JPH04266830A - 芳香族化合物アルキル化方法 - Google Patents
芳香族化合物アルキル化方法Info
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- JPH04266830A JPH04266830A JP3294556A JP29455691A JPH04266830A JP H04266830 A JPH04266830 A JP H04266830A JP 3294556 A JP3294556 A JP 3294556A JP 29455691 A JP29455691 A JP 29455691A JP H04266830 A JPH04266830 A JP H04266830A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は酸性接触蒸留構造体上でオレフィ
ンによって有機芳香族化合物をアルキル化するための接
触蒸留方法に関する。さらに詳しくは、本発明は定常な
オレフィン供給速度とベンゼン対オレフィン比とを維持
しながら蒸気相中のオレフィン分圧を高めることによっ
て液相中のオレフィン濃度を高める改良方法に関する。
ンによって有機芳香族化合物をアルキル化するための接
触蒸留方法に関する。さらに詳しくは、本発明は定常な
オレフィン供給速度とベンゼン対オレフィン比とを維持
しながら蒸気相中のオレフィン分圧を高めることによっ
て液相中のオレフィン濃度を高める改良方法に関する。
【０００２】接触蒸留を用いる有機芳香族化合物のアル
キル化はローレンス エイ．スミス、ジュニア（Ｌａ
ｗｒｅｎｃｅ Ａ．Ｓｍｉｔｈ、Ｊｒ．）に発行され
た米国特許第４，８４９，５６９号に述べられている。 これに開示されている方法は、実施には、液体フローラ
インと蒸気フローラインとによって結合した２つの分離
塔によって具体化され、１つの塔には接触蒸留構造体の
床が充填され、第２塔は標準蒸留構造体を含有する。オ
レフィンは触媒床の下方から通常は第２塔の頂部に供給
する。芳香族化合物は触媒床上方から第１塔の頂部に還
流と共に供給される。
キル化はローレンス エイ．スミス、ジュニア（Ｌａ
ｗｒｅｎｃｅ Ａ．Ｓｍｉｔｈ、Ｊｒ．）に発行され
た米国特許第４，８４９，５６９号に述べられている。 これに開示されている方法は、実施には、液体フローラ
インと蒸気フローラインとによって結合した２つの分離
塔によって具体化され、１つの塔には接触蒸留構造体の
床が充填され、第２塔は標準蒸留構造体を含有する。オ
レフィンは触媒床の下方から通常は第２塔の頂部に供給
する。芳香族化合物は触媒床上方から第１塔の頂部に還
流と共に供給される。
【０００３】理論的に、２塔は連続塔として作用する筈
である。蒸気中のオレフィン濃度が高くなると、液相中
の平衡オレフィン濃度が高くなり、従って反応の駆動力
が大きくなり；さらに経済的な方法になる。しかし、触
媒エージング（ａｇｉｎｇ）の重要な変数は触媒と接触
する液相中のオレフィン濃度であることが判明している
ので、予測触媒寿命に対する影響は有害である。もう一
つの関連影響は系を通しての液体ベンゼン負荷の減少で
あり、これは決定的なベンゼン対オレフィン比の低下に
よって反応動力学と選択性とに悪い影響を与える。
である。蒸気中のオレフィン濃度が高くなると、液相中
の平衡オレフィン濃度が高くなり、従って反応の駆動力
が大きくなり；さらに経済的な方法になる。しかし、触
媒エージング（ａｇｉｎｇ）の重要な変数は触媒と接触
する液相中のオレフィン濃度であることが判明している
ので、予測触媒寿命に対する影響は有害である。もう一
つの関連影響は系を通しての液体ベンゼン負荷の減少で
あり、これは決定的なベンゼン対オレフィン比の低下に
よって反応動力学と選択性とに悪い影響を与える。
【０００４】簡単に説明すると、本発明は接触蒸留を用
いる有機芳香族化合物アルキル化方法の改良であり、こ
の改良はオレフィン供給速度とオレフィン対芳香族比と
を維持しながら触媒床中のオレフィン蒸気圧を高める可
能性を含む。１実施態様では、触媒とオレフィン供給材
料との下方の第２塔からの蒸気を凝縮して、還流ドラム
からの芳香族補充流に別ルートで送る。このようにして
、第１塔下端の触媒床のオレフィン蒸気圧は上昇し、液
相中のオレフィンの平衡濃度を高める。同様な実施態様
では、還流される濃縮部分を第２塔の第１塔からの液体
供給材料上方に加えて、蒸気の質を改良する。
いる有機芳香族化合物アルキル化方法の改良であり、こ
