JPH0424552A - ヒドロキノン誘導体の分析方法 - Google Patents
ヒドロキノン誘導体の分析方法Info
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- JPH0424552A JPH0424552A JP12900490A JP12900490A JPH0424552A JP H0424552 A JPH0424552 A JP H0424552A JP 12900490 A JP12900490 A JP 12900490A JP 12900490 A JP12900490 A JP 12900490A JP H0424552 A JPH0424552 A JP H0424552A
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- Japan
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- dissolved oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
この発明は、ヒドロキノン誘導体の分析方法に関する。
更に詳しくは、高速液体クロマトグラフィーによるヒド
ロキノン誘導体の分析において、試料溶液が金属と接し
ない測定系を用いることを特徴とするヒドロキノン誘導
体の分析方法に関する。
ロキノン誘導体の分析において、試料溶液が金属と接し
ない測定系を用いることを特徴とするヒドロキノン誘導
体の分析方法に関する。
〈従来技術と問題点〉
高速液体クロマトグラフィー（ＩＩＰＬＣ）は、分析手
段の一つとして重要な方法であるが、測定の際に試料の
分解や化学変化をともなうことがある。これらの分解反
応や化学反応は、溶離液との化学反応や加水分解反応、
或いは溶Ｎ液中の溶存酸素由来の酸化反応や、測定系に
おける溶離液中の或いは測定装置由来の金属による酸化
反応等が挙げられる。この様な測定中の化学反応は被検
体物質の定量を著しく阻害し、分析結果の正確さが失わ
れる原因となるため、可能な限り抑制する必要がある。
段の一つとして重要な方法であるが、測定の際に試料の
分解や化学変化をともなうことがある。これらの分解反
応や化学反応は、溶離液との化学反応や加水分解反応、
或いは溶Ｎ液中の溶存酸素由来の酸化反応や、測定系に
おける溶離液中の或いは測定装置由来の金属による酸化
反応等が挙げられる。この様な測定中の化学反応は被検
体物質の定量を著しく阻害し、分析結果の正確さが失わ
れる原因となるため、可能な限り抑制する必要がある。
測定の再現性や正確さを高めるためにＨＰＬＣによる酸
化反応を受けやすい物質の分析では、酸化反応を誘発す
る因子の除去が不可欠であり、その要因として測定系中
の酸素や金属種の存在が挙げられる。通常、ＨＰＬＣで
は、分析カラムとしてステンレスカラムが耐圧性、耐有
機溶媒性、価格等の点で広く用いられ、またポンプや配
管類なども耐圧性を考慮し金属製で作製されている。こ
のため、溶離液が大部分金属と接していることから、測
定の際、被検体が金属と接触したり、また金属部分から
溶解した金属によって試料が酸化反応を受ける。更には
溶離液に溶解した酸素により酸化反応を生じ検体物質が
変化する。金属が溶離液に接しないように設計された中
低圧液体クロマトグラフィー用装置は市販されているが
、いずれもタンパク質などの生体高分子の分離用である
ため耐圧性に欠ける。
化反応を受けやすい物質の分析では、酸化反応を誘発す
る因子の除去が不可欠であり、その要因として測定系中
の酸素や金属種の存在が挙げられる。通常、ＨＰＬＣで
は、分析カラムとしてステンレスカラムが耐圧性、耐有
