さらにはそれらの乳化組成物全
量に対する添加比率を水量調節で行うことができる。 すなわち脂溶性ビタミンの腸での吸収促進作用のあるM
FGMが、乳化剤として良好なエマルジョンを製する利
点に加え、乾燥粉末化において他に賦形剤の添加を必要
としない利点を有するものである。従来のエマルジョン
の乾燥粉末化に関する出願特許のすべてにおいて、乾燥
粉末化工程に伴うエマルジョン系の崩壊すなわち、粘稠
粉末の出現および再分散性の悪さを防ぐ目的で非常に多
くの賦形剤の添加効果が主張されている。これら賦形剤
の添加は、選択に十分な注意を払わないと乳化剤との組
合せ次第でエマルジョン系を不安定にしてしまう危険性
がある。さらに得られる乾燥粉末を錠剤および顆粒に製
剤化する場合、乾燥粉末化工程の都合での賦形剤の添加
が製剤処方に制約を加えたり、極端には製剤化不能の事
態を招いたりしてしまう。それに対し、本発明ではMF
GMおよび酪農副産物の脱脂乳やバターミルクの使用量
の調節だけで、このような事態を避けることができる。
【0012】以上詳述したように、本発明は、乳化剤と
して用いる牛乳脂肪球皮膜の添加量と種類(純粋なMF
GMを単独で使用するか、それとも他の酪農副産物を併
用するか)、乳化するための諸条件、乾燥粉末化するた
めの諸条件を適宜選択して組み合わせることによって達
成できるものであり、その組合わせは種々の態様がある
【0013】以下に、望ましい諸条件を組み合わせて行
なった実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0014】
【実施例】[実施例1]MFGM760mgを精製水9
5mlに分散する。一方、DL−α−トコフェロール1
00mgを予めパナセート(日本油脂(株)製;ヤシ油
から抽出される炭素数8から10の脂肪酸のトリグリセ
リド)5gに溶解した油層を製しておく。この油相に対
し先のMFGM分散液を加え、ホモジナイザーにより乳
化した。乳化直後の粒子径は、SUB−MICRONP
ARTICLE  ANALYZER“COULTER
R model  N4”(COULTER  ELE
CTRONICS,INC.製)により測定された。こ
のものを乳化液1とする。さらに乳化液1は超音波処理
(40W,3min.)を施され、同様に粒子径が測定
された。これを乳化液2とする。
【0015】乳化液1と2は、各々調製後、直ちに−2
0〜−30℃の条件下で凍結され一晩放置後、室温にて
凍結乾燥された。2日間の凍結乾燥運転後の乾燥物の比
較において、乳化液1,2に各々対応する乾燥物1,2
の粉末性状に差が認められた。表1に示すように、乳化
直後の粒子径がサブミクロン以下である乳化液2(平均
粒子径567nm)の方が、乳化液1(平均粒子径23
70nm)よりも粉末性状の好ましい乾燥物を与えた。
【0016】     [表1]                          
         乳化直後の      凍結乾燥後
                         
         平均粒子径      の粉末性状
          乳化液1(乾燥物1)    2
370nm        粘稠物         
 乳化液2(乾燥物2)      567nm   
     乾燥物[実施例2]MFGM760mgおよ
びMFGMを含みより高タンパク性の酪農副産物MFG
M−I760mg,3800mgを各々精製水95ml
に加温(50℃)分散する。一方、DL−α−トコフェ
ロール100mgを予めカカオバター代用脂(鐘淵化学
工業(株)製)5gに加温(40℃)溶解した油層を製
しておく。この油相に対し先のMFGMおよびMFGM
−Iの各分散液を加え、ホモジナイザーにより乳化した
後、超音波処理(40W,3min.)を施したものを
順次乳化液3,4,5とした。 各乳化液の調製直後の粒子径が測定され、−20〜−3
0℃にて一晩凍結保存後、室温にて凍結乾燥し各々乾燥
物3,4,5を得た。各乾燥物について精製水により復
元、再分散し、その分散状態と粒子径を測定し比較検討
したところ表2に示すとおり、MFGM−Iについても
添加量によっては良好な再分散性を示した。再分散は3
7℃で10分間加温し、ボルテックスミキサーにて2分
間攪拌することで行った。
【0017】[実施例3] MFGMを含みより高タンパク性の酪農副産物MFGM
−I、高乳糖含有の酪農副産物MFGM−II、MFG
M−III の3800mgを各々精製水95mlに加
温(50℃)分散する。一方、DL−α−トコフェロー
ル100mgを予めファーマゾールB−105(日本油
脂(株)製)5gに加温(40℃)溶解した油層を製し
ておく。
【0018】     [表2]                          
     乳化直後の  再分散状態    再分散後
の                        
      平均粒子径              
  平均粒子径  MFGM    乳化液3(乾燥物
3)   739nm    分散良好       
