JPH04256558A - 含硫黄レンズの加工方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本願発明は、硫黄原子を含有し、
架橋構造を有するプラスチックレンズの加工方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきて
いる。現在、これらの目的に、最も広く用いられている
樹脂としては、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）（以下ＤＡＣと称する）をラジカル重合させ
たものが有る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること
、軽量であること、染色性に優れていること、切削性及
び研磨性等の加工性に優れていること等、種々の特徴を
有している。しかしながら、このＤＡＣ製のレンズは、
屈折率が無機レンズ（ｎＤ　＝１．５２）に比べｎＤ　
＝１．５０と小さく、ガラスレンズと同等の光学物性を
得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、及び曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。 このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。

【０００３】ところで、樹脂の屈折率を高めるために、
硫黄原子を導入する試みが行われてきた。例えば、ポリ
イソシアナートとポリチオールよりなる含硫ウレタン系
樹脂（特開昭　６０−１９９０１６、特開昭　６２−２
６７３１６、特開昭　６３−４６２１３）やポリチオ　
（メタ）　アクリレート樹脂　（特開昭　６４−２６６
１３　、特開昭　６４−３１７５９　、特開昭　６３−
１８８６６０）、含硫ポリ（メタ）アクリレート樹脂（
特開昭　６２−２８３１０９、特開昭　６３−２６８７
０７）　等が提案されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の樹脂は、硫黄原子を含有しているために、レンズの切
削、研磨時に硫黄特有の異臭、悪臭が発生し、作業者が
強い不快感を感じることが有った。そのために、切削、
研磨時に発生する異臭、悪臭を減少または消臭する加工
法が望まれ、提案されてもいる。例えば、ラジカル重合
タイプで、屈折率が１．５０以上の架橋構造を有する高
屈折率プラスチックレンズの製造において、香気性付与
化合物を０．０５％〜１％含有した樹脂を用いることに
より、レンズの切削、研磨時の異臭、悪臭を緩和する技
術が特公平　２−５６６４１に開示されている。しかし
、この方法では、光学材料としては不純物とも言える香
気性付与化合物を混合使用するために、得られたレンズ
の機械特性が低下したり、レンズが着色することがあり
、更にまた、異臭、悪臭を減少または消臭する方法とし
ても不充分であった。そのために、切削、研磨時に発生
する異臭、悪臭を減少または消臭する加工法のさらなる
改良が望まれていた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、上記の
課題を解決するために鋭意検討を進めた結果、レンズの
切削、研磨を界面活性剤を含有する水の存在下に行うこ
とにより、レンズの切削、研磨時に発生する異臭、悪臭
を減少または消臭し得ることを見出し、本願発明に至っ
た。即ち、本願発明は、硫黄原子を含有し、架橋構造を
有するプラスチックレンズの加工において、界面活性剤
を含有する水と接触させながら、切削、研磨する含硫黄
レンズの加工方法に関するものであり、この加工方法に
より、作業者が不快感を感じることなく含硫黄レンズの
加工を行うことを可能にしたものである。

【０００６】本願発明に用いられる界面活性剤は、カチ
オン系、アニオン系、ノニオン系あるいは両性界面活性
剤のいずれでもよいが、切削、研磨装置に対する影響や
作業者の安全性の面からは、弱酸性、弱アルカリ性又は
中性のものが好ましい。具体的には、各種金属石鹸、ア
ルキル硫酸エステル塩、オレフィン硫酸エステル塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタリンスル
ホン酸塩、オレイン酸アミドスルホン酸塩、ジアルキル
スルホコハク酸塩等の陰イオン系界面活性剤、アルキル
四級アンモニウムのハロゲン、硫酸またはリン酸塩、ハ
ロゲン化トリメチルアミノエチルアルキルアミド、アル
キルピリジニウム硫酸塩等の陽イオン系界面活性剤、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル、多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン多価アルコール脂肪酸エステル等の非イオン
系界面活性剤、アルキルトリメチルアミノ酢酸、アルキ
ルジエチレントリアミノ酢酸等の両性界面活性剤等が挙
げられる。これらは、それぞれ単独で用いても、二種以
上を混合して用いてもよい。

