JPH04270218A - ビタミンａ含有リポソーム水懸濁液 - Google Patents
ビタミンａ含有リポソーム水懸濁液Info
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- JPH04270218A JPH04270218A JP3114203A JP11420391A JPH04270218A JP H04270218 A JPH04270218 A JP H04270218A JP 3114203 A JP3114203 A JP 3114203A JP 11420391 A JP11420391 A JP 11420391A JP H04270218 A JPH04270218 A JP H04270218A
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- liposome
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Synthetic bilayered vehicles, e.g. liposomes or liposomes with cholesterol as the only non-phosphatidyl surfactant
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- Dispersion Chemistry (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、リポソーム膜中にビタ
ミンＡ類を含有するリポソーム水懸濁液に関し、更に詳
しくはリポソーム膜中のビタミンＡ類を安定化したリポ
ソーム水懸濁液に関する。
ミンＡ類を含有するリポソーム水懸濁液に関し、更に詳
しくはリポソーム膜中のビタミンＡ類を安定化したリポ
ソーム水懸濁液に関する。
【０００２】
【従来の技術】リポソーム膜中にビタミンＡ類を含有す
るリポソーム水懸濁液は、特開昭６２−２１５５１３号
公報で知られている。
るリポソーム水懸濁液は、特開昭６２−２１５５１３号
公報で知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、リポソ
ーム膜中にビタミンＡ類を含有するリポソーム水懸濁液
では、リポソーム膜中のビタミンＡ類が極めて不安定で
あり、酸、空気、光、熱などによって種々の異性化、分
解、重合を生じるという欠点があった。本発明の目的は
、前記課題を解決することにある。
ーム膜中にビタミンＡ類を含有するリポソーム水懸濁液
では、リポソーム膜中のビタミンＡ類が極めて不安定で
あり、酸、空気、光、熱などによって種々の異性化、分
解、重合を生じるという欠点があった。本発明の目的は
、前記課題を解決することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、リポソーム膜中にビタミンＡ類を含有するリポソ
ーム水懸濁液のビタミンＡ類を安定化させるために、リ
ポソーム膜中にビタミンＥアセテート及びジブチルヒド
ロキシトルエンを含有させ、水溶液中にエチレンジアミ
ン四酢酸二ナトリウムを含有させると、前記課題が解決
することを見いだし、本発明を完成した。
結果、リポソーム膜中にビタミンＡ類を含有するリポソ
ーム水懸濁液のビタミンＡ類を安定化させるために、リ
ポソーム膜中にビタミンＥアセテート及びジブチルヒド
ロキシトルエンを含有させ、水溶液中にエチレンジアミ
ン四酢酸二ナトリウムを含有させると、前記課題が解決
することを見いだし、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、リポソーム膜中にビ
タミンＡ類、ビタミンＥアセテート及びジブチルヒドロ
キシトルエン（以下、ＢＨＴと称する。）を含み、水溶
液中にエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム（以下、Ｅ
ＤＴＡ−２Ｎａと称する。）を含むことを特徴とするリ
ポソーム水懸濁液である。
タミンＡ類、ビタミンＥアセテート及びジブチルヒドロ
キシトルエン（以下、ＢＨＴと称する。）を含み、水溶
液中にエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム（以下、Ｅ
ＤＴＡ−２Ｎａと称する。）を含むことを特徴とするリ
ポソーム水懸濁液である。
【０００６】本発明において、ビタミンＡ類としてはビ
タミンＡ及びその誘導体（例えばビタミンＡパルミテー
ト、ビタミンＡアセテートなどのビタミンＡの脂肪酸エ
ステルなど）を用いることができる。上記ビタミンＡ類
の配合量はリポソームの膜成分に対して１〜２０重量％
であり、好ましくは２〜１０重量％である。また、ビタ
ミンＥアセテートの配合量はリポソームの膜成分に対し
て５〜３５重量％であり、好ましくは１０〜２５重量％
である。ビタミンＥアセテートの配合量が５重量％を下
回るとビタミンＡ類の安定化が充分に図れず、ビタミン
Ｅアセテートの配合量が３５重量％を超えるとリポソー
ムのコロイド安定性やビタミンＡ類の安定性が悪くなる
。更に、ＢＨＴの配合量はリポソームの膜成分に対して
０．００５〜１．０重量％であり、ＥＤＴＡ−２Ｎａの
配合量は製剤全量に対して０．０００５〜０．０５重量
％である。
タミンＡ及びその誘導体（例えばビタミンＡパルミテー
ト、ビタミンＡアセテートなどのビタミンＡの脂肪酸エ
ステルなど）を用いることができる。上記ビタミンＡ類
の配合量はリポソームの膜成分に対して１〜２０重量％
であり、好ましくは２〜１０重量％である。また、ビタ
ミンＥアセテートの配合量はリポソームの膜成分に対し
て５〜３５重量％であり、好ましくは１０〜２５重量％
である。ビタミンＥアセテートの配合量が５重量％を下
回るとビタミンＡ類の安定化が充分に図れず、ビタミン
Ｅアセテートの配合量が３５重量％を超えるとリポソー
ムのコロイド安定性やビタミンＡ類の安定性が悪くなる
。更に、ＢＨＴの配合量はリポソームの膜成分に対して
０．００５〜１．０重量％であり、ＥＤＴＡ−２Ｎａの
配合量は製剤全量に対して０．０００５〜０．０５重量
％である。
【０００７】本発明のリポソーム水懸濁液は、例えば次
のようにして調製することができる。すなわち、公知の
方法に従い、リポソームの膜成分並びに膜中に配合する
薬物及び添加物（ビタミンＡ類、ビタミンＥアセテート
、ＢＨＴなど）を有機溶媒に溶解し、有機溶媒を留去し
て脂質膜を形成させた後、（Ａ）これを蒸留水で水和し
、次に水溶性成分（ＥＤＴＡ−２Ｎａなど）を加えるか
または、（Ｂ）水溶性成分を溶解した水溶液で水和する
ことによりリポソーム水懸濁液を調製することができる
。また、特開平２−１６７２１８号公報の記載に従って
脂質の乾燥粉末とした後、上記（Ａ）または（Ｂ）の方
法を用いることによってもリポソーム水懸濁液を調製す
ることができる。
のようにして調製することができる。すなわち、公知の
方法に従い、リポソームの膜成分並びに膜中に配合する
薬物及び添加物（ビタミンＡ類、ビタミンＥアセテート
、ＢＨＴなど）を有機溶媒に溶解し、有機溶媒を留去し
て脂質膜を形成させた後、（Ａ）これを蒸留水で水和し
、次に水溶性成分（ＥＤＴＡ−２Ｎａなど）を加えるか
または、（Ｂ）水溶性成分を溶解した水溶液で水和する
ことによりリポソーム水懸濁液を調製することができる
。また、特開平２−１６７２１８号公報の記載に従って
脂質の乾燥粉末とした後、上記（Ａ）または（Ｂ）の方
法を用いることによってもリポソーム水懸濁液を調製す
ることができる。
【０００８】前記膜成分としては水素添加大豆レシチン
、水素添加卵黄レシチン、ジミリストイルフォスファチ
ジルコリン、ジバルミトイルフォスファチジルコリン、
ジステアロイルフォスファチジルコリンなどを用いるこ
とができ、また膜安定化剤は特に必要ないが、コレステ
ロールなどを入れてもかまわない。膜成分の使用量は、
通常水１重量部に対し０．０００５〜０．０２５重量部
、好ましくは０．００１〜０．００８重量部である。ま
た、有機溶媒としてはクロロホルム、ジクロルメタンな
どを用いることができる。
、水素添加卵黄レシチン、ジミリストイルフォスファチ
ジルコリン、ジバルミトイルフォスファチジルコリン、
ジステアロイルフォスファチジルコリンなどを用いるこ
とができ、また膜安定化剤は特に必要ないが、コレステ
ロールなどを入れてもかまわない。膜成分の使用量は、
通常水１重量部に対し０．０００５〜０．０２５重量部
、好ましくは０．００１〜０．００８重量部である。ま
た、有機溶媒としてはクロロホルム、ジクロルメタンな
どを用いることができる。
【０００９】前記リポソーム水懸濁液の調製においては
、リポソームのコロイド安定性を高めるために、水溶性
成分としてタウリン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウムを、本発朋の効果を損なわない範囲内で添加
することができる。
、リポソームのコロイド安定性を高めるために、水溶性
成分としてタウリン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウムを、本発朋の効果を損なわない範囲内で添加
することができる。
【００１０】本発明においては、リポソームの水懸濁液
のｐＨを水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどで中性
付近（ｐＨ６．０〜７．０）に調整することが望ましい
。また、本発明においては必要に応じてポリカーボネー
ト製メンブランフィルターや高圧噴射型ホモジナイザー
を用いてリポソームの粒径分布をコントロールしてもよ
い。
のｐＨを水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどで中性
付近（ｐＨ６．０〜７．０）に調整することが望ましい
。また、本発明においては必要に応じてポリカーボネー
ト製メンブランフィルターや高圧噴射型ホモジナイザー
を用いてリポソームの粒径分布をコントロールしてもよ
い。
【００１１】
【発明の効果】本発明により、高温、長期間保存でもビ
タミンＡ類が安定なリポソーム水懸濁液を提供すること
が可能となった。
タミンＡ類が安定なリポソーム水懸濁液を提供すること
が可能となった。
【００１２】
【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げて本発明を更
に詳細に説明する。 実施例１ 水素添加大豆レシチン４００ｍｇ、ビタミンＡパルミテ
ート２０ｍｇ、ビタミンＥアセテート４０ｍｇ及びＢＨ
Ｔ１．５ｍｇをナスフラスコにとり、クロロホルム５０
ＭＬに溶解した後、クロロホルムを充分に留去した。こ
れに３重量％タウリン、０．００５重量％塩化ベンザル
コニウム及び０．００５重量％ＥＤＴＡ−２Ｎａを含む
水溶液１．２Ｌを加え、６０〜７０℃で水和した後、更
に水酸化ナトリウムを加えてｐＨを６．５に調整した。 これを０．８μｍ、０．２μｍ及び０．１μｍのポリカ
ーボネート製メンブランフィルターで各々２回▲ろ▼過
によるサイジングを行い、リポソーム水懸濁液を調製し
た。
に詳細に説明する。 実施例１ 水素添加大豆レシチン４００ｍｇ、ビタミンＡパルミテ
ート２０ｍｇ、ビタミンＥアセテート４０ｍｇ及びＢＨ
Ｔ１．５ｍｇをナスフラスコにとり、クロロホルム５０
ＭＬに溶解した後、クロロホルムを充分に留去した。こ
れに３重量％タウリン、０．００５重量％塩化ベンザル
コニウム及び０．００５重量％ＥＤＴＡ−２Ｎａを含む
水溶液１．２Ｌを加え、６０〜７０℃で水和した後、更
に水酸化ナトリウムを加えてｐＨを６．５に調整した。 これを０．８μｍ、０．２μｍ及び０．１μｍのポリカ
ーボネート製メンブランフィルターで各々２回▲ろ▼過
によるサイジングを行い、リポソーム水懸濁液を調製し
た。
【００１３】実施例２
膜成分として水素添加大豆レシチン４００ｍｇのかわり
にジステアロイルフォスファチジルコリン４００ｍｇを
用いた他は実施例１と同様にしてリポソーム水懸濁液を
調製した。
にジステアロイルフォスファチジルコリン４００ｍｇを
用いた他は実施例１と同様にしてリポソーム水懸濁液を
調製した。
【００１４】実施例３
膜成分として水素添加大豆レシチン４００ｍｇのかわり
に水素添加卵黄レシチン４００ｍｇを用いた他は実施例
１と同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。
に水素添加卵黄レシチン４００ｍｇを用いた他は実施例
１と同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。
【００１５】実施例４
特開平２−１６７２１８号公報に記載の方法に従い、水
素添加大豆レシチン４００ｍｇ、ビタミンＡパルミテー
ト２０ｍｇ、ビタミンＥアセテート４０ｍｇ及びＢＨＴ
１．５ｍｇからなるリポソーム調製用脂質粉末４００ｍ
ｇを調製した。これに３重量％タウリン、０．００５重
量％塩化ベンザルコニウム及び０．００５重量％ＥＤＴ
Ａ−２Ｎａを含む水溶液１．２Ｌを加え、６０〜７０℃
で水和した後、更に水酸化ナトリウムを加えてｐＨを６
．５に調整した。以下、実施例１と同様にしてリポソー
ム水懸濁液を調製した。
素添加大豆レシチン４００ｍｇ、ビタミンＡパルミテー
ト２０ｍｇ、ビタミンＥアセテート４０ｍｇ及びＢＨＴ
１．５ｍｇからなるリポソーム調製用脂質粉末４００ｍ
ｇを調製した。これに３重量％タウリン、０．００５重
量％塩化ベンザルコニウム及び０．００５重量％ＥＤＴ
Ａ−２Ｎａを含む水溶液１．２Ｌを加え、６０〜７０℃
で水和した後、更に水酸化ナトリウムを加えてｐＨを６
．５に調整した。以下、実施例１と同様にしてリポソー
ム水懸濁液を調製した。
【００１６】実施例５
ビタミンＥアセテート４０ｍｇのかわりにビタミンＥア
セテート６０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。
セテート６０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。
【００１７】実施例６
ビタミンＥアセテート４０ｍｇのかわりにビタミンＥア
セテート８０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。
セテート８０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。
【００１８】実施例７
ビタミンＥアセテート４０ｍｇのかわりにビタミンＥア
セテート１００ｍｇを用いた他は実施例１と同様にして
リポソーム水懸濁液を調製した。
セテート１００ｍｇを用いた他は実施例１と同様にして
リポソーム水懸濁液を調製した。
【００１９】対照例１
ビタミンＥアセテート４０ｍｇを加えなかった他は実施
例１と同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。
例１と同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。
【００２０】対照例２
ビタミンＥアセテート４０ｍｇのかわりにビタミンＥア
セテート１２ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。
セテート１２ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリ
ポソーム水懸濁液を調製した。
【００２１】対照例３
ビタミンＥアセテート４０ｍｇのかわりにビタミンＥア
セテート１６０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にして
リポソーム水懸濁液を調製した。
セテート１６０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にして
リポソーム水懸濁液を調製した。
【００２２】対照例４
ビタミンＥアセテート４０ｍｇのかわりにα−トコフェ
ロール４０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリポ
ソーム水懸濁液を調製した。
ロール４０ｍｇを用いた他は実施例１と同様にしてリポ
ソーム水懸濁液を調製した。
【００２３】対照例５
ＢＨＴ１．５ｍｇを加えなかった他は実施例１と同様に
してリポソーム水懸濁液を調製した。
してリポソーム水懸濁液を調製した。
【００２４】対照例６
３重量％タウリン、０．００５重量％塩化ベンザルコニ
ウム及び０．００５重量％ＥＤＴＡ−２Ｎａを含む水溶
液を加えるかわりに生理食塩水を用いた他は実施例１と
同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。
ウム及び０．００５重量％ＥＤＴＡ−２Ｎａを含む水溶
液を加えるかわりに生理食塩水を用いた他は実施例１と
同様にしてリポソーム水懸濁液を調製した。
【００２５】試験例
実施例１、実施例５、実施例６及び実施例７のリポソー
ム水懸濁液並びに対照例１〜６のリポソーム水懸濁液を
２ＭＬのアンプルに入れ、４０℃で３ケ月間保存した後
、ビタミンＡパルミテートの定量を行った（定量は高速
液体クロマトグラフィーにより行った。）。ビタミンＡ
パルミテートの定量の結果を、保存開始時のビタミンＡ
パルミテートの量に対する残存率（％）で表し、表１に
まとめた。
ム水懸濁液並びに対照例１〜６のリポソーム水懸濁液を
２ＭＬのアンプルに入れ、４０℃で３ケ月間保存した後
、ビタミンＡパルミテートの定量を行った（定量は高速
液体クロマトグラフィーにより行った。）。ビタミンＡ
パルミテートの定量の結果を、保存開始時のビタミンＡ
パルミテートの量に対する残存率（％）で表し、表１に
まとめた。
【００２６】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 リポソーム膜中にビタミンＡ類、ビタ
ミンＥアセテート及びジブチルヒドロキシトルエンを含
み、水溶液中にエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを
含むことを特徴とするリポソーム水懸濁液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03114203A JP3132039B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | ビタミンａ含有リポソーム水懸濁液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03114203A JP3132039B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | ビタミンａ含有リポソーム水懸濁液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04270218A true JPH04270218A (ja) | 1992-09-25 |
| JP3132039B2 JP3132039B2 (ja) | 2001-02-05 |
Family
ID=14631794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03114203A Expired - Fee Related JP3132039B2 (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | ビタミンａ含有リポソーム水懸濁液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3132039B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000502087A (ja) * | 1995-12-15 | 2000-02-22 | ナショナル リサーチ カウンシル オブ カナダ | アジュバンドおよび送達賦形剤としての、アーケオソーム類、補酵素ｑ▲下１０▼を含有するアーケオソーム類、および補酵素ｑ▲下１０▼を含有する他の種類のリポソーム類 |
| WO2008129973A1 (ja) * | 2007-04-17 | 2008-10-30 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 低分子有機化合物インターカレート型中空繊維状有機ナノチューブ及びその製造方法 |
| JP2009256268A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Pias Arise Kk | レチノイド安定化組成物並びにその組成物を配合した皮膚外用剤及び化粧料 |
| WO2013145870A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 水性分散組成物 |
| JP2020069470A (ja) * | 2018-10-29 | 2020-05-07 | 株式会社げんてん本店 | リポソームの製造方法、及び、リポソーム含有液の製造方法 |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP03114203A patent/JP3132039B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000502087A (ja) * | 1995-12-15 | 2000-02-22 | ナショナル リサーチ カウンシル オブ カナダ | アジュバンドおよび送達賦形剤としての、アーケオソーム類、補酵素ｑ▲下１０▼を含有するアーケオソーム類、および補酵素ｑ▲下１０▼を含有する他の種類のリポソーム類 |
| WO2008129973A1 (ja) * | 2007-04-17 | 2008-10-30 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 低分子有機化合物インターカレート型中空繊維状有機ナノチューブ及びその製造方法 |
| JP2008264897A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 低分子有機化合物インターカレート型中空繊維状有機ナノチューブ及びその製造方法 |
| JP2009256268A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Pias Arise Kk | レチノイド安定化組成物並びにその組成物を配合した皮膚外用剤及び化粧料 |
| WO2013145870A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 富士フイルム株式会社 | 水性分散組成物 |
| JP2014012656A (ja) * | 2012-03-30 | 2014-01-23 | Fujifilm Corp | 水性分散組成物 |
| JP2020069470A (ja) * | 2018-10-29 | 2020-05-07 | 株式会社げんてん本店 | リポソームの製造方法、及び、リポソーム含有液の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3132039B2 (ja) | 2001-02-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |