JPH04253971A - 新規なドーピング物質及びその使用 - Google Patents
新規なドーピング物質及びその使用Info
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- JPH04253971A JPH04253971A JP3133366A JP13336691A JPH04253971A JP H04253971 A JPH04253971 A JP H04253971A JP 3133366 A JP3133366 A JP 3133366A JP 13336691 A JP13336691 A JP 13336691A JP H04253971 A JPH04253971 A JP H04253971A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、液晶に対する新規なキラルなド
ーピング物質、このようなドーピング物質を含有する液
晶混合物ならびに光学及び電気光学目的に対するこのよ
うなドーピング物質の使用に関するものである。
ーピング物質、このようなドーピング物質を含有する液
晶混合物ならびに光学及び電気光学目的に対するこのよ
うなドーピング物質の使用に関するものである。
【０００２】電気光学表示装置に使用する液晶物質はし
ばしば、キラルな構造を誘導する１種又は２種以上の光
学的に活性な添加物を含有する。例えばネマチック液晶
は、ねじれネマチック構造を有する表示装置に使用する
のに、たとえばＴＮ（ねじれネマチック）セルのねじれ
方向の逆転（逆ねじれ）を防ぎ、あるいはＳＴＮ（超ね
じれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルま
たはＯＭＩ（光学モード干渉）セルなどのような高いね
じれネマチック構造を有するセルに適するねじれを達成
するために、光学的に活性な添加物でドーピングされる
。さらに、相変化セルのためのコレステリックな液晶は
、好ましくはネマチック基物質及び１種又は２種以上の
光学的に活性なドーピング物質を含有し、キラルなチル
ト（傾斜）スメクチック相に基づく表示装置に使用する
強誘電液晶は、好ましくはチルトスメクチック相を有す
る物質及び１種又は２種以上の光学的に活性なドーピン
グ物質を含有することができる。
ばしば、キラルな構造を誘導する１種又は２種以上の光
学的に活性な添加物を含有する。例えばネマチック液晶
は、ねじれネマチック構造を有する表示装置に使用する
のに、たとえばＴＮ（ねじれネマチック）セルのねじれ
方向の逆転（逆ねじれ）を防ぎ、あるいはＳＴＮ（超ね
じれネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セルま
たはＯＭＩ（光学モード干渉）セルなどのような高いね
じれネマチック構造を有するセルに適するねじれを達成
するために、光学的に活性な添加物でドーピングされる
。さらに、相変化セルのためのコレステリックな液晶は
、好ましくはネマチック基物質及び１種又は２種以上の
光学的に活性なドーピング物質を含有し、キラルなチル
ト（傾斜）スメクチック相に基づく表示装置に使用する
強誘電液晶は、好ましくはチルトスメクチック相を有す
る物質及び１種又は２種以上の光学的に活性なドーピン
グ物質を含有することができる。
【０００３】液晶表示装置の電気光学的性質は、温度に
支配され、多重操作の場合に特に面倒である。しかし、
この温度依存性は、温度を増すと減少するピッチを誘導
するキラルなドーピング物質を加えることにより、少な
くとも部分的には補償することができることが知られて
いる。このような逆温度依存性は、数種の化合物につい
てのみ知られる。しかし、この逆温度依存性は、種々の
相対温度依存性を有し、種々なねじれの方向を誘導する
少なくとも２種のキラルなドーピング物質を使用して達
成することもできる（西独公開特許２８ ２７ ４
７１）。もちろん、これには通常比較的高い割合のキラ
ルなドーピング物質を加える必要がある。
支配され、多重操作の場合に特に面倒である。しかし、
この温度依存性は、温度を増すと減少するピッチを誘導
するキラルなドーピング物質を加えることにより、少な
くとも部分的には補償することができることが知られて
いる。このような逆温度依存性は、数種の化合物につい
てのみ知られる。しかし、この逆温度依存性は、種々の
相対温度依存性を有し、種々なねじれの方向を誘導する
少なくとも２種のキラルなドーピング物質を使用して達
成することもできる（西独公開特許２８ ２７ ４
７１）。もちろん、これには通常比較的高い割合のキラ
ルなドーピング物質を加える必要がある。
【０００４】コレステリックな液晶は、らせんピッチと
ほぼ等しい範囲の波長の光を反射する。反射光のスペク
トルの幅は、液晶の適当な選択によって変化することが
できる。反射光は、完全に円偏光である。反射光の回転
方向は、コレステリックならせん構造の回転方向によっ
て決まる。逆方向の円偏光は、吸収されずに伝導される
。これらの性質は光学フィルター、偏光器、分析器等を
製造するために使用することができる。さらに、コレス
テリックな液晶はまたサーモクロミズムの利用及び化粧
品の製造に使用されることがある。
ほぼ等しい範囲の波長の光を反射する。反射光のスペク
トルの幅は、液晶の適当な選択によって変化することが
できる。反射光は、完全に円偏光である。反射光の回転
方向は、コレステリックならせん構造の回転方向によっ
て決まる。逆方向の円偏光は、吸収されずに伝導される
。これらの性質は光学フィルター、偏光器、分析器等を
製造するために使用することができる。さらに、コレス
テリックな液晶はまたサーモクロミズムの利用及び化粧
品の製造に使用されることがある。
【０００５】上記の用途に使用するコレステリックな液
晶は、好ましくはネマチック又はコレステリックな基物
質及び１種又は２種以上のキラルなドーピング物質を含
有することができ、望ましいらせん状ピッチを容易に製
造することを可能にする。
晶は、好ましくはネマチック又はコレステリックな基物
質及び１種又は２種以上のキラルなドーピング物質を含
有することができ、望ましいらせん状ピッチを容易に製
造することを可能にする。
【０００６】可視光の波長の範囲でピッチを有するコレ
ステリックな混合物を製造するために、キラルなドーピ
ング物質は、可能な限り高いねじれ性を有し、そして通
常の液晶物質に容易に溶解しなければならない。さらに
、キラルなドーピング物質は、適度な安定性を有し、中
間相タイプの液晶物質と容易に適合しなければならず、
中間相の範囲を過度に制限してはならない。ドーピング
物質の量が、液晶物質の性質にほとんど影響しないよう
、その割合を非常に低く保つことができるために、こう
した性質はまた、先に述べたねじれネマチック構造を得
るために使用するキラルなドーピング物質にとって望ま
しい。
ステリックな混合物を製造するために、キラルなドーピ
ング物質は、可能な限り高いねじれ性を有し、そして通
常の液晶物質に容易に溶解しなければならない。さらに
、キラルなドーピング物質は、適度な安定性を有し、中
間相タイプの液晶物質と容易に適合しなければならず、
中間相の範囲を過度に制限してはならない。ドーピング
物質の量が、液晶物質の性質にほとんど影響しないよう
、その割合を非常に低く保つことができるために、こう
した性質はまた、先に述べたねじれネマチック構造を得
るために使用するキラルなドーピング物質にとって望ま
しい。
【０００７】強誘電液晶中のキラルなドーピング物質を
使用することにより、チルトスメクチック相のねじれに
変化が生じ、自発偏光が誘導される。キラルなドーピン
グ物質は適度な安定性を有し、チルトスメクチック液晶
と容易に適合しなければならず、中間相の範囲を過度に
制限してはならない。さらにねじれ及び自発偏光は可能
な限り互いに独立して調整することが望ましく、キラル
なドーピング物質の粘性は比較的低いことが望ましい。
使用することにより、チルトスメクチック相のねじれに
変化が生じ、自発偏光が誘導される。キラルなドーピン
グ物質は適度な安定性を有し、チルトスメクチック液晶
と容易に適合しなければならず、中間相の範囲を過度に
制限してはならない。さらにねじれ及び自発偏光は可能
な限り互いに独立して調整することが望ましく、キラル
なドーピング物質の粘性は比較的低いことが望ましい。
【０００８】本発明は一般式
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中ｎは０又は１の数を表し；Ｚ１ は
共有単結合又は−ＣＨ２ ＣＨ２ −を表し；Ｚ２ は
共有単結合、−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ Ｏ−、
ＯＣＨ２ −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ａ
１ 及びＡ２ は互いに独立して、トランス−１，４−
シクロヘキシレン、あるいはハロゲン、シアノ及び／又
はメチルで置換されていてもよい１，４−フェニレン（
１個又は２個のＣＨ基は窒素によって置き換えられてい
てもよい）を表し；Ｒ２ は基Ｒ４ 又は一般式
共有単結合又は−ＣＨ２ ＣＨ２ −を表し；Ｚ２ は
共有単結合、−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ Ｏ−、
ＯＣＨ２ −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ａ
１ 及びＡ２ は互いに独立して、トランス−１，４−
シクロヘキシレン、あるいはハロゲン、シアノ及び／又
はメチルで置換されていてもよい１，４−フェニレン（
１個又は２個のＣＨ基は窒素によって置き換えられてい
てもよい）を表し；Ｒ２ は基Ｒ４ 又は一般式
【００１１】
【化６】
【００１２】［式中Ｒ４ は、シアノ、ハロゲン、−Ｏ
ＣＹ１ Ｆ２ 、−ＣＹ１ Ｆ２ 又はアルキル基（そ
の１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられて
いてもよく、及び／又は１個のメチレン基又は２個の非
隣接のメチレン基が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−Ｏ
ＯＣ−で置き換えられていてもよく、及び／又は１個の
メチレン基が−ＣＨＹ２ −に置き換えられていてもよ
い）を表し；Ｙ１ は水素又はフッ素を表し；Ｙ２ は
ハロゲン、シアノ又はメチルを表し；Ｒ１ 及びＲ３
は、アルキル（その１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜
で置き換えられていてもよく、及び／又は１個のメチレ
ン基又は２個の非隣接のメチレン基が−Ｏ−で置換され
ていてもよく、及び／又は１個又は２個以上の水素原子
がフッ素で置換されていてもよい）を表し；（Ｓ＊）及
び（Ｒ＊）はキラルな炭素原子の相対配置を表す］で示
される基を表す］で示される光学的に活性な４−メチル
−１，３−ジオキサン誘導体に関する。
ＣＹ１ Ｆ２ 、−ＣＹ１ Ｆ２ 又はアルキル基（そ
の１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられて
いてもよく、及び／又は１個のメチレン基又は２個の非
隣接のメチレン基が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−Ｏ
ＯＣ−で置き換えられていてもよく、及び／又は１個の
メチレン基が−ＣＨＹ２ −に置き換えられていてもよ
い）を表し；Ｙ１ は水素又はフッ素を表し；Ｙ２ は
ハロゲン、シアノ又はメチルを表し；Ｒ１ 及びＲ３
は、アルキル（その１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜
で置き換えられていてもよく、及び／又は１個のメチレ
ン基又は２個の非隣接のメチレン基が−Ｏ−で置換され
ていてもよく、及び／又は１個又は２個以上の水素原子
がフッ素で置換されていてもよい）を表し；（Ｓ＊）及
び（Ｒ＊）はキラルな炭素原子の相対配置を表す］で示
される基を表す］で示される光学的に活性な４−メチル
−１，３−ジオキサン誘導体に関する。
【００１３】本発明の化合物は無色であり、通常の液晶
に容易に溶解し、ネマチック相、コレステリック相及び
チルトスメクチック相に特に容易に適合する。化合物は
、電磁場に対して適度な安定性を有し、しばしばそれ自
体液晶体の性質を有する。キラルなジオキサン環は比較
的無極性であるが、チルトスメクチック相においては比
較的高い自発偏光を誘導する。さらに、高いねじれ性及
び比較的低い粘性を有する。所望すれば、ねじれ性及び
自発偏光はキラルな末端基によって強化又は変化させる
ことができる。さらに特に側置換によって自発偏光はね
じれ性に関して変化することができる；例えばジオキサ
ン環に対してオルト位置を占めるベンゼン環Ａ１ 上の
（例えばハロゲンを用いる）側置換によって、同一方向
らせんを逆方向にすることができる。これによって、高
い程度で互いに異なるねじれ及び自発偏光を変化させる
ことができる。
に容易に溶解し、ネマチック相、コレステリック相及び
チルトスメクチック相に特に容易に適合する。化合物は
、電磁場に対して適度な安定性を有し、しばしばそれ自
体液晶体の性質を有する。キラルなジオキサン環は比較
的無極性であるが、チルトスメクチック相においては比
較的高い自発偏光を誘導する。さらに、高いねじれ性及
び比較的低い粘性を有する。所望すれば、ねじれ性及び
自発偏光はキラルな末端基によって強化又は変化させる
ことができる。さらに特に側置換によって自発偏光はね
じれ性に関して変化することができる；例えばジオキサ
ン環に対してオルト位置を占めるベンゼン環Ａ１ 上の
（例えばハロゲンを用いる）側置換によって、同一方向
らせんを逆方向にすることができる。これによって、高
い程度で互いに異なるねじれ及び自発偏光を変化させる
ことができる。
【００１４】“ハロゲン”なる用語は、本発明の範囲に
おいてフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩
素及び臭素を表す。
おいてフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩
素及び臭素を表す。
【００１５】“ハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置
換されていてもよい１，４−フェニレン（１個又は２個
のＣＨ基が窒素で置き換えられていてもよい）”なる用
語は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フ
ェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−ブロ
モ−１，４−フェニレン、２−シアノ−１，４−フェニ
レン、２−メチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジシアノ−１，
４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル等のような基を表す。
換されていてもよい１，４−フェニレン（１個又は２個
のＣＨ基が窒素で置き換えられていてもよい）”なる用
語は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フ
ェニレン、２−クロロ−１，４−フェニレン、２−ブロ
モ−１，４−フェニレン、２−シアノ−１，４−フェニ
レン、２−メチル−１，４−フェニレン、２，３−ジフ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジシアノ−１，
４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジ
ン−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル等のような基を表す。
【００１６】“アルキル基（その１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜
が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられていてもよく、及び／又は
