JPH04249582A - カルタミンの生成方法 - Google Patents
カルタミンの生成方法Info
- Publication number
- JPH04249582A JPH04249582A JP2418543A JP41854390A JPH04249582A JP H04249582 A JPH04249582 A JP H04249582A JP 2418543 A JP2418543 A JP 2418543A JP 41854390 A JP41854390 A JP 41854390A JP H04249582 A JPH04249582 A JP H04249582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- safflower
- carthamine
- petals
- red pigment
- present
- Prior art date
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- Granted
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- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紅花から紅色色素（カ
ルタミン）を高収率で且つ効率的に生成する方法に関す
るものである。
ルタミン）を高収率で且つ効率的に生成する方法に関す
るものである。
【０００２】飲食品、医薬、化粧品用の着色料、あるい
は繊維用の染料として色素が広く用いられているが、最
近は特に安全性の面から天然色素に対する需要が業界に
おいて高まっており、紅色色素についても例外ではない
。
は繊維用の染料として色素が広く用いられているが、最
近は特に安全性の面から天然色素に対する需要が業界に
おいて高まっており、紅色色素についても例外ではない
。
【０００３】しかるに、本発明によって天然色素である
紅花の紅色色素を多量生産できるようになるため、化粧
品業界、食品業界等天然色素を利用する業界に益すると
ころ大なるものがある。
紅花の紅色色素を多量生産できるようになるため、化粧
品業界、食品業界等天然色素を利用する業界に益すると
ころ大なるものがある。
【０００４】
【従来の技術】一般に、紅花は山形地方でよく栽培され
ているキク科の植物で、収穫される花は美しい紅色色素
（カルタミン）、黄色色素等を含み、また、その他漢方
的薬効成分も含むために、乾燥した花はお茶として珍重
されている。また、花から抽出した紅色色素は紅ぞめ染
料として、また、天然の口紅として販売されている。
ているキク科の植物で、収穫される花は美しい紅色色素
（カルタミン）、黄色色素等を含み、また、その他漢方
的薬効成分も含むために、乾燥した花はお茶として珍重
されている。また、花から抽出した紅色色素は紅ぞめ染
料として、また、天然の口紅として販売されている。
【０００５】一般には、紅花の紅色色素を得るためには
、まず生花弁を圧砕し紅変化させた後花弁を水で洗浄し
、黄色色素を除去した後乾燥し、その乾燥花弁をアルカ
リ溶液に浸漬し、このアルカリ黄色溶液に酸を加えるこ
とにより、紅変化させ、紅色色素を得ている。
、まず生花弁を圧砕し紅変化させた後花弁を水で洗浄し
、黄色色素を除去した後乾燥し、その乾燥花弁をアルカ
リ溶液に浸漬し、このアルカリ黄色溶液に酸を加えるこ
とにより、紅変化させ、紅色色素を得ている。
【０００６】また、最近、紅花生花弁中に含まれる紅色
色素前駆物質をグルコースオキシダーゼで処理後、有機
溶剤または熱風乾燥によりグルコースオキシダーゼを不
活化し、紅色色素を得る方法が開発されたが（特公昭６
１−１９９７９８号）、未だ実用にまでは至っていない
。
色素前駆物質をグルコースオキシダーゼで処理後、有機
溶剤または熱風乾燥によりグルコースオキシダーゼを不
活化し、紅色色素を得る方法が開発されたが（特公昭６
１−１９９７９８号）、未だ実用にまでは至っていない
。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記したカルタミンの
製造方法において、アルカリ、酸溶液を用いる方法は紅
色色素の不安定さのために収量が低く、またグルコース
オキシダーゼを用いる場合は反応後の酵素の不活化やタ
ンパク質の除去などの操作を必要とし、工程が複雑化し
且つ熟練を要するのみでなく、これら多数の工程によっ
て生成物の損失は避けられない。
製造方法において、アルカリ、酸溶液を用いる方法は紅
色色素の不安定さのために収量が低く、またグルコース
オキシダーゼを用いる場合は反応後の酵素の不活化やタ
ンパク質の除去などの操作を必要とし、工程が複雑化し
且つ熟練を要するのみでなく、これら多数の工程によっ
て生成物の損失は避けられない。
【０００８】このように、既知の方法は、いずれもカル
タミンを損失させることなく効率的に得ることのできる
工業的な大量生産方法とはいい難い。
タミンを損失させることなく効率的に得ることのできる
工業的な大量生産方法とはいい難い。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記問題点を
解決して、効率的にカルタミンを大量生産する方法を開
発する目的でなされたものである。
解決して、効率的にカルタミンを大量生産する方法を開
発する目的でなされたものである。
【００１０】この目的を達成するために検討した結果、
カルタミンの収率が低い酸、アルカリを使用する方法、
また、不安定でありしかも取扱いにくく価格の面でも問