【０００７】本願発明においては、さらに、切削、研磨
時の臭気を軽減するためには、界面活性剤と香気性化合
物を併用することが好ましい。用いられる香気性化合物
としては柑橘系の芳香を有するものが特に好ましく、具
体的には、リモネン、シトラールまたはイソ吉草酸エス
テル類を含有する香気性化合物が挙げられる。これらは
それぞれ単独で用いても、二種以上を混合して使用して
もよい。これらの香気性化合物を含有する界面活性剤と
しては、作業者の安全性の面からも、弱酸性、弱アルカ
リ性又は中性の各種家庭用洗剤やシャンプーの様な物が
、特に著しい効果を示し好ましい。本願発明に用いられ
る界面活性剤の使用量は、使用する界面活性剤の種類や
配合されている香気性化合物の種類によっても異なるが
、市販の界面活性剤濃度１０〜５０％の家庭用洗剤を用
いる場合、使用する水に対して　０．００１％〜５％の
濃度で用いられる。

【０００８】また、本願発明において用いられる含硫黄
レンズは、前述の含硫ウレタン系樹脂、ポリチオ（メタ
）アクリレート樹脂、含硫ポリ（メタ）アクリレート樹
脂を材料とするものである。具体的には、含硫ウレタン
系樹脂としては、ポリイソシアナートと、硫黄原子を有
するポリオール、ポリチオール、ヒドロキシ基を有する
メルカプト化合物等とを反応させた樹脂である。具体的
に化合物を挙げれば、ポリイソシアナートとしては、例
えば、エチレンジイソシアナート、トリメチレンジイソ
シアナート、テトラメチレンジイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイソシア
ナート、ノナメチレンジイソシアナート、２，２’−ジ
メチルペンタンジイソシアナート、　２，２，４−トリ
メチルヘキサンジイソシアナート、デカメチレンジイソ
シアナート、ブテンジイソシアナート、　１，３−ブタ
ジエン−　１，４−ジイソシアナート、２，４，４　−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，
１１−ウンデカトリイソシアナート、１，３，６　−ヘ
キサメチレントリイソシアナート、　１，８−ジイソシ
アナート−４−イソシアナートメチルオクタン、　２，
５，７−トリメチル−　１，８−ジイソシアナート−５
−イソシアナートメチルオクタン、ビス（イソシアナー
トエチル）カーボネート、ビス（イソシアナートエチル
）エーテル、　１，４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−Ｗ，Ｗ’−ジイソシアナート、リジンジイソ
シアナートメチルエステル、リジントリイソシアナート
、２−イソシアナートエチル−２，６　−ジイソシアナ
ートヘキサノエート、２−イソシアナートプロピル−　
２，６−ジイソシアナートヘキサノエート、キシリレン
ジイソシアナート、ビス（イソシアナートエチル）ベン
ゼン、ビス（イソシアナートプロピル）ベンゼン、α，
α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナ
ート、ビス（イソシアナートブチル）ベンゼン、ビス（
イソシアナートメチル）ナフタリン、ビス（イソシアナ
ートメチル）ジフェニルエーテル、ビス（イソシアナー
トエチル）フタレート、メシチリレントリイソシアナー
ト、２，６−ジ（イソシアナートメチル）フラン等の脂
肪族ポリイソシアナート、