の改良はオレフィン供給速度とオレフィン対芳香族比と
を維持しながら触媒床中のオレフィン蒸気圧を高める可
能性を含む。１実施態様では、触媒とオレフィン供給材
料との下方の第２塔からの蒸気を凝縮して、還流ドラム
からの芳香族補充流に別ルートで送る。このようにして
、第１塔下端の触媒床のオレフィン蒸気圧は上昇し、液
相中のオレフィンの平衡濃度を高める。同様な実施態様
では、還流される濃縮部分を第２塔の第１塔からの液体
供給材料上方に加えて、蒸気の質を改良する。
【０００５】本発明のもう一つの実施態様では、オレフ
ィンを種々な高さにおいて触媒床に注入することによっ
て反応の有効駆動力を高める。追加のオレフィンを注入
する場合には、さらに大きい触媒床高さが必要であるが
、同じ総オレフィン転化率におけるスループット上昇は
触媒追加を相殺して余りある。しかし、同じオレフィン
供給材料を幾つかの流れに分割して用いる場合には、同
じアルキル化スループットのために少ない触媒従ってよ
り小型の反応器を用いれば良いことになるので、異なる
高さからオレフィン供給材料を注入することは特に有用
である。
ィンを種々な高さにおいて触媒床に注入することによっ
て反応の有効駆動力を高める。追加のオレフィンを注入
する場合には、さらに大きい触媒床高さが必要であるが
、同じ総オレフィン転化率におけるスループット上昇は
触媒追加を相殺して余りある。しかし、同じオレフィン
供給材料を幾つかの流れに分割して用いる場合には、同
じアルキル化スループットのために少ない触媒従ってよ
り小型の反応器を用いれば良いことになるので、異なる
高さからオレフィン供給材料を注入することは特に有用
である。
【０００６】図１は、従来の実施方法の概略形での簡単
化した流れ図である。
化した流れ図である。
【０００７】図２は、本発明の１実施態様を示す概略形
での簡単化した流れ図である。 図３は、本発明の第２
実施態様を示す概略形での簡単化した流れ図である。
での簡単化した流れ図である。 図３は、本発明の第２
実施態様を示す概略形での簡単化した流れ図である。
【０００８】図４は、本発明の第３実施態様を示す概略
形での簡単化した流れ図である。
形での簡単化した流れ図である。
【０００９】本発明を理解するためには、今までの設計
実施と操作を最初に知るべきである。接触蒸留方法を用
いた有機芳香族化合物のアルキル化に関連する一般原理
を詳細に説明するために、上記米国特許第４，８４９，
５６９号が参照になる。
実施と操作を最初に知るべきである。接触蒸留方法を用
いた有機芳香族化合物のアルキル化に関連する一般原理
を詳細に説明するために、上記米国特許第４，８４９，
５６９号が参照になる。
【００１０】図１は、ベンゼンとエチレンとの反応から
のエチルベンゼンの製造に具体化される有機芳香族アル
キル化の以前の設計方法を非常に簡単化した形で示す。 供給材料として他の有機芳香族化合物とオレフィンとを
用いるならば、異なる生成物又は生成物混合物が得られ
る。さらに、多置換芳香族化合物を製造して、交差アル
キル化（ｔｒａｎｓａｌｋｙｌａｔｉｏｎ）のために分
離することもできる。従来の操作は接触蒸留構造体とし
て粒状酸性触媒１２を含む「上部」塔１０を有する蒸留
塔反応器を用いる。この「上部」塔は一般に蒸留反応帯
と呼ばれる。「下部」塔１４は標準蒸留構造体を含み、
高沸点反応生成物−−−エチルベンゼンと多置換芳香族
化合物−−から未反応ベンゼンを完全に分離するベンゼ
ンストリッパーと呼ばれる。この操作では、オレフィン
をフローライン１を介してベンゼンストリッパー１４の
頂部に供給し、補充ベンゼンはフローライン９を介して
還流ドラム１８に供給する。オレフィンの本質的に全て
が蒸留反応帯１２内で転化されるので、ベンゼンと不活
性軽量物（ｌｉｇｈｔｓ）のみがフローライン３を介し
て頭上から取り出され、部分凝縮器１６中で凝縮されて
、還流ドラム１８中で分離される。非凝縮軽量不活性物
はフローライン７を介して除去される。
のエチルベンゼンの製造に具体化される有機芳香族アル
キル化の以前の設計方法を非常に簡単化した形で示す。 供給材料として他の有機芳香族化合物とオレフィンとを
用いるならば、異なる生成物又は生成物混合物が得られ
る。さらに、多置換芳香族化合物を製造して、交差アル
キル化（ｔｒａｎｓａｌｋｙｌａｔｉｏｎ）のために分
離することもできる。従来の操作は接触蒸留構造体とし
て粒状酸性触媒１２を含む「上部」塔１０を有する蒸留
塔反応器を用いる。この「上部」塔は一般に蒸留反応帯
