JPH042603B2 - - Google Patents
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- JPH042603B2 JPH042603B2 JP56188180A JP18818081A JPH042603B2 JP H042603 B2 JPH042603 B2 JP H042603B2 JP 56188180 A JP56188180 A JP 56188180A JP 18818081 A JP18818081 A JP 18818081A JP H042603 B2 JPH042603 B2 JP H042603B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- resin composition
- acrylic group
- polymerizable acrylic
- polymerization initiator
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、硬化性樹脂組成物特に光硬化性樹脂
組成物と称されるものに関する。 光硬化性樹脂組成物は、光エネルギーの吸収に
より樹脂組成物中組みこまれているアクリル基の
反応により高分子量化する機能性高分子の一種で
あり、一般的な名称である。 光硬化性樹脂組成物の構成は、重合性アクリル
基を一つの分子構成要因するオリゴマーもしくは
ポリマー称されるもの基本成分とする樹脂組成物
である。 ここで基本成分とする樹脂組成物とは、その硬
化メカニズムから、この種の樹脂は反応の第１条
件として光の吸収による重合性アクリル基の活性
化が必要である。この種の樹脂を工業的に利用す
るには、有限の時間、望ましくはできるだけ短時
間で重合性アクリル基が十分に反応し高分子量化
しなければならない。 この点を考慮した場合、樹脂組成物単体では光
の吸収効率が悪く、重合性アクリル基の反応率が
きわめて遅く工業的に利用でき得る有限の時間で
は、十分な特性を発揮させることが不可能となり
実用に供し得ない。 従つて実際には、光硬化性樹脂組成物とは、重
合性アクリル基を含有する重合体の他にある種の
物質を含有することになり、この意味で重合性ア
クリル基を含有する重合体を基本成分と称するこ
とになる。さてある種の物質とは、当然のことな
がら重合性アクリル基の反応率を高め高分子量化
を工業的に利用できる有限の時間内で達成させる
作用を持つものであり、重合開始剤あるいは硬化
促進剤と称されるものを含有する重合開始剤と
は、光の吸収効率を高め重合用光源からの光エネ
ルギーの利用効率を高揚する作用である。その基
本的機能は重合性アクリル基を活性化できる光の
波長よりも長波長領域の光を重合開始剤が吸収す
ることにより、その光エネルギーを重合性アクリ
ル基に伝搬し重合性アクリル基を活性化すること
にある。この重合開始剤の機能により重合用光源
の光エネルギーの利用を効率よくすることができ
るのであり、重合性アクリル基の反応率を高め、
高分子量化を工業的に利用できる有限の時間内で
達成することができる。硬化促進剤としては、構
造中に重合性アクリル基を含むもので分子量の点
で単に反応性モノマーなどと称されるものなどで
ある。硬化性促進剤の機能としては、重合性アク
リル基を含有する重合体間の反応を助長するもの
であり、硬化速度の調節および特性の調節もしく
は、光硬化性樹脂組成物としての粘度調節などの
目的で使用されている。 このように従来の光硬化性樹脂組成物は、 (1) 重合体アクリル基を含有する重合体 (2) 重合開始剤 (3) 重合促進剤 とから構成されることになる。尚、重合促進剤
は、常に含有されるとはかぎらない。 さて、光重合性樹脂組成物においてもその重合
性アクリル基の重合速度は、一般的に認められて
いる重合速度則に従うすなわち反応性成分の濃度
に比例する。この点を考慮すると重合性アクリル
基の反応が進行しその濃度が希薄になるにつれ当
然のことながら反応速度が低下することになり、
工業的に有限な硬化時間内では完全に重合性アク
リル基を反応されることはまつたく不可能とな
る。したがつて硬化条件下で光硬化性樹脂組成物
は、ある量の重合性アクリル基が残留することに
なり、特性的様々な問題を派生することになる。
その他にも重合性アクリル基を含有する重合体の
特質および重合開始剤の含有からの様々なトラブ
ルも生ずることになる。例えば、重合性アクリル
基が残留することにより特性面での経時変化が発
生しやすいことである。重合開始剤が共存するも
とで実用条件下での時間スケールでは、更に重合
性アクリル基の反応が進行することになり、硬化
樹脂物の特性面での経時変化により、硬化性樹脂
物がもろくなつたひびわれたり等の耐光性が悪い
こと、その他接着性が悪く剥離しやすくなど色々
のトラブルの原因となる。 また、重合開始剤の添加により、場合によつて
は、重合開始剤の色が着色することになり利用が
限定されることもある。 耐して本発明はこれら従来の光硬化性樹脂組成
物の欠点を解決した、すなわち、硬化性樹脂組成
物を提供することを主たる目的とするものであ
る。 即ち、本発明は、アクリレートエステルオリゴ
マー、アクリレートポリエステル、、アクリレー
トエポキシオリゴマー、アクリレートポリエポキ
シ、アクリレートウレタンオリゴマーおよびアク
リレートポリウレタンからなる群より選ばれる重
合性不飽和アクリル基を有する重合体、および有
機溶剤可溶型スチレン含有アクリル系熱可塑性樹
脂を含み、重合開始剤を含まないことを特徴とす
る硬化性樹脂組成物である。 本発明の特徴は、すでに明らかなように、重合
開始剤を添加することなく重合性アクリル基の反
応が進行することにある。従つて、本発明による
硬化性樹脂組成物は実用条件下における時間スケ
ールは、重合開始剤による光の吸収による重合性
アクリル基反応が認められないことから、硬化樹
脂物の特性面の経時変化が非常に少なく安定して
いるため利用がしやすく、また硬化性樹脂組成物
の設計も容易となることがわかる。 あるいは重合開始剤を添加しないため、硬化樹
脂物が無色に近く各方面での利用がきわめて容易
である。すなわち透明コーテイングに最適であ
る。あるいは着色の場合は着色剤の色がそのまま
発色することになる。 更に他の特徴として金属、ガラス等への優れた
密着性が容易に得られることにある。この特色を
いかし、光硬化性レン接着剤、蒸着金属の保護
膜、金属の外装用塗膜、金属の保護膜等にも適す
る。その他にも耐水性耐湿性の向上、電気抵抗の
高抵抗化、などあらゆる面での特性向上が得られ
る。 以上本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化に重合
開始剤を必要としないことから保存安定性に優
れ、硬化樹脂物の特性においては経時変化が非常
に少なく各種特性の安定性および特性の向上、新
たな特性の付与などが可能である。 本発明に用いられる重合性不飽和アクリル基を
有する重合体としては、アクリレートエステルオ
リゴマー、アクリレートポリエステル、アクリレ
ートエポキシオリゴマー、アクリレートポリエポ
キシ、アクリレートウレタンオリゴマーおよびア
クリレートポリウレタンが挙げられる。有機溶剤
可溶型スチレン含有アクリル系熱可塑性樹脂とし
て好適なものは、スチレンとメタメチルアクリレ
ート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート
またはこれらの誘導体などのアクリレートとの共
重合体、あるいは、スチレンとアクリレート系モ
ノマーとエチレン、ブチレンもしくはこれらの誘
導体等のオレフイン系モノマーとの共重合体であ
る。分子量は数1000以上あれば特に制限はなく、
目的とする特性に合わせ構成モノマーの成分、お
よび分子量を選択する。尚、必要に応じて重合促
進剤としての反応性モノマーと称されるもの、た
とえばヘキサメチレン、ジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート等のものを添
加することも特性面へ影響をあたえることはまつ
たくない。 以下実施例にもとづき説明する。 実施例 １ スチレン含有アクリル系熱可塑性樹脂として重
合体（商品名：アクリベースCMZ−１、藤倉化
成製）100重量部と重合性アクリル基を含有する
重合体（商品名：アロニツクスＭ−8060，東亜合
成製）100重量部から成る硬化性樹脂組成物（）
と、比較として、熱可塑性樹脂の代りに重合開始
剤として２−エチルアントラキノン２重量部を添
加した硬化性樹脂組成物（）について、反応率
と太陽光下での安定性を測定した。これらの結果
は第１図および第２図に示される。 第１図は、硬化性樹脂組成物（），（）を高
圧水銀灯により照射して照射時間に対する硬化性
樹脂組成物中のアクリル基の反応率をブロツトし
たグラフである。曲線は硬化性樹脂組成物
（）のものであり、曲線は硬化性樹脂組成物
（）のものである。第１図から本発明による硬
化性樹脂組成物は、重合開始剤を含有しなくても
重合性アクリル基の反応性を示すことが明らかで
あり、しかもその反応速度は十分に工業的に有限
な時間内であることがわかる。 第２図は太陽光下での安定性を示すグラフであ
り、直線は硬化性樹脂組成物（）の場合のも
のであり、直線は硬化性樹脂組成物（）の場
合のものである。従つて、重合開始剤を用いた場
合には、光の吸収により更に反応が進行するが、
本発明に基づく組成物では、ほとんど重合性アク
リル基の反応が認められず安定したものであるこ
とが認められる。その他いくつかの特性の比較を
次の表に示す。
組成物と称されるものに関する。 光硬化性樹脂組成物は、光エネルギーの吸収に
より樹脂組成物中組みこまれているアクリル基の
反応により高分子量化する機能性高分子の一種で
