JPH0425942B2 - - Google Patents

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JPH0425942B2
JPH0425942B2 JP59009593A JP959384A JPH0425942B2 JP H0425942 B2 JPH0425942 B2 JP H0425942B2 JP 59009593 A JP59009593 A JP 59009593A JP 959384 A JP959384 A JP 959384A JP H0425942 B2 JPH0425942 B2 JP H0425942B2
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JP
Japan
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carbon atoms
urea
methyl
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JP59009593A
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JPS59176243A (ja
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Esu Buroeru Mariusu
See Furosukyuruto Arunorutosu
Fuan Hesu Roerofu
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Duphar International Research BV
Original Assignee
Duphar International Research BV
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Publication date
Application filed by Duphar International Research BV filed Critical Duphar International Research BV
Publication of JPS59176243A publication Critical patent/JPS59176243A/ja
Publication of JPH0425942B2 publication Critical patent/JPH0425942B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/02—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds
    • C07C273/06—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of urea, its salts, complexes or addition compounds from cyanamide or calcium cyanamide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンゾイル尿素化合物およびそ
の化合物の製造方法に関する。また、本発明は殺
虫および殺ダニ活性を有する組成物、および該組
成物を用いて害虫および／またはダニを防除する
方法に関する。 ある種のＮ−ベンゾイル−N′−フエニル尿素
化合物は殺虫活性を持つていることが知られてい
る。本出願人の出願したオランダ国特許出願第
7105350号明細書には、特にベンゾイル基の置換
位置が殺虫活性に著しい影響を及ぼすことが記載
されている。一般に、高い殺虫活性はベンジル尿
素化合物のベンジル基が２−または２，６−位置
において、例えば１または２個のハロゲン原子で
置換している化合物に確かめられている。N′−
フエニル環における分子の他の位置においての置
換は殺虫活性について重要でないが、しかし殺虫
活性に影響を与えるとはいえベンゾイル尿素化合
物はよかれあしかれ実際使用に適当である。例え
ば、ウエリンガ（Wellinga）氏らの「J.Agr.
Food Chem.」Vol、２、No.３、P.348〜354
（1973）の文献にはN′−フエニル環における電子
供与位置置換、例えばメトキシ基は殺虫活性に有
害な影響を及ぼすことが記載されている。 N′−フエニル基の置換基として１または２個
以上のアルキル、アルケニルまたはシクロアルキ
ル基で置換した、または置換しないシクロヘキシ
ルオキシ基を有するベンゾイル尿素化合物は興味
ある殺虫活性を有する驚くべき事実を見出した。
更に、また本発明の新規なベンゾイル尿素化合物
は殺ダニ活性を有することを確めた。 更に、本発明のシクロヘキシルオキシフエニル
尿素化合物は、ベンゾイル基の上記２−または
２，６−置換位が存在しない場合に興味ある活性
を示すことを確めた。この事は、特にウエリンガ
氏らの「J.Agr.Food Chem.」Vol.21、No.３，
P348〜354（1973）の記載を考慮して予期しえな
いことである。 化学的に関連するベンゾイル尿素化合物、例え
ばＮ−（２−クロロベンゾイル）−N′〔４−（１−
フエニルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕尿素
は本出願人によるオランダ国特許出願第7905155
号明細書に記載されている。後述する具体例から
明らかなように、この既知の化合物は本発明の新
規化合物より活性が著しく低い。 本発明は次に示す一般式（）のベンゾイル尿
素化合物に関する： 式中、R1は水素原子、またはハロゲンおよび
１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよびハロ
アルキルからなる群から選択する１または２個の
置換基を示し、 R2は水素原子、または塩素、メチルおよびト
リフルオロメチルからなる群から選択する１また
は２個の置換基を示し、および R3は水素原子、または１〜６個の炭素原子を
有するアルキルおよび２〜６個の炭素原子を有す
るアルケニルからなる群から選択する１〜３個の
基を示し、またはR3はその結合するシクロヘキ
シル環と共に８〜14個の炭素原子を有する二環式
または多環式ヒドロカルビル基を形成する。 これらの化合物は興味ある殺虫および殺ダニ活
性を有し、かつ後述する具体例から明らかなよう
に広い活性範囲を有している。 一般に、シクロヘキシルオキシ基のオルト位置
にアルキル、アルケニルまたはシクロアルキル基
を置換することは殺虫活性を高める。このため
に、ベンゾイル尿素化合物は次に示す一般式を
満す化合物が好ましい： 式中、R2は上記と同様の意味を有し、 R4はハロゲン原子またはメチル基を示し、 R5は水素原子またはハロゲン原子を示し、 R6は１〜４個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル基を示し、および R7は水素原子または１〜４個の炭素原子を有
するアルキルまたはアルケニル基を示し、または R6およびR7はこれらの結合するシクロヘキシ
ル環と共に２−ボルニル（bornyl）または２−ア
ダマンチル基を形成する。 この化合物のうち、メンチルオキシ化合物
（menthyloxy compounds）、特にＮ−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）−N′−（４−メンチルオ
キシフエニル）尿素およびN′−（２−クロロベン
ゾイル）−N′−（４−メンチルオキシフエニル）
尿素は高殺虫活性であるばかりか、材料の入手可
能性からして極めて適当である。 これらのメンチルオキシ化合物は２つの立体異
性体、すなわち、ｄ−およびｌ−型を生ずるが、
勿論これらの立体異性体の混合物を生ずることが
できる。必要に応じて、立体異性体はこの目的の
ために知られている方法によつて互いに分離する
ことができるが、しかし実際的な観点から、立体
的に純粋なシクロヘキサノール誘導体は立体異性
体の１つを純粋状態で分離するための出発材料と
して用いるのが好ましい。 本発明の新規なベンゾイル尿素化合物を次に例
示する： (1) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−dl−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (2) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−ｄ−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (3) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（４−dl
−メンチルオキシフエニル）尿素、 (4) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（４−
ｄ）−メンチルオキシフエニル尿素、 (5) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−ｌ−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (6) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（４−ｌ
−メンチルオキシフエニル）尿素、 (7) Ｎ−（２−メンチルベンゾイル）−N′−（４−
dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (8) Ｎ−ベンゾイル−N′−（４−dl−メンチルオ
キシフエニル）尿素、 (9) Ｎ−ベンゾイル−N′−（３−クロロ−４−dl
−メンチルオキシフエニル）尿素、 (10) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（３−ク
ロロ−４−dl−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (11) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（３−クロロ−４−dl−メンチルオキシフ