機溶媒性、価格等の点で広く用いられ、またポンプや配
管類なども耐圧性を考慮し金属製で作製されている。こ
のため、溶離液が大部分金属と接していることから、測
定の際、被検体が金属と接触したり、また金属部分から
溶解した金属によって試料が酸化反応を受ける。更には
溶離液に溶解した酸素により酸化反応を生じ検体物質が
変化する。金属が溶離液に接しないように設計された中
低圧液体クロマトグラフィー用装置は市販されているが
、いずれもタンパク質などの生体高分子の分離用である
ため耐圧性に欠ける。
く問題点を解決する方法〉
本発明は、溶離液の接液部、配管、カラムおよび試料注
入装置に金属と接しない高速液体クロマトグラフィー用
装置と溶存酸素を除去した溶離液を用い、更に不純金属
の含有量が少ない充填剤を用いることによって、酸化反
応を受けやすいヒドロキノン誘導体の分析方法を提供す
るものである。
入装置に金属と接しない高速液体クロマトグラフィー用
装置と溶存酸素を除去した溶離液を用い、更に不純金属
の含有量が少ない充填剤を用いることによって、酸化反
応を受けやすいヒドロキノン誘導体の分析方法を提供す
るものである。
すなわち本発明は、溶存酸素がｌＱｐｐｍ以下の溶離液
、金属含有量が１０ｐｐｍ以下の充填剤及び溶離液が金
属と接することのない液体クロマトグラフィー用装置を
用いることを特徴とするヒドロキノン誘導体の分析方法
に関するものである。
、金属含有量が１０ｐｐｍ以下の充填剤及び溶離液が金
属と接することのない液体クロマトグラフィー用装置を
用いることを特徴とするヒドロキノン誘導体の分析方法
に関するものである。
本発明でいうヒドロキノン誘導体とは、例えば、ヒドロ
キノン、及び置換ヒドロキノン体、或いは酸化反応の結
果キノン構造を有する誘導体を与える化合物など、容易
に酸化反応によってキノン構造物質に変化する化合物を
いう。ヒドロキノン誘導体は、金属イオンと電子の授受
を行ない式（１）に示すような反応を行ない、キノン誘
導体へと酸化される。
キノン、及び置換ヒドロキノン体、或いは酸化反応の結
果キノン構造を有する誘導体を与える化合物など、容易
に酸化反応によってキノン構造物質に変化する化合物を
いう。ヒドロキノン誘導体は、金属イオンと電子の授受
を行ない式（１）に示すような反応を行ない、キノン誘
導体へと酸化される。
（Ｒ，−Ｒ４は水素或いは置換基、芳香縮合環、Ｘは酸
素或いは置換基を持つ窒素、Ｘは金属）例えば１．２−
１或いは１．４−ヒドロキノン、メトキシ基、ターシャ
アリ−ブチル基、メチル基等の置換基を有するヒドロキ
ノン、キニザリン、１．４−ジヒドロナフタレン、及び
その誘導体、更にはｐ−ヒドロキシジフェニルアミン等
のヒドロキノン類似体が挙げられる。
素或いは置換基を持つ窒素、Ｘは金属）例えば１．２−
１或いは１．４−ヒドロキノン、メトキシ基、ターシャ
アリ−ブチル基、メチル基等の置換基を有するヒドロキ
ノン、キニザリン、１．４−ジヒドロナフタレン、及び
その誘導体、更にはｐ−ヒドロキシジフェニルアミン等
のヒドロキノン類似体が挙げられる。
本発明を達成するためには、試料が溶解した溶離液と金
属部分との接触を避け、また溶離液に溶解した酸素を除
去しなければならない。
属部分との接触を避け、また溶離液に溶解した酸素を除
去しなければならない。
測定系では、溶離液が金属と接しない測定系の作製は、
溶離液からポンプまでの配管、微粒子除去用の溶媒フィ
ルター ポンプ、試料注入装置（インジェクター）、カ
ラム、配管について考慮されなければならない。たとえ
ば、配管系では、溶離液容器から送液ポンプまでと送液
ポンプから試料注入バルブ、試料溶液ループ、試料注入
バルブからカラム入口、カラム出口から検出器に至る全