１個のメチレン基又は２個の非隣接メチレン基が−Ｏ−
、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−で置き換えられてい
てもよく、及び／又は１個のメチレン基が−ＣＨＸ２
−で置き換えられていてもよい）”なる用語は、アルキ
ル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニル、末端二重結合を有するアルケニル、アルコキシ、
２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、末端
二重有合を有するアルケニルオキシ、アルコキシアルキ
ル、アルケニルオキシアルキル、アルコキシカルボニル
、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボ
ニルアルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ、１−
ハロアルキル、２−ハロアルキル、２−ハロアルコキシ
、２−ハロアルカノイルオキシ、１−シアノアルキル、
２−シアノアルキル、２−シアノアルコキシ、１−メチ
ルアルキル、２−メチルアルキル、１−メチルアルコキ
シ、２−メチルアルコキシ等のような直鎖状及び分枝鎖
状の（キラルであってもよい）残基を表す。好ましい残
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、１−メチルプロピル、１
−メチルヘプチル、２−メチルブチル、ビニル、１Ｅ−
プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、３−
ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ
−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、メト
キシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオ
キシ、ドデシルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、１
−メチルヘプチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３
−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニ
ルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニル
オキシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテニルオキシ
、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、６−
ヘプテニルオキシ、７−オクテニルオキシ、メトキシメ
チル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、アリル
オキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニル（＝２−ブチルオキシカルボニル）、１
−メチルペンチルオキシカルボニル（＝２−ヘキシルオ
キシカルボニル）、１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル（＝２−オクチルオキシカルボニル）、１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ、１−（エトキシカルボニル）
エトキシ、１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボ
ニル、１−（イソブチルオキシカルボニル）エトキシカ
ルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、２−フルオロヘキサノイルオキシ、２−フルオ
ロペンチルオキシカルボニル、２−フルオロ−３−メチ
ルブチルオキシカルボニル、２−フルオロ−４−メチル
ペンチルオキシカルボニル等がある。
が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられていてもよく、及び／又は
１個のメチレン基又は２個の非隣接メチレン基が−Ｏ−
、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−で置き換えられてい
てもよく、及び／又は１個のメチレン基が−ＣＨＸ２
−で置き換えられていてもよい）”なる用語は、アルキ
ル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケ
ニル、末端二重結合を有するアルケニル、アルコキシ、
２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、末端
二重有合を有するアルケニルオキシ、アルコキシアルキ
ル、アルケニルオキシアルキル、アルコキシカルボニル
、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボ
ニルアルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ、１−
ハロアルキル、２−ハロアルキル、２−ハロアルコキシ
、２−ハロアルカノイルオキシ、１−シアノアルキル、
２−シアノアルキル、２−シアノアルコキシ、１−メチ
ルアルキル、２−メチルアルキル、１−メチルアルコキ
シ、２−メチルアルコキシ等のような直鎖状及び分枝鎖
状の（キラルであってもよい）残基を表す。好ましい残
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、１−メチルプロピル、１
−メチルヘプチル、２−メチルブチル、ビニル、１Ｅ−
プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、３−
ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ
−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、５
−ヘキセニル、６−ヘプテニル、７−オクテニル、メト
キシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチ
ルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオ
キシ、ドデシルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、１
−メチルヘプチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３
−メチルペンチルオキシ、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニ
ルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニル
オキシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテニルオキシ
、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、６−
ヘプテニルオキシ、７−オクテニルオキシ、メトキシメ
チル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、アリル
オキシメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニル（＝２−ブチルオキシカルボニル）、１
−メチルペンチルオキシカルボニル（＝２−ヘキシルオ
キシカルボニル）、１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル（＝２−オクチルオキシカルボニル）、１−（メトキ
シカルボニル）エトキシ、１−（エトキシカルボニル）
エトキシ、１−（メトキシカルボニル）エトキシカルボ
ニル、１−（イソブチルオキシカルボニル）エトキシカ
ルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、２−フルオロヘキサノイルオキシ、２−フルオ
ロペンチルオキシカルボニル、２−フルオロ−３−メチ
ルブチルオキシカルボニル、２−フルオロ−４−メチル
ペンチルオキシカルボニル等がある。
【００１７】“アルキル（その１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜が
＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられていてもよく、及び／又は１
個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレン基が−Ｏ−
で置き換えられていてもよく、及び／又は１個又は２個
以上の水素原子がフッ素で置換されていてもよい）”な
る用語は、アルキル、アルケニル、（例えば末端２重結
合を有する３Ｅ−アルケニル、４−アルケニルアルケニ
ル）、アルコキシアルキル、（例えば、２−アルコキシ
エチル、３−アルコキシプロピル）、フルオロアルキル
等を表す。残基は、直鎖状又は分枝鎖状（キラルであっ
てもよい）でもよい。好ましい残基の例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、１−メチルプロピル、１−メチルヘプチル、２
−メチルブチル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３
Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、
４Ｚ−ヘキセニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、
７−オクテニル、２−メトキシエチル、３−メトキシプ
ロピル、１−フルオロプロピル、２−フルオロペンチル
等がある。
＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられていてもよく、及び／又は１
個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレン基が−Ｏ−
で置き換えられていてもよく、及び／又は１個又は２個
以上の水素原子がフッ素で置換されていてもよい）”な
る用語は、アルキル、アルケニル、（例えば末端２重結
合を有する３Ｅ−アルケニル、４−アルケニルアルケニ
ル）、アルコキシアルキル、（例えば、２−アルコキシ
エチル、３−アルコキシプロピル）、フルオロアルキル
等を表す。残基は、直鎖状又は分枝鎖状（キラルであっ
てもよい）でもよい。好ましい残基の例としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ド
デシル、１−メチルプロピル、１−メチルヘプチル、２
−メチルブチル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３
Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、
４Ｚ−ヘキセニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、
７−オクテニル、２−メトキシエチル、３−メトキシプ
ロピル、１−フルオロプロピル、２−フルオロペンチル
等がある。
【００１８】式Ｉ及び以下の式において（Ｓ＊）及び（
Ｒ＊）で示されたキラルな炭素原子の相対配置は、式中
に（Ｓ＊）及び（Ｒ＊）で示した炭素原子が（Ｓ）形又
は（Ｒ）形を有するあるいは（Ｓ＊）及び（Ｒ＊）で示
した炭素が全て鏡像配置を有することを表す。それ故、
各式はそれぞれの場合においてジアステレオ異性体（（
Ｓ＊）は（Ｓ）形を表し、（Ｒ＊）は（Ｒ）形を表す）
、及びその光学的対掌体（（Ｓ＊）は（Ｒ）形を表し（
Ｒ＊）は（Ｓ）形を表す）を包含する。
Ｒ＊）で示されたキラルな炭素原子の相対配置は、式中
に（Ｓ＊）及び（Ｒ＊）で示した炭素原子が（Ｓ）形又
は（Ｒ）形を有するあるいは（Ｓ＊）及び（Ｒ＊）で示
した炭素が全て鏡像配置を有することを表す。それ故、
各式はそれぞれの場合においてジアステレオ異性体（（
Ｓ＊）は（Ｓ）形を表し、（Ｒ＊）は（Ｒ）形を表す）
、及びその光学的対掌体（（Ｓ＊）は（Ｒ）形を表し（
Ｒ＊）は（Ｓ）形を表す）を包含する。
【００１９】上記式Ｉの環Ａ２ は好ましくは１，４−
フェニレン又はハロゲンで置換された１，４−フェニレ
ンを表す。２−フルオロ−１，４−フェニレン及び２，
３−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、好ましいハロ
ゲンで置換された環である。
フェニレン又はハロゲンで置換された１，４−フェニレ
ンを表す。２−フルオロ−１，４−フェニレン及び２，
３−ジフルオロ−１，４−フェニレンは、好ましいハロ
ゲンで置換された環である。
【００２０】Ｚ２ は好ましくは共有単結合、−ＣＨ２
ＣＨ２ −又は−ＯＯＣ−、特に共有単結合を表す。 Ｚ１ は好ましくは共有単結合を表すことができる。
ＣＨ２ −又は−ＯＯＣ−、特に共有単結合を表す。 Ｚ１ は好ましくは共有単結合を表すことができる。
【００２１】従って、一般に特に好ましいのは、環Ａ２
が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ
ニレン又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを
表し、Ｚ１ 及びＺ２ が共有単結合を表す式Ｉの化合
物である。
が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェ
ニレン又は２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを
表し、Ｚ１ 及びＺ２ が共有単結合を表す式Ｉの化合
物である。
【００２２】環Ａ１ は好ましくはピリジン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，
４−シクロヘキシレンあるいはハロゲン、シアノ及び／
又はメチルで置換されていてもよい１，４−フェニレン
を表す。特に好ましい環Ａの意義は、トランス−１，４
−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン及びハロゲン
で置換された１，４−フェニレン、特に１，４−フェニ
レン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン及び２−クロロ−１，４
−フェニレンである。
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，
４−シクロヘキシレンあるいはハロゲン、シアノ及び／
又はメチルで置換されていてもよい１，４−フェニレン
を表す。特に好ましい環Ａの意義は、トランス−１，４
−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン及びハロゲン
で置換された１，４−フェニレン、特に１，４−フェニ
レン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン及び２−クロロ−１，４
−フェニレンである。
【００２３】式Ｉの化合物の好ましい区分は
【００２４
】
】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】［式中、Ｒ４ はシアノ、ハロゲン、−Ｏ
ＣＹ１ Ｆ２ 、−ＣＹ１ Ｆ２ 又はアルキル基（そ
の１つの＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていて
もよく、及び／又は１個のメチレン基又は２個の非隣接
メチレン基が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−