エニル）尿素、 (12) Ｎ−ベンゾイル−N′−（３−メチル−４−
dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (13) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（３−
メチル−４−dl−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (14) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（３−メチル−４−dl−メンチルオキシフ
エニル）尿素、 (15) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（４−
シクロヘキシルオキシフエニル）尿素、 (16) Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−N′−（４−
シクロヘキシルオキシフエニル）尿素、 (17) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−シクロヘキシルオキシフエニル）尿
素、 (18) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２−メチルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕
尿素、 (19) Ｎ−（２−メチルベンゾイル）−N′−〔４−
（２−メチルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕
尿素、 (20) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（２−メチルシクロヘキシルオキシ）
フエニル〕尿素、 (21) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔４−（２−エチルシ
クロヘキシルオキシ）フエニル〕尿素、 (22) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２−エチルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕
尿素、 (23) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（２−エチルシクロヘキシルオキシ）
フエニル〕尿素、 (24) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔４−（２−tert.−ブ
チルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕尿素、 (25) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２−tert.−ブチルシクロヘキシルオキシ）フ
エニル〕尿素、 (26) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（２−tret.−ブチルシクロヘキシル
オキシ）フエニル〕尿素、 (27) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔４−（２，６−ジメ
チルシクロヘキシルオキシ）フエニル〕尿素、 (28) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２，６−ジメチルシクロヘキシルオキシ）フ
エニル〕尿素、 (29) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（２，６−ジメチルシクロヘキシル
オキシ）フエニル〕尿素、 (30) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔３−
メチル−４−（２−エチルクロロヘキシルオキ
シ）フエニル〕尿素、 (31) Ｎ−２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−メチル−４−（２−エチルシクロヘ
キシルオキシ）フエニル〕尿素、 (32) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
ボルニル（−２）オキシフエニル〕尿素、 (33) （２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
〔４−ボルニル（−２）オキシフエニル〕尿素、 (34) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔３−メチル−４−
ボルニル（−２）オキシフエニル〕尿素、 (35) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔３−
メチル−４−ボルニル（−２）オキシフエニ
ル）尿素、 (36) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−メチル−４−ボルニル（−２）オキ
シフエニル〕尿素、 (37) Ｎ−ベンゾイル−N′−（３−トリフルオロ
メチル−４−dl−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (38) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（３−
トリフルオロメチル−４−dl−メンチルオキシ
フエニル）尿素、 (39) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（３−トリフルオロメチル−４−dl−メン
チルオキシフエニル）尿素、 (40) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔４−（２−イソプロ
ペニル−５−メチルシクロヘキシルオキシ）フ
エニル〕尿素、 (41) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
（２−イソプロペニル−５−メチルシクロヘキ
シルオキシ）フエニル〕尿素、 (42) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−（２−イソプロペニル−５−メチル
シクロヘキシルオキシ）フエニル〕尿素、 (43) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔４−ボルニル（−
２）オキシフエニル〕尿素、 (44) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔３−クロロ−４−
ボルニル（−２）オキシフエニル〕尿素、 (45) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔３−
クロロ−４−ボルニル（−２）オキシフエニ
ル〕尿素、 (46) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔３−クロロ−４−ボルニル（−２）オキ
シフエニル〕尿素、 (47) Ｎ−ベンゾイル−N′−〔４−アダマンチル
（−２）オキシフエニル〕尿素、 (48) Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−〔４−
アダマンチル（−２）オキシフエニル〕尿素、 (49) Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
N′−〔４−アダマンチル（−２）オキシフエニ
ル〕尿素、 (50) Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−N′−（４−
dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (51) Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンゾイル）
−N′−（４−dl−メンチルオキシフエニル）尿
素、 (52) Ｎ−（３，５−ジクロロベンゾイル）−N′−
（４−dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (53) Ｎ−（４−フルオロベンゾイル）−N′−（４
−dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (54) Ｎ−（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ−
（４−dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (55) Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−N′−（４−
dl−メンチルオキシフエニル）尿素、 (56) Ｎ−（３−ブロモベンゾイル）−N′−（４−
dl−メンチルオキシフエニル）尿素、および (57) Ｎ−（２，４−ジフルオロベンゾイル）−
N′−（４−dl−メンチルオキシフエニル）尿
素。 本発明の化合物は農業および園芸に、特に山林
および地表水（surface waters）におけるダニ
類および害虫（insects）の防除に、および織物
（textile）を例えばガおよびヒメマルカツオブシ
ムシ（carpet beetles）により侵されるのを保護
するのに、並びに材料中における、例えば貯蔵穀
物中における害虫および獣医分野および医・衛生
分野（medical−hygienic sectors）における害
虫の防除に用いることができる。 また、本発明の化合物はシウシ、ブタおよびニ
ワトリのような温血動物の肥料に生きている害虫
の防除に用いることができる。この用途におい
て、活性化合物は、例えば飼料に混合して動物に
経口投与することができ、このために化合物はあ
る時間後（飼料を与えながら供給（through−
feeding））肥料中に存在させることができる。 本発明の化合物は、特に害虫の幼虫および卵に
対して作用する。一般に、化合物は「Pestic.
