JPH04268315A - 嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPH04268315A JPH04268315A JP3048665A JP4866591A JPH04268315A JP H04268315 A JPH04268315 A JP H04268315A JP 3048665 A JP3048665 A JP 3048665A JP 4866591 A JP4866591 A JP 4866591A JP H04268315 A JPH04268315 A JP H04268315A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオルガノシロキサ
ン組成物からなり、酸素の不在下にて硬化する嫌気硬化
性及び紫外線照射によって硬化する紫外線硬化性を併せ
もつ組成物に関し、特に、硬化性及び接着発現性が速い
ことから配管シール等に有用な接着剤としての組成物に
関する。
ン組成物からなり、酸素の不在下にて硬化する嫌気硬化
性及び紫外線照射によって硬化する紫外線硬化性を併せ
もつ組成物に関し、特に、硬化性及び接着発現性が速い
ことから配管シール等に有用な接着剤としての組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】嫌気硬化性組成物とは、一般に、空気又
は酸素に接している間は、硬化せず長期間安定であるが
、例えば隣接する二面間等において空気又は酸素を遮断
することによって重合硬化する組成物であり、この組成
物は金属部品等の接着、シール、固定等に使用される。
は酸素に接している間は、硬化せず長期間安定であるが
、例えば隣接する二面間等において空気又は酸素を遮断
することによって重合硬化する組成物であり、この組成
物は金属部品等の接着、シール、固定等に使用される。
【０００３】この種の嫌気硬化性組成物としては、従来
、アクリル酸エステル単量体及び／又はメタクリル酸エ
ステル単量体を主成分とする単量体に、重合開始剤とし
て有機過酸化物を配合したものが知られているが、従来
の嫌気硬化性組成物は、接着、密封及び固定等の用途に
おいて、嫌気的に重合硬化させた後に、高温下においた
場合、接着力が急激に低下するという欠点があった。 また、嫌気硬化性組成物は、接着する際、組成物のはみ
出し部分やクリアランスの大きな部分は、空気と接触し
て硬化しないという不都合があった。
、アクリル酸エステル単量体及び／又はメタクリル酸エ
ステル単量体を主成分とする単量体に、重合開始剤とし
て有機過酸化物を配合したものが知られているが、従来
の嫌気硬化性組成物は、接着、密封及び固定等の用途に
おいて、嫌気的に重合硬化させた後に、高温下においた
場合、接着力が急激に低下するという欠点があった。 また、嫌気硬化性組成物は、接着する際、組成物のはみ
出し部分やクリアランスの大きな部分は、空気と接触し
て硬化しないという不都合があった。
【０００４】一方、ポリオルガノシロキサンを素材とし
たシリコーン製品は、耐熱性、耐寒性、耐薬品性が優れ
ていることから、あらゆる分野で広く使われている。こ
のポリオルガノシロキサンにおいて、いわゆる嫌気硬化
性を付与することは極めて困難で、これまでにアクリル
及び／又はメタクリル基含有ポリオルガノシロキサンと
重合開始剤としてハイドロパーオキサイドからなる組成
物（特開昭５３−１４２４９３号公報参照）が知られて
いるが、硬化速度及び接着発現速度が極めて遅いという
大きな欠点があった。
たシリコーン製品は、耐熱性、耐寒性、耐薬品性が優れ
ていることから、あらゆる分野で広く使われている。こ
のポリオルガノシロキサンにおいて、いわゆる嫌気硬化
性を付与することは極めて困難で、これまでにアクリル
及び／又はメタクリル基含有ポリオルガノシロキサンと
重合開始剤としてハイドロパーオキサイドからなる組成
物（特開昭５３−１４２４９３号公報参照）が知られて
いるが、硬化速度及び接着発現速度が極めて遅いという
大きな欠点があった。
【０００５】更に、ポリオルガノシロキサンを素材とし
た嫌気硬化性組成物に、紫外線硬化性を併せて付与する
ことは極めて困難で、両方の硬化性を保有させるのは至
難であった。
た嫌気硬化性組成物に、紫外線硬化性を併せて付与する
ことは極めて困難で、両方の硬化性を保有させるのは至
難であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
を解決し、硬化速度及び接着発現速度が速く、耐熱性が
優れた硬化物を与える、嫌気及び紫外線硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物の提供を目的とする。
を解決し、硬化速度及び接着発現速度が速く、耐熱性が
優れた硬化物を与える、嫌気及び紫外線硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物の提供を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の成分（
Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）並びに組成からなる嫌
気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物であ
る。
Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）並びに組成からなる嫌
気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物であ
る。
【０００８】（Ａ）式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ１ は水素原子又はメチル基で
