JPH04270286A - 陰イオン性フタロシアニン化合物 - Google Patents
陰イオン性フタロシアニン化合物Info
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- JPH04270286A JPH04270286A JP3182220A JP18222091A JPH04270286A JP H04270286 A JPH04270286 A JP H04270286A JP 3182220 A JP3182220 A JP 3182220A JP 18222091 A JP18222091 A JP 18222091A JP H04270286 A JPH04270286 A JP H04270286A
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- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インキ、特にインキジ
ェット印刷で使用されるインキの着色成分として有用な
陰イオン性化合物、特に陰イオン性フタロシアニン化合
物に関する。
ェット印刷で使用されるインキの着色成分として有用な
陰イオン性化合物、特に陰イオン性フタロシアニン化合
物に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明によれば、遊離酸の形で式（１）
： Ｐｃ（ＳＯ３Ｈ）ｔ（ＳＯ２−ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２
−Ｘ−ＮＲ３−Ｇ）ｑ （１）［式中Ｐｃは金属
を含有するフタロシアニン核であり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ
３はそれぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アラルキル又は置換アラル
キルであり；Ｌは２価の有機結合基であり；各Ｘは独立
的にカルボニル又は式（２）、（３）又は（４）：
： Ｐｃ（ＳＯ３Ｈ）ｔ（ＳＯ２−ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２
−Ｘ−ＮＲ３−Ｇ）ｑ （１）［式中Ｐｃは金属
を含有するフタロシアニン核であり；Ｒ１、Ｒ２及びＲ
３はそれぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、ア
ルケニル、置換アルケニル、アラルキル又は置換アラル
キルであり；Ｌは２価の有機結合基であり；各Ｘは独立
的にカルボニル又は式（２）、（３）又は（４）：
【０００３】
【化２】
【０００４】で示される基であり；各Ｚは独立的にＮＲ
４Ｒ５、ＳＲ６又はＯＲ６であり；各Ｙは独立的にＨ、
Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ７又はＯＲ７であり；各Ｅは独立的にＣ
ｌ又はＣＮであり；ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７
はそれぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、アリ
ール、置換アリール、アラルキル又は置換アラルキルで
あるか又はＲ４及びＲ５はこれらが結合している窒素原
子と一緒に５員又は６員の環を形成し；ＧはＣＯＳＨ及
びＣＯＯＨから選択された１個又は２個の基によって置
換された無色の有機基であり；（ｔ＋ｑ）は３〜４であ
る］で示される構造を有する陰イオン性フタロシアニン
化合物が提供される。
４Ｒ５、ＳＲ６又はＯＲ６であり；各Ｙは独立的にＨ、
Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ７又はＯＲ７であり；各Ｅは独立的にＣ
ｌ又はＣＮであり；ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７
はそれぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、アリ
ール、置換アリール、アラルキル又は置換アラルキルで
あるか又はＲ４及びＲ５はこれらが結合している窒素原
子と一緒に５員又は６員の環を形成し；ＧはＣＯＳＨ及
びＣＯＯＨから選択された１個又は２個の基によって置
換された無色の有機基であり；（ｔ＋ｑ）は３〜４であ
る］で示される構造を有する陰イオン性フタロシアニン
化合物が提供される。
【０００５】式（１）の化合物は、少なくとも−ＳＯ３
Ｈ基と同数の−ＣＯＳＨ及び−ＣＯＯＨから選択された
基を有するのが有利である。
Ｈ基と同数の−ＣＯＳＨ及び−ＣＯＯＨから選択された
基を有するのが有利である。
【０００６】式（１）の有利な化合物はシアン着色化合
物であり、染料として有用である。
物であり、染料として有用である。
【０００７】金属を含有するフタロシアニン核中に存在
する金属は、フタロシアニン核と錯結合において見出せ
る周知の金属の任意のもの、例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍ
ｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｐｂ又はＲｈであ