  2526nm   MFGM−I  乳化液4(乾
燥物4)  2267nm    浮遊粒子あり  測
定対象でない  MFGM−I  乳化液5(乾燥物5
)   636nm    分散良好        
 4900nm この油相に対し先のMFGM−I,M
FGM−IIそしてMFGM−III の各分散液を加
え、ホモジナイザー乳化した後、超音波処理(40W,
3min.)を施し、順次乳化液6,7,8を得た。各
乳化液の調製直後の粒子径が測定され、その後−20〜
−30℃にて一晩凍結保存後、室温にて凍結乾燥し各々
乾燥物6,7,8を得た。 各々について表3に示す比較を行ったところ、すべて良
好な再分散性を示す乾燥粉末であった。
【0019】     [表3]                          
       乳化直後  再分散    再分散後 
 凍結乾燥                    
            の平均    状  態  
  の平均    後の粉末            
                    粒子径  
            粒子径    性状  MF
GM−I  乳化液6(乾燥物6)   481nm 
   分散良好   419nm    乾燥物  M
FGM−I  乳化液7(乾燥物7)   507nm
    分散良好  1041nm    乾燥物  
MFGM−I  乳化液8(乾燥物8)   713n
m    分散良好   712nm    乾燥物[
実施例4]MFGMを含みより高乳糖含有の酪農副産物
MFGM−III の20gを精製水225mlに加温
(50℃)分散する。一方、フィロキノン(日本ロシュ
(株)製;ビタミンK1 )1.125gを予め大豆湯
23.875g加温(40℃)溶解した油層を製してお
く。この油層に対して先のMFGM−III の分散液
を加えてホモジナイザー乳化した。この操作を約20回
行い一次乳化液約5lを得た。この一次乳化液にマイク
ロフルイダイザー(米国マイクロフルイディクス社製)
処理2回(約1000kg/cm2 )を施し、マイク
ロエマルジョン化し、平均粒子径346nmの乳化液9
を得た。この乳化液9を原液とし噴霧乾燥機(大川原化
工機(株)製スプレードライヤーLT−8型)にて、以
下の条件下、乾燥粉末化した。
【0020】   こうして得られた乾燥物9は、噴霧乾燥機の本体下
とサイクロンに各々154.8g,23.6g得られた
。 これらはともに表4に示すように良好な粉末性状に加え
、粉末中フィロキノン(ビタミンK1 )の良好な仕込
み回収率(92%)が得られた。
【0021】     [表4]                          
 乾燥物9の評価データ              
                         
                 フィロキノン  
              回収量  粒子    
粒子径  乾燥性    色    mg/g粉体(仕
                        形
状                        
    込み回収率%)  本体下        1
54.8g  球状   30−40μ  良  好 
 淡黄色  23mg/g(92%)   サイクロン
内   23.6g  球状   30−40μ  良
  好  淡黄色      −MFGMを乳化剤とし
て使用し乳化液を製した際、その粘度上昇は伴わない特
徴は噴霧乾燥操作上、好都合であった。また、フィロキ
ノンの溶解油剤として使用した大豆油のような低融点の
油成分でも内包フィロキノンの操作工程での乳化系およ
び粉体系からの流出を伴わず、均一な乾燥粉体を得るこ
とができた。さらにマイクロフルイダイザーのような高
速処理能を有しながらも安定なサブミクロンオーダーの
マイクロエマルジョンを製することのできる方法は、本
発明の目的に有用なものであった。
【0022】[実施例5]MFGMを含む酪農副産物M
FGM−Iの10gを精製水237.5mlに加温(5
0℃)分散する。一方、メナキノン−4(日清製粉(株
)製;ビタミンK2 )0.5625gを予めファーマ
ゾールB−105  11.0375gに50℃で加温
溶解した油層を製しておく。この油層に対して先のMF
GM−Iの分散液を加えてホモジナイザー乳化した。こ
の操作を約20回行い、一次乳化液5lを得た。この一
次乳化液にマイクロフルイダイザー処理2回(約100
0kg/cm2 条件下)を施し、マイクロエマルジョ
ン化し、平均粒子径306nmの乳化液10を得た。こ
の乳化液10を原液とし噴霧乾燥機により、以下の運転
条件IおよびIIで乾燥粉末化した。
【0023】                          
         運転条件I      運転条件I
I    (原液条件)  固形分濃度      9
%            9%          
        比    重        1.0
2        1.02            