あり、Ｒ２ は炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ
３ は各々脂肪族不飽和結合を含まない置換又は非置換
の一価の炭化水素基であり、ｍは０、１又は２である）
で示されるシロキサン単位のみ又は式（Ｉ）で示される
シロキサン単位と式（ＩＩ）
あり、Ｒ２ は炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ
３ は各々脂肪族不飽和結合を含まない置換又は非置換
の一価の炭化水素基であり、ｍは０、１又は２である）
で示されるシロキサン単位のみ又は式（Ｉ）で示される
シロキサン単位と式（ＩＩ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ４ は各々脂肪族不飽和結合を
含まない置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、ｎ
は０、１、２又は３である） で示される１種以上のシロキサン単位との組み合わせか
らなるポリオルガノシロキサン
１００重量部 （
Ｂ）有機過酸化物
０．０１〜 ２０重量部
（Ｃ）嫌気硬化促進剤
０．１ 〜 ２０重量部
及び （Ｄ）光重合開始剤
０．５ 〜 ２０重
量部
含まない置換又は非置換の一価の炭化水素基であり、ｎ
は０、１、２又は３である） で示される１種以上のシロキサン単位との組み合わせか
らなるポリオルガノシロキサン
１００重量部 （
Ｂ）有機過酸化物
０．０１〜 ２０重量部
（Ｃ）嫌気硬化促進剤
０．１ 〜 ２０重量部
及び （Ｄ）光重合開始剤
０．５ 〜 ２０重
量部
【００１３】本発明で用いる成分（Ａ）のポリオル
ガノシロキサンは、実質上、式（Ｉ）で示されるシロキ
サン単位のみ又は式（ＩＩ）で示されるシロキサン単位
との組み合わせよりなる。
ガノシロキサンは、実質上、式（Ｉ）で示されるシロキ
サン単位のみ又は式（ＩＩ）で示されるシロキサン単位
との組み合わせよりなる。
【００１４】ここで、Ｒ２ としては、−ＣＨ２ −、
−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
、−ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）−
又は−ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２ ＣＨ３）−等が例示され
、製造の容易さや、加水分解に対する安定性の高さから
、−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −が好ましい。 Ｒ３ 及びＲ４ は各々脂肪族不飽和結合を含まない一
価の炭化水素基で、例えばメチル、エチル、プロピルな
どのアルキル基；フェニルのようなアリール基；β−フ
ェニルエチル、β−フェニルプロピルのようなアラルキ
ル基；又はクロルメチル、３，３，３−トリフルオロプ
ロピルなどの置換炭化水素基を挙げることができる。な
かでもＲ３ がメチル基、フェニル基又は３，３，３−
トリフルオロプロピル基の場合は、ポリオルガノシロキ
サン（Ａ）の耐熱性及び耐油性が優れるので、好ましい
。
−ＣＨ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −
、−ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ ＣＨ２ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２ −、−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）−
又は−ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２ ＣＨ３）−等が例示され
、製造の容易さや、加水分解に対する安定性の高さから
、−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＨ２ −が好ましい。 Ｒ３ 及びＲ４ は各々脂肪族不飽和結合を含まない一
価の炭化水素基で、例えばメチル、エチル、プロピルな
どのアルキル基；フェニルのようなアリール基；β−フ
ェニルエチル、β−フェニルプロピルのようなアラルキ
ル基；又はクロルメチル、３，３，３−トリフルオロプ
ロピルなどの置換炭化水素基を挙げることができる。な
かでもＲ３ がメチル基、フェニル基又は３，３，３−
トリフルオロプロピル基の場合は、ポリオルガノシロキ
サン（Ａ）の耐熱性及び耐油性が優れるので、好ましい
。
【００１５】ポリオルガノシロキサン（Ａ）で特に好ま
しいシロキサン単位として、式（Ｉ）においては、例え
ば上記のアクリロイルオキシアルキル又はメタクリロイ
ルオキシアルキル基をＱで表した場合、ＱＳｉＯ３／２
、Ｑ（ＣＨ３）ＳｉＯ、Ｑ（ＣＨ３）２ ＳｉＯ１／
２ 、Ｑ（Ｃ６ Ｈ５）ＳｉＯ又はＱ（ＣＦ３ ＣＨ２
ＣＨ２）ＳｉＯ等が挙げられる。式（ＩＩ）において
は、例えばＳｉＯ２ 、ＣＨ３ ＳｉＯ３／２ 、（Ｃ
Ｈ３）２ ＳｉＯ、（ＣＨ３）３ ＳｉＯ１／２ 、Ｃ
６ Ｈ５ ＳｉＯ３／２ 、ＣＨ３（Ｃ６ Ｈ５）Ｓｉ
Ｏ、（Ｃ６ Ｈ５）２ ＳｉＯ又はＣＨ３（ＣＦ３ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２）ＳｉＯ等が挙げられ、これらは単独又は
２種以上を併用することができる。
しいシロキサン単位として、式（Ｉ）においては、例え
ば上記のアクリロイルオキシアルキル又はメタクリロイ
ルオキシアルキル基をＱで表した場合、ＱＳｉＯ３／２
、Ｑ（ＣＨ３）ＳｉＯ、Ｑ（ＣＨ３）２ ＳｉＯ１／
２ 、Ｑ（Ｃ６ Ｈ５）ＳｉＯ又はＱ（ＣＦ３ ＣＨ２