【０００９】イソホロンジイソシアナート、ビス（イソ
シアナートメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアナート、シクロヘキサンジイソシアナ
ート、メチルシクロヘキサンジイソシアナート、ジシク
ロヘキシルジメチルメタンジイソシアナート、２，２’
−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、
ビス（４−イソシアナート−ｎ−ブチリデン）ペンタエ
リスリトール、ダイマ酸ジイソシアナート、２−イソシ
アナートメチル−３−（３−イソシアナートプロピル）
−５−イソシアナートメチル−ビシクロ−〔　２，２，
１〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−３−（３
−イソシアナートプロピル）−６−イソシアナートメチ
ル−ビシクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン、２−イソ
シアナートメチル−２−（３−イソシアナートプロピル
）−５−イソシアナートメチル−ビシクロ−〔　２，２
，１〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−２−（
３−イソシアナートプロピル）−６−イソシアナートメ
チル−ビシクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン、２−イ
ソシアナートメチル−３−（３−イソシアナートプロピ
ル）−５−（２−イソシアナートエチル）−ビシクロ−
〔　２，２，１〕−ヘプタン、２−イソシアナートメチ
ル−３−（３−イソシアナートプロピル）−６−（２−
イソシアナートエチル）−ビシクロ−〔　２，２，１〕
−ヘプタン、２−イソシアナートメチル−２−（３−イ
ソシアナートプロ　　ピル）　−５−（２−イソシアナ
ートエチル）−ビシクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン
、２−イソシアナートメチル−２−（３−イソシアナー
トプロピル）−６−（２−イソシアナートエチル）−ビ
シクロ−〔　２，２，１〕−ヘプタン等の脂環族ポリイ
ソシアナート、フェニレンジイソシアナート、トリレン
ジイソシアナート、エチルフェニレンジイソシアナート
、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチル
フェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイ
ソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナ
ート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼ
ントリイソシアナート、ナフタリンジイソシアナート、
メチルナフタレンジイソシアナート、ビフェニルジイソ
シアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’−
ジフェニルメタンジイソシアナート、３，３’−ジメチ
ルジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート、ビ
ベンジル−４，４’−ジイソシアナート、ビス　（イソ
シアナートフェニル）エチレン、３，３’−ジメトキシ
ビフェニル−４，４’−ジイソシアナート、トリフェニ
ルメタントリイソシアナート、ポリメリックＭＤＩ、ナ
フタリントリイソシアナート、ジフェニルメタン−２，
４，４’−トリイソシアナート、３−メチルジフェニル
メタン−４，６，４’−トリイソシアナート、４−メチ
ル−ジフェニルメタン−３，５，２’，４’，６’−ペ
ンタイソシアナート、フェニルイソシアナートメチルイ
ソシアナート、フェニルイソシアナートエチルイソシア
ナート、テトラヒドロナフチレンジイソシアナート、ヘ
キサヒドロベンゼンジイソシアナート、ヘキサヒドロジ
フェニルメタン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェ
ニルエーテルジイソシアナート、エチレングリコールジ
フェニルエーテルジイソシアナート、　１，３−プロピ
レングリコールジフェニルエーテルジイソシアナート、
ベンゾフェノンジイソシアナート、ジエチレングリコー
ルジフェニルエーテルジイソシアナート、ジベンゾフラ
ンジイソシアナート、カルバゾールジイソシアナート、
エチルカルバゾールジイソシアナート、ジクロロカルバ
ゾールジイソシアナート等の芳香族ポリイソシアナート
、

