JPH0426650A - オレアノール酸の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明により得られるオレアノール酸は医薬品としての
活性が期待される物質であり、例えばＣａｎｃｅｒ　Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ、　３３　、２７９（１９８６）には皮膚
癌の発癌プロモータ抑制活性を持っていることが記載さ
れている。

〈従来の技術及び発明が解決しようとする課題〉オレア
ノール酸が生薬であるオリーブの葉部、牛膝、本通、人
参、竹節人参、連間および当薬中に含まれている成分の
ひとつであることは知られている。

本発明者らは有用なオレアノール酸を経済的かつ容易に
得るために上記生薬以外の抽出材料を探索するとともに
抽出分離方法を研究した。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは種々の草木からの抽出成分を研究している
際に、ネズミモチおよびタラノキからの抽出成分にオレ
アノール酸をゲニンとするサポニンが多量に含まれるこ
とがわかった。本発明者らはかかる知見に基づき検討し
た結果、ネズミモチおよび／またはタラノキに低級アル
コールによる抽出操作を施し、得られる抽出液を濃縮し
たのち加水分解することにより、オレアノール酸を工業
的に容易に製造しうることを見出し、本発明を完成した
。

本発明において使用されるネズミモチは果実がよく、タ
ラノキは樹皮もしくは根皮が望ましいが、草木全体を用
いてもよい。ネズミモチおよびタラノキは、抽出効果を
高めるために乾燥したのち粗粉砕して用いるのがよい。

抽出溶媒として用いられる低級アルコールは例えばメタ
ノール、エタノ−ル、ｎ−プロパツール、イソプロパツ
ール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどであり、こ
れらはネズミモチおよび／またはタラノキの乾燥粗粉砕
物に対して３〜１０倍重量の割合で用いられる。抽出操
作は３０〜５０°Ｃの温度条件下で実施するのが好まし
く、また該操作は数回繰返すのがよい。

抽出操作後、抽出液から、好ましくは５０°Ｃ以下の温
度条件下低級アルコールを留去して濃縮液を得、該濃縮
液に対して、好ましくは３０〜５０℃の温度条件下鉱酸
を作用させて加水分解する。

ここで鉱酸とは例えば塩酸、硫酸、リン酸などであり、
特に５％塩酸が好ましく用いられる。鉱酸の好ましい使
用量は濃縮液の容量に対して５〜２０倍量である。加水
分解後、析出する結晶を濾別し、多量の水で水洗する。

得られた結晶をカラムクロマトグラフィーもしくは再結
晶に付すことにより、該結晶中に含まれるオレアノール
酸を分離精製する。

上記カラムクロマトグラフィーには担体としてシリカゲ
ルもしくはアルミナを用いることができ、また展開溶媒
として酢酸エチルもしくはテトラヒドロフランとｎ−ヘ
キサンとの混合溶液を用いることができる。再結晶は例
えばメタノールを用いて行うことができる。

以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１ タラノキ１ｋｇを天日乾燥したのち粉砕した。メタノー
ル５ｋｇに浸漬し４０°Ｃに加温して５日間放置した。

その間ときどきかきまぜた。この操作を３回繰返した。

得られた抽出液をまとめたのちメタノールを減圧留去し
た。この際、４０〜４５°Ｃに加温して行なった。飴状
エキスが２６５ｇ得られた。

このものに５％塩酸を３１加え４０°Ｃで１２時間攪拌
した。反応の進行とともに結晶が析出し始め攪拌終了後
室温まで冷却した。つぎに濾過したのち、濾液が中性に
なるまで水洗した。このようにして得られた粗結晶をメ
タノール２００ｍＩ！、に加温（５０℃）溶解したのち
、室温まで冷却後、濾過した。得られた結晶を乾燥し、
３６ｇの白色結晶を得た。このものを’Ｈ−ＮＭＲ，Ｍ
Ｓスペクトルで分析したところオレアノール酸の文献値
と一致した。

〈発明の効果〉 本発明により、抽出法に基づくネズミモチおよびタラノ
キからの工業的に容易なオレアノール酸の製造法が提供
される。

特許出願人　　株式会社　り　ラ　し 多　　　　　山　　原　　條　　　二

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 　ネズミモチおよび／またはタラノキの低級アルコール
   による抽出操作を施し、得られる抽出液を濃縮したのち
   加水分解することを特徴とするオレアノール酸の製造法
   。