ＣＨ２）ＳｉＯ等が挙げられる。式（ＩＩ）において
は、例えばＳｉＯ２ 、ＣＨ３ ＳｉＯ３／２ 、（Ｃ
Ｈ３）２ ＳｉＯ、（ＣＨ３）３ ＳｉＯ１／２ 、Ｃ
６ Ｈ５ ＳｉＯ３／２ 、ＣＨ３（Ｃ６ Ｈ５）Ｓｉ
Ｏ、（Ｃ６ Ｈ５）２ ＳｉＯ又はＣＨ３（ＣＦ３ Ｃ
Ｈ２ ＣＨ２）ＳｉＯ等が挙げられ、これらは単独又は
２種以上を併用することができる。
【００１６】ポリオルガノシロキサン（Ａ）は、低分子
量の低粘度流体から、有機溶媒に可溶な高分子量の固体
樹脂に至るまで変化し得るが、液体であるものが好まし
い。
量の低粘度流体から、有機溶媒に可溶な高分子量の固体
樹脂に至るまで変化し得るが、液体であるものが好まし
い。
【００１７】ポリオルガノシロキサン（Ａ）は、（メタ
）アクリロイルオキシ基含有シロキサン単位を有するポ
リオルガノシロキサンの製造に適した任意の方法で製造
でき、（メタ）アクリロイルオキシ基含有シラン及び／
又はシロキサンと、場合により（メタ）アクリロイルオ
キシ基を含有しないシラン及び／又はシロキサンとを、
加水分解・縮合又は平衡化する方法、あるいはケイ素と
結合した水素原子を含有するポリオルガノシロキサンを
製造し、次にアクリル酸及び／又はメタクリル酸と不飽
和アルコールとのエステルを、白金触媒の存在下に反応
させる方法が挙げられる。
）アクリロイルオキシ基含有シロキサン単位を有するポ
リオルガノシロキサンの製造に適した任意の方法で製造
でき、（メタ）アクリロイルオキシ基含有シラン及び／
又はシロキサンと、場合により（メタ）アクリロイルオ
キシ基を含有しないシラン及び／又はシロキサンとを、
加水分解・縮合又は平衡化する方法、あるいはケイ素と
結合した水素原子を含有するポリオルガノシロキサンを
製造し、次にアクリル酸及び／又はメタクリル酸と不飽
和アルコールとのエステルを、白金触媒の存在下に反応
させる方法が挙げられる。
【００１８】本発明で用いる成分（Ｂ）の有機過酸化物
の具体例としては、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ
−ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２
，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンなどのジア
ルキルパーオキサイド；アセチルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド；
アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパ
ーオキサイドなどのケトンパーオキサイド；ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカ
ーボネート；ｔ−ブチルパーオキシアセテートなどのパ
ーオキシエステル；アセチルシクロヘキシルスルホニル
パーオキサイドなどのスルホニルパーオキサイド；１，
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサンなどのパーオキシケタール；ｔ−
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイドなどのハイドロパーオキサイド等が挙げられる
。
の具体例としては、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ
−ブチルクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２
，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンなどのジア
ルキルパーオキサイド；アセチルパーオキサイド、ベン
ゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド；
アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパ
ーオキサイドなどのケトンパーオキサイド；ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカ
ーボネート；ｔ−ブチルパーオキシアセテートなどのパ
ーオキシエステル；アセチルシクロヘキシルスルホニル
パーオキサイドなどのスルホニルパーオキサイド；１，
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサンなどのパーオキシケタール；ｔ−
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオ
キサイドなどのハイドロパーオキサイド等が挙げられる
。
【００１９】成分（Ｂ）の配合量は、成分（Ａ）１００
重量部に対して、０．０１〜２０重量部、好ましくは０
．０５〜１０重量部である。配合割合が０．０１重量部
未満の場合は、本発明の目的を達成することができず、
また２０重量部を超える場合は、もはやそれ以上加えた
だけの効果はない。
重量部に対して、０．０１〜２０重量部、好ましくは０
．０５〜１０重量部である。配合割合が０．０１重量部
未満の場合は、本発明の目的を達成することができず、
また２０重量部を超える場合は、もはやそれ以上加えた
だけの効果はない。
【００２０】本発明で用いる成分（Ｃ）は、成分（Ｂ）
と併用して、硬化性及び接着発現性を速めるために必要
な成分であり、有機スルホンイミド類、アミン類、Ｃｕ
Ｃｌ２（Ｈ２ Ｏ）ｎ（Ｕｒ）ｒ （Ｕｒ は尿素又は
そのＮ−アルキル置換体を表す）で示される銅塩；次亜
塩素酸、臭素酸カリ又は塩化水素などのハロゲン化物；
チオシアン酸、ハロゲン化酢酸などが例示されるが、特
に安定性と硬化性及び接着発現性の速さから、ｏ−ベン