てにおいて金属との接液を避ける必要がある。
溶離液からポンプまでの配管、微粒子除去用の溶媒フィ
ルター ポンプ、試料注入装置（インジェクター）、カ
ラム、配管について考慮されなければならない。たとえ
ば、配管系では、溶離液容器から送液ポンプまでと送液
ポンプから試料注入バルブ、試料溶液ループ、試料注入
バルブからカラム入口、カラム出口から検出器に至る全
てにおいて金属との接液を避ける必要がある。
本目的を達成するために利用できる材質としては、ガラ
スライニングステンレスパイプ、テトラフルオロエチレ
ン（テフロン）製或いは、ポリエーテルエーテルケトン
製（ＰＥＥＫ）などの合成高分子材料が利用できる。特
にＰＥＥＫ製の配管は耐溶媒性、耐圧性であり本発明に
適している。
スライニングステンレスパイプ、テトラフルオロエチレ
ン（テフロン）製或いは、ポリエーテルエーテルケトン
製（ＰＥＥＫ）などの合成高分子材料が利用できる。特
にＰＥＥＫ製の配管は耐溶媒性、耐圧性であり本発明に
適している。
送液ポンプ、及びインジェクターは、ポンプヘッド等が
樹脂で加工されたものが市販されており、本発明に利用
できる。
樹脂で加工されたものが市販されており、本発明に利用
できる。
カラムについては、ステンレス製以外の材質として、ガ
ラス、ポリカーボネート、テフロン内面コートステンレ
ス、ガラスライニングステンレス、ＰＥＥＫ、チタン等
が上げられる。ガラスカラムやポリカーボネートカラム
は、金属と相互作用するタンパク質などの生体高分子の
分離の際に利用されている。しかし、耐圧性が低いため
充填剤の粒子径を小さくできず、高理論段の充填カラム
を得ることが困難である。また、テフロン内面コートカ
ラム、ガラスライニングコートカラム、ＰＥＥＫ製カラ
ムは、耐圧性、耐有機溶媒性に優れているため、小さい
粒子径の充填剤を充填でき、その結果分離能の高いカラ
ムを得ることができる。
ラス、ポリカーボネート、テフロン内面コートステンレ
ス、ガラスライニングステンレス、ＰＥＥＫ、チタン等
が上げられる。ガラスカラムやポリカーボネートカラム
は、金属と相互作用するタンパク質などの生体高分子の
分離の際に利用されている。しかし、耐圧性が低いため
充填剤の粒子径を小さくできず、高理論段の充填カラム
を得ることが困難である。また、テフロン内面コートカ
ラム、ガラスライニングコートカラム、ＰＥＥＫ製カラ
ムは、耐圧性、耐有機溶媒性に優れているため、小さい
粒子径の充填剤を充填でき、その結果分離能の高いカラ
ムを得ることができる。
充填剤中に含まれる金属も酸化反応に寄与すると考えら
れるため金属の含有量の少ない充填剤を用いる必要があ
る。従って充填剤中の金属は、１０ｐｐｍ以下でなけれ
ばならない。充填剤としては、高純度のシリカゲル及び
ポリマーを基材とした充填剤が利用できる。或いは、金
属を多量に含有する充填剤であっても、例えば、薄い塩
酸や硫酸などの無機酸水溶液で洗浄するか、エチレンジ
アミン四酢酸二ナトリウムなどのキレート試薬で洗浄す
ることによって除去することができる。
れるため金属の含有量の少ない充填剤を用いる必要があ
る。従って充填剤中の金属は、１０ｐｐｍ以下でなけれ
ばならない。充填剤としては、高純度のシリカゲル及び
ポリマーを基材とした充填剤が利用できる。或いは、金
属を多量に含有する充填剤であっても、例えば、薄い塩
酸や硫酸などの無機酸水溶液で洗浄するか、エチレンジ
アミン四酢酸二ナトリウムなどのキレート試薬で洗浄す
ることによって除去することができる。
溶離液中の溶存酸素は１０ｐｐｍ以下である。
溶離液中の溶存酸素の除去は、例えば、減圧脱気や超音
波脱気、ヘリウムのバブリングや膜脱気により達成でき
る。特に、ヘリウムのバブリングや、膜脱気装置による