あり、一般的な名称である。 光硬化性樹脂組成物の構成は、重合性アクリル
基を一つの分子構成要因するオリゴマーもしくは
ポリマー称されるもの基本成分とする樹脂組成物
である。 ここで基本成分とする樹脂組成物とは、その硬
化メカニズムから、この種の樹脂は反応の第１条
件として光の吸収による重合性アクリル基の活性
化が必要である。この種の樹脂を工業的に利用す
るには、有限の時間、望ましくはできるだけ短時
間で重合性アクリル基が十分に反応し高分子量化
しなければならない。 この点を考慮した場合、樹脂組成物単体では光
の吸収効率が悪く、重合性アクリル基の反応率が
きわめて遅く工業的に利用でき得る有限の時間で
は、十分な特性を発揮させることが不可能となり
実用に供し得ない。 従つて実際には、光硬化性樹脂組成物とは、重
合性アクリル基を含有する重合体の他にある種の
物質を含有することになり、この意味で重合性ア
クリル基を含有する重合体を基本成分と称するこ
とになる。さてある種の物質とは、当然のことな
がら重合性アクリル基の反応率を高め高分子量化
を工業的に利用できる有限の時間内で達成させる
作用を持つものであり、重合開始剤あるいは硬化
促進剤と称されるものを含有する重合開始剤と
は、光の吸収効率を高め重合用光源からの光エネ
ルギーの利用効率を高揚する作用である。その基
本的機能は重合性アクリル基を活性化できる光の
波長よりも長波長領域の光を重合開始剤が吸収す
ることにより、その光エネルギーを重合性アクリ
ル基に伝搬し重合性アクリル基を活性化すること
にある。この重合開始剤の機能により重合用光源
の光エネルギーの利用を効率よくすることができ
るのであり、重合性アクリル基の反応率を高め、
高分子量化を工業的に利用できる有限の時間内で
達成することができる。硬化促進剤としては、構
造中に重合性アクリル基を含むもので分子量の点
で単に反応性モノマーなどと称されるものなどで
ある。硬化性促進剤の機能としては、重合性アク
リル基を含有する重合体間の反応を助長するもの
であり、硬化速度の調節および特性の調節もしく
は、光硬化性樹脂組成物としての粘度調節などの
目的で使用されている。 このように従来の光硬化性樹脂組成物は、 (1) 重合体アクリル基を含有する重合体 (2) 重合開始剤 (3) 重合促進剤 とから構成されることになる。尚、重合促進剤
は、常に含有されるとはかぎらない。 さて、光重合性樹脂組成物においてもその重合
性アクリル基の重合速度は、一般的に認められて
いる重合速度則に従うすなわち反応性成分の濃度
に比例する。この点を考慮すると重合性アクリル
基の反応が進行しその濃度が希薄になるにつれ当
然のことながら反応速度が低下することになり、
工業的に有限な硬化時間内では完全に重合性アク
リル基を反応されることはまつたく不可能とな
る。したがつて硬化条件下で光硬化性樹脂組成物
は、ある量の重合性アクリル基が残留することに
なり、特性的様々な問題を派生することになる。
その他にも重合性アクリル基を含有する重合体の
特質および重合開始剤の含有からの様々なトラブ
ルも生ずることになる。例えば、重合性アクリル
基が残留することにより特性面での経時変化が発
生しやすいことである。重合開始剤が共存するも
とで実用条件下での時間スケールでは、更に重合
性アクリル基の反応が進行することになり、硬化
樹脂物の特性面での経時変化により、硬化性樹脂
物がもろくなつたひびわれたり等の耐光性が悪い
こと、その他接着性が悪く剥離しやすくなど色々
のトラブルの原因となる。 また、重合開始剤の添加により、場合によつて
は、重合開始剤の色が着色することになり利用が
限定されることもある。 耐して本発明はこれら従来の光硬化性樹脂組成
物の欠点を解決した、すなわち、硬化性樹脂組成
物を提供することを主たる目的とするものであ
る。 即ち、本発明は、アクリレートエステルオリゴ
マー、アクリレートポリエステル、、アクリレー
トエポキシオリゴマー、アクリレートポリエポキ
シ、アクリレートウレタンオリゴマーおよびアク
リレートポリウレタンからなる群より選ばれる重
合性不飽和アクリル基を有する重合体、および有
機溶剤可溶型スチレン含有アクリル系熱可塑性樹
脂を含み、重合開始剤を含まないことを特徴とす
る硬化性樹脂組成物である。 本発明の特徴は、すでに明らかなように、重合
開始剤を添加することなく重合性アクリル基の反
応が進行することにある。従つて、本発明による
硬化性樹脂組成物は実用条件下における時間スケ
ールは、重合開始剤による光の吸収による重合性
アクリル基反応が認められないことから、硬化樹
脂物の特性面の経時変化が非常に少なく安定して
いるため利用がしやすく、また硬化性樹脂組成物
の設計も容易となることがわかる。 あるいは重合開始剤を添加しないため、硬化樹
脂物が無色に近く各方面での利用がきわめて容易
である。すなわち透明コーテイングに最適であ
る。あるいは着色の場合は着色剤の色がそのまま
発色することになる。 更に他の特徴として金属、ガラス等への優れた
密着性が容易に得られることにある。この特色を
いかし、光硬化性レン接着剤、蒸着金属の保護
膜、金属の外装用塗膜、金属の保護膜等にも適す
る。その他にも耐水性耐湿性の向上、電気抵抗の
高抵抗化、などあらゆる面での特性向上が得られ
る。 以上本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化に重合
開始剤を必要としないことから保存安定性に優
れ、硬化樹脂物の特性においては経時変化が非常
に少なく各種特性の安定性および特性の向上、新
たな特性の付与などが可能である。 本発明に用いられる重合性不飽和アクリル基を
有する重合体としては、アクリレートエステルオ
リゴマー、アクリレートポリエステル、アクリレ
ートエポキシオリゴマー、アクリレートポリエポ
キシ、アクリレートウレタンオリゴマーおよびア
クリレートポリウレタンが挙げられる。有機溶剤
可溶型スチレン含有アクリル系熱可塑性樹脂とし
て好適なものは、スチレンとメタメチルアクリレ
ート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート
またはこれらの誘導体などのアクリレートとの共
重合体、あるいは、スチレンとアクリレート系モ
ノマーとエチレン、ブチレンもしくはこれらの誘
導体等のオレフイン系モノマーとの共重合体であ
る。分子量は数1000以上あれば特に制限はなく、
目的とする特性に合わせ構成モノマーの成分、お
よび分子量を選択する。尚、必要に応じて重合促
進剤としての反応性モノマーと称されるもの、た
とえばヘキサメチレン、ジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート等のものを添
加することも特性面へ影響をあたえることはまつ
たくない。 以下実施例にもとづき説明する。 実施例 １ スチレン含有アクリル系熱可塑性樹脂として重
合体（商品名：アクリベースCMZ−１、藤倉化
成製）100重量部と重合性アクリル基を含有する
重合体（商品名：アロニツクスＭ−8060，東亜合
成製）100重量部から成る硬化性樹脂組成物（）
と、比較として、熱可塑性樹脂の代りに重合開始
剤として２−エチルアントラキノン２重量部を添
加した硬化性樹脂組成物（）について、反応率
と太陽光下での安定性を測定した。これらの結果
は第１図および第２図に示される。 第１図は、硬化性樹脂組成物（），（）を高
圧水銀灯により照射して照射時間に対する硬化性
樹脂組成物中のアクリル基の反応率をブロツトし
たグラフである。曲線は硬化性樹脂組成物
（）のものであり、曲線は硬化性樹脂組成物
（）のものである。第１図から本発明による硬
化性樹脂組成物は、重合開始剤を含有しなくても
重合性アクリル基の反応性を示すことが明らかで
あり、しかもその反応速度は十分に工業的に有限
な時間内であることがわかる。 第２図は太陽光下での安定性を示すグラフであ
り、直線は硬化性樹脂組成物（）の場合のも
のであり、直線は硬化性樹脂組成物（）の場
合のものである。従つて、重合開始剤を用いた場
合には、光の吸収により更に反応が進行するが、
本発明に基づく組成物では、ほとんど重合性アク
リル基の反応が認められず安定したものであるこ
とが認められる。その他いくつかの特性の比較を
次の表に示す。
【表】
以下の実施例においても実施例１におけるよう
に特性の安定性について良好な硬化性樹脂組成物
が得られた。 実施例 ２ 熱可塑性スチレン含有アクリル樹脂（商品名：ア
クリベースCMZ−22、藤倉化成製） 10重量部 重合性アクリル基を含有する重合体（商品名：ユ
ニデイツクＶ−5502、大日本インキ製）
100重量部 実施例 ３ 熱可塑性スチレン含有アクリル樹脂（商品名：ラ
イタツクＡ−100、三井東圧製） 20重量部 重合性アクリル基を含有する重合体（商品名：ゾ
ンネCK−８、関西ペイント製） 100重量部 実施例 ４ 熱可塑性スチレン含有アクリル樹脂（商品名：ダ
イヤレツクスHF−55、三菱モンサント製）
40重量部 重合性アクリル基を含有する重合体（商品名：
MUVC−Wo−４，大日精化製） 100重量部
に特性の安定性について良好な硬化性樹脂組成物
が得られた。 実施例 ２ 熱可塑性スチレン含有アクリル樹脂（商品名：ア
クリベースCMZ−22、藤倉化成製） 10重量部 重合性アクリル基を含有する重合体（商品名：ユ
ニデイツクＶ−5502、大日本インキ製）
100重量部 実施例 ３ 熱可塑性スチレン含有アクリル樹脂（商品名：ラ
イタツクＡ−100、三井東圧製） 20重量部 重合性アクリル基を含有する重合体（商品名：ゾ
ンネCK−８、関西ペイント製） 100重量部 実施例 ４ 熱可塑性スチレン含有アクリル樹脂（商品名：ダ
イヤレツクスHF−55、三菱モンサント製）
40重量部 重合性アクリル基を含有する重合体（商品名：
MUVC−Wo−４，大日精化製） 100重量部
第１図は、硬化性樹脂組成物のアクリル基の反
応率を示すグラフである。第２図は、硬化性樹脂
組成物の太陽光下での安定性を示すグラフであ
る。
応率を示すグラフである。第２図は、硬化性樹脂
組成物の太陽光下での安定性を示すグラフであ
る。
Claims (1)
- １ アクリレートエステルオリゴマー、アクリレ
ートポリエステル、アクリレートエポキシオリゴ
マー、アクリレートポリエポキシ、アクリレート
ウレタンオリゴマーおよびアクリレートポリウレ
タンからなる群より選ばれる重合性不飽和アクリ
ル基を有する重合体、および有機溶剤可溶型スチ
レン含有アクリル系熱可塑性樹脂を含み、重合開
始剤を含まないことを特徴とする硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18818081A JPS5889609A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18818081A JPS5889609A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5889609A JPS5889609A (ja) | 1983-05-28 |
| JPH042603B2 true JPH042603B2 (ja) | 1992-01-20 |
Family
ID=16219162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18818081A Granted JPS5889609A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5889609A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5254751A (en) * | 1992-09-14 | 1993-10-19 | General Electric Company | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone |
| JP3599160B2 (ja) | 1997-05-16 | 2004-12-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性組成物及び該活性エネルギー線硬化性組成物の硬化方法 |
| CN1163518C (zh) | 1998-03-26 | 2004-08-25 | 太阳化学公司 | 含马来酰亚胺衍生物的水相容性能量可固化组合物 |
| US6835758B2 (en) | 1998-11-14 | 2004-12-28 | Sun Chemical Corporation | Water compatible energy curable compositions containing malemide derivatives |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4161471A (en) * | 1978-04-13 | 1979-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Elastomer modified unsaturated molding compositions |
| JPS6026427B2 (ja) * | 1978-08-02 | 1985-06-24 | 三井東圧化学株式会社 | 靭性を改良した熱硬化性樹脂組成物 |
| JPS5566967A (en) * | 1978-11-15 | 1980-05-20 | Kubokou Paint Kk | Intercoat coating compound composition |
| JPS55135120A (en) * | 1979-04-10 | 1980-10-21 | Kuraray Co Ltd | Production of reinforced low-shrinkage resin molding containing inorganic material |
| JPS5611920A (en) * | 1979-07-12 | 1981-02-05 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Polymerizable composition |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18818081A patent/JPS5889609A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5889609A (ja) | 1983-05-28 |
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