Sci.」９，373〜386（1978）に記載されているす
べての害虫に対して用いることができる。 実際に農薬として使用する場合には、通常、本
発明の化合物を組成物に調製する。この組成物に
おいて、活性化合物を固体担体材料と混合する
か、または液体担体材料に溶解または分散させ、
必要に応じて補助物質、例えば乳化剤、湿潤剤、
分散剤および安定剤を混合する。 本発明における組成物の形態としては、例えば
水液剤（aqueous solutions）および分散剤、油
性液剤および油性分散剤、有機溶剤液剤、ペース
ト、散布剤、分散性粉剤、混和性油剤、粒剤、ペ
レツト剤、不活性乳化剤、エーロゾール剤および
燻蒸キヤンドル剤（fumigating candles）を挙
げることができる。 分散性粉剤、ペーストおよび混和性油剤は使用
前または使用中に希釈する濃厚物の形態の組成物
にする。 不活性乳化剤および有機溶剤液剤は空中散布
に、すなわち、広大な面積を比較的に少量の組成
物で処理する場合に主として用いられる。不活性
乳化剤は噴霧機で噴霧する直前にまたは噴霧中に
水を活性化合物の油性液剤または油性分散剤に乳
化することによつて作ることができる。有機溶剤
における活性物質の液剤は植物毒性を減少する物
質、例えば羊毛脂、羊毛脂肪酸または羊毛志望ア
ルコールから作ることができる。 数種類の形態の組成物を後述する例によつて具
体的に説明する。 粒剤組成物は、例えば活性化化合物を溶剤に溶
解するか、または活性化合物を希釈剤に分散さ
せ、生成溶液／分散物を必要に応じて結合剤の存
在で粒状担体材料、例えば多孔性粒体（例えば軽
石およびアタクレー）、無機非多孔性粒体（砂ま
たは粉砕泥灰石）または有機粒体（例えば乾燥コ
ーヒー粉体、カツトタバコ茎および粉砕トウモロ
コシの穂軸）に含浸することによつて作ることが
できる。また、粒状組成物は活性化合物を粉末無
機材料と潤滑剤および結合剤の存在で圧縮し、圧
縮物を所望の粒度に砕解し、篩分けすることによ
つて作ることができる。また、粒状組成物は活性
化合物を粉末状態で粉末充填剤と混合し、次いで
混合物を液体で球状に固まらせて所望の粒度にす
る異なる手段で作ることができる。 散布剤は活性化合物を不活性固体粉末担体材
料、例えばタルクと緊密に混合することによつて
作ることができる。 分散性粉剤は10〜80重量部の活性化合物、10〜
80重量部の不活性固体担体、例えばカオリン、ド
ロマイト、石膏、白亜、ベントナイト、アタパル
ジヤナイト、コロイドSiO2またはその混合物お
よび類似物質、１〜５重量部の分散剤、例えばこ
の目的のために知られているリグニンスルホネー
トまたはアルキルナフタレンスルホネート、好ま
しくは、また0.5〜５重量部の湿潤剤、例えば脂
肪アルコールサルフエート、アルキルアリールス
ルホネート、脂肪酸濃縮生成物、またはポリオキ
シエチレン化合物、最後に必要に応じて他の添加
剤を混合することによつて作ることができる。 混和性油剤を作る場合には、活性化合物を好ま
しくは水混和性に乏しい適当な溶剤に溶解し、こ
の溶液に１種または２種以上の乳化剤を添加す
る。適当な溶剤としては、例えばキシレン、トル
エン、芳香族炭化水素に富んだ石油蒸留物、例え
ばソルベントナフサ、蒸留タール油およびこれら
の液体の混合物である。乳化剤としては、例えば
ポリオキシエチレン化合物および／またはアルキ
ルアリールスルホネートを用いることができる。
これらの混和性油剤における活性化合物の濃度は
狭い範囲に制限する必要はなく、例えば２〜50重
量％の範囲で変えることができる。 混和性油剤の他に液体の高濃厚主組成物として
活性化合物を水と容易に混和し得る液体、例えば
グリコールまたはグリコールエーテルに溶解した
溶液で分散剤、必要に応じて表面活性剤を添加し
た溶液を挙げることができる。噴霧する直前また
は噴霧中に水で希釈する場合には、活性化合物の
水分散液が得られる。 本発明におけるエーロゾル組成物は、活性化合
物必要に応じて活性物質の溶剤溶液を噴射剤とし
て使用される揮発性液体、例えばメタンおよびエ
タンの塩素−弗素誘導体の混合物、低級炭化水素
の混合物、ジメチルエーテル、または二酸化炭
素、窒素および亜酸化窒素の如きガスに混合する
通常の手段で得ることができる。 燻蒸キヤンドルまたは燻蒸粉末、すなわち、燃
焼しながら殺虫性スモツクを発生する組成物は、
活性化号物を燃料としての砂糖または好ましくは
粉砕状態の木材、燃焼を維持する物質、例えば硝
酸アンモニウムおよび塩素酸カリウム、および更
に燃焼を遅延する物質、例えばカオリン、ベント
ナイトおよび／またはコロイト珪酸を含む燃焼性
混合物に含有することによつて作ることができ
る。 上述する成分のほかに、本発明における組成物
はこの組成物のタイプに用いるのに知られている
他の物質を含有することができる。例えばステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウ
ムの如き潤滑剤を分散性粉末または粉砕すべき混
合物に添加することができる。この場合に、粘着
剤、例えばポリビニルアルコールセルロース誘導
体または他のコロイト材料を添加して殺虫剤の穀
物への付着性を向上することができる。更に、活
性化号物、担体材料または補助物質、例えば羊毛
脂または羊毛脂肪アルコールの植物毒性を減少す
る物質を添加することができる。 また、それ自体知られている殺虫化合物を本発
明における組成物に混合することができる。この
結果、組成物の活性範囲を広大でき、相乗作用を
得ることができる。 かかる複合組成物に使用できる既知の殺虫、殺