オンラインでの脱気は長期間にわたって溶離液中の溶存
酸素を除去できるので本発明に適している。
波脱気、ヘリウムのバブリングや膜脱気により達成でき
る。特に、ヘリウムのバブリングや、膜脱気装置による
オンラインでの脱気は長期間にわたって溶離液中の溶存
酸素を除去できるので本発明に適している。
以下実施例を用いて本発明を説明するが、本発明は実施
例に限定される物ではない。
例に限定される物ではない。
〈実施例〉
市販のガラスライニングステンレスカラム 内径４ｍｍ
、長さ ２５ｃｍ （ガスクロ工業製） 、ＰＥＥＫ
製カラム 内径４．８ｍｍ、長さ ２５ｃ＋ａ （Ｓ
ＡＳ製）、ステンレスカラム 内径４．６ｓａ＋ 、長
さ ２５ｃｍ （杉山商事製）に逆相用充填剤ＴＳＫ
ｇｅｌ ＯＤＳ−８０７Ｍ（５ｕ ｔｂ 。
、長さ ２５ｃｍ （ガスクロ工業製） 、ＰＥＥＫ
製カラム 内径４．８ｍｍ、長さ ２５ｃ＋ａ （Ｓ
ＡＳ製）、ステンレスカラム 内径４．６ｓａ＋ 、長
さ ２５ｃｍ （杉山商事製）に逆相用充填剤ＴＳＫ
ｇｅｌ ＯＤＳ−８０７Ｍ（５ｕ ｔｂ 。
東ソー製）を充填した。測定系として、接液部がテフロ
ン製である樹脂仕様高圧送液ポンプ（ＣＣＰＭ。
ン製である樹脂仕様高圧送液ポンプ（ＣＣＰＭ。
東ソー製）とインジェクター（レオダイン社製、７１２
５） 、配管に内径０．２５ｍｍのＰＥＥＫ製／くイブ
（ＳＡＳ製）を用い、また、溶離液口過のためにテフロ
ン製の溶媒フィルターを装着した。更に、溶離液は、Ｍ
１定の前１２時間前から、ヘリウムをノ（ブリングした
。試料として、２，６−ジターシャリ−ブチルヒドロキ
ノン（ＤＢＩＩＱ）を用い、注入前にアセトニトリルに
溶解し、アセトニトリル７０部、蒸留水３０部を溶離液
として、また、３−メトキシヒドロキノン（ＭＨＱ）を
試料として、アセトニトリル１０部、蒸留水９０部の溶
離液として、紫外吸収光度計（ＵＶ−２１５１、ＬＫＢ
製、テフロン製セル、検出波長２５４ｒ＋ｍ）で測定し
た。測定の間、溶離液中にヘリウムをバブリングしなが
ら、上述の充填カラムをもちいて測定した。測定は３回
行ない、非金属系システムのピークカラムによって得ら
れた酸化体、２．６ジターシヤリーブチルヒドロキノン
（ＤＢＢＱ）及び２メトキシベンゾキノン（ＭＢＱ）の
面積に対するそれぞれの測定で得られた酸化体の面積比
を表１にまとめた。また、得られたクロマトグラムを、
図１に示した。
５） 、配管に内径０．２５ｍｍのＰＥＥＫ製／くイブ
（ＳＡＳ製）を用い、また、溶離液口過のためにテフロ
ン製の溶媒フィルターを装着した。更に、溶離液は、Ｍ
１定の前１２時間前から、ヘリウムをノ（ブリングした
。試料として、２，６−ジターシャリ−ブチルヒドロキ
ノン（ＤＢＩＩＱ）を用い、注入前にアセトニトリルに
溶解し、アセトニトリル７０部、蒸留水３０部を溶離液
として、また、３−メトキシヒドロキノン（ＭＨＱ）を
試料として、アセトニトリル１０部、蒸留水９０部の溶
離液として、紫外吸収光度計（ＵＶ−２１５１、ＬＫＢ
製、テフロン製セル、検出波長２５４ｒ＋ｍ）で測定し
た。測定の間、溶離液中にヘリウムをバブリングしなが
ら、上述の充填カラムをもちいて測定した。測定は３回
行ない、非金属系システムのピークカラムによって得ら
れた酸化体、２．６ジターシヤリーブチルヒドロキノン
（ＤＢＢＱ）及び２メトキシベンゾキノン（ＭＢＱ）の
面積に対するそれぞれの測定で得られた酸化体の面積比
を表１にまとめた。また、得られたクロマトグラムを、
図１に示した。
溶離液中の溶存酸素を溶存酸素系（弁内製）で測定した
ところ。７．４ｐｐｍであった。また、充填剤中の金属
含有量は、Ｆｅ、ｉｐｐｍ以下、Ｎａ、５ｐｐｍ以下、
ＣＬｌ ％ １ ｐ ｐ ｍ以下、Ｔｉ。
ところ。７．４ｐｐｍであった。また、充填剤中の金属