で置換されていてもよく、及び／又は１個のメチレン基
が−ＣＨＹ２ −で置換されいてもよい）を表し；Ｘ１
、Ｘ２、Ｘ３ 及びＸ４ はそれぞれ独立して水素又
はハロゲンを表し；ｎ、Ｒ１ 、Ｒ３ 、（Ｓ＊）及び
（Ｒ＊）は上記の意義を有する］で示される一般式の化
合物である。
ＣＹ１ Ｆ２ 、−ＣＹ１ Ｆ２ 又はアルキル基（そ
の１つの＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていて
もよく、及び／又は１個のメチレン基又は２個の非隣接
メチレン基が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−
で置換されていてもよく、及び／又は１個のメチレン基
が−ＣＨＹ２ −で置換されいてもよい）を表し；Ｘ１
、Ｘ２、Ｘ３ 及びＸ４ はそれぞれ独立して水素又
はハロゲンを表し；ｎ、Ｒ１ 、Ｒ３ 、（Ｓ＊）及び
（Ｒ＊）は上記の意義を有する］で示される一般式の化
合物である。
【００２７】上記式Ｉ及び式Ｉ−１〜Ｉ−６における残
基Ｒ１ 、Ｒ３ 及びＲ４ はそれぞれ独立して好まし
くは１〜約１８個の炭素原子を有する。１〜１２個の炭
素原子を有する残基が一般に特に好ましい。
基Ｒ１ 、Ｒ３ 及びＲ４ はそれぞれ独立して好まし
くは１〜約１８個の炭素原子を有する。１〜１２個の炭
素原子を有する残基が一般に特に好ましい。
【００２８】残基Ｒ１ 及びＲ３ は好ましくはアルキ
ル、特に直鎖状アルキルを表す。しかし例えば多少の性
質の変更あるいはキラルな残基が望ましい場合、所望す
れば残基Ｒ１ 及びＲ３ は二重結合、１〜２個の酸素
原子、１個又は２個以上のフッ素原子及び／又は分枝鎖
を有することができる。Ｒ１ 及びＲ３ は特に同一の
残基も表すことができる。
ル、特に直鎖状アルキルを表す。しかし例えば多少の性
質の変更あるいはキラルな残基が望ましい場合、所望す
れば残基Ｒ１ 及びＲ３ は二重結合、１〜２個の酸素
原子、１個又は２個以上のフッ素原子及び／又は分枝鎖
を有することができる。Ｒ１ 及びＲ３ は特に同一の
残基も表すことができる。
【００２９】上記式Ｉ及び式Ｉ−１〜Ｉ−５における好
ましい残基Ｒ４は、シアノ、フッ素、塩素、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、アルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、１−（アルコキシカルボニル）エトキシ
カルボニル、アルカノイルオキシ、２−フルオロアルカ
ノイルオキシ、アルケニル及びアルケニルオキシである
。
ましい残基Ｒ４は、シアノ、フッ素、塩素、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、アルキル、アルコキシ、アルコキ
シカルボニル、１−（アルコキシカルボニル）エトキシ
カルボニル、アルカノイルオキシ、２−フルオロアルカ
ノイルオキシ、アルケニル及びアルケニルオキシである
。
【００３０】好ましい残基Ｒ２ はＲ４ にとって好ま
しいとされる残基及びＲ３ が好ましいとして上述した
意義を有する式ＩＩの基である。
しいとされる残基及びＲ３ が好ましいとして上述した
意義を有する式ＩＩの基である。
【００３１】上記式Ｉ−１〜Ｉ−６における置換基Ｘ１
、Ｘ２ 、Ｘ３ 及びＸ４ はそれぞれ独立して好ま
しくは水素、フッ素又は塩素を表す。それぞれの場合、
最大１個又は２個の置換基は好ましくは水素以外である
。一般に特に好ましいのは、Ｘ１ が水素、フッ素又は
塩素を表し、Ｘ２ 及びＸ３ が水素を表し、Ｘ４ が
水素、フッ素又は塩素を表す式Ｉ−１〜Ｉ−６の化合物
である。
、Ｘ２ 、Ｘ３ 及びＸ４ はそれぞれ独立して好ま
しくは水素、フッ素又は塩素を表す。それぞれの場合、
最大１個又は２個の置換基は好ましくは水素以外である
。一般に特に好ましいのは、Ｘ１ が水素、フッ素又は
塩素を表し、Ｘ２ 及びＸ３ が水素を表し、Ｘ４ が
水素、フッ素又は塩素を表す式Ｉ−１〜Ｉ−６の化合物
である。
【００３２】式Ｉの化合物は、一般式
【００３３】
【化９】
【００３４】のジオールを一般式
【００３５】
【化１０】
【００３６】［式中、Ｒ５ は基Ｒ２ 又はホルミルを
表し、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｚ１ 、Ｚ２ 、ｎ，（Ｒ＊）
、（Ｓ＊）、環Ａ１ 及び環Ａ２ は上記意義を有する
］で示されるアルデヒド又はそのアセタールと反応させ
て製造することができる。
表し、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｚ１ 、Ｚ２ 、ｎ，（Ｒ＊）
、（Ｓ＊）、環Ａ１ 及び環Ａ２ は上記意義を有する
］で示されるアルデヒド又はそのアセタールと反応させ
て製造することができる。
【００３７】式ＩＶのアルデヒド又は適当なアセタール
（例えばジメチルアセタール）と式ＩＩＩ のジオール
との反応は既知の方法で行なわれる。好ましくは不活性
有機溶剤（例えばベンゼン、トルエン又はキシレンのよ
うな芳香族炭化水素）中で、ｐ−トルエンスルホン酸、
硫酸又は乾燥塩化水素のような有機酸又は無機酸の触媒
量の存在下に、反応が行なわれる。温度及び圧力は重要
ではない。しかし、反応は常圧及び還流温度で形成した
水を分離しながら行うのが好ましい。
（例えばジメチルアセタール）と式ＩＩＩ のジオール
との反応は既知の方法で行なわれる。好ましくは不活性
有機溶剤（例えばベンゼン、トルエン又はキシレンのよ
うな芳香族炭化水素）中で、ｐ−トルエンスルホン酸、
硫酸又は乾燥塩化水素のような有機酸又は無機酸の触媒
量の存在下に、反応が行なわれる。温度及び圧力は重要
ではない。しかし、反応は常圧及び還流温度で形成した
水を分離しながら行うのが好ましい。
【００３８】式ＩにおけるＲ２ が式ＩＩの基を表す場
合、２個のジオキサン環の形成は、先に示したように連
続的あるいは−特にＲ１及びＲ３ が同一である場合−
同時に行うことができる。
合、２個のジオキサン環の形成は、先に示したように連
続的あるいは−特にＲ１及びＲ３ が同一である場合−
同時に行うことができる。
【００３９】Ｚ２ 及び／又はＲ２ がエステル基を有
する場合、エステル化は好ましくはジオキサン環の形成
後にのみ行われる。さらに、Ｒ１ 、Ｚ２ 及び／又は
Ｒ２ がエーテル基を有する場合にも、エーテル化は、
所望すれば、ジオキサン環の形成後に行われる。
する場合、エステル化は好ましくはジオキサン環の形成
後にのみ行われる。さらに、Ｒ１ 、Ｚ２ 及び／又は
Ｒ２ がエーテル基を有する場合にも、エーテル化は、
所望すれば、ジオキサン環の形成後に行われる。
【００４０】式ＩＶのアルデヒドは既知の化合物である
か又はその類縁体であり、既知の方法で製造することが
できる。
か又はその類縁体であり、既知の方法で製造することが
できる。
【００４１】式ＩＩＩ のジオールの製造は既知の方法
で行うことができる。好ましい方法としては、置換基Ｒ
１ を例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０、１２６９
（１９８４）と類似の方法で、適当な塩基の存在下に、
対応するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル等
と反応させて、３−ヒドロキシ酪酸エステルの２−位置
に導入した後、エステル基を還元する。例えば、３−ヒ
ドロキシ酪酸エチルを、ジイソプロピルアミドリチウム
のような塩基の存在下で臭化アルキル、臭化アルケニル
などと反応させ、それによって得た３−ヒドロキシ−２
Ｒ１ −酪酸エチルを水素化リチウムアルミニウムで還
元することができる。
で行うことができる。好ましい方法としては、置換基Ｒ
１ を例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０、１２６９
（１９８４）と類似の方法で、適当な塩基の存在下に、
対応するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル等
と反応させて、３−ヒドロキシ酪酸エステルの２−位置
に導入した後、エステル基を還元する。例えば、３−ヒ
ドロキシ酪酸エチルを、ジイソプロピルアミドリチウム
のような塩基の存在下で臭化アルキル、臭化アルケニル
などと反応させ、それによって得た３−ヒドロキシ−２
Ｒ１ −酪酸エチルを水素化リチウムアルミニウムで還
元することができる。
【００４２】本発明の化合物は、キラルなドーピング物
質として液晶混合物に適している。それ故本発明は、少
なくとも２つの成分を有する液晶混合物にも関し、その
うち少なくとも１つの成分は光学的に活性な式Ｉの化合
物である。
質として液晶混合物に適している。それ故本発明は、少
なくとも２つの成分を有する液晶混合物にも関し、その
うち少なくとも１つの成分は光学的に活性な式Ｉの化合
物である。
【００４３】好ましくは、本発明の混合物は液晶担体物
質及び１個又は２個以上の光学的に活性な式Ｉの化合物
を含有する。適当な担体物質は、基本的に、適当な範囲
の中間相を有するねじれ液晶相を有するあらゆる液晶物
質である。液晶担体物質は、単一の化合物又は混合部で
もよく、好ましくは最低約６０℃の澄明点を有する。式
Ｉの化合物はキラルなドーピング物質としてネマチック
相、コレステリック相又はチルトスメクチック相（好ま
しくはスメクチックＣ相）を有する担体物質に特に適し
ている。
質及び１個又は２個以上の光学的に活性な式Ｉの化合物
を含有する。適当な担体物質は、基本的に、適当な範囲
の中間相を有するねじれ液晶相を有するあらゆる液晶物
質である。液晶担体物質は、単一の化合物又は混合部で
もよく、好ましくは最低約６０℃の澄明点を有する。式
Ｉの化合物はキラルなドーピング物質としてネマチック
相、コレステリック相又はチルトスメクチック相（好ま
しくはスメクチックＣ相）を有する担体物質に特に適し
ている。
【００４４】式Ｉのキラルなドーピング物質の量は、ね
じれ性、自発偏光及び望ましいピッチによって大部分決
定される。それ故キラルなドーピング物質の量は、その
用途によって広い範囲で変化し、例えば約０．１〜４０
重量％に達し得る。ねじれネマチック構造を有する液晶
に基づく表示装置には、セルの型及びセルの厚さによっ
て約３〜４０μｍ のピッチが必要とされ、またそれに
対応したより少ない量、例えば約０．１〜３重量％が適
当である。一方、コレステリック層の可視光の反射に基
づく用途には、２μｍ より小さなピッチ、例えば約０
．４〜０．６μｍ のピッチが必要とされ、それに対応
するより高い量のキラルなドーピング物質が必要となる
。このような用途及びチルトスメクチック相を使用する
場合、約３〜３０重量％、特に約５〜２０重量％の光学
的に活性な式Ｉのドーピング物質が一般に好ましい。
じれ性、自発偏光及び望ましいピッチによって大部分決
定される。それ故キラルなドーピング物質の量は、その
用途によって広い範囲で変化し、例えば約０．１〜４０
重量％に達し得る。ねじれネマチック構造を有する液晶
に基づく表示装置には、セルの型及びセルの厚さによっ
て約３〜４０μｍ のピッチが必要とされ、またそれに
対応したより少ない量、例えば約０．１〜３重量％が適
当である。一方、コレステリック層の可視光の反射に基
づく用途には、２μｍ より小さなピッチ、例えば約０
．４〜０．６μｍ のピッチが必要とされ、それに対応
するより高い量のキラルなドーピング物質が必要となる
。このような用途及びチルトスメクチック相を使用する
場合、約３〜３０重量％、特に約５〜２０重量％の光学
的に活性な式Ｉのドーピング物質が一般に好ましい。
【００４５】コレステリック相を有する本発明の混合物
は好ましくは、１個又は２個以上の光学的に活性な化合
物に加え、ネマチック担体物質又はコレステリック担体
物質としての以下の一般式の１個又は２個以上の化合物
を含有する：
は好ましくは、１個又は２個以上の光学的に活性な化合
物に加え、ネマチック担体物質又はコレステリック担体
物質としての以下の一般式の１個又は２個以上の化合物
を含有する：
【００４６】
【化１１】
【００４７】
【化１２】
【００４８】
【化１３】
【００４９】［各式中、ｍは０又は１の数を表し；環Ｂ
１ は１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シク
ロヘキシレンを表し；Ｒ６ はアルキル、アルケニル又
はベンゼン環上においてはアルコキシ又はアルケニルオ
キシをも表し；Ｒ７ はシアノ、アルキル、アルコキシ
、アルケニル又はアルケニルオキシを表し；Ｚ３ は共
有単結合又は−ＣＨ２ ＣＨ２ −を表し；Ｒ８ はシ
アノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニル
オキシ、アルコキシメチル又はアルケニルオキシメチル
を表し；Ｚ４ は共有単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ２
ＣＨ２ −を表し；Ｒ９ はアルキル又はアルケニル
を表す］
１ は１，４−フェニレン又はトランス−１，４−シク
ロヘキシレンを表し；Ｒ６ はアルキル、アルケニル又
はベンゼン環上においてはアルコキシ又はアルケニルオ
キシをも表し；Ｒ７ はシアノ、アルキル、アルコキシ
、アルケニル又はアルケニルオキシを表し；Ｚ３ は共
有単結合又は−ＣＨ２ ＣＨ２ −を表し；Ｒ８ はシ
アノ、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニル
オキシ、アルコキシメチル又はアルケニルオキシメチル
を表し；Ｚ４ は共有単結合、−ＣＯＯ−又は−ＣＨ２
ＣＨ２ −を表し；Ｒ９ はアルキル又はアルケニル
を表す］
【００５０】Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 及びＲ９
はそれぞれ好ましくは最大１２個の炭素原子、特に最
大７個の炭素原子を有する。好ましいアルケニル基とし
ては３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又はシクロヘキ
サン環上においては１Ｅ−アルケニルがある。好ましい
アルケニルオキシ基は２Ｅ−アルケニルオキシ及び３−
アルケニルオキシである。
はそれぞれ好ましくは最大１２個の炭素原子、特に最
大７個の炭素原子を有する。好ましいアルケニル基とし
ては３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又はシクロヘキ
サン環上においては１Ｅ−アルケニルがある。好ましい
アルケニルオキシ基は２Ｅ−アルケニルオキシ及び３−
アルケニルオキシである。
【００５１】キラルなチルトスメクチック相を有する本
発明の混合物は、好ましくは１個又は２個以上の光学的
に活性な式Ｉの化合物に加え、担体物質の成分として以
下の一般式の１個又は２個以上の化合物を含有する。
発明の混合物は、好ましくは１個又は２個以上の光学的
に活性な式Ｉの化合物に加え、担体物質の成分として以
下の一般式の１個又は２個以上の化合物を含有する。
【００５２】
【化１４】
【００５３】
【化１５】
【００５４】［式中、Ｐ及びＱはそれぞれ独立して０又
は１の数を表し；Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して
アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキ
シカルボニル、アルケニル又はアルケニルオキシを表し
；Ｒ１２はアルキル又はアルケニルを表し；Ｒ１３はア
ルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシ
を表し；環Ｂ２ 、Ｂ３ 及びＢ４ はそれぞれ独立し
て１，４−フェニレン又はハロゲンで置換された１，４
−フェニレンを表し；Ｚ５ は共有単結合、−ＣＨ２
ＣＨ２ −、−ＣＨ２ Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＣ
−を表す。
は１の数を表し；Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して
アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキ
シカルボニル、アルケニル又はアルケニルオキシを表し
；Ｒ１２はアルキル又はアルケニルを表し；Ｒ１３はア
ルキル、アルコキシ、アルケニル又はアルケニルオキシ
を表し；環Ｂ２ 、Ｂ３ 及びＢ４ はそれぞれ独立し
て１，４−フェニレン又はハロゲンで置換された１，４
−フェニレンを表し；Ｚ５ は共有単結合、−ＣＨ２
ＣＨ２ −、−ＣＨ２ Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＣ
−を表す。
【００５５】Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３はそれ
ぞれ好ましくは最大１８個の炭素原子、特に約５〜１２
個の炭素原子を有する。２−フルオロ−１，４−フェニ
レン及び２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンは好
ましくはハロゲンで置換された１，４−フェニレン基で
ある。Ｒ１１又はＲ１３がアルコキシ又はアルケニルオ
キシを表す式ＸＩＩＩ〜ＸＶＩＩの化合物が一般に好ま
しい。
ぞれ好ましくは最大１８個の炭素原子、特に約５〜１２
個の炭素原子を有する。２−フルオロ−１，４−フェニ
レン及び２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンは好
ましくはハロゲンで置換された１，４−フェニレン基で
ある。Ｒ１１又はＲ１３がアルコキシ又はアルケニルオ
キシを表す式ＸＩＩＩ〜ＸＶＩＩの化合物が一般に好ま
しい。
【００５６】液晶混合物及び電気光学装置の製造はそれ
自体既知の方法で行われる。
自体既知の方法で行われる。
【００５７】本発明を以下の例によってさらに詳しく説
明する。式Ｉの化合物の光学的対掌体は、それぞれの場
合同一の相転移温度を有し、異なる符号を有するが同一
の絶対値の自発偏光及びねじれを誘導する。相転移の特
性を示す省略形は以下の意義を有する：液晶性の表示：
Ｓはスメクチックを表し、ＳＡ 、ＳＢ 、ＳＣ 等は
スメクチックＡ、Ｂ、Ｃ等を表し、ＳＣ＊、ＳＦ＊等は
キラルなスメクチックＣ、Ｆ等を表し、Ｎはネマチック
を表し、Ｎ＊ はコレステリックを表し、Ｉは同位を表
す
明する。式Ｉの化合物の光学的対掌体は、それぞれの場
合同一の相転移温度を有し、異なる符号を有するが同一
の絶対値の自発偏光及びねじれを誘導する。相転移の特
性を示す省略形は以下の意義を有する：液晶性の表示：
Ｓはスメクチックを表し、ＳＡ 、ＳＢ 、ＳＣ 等は
スメクチックＡ、Ｂ、Ｃ等を表し、ＳＣ＊、ＳＦ＊等は
キラルなスメクチックＣ、Ｆ等を表し、Ｎはネマチック
を表し、Ｎ＊ はコレステリックを表し、Ｉは同位を表
す
【００５８】例１
（２Ｓ，３Ｒ）−２−オクチル−１，３−ブタンジオー
ル３．０ｇ 、４´−シアノ−４−ビフェニルカルボキ
シアルデヒド３．０７ｇ 、１Ｎ硫酸０．１ｍｌ及びト
ルエン３０ｍｌの混合物を磁気撹拌器、水分離器及びコ
ンデンサーを装着した丸底フラスコ中の窒素気流中に置
いた。混合物を加熱し、水を分離しながら３時間還流し
た。冷却した反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に
注加し、塩化メチレンを加えた。水相を分離し、塩化メ
チレンで２回抽出した。合した有機相を水で２回洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過した後、溶媒を蒸
発させた。こうして得た粗製生成物（５．８４ｇ）をヘ
キサン２００ｍｌ及び酢酸エチル２５ｍｌの混合物から
再結晶させて、４´−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オ
クチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］
−４−シアノビフェニル、融点（Ｃ−ＳＡ）１１４．５
℃、澄明点（ＳＡ −Ｉ）１２８．４℃を得た。
ル３．０ｇ 、４´−シアノ−４−ビフェニルカルボキ
シアルデヒド３．０７ｇ 、１Ｎ硫酸０．１ｍｌ及びト
ルエン３０ｍｌの混合物を磁気撹拌器、水分離器及びコ
ンデンサーを装着した丸底フラスコ中の窒素気流中に置
いた。混合物を加熱し、水を分離しながら３時間還流し
た。冷却した反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に
注加し、塩化メチレンを加えた。水相を分離し、塩化メ
チレンで２回抽出した。合した有機相を水で２回洗浄し
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過した後、溶媒を蒸
発させた。こうして得た粗製生成物（５．８４ｇ）をヘ
キサン２００ｍｌ及び酢酸エチル２５ｍｌの混合物から
再結晶させて、４´−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オ
クチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］
−４−シアノビフェニル、融点（Ｃ−ＳＡ）１１４．５
℃、澄明点（ＳＡ −Ｉ）１２８．４℃を得た。
【００５９】出発物質として使用した（２Ｓ，３Ｒ）−
２−オクチル−１，３−ブタンジオールは次のようにし
て製造した。
２−オクチル−１，３−ブタンジオールは次のようにし
て製造した。
【００６０】ａ）ジイソプロピルアミン８３．５ｇ 及
びテトラヒドロフラン４００ｍｌの混合物に、ブチルリ
チウム（０．８００ｍｏｌ）をヘキサンに溶かした１．
６Ｍ溶液５００ｍｌを、−２０℃で３０分間に滴下した
。混合物を−２０℃〜−５０℃でさらに３０分撹拌した
。ついで、この混合物に、（３Ｒ）−３−ヒドロキシブ
チルエチル５０ｇ（０．３７８ｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン２５０ｍｌに溶かした溶液を−５０℃で３０分間
に滴下し、−３０℃でさらに３０分撹拌した。その後、
反応混合物に、１−ブロモオクタン１０８ｇ（０．５６
０ｍｏｌ）をヘキサメチルリン酸トリアミド９６．５ｇ
に溶かした溶液を、−５０℃で３０分間に滴下した。 反応混合物を室温に暖め、２５℃でさらに３時間撹拌し
た。ついで、褐色の反応溶液を水１，３００ｍｌに注加
し、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を塩化ナトリウ
ム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過
し、濃縮した。それによって得られた褐色油状物（１２
８ｇ）を高真空中で蒸留して、（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒ
ドロキシ−２−オクチル酪酸エチル５４ｇ 、沸点９９
℃／０．０３Ｔｏｒｒ、［α］Ｄ＝＋６．２°（濃度：
１％、クロロホルム中。）を得た。
びテトラヒドロフラン４００ｍｌの混合物に、ブチルリ
チウム（０．８００ｍｏｌ）をヘキサンに溶かした１．
６Ｍ溶液５００ｍｌを、−２０℃で３０分間に滴下した
。混合物を−２０℃〜−５０℃でさらに３０分撹拌した
。ついで、この混合物に、（３Ｒ）−３−ヒドロキシブ
チルエチル５０ｇ（０．３７８ｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン２５０ｍｌに溶かした溶液を−５０℃で３０分間
に滴下し、−３０℃でさらに３０分撹拌した。その後、
反応混合物に、１−ブロモオクタン１０８ｇ（０．５６
０ｍｏｌ）をヘキサメチルリン酸トリアミド９６．５ｇ
に溶かした溶液を、−５０℃で３０分間に滴下した。 反応混合物を室温に暖め、２５℃でさらに３時間撹拌し
た。ついで、褐色の反応溶液を水１，３００ｍｌに注加
し、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を塩化ナトリウ
ム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過
し、濃縮した。それによって得られた褐色油状物（１２
８ｇ）を高真空中で蒸留して、（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒ
ドロキシ−２−オクチル酪酸エチル５４ｇ 、沸点９９
℃／０．０３Ｔｏｒｒ、［α］Ｄ＝＋６．２°（濃度：
１％、クロロホルム中。）を得た。
【００６１】ｂ）水素化アルミニウムリチウム３３．５
ｇ（０．８８３ｍｏｌ）をジエチルエーテル９８０ｍｌ
に懸濁させた液に、（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−
２−オクチル−ブチルエチル５４ｇ をジエチルエーテ
ル２５０ｍｌに溶かした溶液を室温で３０分に滴下した
。ついで反応混合物を加熱して２．５時間還流させた後
、０℃に冷却した。その後反応混合物にアセトン１００
ｍｌ、ついで炭酸ナトリウム飽和溶液を沈殿物が形成さ
れるまで滴下した。エーテル相をデカントしてろ過した
。反応フラスコ中の残留物をジエチルエーテル１，００
０ｍｌずつを加えて砕きながらさらに２回抽出し、それ
ぞれの場合にエーテル相をデカントしてろ過した。エー
テル相に移行した分を合して濃縮し、乾燥した。このよ
うにして粗製生成物として黄色油状物４５ｇを得た。高
真空中で油浴温度１６０℃までを留去して、（２Ｓ，３
Ｒ）−２−オクチル−１，３−ブタンジオール、［α］
Ｄ＝＋１８．７℃（濃度：１％、クロロホルム中）４０
ｇ の残留物を得た。
ｇ（０．８８３ｍｏｌ）をジエチルエーテル９８０ｍｌ
に懸濁させた液に、（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−
２−オクチル−ブチルエチル５４ｇ をジエチルエーテ
ル２５０ｍｌに溶かした溶液を室温で３０分に滴下した
。ついで反応混合物を加熱して２．５時間還流させた後
、０℃に冷却した。その後反応混合物にアセトン１００
ｍｌ、ついで炭酸ナトリウム飽和溶液を沈殿物が形成さ
れるまで滴下した。エーテル相をデカントしてろ過した
。反応フラスコ中の残留物をジエチルエーテル１，００
０ｍｌずつを加えて砕きながらさらに２回抽出し、それ
ぞれの場合にエーテル相をデカントしてろ過した。エー
テル相に移行した分を合して濃縮し、乾燥した。このよ
うにして粗製生成物として黄色油状物４５ｇを得た。高
真空中で油浴温度１６０℃までを留去して、（２Ｓ，３
Ｒ）−２−オクチル−１，３−ブタンジオール、［α］
Ｄ＝＋１８．７℃（濃度：１％、クロロホルム中）４０
ｇ の残留物を得た。
【００６２】以下の化合物を同様な方法で製造すること
ができた。４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル
−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４−
シアノビフェニル、融点（Ｃ−ＳＡ）１１５．２℃、澄
明点（ＳＡ −Ｉ）１３０．６℃；４−［トランス−４
−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル
−１，３−ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］ベ
ンゾニトリル、融点（Ｃ−Ｎ＊）６５．３℃、澄明点（
Ｎ＊ −Ｉ）９１．２℃；４−［トランス−４−［（２
Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３
−ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］−１−フル
オロベンゼン、融点６３．５℃；４−［トランス−４−
［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］−１
，２−ジフルオロベンゼン、融点３２．９℃；４−［ト
ランス−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−
４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］シクロヘ
キシル］−１−クロロベンゼン、融点６６．７℃；４−
［トランス−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］シク
ロヘキシル］−１−クロロ−２−クルオロベンゼン、融
点４０℃；４−［トランス−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ
）−５−（２−プロペニル）−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］−シクロヘキシル］ベンゾニトリ
ル、融点８７．２℃；５−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジン、
融点（Ｃ−Ｎ＊）６７．５℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ）１
０６．７℃；５−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル
−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−
（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジ
ン、融点（Ｃ−Ｎ＊）７２．２℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ
）８７．７℃；
ができた。４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル
−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４−
シアノビフェニル、融点（Ｃ−ＳＡ）１１５．２℃、澄
明点（ＳＡ −Ｉ）１３０．６℃；４−［トランス−４
−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル
−１，３−ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］ベ
ンゾニトリル、融点（Ｃ−Ｎ＊）６５．３℃、澄明点（
Ｎ＊ −Ｉ）９１．２℃；４−［トランス−４−［（２
Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３
−ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］−１−フル
オロベンゼン、融点６３．５℃；４−［トランス−４−
［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］−１
，２−ジフルオロベンゼン、融点３２．９℃；４−［ト
ランス−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−
４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］シクロヘ
キシル］−１−クロロベンゼン、融点６６．７℃；４−
［トランス−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］シク
ロヘキシル］−１−クロロ−２−クルオロベンゼン、融
点４０℃；４−［トランス−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ
）−５−（２−プロペニル）−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］−シクロヘキシル］ベンゾニトリ
ル、融点８７．２℃；５−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］−２−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジン、
融点（Ｃ−Ｎ＊）６７．５℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ）１