題がある酵素を使用する方法、といった既知の方法を改
良したのでは所期の目的の達成は困難であるとの結論に
達した。
カルタミンの収率が低い酸、アルカリを使用する方法、
また、不安定でありしかも取扱いにくく価格の面でも問
題がある酵素を使用する方法、といった既知の方法を改
良したのでは所期の目的の達成は困難であるとの結論に
達した。
【００１１】そこでこれらの方法とは全く異なる方法の
開発、つまり発想の転換に迫られ、過去の技術にとらわ
れることなく広く各方面から検討した結果、過マンガン
酸カリウムの水溶液と紅花の花弁を接触させて反応させ
たところ、きわめて効率的にカルタミンが生成できると
いう知見を得た。本発明は、この新規にして有用な知見
に基づき、遂に完成されたものである。
開発、つまり発想の転換に迫られ、過去の技術にとらわ
れることなく広く各方面から検討した結果、過マンガン
酸カリウムの水溶液と紅花の花弁を接触させて反応させ
たところ、きわめて効率的にカルタミンが生成できると
いう知見を得た。本発明は、この新規にして有用な知見
に基づき、遂に完成されたものである。
【００１２】すなわち、本発明は、紅花を過マンガン酸
カリウムで処理し、カルタミンを生成することを基本的
技術思想とするものである。
カリウムで処理し、カルタミンを生成することを基本的
技術思想とするものである。
【００１３】本発明を実施するに当り、紅花としては、
カルタミンを含有する部位がすべて使用することができ
、例えばその花弁を使用する場合には、開花初期から終
期までのいずれのステージのものでも自由に使用するこ
とができる。また紅花は、生花でも乾燥花でもいずれも
使用することが可能である。
カルタミンを含有する部位がすべて使用することができ
、例えばその花弁を使用する場合には、開花初期から終
期までのいずれのステージのものでも自由に使用するこ
とができる。また紅花は、生花でも乾燥花でもいずれも
使用することが可能である。
【００１４】本発明においては、紅花と過マンガン酸カ
リウムとを接触させる。そのためには各種の方法が適宜
使用され、例えば過マンガン酸カリウムを溶解しうる水
、氷酢酸、エタノール、アセトン等各種溶媒に溶解し、
これに紅花を懸濁させればよい。この場合、加温した方
が処理時間が短縮される。紅花としては、生及び／又は
鮮黄色の乾燥花弁を、そのまま、あるいは適宜の大きさ
に破砕したもの、及び／又は更に粉砕したものが使用で
きる。
リウムとを接触させる。そのためには各種の方法が適宜
使用され、例えば過マンガン酸カリウムを溶解しうる水
、氷酢酸、エタノール、アセトン等各種溶媒に溶解し、
これに紅花を懸濁させればよい。この場合、加温した方
が処理時間が短縮される。紅花としては、生及び／又は
鮮黄色の乾燥花弁を、そのまま、あるいは適宜の大きさ
に破砕したもの、及び／又は更に粉砕したものが使用で
きる。
【００１５】具体的には、紅花花弁を０．５ｍＭ〜１５
ｍＭのＫＭｎＯ４溶液（好ましくは１〜１０ｍＭ）に懸
濁させた後、常温〜４０℃（好ましくは２８〜３２℃）
にて０．５〜５ｈｒ（好ましくは１．５〜２．５ｈｒ）
反応させる。反応中できれば撹拌することが望ましいが
、あえてしなくても良い。この反応により花弁はすべて
紅花に変化する。
ｍＭのＫＭｎＯ４溶液（好ましくは１〜１０ｍＭ）に懸
濁させた後、常温〜４０℃（好ましくは２８〜３２℃）
にて０．５〜５ｈｒ（好ましくは１．５〜２．５ｈｒ）
反応させる。反応中できれば撹拌することが望ましいが
、あえてしなくても良い。この反応により花弁はすべて
紅花に変化する。
【００１６】反応終了後、紅色の花弁から既知の方法、
例えばＭｅＯＨ−Ｐｙｒｉｄｉｎ法（Ｃ．Ｋｕｒｏｄａ
，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５２−７６５（１９３０
））にて紅色色素を抽出する。
例えばＭｅＯＨ−Ｐｙｒｉｄｉｎ法（Ｃ．Ｋｕｒｏｄａ
，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５２−７６５（１９３０
））にて紅色色素を抽出する。
【００１７】このようにして紅色色素カルタミンが高収
率で抽出される。これをそのまま各種の用途に直接使用
することができるし、必要あれば、クロマトグラフィー
処理等既知の精製手段を用いて精製してもよい。
率で抽出される。これをそのまま各種の用途に直接使用
することができるし、必要あれば、クロマトグラフィー
処理等既知の精製手段を用いて精製してもよい。
【００１８】以下、本発明の実施例について述べる。
【００１９】［実施例１］紅花生花弁３００ｇを５ｍＭ
ＫＭｎＯ４水溶液１５００ｍｌ中で３０℃１１０ｓ
ｔｒｏｋｅｓ／ｍｉｎの反応条件下に２時間振とう培養
した。
ＫＭｎＯ４水溶液１５００ｍｌ中で３０℃１１０ｓ
ｔｒｏｋｅｓ／ｍｉｎの反応条件下に２時間振とう培養
した。
【００２０】なお対照として、２０００ｕｎｉｔｓのグ
ルコースオキシダーゼ（ＧＯＤ）を含む水溶液１５００
ｍｌを用いて上記と同様の処理を行った。
ルコースオキシダーゼ（ＧＯＤ）を含む水溶液１５００
ｍｌを用いて上記と同様の処理を行った。
【００２１】このようにして得られた反応生成物は、そ
れぞれ、メタノール−ピリジン法（Ｃ．Ｋｕｒｏｄａ，
（１９３０），Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５２−７６
５）により抽出した。
れぞれ、メタノール−ピリジン法（Ｃ．Ｋｕｒｏｄａ，
（１９３０），Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７５２−７６
５）により抽出した。