含有量は、Ｆｅ、ｉｐｐｍ以下、Ｎａ、５ｐｐｍ以下、
ＣＬｌ ％ １ ｐ ｐ ｍ以下、Ｔｉ。
ｉｐｐｍ以下であった。
楽
翻
凝
ロー
に
く比較例１＞
市販の高圧送液ポンプ（ＣＣＰＭ、東ソー製）、試料注
入バルブ（レオダイン製、７１２５） 、ステンレス製
パイプを用いること以外は実施例１と同様に充填カラム
を用いて試料を測定した。その結果を表１にまとめた。
入バルブ（レオダイン製、７１２５） 、ステンレス製
パイプを用いること以外は実施例１と同様に充填カラム
を用いて試料を測定した。その結果を表１にまとめた。
く比較例２〉
酸素濃度は５５ｐｐｍの溶離液を用いた以外は実施例１
と同様に分析した。
と同様に分析した。
〈実施例２〉
実施例１で調整した分析カラムを用い、膜脱気装置（Ｅ
ＲＣ−３５２２、東ソー製）にょる脱気をオンラインで
行なった溶離液を２４時間通液した後、ＤＢＨＱの分析
を行なった。通液前後での酸化体の面積のピークカラム
で得られた酸化体の面積に対する比を表２に示した。
ＲＣ−３５２２、東ソー製）にょる脱気をオンラインで
行なった溶離液を２４時間通液した後、ＤＢＨＱの分析
を行なった。通液前後での酸化体の面積のピークカラム
で得られた酸化体の面積に対する比を表２に示した。
また、クロマトグラムを図２に示した。
表２ 酸化型物質のピーク面積比
通液前 通液後
ガラスコートカラム １．０２ １．０ＡＰ
ＥＥＫ製カラム １ １．０３ス
テンレスカラム １．３９ ３．２８く比
較例３〉 金属含有量の多い充填剤が充填されたピークカラム、及
び同様の充填剤が充填されたピークカラムを１ｍＭエチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液５０部、アセト
ニトリル５０部を２４時間、０、 ５ １１１１／ｗｉ
ｎの流速で通液洗浄したカラムを用い、蒸留水９０部、
アセトニトリル１０部を溶離液とヒドロキノン（ＩＩＱ
）を分析した。その結果得られたクロマトグラムを図３
に示した。表３に酸化体のピーク面積と金属分析の結果
を示した。
ＥＥＫ製カラム １ １．０３ス
テンレスカラム １．３９ ３．２８く比
較例３〉 金属含有量の多い充填剤が充填されたピークカラム、及
び同様の充填剤が充填されたピークカラムを１ｍＭエチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム水溶液５０部、アセト
ニトリル５０部を２４時間、０、 ５ １１１１／ｗｉ
ｎの流速で通液洗浄したカラムを用い、蒸留水９０部、
アセトニトリル１０部を溶離液とヒドロキノン（ＩＩＱ
）を分析した。その結果得られたクロマトグラムを図３
に示した。表３に酸化体のピーク面積と金属分析の結果
を示した。
表３ 充填剤中の金属の影響
ＢＱ（％） 金属含有量（ｐｐＩＩ）
Ｎａ Ｐｅ ＾Ｉ Ｃｕ Ｔｉ金属含有カラム
１２．３ ３７ １１ １＞ １＞ １＞洗
浄カラム ０．２ ５＞ １＞ １＞
ｌ＞ ｌ＞〈発明の効果〉 本発明により、酸化反応を受けやすい試料の液体クロマ
トグラフィーによる分析の際には測定系を非金属系とし
、さらに溶離液の溶存酸素を除去することによって試料
の分解を抑制することができることが明かとなった。
１２．３ ３７ １１ １＞ １＞ １＞洗
浄カラム ０．２ ５＞ １＞ １＞
ｌ＞ ｌ＞〈発明の効果〉 本発明により、酸化反応を受けやすい試料の液体クロマ
トグラフィーによる分析の際には測定系を非金属系とし
、さらに溶離液の溶存酸素を除去することによって試料
の分解を抑制することができることが明かとなった。
図１は実施例１で、また図２は実施例２で得られた （
ＤＢＩＩＱ）のクロマトグラムであり、（Ａ、）はガラ
スコートカラムの、（Ｂ）はＰＥＥＫ製カラムの、（Ｃ
）はステンレスカラムのクロマトグラムであり、（ａ）
はＤ Ｂ ＋１０の、また（ｂ）はＤＢＢＱのピークで
ある。 図３は、比較例３でのＥＤＴＡ溶液洗浄前（Ａ）の、ま
た、洗浄後（Ｂ）のカラムで得られたＩＩＱのクロマト
グラムである。
ＤＢＩＩＱ）のクロマトグラムであり、（Ａ、）はガラ
スコートカラムの、（Ｂ）はＰＥＥＫ製カラムの、（Ｃ
）はステンレスカラムのクロマトグラムであり、（ａ）
はＤ Ｂ ＋１０の、また（ｂ）はＤＢＢＱのピークで
ある。 図３は、比較例３でのＥＤＴＡ溶液洗浄前（Ａ）の、ま
た、洗浄後（Ｂ）のカラムで得られたＩＩＱのクロマト
グラムである。
Claims (1)
- （１）溶存酸素が１０ｐｐｍ以下の溶離液、金属含有量
が１０ｐｐｍ以下の充填剤及び溶離液が金属と接するこ
とのない液体クロマトグラフィー用装置を用いることを
特徴とするヒドロキノン誘導体の分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12900490A JPH0424552A (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | ヒドロキノン誘導体の分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12900490A JPH0424552A (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | ヒドロキノン誘導体の分析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0424552A true JPH0424552A (ja) | 1992-01-28 |
Family
ID=14998775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12900490A Pending JPH0424552A (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | ヒドロキノン誘導体の分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0424552A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6059886A (en) * | 1992-05-25 | 2000-05-09 | S & C Co., Ltd. | Method of ultrasonically cleaning workpiece |
| KR20220169504A (ko) | 2021-06-18 | 2022-12-28 | 한림인텍 주식회사 | 세이프티 패드 그리고, 이를 구비하는 배터리셀 및 배터리모듈 |
-
1990
- 1990-05-21 JP JP12900490A patent/JPH0424552A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6059886A (en) * | 1992-05-25 | 2000-05-09 | S & C Co., Ltd. | Method of ultrasonically cleaning workpiece |
| KR20220169504A (ko) | 2021-06-18 | 2022-12-28 | 한림인텍 주식회사 | 세이프티 패드 그리고, 이를 구비하는 배터리셀 및 배터리모듈 |
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