【００１０】チオジエチルジイソシアナート、チオジ
プロピルジイソシアナート、チオジヘキシルジイソシア
ナート、ジメチルスルフォンジイソシアナート、ジチオ
ジメチルジイソシアナート、ジチオジエチルジイソシア
ナート、ジチオジプロピルジイソシアナート等の含硫脂
肪族イソシアナート、ジフェニルスルフィド−２，４’
−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィド−４，４’
−ジイソシアナート、３，３’−ジメトキシ−４，４’
−ジイソシアナートジベンジルチオエーテル、ビス（４
−イソシアナートメチルベンゼン）スルフィド、４，４
’−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−３，３
’−ジイソシアナートなどの芳香族スルフィド系イソシ
アナート、ジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイソ
シアナート、２，２’−ジメチルジフェニルジスルフィ
ド−５，５’−ジイソシアナート、３，３’−ジメチル
ジフェニルジスルフィド−５，５’−ジイソシアナート
、３，３’−ジメチルジフェニルジスルフィド−６，６
’−ジイソシアナート、４，４’−ジメチルジフェニル
ジスルフィド−５，５’−ジイソシアナート、３，３’
−ジメトキシジフェニルジスルフィド−４，４’−ジイ
ソシアナート、４，４’−ジメトキシジフェニルジスル
フィド−３，３’−ジイソシアナートなどの芳香族ジス
ルフィド系イソシアナート、ジフェニルスルホン−４，
４’−ジイソシアナート、ジフェニルスルホン−３，３
’−ジイソシアナート、ベンジディンスルホン−４，４
’−ジイソシアナート、ジフェニルメタンスルホン−４
，４’−ジイソシアナート、４−メチルジフェニルスル
ホン−２，４’−ジイソシアナート、４，４’−ジメト
キシジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシアナート
、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ジイソシアナート
ジベンジルスルホン、４，４’−ジメチルジフェニルス
ルホン−３，３’−ジイソシアナート、４，４’−ジ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ジフェニルスルホン−３，３’−ジ
イソシアナート、４，４’−メトキシベンゼンエチレン
ジスルホン−３，３’−ジイソシアナート、４，４’−
ジクロロジフェニルスルホン−３，３’−ジイソシアナ
ートなどの芳香族スルホン系イソシアナート、４−メチ
ル−３−イソシアナートベンゼンスルホニル−４’−イ
ソシアナートフェノールエステル、４−メトキシ−３−
イソシアナートベンゼンスルホニル−４’−イソシアナ
ートフェノールエステルなどのスルホン酸エステル系イ
ソシアナート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼ
ンスルホニルアニリド−３’−メチル−４’−イソシア
ナート、ジベンゼンスルホニル−エチレンジアミン−４
，４’−ジイソシアナート、４，４’−メトキシベンゼ
ンスルホニル−エチレンジアミン−３，３’−ジイソシ
アナート、４−メチル−３−イソシアナートベンゼンス
ルホニルアニリド−４−メチル−３’−イソシアナート
などの芳香族スルホン酸アミド、チオフェン−　２，５
−ジイソシアナート等の含硫複素環化合物、その他、　
１，４−ジチアン−２，５　−ジイソシアナートなどが
挙げられる。また、これらの塩素置換体、臭素置換体等
のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体
、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変
性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレッ
ト変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等
もまた使用できる。

【００１１】硫黄原子を有するポリオールとしては、例
えば、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
スルフィド、ビス−〔４−（２−ヒドロキシプロポキシ
）フェニル〕スルフィド、ビス−〔４−（　２，３−ジ
ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−
〔４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）スルフィ
ド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）
　−６−ブチルフェニル〕スルフィド、およびこれらの
化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシ
ドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合
物、ジ−（２−ヒドロキシエチル）　スルフィド、　１
，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタ
ン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、　１
，４−ジチアン−　２，５−ジオール、ビス（　２，３
−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４
−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン（商品名、ビスフェノール
Ｓ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビ
スフェノールＳ、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−メチルフェノール）、　１，３−ビス（２
−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサン等の
硫黄原子を含有するポリオールもまた使用することが出
来る。これらのポリオールは、塩素置換体、臭素置換体
等のハロゲン置換体を使用してもよい。これらはそれぞ
れ単独で用いることも、また二種類以上を混合して用い
てもよい。