ゾイックスルホンイミドやｏ−ベンゾイックスルホンイ
ミドの１，２，３，４−テトラヒドロキノリン塩などの
有機スルホンイミド類；ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラト
ルイジン又はＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルプロピ
レンジアミンなどのアミン等が好ましい。
と併用して、硬化性及び接着発現性を速めるために必要
な成分であり、有機スルホンイミド類、アミン類、Ｃｕ
Ｃｌ２（Ｈ２ Ｏ）ｎ（Ｕｒ）ｒ （Ｕｒ は尿素又は
そのＮ−アルキル置換体を表す）で示される銅塩；次亜
塩素酸、臭素酸カリ又は塩化水素などのハロゲン化物；
チオシアン酸、ハロゲン化酢酸などが例示されるが、特
に安定性と硬化性及び接着発現性の速さから、ｏ−ベン
ゾイックスルホンイミドやｏ−ベンゾイックスルホンイ
ミドの１，２，３，４−テトラヒドロキノリン塩などの
有機スルホンイミド類；ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラト
ルイジン又はＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルプロピ
レンジアミンなどのアミン等が好ましい。
【００２１】成分（Ｃ）の配合量は成分（Ａ）１００重
量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜
１０重量部である。０．１重量部未満では本発明の目的
を達成できず、また２０重量部を超えても、もはやそれ
以上加えただけの効果はない。
量部に対して０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜
１０重量部である。０．１重量部未満では本発明の目的
を達成できず、また２０重量部を超えても、もはやそれ
以上加えただけの効果はない。
【００２２】本発明で用いる成分（Ｄ）は、光を受けて
励起し、（メタ）アクリロキシ基を含有するシロキサン
に励起エネルギーを与えて紫外線照射による硬化反応を
促進するものである。このような物質としては、アセト
フェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインブ
チルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル
−２−ヒドロキシプロピオフェノン、１−（４−イソプ
ロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オンなどのケトン系又はエーテル系化合物；
ベンゾキノン、アントラキノン、１，２−ナフトキノン
などのキノン系化合物などが例示されるが、硬化速度を
速める意味で２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オンが最も好ましい。
励起し、（メタ）アクリロキシ基を含有するシロキサン
に励起エネルギーを与えて紫外線照射による硬化反応を
促進するものである。このような物質としては、アセト
フェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインブ
チルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル
−２−ヒドロキシプロピオフェノン、１−（４−イソプ
ロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパ
ノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オンなどのケトン系又はエーテル系化合物；
ベンゾキノン、アントラキノン、１，２−ナフトキノン
などのキノン系化合物などが例示されるが、硬化速度を
速める意味で２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オンが最も好ましい。
【００２３】成分（Ｄ）の配合量は、成分（Ａ）１００
重量部に対して０．５〜２０重量部、好ましくは１．０
〜１０重量部である。０．５重量部未満では好ましい増
感効果が得られず、２０重量部を超えると増粘し易く系
の安定性に支障をきたす。
重量部に対して０．５〜２０重量部、好ましくは１．０
〜１０重量部である。０．５重量部未満では好ましい増
感効果が得られず、２０重量部を超えると増粘し易く系
の安定性に支障をきたす。
【００２４】本発明の組成物には、成分（Ａ）〜（Ｄ）
以外にも必要に応じて、保存安定性の向上を目的として
、ベンゾキノン、ハイドロキノン等のラジカル吸収剤、
接着力の向上を目的として、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピル
トリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリ
ング剤、更に粉砕石英、煙霧質シリカ等の充填剤、ある
いはそれ以外に染料やシリコーンオイル又は有機溶剤等
の希釈剤等を配合することができる。
以外にも必要に応じて、保存安定性の向上を目的として
、ベンゾキノン、ハイドロキノン等のラジカル吸収剤、
接着力の向上を目的として、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピル
トリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリ
ング剤、更に粉砕石英、煙霧質シリカ等の充填剤、ある
いはそれ以外に染料やシリコーンオイル又は有機溶剤等
の希釈剤等を配合することができる。
【００２５】本発明の組成物は、各成分を乾燥酸素ガス
の気流下で配合することが好ましく、また保存にはでき