ダニおよび殺菌性化合物を例示すると次の通りで
ある： 殺虫剤 １ 有機塩素化合物、例えば６，７，８，９，
10，10−ヘキサクロロ−１，５，5a，６，９，
9a−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，
３−ベンゾ〔ｅ〕−ジオキサチエピン−３−オ
キシド； ２ カルバメート、例えば２−ジメチルアミノ−
５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメ
チルカルバメートおよび２−イソプロポキシフ
エニルメチルカルバメート； ３ ジ（ｍ）エチルホスフエート、例えば２−ク
ロロ−２−ジエチルカルバモイル−１−メチル
ビニル−、２−メトキシカルボニル−１−メチ
ルビニル−、２−クロロ−１−（２，４−ジク
ロロフエニル）ビニル−および２−クロロ−１
−（２，４，５−トリクロロフエニル）ビニル
−ジ（ｍ）エチルホスフエート； ４ ０，０−ジ（ｍ）エチルホスホロチオエー
ト、例えばＯ（ｓ）−２−メチル−チオエチル
−、Ｓ−２−エチルスルフイニルエチル−、Ｓ
−２−（１−メチルカルバモイルエチルチオ）
エチル−、０−４−ブロモ−２，５−ジクロロ
フエニル−、０−３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジル−、０−２−イソプロピル−６−メ
チルピリミジル−４−イル−および０−４−ニ
トロフエニル−０，０−ジ（ｍ）エチルホスホ
ロチオエート； ５ ０，０−ジ（ｍ）エチルホスホロジチオエー
ト、例えばＳ−メチルカルバモイルメチル−、
Ｓ−２−エチルチオエチル、Ｓ−（３，４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−ベンゾ〔ｄ〕−１，２，
３−トリアジン−３−イルメチル−、Ｓ−１，
２−ジ（エトキシカルボニル）エチル−、Ｓ−
６−クロロ−２−オキソベンゾキサゾリン−３
−イルメチル−およびＳ−２，３−ジヒドロ−
５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チア
ジアゾール−３−イルメチル−０，０−ジ
（ｍ）エチルホスホロジオチエート； ６ ホスホネート、例えばジメチル２，２，２−
トリクロロ−１−ヒドロキシ−エチルホスホネ
ート； ７ 天然、および合成ピレトロイド； ８ アミジン、例えばN′−（２−メチル−４−ク
ロロフエニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルマミジ
ン； ９ 微生物殺虫剤、例えばバチルストウリンジエ
ンシス（Bacillus thuringiensis）； 10 カルバモイル−オキシム、例えばＳ−メチル
Ｎ（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトア
ミデート；および 11 他のベンゾイル尿素化合物、例えばＮ−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−N′−（４−クロ
ロフエニル）尿素。 殺ダニ剤 １ 有機錫化合物、例えばトリシクロヘキシル錫
ヒドロキシドおよび〔トリ−（２−メチル−２
−フエニルプロピル）錫〕オキシド； ２ 有機ハロゲン化合物、例えばイソプロピル−
４，4′−ジブロモベンジレート、２，２，２−
トリクロロ−１，１−ジ（４−クロロフエニ
ル）エタノールおよび２，４，５，4′−テトラ
クロロジフエニルスルホン； ３ 合成ピレトロイド、および更に：３−クロロ
−α−エトキシイミノ−２，６−ジメトキシベ
ンゾイルベンゾエートおよび０，０−ジメチル
−Ｓ−メチルカルバモイルメチルホスホロチオ
エート。 殺菌剤 １ 有機錫化合物、例えばトリフエニル錫ヒドロ
キシドおよびトリフエニル錫アセテート； ２ アルキレンビスジオチカルバメート、例えば
錫エチレン−ビスジオチカルバメートおよびマ
ンカンエチレンビスジチオカルバメート； ３ １−アシル−または１−カルバモイル−Ｎ−
ベンズイミダゾール（−２）カルバメートおよ
び１，２−ビス（３−アルコキシカルボニル−
２−チウレイド）ベンゼン、および更に２，４
−ジニトロ−６−（２−オクチルフエニルクロ
トネート）、１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホス
ホリル〕−３−フエニル−５−アミノ−１，２，
４−トリアゾール、Ｎ−トリクロロメチル−チ
オフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテ
トラヒドロフタルイミド、Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロオエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−ジクロロフルルオロメチル
チオ−Ｎ−フエニル−Ｎ，N′−ジメチルスル
フアミド、テトラクロロイソフタロニトリル、
２−（4′−チアゾリル）−ベンズイミダゾール、
５−ブチル−２−エチルアミノ−６−メチルビ
リミジン−４−イル−４−ジメチルスルフアー
ト、１−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジ
メチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−２−ブタノン、α−（２−クロロフエ
ニル）−α−（４−クロロフエニル）−５−ピリ