０６．７℃；５−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル
−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−２−
（３−フルオロ−４−ヘキシルオキシフェニル）ピリジ
ン、融点（Ｃ−Ｎ＊）７２．２℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ
）８７．７℃；
【００６３】例２
テレフタルアルデヒド８．８ｇ に、撹拌器、コンデン
サー及び水分離器を装着したスルフォン化したフラスコ
中で窒素ガスを通しながら、（２Ｓ，３）−２−オクチ
ル−１，３−ブタンジオール２５ｇ をトルエン５００
ｍｌに溶かした溶液を加えた。ついで、混合物に１Ｎ硫
酸１，０００ｍｌを加え、加熱して１８時間還流した。 その後、反応混合物を室温に冷却し、トリメチルアミン
１．５ｍｌを加えジエチルエーテル５００ｍｌ及び炭化
水素ナトリウム飽和溶液５００ｍｌ中で分離した。水相
を分離しジエチルエーテル３００ｍｌずつで２回抽出し
た。有機相を炭化水素ナトリウム飽和溶液４００ｍｌず
つで２回及び水４００ｍｌで１回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過して濃縮した。こうして得た粗製生
成物（３１ｇ）をシリカゲル上で石油エーテル／酢酸エ
チル（容量比９５：５）を使用してクロマトグラフィー
処理し、ヘキサンから２回再結晶させて、白色結晶１，
４−ビス［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−
メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］ベンゼン１９
．１ｇ 、融点（Ｃ−Ｉ）８０．４℃、［α］Ｄ＝＋３
２．０°（濃度：１％、クロロホルム中）を得た。
サー及び水分離器を装着したスルフォン化したフラスコ
中で窒素ガスを通しながら、（２Ｓ，３）−２−オクチ
ル−１，３−ブタンジオール２５ｇ をトルエン５００
ｍｌに溶かした溶液を加えた。ついで、混合物に１Ｎ硫
酸１，０００ｍｌを加え、加熱して１８時間還流した。 その後、反応混合物を室温に冷却し、トリメチルアミン
１．５ｍｌを加えジエチルエーテル５００ｍｌ及び炭化
水素ナトリウム飽和溶液５００ｍｌ中で分離した。水相
を分離しジエチルエーテル３００ｍｌずつで２回抽出し
た。有機相を炭化水素ナトリウム飽和溶液４００ｍｌず
つで２回及び水４００ｍｌで１回洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過して濃縮した。こうして得た粗製生
成物（３１ｇ）をシリカゲル上で石油エーテル／酢酸エ
チル（容量比９５：５）を使用してクロマトグラフィー
処理し、ヘキサンから２回再結晶させて、白色結晶１，
４−ビス［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−
メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］ベンゼン１９
．１ｇ 、融点（Ｃ−Ｉ）８０．４℃、［α］Ｄ＝＋３
２．０°（濃度：１％、クロロホルム中）を得た。
【００６４】例３
４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４−ビフェニ
ルカルボン酸４．９３ｇ 、（Ｒ）−２−オクタノール
２．２８ｍｌ、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド３．７２ｇ 、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２
０５ｍｇ及び塩化メチレン４５０ｍｌの混合物を窒素ガ
スを通しながら４時間撹拌した。ついで、反応混合物を
ろ過してろ液の溶媒を蒸発させた。こうして得た粗製生
成物（１１．２８ｇ）を塩化メチル１５０ｍｌ中に懸濁
させた。懸濁液をろ過し、ろ液の溶媒を蒸発させた。こ
うして得た黄色の液体（７．６２ｇ）を−２０℃でヘキ
サン中にて結晶化し、ろ過して結晶中の不純物を分離し
、塩基性酸化アルミニウム上の残留物を、塩化メチレン
を使用して精製し、４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］−４−ビフェニルカルボン酸（Ｒ）−２−オクチル
エステル４．４０ｇ 、融点−２５℃、［α］Ｄ＝−１
３．１°（濃度：０．７％、クロロホルム中）を得た。
チル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４−ビフェニ
ルカルボン酸４．９３ｇ 、（Ｒ）−２−オクタノール
２．２８ｍｌ、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド３．７２ｇ 、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２
０５ｍｇ及び塩化メチレン４５０ｍｌの混合物を窒素ガ
スを通しながら４時間撹拌した。ついで、反応混合物を
ろ過してろ液の溶媒を蒸発させた。こうして得た粗製生
成物（１１．２８ｇ）を塩化メチル１５０ｍｌ中に懸濁
させた。懸濁液をろ過し、ろ液の溶媒を蒸発させた。こ
うして得た黄色の液体（７．６２ｇ）を−２０℃でヘキ
サン中にて結晶化し、ろ過して結晶中の不純物を分離し
、塩基性酸化アルミニウム上の残留物を、塩化メチレン
を使用して精製し、４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］−４−ビフェニルカルボン酸（Ｒ）−２−オクチル
エステル４．４０ｇ 、融点−２５℃、［α］Ｄ＝−１
３．１°（濃度：０．７％、クロロホルム中）を得た。
【００６５】出発物質として使用した４′−［（２Ｓ，
４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］−４−ビフェニルカルボン酸は次
のようにして製造した。
４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］−４−ビフェニルカルボン酸は次
のようにして製造した。
【００６６】４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オク
チル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
４−シアノビフェニル４．９７ｇ に窒素ガスを通しな
がら、水酸化カリウム７．１ｇ をジエチレングリコー
ル７０ｍｌに溶かした溶液を加えた。混合物を１８０℃
で２．５時間加熱した。その後反応混合物を７０℃に冷
却し、水１５０ｍｌで希釈して、１Ｎ塩化水素酸を使用
してｐＨ９に調整した。溶液を氷で冷却し、塩化メチレ
ン２５０ｍｌを加え、１Ｎ塩化水素酸を使用してｐＨ３
〜３．５に調整した。水相を分離し、塩化メチレンで３
回抽出した。合した有機相を水で３回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、溶媒を蒸発させた。こうして黄色
味を帯びた固体残留物４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−
５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
イル］−４−ビフェニルカルボン酸４．９３ｇ を得た
。
チル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
４−シアノビフェニル４．９７ｇ に窒素ガスを通しな
がら、水酸化カリウム７．１ｇ をジエチレングリコー
ル７０ｍｌに溶かした溶液を加えた。混合物を１８０℃
で２．５時間加熱した。その後反応混合物を７０℃に冷
却し、水１５０ｍｌで希釈して、１Ｎ塩化水素酸を使用
してｐＨ９に調整した。溶液を氷で冷却し、塩化メチレ
ン２５０ｍｌを加え、１Ｎ塩化水素酸を使用してｐＨ３
〜３．５に調整した。水相を分離し、塩化メチレンで３
回抽出した。合した有機相を水で３回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、溶媒を蒸発させた。こうして黄色
味を帯びた固体残留物４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−
５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
イル］−４−ビフェニルカルボン酸４．９３ｇ を得た
。
【００６７】以下の化合物を同様な方法で製造すること
ができた。４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−（２−プ
ロペニル）−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、等方性油
；４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル］安息香酸（Ｒ）
−２−オクチルエステル、等方性油；４−［（２Ｓ，４
Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル］安息香酸（Ｒ）−２−ヘキシルエステ
ル、等方性油；４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］安息
香酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、等方性油；４′−
［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１
，３−ジオキサン−２−イル］−４−ビフェニルカルボ
ン酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、融点（Ｃ−Ｉ）２
１．６℃；４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４
−ビフェニルカルボン酸（Ｒ）−１−（イソブチルオキ
シカルボニル）エチルエステル、融点（Ｃ−Ｉ）５７．
５℃；４−［トランス−４［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３，−ジオキサン−２−
イル］シクロヘキシル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチル
エステル、融点（Ｃ−Ｉ）２４．８℃。
ができた。４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−（２−プ
ロペニル）−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、等方性油
；４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル］安息香酸（Ｒ）
−２−オクチルエステル、等方性油；４−［（２Ｓ，４
Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル］安息香酸（Ｒ）−２−ヘキシルエステ
ル、等方性油；４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］安息
香酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、等方性油；４′−
［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１
，３−ジオキサン−２−イル］−４−ビフェニルカルボ
ン酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、融点（Ｃ−Ｉ）２
１．６℃；４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４
−ビフェニルカルボン酸（Ｒ）−１−（イソブチルオキ
シカルボニル）エチルエステル、融点（Ｃ−Ｉ）５７．
５℃；４−［トランス−４［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３，−ジオキサン−２−
イル］シクロヘキシル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチル
エステル、融点（Ｃ−Ｉ）２４．８℃。
【００６８】例４
４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル］フェノール３８０
ｍｇ、（Ｓ）−２−フルオロカプロン酸１８５ｍｇ、Ｎ
，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド３３３ｍｇ、
４−（ジメチルアミノ）ピリジン２０ｍｇ及び塩化メチ
レン４０ｍｌの混合物を室温、窒素下で１６．５時間撹
拌した。 ついで懸濁液をろ過し、ろ液の溶媒を回転蒸発器で蒸発
した。粗製生成物（１．０ｇ）を塩化メチレン５０ｍｌ
中に懸濁し、懸濁液をろ過しろ液の溶媒を蒸発させた。 白色個体残留物（０．５ｇ）をヘキサンから再結晶させ
て、白色結晶の１−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オク
チル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−
４−［（Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ］ベン
ゼン０．４ｇ 、融点（Ｃ−Ｉ）５８．８℃、［α］Ｄ
＝＋１６．７℃（濃度：１％、クロロホルム中）を得た
。
ル−１，３−ジオキサン−２−イル］フェノール３８０
ｍｇ、（Ｓ）−２−フルオロカプロン酸１８５ｍｇ、Ｎ
，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド３３３ｍｇ、
４−（ジメチルアミノ）ピリジン２０ｍｇ及び塩化メチ
レン４０ｍｌの混合物を室温、窒素下で１６．５時間撹
拌した。 ついで懸濁液をろ過し、ろ液の溶媒を回転蒸発器で蒸発
した。粗製生成物（１．０ｇ）を塩化メチレン５０ｍｌ
中に懸濁し、懸濁液をろ過しろ液の溶媒を蒸発させた。 白色個体残留物（０．５ｇ）をヘキサンから再結晶させ
て、白色結晶の１−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オク
チル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］−
４−［（Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ］ベン
ゼン０．４ｇ 、融点（Ｃ−Ｉ）５８．８℃、［α］Ｄ
＝＋１６．７℃（濃度：１％、クロロホルム中）を得た
。
【００６９】出発物質として使用した４−［（２Ｓ，４
Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル］フェノールは次のようにして製造し
た：
Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル］フェノールは次のようにして製造し
た：
【００７０】（２Ｓ，３Ｒ）−２−オクチル−１，３−
ブタンジオール３２０ｍｇ、ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド１９３ｍｇ、１Ｎ硫酸０．１ｍｌ及びトルエン２
０ｍｌの混合物を窒素気流中で、磁気撹拌器、水分離器
及びコンデンサーを装着した丸底フラスコ中に置いた。 混合物を加熱し、氷を分離しながら３時間還流した。冷
却した反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し
て、ジエチルエーテルを加えた。水相を分離し、ジエチ
ルエーテルで３回抽出した。合した有機相を磁気撹拌器
、水分離器及びコンデンサーを装着した丸底フラスコを
使用して３回洗浄した。混合物を加熱し水を分離しなが
ら３時間還流した。冷却した反応混合物を炭酸水素ナト
リウム水溶液へ注加してジエチルエーテルを加えた。水
相を分離しジエチルエーテルで３回抽出した。合した有
機相を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
ろ過して溶媒を蒸発させた。黄色味がかった固体残留物
（４８０ｍｇ）をヘキサン／酢酸エチル（容量比２５：
１）から再結晶させて、黄色味がかった結晶４−［（２
Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３
−ジオキサン−２−イル］フェノール４１０ｇ 、［α
］Ｄ＝＋２７°（濃度１％、クロロホルム中）を得た。
ブタンジオール３２０ｍｇ、ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド１９３ｍｇ、１Ｎ硫酸０．１ｍｌ及びトルエン２
０ｍｌの混合物を窒素気流中で、磁気撹拌器、水分離器
及びコンデンサーを装着した丸底フラスコ中に置いた。 混合物を加熱し、氷を分離しながら３時間還流した。冷
却した反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し
て、ジエチルエーテルを加えた。水相を分離し、ジエチ
ルエーテルで３回抽出した。合した有機相を磁気撹拌器
、水分離器及びコンデンサーを装着した丸底フラスコを
使用して３回洗浄した。混合物を加熱し水を分離しなが
ら３時間還流した。冷却した反応混合物を炭酸水素ナト
リウム水溶液へ注加してジエチルエーテルを加えた。水
相を分離しジエチルエーテルで３回抽出した。合した有
機相を水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
ろ過して溶媒を蒸発させた。黄色味がかった固体残留物
（４８０ｍｇ）をヘキサン／酢酸エチル（容量比２５：
１）から再結晶させて、黄色味がかった結晶４−［（２
Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３
−ジオキサン−２−イル］フェノール４１０ｇ 、［α
］Ｄ＝＋２７°（濃度１％、クロロホルム中）を得た。
【００７１】以下の混合物を同様な方法で製造すること
ができた。４−オクチルオキシ安息香酸４−［（２Ｓ，
４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｓ
）５２℃、Ｓ−Ｎ＊ ５７．４℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ
）１０１℃；４−ヘキシルオキシ安息香酸４−［（２Ｓ
，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｎ
＊）７７℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ）１０１℃；４−ヘキ
シルオキシ安息香酸４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−
デシル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］
−３−クロロフェニルエステル、融点（Ｃ−Ｉ）４７．
５℃。
ができた。４−オクチルオキシ安息香酸４−［（２Ｓ，
４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｓ
）５２℃、Ｓ−Ｎ＊ ５７．４℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ
）１０１℃；４−ヘキシルオキシ安息香酸４−［（２Ｓ
，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル］フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｎ
＊）７７℃、澄明点（Ｎ＊ −Ｉ）１０１℃；４−ヘキ
シルオキシ安息香酸４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−
デシル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］
−３−クロロフェニルエステル、融点（Ｃ−Ｉ）４７．
５℃。
【００７２】例５
４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４−シアノビ
フェニル１．７ｇ をトルエン１２ｍｌに溶かした溶液
に窒素ガスを通しながら、水素化ジイソブチルアルミニ
ウムを０℃で１０分間に加えた。反応混合物を冷却せず
にさらに３時間撹拌した後、氷／水を慎重に加えた。混
合物をジエチルエーテル／水相に分配し、１Ｎ硫酸を用
いてｐＨ６に調整し、分離層つまり水相をジエチルエー
テルでさらに３回抽出した。有機相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過して溶媒を蒸発させ
た。こうして得た粗製４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−
５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
イル］−４−ビフェニルカルボキシアルデヒドを、例１
と同様な方法で４，４−ビス−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）
−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２
−イル］ビフェニル；融点（Ｃ−Ｎ＊）９５．３℃、澄
明点（Ｎ＊ −Ｉ）１２０．５℃に変換した。
チル−１，３−ジオキサン−２−イル］−４−シアノビ
フェニル１．７ｇ をトルエン１２ｍｌに溶かした溶液
に窒素ガスを通しながら、水素化ジイソブチルアルミニ
ウムを０℃で１０分間に加えた。反応混合物を冷却せず
にさらに３時間撹拌した後、氷／水を慎重に加えた。混
合物をジエチルエーテル／水相に分配し、１Ｎ硫酸を用
いてｐＨ６に調整し、分離層つまり水相をジエチルエー
テルでさらに３回抽出した。有機相を水で２回洗浄し、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過して溶媒を蒸発させ
た。こうして得た粗製４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−
５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
イル］−４−ビフェニルカルボキシアルデヒドを、例１
と同様な方法で４，４−ビス−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）
−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２
−イル］ビフェニル；融点（Ｃ−Ｎ＊）９５．３℃、澄
明点（Ｎ＊ −Ｉ）１２０．５℃に変換した。
【００７３】例６以下の液晶基混合物ＢＭ−１を、液晶
物質による誘導ピッチ及び温度を測定するのに使用した
。
物質による誘導ピッチ及び温度を測定するのに使用した
。
【００７４】
５．３６重量％ ４′−エチル−４−シアノビフェニ
ル、 ３．１８ 〃 ４′−プロピル−４−シアノビ
フェニル、 ６．０８ 〃 ４′−ブチル−４−シアノビフ
ェニル、 ６．５３ 〃 ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル、 １４．６７ 〃 ４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ５．２１ 〃 ４−エチル−１−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、 １６．５４ 〃 ４−エトキシ−１−［２−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン、５．６０ 〃 ４″−ペンチル−４−シ
アノ−ｐ−テルフェニル、 ５．７１ 〃 ４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニル、１５．９
５ 〃 １−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル］−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、 ４．７４ 〃 ４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル、 ７．５９ 〃 ４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−１，１′−エチレンジベ
ンゼン、 ２．８４ 〃 トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
サンカルボン酸４−シアノフェニルエステル；融点＜−
３０℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）９０℃；△ε＝８．５、△ｎ
＝０．１３９及びγ＝２２ｍＰａ・ｓ（２２℃にて測定
）
ル、 ３．１８ 〃 ４′−プロピル−４−シアノビ
フェニル、 ６．０８ 〃 ４′−ブチル−４−シアノビフ
ェニル、 ６．５３ 〃 ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル、 １４．６７ 〃 ４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ５．２１ 〃 ４−エチル−１−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、 １６．５４ 〃 ４−エトキシ−１−［２−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベン
ゼン、５．６０ 〃 ４″−ペンチル−４−シ
アノ−ｐ−テルフェニル、 ５．７１ 〃 ４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニル、１５．９
５ 〃 １−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル］−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ベンゼン、 ４．７４ 〃 ４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル、 ７．５９ 〃 ４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−１，１′−エチレンジベ
ンゼン、 ２．８４ 〃 トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
サンカルボン酸４−シアノフェニルエステル；融点＜−
３０℃、澄明点（Ｎ−Ｉ）９０℃；△ε＝８．５、△ｎ
＝０．１３９及びγ＝２２ｍＰａ・ｓ（２２℃にて測定
）
【００７５】光学的に活性なドーピング物質のねじれ
力及びその温度依存性を、連続級数に対応するパラメー
タＡ、Ｂ及びＣで表す。
力及びその温度依存性を、連続級数に対応するパラメー
タＡ、Ｂ及びＣで表す。
【００７６】
【数１】
【００７７】式中、ｐ、ｃ及びＴ１ は以下の意義を有
する： Ｔ１ ＝Ｔ−２２℃ Ｔ＝温度（℃） ｐ＝ピッチ（μｍ）（正価は右らせん構造、負価は左ら
せん構造を表す） ｃ＝光学的に活性なドーピング物質の濃度（重量％）
する： Ｔ１ ＝Ｔ−２２℃ Ｔ＝温度（℃） ｐ＝ピッチ（μｍ）（正価は右らせん構造、負価は左ら
せん構造を表す） ｃ＝光学的に活性なドーピング物質の濃度（重量％）
【
００７８】基混合物ＢＭ−１（９９重量％）に、それぞ
れの場合以下の式Ｉのドーピング物質のうちの１種を１
重量％加えた：Ｄ−１＝４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）
−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２
−イル］−４−ビフェニルカルボン酸（Ｒ）−２−オク
チルエステル、Ｄ−２＝４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−
５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、Ｄ−３＝
４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル］安息香酸（Ｒ）−
２−オクチルエステル、Ｄ−４＝４′−［（２Ｓ，４Ｒ
，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル］−４−シアノビフェニル、Ｄ−５＝４′
−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−イル］−４−ビフェニルカル
ボン酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、Ｄ−６＝４，４
′−ビス−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４
−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］ビフェニル
、Ｄ−７＝１，４−ビス−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン、Ｄ−８＝４−［トランス−４−［（２Ｓ
，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−
ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］ベンゾニトリ
ル。
００７８】基混合物ＢＭ−１（９９重量％）に、それぞ
れの場合以下の式Ｉのドーピング物質のうちの１種を１
重量％加えた：Ｄ−１＝４′−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）
−５−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２
−イル］−４−ビフェニルカルボン酸（Ｒ）−２−オク
チルエステル、Ｄ−２＝４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−
５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、Ｄ−３＝
４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル］安息香酸（Ｒ）−
２−オクチルエステル、Ｄ−４＝４′−［（２Ｓ，４Ｒ
，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル］−４−シアノビフェニル、Ｄ−５＝４′
−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−イル］−４−ビフェニルカル
ボン酸（Ｒ）−２−オクチルエステル、Ｄ−６＝４，４
′−ビス−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４
−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］ビフェニル
、Ｄ−７＝１，４−ビス−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５
−オクチル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル］ベンゼン、Ｄ−８＝４−［トランス−４−［（２Ｓ
，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−１，３−
ジオキサン−２−イル］シクロヘキシル］ベンゾニトリ
ル。
【００７９】２２℃におけるらせんピッチ、澄明点△Ｔ
ｃの変化及び得られたコレステリック混合物Ａ、Ｂ及び
Ｃの価を表Ｉに示す。
ｃの変化及び得られたコレステリック混合物Ａ、Ｂ及び
Ｃの価を表Ｉに示す。
【００８０】
【表１】