【００１２】また、ポリチオールとしては、例えば、メ
タンジチオール、　１，２−エタンジチオール、　１，
１−プロパンジチオール、　１，２−プロパンジチオー
ル、　１，３−プロパンジチオール、　２，２−プロパ
ンジチオール、　１，６−ヘキサンジチオール、　１，
２，３−プロパントリチオール、　１，１−シクロヘキ
サンジチオール、　１，２−シクロヘキサンジチオール
、　２，２−ジメチルプロパン−　１，３−ジチオール
、　３，４−ジメトキシブタン−　１，２−ジチオール
、２−メチルシクロヘキサン−　２，３−ジチオール、
ビシクロ〔　２，２，１〕ペプタ−　ｅｘｏ−　ｃｉｓ
−　２，３−ジチオール、１，１−ビス（メルカプトメ
チル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メルカ
プトエチルエステル）、　２，３−ジメルカプトコハク
酸（２−メルカプトエチルエステル）、２，３　−ジメ
ルカプト−１−プロパノール（２−メルカプトアセテー
ト）、　２，３−ジメルカプト−１−プロパノール（３
−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコール
ビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコ
ールビス（３−メルカプトプロピオネート）、　１，２
−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、　２，３−ジ
メルカプトプロピルメチルエーテル、　２，２−ビス（
メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビ
ス（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコ
ールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリ
コールビス（３−メルカプトプロピオネート）　、トリ
メチロールプロパンビス（２−メルカプトアセテート）
、トリメチロールプロパンビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メ
ルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（３−メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリチ
オール

【００１３】１，２−ジメルカプトベンゼン、　１，３
−ジメルカプトベンゼン、　１，４−ジメルカプトベン
ゼン、　１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、
　１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４
−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，２−ビス
（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，３−ビス（メル
カプトエチル）ベンゼン、　１，４−ビス（メルカプト
エチル）ベンゼン、　１，２−ビス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、　１，３−ビス（メルカプトメチ
レンオキシ）ベンゼン、　１，４−ビス（メルカプトメ
チレンオキシ）ベンゼン、　１，２−ビス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、　１，３−ビス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、　１，４−ビス（メルカ
プトエチレンオキシ）ベンゼン、　１，２，３−トリメ
ルカプトベンゼン、　１，２，４−トリメルカプトベン
ゼン、　１，３，５−トリメルカプトベンゼン、　１，
２，３−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，
２，４−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，
３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，
２，３−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，
２，４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，
３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、　１，
２，３−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン
、　１，２，４−トリス（メルカプトメチレンオキシ）
ベンゼン、　１，３，５−トリス（メルカプトメチレン
オキシ）ベンゼン、　１，２，３−トリス（メルカプト
エチレンオキシ）ベンゼン、　１，２，４−トリス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、　１，３，５−ト
リス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、　１，２
，３，４−テトラメルカプトベンゼン、　１，２，３，
５−テトラメルカプトベンゼン、　１，２，４，５−テ
トラメルカプトベンゼン、　１，２，３，４−テトラキ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，２，４，５−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、　１，２，
３，４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、　
１，２，３，５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、　１，２，４，５−テトラキス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、　１，２，３，４−テトラキス（メルカ
プトメチレンオキシ）ベンゼン、１，２，３，５　−テ
トラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、　１
，２，４，５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ
）ベンゼン、　１，２，３，４−テトラキス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、　１，２，３，５−テト
ラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１，２
，４，５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベ
ンゼン、２，２’−ジメルカプトビフェニル、４，４’
−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビ
ベンジル、　２，５−トルエンジチオール、　３，４−
トルエンジチオール、　１，４−ナフタレンジチオール
、１，５−ナフタレンジチオール、　２，６−ナフタレ
ンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、　２，
４−ジメチルベンゼン−　１，３−ジチオール、　４，
５−ジメチルベンゼン−　１，３−ジチオール、９，１
０−アントラセンジメタンチオール、　１，３−ジ（ｐ
−メトキシフェニル）プロパン−　２，２−ジチオール
、　１，３−ジフェニルプロパン−　２，２−ジチオー
ル、フェニルメタン−　１，１−ジチオール、　２，４
−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポ
リチオール、２−メチルアミノ−　４，６−ジチオール
−　ｓｙｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−　４，６
−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−　
４，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−モル
ホリノ−　４，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン
、２−シクロヘキシルアミノ−　４，６−ジチオール−
　ｓｙｍ−トリアジン、２−メトキシ−　４，６−ジチ
オール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−フェノキシ−　４
，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリアジン、２−チオベ
ンゼンオキシ−　４，６−ジチオール−　ｓｙｍ−トリ
アジン、２−チオブチルオキシ−　４，６−ジチオール
−　ｓｙｍ−トリアジン等の複素環を含有したポリチオ
ール、