ミジンメタノール、１−（イソプロピルカルバ
モイル）−３−（３，５−ジクロロフエニル）ヒ
ダントイン、Ｎ−（１，１，２，２−テトラク
ロロエチルチオ）−４−シクロヘキセン−１，
２−カルボキシミジン、Ｎ−トリクロロメチル
メルカプト−４−シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボキシミジン、およびＮ−トリデシル−
２，６−ジメチルモルホリン。 本発明における農薬組成物の実際に使用する
のに要する投与量は、勿論、例えば適用面積、
選択した活性化合物、組成物形態、感染の性質
および程度、および天候条件に影響される。 一般に、好ましい結果は１ヘクタール当り１
〜5000ｇの活性化合物に相当する投与量で達成
できる。 上述するように「飼料を与えながら供給
（through−feeding）」する場合には、活性化合
物を殺虫用途に有効な分量で飼料に混合する。 本発明の化合物は関連する化合物においてそ
れ自体既知の手段で製造できる新規な化合物で
ある。 例えば、本発明の化合物は一般式： （式中、R2およびR3は上記と同様の意味を有
する）で表わされる置換アニリンを一般式： （式中、R1は上記と同様の意味を有する）で
表わされるイソシアネートと反応させて作るこ
とができる。 また、本発明の新規な化合物は一般式： （式中、R1は上記と同様の意味を有する）で
表わされる置換ベンズアミドを一般式： （式中、R2およびR3は上記と同様の意味を有
する）で表わされるイソシアネートと反応させ
て作ることができる。 上述する反応は有機溶剤、例えば芳香族炭化
水素、ハロゲン化アルキル、環状または非環状
ジアルキルエーテル、またはアセトニトリルの
存在で０℃から使用する溶剤の沸点の範囲の反
応温度で行うのが好ましい。 上述する製造方法は最適であるけれども、ま
た新規な化合物は、例えば前記オランダ特許出
願第7105350号明細書に記載している異なる方
法、またはオランダ特許出願第7806678号また
は8005588号明細書に記載されている方法によ
つて作ることができる。 次に、本発明を例について具体的に説明す
る。 例 １ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−
（４−dl−メンチルオキシフエニル）尿素(1)の
製造 1.9ｇの２，６−ジフルオロベンゾイルイソシ
アネートを、2.47ｇの４−dl−メンチルオキシ−
アニリンを15mlのジエチルエーテルと15mlの石油
エーテル（60〜80）との混合物に溶解した溶液に
常温で撹拌しながら添加した。35mlの石油エーテ
ル（60〜80）を添加後、撹拌を更に継続し、しか
る後に生成沈澱物を吸引除去し、石油エーテルで
洗浄し、乾燥した。上記目的の化合物(1)を4.1ｇ
の収量で得た（融点189〜190℃）。出発化合物の
アニリンは相当するニトロ化合物を触媒としてラ
ネーニツケルの存在下で溶剤として酢酸エチルを
用いて水素で還元して得た。１−ニトロ−４−dl
−メンチルヒドロキシベンゼンは、dl−メントー
ルを１−フルオロ−４−ニトロベンゼンと溶剤と
してtert.−ブタノール中カリウムtert.−ブトキシ
ドの存在で反応させて作つた。必要に応じて、ジ
エチルエーテルの代りにアセトニトリルを尿素生
成用溶剤として用いて同様に行ない、前に数字を
付して示した化合物に相当する化合物を生成し
た。これらの化合物を次表に示す：
【表】
【表】 例 Ｎ−（４−フロオロベンゾイル）−N′−（４−dl
−メンチルオキシフエニル）尿素（53）の製造 2.75ｇの４−dl−メンチルオキシフエニルイソ
シアネートを、1.4ｇの４−フルオロベンズアミ
ドを30mlのキシレンに溶解した溶液に添加した。
この混合物を４時間にわたり還流した。冷却後、
生成した沈澱物を吸引除去し、ジエチルエーテル
で洗浄し、乾燥した。上記目的化合物（53）を
2.9ｇの収量で得た（融点203〜204℃）。出発イソ
シアネートは４−dl−メンチルオキシ−アニリン
（例１に記載するようにして作つた）をホスゲン
と沸騰トルエン（蒸留により精製）において反応
させて得た。 同様にして前に数字を付して示した化合物に相
当する化合物を生成した：これらの化合物を次表
に示す：
【表】
【表】 例 (a) 活性化合物、すなわち、Ｎ−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）−N′−（４−dl−メンチル
オキシフエニル）尿素を水混和性液体に溶解し
た溶液（溶剤）の製造 10ｇの活性化合物：Ｎ−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）−N′−（４−dl−メンチルオキ
シフエニル）尿素を10mlのイソホロンと約70ml
のジメチルホルムアミドとの混合物に溶解し、
しかる後にこの混合溶液に乳化剤としてポリオ
キシエチレングリコールシニルエーテルを10ｇ
の分量で添加した。 同様にして他の活性化合物を用いて10％また
は20％液剤を調製した。 同様にして液剤は溶剤としてＮ−メチルピロ
リドン、ジメチルホルムアミド、およびＮ−メ
チルピロリドンとイソホロンとの混合物を用い
て得た。 (b) 活性化合物を有機溶剤に溶解した溶液の調製 200mgの使用すべき活性化合物を、1000mlの
アセトンに1.6ｇのノニルフエノールポリオキ
シエチレンの存在で溶解した。この溶液を水に
注いだ後、溶液は噴霧液として用いることがで
きた。 (c) 活性化合物の乳化性濃厚物の調製 10ｇの使用すべき活性化合物を15mlのイソホ
ロンと70mlのキシレンとの混合物に溶解し、こ
の溶液に乳化剤としてポリオキシエチレンソル
ビタンエステルとアルキルベンゼンスルホネー
トとの混合物５ｇを添加した。 (d) 活性化合物の分散性粉剤（W.P.）の調製 25ｇの使用すべき活性化合物を68ｇのカオリ
ンと２ｇのナトリウムブチルナフタレンスルホ
ネートおよび５ｇのリグニンスルホネートの存
在で混合した。 (e) 活性化合物の懸濁濃厚物（流動性）の調製 10ｇの活性化号物、２ｇのリグニンスルホネ
ートおよび0.8ｇのナトリウムアルキルスルホ
ネートの混合物に、全量が100mlになるまで水
を添加した。 (f) 活性化合物の粒剤の調製 7.5ｇの活性化合物、５ｇの亜硫酸塩灰汁
（sulfite lye）および87.5ｇの粒状ドロマイト
を混合し、しかる後生成した混合物を、いわゆ
る、圧縮法によつて粒状組成物に加圧した。 例 約15cmの高さのメキヤベツの若苗木に例(b)で
得た組成物を種々の濃度で噴霧した。これらの組
成物に約250mg／のアルキル化フエノールポリ
オキシエチレン化合物（商品名「シトウエツト
（Citowett）」を添加した。苗木をかわかした後、
これらの苗木をフレキシグラスのシリンダーに入
れ、次いで第三幼虫期（L3）のピエリス ブラ
シカエ（Pieris brassicae）（白色キヤベツチヨ
ウの毛虫）の５匹の幼虫を混入させた。次いで、
シリンダーをガーゼーで覆い、貯蔵し、16時間明
るくしおよび８時間暗くするように交互に明るく
および暗くする交互明−暗サイクを与えた。この
場合、明るい間は温度を24℃および相対湿度
（RH）を70％にし、および暗い間は温度を19℃
および相対湿度（RH）を80〜90％にした。５日
後、幼虫の致死率を調べた。各試験を３回行つ
た。各試験結果の平均を次の表Ａに記録した。こ
の表中に示す符号の意味を次に示す： ＋＝90〜100％致死率 ±＝50〜90致死率 −＝＜50％致死率 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−N′−４−（１−
フエニルシクロヘキシルオキシ）フエニル尿素
（既知化合物）を比較試験に用いた。
【表】
【表】 験は更に継続する。
実際上、液体殺虫組成物は約1000／ヘクター
ルの分量で使用した。しかし、組成物による苗木
への適用は、実際上、上述するように研究室また
は温室試験における効果より低下した。実際上、
投与量はフアクター10で増加させて同じ効果が得
られるのを確めた。実際上、殺虫活性を有する上
記表中に示した分量は約１〜3000ｇ／ヘクタール
の活性化号物に相当した。 例 20匹のネツタイ シマカ（Aedes aegypti）の
幼虫（黄熱カの幼虫）を例(e)で得られた活性化
合物の種々の濃度の液体懸濁物に入れた。懸濁物
は10日間にわたり25℃の温度に維持し、この温置
期間中幼虫には粉末褐色パンおよびイーストの水
懸濁物を与えた。10日後、自然致死率を調べて致
死率を確めた。この試験結果を次の表Ｂに示す。
表中に示す符号の意味は例におけると同様であ
る。
【表】
【表】 例 ４枚のよく生長した葉を持つたソラマメの生長
先端を取除き、しかる後に種々の濃度の例(b)で
得た組成物で噴霧した。この組成物には約250
mg／の商品明「シトウエツト」を添加した植物
をかわかした後、植物をパースペツクス シリン
ダー（perspex cylinders）に入れ、次いで第三
幼虫期（L3）の５匹のスポドプテラ リトラリ
ス（Spodoptera littoralis）（エジプト綿幼虫）
を混入させた。次いで、シリンダーをガーゼーで
覆い、次いで例に記載するように貯蔵した。５
日後、幼虫の致死率を調べた。各試験を３回行つ
た。試験の平均結果を表Ｃに示す。表中の符号は
例におけると同様の意味を有する。
【表】
【表】 実際上、殺虫活性を有する上記表に示す分量は
約３〜3000ｇ／ヘクタールの活性化合物に相当し
た。 例 15cm高さのトマト若苗木に種々の濃度の例(b)
で得た組成物を噴霧した。この組成物には約250
mgの商品明「シトウエツト」を添加した。苗木が
かわいた後、プレキシグラスシリンダーを苗木上
に置いた。次いで、苗木に第三幼虫期（L3）の
10匹のレプチノタルサ デセムリネアタ
（Leptinotarsa decemlineata）の幼虫（トスジ
ハムシ（Colorado beetla）の幼虫）を混入させ
た。幼虫の付いた植物を例に記載するように貯
蔵した。５日後、幼虫の致死率を調べた。各試験
を３回行つた。これらの試験の平均結果を次の表
Ｄに示す。表中に示す符号は例に示すと同じ意
味を有する。同じ「既知」化合物は例における
と同様に用いた。
【表】 実際上、殺虫活性を有する上記表に示す分量は
約30〜3000ｇ／ヘクタールの活性化号物に相当し
た。 例 二枚のよく生長した葉を有する普通より小さい
インゲンマメ苗木（フアセオリス ブルガリス
（Phaseolus vulgaris）にテトラニウス シナバ
リナス（Tetranychus cinnabarinus）（肉色クモ
ダニ）を、所定数の成虫の雌ダニを苗木に付与す
ることによつて付着させた。ダニを付着して２日
後、成虫ダニの付いた苗木に約150mg／のアル
キル化フエノールポリオキシエチレン化合物（商
品名「シトウエツト」）を添加した種々の濃度の
例(b)で得た組成物を噴霧した。噴霧後５日して
成虫のダニを苗木から除去した。苗木を制御温度
（Ｔ）および空気湿度を与えた空間内に２週間に
わたり貯蔵した。この場合、16時間明るくしおよ
び８時間暗くする交互明−暗サイクルを適用し、
明るい間は温度（Ｔ）約25℃および空気湿度
（AH）約70％、および暗い間は温度（Ｔ）約19
℃および空気湿度（AH）約80〜90％にした。個
体群の減少、すなわち、幼虫および卵の数の死滅
率を活性化合物で処理しない苗木と比較して調べ
た。各試験を３回行つた。 活性化号物としてＮ−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）−N′−（４−dl−メンチルフエニル）
尿素（化合物No.１）を含有する組成物を用いる場
合に、活性化合物で処理しない苗木と比較して個
体群の有意な減少を確めた。 例 ２枚のよく生長した葉を有する普通より小さい
インゲンマメ苗木（フアセオルス ブルガリス）
の生長先端を取除き、しかる後、苗木に125mg／
の商品名「シトウエツト」を添加した例(a)で
得た組成物を噴霧した。これらの組成には活性化
合物としてＮ−（２，６−１（ジフルオロベンゾイ
ル）−N′−（４−メンチルオキシフエニル）尿素
（化合物No.１）を種々の濃度で含有させた。苗木
がかわいた後、苗木をプラスチツクシリンダー内
に入れ、次いで第二幼虫期の５匹のエピラシナバ
リエステス（Epilachna varivestis）の幼虫（メ
キシコ ビーン ビートル（Mexican bean
beetle）の幼虫）を混入した。次いで、シリンダ
ーをレンズペーパー（lens paper）およびガーゼ
ーで覆い、次いで例に記載するようにして貯蔵
した。６日後、幼虫の致死率を調べた。各試験は
３回行い、この場合一連の試験を大体１または２
回繰返した。平均結果を次の表Ｅに示す。
【表】 実際上、上記表に記載した殺虫活性を有する分
量は約３〜100ｇ／ヘクタールの活性化合物に相
当した。 例 約15cm高さのメキヤベツの若苗木に125ｇ／
の商品名「シトウエツト」を添加した例(a)で得
た組成物を噴霧した。これらの組成物には活性化
号物としてＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
−N′−（４−メンチルオキシフエニル）尿素（化
合物No.１）を種々濃度で含有させた。苗木がかわ
いた後、苗木の葉をペトリー皿に導入した。次い
で、この各ペトリー皿に第二幼虫期の10匹のフル
テラ キシロステラ（Plutella xylostella）（ダ
イヤ形の斑紋のあるガ）の幼虫を混入した。ペト
リー皿を例に記載するように貯蔵し、葉は毎日
新しい葉で取替えた。６日後、活性化合物の活性
程度をチヨウの発生の抑制割合を評価することに
よつて確めた。各試験を３回行つた。平均結果を
次の表Ｆに記録した。
【表】 上記表に示す分量は実際条件下で約10〜300
ｇ／ヘクタールの活性化合物に相当した。 例 例(a)において作つた組成物におけるＮ−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−N′−（４−メンチ
ルオキシフエニル）尿素（化合物No.１）に200
mg／のアルキル化フエノールポリオキシエチレ
ン化合物（商品名「ニユートロニツクス
（Newtronix）」を添加した組成物を用いて第二
および第三幼虫期のピエリスブラシカエ（白色キ
ヤベツチヨウ）の幼虫に対して野外試験を行つ
た。植物には組成物をしたたるまで噴霧した。６
日後、幼虫の致死率を調べた。各試験を３回行
い、一連の試験を繰返した。平均結果を次の表Ｇ
に示す。
【表】 上記表Ｇに示した殺虫活性を有する分量は実際
条件下において約３〜30ｇ／ヘクタールの活性化
合物に相当した。 例 例(a)において作つた組成物におけるＮ−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−N′−（４−メンチ
ルオキシフエニル）尿素（化合物No.１）を用いて
第二および第三幼虫期のレプチノタルサデセムリ
ネアタ（トスジハムシ）の幼虫に対して野外試験
を行つた。試験は次のようにして行つた： 約20cm高さのジヤガイモの若い苗木に上記組成
物を種々の濃度でしたたるまで噴霧した。次に、
この苗木に７匹のレプチノタルサ デセムリネア
タの幼虫を付着して貯蔵した。６日後、幼虫の致
死率を調べた。試験は３回行い、一連の試験を繰
返した。平均結果を表Ｈに示す。
【表】 上記表Ｈに示した殺虫活性を有する分量は実際
条件下で約10〜1000ｇ／ヘクタールの活性化号物
に相当した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、R1は水素原子、またはハロゲンおよび
    １〜４個の炭素原子を有するアルキルおよびハロ
    アルキルからなる群から選択する１または２個の
    置換基を示し、 R2は水素原子、または塩素、メチルおよびト
    リフルオロメチルからなる群から選択する１また
    は２個の置換基を示し、および R3は水素原子、または１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルおよび２〜６個の炭素原子を有す
    るアルケニルからなる群から選択する１〜３個の
    基を示し、またはR3はその結合するシクロヘキ
    シル環と共に８〜14個の炭素原子を有する二環式
    または多環式ヒドロカルビル基を形成する） で表わされる新規ベンゾイル尿素化合物。 ２ 一般式： （式中、R2は水素原子、または塩素、メチルお
    よびトリフルオロメチルからなる群から選択する
    １または２個の置換基を示し、 R4はハロゲン原子またはメチル基を示し、 R5は水素原子またはハロゲン原子を示し、 R6は１〜４個の炭素原子を有するアルキルま
    たはアルケニル基を示し、および R7は水素原子または１〜４個の炭素原子を有
    するアルキルまたはアルケニル基を示し、または R6およびR7はこれらの結合するシクロヘキシ
    ル環と共に２−ボルニルまたは２−アダマンチル
    基を形成する） で表わす特許請求の範囲第１項記載の新規ベンゾ
    イル尿素化合物。 ３ 一般式： （式中、R2は水素原子、または塩素、メチルお
    よびトリフルオロメチルからなる群から選択する
    １または２個の置換基を示し、 R4はハロゲン原子またはメチル基を示し、 R5は水素原子またはハロゲン原子を示す） で表わす特許請求の範囲第１項記載の新規ベンゾ
    イル尿素化合物。 ４ 化合物はＮ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
    ル）−N′−（４−メンチルオキシフエニル）尿素
    またはＮ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（４−
    メンチルオキシフエニル）尿素とする特許請求の
    範囲第１項記載の新規ベンゾイル尿素化合物。 ５ 一般式： （式中、R1は水素原子、またはハロゲンおよび
    １〜４個の炭素原子を有するアルキルおよびハロ
    アルキルからなる群から選択する１または２個の
    置換基を示し、 R2は水素原子、または塩素、メチルおよびト
    リフルオロメチルからなる群から選択する１また
    は２個の置換基を示し、および R3は水素原子、または１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルおよび２〜６個の炭素原子を有す
    るアルケニルからなる群から選択する１〜３個の
    基を示し、またはR3はその結合するシクロヘキ
    シル環と共に８〜14個の炭素原子を有する二環式
    または多環式ヒドロカルビル基を形成する） で表わされるベンゾイル尿素化合物を、 (a) 一般式： （式中、R2およびR3は上記と同様の意味を有
    する） で表わされる置換アニリンを一般式： （式中、R1は上記と同様の意味を有する） で表わされるイソシアネートと反応させるか、
    または (b) 一般式 （式中、R1は上記と同様の意味を有する） で表わされる置換ベンズアミドを一般式： （式中、R2およびR3は上記と同様の意味を有
    する） で表わされるイソシアネートと反応させて製造
    することを特徴とする新規ベンゾイル尿素化合
    物の製造方法。 ６ 液体または固体不活性担体材料、および有効
    成分として一般式： （式中、R1は水素原子、またはハロゲンおよび
    １〜４個の炭素原子を有するアルキルおよびハロ
    アルキルからなる群から選択する１または２個の
    置換基を示し、 R2は水素原子、または塩素、メチルおよびト
    リフルオロメチルからなる群から選択する１また
    は２個の置換基を示し、および R3は水素原子、または１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルおよび２〜６個の炭素原子を有す
    るアルケニルからなる群から選択する１〜３個の
    基を示し、またはR3はその結合するシクロヘキ
    シル環と共に８〜14個の炭素原子を有する二環式
    または多環式ヒドロカルビル基を形成する） で表わされるベンゾイル尿素化合物からなること
    を特徴とする殺虫−殺ダニ剤。 ７ 有効成分を、一般式： （式中、R2は水素原子、または塩素、メチルお
    よびトリフルオロメチルからなる群から選択する
    １または２個の置換基を示し、 R4はハロゲン原子またはメチル基を示し、 R5は水素原子またはハロゲン原子を示し、 R6は１〜４個の炭素原子を有するアルキルま
    たはアルケニル基を示し、および R7は水素原子または１〜４個の炭素原子を有
    するアルキルまたはアルケニル基を示し、または R6およびR7はこれらの結合するシクロヘキシ
    ル環と共に２−ボルニルまたは２−アダマンチル
    基を形成する） で表わされるベンゾイル尿素化合物とする特許請
    求の範囲第６項記載の殺虫−殺ダニ剤。 ８ 有効成分を、一般式： （式中、R2は水素原子、または塩素、メチルお
    よびトリフルオロメチルからなる群から選択する
    １または２個の置換基を示し、 R4はハロゲン原子またはメチル基を示し、お
    よび R5は水素原子またはハロゲン原子を示す） で表わされるベンゾイル尿素化合物とする特許請
    求の範囲第６項記載の殺虫−殺ダニ剤。 ９ 有効成分をＮ−（２，６−ジフルオロベンゾ
    イル）−N′−（４−メンチルオキシフエニル）尿
    素またはＮ−（２−クロロベンゾイル）−N′−（４
    −メンチルオキシフエニル）尿素とする特許請求
    の範囲第６項記載の殺虫−殺ダニ剤。 １０ 前記有効成分以外に必要に応じて、他の農
    薬化合物、人工肥料および／または湿潤剤、乳化
    剤、分散剤および安定剤のような補助物質を含有
    させた特許請求の範囲第６項記載の殺虫−殺ダニ
    剤。
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