【００８１】例７
以下のコレステリックな混合物ＣＭ−１〜ＣＭ−６が、
数種のキラルなドーピング物質の使用によって、より低
い温度依存性を有する短いらせんピッチを生ずることを
示す。この目的に対して、数種のネマチック基物質に３
〜４個のキラルなドーピング物質の混合物を加えた。こ
うして得たコレステリック混合物は特にコレステリック
フィルターに適しており、選択反射円偏光の波長λｍａ
ｘ の温度依存性が低いことを特徴とする。異なる温度
Ｔで測定されたλｍａｘ の価を表２にまとめた。混合
物の例に使用された成分の省略記号は以下の意義を有す
る。
数種のキラルなドーピング物質の使用によって、より低
い温度依存性を有する短いらせんピッチを生ずることを
示す。この目的に対して、数種のネマチック基物質に３
〜４個のキラルなドーピング物質の混合物を加えた。こ
うして得たコレステリック混合物は特にコレステリック
フィルターに適しており、選択反射円偏光の波長λｍａ
ｘ の温度依存性が低いことを特徴とする。異なる温度
Ｔで測定されたλｍａｘ の価を表２にまとめた。混合
物の例に使用された成分の省略記号は以下の意義を有す
る。
【００８２】
２ＰＰ ＝４′−エチル−
３−シアノビフェニル、 ３ＰＰ ＝４′−プロピル
−４−シアノビフェニル、 ４ＰＰ ＝４′−ブチル−
４−シアノビフェニル、 ３ＣＰ ＝４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ５ＣＰ ＝４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ３ＣＰ２ ＝４−エチル−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、
３ＣＡＰＯ２ ＝４−エトキシ−１−［
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン、 ５ＣＡＰＯ２ ＝４−エトキシ−１−［
２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン、 ５ＰＰＰ ＝４″−ペンチル−
４−シアノ−ｐ−テルフェニル、 ５ＣＰＰ ＝４′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニ
ル、５ＣＰＡＣ４ ＝１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）］−４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン、５
ＣＰＰＡＣ４ ＝４−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル、５ＣＰＡ
ＰＡＣ４ ＝４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，１′−エチレンジベンゼ
ン、 ３ＣＡＣＥＰ ＝トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエステル
、１ｄ（３）ＣＣＯ１ ＝トランス−４−メトキシ−
１−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサン、 １ｄ（１）ＣＣ１Ｏ１＝トランス−４−メトキシメチル
−１−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル］シクロヘキサン、 ０ｄ（３）ＣＣＯ２ ＝トランス−４−エトキシ−１
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサン、 ０ｄ（４）ＣＣＯ２ ＝トランス−４−エトキシ−１
−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル
］シクロヘキサン、 １ｄ（３）ＣＰＯ２ ＝４−エトキシ−１−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン、 ３ＣＰＯｄ（３）１ ＝４−（２Ｅ−ブテニルオキシ
）−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン、 ５ＣＰＯｄ（３）１ ＝４−（２Ｅ−ブテニルオキシ
）−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベ
ンゼン、 １ｄ（３）ＣＰＰ２ ＝４′−エチル−４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ビフェ
ニル、 １ｄ（３）ＣＰＰ３ ＝４′−プロピル−４−［トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ビフ
ェニル、 ３ＣＥＰＣｄ（３）１＝トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシサンカルボン酸−４−［トランス−４−（３Ｅ−
ペンテニル）シクロヘキシル］フェニルエステル、０ｄ
（３）ＣＰ ＝４−［トランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、１ｄ（１
）ＣＰ ＝４−［トランス−４−（１Ｅ−プ
ロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、４ＰＰ（
１）Ｐ５ ＝５−（４−ブチルフェニル）−２−
（４−ペンチルフェニル）ピリミジン、２ＣＰ（１）Ｐ
５ ＝５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルフェニル）ピリミジン、 ３ＰＰｔ１ ＝４−（１−プロピニ
ル）−４′−プロピルビフェニル、 Ｄ−７ ＝１，４−ビス−
［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−イル］ベンゼン、 Ｄ−２ ＝４−［（２Ｓ，
４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチルエス
テル、Ｄ−１０ ＝（４Ｓ，５
Ｓ）−２−［トランス−４−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキシル］−１，３−ジオキソラン−４，５−ジカ
ルボン酸ジエチルエステル、 Ｄ−１１ ＝（Ｓ）−４′−（
２−メチルブチル）−４−シアノビフェニル、
３−シアノビフェニル、 ３ＰＰ ＝４′−プロピル
−４−シアノビフェニル、 ４ＰＰ ＝４′−ブチル−
４−シアノビフェニル、 ３ＣＰ ＝４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ５ＣＰ ＝４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ３ＣＰ２ ＝４−エチル−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン、
３ＣＡＰＯ２ ＝４−エトキシ−１−［
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン、 ５ＣＡＰＯ２ ＝４−エトキシ−１−［
２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル
］ベンゼン、 ５ＰＰＰ ＝４″−ペンチル−
４−シアノ−ｐ−テルフェニル、 ５ＣＰＰ ＝４′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−シアノビフェニ
ル、５ＣＰＡＣ４ ＝１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）］−４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン、５
ＣＰＰＡＣ４ ＝４−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル、５ＣＰＡ
ＰＡＣ４ ＝４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）エチル］−４′−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，１′−エチレンジベンゼ
ン、 ３ＣＡＣＥＰ ＝トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］シ
クロヘキサンカルボン酸−４−シアノフェニルエステル
、１ｄ（３）ＣＣＯ１ ＝トランス−４−メトキシ−
１−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキサン、 １ｄ（１）ＣＣ１Ｏ１＝トランス−４−メトキシメチル
−１−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロヘ
キシル］シクロヘキサン、 ０ｄ（３）ＣＣＯ２ ＝トランス−４−エトキシ−１
−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル］
シクロヘキサン、 ０ｄ（４）ＣＣＯ２ ＝トランス−４−エトキシ−１
−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシル
］シクロヘキサン、 １ｄ（３）ＣＰＯ２ ＝４−エトキシ−１−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼ
ン、 ３ＣＰＯｄ（３）１ ＝４−（２Ｅ−ブテニルオキシ
）−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゼン、 ５ＣＰＯｄ（３）１ ＝４−（２Ｅ−ブテニルオキシ
）−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベ
ンゼン、 １ｄ（３）ＣＰＰ２ ＝４′−エチル−４−［トラン
ス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ビフェ
ニル、 １ｄ（３）ＣＰＰ３ ＝４′−プロピル−４−［トラ
ンス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］ビフ
ェニル、 ３ＣＥＰＣｄ（３）１＝トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシサンカルボン酸−４−［トランス−４−（３Ｅ−
ペンテニル）シクロヘキシル］フェニルエステル、０ｄ
（３）ＣＰ ＝４−［トランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、１ｄ（１
）ＣＰ ＝４−［トランス−４−（１Ｅ−プ
ロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、４ＰＰ（
１）Ｐ５ ＝５−（４−ブチルフェニル）−２−
（４−ペンチルフェニル）ピリミジン、２ＣＰ（１）Ｐ
５ ＝５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチルフェニル）ピリミジン、 ３ＰＰｔ１ ＝４−（１−プロピニ
ル）−４′−プロピルビフェニル、 Ｄ−７ ＝１，４−ビス−
［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン−２−イル］ベンゼン、 Ｄ−２ ＝４−［（２Ｓ，
４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル］安息香酸（Ｒ）−２−オクチルエス
テル、Ｄ−１０ ＝（４Ｓ，５
Ｓ）−２−［トランス−４−（４−シアノフェニル）シ
クロヘキシル］−１，３−ジオキソラン−４，５−ジカ
ルボン酸ジエチルエステル、 Ｄ−１１ ＝（Ｓ）−４′−（
２−メチルブチル）−４−シアノビフェニル、
【００８３】
【００８４】
【００８５】混合物ＣＭ−３
３．１９０重量％ １ｄ（３）ＣＣＯ１７．９６０
〃 １ｄ（１）ＣＣ１０１５．５７０ 〃
０ｄ（３）ＣＣＯ２３．１８０ 〃 ０
ｄ（４）ＣＣＯ２２．３９０ 〃 １ｄ（３）
ＣＰＯ２３．９８０ 〃 ３ＣＰＯｄ（３）１
４．７８０ 〃 ５ＣＰＯｄ（３）１４．７８
０ 〃 ３ＣＡＰＯ２４．７８０ 〃
５ＣＡＰＯ２３．９８０ 〃 １ｄ（３）Ｃ
ＰＰ２５．５７０ 〃 １ｄ（３）ＣＰＰ３６
．３７０ 〃 ５ＣＰＡＣ４３．９８０ 〃
３ＣＥＰＣｄ（３）１３．９８０ 〃
０ｄ（３）ＣＰ３．１８０ 〃 １ｄ（１）
ＣＰ２．３９０ 〃 ４ＰＰ（１）Ｐ５２．３
９０ 〃 ２ＣＰ（１）Ｐ５２．３９０ 〃
５ＣＰＰＡＣ４４．７８０ 〃 ３Ｐ
Ｐｔ１ ６．７１０ 〃 Ｄ−７ ６．３２０ 〃 Ｄ−１０ ４．１９０ 〃 Ｄ−２ ３．１６０ 〃 Ｄ−１１
〃 １ｄ（１）ＣＣ１０１５．５７０ 〃
０ｄ（３）ＣＣＯ２３．１８０ 〃 ０
ｄ（４）ＣＣＯ２２．３９０ 〃 １ｄ（３）
ＣＰＯ２３．９８０ 〃 ３ＣＰＯｄ（３）１
４．７８０ 〃 ５ＣＰＯｄ（３）１４．７８
０ 〃 ３ＣＡＰＯ２４．７８０ 〃
５ＣＡＰＯ２３．９８０ 〃 １ｄ（３）Ｃ
ＰＰ２５．５７０ 〃 １ｄ（３）ＣＰＰ３６
．３７０ 〃 ５ＣＰＡＣ４３．９８０ 〃
３ＣＥＰＣｄ（３）１３．９８０ 〃
０ｄ（３）ＣＰ３．１８０ 〃 １ｄ（１）
ＣＰ２．３９０ 〃 ４ＰＰ（１）Ｐ５２．３
９０ 〃 ２ＣＰ（１）Ｐ５２．３９０ 〃
５ＣＰＰＡＣ４４．７８０ 〃 ３Ｐ
Ｐｔ１ ６．７１０ 〃 Ｄ−７ ６．３２０ 〃 Ｄ−１０ ４．１９０ 〃 Ｄ−２ ３．１６０ 〃 Ｄ−１１
【００８６】混合物ＣＭ−４
３．０７０重量％ １ｄ（３）ＣＯ１７．６８０
〃 １ｄ（１）ＣＣ１０１５．３８０ 〃
０ｄ（３）ＣＣＯ２３．０７０ 〃 ０ｄ
（４）ＣＣＯ２２．３００ 〃 １ｄ（３）Ｃ
Ｐ０２３．８４０ 〃 ３ＣＰＯｄ（３）１４
．６１０ 〃 ５ＣＰＯｄ（３）１４．６１０
〃 ３ＣＡＰＯ２４．６１０ 〃
５ＣＡＰＯ２３．８４０ 〃 １ｄ（３）ＣＰ
Ｐ２５．３７０ 〃 １ｄ（３）ＣＰＰ３６．
１４０ 〃 ５ＣＰＡＣ４３．８４０ 〃
３ＣＥＰＣｄ（３）１３．８４０ 〃
０ｄ（３）ＣＰ３．０７０ 〃 １ｄ（１）Ｃ
Ｐ２．３００ 〃 ４ＰＰ（１）Ｐ５２．３０
０ 〃 ２ＣＰ（１）Ｐ５２．３００ 〃
５ＣＰＰＡＣ４４．６１０ 〃 ３ＰＰ
ｔ１ ７．６５０ 〃 Ｄ−７ ７．２００ 〃 Ｄ−１０ ４．７７０ 〃 Ｄ−２ ３．６００ 〃 Ｄ−１１
〃 １ｄ（１）ＣＣ１０１５．３８０ 〃
０ｄ（３）ＣＣＯ２３．０７０ 〃 ０ｄ
（４）ＣＣＯ２２．３００ 〃 １ｄ（３）Ｃ
Ｐ０２３．８４０ 〃 ３ＣＰＯｄ（３）１４
．６１０ 〃 ５ＣＰＯｄ（３）１４．６１０
〃 ３ＣＡＰＯ２４．６１０ 〃
５ＣＡＰＯ２３．８４０ 〃 １ｄ（３）ＣＰ
Ｐ２５．３７０ 〃 １ｄ（３）ＣＰＰ３６．
１４０ 〃 ５ＣＰＡＣ４３．８４０ 〃
３ＣＥＰＣｄ（３）１３．８４０ 〃
０ｄ（３）ＣＰ３．０７０ 〃 １ｄ（１）Ｃ
Ｐ２．３００ 〃 ４ＰＰ（１）Ｐ５２．３０
０ 〃 ２ＣＰ（１）Ｐ５２．３００ 〃
５ＣＰＰＡＣ４４．６１０ 〃 ３ＰＰ
ｔ１ ７．６５０ 〃 Ｄ−７ ７．２００ 〃 Ｄ−１０ ４．７７０ 〃 Ｄ−２ ３．６００ 〃 Ｄ−１１
【００８７】混合物ＣＭ−５
２．９７０重量％ １ｄ（３）ＣＣＯ１７．４２０
〃 １ｄ（１）ＣＣ１０１５．１９０ 〃
０ｄ（３）ＣＣＯ２２．９７０ 〃 ０
ｄ（４）ＣＣＯ２２．２３０ 〃 １ｄ（３）
ＣＰ０２３．７１０ 〃 ３ＣＰＯｄ（３）１
４．４５０ 〃 ５ＣＰＯｄ（３）１４．４５
０ 〃 ３ＣＡＰＯ２４．４５０ 〃
５ＣＡＰＯ２３．７１０ 〃 １ｄ（３）Ｃ
ＰＰ２５．１９０ 〃 １ｄ（３）ＣＰＰ３５
．９３０ 〃 ５ＣＰＡＣ４３．７１０ 〃
３ＣＥＰＣｄ（３）１３．７１０ 〃
０ｄ（３）ＣＰ２．９７０ 〃 １ｄ（１）
ＣＰ２．２３０ 〃 ４ＰＰ（１）Ｐ５２．２
３０ 〃 ２ＣＰ（１）Ｐ５２．２３０ 〃
５ＣＰＰＡＣ４４．４５０ 〃 ３Ｐ
Ｐｔ１ ８．５００ 〃 Ｄ−７ ８．０００ 〃 Ｄ−１０ ５．３００ 〃 Ｄ−２ ４．０００ 〃 Ｄ−１１
〃 １ｄ（１）ＣＣ１０１５．１９０ 〃
０ｄ（３）ＣＣＯ２２．９７０ 〃 ０
ｄ（４）ＣＣＯ２２．２３０ 〃 １ｄ（３）
ＣＰ０２３．７１０ 〃 ３ＣＰＯｄ（３）１
４．４５０ 〃 ５ＣＰＯｄ（３）１４．４５
０ 〃 ３ＣＡＰＯ２４．４５０ 〃