【００１４】　１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、　１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、　１，４−ビス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、　１，２−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、　１，３−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン
、　１，４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、
　１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼ
ン、　１，２，４−トリス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチルチオ）
ベンゼン、　１，２，３−トリス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、　１，２，４−トリス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエ
チルチオ）ベンゼン、　１，２，３，４−テトラキス（
メルカプトメチルチオ）ベンゼン、　１，２，３，５−
テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、　１，
２，４，５−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、　１，２，３，４−テトラキス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、　１，２，３，５−テトラキス（メ
ルカプトエチルチオ）ベンゼン、　１，２，４，５−テ
トラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン等、及びこ
れらの核アルキル化物等のメルカプト基以外に硫黄原子
を含有する芳香族ポリチオール、ビス（メルカプトメチ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド
、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メル
カプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチ
ルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）
メタン、　１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタ
ン、　１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタ
ン、　１，２−ビス（３−メルカプトプロピル）エタン
、　１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、
１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、
　１，３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパ
ン、　１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プ
ロパン、　１，２，３−トリス（２−メルカプトエチル
チオ）プロパン、　１，２，３−トリス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトメ
チルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプト
エチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプ
トプロピルチオメチル）メタン、ビス（　２，３−ジメ
ルカプトプロピル）スルフィド、　２，５−ジメルカプ
ト−　１，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジ
スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、
ビス（メルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれ
らのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエ
ステル、

【００１５】ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチ
ルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピルスルフィド
ビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、
ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプ
ロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（
２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスル
フィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロ
キシプロピルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテ
ート）、ヒドロキシプロピルジスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、２−メルカプトエチルエー
テルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプ
トエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート
）、　１，４−ジチアン−　２，５−ジオールビス（２
−メルカプトアセテート）、　１，４−ジチアン−　２
，５−ジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）
、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチ
ルエステル）、　４，４−チオジブチル酸ビス（２−メ
ルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオ
ン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、　４，４
−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、チオジグリコール酸ビス（　２，３−ジメルカプ
トプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，
３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオグリコー
ル酸ビス（　２，３−ジメルカプトプロピルエステル）
、ジチオジプロピオン酸ビス（　２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）等のメルカプト基以外に硫黄原子を
含有する脂肪族ポリチオール、　３，４−チオフェンジ
チオール、　２，５−ジメルカプト−　１，３，４−チ
アジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有す
る複素環化合物等が挙げられる。さらには、これらポリ
チオールの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体
を使用してもよい。これらは、それぞれ単独で用いるこ
とも、また二種類以上を混合して用いてもよい。

【００１６】また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化
合物としては、例えば、２−メルカプトエタノール、　
　３−メルカプト−　１，２−プロパンジオール、グリ
セリンジ（メルカプトアセテート）、１−ヒドロキシ−
４−メルカプトシクロヘキサン、　２，４−ジメルカプ
トフェノール、２−メルカプトハイドロキノン、４−メ
ルカプトフェノール、　３，４−ジメルカプト−２−プ
ロパノール、　１，３−ジメルカプト−２−プロパノー
ル、　２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、　１
，２−ジメルカプト−　１，３−ブタンジオール、ペン
タエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールモノ（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ペンタエリスリトールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（
チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールペンタキ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチ
ル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メタン、１
−ヒドロキシエチルチオ−３−メルカプトエチルチオベ
ンゼン、４−ヒドロキシ−４’−メルカプトジフェニル
スルホン、２−（２−メルカプトエチルチオ）エタノー
ル、ジヒドロキシエチルスルフィドモノ（３−メルカプ
トプロピオネート）、ジメルカプトエタンモノ（サリチ
レート）、ヒドロキシエチルチオメチルートリス（メル
カプトエチルチオメチル）メタン等が挙げられる。さら
には、これらの塩素置換体、臭素置換体のハロゲン置換
体を使用してもよい。これらは、それぞれ単独で用いる
ことも、また二種類以上を混合して用いてもよい。

【００１７】また、本願発明において用いられる含硫黄
レンズの材料のうち、ポリチオ（メタ）アクリレート樹
脂の原料モノマーとしては先の含硫ウレタン系樹脂の原
料として挙げた化合物のうち、ポリチオール、ヒドロキ
シ基を有するメルカプト化合物のアクリルエステル又は
メタクリルエステルが挙げられる。さらにまた、本願発
明において用いられる含硫黄レンズの材料のうち、含硫
ポリ（メタ）アクリレート樹脂の原料モノマーとしては
先の含硫ウレタン系樹脂の原料として挙げた化合物のう
ち、硫黄原子を有するポリオールのアクリルエステル又
はメタクリルエステルが挙げられる。好ましくは、含硫
ウレタン系樹脂またはポリチオ（メタ）アクリレート樹
脂である。これらの樹脂よりなるプラスチックレンズは
いづれも屈折率　１．５０　以上の高屈折率プラスチッ
クレンズである。

【００１８】本願発明により、含硫黄レンズの切削、研
磨時の発生臭気が減少または消臭する理由はさだかでは
ないが、恐らく界面活性剤の存在により、悪臭物質の水
への溶解が促進されるためだと考えられる。

【００１９】

【実施例】以下、実施例により本願発明を更に詳しく説
明する。 実施例１ ｍ−キシリレンジイソシアナートとペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）より得られた屈折率
　１．６のレンズを、眼鏡レンズ加工用のエッジャーで
削り出すのに際し、天然レモン果汁を配合した台所用洗
剤（　商品名、ルナマイルド：花王株式会社製）を３％
混合した循環水を用いて行った。エッジャーから発生す
る臭気はレモンの香りのみであった。 比較例１ 実施例１で用いたレンズと同じ物を、実施例１で用いた
台所用洗剤を配合しない循環水を用いて加工を行った。 エッジャーからは強い硫黄系の臭気が発生し、強い不快
感を感じた。

【００２０】実施例２ 実施例１で用いたレンズと同じ物を、実施例１で用いた
台所用洗剤のかわりに、キッチンライムソープ（ライオ
ン株式会社製）を１％配合した循環水を用いて加工を行
った。エッジャーから発生する臭気はライムの香りだけ
であった。 実施例３ ｍ−キシリレンジチオールジアクリレートとジエチレン
グリコールジメタクリレートより得られた屈折率１．５
９のレンズを、実施例１と同様の循環水、エッジャーを
用いて加工を行った。エッジャーから発生する臭気はレ
モンの香りだけであった。

【００２１】

【発明の効果】本発明は、含硫黄レンズの切削、研磨等
の加工に際して、その時に発生する硫黄特有の悪臭、異
臭を減少あるいは消臭する方法であり、その結果、作業
者が不快感を感じることなく含硫黄レンズの加工を行う
ことを可能にするものである。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　硫黄原子を含有し、架橋構造を有する
   プラスチックレンズの加工において、界面活性剤を含有
   する水と接触させながら、切削、研磨することを特徴と
   する含硫黄レンズの加工方法。
2. 【請求項２】　　請求項１の界面活性剤を含有する水が
   、香気性物質を含有することを特徴とする含硫黄レンズ
   の加工方法。
3. 【請求項３】　　請求項１の含硫黄レンズが、屈折率１
   ．５０以上の高屈折率プラスチックレンズであることを
   特徴とする含硫黄レンズの加工方法。
4. 【請求項４】　　請求項１の含硫黄レンズが、含硫ウレ
   タン系樹脂またはポリチオ（メタ）アクリレート樹脂よ
   りなるプラスチックレンズであることを特徴とする含硫
   黄レンズの加工方法。