るだけ金属との接触をさけ、ポリエチレン又はポリプロ
ピレンなどのプラスチック製容器を使用することが望ま
しい。
の気流下で配合することが好ましく、また保存にはでき
るだけ金属との接触をさけ、ポリエチレン又はポリプロ
ピレンなどのプラスチック製容器を使用することが望ま
しい。
【００２６】
【発明の効果】本発明の嫌気及び紫外線硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物は、空気と接触しない接合面内部
で速やかに嫌気硬化し、組成物のはみだし部分において
も紫外線照射により速やかに硬化し、接着発現性が速く
、耐熱性が優れていることから、ネジ、フランジ面等の
接着、固定又は配管シール剤として有用である。
ガノシロキサン組成物は、空気と接触しない接合面内部
で速やかに嫌気硬化し、組成物のはみだし部分において
も紫外線照射により速やかに硬化し、接着発現性が速く
、耐熱性が優れていることから、ネジ、フランジ面等の
接着、固定又は配管シール剤として有用である。
【００２７】
【実施例】以下に、本発明を実施例を挙げて更に詳しく
説明する。ここで、部はすべて重量部を示し、粘度等の
物性はすべて２５℃における測定値である。
説明する。ここで、部はすべて重量部を示し、粘度等の
物性はすべて２５℃における測定値である。
【００２８】実施例１
１７ｍｏｌ ％のＣＨ２ ＝Ｃ（ＣＨ３ ）−ＣＯＯＣ
３ Ｈ６ −ＳｉＯ３／２ 単位、３２ｍｏｌ ％の（
ＣＨ３）２ ＳｉＯ単位及び５１ｍｏｌ ％のＳｉＯ２
単位よりなる、粘度３１，０００ｃＰのポリオルガノ
シロキサン（以下、「Ａ−１」という）１００部に、ジ
−ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド２部、ｏ−ベンゾ
イックスルホンイミド２部及び２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン５部を混合して
嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を
調製した。
３ Ｈ６ −ＳｉＯ３／２ 単位、３２ｍｏｌ ％の（
ＣＨ３）２ ＳｉＯ単位及び５１ｍｏｌ ％のＳｉＯ２
単位よりなる、粘度３１，０００ｃＰのポリオルガノ
シロキサン（以下、「Ａ−１」という）１００部に、ジ
−ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド２部、ｏ−ベンゾ
イックスルホンイミド２部及び２−ヒドロキシ−２−メ
チル−１−フェニルプロパン−１−オン５部を混合して
嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を
調製した。
【００２９】この組成物の接着力を測定し、結果を表１
に示した。なお、接着力の測定は次の引張り剪断接着力
評価試験によった。
に示した。なお、接着力の測定は次の引張り剪断接着力
評価試験によった。
【００３０】（引張り剪断接着力評価試験）１×２５×
１００ｍｍの鉄板に試料を塗布して、重なり部分が２５
×２５ｍｍになるように貼り合わせ、１０ｋｇｆ ／ｃ
ｍ２ の圧力で挟んだ。これを２５℃、６０％ＲＨに２
時間、６時間、１２時間及び２４時間放置後、並びに２
５℃、６０％ＲＨに２４時間放置後の試片を更に２００
℃、５００時間放置して、それぞれ、その接着力を、引
張り試験機で１０ｍｍ／ｍｉｎ の引張り速度で測定し
た。
１００ｍｍの鉄板に試料を塗布して、重なり部分が２５
×２５ｍｍになるように貼り合わせ、１０ｋｇｆ ／ｃ
ｍ２ の圧力で挟んだ。これを２５℃、６０％ＲＨに２
時間、６時間、１２時間及び２４時間放置後、並びに２
５℃、６０％ＲＨに２４時間放置後の試片を更に２００
℃、５００時間放置して、それぞれ、その接着力を、引
張り試験機で１０ｍｍ／ｍｉｎ の引張り速度で測定し
た。
【００３１】更に、この組成物をポリテトラフルオロエ
チレンでコーティングしたステンレス容器に３ｍｍの深
さに流し込み、紫外線照射用の１６０Ｗ ／ｃｍの高圧
水銀ランプで１０ｃｍの距離から６０秒間照射したとこ
ろ、すべて良好に硬化した。硬化物の硬度（ＪＩＳ
Ａ）を表１に示す。
チレンでコーティングしたステンレス容器に３ｍｍの深
さに流し込み、紫外線照射用の１６０Ｗ ／ｃｍの高圧
水銀ランプで１０ｃｍの距離から６０秒間照射したとこ
ろ、すべて良好に硬化した。硬化物の硬度（ＪＩＳ
Ａ）を表１に示す。
【００３２】比較例１
実施例１のポリオルガノシロキサン（Ａ−１）１００部
に、ジ−ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド２部を混合
して組成物を調製した。
に、ジ−ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド２部を混合
して組成物を調製した。
【００３３】実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬
化後の硬さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に
示す。
化後の硬さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に
示す。
【００３４】比較例２
実施例１のポリオルガノシロキサン（Ａ−１）１００部
に、ジ−ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド２部、及び
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−
１−オン５部を混合して組成物を調製した。
に、ジ−ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド２部、及び