５ＣＡＰＯ２３．７１０ 〃 １ｄ（３）Ｃ
ＰＰ２５．１９０ 〃 １ｄ（３）ＣＰＰ３５
．９３０ 〃 ５ＣＰＡＣ４３．７１０ 〃
３ＣＥＰＣｄ（３）１３．７１０ 〃
０ｄ（３）ＣＰ２．９７０ 〃 １ｄ（１）
ＣＰ２．２３０ 〃 ４ＰＰ（１）Ｐ５２．２
３０ 〃 ２ＣＰ（１）Ｐ５２．２３０ 〃
５ＣＰＰＡＣ４４．４５０ 〃 ３Ｐ
Ｐｔ１ ８．５００ 〃 Ｄ−７ ８．０００ 〃 Ｄ−１０ ５．３００ 〃 Ｄ−２ ４．０００ 〃 Ｄ−１１
【００８８】
【００８９】
【表２】
【００９０】例８
表３に示したキラルなチルトスメクチック混合物ＳＭ−
１〜ＳＭ−３によりチルトスメクチック液晶中の式Ｉの
キラルなドーピング物質の使用を示す。１／（ｐｃ）は
、例５に示した意義を有するｐ及びｃを有するキラルな
ドーピング物質のねじれ力を表す。Ｐｓは、自発偏光（
１００重量％に補外）を表す。表３に示した濃度は重量
％で表す。成分として使用した省略記号は以下の意義を
表す。
１〜ＳＭ−３によりチルトスメクチック液晶中の式Ｉの
キラルなドーピング物質の使用を示す。１／（ｐｃ）は
、例５に示した意義を有するｐ及びｃを有するキラルな
ドーピング物質のねじれ力を表す。Ｐｓは、自発偏光（
１００重量％に補外）を表す。表３に示した濃度は重量
％で表す。成分として使用した省略記号は以下の意義を
表す。
【００９１】１０ＯＰＥＰＡＣ５ ＝４−デシルオキ
シ安息香酸−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル］フェニルエステル、１１ＯＰＥＰ
ＡＣ５ ＝４−ウンデシルオキシ安息香酸−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
フェニルエステル、 １２ＯＰＥＰＡＣ５ ＝４−ドデシルオキシ安息香酸
−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）エチル］フェニルエステル、 ７Ｐ（１）ＰＯ８ ＝２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−ヘプチルピリミジン、 ９Ｐ（１）ＰＯ６ ＝２−（４−ヘキシルオキシ
フェニル）−５−ノニルピリミジン、 ９Ｐ（１）ＰＯ９ ＝２−（４−ノニルオキシフ
ェニル）−５−ノニルピリミジン、 １０Ｐ（１）ＰＯ１０＝２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−デシルピリミジン、 Ｄ−１２ ＝４−オクチルオキ
シ安息香酸−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］フェ
ニルエステル、 Ｄ−１３ ＝４−ヘキシルオキ
シ安息香酸−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル
−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］フェニ
ルエステル、Ｄ−１４ ＝４−
ヘキシルオキシ安息香酸−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）
−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
イル］−３−クロロフェニルエステル。
シ安息香酸−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル］フェニルエステル、１１ＯＰＥＰ
ＡＣ５ ＝４−ウンデシルオキシ安息香酸−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］
フェニルエステル、 １２ＯＰＥＰＡＣ５ ＝４−ドデシルオキシ安息香酸
−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）エチル］フェニルエステル、 ７Ｐ（１）ＰＯ８ ＝２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−５−ヘプチルピリミジン、 ９Ｐ（１）ＰＯ６ ＝２−（４−ヘキシルオキシ
フェニル）−５−ノニルピリミジン、 ９Ｐ（１）ＰＯ９ ＝２−（４−ノニルオキシフ
ェニル）−５−ノニルピリミジン、 １０Ｐ（１）ＰＯ１０＝２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−デシルピリミジン、 Ｄ−１２ ＝４−オクチルオキ
シ安息香酸−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−オクチ
ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］フェ
ニルエステル、 Ｄ−１３ ＝４−ヘキシルオキ
シ安息香酸−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−５−デシル
−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル］フェニ
ルエステル、Ｄ−１４ ＝４−
ヘキシルオキシ安息香酸−４−［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）
−５−デシル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−
イル］−３−クロロフェニルエステル。
【００９２】
【表３】
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中ｎは０又は１の数を表し；Ｚ１ は共有単結合又
は−ＣＨ２ ＣＨ２ −を表し；Ｚ２ は共有単結合、
−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ Ｏ−、ＯＣＨ２ −
、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；環Ａ１ 及びＡ２
は互いに独立してトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンあるいはハロゲン、シアノ及び／又はメチルで置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン（１個又は２個のＣ
Ｈ基は窒素によって置き換えられていてもよい）を表し
；Ｒ２ は基Ｒ４ 又は一般式 【化２】 ［式中Ｒ４ は、シアノ、ハロゲン、−ＯＣＹ１ Ｆ２
、−ＣＹ１ Ｆ２ 又はアルキル基（その１個の＞Ｃ
Ｈ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられていてもよく、
及び／又は１個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレ
ン基が−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−で置き
換えられていてもよく、及び／又は１個のメチレン基が
−ＣＨＹ２ −で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｙ１ は水素又はフッ素を表し；Ｙ２ はハロゲン、シ
アノ又はメチルを表し；Ｒ１ 及びＲ３ は、アルキル
（その１個の＞ＣＨ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えら
れていてもよく及び／又は１個のメチレン基又は２個の
非隣接のメチレン基が−Ｏ−で置き換えられていてもよ
く及び／又は１個又は２個以上の水素原子がフッ素で置
換されていてもよい）を表し；（Ｓ＊）及び（Ｒ＊）は
キラルな炭素原子の相対配置を表す］で示される基を表
す］で示される光学的に活性な化合物。 - 【請求項２】 環Ａ２ が１，４−フェニレン又はハ
ロゲンで置換された１，４−フェニレンを表し、Ｚ２
が共有単結合、−ＣＨ２ ＣＨ２ −又は−ＯＯＣ−を
表し、Ｚ１ が共有単結合を表す請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項３】 環Ａ１ がピリジン−２，５−ジイル
、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シ
クロヘキシレン又はハロゲン、シアノ及び／又はメチル
で置換された１，４−フェニレンを表す請求項１又は２
に記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式 【化３】 【化４】 ［式中、Ｒ４ はシアノ、ハロゲン、−ＯＣＹ１ Ｆ２
、−ＣＹ１ Ｆ２ 又はアルキル基（その１個の＞Ｃ
Ｈ−ＣＨ＜が＞Ｃ＝Ｃ＜で置き換えられていてもよく、
及び／又は１個のメチレン基又は２個の非隣接のメチレ
ン基は−Ｏ−、−ＣＯＯ−及び／又は−ＯＯＣ−で置き
換えられていてもよく、及び／又は１個のメチレン基は
−ＣＨＹ２ −で置き換えられていてもよい）を表し；
Ｘ１ 、Ｘ２ 、Ｘ３ 及びＸ４ は互いに独立して水
素又はハロゲンを表し；及びｎ、Ｒ１ 、Ｒ３ 、（Ｓ
＊）及び（Ｒ＊）は上記の意義を表す］で示される請求
項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘ１ 、Ｘ２ 、Ｘ３ 及びＸ４ が
互いに独立して水素、フッ素又は塩素を表す請求項４に
記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｘ１ が水素、フッ素又は塩素を表し
、Ｘ２及びＸ３ が水素を表し、Ｘ４ が水素、フッ素
又は塩素を表す請求項５に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒ１ 及びＲ３ がアルキルを表す請
求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｒ４ がシアノ、フッ素、塩素、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチル、アルキル、アルコキシ、
アルコキシカルボニル、１−（アルコキシカルボニル）
エトキシカルボニル、アルカノイルオキシ、２−フルオ
ロアルカノイルオキシ、アルケニル又はアルケニルオキ
シを表す請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｒ１ 、Ｒ３ 及びＲ４ が１〜１８
個、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する請求項１
〜１８のいずれか一項に記載の化合物。 - 【請求項１０】 少なくとも１個の成分は光学的に活
性な請求項１に定義した式Ｉの化合物である、少なくと
も２個の成分を有する液晶混合物。 - 【請求項１１】 １個又は２個以上の光学的に活性な
式Ｉの成分及びネマチック相、コレステリック相又はチ
ルトスメクチック相を有する液晶担体物質を含有する請
求項１０に記載の液晶混合物。 - 【請求項１２】 式Ｉの化合物の量が０．１〜４０重
量％になる請求項１０又は１１に記載の液晶混合物。 - 【請求項１３】 光学的又は電気光学目的に対する請
求項１０に記載の液晶混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH163590 | 1990-05-15 | ||
| CH1635/90-0 | 1990-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2960983B2 JP2960983B2 (ja) | 1999-10-12 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3133366A Expired - Fee Related JP2960983B2 (ja) | 1990-05-15 | 1991-05-10 | 新規なドーピング物質及びその使用 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0457105B1 (ja) |
| JP (1) | JP2960983B2 (ja) |
| KR (1) | KR0174276B1 (ja) |
| DE (1) | DE59106069D1 (ja) |
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| JP2977410B2 (ja) * | 1993-04-26 | 1999-11-15 | シャープ株式会社 | 強誘電性液晶組成物およびこれを用いた素子 |
| US6225479B1 (en) * | 1996-01-02 | 2001-05-01 | Rolic Ag | Optically active bis-dioxane derivatives |
| JP3552084B2 (ja) * | 1997-05-29 | 2004-08-11 | 日東電工株式会社 | 円偏光分離板、その製造方法、光学素子、偏光光源装置及び液晶表示装置 |
| JPH11148078A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Sanyo Electric Co Ltd | アクティブマトリクス型液晶表示装置 |
| DE10013507A1 (de) * | 2000-03-20 | 2001-09-27 | Basf Ag | Chirale 1,3-Dioxanverbindungen |
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|---|---|---|---|---|
| DE2827471C2 (de) * | 1978-06-22 | 1982-09-02 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Flüssigkristallzelle mit einer induzierten cholesterischen Phase |
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| DE3322982A1 (de) * | 1983-06-25 | 1985-01-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | 1,4-dioxane |
| DE3405914A1 (de) * | 1984-02-18 | 1985-08-22 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline verbindungen |
| DE3437935A1 (de) * | 1984-10-17 | 1986-04-24 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Heterocyclische verbindungen |
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| EP0268198B1 (de) * | 1986-11-20 | 1993-09-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
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- 1991-05-02 EP EP91107070A patent/EP0457105B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1991-05-14 KR KR1019910007756A patent/KR0174276B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1995
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| EP0457105A1 (de) | 1991-11-21 |
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