と呼ばれる。「下部」塔１４は標準蒸留構造体を含み、
高沸点反応生成物−−−エチルベンゼンと多置換芳香族
化合物−−から未反応ベンゼンを完全に分離するベンゼ
ンストリッパーと呼ばれる。この操作では、オレフィン
をフローライン１を介してベンゼンストリッパー１４の
頂部に供給し、補充ベンゼンはフローライン９を介して
還流ドラム１８に供給する。オレフィンの本質的に全て
が蒸留反応帯１２内で転化されるので、ベンゼンと不活
性軽量物（ｌｉｇｈｔｓ）のみがフローライン３を介し
て頭上から取り出され、部分凝縮器１６中で凝縮されて
、還流ドラム１８中で分離される。非凝縮軽量不活性物
はフローライン７を介して除去される。
【００１１】高沸点反応生成物と若干の未反応ベンゼン
とを含む「上部」塔１２からの下部留出物（ｂｏｔｔｏ
ｍｓ）はライン１３からベンゼンストリッパー１４の上
端に供給され、ベンゼンストリッパー１４では反応生成
物（主としてエチルベンゼン）が任意にさらに処理され
るためにライン１７から下部留出物として取り出される
。
とを含む「上部」塔１２からの下部留出物（ｂｏｔｔｏ
ｍｓ）はライン１３からベンゼンストリッパー１４の上
端に供給され、ベンゼンストリッパー１４では反応生成
物（主としてエチルベンゼン）が任意にさらに処理され
るためにライン１７から下部留出物として取り出される
。
【００１２】従来の設計では、蒸留反応帯を含む上部塔
１０が充填吸収塔として作用する。一定量の触媒に対し
て、液相中のオレフィン吸収速度はオレフィンが蒸留反
応帯１２を通って上昇するときの蒸気相中のオレフィン
の平均分圧によって限定される。有効量の触媒がエージ
ングのために減少するので、最低のオレフィン転化率を
維持するためには高い平均オレフィン分圧が必要である
。
１０が充填吸収塔として作用する。一定量の触媒に対し
て、液相中のオレフィン吸収速度はオレフィンが蒸留反
応帯１２を通って上昇するときの蒸気相中のオレフィン
の平均分圧によって限定される。有効量の触媒がエージ
ングのために減少するので、最低のオレフィン転化率を
維持するためには高い平均オレフィン分圧が必要である
。
【００１３】本発明に具体化される方法はこの駆動力を
高め、触媒の寿命中に駆動力を任意に変化させる可能性
がある。
高め、触媒の寿命中に駆動力を任意に変化させる可能性
がある。
【００１４】図２に示すような第１実施態様では、ベン
ゼンストリッパー１４からの蒸気のスリップ流（ｓｌｉ
ｐ ｓｔｒｅａｍ）１９を凝縮するために凝縮器２０
を備える。オレイン供給ライン１を「上部」塔の底部に
移動させて、オレフィンがスリップ流によって抽出され
るのを阻止する。オレフィン供給ライン１はスリップ流
引き取り点の上流で蒸気リターンライン１５に注入する
ことができる。スリップ流１９は蒸気中のベンゼン濃度
を低下させ、蒸留反応帯１２の下端におけるオレフィン
濃度を高める。凝縮器２０からの凝縮液はライン２１を
介してライン１１内の還流と一緒になることによって蒸
留反応帯１２の頂部に供給される。このようにして、蒸
留反応帯１２内の臨界的なベンゼン対オレフィン比は維
持される。又は、凝縮器２０をノックバック凝縮器とし
て用いて、凝縮液をベンゼンストリッパーの頂部に戻す
か又はプロセスの他の箇所で用いることができ、「上部
」塔にはフローライン１５を介して減少した蒸気が流れ
る。
ゼンストリッパー１４からの蒸気のスリップ流（ｓｌｉ
ｐ ｓｔｒｅａｍ）１９を凝縮するために凝縮器２０
を備える。オレイン供給ライン１を「上部」塔の底部に
移動させて、オレフィンがスリップ流によって抽出され
るのを阻止する。オレフィン供給ライン１はスリップ流
引き取り点の上流で蒸気リターンライン１５に注入する
ことができる。スリップ流１９は蒸気中のベンゼン濃度
を低下させ、蒸留反応帯１２の下端におけるオレフィン
濃度を高める。凝縮器２０からの凝縮液はライン２１を
介してライン１１内の還流と一緒になることによって蒸
留反応帯１２の頂部に供給される。このようにして、蒸
留反応帯１２内の臨界的なベンゼン対オレフィン比は維
持される。又は、凝縮器２０をノックバック凝縮器とし
て用いて、凝縮液をベンゼンストリッパーの頂部に戻す
か又はプロセスの他の箇所で用いることができ、「上部
」塔にはフローライン１５を介して減少した蒸気が流れ
る。
【００１５】第２実施態様は図３に示す。ベンゼンスト
リッパーに液体入口上方において短い濃縮部分１４Ａを
加えて、ストリッパー１４内の分離を効果的にする。望
ましい場合には、濃縮部分１４Ａは図示したようにライ
ン２３を介しての還流を含むことができる。いずれの場
合にも、ベンゼンを多く含む減少した蒸気が蒸留反応帯
の底部に供給される。
リッパーに液体入口上方において短い濃縮部分１４Ａを
加えて、ストリッパー１４内の分離を効果的にする。望
ましい場合には、濃縮部分１４Ａは図示したようにライ
ン２３を介しての還流を含むことができる。いずれの場
合にも、ベンゼンを多く含む減少した蒸気が蒸留反応帯
の底部に供給される。
【００１６】図４に示す第３実施態様では、オレフィン
供給材料を幾つかの流れに分割して、蒸留反応帯１２に
異なる高さから供給することによってオレフィン分圧を
効果的に高める。この実施態様は、オレフィンを実際に
増加させる訳ではないが、サイクル時間を延長させ、そ
の結果として液相中のオレフィンを増加させる。
供給材料を幾つかの流れに分割して、蒸留反応帯１２に
異なる高さから供給することによってオレフィン分圧を
効果的に高める。この実施態様は、オレフィンを実際に
増加させる訳ではないが、サイクル時間を延長させ、そ
の結果として液相中のオレフィンを増加させる。
【００１７】図１に表すようなプロセスでは、蒸気相中
のオレフィン分圧は底部において最高であるが、反応帯
床１２を通して逐次反応するために頂部において最低に
なる。液相中の平衡濃度は同じプロフィルに従う。蒸留
反応帯中に２９フィートの触媒高さを有するパイロット
装置デモンストレーションプラントでは、床の底部から
６フィート上方と１２フィート上方とにおけるオレフィ
ンの総転化率はそれぞれ約４０％と６３％とである。こ
れらの転化率は床６フィートあたり約４０％の駆動力低
下を表す。
のオレフィン分圧は底部において最高であるが、反応帯
床１２を通して逐次反応するために頂部において最低に
なる。液相中の平衡濃度は同じプロフィルに従う。蒸留
反応帯中に２９フィートの触媒高さを有するパイロット
装置デモンストレーションプラントでは、床の底部から
６フィート上方と１２フィート上方とにおけるオレフィ
ンの総転化率はそれぞれ約４０％と６３％とである。こ
れらの転化率は床６フィートあたり約４０％の駆動力低
下を表す。
【００１８】同じ供給流を単に分割する代わりに追加の
オレフィンを供給する場合には、総オレフィン供給材料
の総転化率を許容できるレベルに確実に維持するために
追加の床高さが必要であることを理解すべきである。し
かし、同じ総転化率で得られるオレフィンの特別スルー
プットがオレフィンと触媒高さとを単に追加することに
よって予想されるスループットを越えることは、予想外
の結果である。一定のオレフィン供給速度では、このこ
とは同じ触媒高さと同じ転化率レベルとに対して必要な
触媒流動領域（ｃａｔａｌｙｓｔ ｆｌｏｗ ａｒ
ｅａ）が縮小することを意味する。簡単化のために、下
記ケースを２オレフィン供給点について述べるが、この
ケースは実用的な配慮によってのみ限定される、如何な
る数の供給点にも適用される。
オレフィンを供給する場合には、総オレフィン供給材料
の総転化率を許容できるレベルに確実に維持するために
追加の床高さが必要であることを理解すべきである。し
かし、同じ総転化率で得られるオレフィンの特別スルー
プットがオレフィンと触媒高さとを単に追加することに
よって予想されるスループットを越えることは、予想外
の結果である。一定のオレフィン供給速度では、このこ
とは同じ触媒高さと同じ転化率レベルとに対して必要な
触媒流動領域（ｃａｔａｌｙｓｔ ｆｌｏｗ ａｒ
ｅａ）が縮小することを意味する。簡単化のために、下
記ケースを２オレフィン供給点について述べるが、この
ケースは実用的な配慮によってのみ限定される、如何な
る数の供給点にも適用される。
【００１９】ケース１
本来の５床反応蒸留帯（本来の床高さは３０フィート）
の上に追加の６フィート触媒床を設ける。反応帯の底部
に供給する本来の量の約４０％に等しい追加のオレフィ
ンを最下部の床とその次の高さの床との間に供給する。 オレフィンの全ては少なくとも３０フィートの触媒に接
触し、総オレフィン供給材料の総転化率は本来の総転化
率を維持するよりも高いものになる。追加の床高さの２
０％のみの増加によってオレフィンスループットの４０
％増加が得られるという利点が実現する。一定のスルー
プットでは、このことは蒸留反応帯の約３０％の横断面
積減少及び触媒必要量の約２０％の正味減少を意味する
。
の上に追加の６フィート触媒床を設ける。反応帯の底部
に供給する本来の量の約４０％に等しい追加のオレフィ
ンを最下部の床とその次の高さの床との間に供給する。 オレフィンの全ては少なくとも３０フィートの触媒に接
触し、総オレフィン供給材料の総転化率は本来の総転化
率を維持するよりも高いものになる。追加の床高さの２
０％のみの増加によってオレフィンスループットの４０
％増加が得られるという利点が実現する。一定のスルー
プットでは、このことは蒸留反応帯の約３０％の横断面
積減少及び触媒必要量の約２０％の正味減少を意味する
。
【００２０】ケース２
総床高さ４２フィートの標準５床配置に２個の追加の６
フィート床を加える。本来の６３％の追加オレフィンを
底部から第２床と第３床との間に供給する。この場合も
オレフィンの全ては少なくとも３０フィートの触媒に接
触して、同じ総転化率を生じた。このようにして、床高
さの４０％のみの増加によってスループットの６３％増
加が達成されるという利点が得られる。一定のスループ
ットでは、このことは蒸留反応帯の４０％の横断面積減
少及び触媒必要量の２０％の減少を意味する。
フィート床を加える。本来の６３％の追加オレフィンを
底部から第２床と第３床との間に供給する。この場合も
オレフィンの全ては少なくとも３０フィートの触媒に接
触して、同じ総転化率を生じた。このようにして、床高
さの４０％のみの増加によってスループットの６３％増
加が達成されるという利点が得られる。一定のスループ
ットでは、このことは蒸留反応帯の４０％の横断面積減
少及び触媒必要量の２０％の減少を意味する。
【図面の簡単な説明】
【図１】従来の実施方法の概略形での簡単化した流れ図
である。 【図２】本発明の１実施態様を示す概略形での簡単化し
た流れ図である。 【図３】本発明の第２実施態様を示す概略形での簡単化
した流れ図である。 【図４】本発明の第３実施態様を示す概略形での簡単化
した流れ図である。 【符号の説明】 １０ 上部塔 １２ 蒸留反応帯 １４ ベンゼンストリッパー １６ 部分凝縮器 １８ 還流ドラム ２０ 凝縮器
である。 【図２】本発明の１実施態様を示す概略形での簡単化し
た流れ図である。 【図３】本発明の第２実施態様を示す概略形での簡単化
した流れ図である。 【図４】本発明の第３実施態様を示す概略形での簡単化
した流れ図である。 【符号の説明】 １０ 上部塔 １２ 蒸留反応帯 １４ ベンゼンストリッパー １６ 部分凝縮器 １８ 還流ドラム ２０ 凝縮器
Claims (10)
- 【請求項１】 粒状酸性接触蒸留構造体上でのオレフ
ィンによる有機芳香族化合物アルキル化のための接触蒸
留方法において、定常なオレフィン供給速度を維持しな
がら触媒床全体のオレフィン分圧を高めることを含む改
良であって、触媒床の下方及びオレフィン供給材料の下
方から上昇する蒸気の一部を取り出し、この部分を凝縮
して、前記凝縮部分を前記触媒床の頂部近くに供給する
改良を施すことによって前記オレフィン分圧を高める芳
香族化合物アルキル化方法。 - 【請求項２】 次の工程： （ａ）蒸留塔反応器の蒸留反応帯の底部下方もしくは底
部近くにオレフィン含有第１流を供給し、前記蒸留塔反
応器の前記蒸留反応帯の頂部近くに有機芳香族化合物含
有第２流を供給する工程； （ｂ）前記蒸留反応帯において前記オレフィンと前記有
機芳香族化合物とを一緒に粒状酸性接触蒸留構造体と接
触させ、それによって前記オレフィンの実質的に全てと
前記有機芳香族化合物の一部とを反応させて、アルキル
化芳香族生成物と未反応有機芳香族化合物とを含む反応
混合物を形成し、未反応有機芳香族化合物の一部を前記
蒸留塔反応器の頭上から留出させ、前記アルキル化芳香
族生成物と前記未反応有機芳香族化合物の残部とを前記
蒸留反応帯から下方に留出させる工程；（ｃ）別の蒸留
帯における分留によって未反応有機芳香族化合物の前記
残部から前記アルキル化生成物を分離し、未反応有機芳
香族化合物の前記残部を前記蒸留帯からの頭上留出物と
して回収し、前記アルキル化生成物を前記蒸留帯からの
底部留出物として回収する工程；
（ｄ）前記蒸留帯からの前記頭上留出物の一部を凝縮さ
せ、前記凝縮部分を前記蒸留塔反応器への供給材料とし
ての第２流と一緒にする工程；及び （ｅ）前記蒸留帯からの前記頭上留出物の非凝縮部分を
前記蒸留反応帯の底部近くの箇所に戻す工程を含むオレ
フィンによる有機芳香族化合物アルキル化方法。 - 【請求項３】 前記蒸留帯が前記アルキル化生成物と
未反応有機芳香族化合物の前記残部とを前記蒸留帯に供
給する箇所の上方に蒸留構造体を含み、濃縮部分を形成
し、前記アルキル化生成物から未反応有機芳香族化合物
の前記残部をより良く分離する請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 前記蒸留帯からの前記頭上留出物の前
記凝縮部分の一部を還流として前記蒸留帯に戻す請求項
３記載の方法。 - 【請求項５】 前記第１流を第３流と第４流とに分割
し、前記第３流と第４流とを前記蒸留塔反応器の前記蒸
留反応帯中に異なる高さから供給する請求項４記載の方
法。 - 【請求項６】 粒状酸性接触蒸留構造体上でのオレフ
ィンによる有機芳香族化合物アルキル化のための接触蒸
留方法において、定常なオレフィン供給速度を維持しな
がら触媒床を通してのオレフィン分圧を高めることを含
む改良であって、オレフィン供給材料を少なくとも２つ
の分離流に分割し、前記分離流を前記触媒床に沿った異
なる位置から供給する改良を施すことによって、有効オ
レフィン分圧を高める芳香族化合物アルキル化方法。 - 【請求項７】 オレフィンによる有機芳香族化合物ア
ルキル化のための接触蒸留方法実施システムにおいて、
次の要素： （ａ）前記有機芳香族化合物と前記オレフィンとを同時
に反応させ、未反応反応物質の一部から反応生成物を分
留することに適した接触蒸留構造体を含む第１容器；（
ｂ）前記第１容器の底部からの液体を第２容器に運ぶた
めの第１フローラインと前記第２容器の頂部からの蒸気
を前記第１容器の底部に運ぶための第２フローラインと
によって第１容器の底部に結合した、未反応反応物質の
残部から反応生成物を最終的に分離するための蒸留構造
体含有第２容器； （ｃ）前記第２容器の頂部からの蒸気の一部を凝縮する
ための第３フローラインによって第２フローラインに結
合した凝縮器；及び （ｄ）前記凝縮器からの凝縮液を前記第１容器の頂部に
運ぶための第４フローラインを含むシステム。 - 【請求項８】 前記第１フローラインが前記第１容器
の底部を前記第２容器に前記第２容器の頂部から下方の
箇所において結合させて、蒸留構造体含有前記第２容器
への前記第１フローライン結合点の上方に濃縮部分を形
成する請求項７記載のシステム。 - 【請求項９】 前記凝縮液の一部を前記第２容器に戻
すために前記凝縮器を前記第２容器の頂部に結合させる
第５フローラインをさらに含む請求項８記載のシステム
。 - 【請求項１０】 前記第１容器に異なる高さにおいて
結合して、オレフィンを前記第１容器に供給する複数の
フローラインをさらに含む請求項７記載のシステム。
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| US611104 | 1990-11-09 | ||
| US07/611,104 US5113031A (en) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | Aromatic alkylation process |
| US07/611,105 US5086193A (en) | 1990-11-09 | 1990-11-09 | Aromatic alkylation process |
| US611105 | 1996-03-05 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
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| SA (1) | SA92130132B1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998003455A1 (en) * | 1996-07-19 | 1998-01-29 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing ethylbenzene |
| JP2005289936A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Daicel Chem Ind Ltd | ヨウ化水素の分離方法 |
| JP2009543864A (ja) * | 2006-07-19 | 2009-12-10 | ラマス テクノロジ インコーポレイテッド | 転化率の向上および触媒使用量の減少のためのアルキル化プロセス |
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| JP2013124253A (ja) * | 2011-12-13 | 2013-06-24 | Exxonmobile Chemical Patents Inc | アルキル芳香族化合物の改良された製法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE19535505B4 (de) * | 1995-09-25 | 2010-04-22 | Innovene Manufacturing Deutschland Gmbh | Verfahren zur säurekatalysierten Umsetzung von C3-C12-Olefinen und hierzu geeignete Vorrichtung |
| US5770782A (en) * | 1996-02-08 | 1998-06-23 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process and system for alkylation of aromatic compounds |
| WO1999003804A1 (en) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | Catalytic Distillation Technologies | Countercurrent alkylation process |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5019669A (en) * | 1989-03-10 | 1991-05-28 | Chemical Research & Licensing Company | Alkylation of organic aromatic compounds |
| US4950834A (en) * | 1989-07-26 | 1990-08-21 | Arganbright Robert P | Alkylation of organic aromatic compounds in a dual bed system |
-
1991
- 1991-11-01 CA CA002054816A patent/CA2054816C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-08 EP EP19910310368 patent/EP0491464A3/en not_active Withdrawn
- 1991-11-08 KR KR1019910019951A patent/KR100188322B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-11 JP JP3294556A patent/JP3028333B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-09-30 SA SA92130132A patent/SA92130132B1/ar unknown
Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
| WO1998003455A1 (en) * | 1996-07-19 | 1998-01-29 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing ethylbenzene |
| US6060632A (en) * | 1996-07-19 | 2000-05-09 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing ethylbenzene |
| JP2005289936A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Daicel Chem Ind Ltd | ヨウ化水素の分離方法 |
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| EP0491464A2 (en) | 1992-06-24 |
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| KR100188322B1 (ko) | 1999-06-01 |
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