【００２２】抽出物はアビセルセルロース（溶出溶媒；
６５％ＭｅＯＨ）、Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０（
溶出溶媒：３０％ＭｅＯＨ）、Ｔｏｙｏ ｐｅａｒｌ
ＨＷ−４０ｆ（溶出溶媒：４０％アセトン）を順次
使用したカラムクロマトグラフィー法により精製し、溶
媒を減圧下で溜去し、結晶を得た。その結果を下記の表
１に示す。
６５％ＭｅＯＨ）、Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−２０（
溶出溶媒：３０％ＭｅＯＨ）、Ｔｏｙｏ ｐｅａｒｌ
ＨＷ−４０ｆ（溶出溶媒：４０％アセトン）を順次
使用したカラムクロマトグラフィー法により精製し、溶
媒を減圧下で溜去し、結晶を得た。その結果を下記の表
１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】上記結果から明らかなように、生成した紅
色色素の収率は、本法の方がグルコースオキシダーゼを
用いるよりも高い結果が得られた。
色色素の収率は、本法の方がグルコースオキシダーゼを
用いるよりも高い結果が得られた。
【００２５】得られた結晶は、シリカゲルおよびセルロ
ースＴＬＣプレートを用いて、３種類の展開溶媒すなわ
ちＢｕＯＨ：ＨＯＡｃ：水（４：１：２、ｖ／ｖ／ｖ）
、ＨＯＡｃ：水（１５：８５、ｖ／ｖ）、水飽和フェノ
ールで展開した。プレートをアンモニア蒸気にさらし、
紫外線照射で発光した色素のＲｆ値をカルタミン標品の
Ｒｆ値と比較した結果、本結晶のＲｆ種はカルタミンと
一致した。
ースＴＬＣプレートを用いて、３種類の展開溶媒すなわ
ちＢｕＯＨ：ＨＯＡｃ：水（４：１：２、ｖ／ｖ／ｖ）
、ＨＯＡｃ：水（１５：８５、ｖ／ｖ）、水飽和フェノ
ールで展開した。プレートをアンモニア蒸気にさらし、
紫外線照射で発光した色素のＲｆ値をカルタミン標品の
Ｒｆ値と比較した結果、本結晶のＲｆ種はカルタミンと
一致した。
【００２６】また得られた結晶およびカルタミン標品の
吸光スペクトル（１００〜６００ｎｍ）を測定した結果
、本結晶はカルタミン標品のスペクトルと一致した。 以上の測定結果から本結晶は、カルタミンであると同定
した。
吸光スペクトル（１００〜６００ｎｍ）を測定した結果
、本結晶はカルタミン標品のスペクトルと一致した。 以上の測定結果から本結晶は、カルタミンであると同定
した。
【００２７】
【発明の効果】本発明は、紅花の紅色色素を抽出するに
当り、過マンガン酸カリウム処理という全く新規な方法
を採用したことにより、例えば次のような顕著な効果が
奏される。
当り、過マンガン酸カリウム処理という全く新規な方法
を採用したことにより、例えば次のような顕著な効果が
奏される。
【００２８】（１）本発明を用いることにより従来より
多量の紅色色素を得ることができる。
多量の紅色色素を得ることができる。
【００２９】（２）本発明は工程中に熱を加えることが
ないため紅色色素をより安定的に得ることができる。
ないため紅色色素をより安定的に得ることができる。
【００３０】（３）本発明により得られた色素は飲食品
、化粧品、織物等の染色に安全に用いることができる。
、化粧品、織物等の染色に安全に用いることができる。
【００３１】（４）本発明は取扱いや管理に熟練を要す
る酵素を使用することがないため、特に工業的方法とし
て好適である。
る酵素を使用することがないため、特に工業的方法とし
て好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】 紅花を過マンガン酸カリウムと接触さ
せ、カルタミンを生成することを特徴とするカルタミン
の生成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418543A JPH08889B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | カルタミンの生成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418543A JPH08889B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | カルタミンの生成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04249582A true JPH04249582A (ja) | 1992-09-04 |
| JPH08889B2 JPH08889B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=18526371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2418543A Expired - Fee Related JPH08889B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | カルタミンの生成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08889B2 (ja) |
-
1990
- 1990-12-28 JP JP2418543A patent/JPH08889B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08889B2 (ja) | 1996-01-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |