JPH04268377A - シリコーンゴム組成物 - Google Patents
シリコーンゴム組成物Info
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- JPH04268377A JPH04268377A JP5341691A JP5341691A JPH04268377A JP H04268377 A JPH04268377 A JP H04268377A JP 5341691 A JP5341691 A JP 5341691A JP 5341691 A JP5341691 A JP 5341691A JP H04268377 A JPH04268377 A JP H04268377A
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- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/04—Polysiloxanes
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シリコーンゴム組成物
に関し、詳しくは、硬化後、屈曲，伸長等の繰り返し変
形に対して優れた耐久性を示すシリコーンゴム成形品に
なり得る、シリコーンゴム組成物に関する。
に関し、詳しくは、硬化後、屈曲，伸長等の繰り返し変
形に対して優れた耐久性を示すシリコーンゴム成形品に
なり得る、シリコーンゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術 】シリコーンゴムは、耐熱性，耐寒性等
に優れるので、種々の用途に用いられている。ところが
、シリコーンゴムは、屈曲，伸長等の繰り返し変形に対
する耐久性に劣り、キーボード，自動車用等速ジョイン
トブーツ等繰り返し変形に対する耐久性が要求されてい
る用途においては、十分満足できる素材ではなかった。 従来、このような耐久性を改善するためには、シリコー
ンゴム組成物に配合する充填剤の量を減少させ、充填剤
の分散を良くし、濾過を強化し異物をできるだけ取り除
く方法が採用されていた。しかし、これらの方法によっ
ても十分に満足できる耐久性を有するシリコーンゴム組
成物は得られていなかった。
に優れるので、種々の用途に用いられている。ところが
、シリコーンゴムは、屈曲，伸長等の繰り返し変形に対
する耐久性に劣り、キーボード，自動車用等速ジョイン
トブーツ等繰り返し変形に対する耐久性が要求されてい
る用途においては、十分満足できる素材ではなかった。 従来、このような耐久性を改善するためには、シリコー
ンゴム組成物に配合する充填剤の量を減少させ、充填剤
の分散を良くし、濾過を強化し異物をできるだけ取り除
く方法が採用されていた。しかし、これらの方法によっ
ても十分に満足できる耐久性を有するシリコーンゴム組
成物は得られていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解決するために鋭意研究した結果、シリコーンゴム
組成物に少量のカルビノール基含有オルガノポリシロキ
サンを添加配合すれば、硬化後のシリコーンゴム成形品
の繰り返し変形に対する耐久性が飛躍的に向上すること
を見出し、本発明に到達した。
点を解決するために鋭意研究した結果、シリコーンゴム
組成物に少量のカルビノール基含有オルガノポリシロキ
サンを添加配合すれば、硬化後のシリコーンゴム成形品
の繰り返し変形に対する耐久性が飛躍的に向上すること
を見出し、本発明に到達した。
【０００４】即ち、本発明の目的は、硬化後、屈曲、伸
長等の繰り返し変形に対して、優れた耐久性を有するシ
リコーンゴム成形品になり得るシリコーンゴム組成物を
提供することにある。
長等の繰り返し変形に対して、優れた耐久性を有するシ
リコーンゴム成形品になり得るシリコーンゴム組成物を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、（
Ａ）一般式：Ｒ１ａＳｉＯ（４−ａ）／２（式中、Ｒ１
は一価炭化水素基であり、ａは平均１．９０〜２．０５
の数である。）で表わされるオルガノポリシロキサン１
００重量部、（Ｂ）補強性充填剤５〜１００重量部、（
Ｃ）二価の炭化水素基を介して、ケイ素原子に結合した
カルビノール基を含有するオルガノポリシロキサン ０
．１〜２０重量部および（Ｄ）有機過酸化物（本発明の
組成物を硬化させるに十分な量である。）からなるシリ
コーンゴム組成物ならびに（Ａ）一般式：Ｒ１ａＳｉＯ
（４−ａ）／２（式中、Ｒ１は一価炭化水素基であり、
ａは平均１．９０〜２．０５の数である。）で表わされ
、１分子中に２個以上のアルケニル基を含有するオルガ
ノポリシロキサン１００重量部、（Ｂ）補強性充填剤５
〜１００重量部、（Ｃ）二価の炭化水素基を介して、ケ
イ素原子に結合したカルビノール基を含有するオルガノ
ポリシロキサン ０．１〜２０重量部および（Ｄ）１分
子中にケイ素原子結合水素原子を３個以上含有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とから
なる硬化剤（本発明の組成物を硬化させるに十分な量で
ある。）からなるシリコーンゴム組成物に関する。以下
、これらを詳細に説明する。
Ａ）一般式：Ｒ１ａＳｉＯ（４−ａ）／２（式中、Ｒ１
は一価炭化水素基であり、ａは平均１．９０〜２．０５
の数である。）で表わされるオルガノポリシロキサン１
００重量部、（Ｂ）補強性充填剤５〜１００重量部、（
Ｃ）二価の炭化水素基を介して、ケイ素原子に結合した
カルビノール基を含有するオルガノポリシロキサン ０
．１〜２０重量部および（Ｄ）有機過酸化物（本発明の
組成物を硬化させるに十分な量である。）からなるシリ
コーンゴム組成物ならびに（Ａ）一般式：Ｒ１ａＳｉＯ
（４−ａ）／２（式中、Ｒ１は一価炭化水素基であり、
ａは平均１．９０〜２．０５の数である。）で表わされ
、１分子中に２個以上のアルケニル基を含有するオルガ
ノポリシロキサン１００重量部、（Ｂ）補強性充填剤５
〜１００重量部、（Ｃ）二価の炭化水素基を介して、ケ
イ素原子に結合したカルビノール基を含有するオルガノ
ポリシロキサン ０．１〜２０重量部および（Ｄ）１分
子中にケイ素原子結合水素原子を３個以上含有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とから
なる硬化剤（本発明の組成物を硬化させるに十分な量で
ある。）からなるシリコーンゴム組成物に関する。以下
、これらを詳細に説明する。
【０００６】（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは本
発明組成物の主成分であり、上式中、Ｒ１はメチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；ビニ
ル基，アリル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル
基等のアリール基；シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基、またはこれらの基の炭素原子結合水素原子の一部
または全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロ
ロメチル基，トリフルオロプロピル基，シアノメチル基
等で例示される非置換または置換一価炭化水素基である
。 また、ａは平均１．９０〜２．０５の数である。このよ
うなオルガノポリシロキサンとしては、両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖のメチルビニルポリシロキサン，両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルビニルシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニル
シロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メチルフェニル
シロキサン共重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖のジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重
合体，両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロ
キサン・メチルフェニルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン共重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖
のメチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシ
ロキサン，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメ
チルシロキサン・メチル（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）シロキサン共重合体、ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）
２ＳｉＯ１／２単位，（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位，
（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２単位およびＳｉＯ４／２単位
からなるオルガノポリシロキサン等が例示される。（Ａ
）成分の重合度は１００〜３００００の範囲であること
が望ましく、更に望ましくは１０００〜２００００の範
囲である。（Ａ）成分は常温で液状，生ゴム状のいずれ
でもよい。本発明において、上述した各種オルガノポリ
シロキサンを組み合わせて使用してもよい。なお、（Ｄ
）成分がオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金
系触媒であるときは、（Ａ）成分は１分子中に２個以上
のアルケニル基を含有する必要がある。
発明組成物の主成分であり、上式中、Ｒ１はメチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基等のアルキル基；ビニ
ル基，アリル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル
基等のアリール基；シクロヘキシル基等のシクロアルキ
ル基、またはこれらの基の炭素原子結合水素原子の一部
または全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロ
ロメチル基，トリフルオロプロピル基，シアノメチル基
等で例示される非置換または置換一価炭化水素基である
。 また、ａは平均１．９０〜２．０５の数である。このよ
うなオルガノポリシロキサンとしては、両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖のメチルビニルポリシロキサン，両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルビニルシロキサン
・ジメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニル
シロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メチルフェニル
シロキサン共重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖のジメチルシロキサン・ジフェニルシロキサン共重
合体，両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチルシロ
キサン・メチルフェニルシロキサン・メチルビニルシロ
キサン共重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖
のメチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ポリシ
ロキサン，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメ
チルシロキサン・メチル（３，３，３−トリフルオロプ
ロピル）シロキサン共重合体、ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＨ３）
２ＳｉＯ１／２単位，（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２単位，
（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２単位およびＳｉＯ４／２単位
からなるオルガノポリシロキサン等が例示される。（Ａ
）成分の重合度は１００〜３００００の範囲であること
が望ましく、更に望ましくは１０００〜２００００の範
囲である。（Ａ）成分は常温で液状，生ゴム状のいずれ
でもよい。本発明において、上述した各種オルガノポリ
シロキサンを組み合わせて使用してもよい。なお、（Ｄ
）成分がオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金
系触媒であるときは、（Ａ）成分は１分子中に２個以上
のアルケニル基を含有する必要がある。
【０００７】（Ｂ）成分の補強性充填剤は、本発明組成
物が硬化してなるシリコーンゴム成形品の機械的強度を
向上させるための成分である。このような補強性充填剤
としては、沈降シリカ，煙霧状シリカ，焼成シリカ，煙
霧状酸化チタンおよびこれらの充填剤の表面をヘキサメ
チルジシラザン，トリメチルクロロシラン，ポリメチル
シロキサン等の有機ケイ素化合物で表面処理したものが
例示される。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量
部に対して５〜１００重量部の範囲である。
物が硬化してなるシリコーンゴム成形品の機械的強度を
向上させるための成分である。このような補強性充填剤
としては、沈降シリカ，煙霧状シリカ，焼成シリカ，煙
霧状酸化チタンおよびこれらの充填剤の表面をヘキサメ
チルジシラザン，トリメチルクロロシラン，ポリメチル
シロキサン等の有機ケイ素化合物で表面処理したものが
例示される。本成分の配合量は、（Ａ）成分１００重量
部に対して５〜１００重量部の範囲である。
【０００８】（Ｃ）成分のカルビノール基含有オルガノ
ポリシロキサンは、本発明組成物が硬化してなるシリコ
ーンゴム成形品に、屈曲，伸長等の繰り返し変形に対す
る耐久性を付与するために必須とされる成分である。か
かる（Ｃ）成分は二価の炭化水素基を介して、ケイ素原
子に結合したカルビノール基を有することが必要である
。カルビノール基以外のケイ素原子結合有機基としては
上記（Ａ）成分を説明した項で述べたと同様な一価炭化
水素基が例示される。また、その分子構造は、直鎖状，
分枝状，環状のいずれでもよく、また、その重合度は２
〜１００の範囲内が好ましく、より好ましくは３〜５０
の範囲である。このようなカルビノール基含有オルガノ
ポリシロキサンは、硬化前のシリコーンゴム組成物のポ
リマー成分と補強性充填剤との相互作用を減少させる可
塑剤としても作用し、そのためにはカルビノール基含有
率は大きいほど良い。また（Ｃ）成分の添加量は、（Ａ
）成分１００重量部に対して ０．１〜２０重量部の範
囲である。 この（Ｃ）成分は、次のような方法で合成可能である。 即ち、水酸基をトリオルガノシリル基で封鎖した不飽和
アルコールとケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ
ポリシロキサンとの付加反応後、脱シリル化反応を行っ
て得る方法が挙げられる。それらの反応式を以下に示す
。
ポリシロキサンは、本発明組成物が硬化してなるシリコ
ーンゴム成形品に、屈曲，伸長等の繰り返し変形に対す
る耐久性を付与するために必須とされる成分である。か
かる（Ｃ）成分は二価の炭化水素基を介して、ケイ素原
子に結合したカルビノール基を有することが必要である
。カルビノール基以外のケイ素原子結合有機基としては
上記（Ａ）成分を説明した項で述べたと同様な一価炭化
水素基が例示される。また、その分子構造は、直鎖状，
分枝状，環状のいずれでもよく、また、その重合度は２
〜１００の範囲内が好ましく、より好ましくは３〜５０
の範囲である。このようなカルビノール基含有オルガノ
ポリシロキサンは、硬化前のシリコーンゴム組成物のポ
リマー成分と補強性充填剤との相互作用を減少させる可
塑剤としても作用し、そのためにはカルビノール基含有
率は大きいほど良い。また（Ｃ）成分の添加量は、（Ａ
）成分１００重量部に対して ０．１〜２０重量部の範
囲である。 この（Ｃ）成分は、次のような方法で合成可能である。 即ち、水酸基をトリオルガノシリル基で封鎖した不飽和
アルコールとケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ
ポリシロキサンとの付加反応後、脱シリル化反応を行っ
て得る方法が挙げられる。それらの反応式を以下に示す
。
【式１】
【０００９】（Ｄ）成分は、本発明組成物を硬化させる
ための硬化剤である。（Ｄ）成分の有機過酸化物として
は、ジクミルパーオキサイド，ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド，ｔ−ブチルクミルパーオキサイド，２，５−ジ
メチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサ
ン，２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオ
キシ）ヘキサン，２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン，ベンゾイルパーオキサイド，２，４−ジクロロ
ベンゾイルパーオキサイド，パラクロロベンゾイル パ
ーオキサイド等が例示される。有機過酸化物の添加量は
、本発明の組成物を硬化させるに十分な量であり、通常
、（Ａ）成分１００重量部に対して ０．１〜１５重量
部の範囲が望ましい。
ための硬化剤である。（Ｄ）成分の有機過酸化物として
は、ジクミルパーオキサイド，ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド，ｔ−ブチルクミルパーオキサイド，２，５−ジ
メチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサ
ン，２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオ
キシ）ヘキサン，２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン，ベンゾイルパーオキサイド，２，４−ジクロロ
ベンゾイルパーオキサイド，パラクロロベンゾイル パ
ーオキサイド等が例示される。有機過酸化物の添加量は
、本発明の組成物を硬化させるに十分な量であり、通常
、（Ａ）成分１００重量部に対して ０．１〜１５重量
部の範囲が望ましい。
【００１０】また、他の（Ｄ）成分としては、一分子中
にケイ素原子結合水素原子を３個以上含有するオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とからなる
硬化剤がある。ここで、ケイ素原子結合水素原子を３個
以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと
しては、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンもしくはジメチルシロキサン
・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、両末端ジ
メチルシロキシ基封鎖のメチルハイドロジェンポリシロ
キサン、環状メチルハイドロジェンシロキサンが例示さ
れ、その重合度は３〜７００の範囲であることが望まし
い。またその添加量は、（Ｄ）成分中のケイ素原子結合
水素原子の合計モル数と（Ａ）成分中のアルケニル基の
合計モル数との比が、（０．５：１）〜（２０：１）と
なるような量である。この場合は、付加反応促進触媒と
して白金系触媒が併用される。白金系触媒としては塩化
白金酸およびこれをアルコール，ケトン，エーテル等に
溶解させたもの、塩化白金酸とオレフィン類との錯化合
物、塩化白金酸とアルケニルシロキサンとの錯化合物、
白金黒および白金を担体に保持させたもの等が例示され
る。 この白金系触媒の添加量は、本発明組成物の総重量１０
０万重量部に対して ０．１〜５００重量部であること
が望ましい。このような硬化剤と共に作業時間確保のた
めに、アセチレン系化合物，ヒドラジン系化合物，トリ
アゾール系化合物，フォスフィン系化合物，メルカプタ
ン系化合物等公知の硬化遅延剤を使用してもよい。
にケイ素原子結合水素原子を３個以上含有するオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とからなる
硬化剤がある。ここで、ケイ素原子結合水素原子を３個
以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと
しては、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンもしくはジメチルシロキサン
・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、両末端ジ
メチルシロキシ基封鎖のメチルハイドロジェンポリシロ
キサン、環状メチルハイドロジェンシロキサンが例示さ
れ、その重合度は３〜７００の範囲であることが望まし
い。またその添加量は、（Ｄ）成分中のケイ素原子結合
水素原子の合計モル数と（Ａ）成分中のアルケニル基の
合計モル数との比が、（０．５：１）〜（２０：１）と
なるような量である。この場合は、付加反応促進触媒と
して白金系触媒が併用される。白金系触媒としては塩化
白金酸およびこれをアルコール，ケトン，エーテル等に
溶解させたもの、塩化白金酸とオレフィン類との錯化合
物、塩化白金酸とアルケニルシロキサンとの錯化合物、
白金黒および白金を担体に保持させたもの等が例示され
る。 この白金系触媒の添加量は、本発明組成物の総重量１０
０万重量部に対して ０．１〜５００重量部であること
が望ましい。このような硬化剤と共に作業時間確保のた
めに、アセチレン系化合物，ヒドラジン系化合物，トリ
アゾール系化合物，フォスフィン系化合物，メルカプタ
ン系化合物等公知の硬化遅延剤を使用してもよい。
【００１１】本発明のシリコーンゴム組成物は上記（Ａ
）成分〜（Ｄ）成分を均一に混合することによって容易
に得られるが、必要に応じてシリコーンゴム用として公
知の添加剤である粉砕石英，ケイ藻土，アスベスト，炭
酸カルシウム，アルミノケイ酸等の増量性充填剤；酸化
鉄，酸化セリウム，酸化アルミニウム，酸化亜鉛，炭酸
マンガン等の耐熱剤あるいは難燃剤等を配合してもよい
。本発明のシリコーンゴム組成物は、（Ｄ）成分が有機
過酸化物であるときは加熱することにより、（Ｄ）成分
がオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒
であるときは常温放熱または加熱することにより、硬化
してシリコーンゴム成形品となる。
）成分〜（Ｄ）成分を均一に混合することによって容易
に得られるが、必要に応じてシリコーンゴム用として公
知の添加剤である粉砕石英，ケイ藻土，アスベスト，炭
酸カルシウム，アルミノケイ酸等の増量性充填剤；酸化
鉄，酸化セリウム，酸化アルミニウム，酸化亜鉛，炭酸
マンガン等の耐熱剤あるいは難燃剤等を配合してもよい
。本発明のシリコーンゴム組成物は、（Ｄ）成分が有機
過酸化物であるときは加熱することにより、（Ｄ）成分
がオルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒
であるときは常温放熱または加熱することにより、硬化
してシリコーンゴム成形品となる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例にて本発明をより詳細に説明す
る。実施例中、部とあるのは重量部のことである。また
実施例中、定伸長疲労耐久性の測定は次の方法に従って
測定した。 ○定伸長疲労耐久性試験 シリコーンゴムシートから試験片として厚さ２ｍｍのシ
ートをＪＩＳ Ｋ ６３０１に規定するダンベル３号形
として打ち抜いた。この試験片をＪＩＳ Ｋ ６３０１
，１５項に示されるデスマッチャ式試験機にセットして
、標線距離が最大で４０ｍｍ、最小で２０ｍｍとなるよ
うに３００±１０回／分の速度で往復運動させて、試験
片が破断するまでの往復回数を定伸長疲労耐久性として
数値化した。なお、この試験方法では、つかみ治具間に
保持された試験片は伸びが０〜１００％の間で繰り返し
伸長される。
る。実施例中、部とあるのは重量部のことである。また
実施例中、定伸長疲労耐久性の測定は次の方法に従って
測定した。 ○定伸長疲労耐久性試験 シリコーンゴムシートから試験片として厚さ２ｍｍのシ
ートをＪＩＳ Ｋ ６３０１に規定するダンベル３号形
として打ち抜いた。この試験片をＪＩＳ Ｋ ６３０１
，１５項に示されるデスマッチャ式試験機にセットして
、標線距離が最大で４０ｍｍ、最小で２０ｍｍとなるよ
うに３００±１０回／分の速度で往復運動させて、試験
片が破断するまでの往復回数を定伸長疲労耐久性として
数値化した。なお、この試験方法では、つかみ治具間に
保持された試験片は伸びが０〜１００％の間で繰り返し
伸長される。
【００１３】
【参考例１】
【化１】
で表され、ケイ素原子結合水素原子含有率 ０．７７重
量％およびその平均重合度が１０であるメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン１００重量部を滴下ロートに秤取
した。
量％およびその平均重合度が１０であるメチルハイドロ
ジェンポリシロキサン１００重量部を滴下ロートに秤取
した。
【化２】
で表されるアリルアルコールのシリル化物１２５重量部
を、滴下ロート，還流冷却管，攪拌装置，温度計を取り
付けた１リットル四つ口フラスコに仕込んだ。フラスコ
内温度を８０℃まで昇温し、１％塩化白金酸溶液を上記
ポリシロキサンと上記シリル化物との総重量に対して白
金濃度で ２０ｐｐｍになるように仕込んだ。次いで、
滴下ロートから上記ポリシロキサンを約１時間かけて徐
々に滴下した。滴下終了後、反応温度を１１０〜１３０
℃に保持しさらに１時間反応させた。サンプリングした
反応混合物中に、ケイ素原子結合水素原子の存在が確認
されなくなってから、未反応物および低沸点物の除去を
減圧下での蒸留によって行った。この後室温まで冷却し
、メタノール３５０重量部と酢酸 １．６部とを同じフ
ラスコに仕込んだ。徐々に昇温し、低沸点物を留去させ
ながら約１時間脱シリル化を行った。脱シリル化後、過
剰のメタノール等の低沸点物を減圧下で留去させ、目的
の３−ヒドロキシプロピル基含有メチルポリシロキサン
（ポリシロキサンＩ）１０１重量部を得た。このポリシ
ロキサンの３−ヒドロキシプロピル基含有率は、 ９．
００重量％であり、理論値 ９．０５重量％によく一致
していた。
を、滴下ロート，還流冷却管，攪拌装置，温度計を取り
付けた１リットル四つ口フラスコに仕込んだ。フラスコ
内温度を８０℃まで昇温し、１％塩化白金酸溶液を上記
ポリシロキサンと上記シリル化物との総重量に対して白
金濃度で ２０ｐｐｍになるように仕込んだ。次いで、
滴下ロートから上記ポリシロキサンを約１時間かけて徐
々に滴下した。滴下終了後、反応温度を１１０〜１３０
℃に保持しさらに１時間反応させた。サンプリングした
反応混合物中に、ケイ素原子結合水素原子の存在が確認
されなくなってから、未反応物および低沸点物の除去を
減圧下での蒸留によって行った。この後室温まで冷却し
、メタノール３５０重量部と酢酸 １．６部とを同じフ
ラスコに仕込んだ。徐々に昇温し、低沸点物を留去させ
ながら約１時間脱シリル化を行った。脱シリル化後、過
剰のメタノール等の低沸点物を減圧下で留去させ、目的
の３−ヒドロキシプロピル基含有メチルポリシロキサン
（ポリシロキサンＩ）１０１重量部を得た。このポリシ
ロキサンの３−ヒドロキシプロピル基含有率は、 ９．
００重量％であり、理論値 ９．０５重量％によく一致
していた。
【００１４】
【参考例２】
【化３】
で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン３０重
量部を滴下ロートに秤取した。
量部を滴下ロートに秤取した。
【化４】
で表されるグリセリンモノアリルエーテルのジシリル化
物１５０重量部を、滴下ロート，還流冷却管，攪拌装置
，温度計を取り付けた１リットル四つ口フラスコに仕込
んだ。フラスコ内温度を８０℃まで昇温し、１％塩化白
金酸溶液を上記ポリシロキサンと上記ジシリル化物との
総重量に対して白金濃度で ２０ｐｐｍになるように仕
込んだ。次いで、滴下ロートから上記メチルハイドロジ
ェンポリシロキサンを約１時間かけて徐々に滴下した。 滴下終了後、反応温度を１１０〜１３０℃に保持しさら
に１時間反応させた。サンプリングした反応混合物中に
、ケイ素原子結合水素原子の存在が確認されなくなって
から、未反応物および低沸点物の除去を減圧下での蒸留
によって行った。この後室温まで冷却し、メタノール３
５０重量部と酢酸 １．６部とを同じフラスコに仕込ん
だ。 徐々に昇温し、低沸点物を留去させながら約１時間脱シ
リル化を行った。脱シリル化後、過剰のメタノール等の
低沸点物を減圧下で留去させ、目的のカルビノール基変
性オルガノポリシロキサン（ポリシロキサンＩＩ）９５
重量部を得た。このポリシロキサンのカルビノール基含
有率は、１７．２重量％であり、理論値１７．７重量％
によく一致していた。
物１５０重量部を、滴下ロート，還流冷却管，攪拌装置
，温度計を取り付けた１リットル四つ口フラスコに仕込
んだ。フラスコ内温度を８０℃まで昇温し、１％塩化白
金酸溶液を上記ポリシロキサンと上記ジシリル化物との
総重量に対して白金濃度で ２０ｐｐｍになるように仕
込んだ。次いで、滴下ロートから上記メチルハイドロジ
ェンポリシロキサンを約１時間かけて徐々に滴下した。 滴下終了後、反応温度を１１０〜１３０℃に保持しさら
に１時間反応させた。サンプリングした反応混合物中に
、ケイ素原子結合水素原子の存在が確認されなくなって
から、未反応物および低沸点物の除去を減圧下での蒸留
によって行った。この後室温まで冷却し、メタノール３
５０重量部と酢酸 １．６部とを同じフラスコに仕込ん
だ。 徐々に昇温し、低沸点物を留去させながら約１時間脱シ
リル化を行った。脱シリル化後、過剰のメタノール等の
低沸点物を減圧下で留去させ、目的のカルビノール基変
性オルガノポリシロキサン（ポリシロキサンＩＩ）９５
重量部を得た。このポリシロキサンのカルビノール基含
有率は、１７．２重量％であり、理論値１７．７重量％
によく一致していた。
【００１５】
【実施例１】ジメチルシロキシ単位 ９９．９２モルパ
ーセント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパー
セントからなる平均重合度７０００のジオルガノポリシ
ロキサン生ゴム１００部、比表面積３００ｍ２／ｇの乾
式法シリカ２５部、参考例１で得られたポリシロキサン
Ｉを、表１に示すように添加し、ニーダーミキサーで混
練後、１７０℃で１時間熱処理してシリコーンゴムベー
スを得た。このシリコーンゴムベース１００部に、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘ
キサン ０．６部を添加し均一に混合してシリコーンゴ
ム組成物ＡおよびＢを得た。次いで、このシリコーンゴ
ム組成物ＡおよびＢを温度１７０℃、圧力２０ｋｇ／ｃ
ｍ２、加熱時間１０分間の条件下でプレス成形して厚さ
２ｍｍのシリコーンゴム成形シートを得た。このシート
を２００℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、４
時間放置した。この様にして得られたシートから評価試
験用ダンベルを作成し、物理特性および定伸長疲労耐久
性を測定して、表１の結果を得た。比較のため、上記シ
リコーンゴム組成物Ｂにおいて、ポリシロキサンＩの代
わりに２５℃における粘度が４０センチストークスの両
末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン（ポリシ
ロキサンＩＩＩ）を使用した以外は上記と同様にしてシ
リコーンゴム組成物Ｃを得た。また、シリコーンゴム組
成物ＣにおいてポリシロキサンＩＩＩを添加しない以外
は上記と同様にしてシリコーンゴム組成物Ｄを得た。こ
のシリコーンゴム組成物ＣおよびＤについて上記と同一
の方法によってシリコーンゴムシートの物理特性と定伸
長疲労耐久性を測定した。これらの測定結果を比較例１
として表１に併記した。これらの結果から、本発明のシ
リコーンゴム組成物は、その硬化してなるシリコーンゴ
ムシートが３００万回以上の伸長に耐え、比較例１のシ
リコーンゴム組成物より優れた定伸長疲労耐久性を示し
た。
ーセント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパー
セントからなる平均重合度７０００のジオルガノポリシ
ロキサン生ゴム１００部、比表面積３００ｍ２／ｇの乾
式法シリカ２５部、参考例１で得られたポリシロキサン
Ｉを、表１に示すように添加し、ニーダーミキサーで混
練後、１７０℃で１時間熱処理してシリコーンゴムベー
スを得た。このシリコーンゴムベース１００部に、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘ
キサン ０．６部を添加し均一に混合してシリコーンゴ
ム組成物ＡおよびＢを得た。次いで、このシリコーンゴ
ム組成物ＡおよびＢを温度１７０℃、圧力２０ｋｇ／ｃ
ｍ２、加熱時間１０分間の条件下でプレス成形して厚さ
２ｍｍのシリコーンゴム成形シートを得た。このシート
を２００℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、４
時間放置した。この様にして得られたシートから評価試
験用ダンベルを作成し、物理特性および定伸長疲労耐久
性を測定して、表１の結果を得た。比較のため、上記シ
リコーンゴム組成物Ｂにおいて、ポリシロキサンＩの代
わりに２５℃における粘度が４０センチストークスの両
末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン（ポリシ
ロキサンＩＩＩ）を使用した以外は上記と同様にしてシ
リコーンゴム組成物Ｃを得た。また、シリコーンゴム組
成物ＣにおいてポリシロキサンＩＩＩを添加しない以外
は上記と同様にしてシリコーンゴム組成物Ｄを得た。こ
のシリコーンゴム組成物ＣおよびＤについて上記と同一
の方法によってシリコーンゴムシートの物理特性と定伸
長疲労耐久性を測定した。これらの測定結果を比較例１
として表１に併記した。これらの結果から、本発明のシ
リコーンゴム組成物は、その硬化してなるシリコーンゴ
ムシートが３００万回以上の伸長に耐え、比較例１のシ
リコーンゴム組成物より優れた定伸長疲労耐久性を示し
た。
【表１】
１）平均重合度７０００のジオルガノポリシロキサン生
ゴム１００部に対する添加重量部
ゴム１００部に対する添加重量部
【００１６】
【実施例２】ジメチルシロキシ単位 ９９．９２モルパ
ーセント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパー
セントからなる平均重合度７０００のジオルガノポリシ
ロキサン生ゴム１００部、比表面積２００ｍ２／ｇの湿
式法シリカ４０部、参考例２で得られたポリシロキサン
ＩＩを、表２に示すように配合し、ニーダーミキサ−で
混練後、１７０℃で １．５時間熱処理してシリコーン
ゴムベースを得た。このシリコーンゴムベース１００部
に、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ヘキサン ０．６部を添加し均一に混合してシリ
コーンゴム組成物ＥおよびＦを得た。次いで、このシリ
コーンゴム組成物ＥおよびＦを温度１７０℃、圧力２０
ｋｇ／ｃｍ２、加熱時間１０分間の条件下でプレス成形
して厚さ２ｍｍのシリコーンゴムシートを得た。このシ
ートを２００℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ
て、４時間放置した。この様にして得られたシリコーン
ゴムシートから評価試験用ダンベルを作成し、実施例１
と同様に物理特性および定伸長疲労性耐久性を測定し、
表２の結果を得た。また比較のため、上記シリコーンゴ
ム組成物ＥにおいてポリシロキサンＩＩの代わりに比較
例１のシリコーンゴム組成物Ｃに使用したポリシロキサ
ンＩＩＩを２．０部添加した以外は上記と同様にしてシ
リコーンゴム組成物Ｇを製造した。またポリシロキサン
ＩＩもポリシロキサンＩＩＩも添加しない以外は上記シ
リコーンゴム組成物と同様にしてシリコーンゴム組成物
Ｈを製造した。これらのシリコーンゴム組成物について
上記と同様の評価を行った。これらの結果を表２に併記
した。これらの結果から、本発明のシリコーンゴム組成
物は、その硬化してなるシリコーンゴムシートが１５０
万回以上の伸長に耐え、比較例２のシリコーンゴム組成
物より優れた定伸長疲労耐久性を示した。
ーセント、メチルビニルシロキシ単位０．１８モルパー
セントからなる平均重合度７０００のジオルガノポリシ
ロキサン生ゴム１００部、比表面積２００ｍ２／ｇの湿
式法シリカ４０部、参考例２で得られたポリシロキサン
ＩＩを、表２に示すように配合し、ニーダーミキサ−で
混練後、１７０℃で １．５時間熱処理してシリコーン
ゴムベースを得た。このシリコーンゴムベース１００部
に、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオ
キシ）ヘキサン ０．６部を添加し均一に混合してシリ
コーンゴム組成物ＥおよびＦを得た。次いで、このシリ
コーンゴム組成物ＥおよびＦを温度１７０℃、圧力２０
ｋｇ／ｃｍ２、加熱時間１０分間の条件下でプレス成形
して厚さ２ｍｍのシリコーンゴムシートを得た。このシ
ートを２００℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ
て、４時間放置した。この様にして得られたシリコーン
ゴムシートから評価試験用ダンベルを作成し、実施例１
と同様に物理特性および定伸長疲労性耐久性を測定し、
表２の結果を得た。また比較のため、上記シリコーンゴ
ム組成物ＥにおいてポリシロキサンＩＩの代わりに比較
例１のシリコーンゴム組成物Ｃに使用したポリシロキサ
ンＩＩＩを２．０部添加した以外は上記と同様にしてシ
リコーンゴム組成物Ｇを製造した。またポリシロキサン
ＩＩもポリシロキサンＩＩＩも添加しない以外は上記シ
リコーンゴム組成物と同様にしてシリコーンゴム組成物
Ｈを製造した。これらのシリコーンゴム組成物について
上記と同様の評価を行った。これらの結果を表２に併記
した。これらの結果から、本発明のシリコーンゴム組成
物は、その硬化してなるシリコーンゴムシートが１５０
万回以上の伸長に耐え、比較例２のシリコーンゴム組成
物より優れた定伸長疲労耐久性を示した。
【表２】
１）平均重合度７０００のジオルガノポリシロキサン生
ゴム１００部に対する添加重量部
ゴム１００部に対する添加重量部
【００１７】
【実施例３】両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖
され、ジメチルシロキシ単位 ９９．９２モルパーセン
トとメチルビニルシロキシ単位 ０．１８モルパーセン
トとからなる平均重合度７０００のジオルガノポリシロ
キサン生ゴム１００部、比表面積３００ｍ２／ｇの乾式
法シリカ２５部、参考例１で得られたポリシロキサンＩ
を、表３に示すように配合し、ニーダーミキサーで混練
後、１７０℃で１時間熱処理してシリコーンゴムベース
を得た。このシリコーンゴムベース１００部に、２５℃
における粘度が５センチストークスの式：
され、ジメチルシロキシ単位 ９９．９２モルパーセン
トとメチルビニルシロキシ単位 ０．１８モルパーセン
トとからなる平均重合度７０００のジオルガノポリシロ
キサン生ゴム１００部、比表面積３００ｍ２／ｇの乾式
法シリカ２５部、参考例１で得られたポリシロキサンＩ
を、表３に示すように配合し、ニーダーミキサーで混練
後、１７０℃で１時間熱処理してシリコーンゴムベース
を得た。このシリコーンゴムベース１００部に、２５℃
における粘度が５センチストークスの式：
【化５】
で表わされる、ケイ素原子結合水素原子含有率が ０．
８重量パーセントのジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体 ０．５部、モノメチルト
リス（モノメチルブチノキシ）シラン ０．０６部、塩
化白金酸とテトラメチルビニルジシロキサンとの錯体を
白金として総重量に対して１５ｐｐｍになるような量加
えて二本ロールで均一に混合することにより、シリコー
ンゴム組成物ＩおよびＪを得た。このシリコーンゴム組
成物ＩおよびＪを温度１５０℃、圧力２０ｋｇ／ｃｍ２
、加熱時間５分間の条件下でプレス成形して厚さ２ｍｍ
のシリコーンゴムシートを得た。このようにして得られ
たシリコーンゴムシートから評価試験用ダンベルを作成
し、実施例１と同様に物理特性および定伸長疲労耐久性
を測定した。これらの測定結果を表３に示した。また比
較のため、上記シリコーンゴム組成物Ｊにおいてポリシ
ロキサンＩの代わりに比較例１のシリコーンゴム組成物
Ｃに使用したポリシロキサンＩＩＩを２．５部添加した
以外は上記と同様にしてシリコーンゴム組成物Ｋを製造
した。また、上記シリコーンゴム組成物Ｋにおいてポリ
シロキサンＩＩＩを添加しない以外は上記と同様にして
シリコーンゴム組成物Ｌを製造した。これらのシリコー
ンゴム組成物ＫおよびＬの特性を上記と同様にして測定
した。これらの結果を表３に併記した。これらの結果か
ら、本発明のシリコーンゴム組成物は、その硬化してな
るシリコーンゴムシートが２５０万回以上の伸長に耐え
、比較例３のシリコーンゴム組成物より優れた定伸長疲
労耐久性を示した。
８重量パーセントのジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体 ０．５部、モノメチルト
リス（モノメチルブチノキシ）シラン ０．０６部、塩
化白金酸とテトラメチルビニルジシロキサンとの錯体を
白金として総重量に対して１５ｐｐｍになるような量加
えて二本ロールで均一に混合することにより、シリコー
ンゴム組成物ＩおよびＪを得た。このシリコーンゴム組
成物ＩおよびＪを温度１５０℃、圧力２０ｋｇ／ｃｍ２
、加熱時間５分間の条件下でプレス成形して厚さ２ｍｍ
のシリコーンゴムシートを得た。このようにして得られ
たシリコーンゴムシートから評価試験用ダンベルを作成
し、実施例１と同様に物理特性および定伸長疲労耐久性
を測定した。これらの測定結果を表３に示した。また比
較のため、上記シリコーンゴム組成物Ｊにおいてポリシ
ロキサンＩの代わりに比較例１のシリコーンゴム組成物
Ｃに使用したポリシロキサンＩＩＩを２．５部添加した
以外は上記と同様にしてシリコーンゴム組成物Ｋを製造
した。また、上記シリコーンゴム組成物Ｋにおいてポリ
シロキサンＩＩＩを添加しない以外は上記と同様にして
シリコーンゴム組成物Ｌを製造した。これらのシリコー
ンゴム組成物ＫおよびＬの特性を上記と同様にして測定
した。これらの結果を表３に併記した。これらの結果か
ら、本発明のシリコーンゴム組成物は、その硬化してな
るシリコーンゴムシートが２５０万回以上の伸長に耐え
、比較例３のシリコーンゴム組成物より優れた定伸長疲
労耐久性を示した。
【表３】
１）平均重合度７０００のジオルガノポリシロキサン生
ゴム１００部に対する添加重量部
ゴム１００部に対する添加重量部
【００１８】
【発明の効果】本発明のシリコーンゴム組成物は、（Ａ
）成分〜（Ｄ）成分からなり、特に（Ｃ）成分の特殊な
カルビノール基を含有するオルガノポリシロキサンを含
有しているので、加熱硬化後、屈曲，伸長等の繰り返し
変形に対して優れた耐久性を示すシリコーンゴム成形品
になり得るという特徴を有する。
）成分〜（Ｄ）成分からなり、特に（Ｃ）成分の特殊な
カルビノール基を含有するオルガノポリシロキサンを含
有しているので、加熱硬化後、屈曲，伸長等の繰り返し
変形に対して優れた耐久性を示すシリコーンゴム成形品
になり得るという特徴を有する。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式：Ｒ１ａＳｉＯ（４−ａ
）／２（式中、Ｒ１は一価炭化水素基であり、ａは平均
１．９０〜２．０５の数である。）で表わされるオルガ
ノポリシロキサン１００重量部、（Ｂ）補強性充填剤５
〜１００重量部、（Ｃ）二価の炭化水素基を介して、ケ
イ素原子に結合したカルビノール基を含有するオルガノ
ポリシロキサン ０．１〜２０重量部および（Ｄ）有機
過酸化物（本発明の組成物を硬化させるに十分な量であ
る。）からなるシリコーンゴム組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）一般式：Ｒ１ａＳｉＯ（４−ａ
）／２（式中、Ｒ１は一価炭化水素基であり、ａは平均
１．９０〜２．０５の数である。）で表わされ、１分子
中に２個以上のアルケニル基を含有するオルガノポリシ
ロキサン１００重量部、（Ｂ）補強性充填剤５〜１００
重量部、（Ｃ）二価の炭化水素基を介して、ケイ素原子
に結合したカルビノール基を含有するオルガノポリシロ
キサン ０．１〜２０重量部および（Ｄ）１分子中にケ
イ素原子結合水素原子を３個以上含有するオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンと白金系触媒とからなる硬化
剤（本発明の組成物を硬化させるに十分な量である。）
からなるシリコーンゴム組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05341691A JP3157529B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | シリコーンゴム組成物 |
| CA 2061742 CA2061742A1 (en) | 1991-02-25 | 1992-02-24 | Silicone rubber composition |
| EP19920103068 EP0501380A3 (en) | 1991-02-25 | 1992-02-24 | Silicone rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05341691A JP3157529B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | シリコーンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04268377A true JPH04268377A (ja) | 1992-09-24 |
| JP3157529B2 JP3157529B2 (ja) | 2001-04-16 |
Family
ID=12942235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05341691A Expired - Fee Related JP3157529B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | シリコーンゴム組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0501380A3 (ja) |
| JP (1) | JP3157529B2 (ja) |
| CA (1) | CA2061742A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024008197A (ja) * | 2022-07-07 | 2024-01-19 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンの回収方法、硬化性液状シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005008951A1 (de) | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Wacker Chemie Ag | Siliconkautschukmassen und daraus erhaltene dauerbelastungsbeständige Siliconelastomere |
| US20240268090A1 (en) * | 2023-02-06 | 2024-08-08 | Laird Technologies, Inc. | Thermal and/or electromagnetic interference (emi) management composites including silicone carbinols |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5887151A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-24 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPS59176347A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-05 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4943601A (en) * | 1989-04-03 | 1990-07-24 | General Electric Company | Coating with improved adhesion |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP05341691A patent/JP3157529B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-24 CA CA 2061742 patent/CA2061742A1/en not_active Abandoned
- 1992-02-24 EP EP19920103068 patent/EP0501380A3/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2024008197A (ja) * | 2022-07-07 | 2024-01-19 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンの回収方法、硬化性液状シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2061742A1 (en) | 1992-08-26 |
| EP0501380A2 (en) | 1992-09-02 |
| EP0501380A3 (en) | 1992-12-02 |
| JP3157529B2 (ja) | 2001-04-16 |
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