JPH0425313B2 - - Google Patents
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- JPH0425313B2 JPH0425313B2 JP58092581A JP9258183A JPH0425313B2 JP H0425313 B2 JPH0425313 B2 JP H0425313B2 JP 58092581 A JP58092581 A JP 58092581A JP 9258183 A JP9258183 A JP 9258183A JP H0425313 B2 JPH0425313 B2 JP H0425313B2
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- metal complex
- weight
- complex dye
- dye
- solid metal
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/904—Mixed anionic and nonionic emulsifiers for dyeing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、金属錯塩染料の固体調合物ならびに
繊維材料の染色または捺染のためのその使用に関
する。
繊維材料の染色または捺染のためのその使用に関
する。
金属錯塩の固体調合物はすでに公知である。か
かる公知固体調合物はたとえば染料、分散剤、少
なくとも１種の陰イオン系の分散剤ならびに場合
によつては例えば増量剤、（Coupagemittel）湿
潤剤または粉末バインダー等のその他の添加剤を
含有している。しかしながら、これら公知固体調
合物は冷水溶解性が不十分なこと、冷水中におけ
る分散性および／または湿潤性に欠けるなどの欠
点を有する場合が多い。
かる公知固体調合物はたとえば染料、分散剤、少
なくとも１種の陰イオン系の分散剤ならびに場合
によつては例えば増量剤、（Coupagemittel）湿
潤剤または粉末バインダー等のその他の添加剤を
含有している。しかしながら、これら公知固体調
合物は冷水溶解性が不十分なこと、冷水中におけ
る分散性および／または湿潤性に欠けるなどの欠
点を有する場合が多い。
本発明の目的は、かかる欠点を持たない固体調
合物を提供することである。
合物を提供することである。
しかして、ここに本発明によつて、陰イオン分
散剤または分散剤混合物のほかにさらに付加的に
非イオン酸化エチレン付加物を含有し且つ特定の
乾燥方法すなわちスプレー乾燥を用いて得られた
金属錯塩染料の調合物が上記した欠点を有してい
ないことが発見された。
散剤または分散剤混合物のほかにさらに付加的に
非イオン酸化エチレン付加物を含有し且つ特定の
乾燥方法すなわちスプレー乾燥を用いて得られた
金属錯塩染料の調合物が上記した欠点を有してい
ないことが発見された。
したがつて、本発明の目的は、陰イオン分散ま
たは分散混合物ならびに最終調合物の重量を基準
にして１乃至20重量％の分子量が200乃至5000で
ある非イオン酸化エチレン付加物および場合によ
つては更にその他添加物を添加して少なくとも１
種の金属錯塩染料を水に溶解または懸濁し続いて
それら成分を混合してその溶液または懸濁物をス
プレー乾燥することによつて得られた金属錯塩染
料の固体調合物を提供することである。
たは分散混合物ならびに最終調合物の重量を基準
にして１乃至20重量％の分子量が200乃至5000で
ある非イオン酸化エチレン付加物および場合によ
つては更にその他添加物を添加して少なくとも１
種の金属錯塩染料を水に溶解または懸濁し続いて
それら成分を混合してその溶液または懸濁物をス
プレー乾燥することによつて得られた金属錯塩染
料の固体調合物を提供することである。
本発明による調合物は、公知の酸化エチレン付
加物を含有していない且つスプレー乾燥を用いな
いで製造された金属錯塩染料の固体調合物に比較
して向上された湿潤性および特に冷水への実質的
に向上された分散性または溶解性を示す。しか
も、酸化エチレン付加物は金属錯塩染料の冷水分
散性または溶解性を向上させるのみならず塵埃除
去剤〔（Entsta¨ubungsmittel）ノンダスト剤〕と
しても作用し、これにより本発明による調合物の
製造ならびに使用を容易ならしめる。
加物を含有していない且つスプレー乾燥を用いな
いで製造された金属錯塩染料の固体調合物に比較
して向上された湿潤性および特に冷水への実質的
に向上された分散性または溶解性を示す。しか
も、酸化エチレン付加物は金属錯塩染料の冷水分
散性または溶解性を向上させるのみならず塵埃除
去剤〔（Entsta¨ubungsmittel）ノンダスト剤〕と
しても作用し、これにより本発明による調合物の
製造ならびに使用を容易ならしめる。
非イオン酸化エチレン付加物として好ましいも
のは、酸化エチレンと下記のものとの反応生成物
である。
のは、酸化エチレンと下記のものとの反応生成物
である。
ａ ６乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪族アルコール；または ｂ そのアルキル基中に４乃至12個の炭素原子を
有するアルキルフエノール；または ｃ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪族アミン；または ｄ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪酸。
または不飽和脂肪族アルコール；または ｂ そのアルキル基中に４乃至12個の炭素原子を
有するアルキルフエノール；または ｃ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪族アミン；または ｄ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪酸。
さらに詳細に例文すれば酸化エチレン付加物と
しては下記のものが考慮される。
しては下記のものが考慮される。
ａ ６乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪族アルコールと酸化エチレン
とを、ヒドロオシル基１モルに対し酸化エチレ
ン５乃至30モルの割合で反応させた反応生成
物。
または不飽和脂肪族アルコールと酸化エチレン
とを、ヒドロオシル基１モルに対し酸化エチレ
ン５乃至30モルの割合で反応させた反応生成
物。
ｂ ４乃至12個の炭素原子を有するアルキルフエ
ノールと酸化エチレンとを、フエノールヒドロ
オシル基１モルに対し酸化エチレン５乃至20モ
ル、好ましくは８乃至15モルの割合で反応させ
た反応生成物。
ノールと酸化エチレンとを、フエノールヒドロ
オシル基１モルに対し酸化エチレン５乃至20モ
ル、好ましくは８乃至15モルの割合で反応させ
た反応生成物。
ｃ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和および／
または不飽和脂肪族アミンと酸化エチレンと
を、アミノ基１モルに対し酸化エチレン５乃至
20モルの割合で反応させた生成物。
または不飽和脂肪族アミンと酸化エチレンと
を、アミノ基１モルに対し酸化エチレン５乃至
20モルの割合で反応させた生成物。
ｄ 14乃至20個の炭素原子を有する脂肪酸と酸化
エチレンとを、カルボキシル基１モルに対し酸
化エチレン５乃至20モルの割合で反応させた反
応生成物。
エチレンとを、カルボキシル基１モルに対し酸
化エチレン５乃至20モルの割合で反応させた反
応生成物。
これらの酸化エチレン付加物のうちではｂに述
べた反応生成物が好ましい。
べた反応生成物が好ましい。
ａ、ｂ、ｃ、ｄの酸化エチレン付加物を相互に
混合した混合物も使用しうる。混合物はそれぞれ
の反応生成物を混合することによつて得ることも
できるし、付加物のベースとなつている各化合物
の混合物をエトキシル化することによつて直接的
に得ることもできる。
混合した混合物も使用しうる。混合物はそれぞれ
の反応生成物を混合することによつて得ることも
できるし、付加物のベースとなつている各化合物
の混合物をエトキシル化することによつて直接的
に得ることもできる。
上記ａの場合の飽和および／または不飽和脂肪
族アルコールとしては、ドデカノール、パルミチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコールまたは獣脂アルコール、好ましくはヘ
キサノール、２−エチルヘキサノールおよびデカ
ノールが考慮される。
族アルコールとしては、ドデカノール、パルミチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコールまたは獣脂アルコール、好ましくはヘ
キサノール、２−エチルヘキサノールおよびデカ
ノールが考慮される。
上記ｂの場合のアルキルフエノールとしては、
ブチルフエノール、ヘキシルフエノール、そして
特にイソオクチルフエノール、ノニルフエノール
およびドデシルフエノールが考慮される。
ブチルフエノール、ヘキシルフエノール、そして
特にイソオクチルフエノール、ノニルフエノール
およびドデシルフエノールが考慮される。
上記ｃの場合の脂肪族アミンとしては、例えば
ステアリルアミン、パルミチルアミンそして特に
オレイルアミンが考慮される。
ステアリルアミン、パルミチルアミンそして特に
オレイルアミンが考慮される。
上記ｄの場合の飽和および／または不飽和脂肪
酸としては、パルミチン酸、および特にステアリ
ン酸、オレイン酸等が考慮される。
酸としては、パルミチン酸、および特にステアリ
ン酸、オレイン酸等が考慮される。
これらの酸化エチレン付加物は公知であるかあ
るいはそれ自体公知の方法によつて製造すること
ができる〔例えば、シエンフエルト
（Scho¨nfeldt）著、界面活性酸化エチレン付加物
（Grenzflachenaktive Aethylenoxid−
Addukte）；Wissenschaftliche
Verlagsgesellschaft社、シユトウツトガルト、
1976年刊行参照〕。
るいはそれ自体公知の方法によつて製造すること
ができる〔例えば、シエンフエルト
（Scho¨nfeldt）著、界面活性酸化エチレン付加物
（Grenzflachenaktive Aethylenoxid−
Addukte）；Wissenschaftliche
Verlagsgesellschaft社、シユトウツトガルト、
1976年刊行参照〕。
金属錯塩染料とは、例えばアゾーまたはアゾメ
チン−染料の１：１または１：２金属錯塩または
金属化フタロンアニン、たとえば銅またはニツケ
ルフタロシアニンである。１：１および１：２金
属錯塩の場合、好ましいのは色を与える配位子と
して例えばベンゼン−アゾ−ベンゼン型、ナフタ
レン−アゾ−ナフタレン型、ベンゼン−アゾ−ナ
フタレン型、ベンゼン−アゾ−ピラゾロン型、ベ
ンゼン−アゾ−ピリドン型またはベンゼン−アゾ
−アセト酢酸アミド型のｏ−カルボキシ−o′−ヒ
ドロキシ−、ｏ−ヒドロキシ−o′−アミノ−また
はｏ、o′−ジヒドロキシアゾ染料を有する１：１
ニツケル錯塩、１：１コバルト錯塩、１：１銅錯
塩、１：１クロム錯塩、１：１鉄錯塩または対称
形あるいは非対称形１：２コバルト錯塩、１：２
鉄錯塩または１：２クロム錯塩であり、配位子は
非置換でも置換されてもよい。置換基としては、
たとえばカルボキシル基、スルホン酸基、場合に
よつては置換されたスルホン酸アミドまたはアル
キルスルホン、ハロゲン原子あるいはニトロ基ま
たはアセトアミド基である。
チン−染料の１：１または１：２金属錯塩または
金属化フタロンアニン、たとえば銅またはニツケ
ルフタロシアニンである。１：１および１：２金
属錯塩の場合、好ましいのは色を与える配位子と
して例えばベンゼン−アゾ−ベンゼン型、ナフタ
レン−アゾ−ナフタレン型、ベンゼン−アゾ−ナ
フタレン型、ベンゼン−アゾ−ピラゾロン型、ベ
ンゼン−アゾ−ピリドン型またはベンゼン−アゾ
−アセト酢酸アミド型のｏ−カルボキシ−o′−ヒ
ドロキシ−、ｏ−ヒドロキシ−o′−アミノ−また
はｏ、o′−ジヒドロキシアゾ染料を有する１：１
ニツケル錯塩、１：１コバルト錯塩、１：１銅錯
塩、１：１クロム錯塩、１：１鉄錯塩または対称
形あるいは非対称形１：２コバルト錯塩、１：２
鉄錯塩または１：２クロム錯塩であり、配位子は
非置換でも置換されてもよい。置換基としては、
たとえばカルボキシル基、スルホン酸基、場合に
よつては置換されたスルホン酸アミドまたはアル
キルスルホン、ハロゲン原子あるいはニトロ基ま
たはアセトアミド基である。
アゾ染料の場合には、モノー、ジスーまたはポ
リアゾ染料でありうる。非対称形１：２金属錯塩
染料の場合には、アゾ染料のほかにさらに２座配
位の（zweiza¨hnige）ヒドロキシキキノリン誘導
体のような無色配位子も考慮される。
リアゾ染料でありうる。非対称形１：２金属錯塩
染料の場合には、アゾ染料のほかにさらに２座配
位の（zweiza¨hnige）ヒドロキシキキノリン誘導
体のような無色配位子も考慮される。
本発明による調合物は、好ましくは錯結合金属
イオンとしてクロムイオンまたはコバルトイオン
を有するモノーおよび／またはジスーアゾ染料の
可水溶性化基を含まない１：２金属錯塩染料を有
する。
イオンとしてクロムイオンまたはコバルトイオン
を有するモノーおよび／またはジスーアゾ染料の
可水溶性化基を含まない１：２金属錯塩染料を有
する。
本発明による調合物は、単一の染料あるいはま
た複数の金属錯塩染料の混合物を含有しうる。
た複数の金属錯塩染料の混合物を含有しうる。
陰イオン分散剤は金属錯塩染料のための常用分
散剤であり得、特に芳香族スルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合生成物、あるいはそのアルキル基が
10乃至25個の炭素原子を有する２−アルキル−ベ
ンズイミダゾ−ルジスルホナートあるいはまたリ
グニンスルホナートが考慮される。ホルムアルデ
ヒド縮合生成物としては、ホルムアルデヒドとナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物、あるいはホ
ルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸およびベ
ンゼンスルホン酸とからの縮合生成物、あるいは
粗クレゾール、ホルムアルデヒドおよびナフタレ
ンスルホン酸からなる縮合生成物、さらにはフエ
ノールー、クレゾールーまたはナフトールスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物などが考
慮される。
散剤であり得、特に芳香族スルホン酸のホルムア
ルデヒド縮合生成物、あるいはそのアルキル基が
10乃至25個の炭素原子を有する２−アルキル−ベ
ンズイミダゾ−ルジスルホナートあるいはまたリ
グニンスルホナートが考慮される。ホルムアルデ
ヒド縮合生成物としては、ホルムアルデヒドとナ
フタレンスルホン酸との縮合生成物、あるいはホ
ルムアルデヒド、ナフタレンスルホン酸およびベ
ンゼンスルホン酸とからの縮合生成物、あるいは
粗クレゾール、ホルムアルデヒドおよびナフタレ
ンスルホン酸からなる縮合生成物、さらにはフエ
ノールー、クレゾールーまたはナフトールスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物などが考
慮される。
本発明の調合物に含有されうるその他添加物と
しては、例えば増量剤たとえばデキストリン、尿
素または塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムのごと
き無機塩類、湿潤剤たとえばノニルフエーノール
ジグリコールエーテル硫酸塩あるいはドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、あるいはまた泡防止剤およ
び／またはバインダーなどが考慮される。
しては、例えば増量剤たとえばデキストリン、尿
素または塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムのごと
き無機塩類、湿潤剤たとえばノニルフエーノール
ジグリコールエーテル硫酸塩あるいはドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、あるいはまた泡防止剤およ
び／またはバインダーなどが考慮される。
特にすぐれた冷水分散性を示す調合物はスプレ
ー顆粒の形状を呈し、下記の組成を有するもので
ある。
ー顆粒の形状を呈し、下記の組成を有するもので
ある。
ａ 可水溶性化基を含まない１：２クロム錯塩染
料30乃至90重量％、特に好ましくは40乃至80重
量％、 ｂ アルキルフエノール１モルに対し酸化エチレ
ン８乃至15モルを付加した分子量が200乃至
1000である非イオン酸化エチレン付加物１乃至
20重量％、特にアルキル−（C4−C12）−フエノ
ール−エトキシル化生成物５乃至10重量％、 ｃ リグニンスルホナート、２−アルキルベンズ
イミダゾールジスルホナートまたは芳香族スル
ホン酸のホルムアルデヒド縮合生成物５乃至50
重量％、特に好ましくは２−アルキルベンズイ
ミダゾールジスルホナートとナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド−縮合物とからの混合
物10乃至25重量％、 および所望の場合にはさらにその他添加物。
料30乃至90重量％、特に好ましくは40乃至80重
量％、 ｂ アルキルフエノール１モルに対し酸化エチレ
ン８乃至15モルを付加した分子量が200乃至
1000である非イオン酸化エチレン付加物１乃至
20重量％、特にアルキル−（C4−C12）−フエノ
ール−エトキシル化生成物５乃至10重量％、 ｃ リグニンスルホナート、２−アルキルベンズ
イミダゾールジスルホナートまたは芳香族スル
ホン酸のホルムアルデヒド縮合生成物５乃至50
重量％、特に好ましくは２−アルキルベンズイ
ミダゾールジスルホナートとナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド−縮合物とからの混合
物10乃至25重量％、 および所望の場合にはさらにその他添加物。
原染料として金属錯塩染料が使用され、そして
これが限られた水溶性を有するものである場合に
は、その染料を水にスラリー化して得られた懸濁
物を、分散剤または分散剤混合物および酸化エチ
レン付加物の添加後に摩砕処理するのが望まし
い。摩砕処理は、その染料粒子の一次粒子サイズ
が10μｍ以下、好ましくは１乃至3μｍとなるまで
実施する。酸化エチレン付加物はこのウエツトミ
リング処理の後で添加してもよい。摩砕処理に続
いて、次にスプレー乾燥を行なう。
これが限られた水溶性を有するものである場合に
は、その染料を水にスラリー化して得られた懸濁
物を、分散剤または分散剤混合物および酸化エチ
レン付加物の添加後に摩砕処理するのが望まし
い。摩砕処理は、その染料粒子の一次粒子サイズ
が10μｍ以下、好ましくは１乃至3μｍとなるまで
実施する。酸化エチレン付加物はこのウエツトミ
リング処理の後で添加してもよい。摩砕処理に続
いて、次にスプレー乾燥を行なう。
スプレー乾燥ないしはノズル噴射粉末化のため
には、例えば旋回圧力噴射ノズル、圧搾空気ノズ
ルあるいは回転噴霧器等を用いて染料溶液または
懸濁物を噴霧塔の中に噴霧させる。噴霧塔の空気
入口温度は180乃至300℃、そして空気出口温度は
110乃至150℃である。
には、例えば旋回圧力噴射ノズル、圧搾空気ノズ
ルあるいは回転噴霧器等を用いて染料溶液または
懸濁物を噴霧塔の中に噴霧させる。噴霧塔の空気
入口温度は180乃至300℃、そして空気出口温度は
110乃至150℃である。
染料は、乾燥粉末としてあるいはプレスケーキ
としてあるいはまた合成溶液または懸濁物の形態
で使用しうる。
としてあるいはまた合成溶液または懸濁物の形態
で使用しうる。
摩砕処理が行なわれる場合には、成分の１部を
摩砕処理後において加えることもできる。また、
成分のうちいくつかのものをまず最初に混合して
おき、そして残余の成分たとえば湿潤剤を最後
に、例えば乾燥工程後に加えるようにしてもよ
い。
摩砕処理後において加えることもできる。また、
成分のうちいくつかのものをまず最初に混合して
おき、そして残余の成分たとえば湿潤剤を最後
に、例えば乾燥工程後に加えるようにしてもよ
い。
酸化エチレン付加物の溶解性向上作用乃至は分
散性および湿潤性向上作用にとつて重要なのは、
金属錯塩染料と酸化エチレン付加物との間の相互
作用であるように思われる。すなわち、付加生成
物の生成（熱量測定によると発熱反応による軽度
の生成熱が見られる）が起こると、染料と酸化エ
チレン付加物の疎水基との間、ならびにその親水
性ポリエーテル鎖と染料分子との間に１種の相互
作用が起こる〔根本（Y.Nemoto）およびフナコ
シ（H.Funakoshi）の論文；Ind，Eng.Chem.
Prod.Res.Dev.19（1980）136〜142参照〕。
散性および湿潤性向上作用にとつて重要なのは、
金属錯塩染料と酸化エチレン付加物との間の相互
作用であるように思われる。すなわち、付加生成
物の生成（熱量測定によると発熱反応による軽度
の生成熱が見られる）が起こると、染料と酸化エ
チレン付加物の疎水基との間、ならびにその親水
性ポリエーテル鎖と染料分子との間に１種の相互
作用が起こる〔根本（Y.Nemoto）およびフナコ
シ（H.Funakoshi）の論文；Ind，Eng.Chem.
Prod.Res.Dev.19（1980）136〜142参照〕。
したがつて、金属錯塩染料をまず酸化エチレン
付加物と反応させ、そしてこれによつて得られた
付加生成物に陰イオン分散剤を添加し、場合によ
つてはウエツトミリングを行ない、そしてスプレ
ー乾燥によつて乾燥する手順も採用可能である。
付加物と反応させ、そしてこれによつて得られた
付加生成物に陰イオン分散剤を添加し、場合によ
つてはウエツトミリングを行ない、そしてスプレ
ー乾燥によつて乾燥する手順も採用可能である。
顆粒または粉末の形状である本発明による金属
錯塩染料調合物は容易に湿潤可能であり、そして
30g／またはそれ以上の冷水溶解性または分散
性を示す。本調合物はしたがつて染色浴、捺染液
または捺染のりの調製のために直接的に使用する
ことができる。本調合物はとりわけ繊維材料たと
えばウールまたは合成ポリアミドの繊維材料の染
色または捺染のために好適である。
錯塩染料調合物は容易に湿潤可能であり、そして
30g／またはそれ以上の冷水溶解性または分散
性を示す。本調合物はしたがつて染色浴、捺染液
または捺染のりの調製のために直接的に使用する
ことができる。本調合物はとりわけ繊維材料たと
えばウールまたは合成ポリアミドの繊維材料の染
色または捺染のために好適である。
以下に本発明を説明するための実施例を記す。
実施例中のパーセントは重量パーセントである。
粘度測定に使用された粘度計は対照型レオメータ
（Contraves Rheomat）115であり、熱量測定に
使用された熱量計は精密カロリメーター、エルケ
ービー8700−１（Pra¨zisions−Kalorimeter
LKB8700−１）である。
実施例中のパーセントは重量パーセントである。
粘度測定に使用された粘度計は対照型レオメータ
（Contraves Rheomat）115であり、熱量測定に
使用された熱量計は精密カロリメーター、エルケ
ービー8700−１（Pra¨zisions−Kalorimeter
LKB8700−１）である。
実施例 １
約1.5の水に、下記式
の原染料1.5Kgを、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物0.25Kg（ナトリウム塩とし
て）、２−ヘプタデシルベンズイミダゾールジス
ルホン酸ナトリウム塩0.1Kgおよびノニルフエノ
ールペンタデカグリコールエーテル0.15Kgと共に
懸濁する。
ムアルデヒド縮合物0.25Kg（ナトリウム塩とし
て）、２−ヘプタデシルベンズイミダゾールジス
ルホン酸ナトリウム塩0.1Kgおよびノニルフエノ
ールペンタデカグリコールエーテル0.15Kgと共に
懸濁する。
得られた混合物を攪拌して、固形分約30％且つ
PH約10の混練物に仕上げる。次に、これをウエツ
トミリングにかけて粒子サイズが１乃至3μｍと
なるまで摩砕する。この摩砕時間は約８時間であ
る。このようにして得られた懸濁物は、紙
SS1450をほとんど紙上に残留物なしに過さ
れる。
PH約10の混練物に仕上げる。次に、これをウエツ
トミリングにかけて粒子サイズが１乃至3μｍと
なるまで摩砕する。この摩砕時間は約８時間であ
る。このようにして得られた懸濁物は、紙
SS1450をほとんど紙上に残留物なしに過さ
れる。
摩砕処理後に、その染料懸濁物にナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム
塩）を添加して所定の目的染料濃度に調整し、そ
してスプレー乾燥により顆粒化する。
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物（ナトリウム
塩）を添加して所定の目的染料濃度に調整し、そ
してスプレー乾燥により顆粒化する。
本実施例では、スプレー顆粒化は単一ノズルを
具備した噴霧塔内で実施された。空気入口温度は
約210℃、空気出口温度は110乃至150℃、懸濁物
の粘度は約0.3ポイズであつた。
具備した噴霧塔内で実施された。空気入口温度は
約210℃、空気出口温度は110乃至150℃、懸濁物
の粘度は約0.3ポイズであつた。
上記の操作により下記組成の固体染料調合物が
得られた； 原染料71.3％ ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合
物（Na塩）11.6％ ２−ヘプタデシルベンズイミダゾールジスルホ
ン酸ナトリウム塩5.0％ ノニルフエノールペンタデカグリコールエーテ
ル7.1％ 残存湿分５％ この染料調合物は20℃で30g／以上の冷水溶
解性を有し、なんら問題なく湿潤可能であり、そ
してウールまたはポリアミドの繊維材料の染色お
よび捺染に適する。
得られた； 原染料71.3％ ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合
物（Na塩）11.6％ ２−ヘプタデシルベンズイミダゾールジスルホ
ン酸ナトリウム塩5.0％ ノニルフエノールペンタデカグリコールエーテ
ル7.1％ 残存湿分５％ この染料調合物は20℃で30g／以上の冷水溶
解性を有し、なんら問題なく湿潤可能であり、そ
してウールまたはポリアミドの繊維材料の染色お
よび捺染に適する。
上記と同様の組成の、ただしノニルフエノール
ペンタデカグリコールエーテルを含有していない
調合物の冷水分散性は1g／以下であつた。
ペンタデカグリコールエーテルを含有していない
調合物の冷水分散性は1g／以下であつた。
熱量計によつて測定されたCr １：２金属錯塩
染料とノニルフエノールペンタデカグリコールエ
ーテルとから由来する付加物の生成熱は約−
10KJ／モルであつた。
染料とノニルフエノールペンタデカグリコールエ
ーテルとから由来する付加物の生成熱は約−
10KJ／モルであつた。
実施例 ２
110mlの水に下記式
の湿つた原染料64.6gを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物32.3g（ナトリウム塩と
して）、ノニルフエノールペンタデカグリコール
エーテル7.9gおよび２−ヘプタデシルベンズイミ
ダゾールジスルホン酸ナトリウム塩4.8gと共に懸
濁し、そしてガラス玉（直径２mm）400gを加え
てから４時間摩砕処理した。摩砕後の粒子サイズ
は≦5μｍであつた。このようにして得られた染
料懸濁物は稀溶液状（粘度24.5mPas）であり、
PHは6.2、そして比重は1.13であつた。スプレー
乾燥（Niro−Sckeibentrockner：皿型乾燥器使
用）後に下記組成の顆粒状染料調合物が得られ
た。
−ホルムアルデヒド縮合物32.3g（ナトリウム塩と
して）、ノニルフエノールペンタデカグリコール
エーテル7.9gおよび２−ヘプタデシルベンズイミ
ダゾールジスルホン酸ナトリウム塩4.8gと共に懸
濁し、そしてガラス玉（直径２mm）400gを加え
てから４時間摩砕処理した。摩砕後の粒子サイズ
は≦5μｍであつた。このようにして得られた染
料懸濁物は稀溶液状（粘度24.5mPas）であり、
PHは6.2、そして比重は1.13であつた。スプレー
乾燥（Niro−Sckeibentrockner：皿型乾燥器使
用）後に下記組成の顆粒状染料調合物が得られ
た。
原染料50％
ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合
物（Na塩）32.3％ ノニルフエノールペンタデカグリコールエーテ
ル7.9％ ２−ヘプタデジルベンズイミダゾールジスルホ
ン酸ナトリウム塩4.8％ 残存湿分５％ 本染料調合物の冷水分散性は30g／であつ
た。
物（Na塩）32.3％ ノニルフエノールペンタデカグリコールエーテ
ル7.9％ ２−ヘプタデジルベンズイミダゾールジスルホ
ン酸ナトリウム塩4.8％ 残存湿分５％ 本染料調合物の冷水分散性は30g／であつ
た。
実施例 ３
実施例２と同様に操作を行つた。ただし、実施
例２で使用されたノニルフエノールペンタデカグ
リコールエーテルに代えて等量のオレイン酸１モ
ルに対し酸化エチレン６モルを持つオレイン酸エ
トキシル化物を使用した。摩砕後に上記実施例と
同様な稀溶液状懸濁物が得られた（粘度
29.5mPas；PH6.0；比重1.14）。これは問題なくス
プレー乾燥でき、そして乾燥後に30g／の冷水
分散性を持つ固体調合物が得られた。
例２で使用されたノニルフエノールペンタデカグ
リコールエーテルに代えて等量のオレイン酸１モ
ルに対し酸化エチレン６モルを持つオレイン酸エ
トキシル化物を使用した。摩砕後に上記実施例と
同様な稀溶液状懸濁物が得られた（粘度
29.5mPas；PH6.0；比重1.14）。これは問題なくス
プレー乾燥でき、そして乾燥後に30g／の冷水
分散性を持つ固体調合物が得られた。
なお、得られた固体調合物の冷水分散性は下記
の方法により決定された（分散テスト）。
の方法により決定された（分散テスト）。
所定量の染料調合物を200mlの蒸留水に入れる。
蒸留水の温度は約20℃に設定し、そして試料投入
後２分間攪拌する（400mlガラスビーカー、磁気
攪拌機器750回転／分）。次いで、その染料溶液を
過し（紙はSS1450CV、直径７cm）、そして
紙を50mlの蒸留水で後から洗う。
蒸留水の温度は約20℃に設定し、そして試料投入
後２分間攪拌する（400mlガラスビーカー、磁気
攪拌機器750回転／分）。次いで、その染料溶液を
過し（紙はSS1450CV、直径７cm）、そして
紙を50mlの蒸留水で後から洗う。
冷水分散性は完全に分散されうる染料の最高量
ｇ／で表わされる。すなわち、紙上に残留す
ることなく過されうる分散物を与える染料の量
の最大値ｇ／で示される。
ｇ／で表わされる。すなわち、紙上に残留す
ることなく過されうる分散物を与える染料の量
の最大値ｇ／で示される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 陰イオン分散剤又は分散剤混合物ならびに最
終調合物の重量を基準にして１乃至20重量％の分
子量が200乃至5000の非イオン酸化エチレン付加
物、そして場合によつてはさらにその他の添加物
を添加して、少なくとも１種の金属錯塩染料を水
に溶解又は懸濁し、次いでそれら成分を混合し、
そしてその溶解又は懸濁物をスプレー乾燥して得
られた固体の金属錯塩染料調合物。 ２ 塩化エチレン付加物として、塩化エチレン
と、 ａ ６乃至20個の炭素原子を有する飽和及び／又
は不飽和脂肪族アルコール、又は ｂ そのアルキル基中に４乃至12個の炭素原子を
有するアルキルフエノール、又は ｃ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和及び／又
は不飽和脂肪族アミン、又は ｄ 14乃至20個の炭素原子を有する飽和及び／又
は不飽和脂肪族との反応生成物を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の固
体の金属錯塩染料調合物。 ３ 塩化エチレン付加物として、そのアルキル基
中に４乃至12個の炭素原子を有するアルキルフエ
ノールの１モルと塩化エチレン８乃至15モルとの
反応生成物を含有することを特徴とする特許請求
の範囲第２項に記載の固体の金属錯塩染料調合
物。 ４ 染料として可水溶性化基を含まない１：２金
属錯塩染料であつて、その配位子としてモノ及
び／又はジスアゾ染料をそして中心金属イオンと