      見掛け粘度      7cps    
       7cps              
     使用液量        1.14kg  
    1.60kg    (運転条件)  原液処
理量      2kg/hr        2kg
/hr                  ディスク
形式    MC−50      MC−50   
               回転数       
   25000rpm   10000rpm   
                入口温度     
   150℃        130℃      
            出口温度        8
0℃          70℃          
        サイクロン差圧  75mmAq  
      92mmAq             
     運転時間        約40min. 
     約50min.こうして得られた乾燥物10
(運転条件I)と11(運転条件II)は、表5に示す
ように良好な粉体性状に加え、粉体中メナキノン−4(
ビタミンK2 )の良好な仕込み回収率を示した。
【0024】[表5]
【0025】
【0026】
【発明の効果】本発明方法により得られた経口投与用O
/W型エマルジョンの乾燥粉末は、粉末粒子の均質性に
優れ、エマルジョン復元時の再分散性が良好であり、し
かも、薬物の仕込み回収率が高い。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  脂溶性ビタミンを経口投与可能な脂質
    、油脂またはこれらの混合物に溶解した油相を牛乳脂肪
    球皮膜成分を用い乳化してO/W型エマルジョンを製し
    、これを凍結乾燥または噴霧乾燥することを特徴とする
    経口投与用O/W型エマルジョンの乾燥粉末製造法。
JP2405133A 1990-12-21 1990-12-21 経口投与用o/w型エマルジョンの乾燥粉末製造法 Expired - Fee Related JP3067810B2 (ja)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6080804A (en) * 1995-06-07 2000-06-27 Cytec Technology Corp. Spray drying of functionalized polyacrylamide microemulsions
WO2001035760A1 (en) * 1999-11-16 2001-05-25 Gorewit Ronald C Bulk preparation of milk fat globule membranes
US6391362B1 (en) 1996-08-27 2002-05-21 Ronald C. Gorewit Bulk preparation of milk fat globule membranes
JP2008528524A (ja) * 2005-01-28 2008-07-31 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ スプレー乾燥組成物
JP2009542793A (ja) * 2006-07-13 2009-12-03 ユニリーバー・ピーエルシー 製薬組成物の調製

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6080804A (en) * 1995-06-07 2000-06-27 Cytec Technology Corp. Spray drying of functionalized polyacrylamide microemulsions
US6391362B1 (en) 1996-08-27 2002-05-21 Ronald C. Gorewit Bulk preparation of milk fat globule membranes
WO2001035760A1 (en) * 1999-11-16 2001-05-25 Gorewit Ronald C Bulk preparation of milk fat globule membranes
JP2008528524A (ja) * 2005-01-28 2008-07-31 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ スプレー乾燥組成物
JP2009542793A (ja) * 2006-07-13 2009-12-03 ユニリーバー・ピーエルシー 製薬組成物の調製
JP2009542761A (ja) * 2006-07-13 2009-12-03 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 抗寄生虫組成物に関連する改良

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