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−
１−オン５部を混合して組成物を調製した。
【００３５】実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬
化後の硬さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に
示す。
化後の硬さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に
示す。
【００３６】実施例２
粘度３０ｃＰのポリオルガノシロキサンＣＨ２ ＝Ｃ（
ＣＨ３ ）−ＣＯＯ−Ｃ３ Ｈ６ −［Ｓｉ（ ＣＨ３
）２ Ｏ］８ −Ｃ３ Ｈ６ ＯＯＣ−Ｃ（ＣＨ３
）＝ＣＨ２（以下、「Ａ−２」という）１００部に、ジ
クミルパーオキサイド０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラ
トルイジン５部及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン１０部を混合して嫌気及び
紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を調製した
。実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬化後の硬さ
（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に示す。
ＣＨ３ ）−ＣＯＯ−Ｃ３ Ｈ６ −［Ｓｉ（ ＣＨ３
）２ Ｏ］８ −Ｃ３ Ｈ６ ＯＯＣ−Ｃ（ＣＨ３
）＝ＣＨ２（以下、「Ａ−２」という）１００部に、ジ
クミルパーオキサイド０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラ
トルイジン５部及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
フェニルプロパン−１−オン１０部を混合して嫌気及び
紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を調製した
。実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬化後の硬さ
（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に示す。
【００３７】実施例３
実施例２のポリオルガノシロキサン（Ａ−２）１００部
に、アセチルアセトンパーオキサイド２部、トリエチル
アミン１０部及びアセトフェノン５部を混合して嫌気及
び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を調製し
た。実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬化後の硬
さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に示す。
に、アセチルアセトンパーオキサイド２部、トリエチル
アミン１０部及びアセトフェノン５部を混合して嫌気及
び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を調製し
た。実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬化後の硬
さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に示す。
【００３８】比較例３
トリエチレングリコールジメタクリレート１００部に、
ジクミルパーオキサイド０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルパ
ラトルイジン５部及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン１０部を混合して組成物
を調製した。実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬
化後の硬さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に
示す。
ジクミルパーオキサイド０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルパ
ラトルイジン５部及び２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン１０部を混合して組成物
を調製した。実施例１と同様な方法で接着力と紫外線硬
化後の硬さ（ＪＩＳ Ａ）を測定した。結果を表１に
示す。
【００３９】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及
び（Ｄ）並びに組成からなる嫌気及び紫外線硬化性ポリ
オルガノシロキサン組成物。 （Ａ）式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１ は水素原子又はメチル基であり、Ｒ２
は炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ３ は各々脂
肪族不飽和結合を含まない置換又は非置換の一価の炭化
水素基であり、ｍは０、１又は２である）で示されるシ
ロキサン単位のみ又は式（Ｉ）で示されるシロキサン単
位と式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ４ は各々脂肪族不飽和結合を含まない置換
又は非置換の一価の炭化水素基であり、ｎは０、１、２
又は３である） で示される１種以上のシロキサン単位との組み合わせか
らなるポリオルガノシロキサン
１００重量部 （
Ｂ）有機過酸化物
０．０１〜 ２０重量部
（Ｃ）嫌気硬化促進剤
０．１ 〜 ２０重量部
及び （Ｄ）光重合開始剤
０．５ 〜 ２０重
量部
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3048665A JPH04268315A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | 嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3048665A JPH04268315A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | 嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04268315A true JPH04268315A (ja) | 1992-09-24 |
Family
ID=12809630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3048665A Withdrawn JPH04268315A (ja) | 1991-02-22 | 1991-02-22 | 嫌気及び紫外線硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04268315A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0628605A3 (ja) * | 1993-06-11 | 1995-01-18 | Three Bond Co Ltd | |
| US5605999A (en) * | 1995-06-05 | 1997-02-25 | Loctite Corporation | Anaerobically curable silicones |
| US5656710A (en) * | 1995-06-07 | 1997-08-12 | Loctite Corporation | Low viscosity silicone sealant |
| EP0776945A3 (en) * | 1995-11-30 | 1997-11-19 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Radiation-curable coating composition useful for protecting electronic circuitry and method of curing the same |
| EP0777697A4 (en) * | 1995-06-05 | 1998-08-19 | Loctite Corp | SILICONE-BASED ADHESIVE / FILLING COMPOSITIONS |
| WO2000021602A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Fisher & Paykel Limited | Respiratory humidification chamber |
| US6391993B1 (en) | 1997-07-03 | 2002-05-21 | Loctite Corporation | High temperature, controlled strength anaerobic compositions curable under ambient environmental conditions |
-
1991
- 1991-02-22 JP JP3048665A patent/JPH04268315A/ja not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0628605A3 (ja) * | 1993-06-11 | 1995-01-18 | Three Bond Co Ltd | |
| US5489622A (en) * | 1993-06-11 | 1996-02-06 | Three Bond Co., Ltd. | Moisture- or anaerobic-curable and photocurable silicone compositions |
| US5605999A (en) * | 1995-06-05 | 1997-02-25 | Loctite Corporation | Anaerobically curable silicones |
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| US6391993B1 (en) | 1997-07-03 | 2002-05-21 | Loctite Corporation | High temperature, controlled strength anaerobic compositions curable under ambient environmental conditions |
| WO2000021602A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Fisher & Paykel Limited | Respiratory humidification chamber |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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