してCrイオン又はCoイオンを有している金属錯
塩染料を含有することを特徴とする特許請求の範
囲第１項乃至第３項のいづれかに記載の固体の金
属錯塩染料調合物。 ５ その他添加剤として増量剤、湿潤剤、泡防止
剤及び／又はバインダーを含有することを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の固体の金属錯
塩染料調合物。 ６ ａ 金属錯塩染料を30乃至90重量％、 ｂ 200乃至1000の分子量を有する非イオン酸化
エチレン付加物を１乃至20重量％、 ｃ リグニンスルホン酸塩、２−アルキルベンズ
イミダゾールジスルホナート及び／又は芳香族
スルホン酸のホルムアルデヒド縮合生成物並び
に場合によつてはその他添加物を５乃至50重量
％含有することを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載の固体の金属錯塩染料調合物。 ７ ａ 可水溶性化基を含まない１：２クロム錯
塩染料を40乃至80重量％、 ｂ アルキルフエノール１モルに対し酸化エチレ
ン８乃至15モルを有するアルキル−（C4−C12）
−フエノールエトキシル化生成物を５乃至10重
量％、及び ｃ ２−アルキルベンズイミダゾールジスルホナ
ートとナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物との混合物を10乃至25重量％含有
することを特徴とする特許請求の範囲第６項に
記載の固体の金属錯塩染料調合物。 ８ 製造時に、スプレー乾燥の実施前に成分の水
性懸濁物を麿砕処理にかけて染料粒子の１次粒子
サイズが10μｍ以下となるまで粉砕することを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の固体の金
属錯塩染料調合物。 ９ ウール又は合成ポリアミド製の繊維材料の染
色又は捺染のために、陰イオン分散剤又は分散剤
混合物ならびに最終調合物の重量を基準にして１
乃至20重量％の分子量が200乃至5000の非イオン
酸化エチレン付加物、そして場合によつてはさら
にその他の添加物を添加して、少なくとも１種の
金属錯塩染料を水に溶解又は懸濁し、次いでそれ
ら成分を混合し、そしてその溶解又は懸濁物をス
プレー乾燥して得られた固体の金属錯塩染料調合
物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3220042 | 1982-05-27 | ||
| DE3220042.0 | 1982-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215459A JPS58215459A (ja) | 1983-12-14 |
| JPH0425313B2 true JPH0425313B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=6164678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092581A Granted JPS58215459A (ja) | 1982-05-27 | 1983-05-27 | 固体の金属錯塩染料調合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4525170A (ja) |
| EP (1) | EP0095740B2 (ja) |
| JP (1) | JPS58215459A (ja) |
| DE (1) | DE3375798D1 (ja) |
| MX (1) | MX155765A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH658066A5 (de) * | 1984-03-15 | 1986-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von granulaten wasserloeslicher farbstoffe. |
| GB8511207D0 (en) * | 1985-05-02 | 1985-06-12 | Ici Plc | Particulate composition |
| US4820311A (en) * | 1987-06-03 | 1989-04-11 | Ciba-Geigy Corporation | Solid formulation of anionic dyes containing an ethoxylated stearyl diphenyloxyethyl diethylene-triamine |
| US4961755A (en) * | 1987-12-29 | 1990-10-09 | Ciba-Geigy Corporation | Coated active substances: dye coated with polyethylene oxide-propylene oxide or with ethoxylated stearyldi phenyloxyethyl diethylenetriamine |
| US5019132A (en) * | 1989-11-28 | 1991-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of concentrated 1:2 metal complex dye preparations |
| DE4019422A1 (de) * | 1990-06-19 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoff-praeparationen |
| FR2687397A1 (fr) * | 1992-02-17 | 1993-08-20 | Sandoz Sa | Nouveaux tensio-actifs faiblement moussants, leur preparation et leur utilisation. |
| ES2165536T3 (es) * | 1996-01-19 | 2002-03-16 | Unilever Nv | Sistemas no cationicos para toallitas de secadora. |
| DE10344660A1 (de) * | 2003-09-25 | 2005-04-28 | Merck Patent Gmbh | Verkapselte Pigmente |
| DE102008038070A1 (de) * | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Ltd. | Trockene Pigmentpräparationen mit nichtionischen Additiven |
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|---|---|---|---|---|
| DE2127669A1 (de) * | 1970-06-04 | 1971-12-16 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Kaltwasserlösliche Farbstoffpräparate |
| CH545842A (ja) * | 1971-02-19 | 1974-02-15 | ||
| CH567087A5 (ja) * | 1971-09-10 | 1975-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| CH597335A5 (ja) * | 1973-09-14 | 1978-03-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2348518B2 (de) * | 1973-09-27 | 1978-06-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pulverförmige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2656408C2 (de) * | 1976-12-13 | 1983-12-15 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Verfahren zur Herstellung von staubarmen Präparaten und deren Verwendung |
| DE2657774C2 (de) * | 1976-12-21 | 1982-06-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verwendung eines wasserlöslichen nicht-ionogenen Polyglykoläthers als Mahlhilfsmittel und wäßrige Zubereitungen von in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffen |
| DE2816540C3 (de) * | 1977-04-19 | 1981-01-29 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Farbstoffpräparate zum Klotzfärben |
| EP0024655A3 (de) * | 1979-08-22 | 1981-03-25 | Ciba-Geigy Ag | Granulate von Metallkomplexfarbstoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4452608A (en) * | 1982-03-05 | 1984-06-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of metal complex dye formulations using membrane separation |
-
1983
- 1983-05-19 US US06/496,036 patent/US4525170A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-26 DE DE8383105234T patent/DE3375798D1/de not_active Expired
- 1983-05-26 EP EP83105234A patent/EP0095740B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-26 MX MX197436A patent/MX155765A/es unknown
- 1983-05-27 JP JP58092581A patent/JPS58215459A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4525170A (en) | 1985-06-25 |
| EP0095740A3 (en) | 1985-01-09 |
| MX155765A (es) | 1988-04-25 |
| JPS58215459A (ja) | 1983-12-14 |
| EP0095740B1 (de) | 1988-03-02 |
| DE3375798D1 (en) | 1988-04-07 |
| EP0095740A2 (de) | 1983-12-07 |
| EP0095740B2 (de) | 1991-11-21 |
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