ってよい。しかし有利には該金属はＳｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃ
ｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ又はＺｎ、特にＮｉ又はＣｕであ
る。金属が三価又は四価である場合には、１個又は２個
のＣｌ原子が該金属に結合されていてもよい。
する金属は、フタロシアニン核と錯結合において見出せ
る周知の金属の任意のもの、例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍ
ｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｐｂ又はＲｈであ
ってよい。しかし有利には該金属はＳｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃ
ｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ又はＺｎ、特にＮｉ又はＣｕであ
る。金属が三価又は四価である場合には、１個又は２個
のＣｌ原子が該金属に結合されていてもよい。
【０００８】Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、及びＲ７は、有利には
それぞれ独立的にＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヒドロ
キシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、さらに有利
にはＨ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルである。特にＲ１及び
Ｒ３がＨの場合が有利である。
それぞれ独立的にＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及びヒドロ
キシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、さらに有利
にはＨ及びＣ１〜Ｃ４−アルキルである。特にＲ１及び
Ｒ３がＨの場合が有利である。
【０００９】Ｒ２は有利にはＨ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
又は置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。Ｒ２が置換アル
キルである場合には、それは有利にはヒドロキシ−Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルである。
又は置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。Ｒ２が置換アル
キルである場合には、それは有利にはヒドロキシ−Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルである。
【００１０】Ｒ４及びＲ５は有利にはそれぞれ独立的に
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及び有利には−ＣＯＯＨ、−
ＳＯ３Ｈ及び特に−ＯＨから選択された置換基を有する
置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル及び有利には−ＣＯＯＨ、−
ＳＯ３Ｈ及び特に−ＯＨから選択された置換基を有する
置換Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。
【００１１】Ｒ４及びＲ５は、それらが結合された窒素
原子と一緒に５員又は６員の環を形成し、有利にはモル
ホリン又はピペリジン環を形成する。
原子と一緒に５員又は６員の環を形成し、有利にはモル
ホリン又はピペリジン環を形成する。
【００１２】Ｘが式（３）である場合には、Ｚが２個の
環窒素原子の間の炭素原子に結合されており、ＹがＺに
関してパラ位であるのが有利である。Ｘは有利には式（
２）である。
環窒素原子の間の炭素原子に結合されており、ＹがＺに
関してパラ位であるのが有利である。Ｘは有利には式（
２）である。
【００１３】Ｚは有利にはＮＲ４Ｒ５又はＯＲ６であり
、さらに有利にはＨＯ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン）ＮＨ
、例えばＨＯＣ２Ｈ４ＮＨ又はＯＨである。
、さらに有利にはＨＯ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン）ＮＨ
、例えばＨＯＣ２Ｈ４ＮＨ又はＯＨである。
【００１４】（ｔ＋ｑ）は有利には４である。
【００１５】ｑの値がｔの値よりも大きいか又はｔの値
に等しいのが有利である。
に等しいのが有利である。
【００１６】２価の有機結合基Ｌの特性は、同基が染料
の性能に不利に作用しない限り重要ではない。Ｌによっ
て表わされる２価の有機結合基の例としては次下のもの
が挙げられる： （ａ）２価脂肪族基、有利には２〜６個の炭素原子を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレン
、テトラメチレン、α：β−ジメチルエチレン及びヘキ
サメチレン基； （ｂ）末端結合の少なくとも１個が、例えばベンジレン
−Ｃ６Ｈ４・ＣＨ２−又はキシリレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ４
ＣＨ２−の場合のように脂肪族炭素原子を介して結合さ
れている、２価芳香族同素環式基； （ｃ）例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノン又
はフルオレン系列（下記）の２価単環式又は縮合多環式
芳香族基：１，３−又は１，４−フェニレン、２−ニト
ロ−１，４−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニ
レン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、４−スルホ
−１，３−フェニレン、４−ニトロ−１，３−フェニレ
ン、２−カルボキシ−１，４フェニレン、２−クロロ−
１，４−フェニレン、４−カルボキシ−１，３−フェニ
レン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン、２−メ
トキシ−１，４−フェニレン； （ｄ）該基中の末端結合が、直結結合又は１個の原子又
は同素環又は複素環を形成してもよい原子鎖を介して一
緒に結合されている２個のフェニル核又はナフタレン核
の炭素原子に結合されている２価の基。この種類につい
ては、例えば以下のものから誘導された２価の基を挙げ
ることができる：ジフェニル、ジフェニルオキシド、ジ
フェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジフェニルス
ルホン、ジフェニルメタン、ジフェニルケトン、ジフェ
ニルエタン、ジフェニルエチレン、アゾベンゼン、ジフ
ェニルオキサジアゾール、ベンゾアニリド、ジフェニル
尿素、１，２−ビス（フェニルカルバミル）エチレン、
１，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエン、１
，２−ビス−（フェニルカルバミル）プロパン、２，４
−ジアニリノ−ｓ−トリアジン；３，３′−ジクロロベ
ンジジン、３，３′−ジカルボキシベンジジン；（ｅ）
例えば、フェニル又はナフタレン核に置換基としてＣＯ
ＯＨ、ＣＯＳＨ、メチル、ニトロ及び／又はスルホン酸
及び／又は塩素原子を含有する、上記のものの核置換誘
導基。
の性能に不利に作用しない限り重要ではない。Ｌによっ
て表わされる２価の有機結合基の例としては次下のもの
が挙げられる： （ａ）２価脂肪族基、有利には２〜６個の炭素原子を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレン
、テトラメチレン、α：β−ジメチルエチレン及びヘキ
サメチレン基； （ｂ）末端結合の少なくとも１個が、例えばベンジレン
−Ｃ６Ｈ４・ＣＨ２−又はキシリレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ４
ＣＨ２−の場合のように脂肪族炭素原子を介して結合さ
れている、２価芳香族同素環式基； （ｃ）例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノン又
はフルオレン系列（下記）の２価単環式又は縮合多環式
芳香族基：１，３−又は１，４−フェニレン、２−ニト
ロ−１，４−フェニレン、３−スルホ−１，４−フェニ
レン、４−メトキシ−１，３−フェニレン、４−スルホ
−１，３−フェニレン、４−ニトロ−１，３−フェニレ
ン、２−カルボキシ−１，４フェニレン、２−クロロ−
１，４−フェニレン、４−カルボキシ−１，３−フェニ
レン、３，７−ジスルホ−１，５−ナフチレン、２−メ
トキシ−１，４−フェニレン； （ｄ）該基中の末端結合が、直結結合又は１個の原子又
は同素環又は複素環を形成してもよい原子鎖を介して一
緒に結合されている２個のフェニル核又はナフタレン核
の炭素原子に結合されている２価の基。この種類につい
ては、例えば以下のものから誘導された２価の基を挙げ
ることができる：ジフェニル、ジフェニルオキシド、ジ
フェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジフェニルス
ルホン、ジフェニルメタン、ジフェニルケトン、ジフェ
ニルエタン、ジフェニルエチレン、アゾベンゼン、ジフ
ェニルオキサジアゾール、ベンゾアニリド、ジフェニル
尿素、１，２−ビス（フェニルカルバミル）エチレン、
１，４−ビス−（フェニルカルバミル）ブタジエン、１
，２−ビス−（フェニルカルバミル）プロパン、２，４
−ジアニリノ−ｓ−トリアジン；３，３′−ジクロロベ
ンジジン、３，３′−ジカルボキシベンジジン；（ｅ）
例えば、フェニル又はナフタレン核に置換基としてＣＯ
ＯＨ、ＣＯＳＨ、メチル、ニトロ及び／又はスルホン酸
及び／又は塩素原子を含有する、上記のものの核置換誘
導基。
【００１７】Ｇは、有利には置換アルキル、特にＣ１〜
Ｃ４−置換アルキル；置換アラルキル、特に（Ｃ１〜Ｃ
３−アルキル）−置換フェニル；置換フェニル；置換基
の少なくとも１個がＢ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ、−ｏ−（
ＣＨ２）ｎ−Ｂ、−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ及びＮＲ８（
ＣＨ２）ｎ−Ｂ［式中ＢはＣＯ２Ｈ又はＣＯＳＨ、特に
ＣＯ２Ｈ、ｎは１〜６の整数であり、Ｒ８はＨ又はＣ１
〜Ｃ４−アルキルである］から選択されている置換ナフ
チルである。Ｇの有利な例は、カルボキシフェニル及び
ジカルボキシフェニルである。
Ｃ４−置換アルキル；置換アラルキル、特に（Ｃ１〜Ｃ
３−アルキル）−置換フェニル；置換フェニル；置換基
の少なくとも１個がＢ、−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ、−ｏ−（
ＣＨ２）ｎ−Ｂ、−Ｓ−（ＣＨ２）ｎ−Ｂ及びＮＲ８（
ＣＨ２）ｎ−Ｂ［式中ＢはＣＯ２Ｈ又はＣＯＳＨ、特に
ＣＯ２Ｈ、ｎは１〜６の整数であり、Ｒ８はＨ又はＣ１
〜Ｃ４−アルキルである］から選択されている置換ナフ
チルである。Ｇの有利な例は、カルボキシフェニル及び
ジカルボキシフェニルである。
【００１８】−ＮＲ３−Ｇ基は式ＧＮＲ３Ｈのアミノ酸
から誘導体される。このようなアミノ酸の例は次のとお
りである：２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフ
タル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸
、４−アミノフタル酸、２−アミノテレフタル酸、３−
アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、４−（メチルア
ミノ）安息香酸、アントラニル酸、４−スルホアントラ
ニル酸、５−スルホアントラニル酸、２−アミノ−４−
クロロ安息香酸、２−アミノ−５−クロロ安息香酸、３
−アミノ−４−クロロ安息香酸、５−アミノ−２−クロ
ロ安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−ア
ミノ−６−メチル安息香酸、２−アミノ−５−ブロモ安
息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ア
ミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、２−アミノ−６−ヒド
ロキシ安息香酸、２−アミノ−４−ニトロ安息香酸、３
−アミノ−５−ニトロ安息香酸、２−ニトロ−３−アミ
ノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息香酸、３−ニ
トロ−４−アミノ安息香酸、３−アセチルアミノ−５−
アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、２
−アミノ−３−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メト
キシ安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、
４−アミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸、３−ア
ミノ−２−ナフトエ酸、５−アミノ−２−ナフトエ酸、
８−アミノ−２−ナフトエ酸、２−ｎ−ブトキシ−４−
アミノ安息香酸、β−アラニン、アラニン、アスパラギ
ン、システイン、グルタミン酸、グリシン、ヒドロキシ
リシン、イソロイシン、リシン、フェニルアラニン、セ
リン、トリプトファン、バリン、アルギニン、アスパラ
ギン酸、シスチン、グルタミン、グリシルグリシン、ヒ
ドロキシピロリン、ロイシン、メチオニン、プロリン、
トレオニン、チロシン。
から誘導体される。このようなアミノ酸の例は次のとお
りである：２−アミノイソフタル酸、４−アミノイソフ
タル酸、５−アミノイソフタル酸、３−アミノフタル酸
、４−アミノフタル酸、２−アミノテレフタル酸、３−
アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、４−（メチルア
ミノ）安息香酸、アントラニル酸、４−スルホアントラ
ニル酸、５−スルホアントラニル酸、２−アミノ−４−
クロロ安息香酸、２−アミノ−５−クロロ安息香酸、３
−アミノ−４−クロロ安息香酸、５−アミノ−２−クロ
ロ安息香酸、２−アミノ−５−メチル安息香酸、２−ア
ミノ−６−メチル安息香酸、２−アミノ−５−ブロモ安
息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、３−ア
ミノ−２−ヒドロキシ安息香酸、２−アミノ−６−ヒド
ロキシ安息香酸、２−アミノ−４−ニトロ安息香酸、３
−アミノ−５−ニトロ安息香酸、２−ニトロ−３−アミ
ノ安息香酸、２−ニトロ−５−アミノ安息香酸、３−ニ
トロ−４−アミノ安息香酸、３−アセチルアミノ−５−
アミノ安息香酸、３−アミノ−４−メチル安息香酸、２
−アミノ−３−メチル安息香酸、３−アミノ−４−メト
キシ安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸、
４−アミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸、３−ア
ミノ−２−ナフトエ酸、５−アミノ−２−ナフトエ酸、
８−アミノ−２−ナフトエ酸、２−ｎ−ブトキシ−４−
アミノ安息香酸、β−アラニン、アラニン、アスパラギ
ン、システイン、グルタミン酸、グリシン、ヒドロキシ
リシン、イソロイシン、リシン、フェニルアラニン、セ
リン、トリプトファン、バリン、アルギニン、アスパラ
ギン酸、シスチン、グルタミン、グリシルグリシン、ヒ
ドロキシピロリン、ロイシン、メチオニン、プロリン、
トレオニン、チロシン。
【００１９】本発明が、式（１）の化合物のみならず、
式（１）の化合物の混合物及び該化合物の塩、特にアル
カリ金属、アンモニア又はアミン、特にアンモニア又は
室温で揮発性のアミンとの塩にも関していることは明ら
かであろう。
式（１）の化合物の混合物及び該化合物の塩、特にアル
カリ金属、アンモニア又はアミン、特にアンモニア又は
室温で揮発性のアミンとの塩にも関していることは明ら
かであろう。
【００２０】本発明の他の態様によれば、式（１）の化
合物の製造方法が提供される。該方法は、（１） ハ
ロスルホン酸、特にクロロスルホン酸を用いてメタロフ
タロシアニンをハロスルホン化し、（２） 上記の（
１）から得られたメタロフタロシアニンスルホニルハリ
ドを式ＨＮＲ１ＬＮＨＲ２のアミンと縮合し、（３）
式ＧＮＨＲ３のアミンの１当量を、式ハローＸ−ハロ
［式中Ｘは前記定義のものと同じであるが、但しＺの位
置にはハロゲンが存在する］の結合基の１当量と合縮さ
せ、（４） 上記（３）の生成物を、好ましくは塩基
の存在で工程（２）の生成物と縮合させ、（５） 工
程（４）からの生成物をＺＨと縮合させて式（１）の化
合物を生成させる工程から成る。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｌ、Ｘ、Ｚ及びＧは前記定義のものと同じである。
合物の製造方法が提供される。該方法は、（１） ハ
ロスルホン酸、特にクロロスルホン酸を用いてメタロフ
タロシアニンをハロスルホン化し、（２） 上記の（
１）から得られたメタロフタロシアニンスルホニルハリ
ドを式ＨＮＲ１ＬＮＨＲ２のアミンと縮合し、（３）
式ＧＮＨＲ３のアミンの１当量を、式ハローＸ−ハロ
［式中Ｘは前記定義のものと同じであるが、但しＺの位
置にはハロゲンが存在する］の結合基の１当量と合縮さ
せ、（４） 上記（３）の生成物を、好ましくは塩基
の存在で工程（２）の生成物と縮合させ、（５） 工
程（４）からの生成物をＺＨと縮合させて式（１）の化
合物を生成させる工程から成る。ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｌ、Ｘ、Ｚ及びＧは前記定義のものと同じである。
【００２１】式（１）の化合物は、特にインキの製造に
とって有用であり、特にインキジェット印刷、特に熱イ
ンキジェット印刷で使用される水性インキの製造にとっ
て有用である。該インキは公知の製剤により製造するこ
とができる。
とって有用であり、特にインキジェット印刷、特に熱イ
ンキジェット印刷で使用される水性インキの製造にとっ
て有用である。該インキは公知の製剤により製造するこ
とができる。
【００２２】次に本発明を、実施例によって説明する。
例中「部」及び「％」は他の指摘がなければすべて「重
量部」及び「重量％」である。
量部」及び「重量％」である。
【００２３】
【実施例】例１
Ｇが２−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）で示される化合物の製造：
Ｈ２ＯＨである式（５）で示される化合物の製造：
【０
０２４】
０２４】
【化３】
【００２５】銅フタロシアニン（４５．４ｇ）を、６０
°以下の温度を保ちつつ１時間クロロスルホン酸（２２
０ｇ）に加えた。次に１４０℃に加熱し、この温度で３
時間撹拌した。この混合物を４５℃に冷却し、三塩化燐
（２３．６ｇ）を４０〜４５℃で１ １／２時間に亘
って加えた。次いで同混合物を９０〜９５℃で１６時間
加熱した。この混合物を、２５℃に冷却した後氷／水・
（３ｋｇ）に加え、次に濾過し、氷／水で洗浄し、乾燥
してペーストにした。
°以下の温度を保ちつつ１時間クロロスルホン酸（２２
０ｇ）に加えた。次に１４０℃に加熱し、この温度で３
時間撹拌した。この混合物を４５℃に冷却し、三塩化燐
（２３．６ｇ）を４０〜４５℃で１ １／２時間に亘
って加えた。次いで同混合物を９０〜９５℃で１６時間
加熱した。この混合物を、２５℃に冷却した後氷／水・
（３ｋｇ）に加え、次に濾過し、氷／水で洗浄し、乾燥
してペーストにした。
【００２６】このペーストを、３０℃で水酸化ナトリウ
ムを加えてｐＨを１０〜１０．５に保ちつつ、２−アミ
ノエチルアミノエタノール（３２．８ｇ）及び水（２０
０ｍｌ）に加えた。これを３８〜４０℃で１時間撹拌し
、ｐＨを８．５に調節し、次に濾過し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、乾燥すると銅フタロシアニン誘導体
を生じた。このものは、ＣｕＰｃ（ＳＯ３Ｈ）１．４（
ＳＯ２ＮＨＣ２Ｈ４ＮＨＣ２Ｈ４ＯＨ）２．６として分
析された。
ムを加えてｐＨを１０〜１０．５に保ちつつ、２−アミ
ノエチルアミノエタノール（３２．８ｇ）及び水（２０
０ｍｌ）に加えた。これを３８〜４０℃で１時間撹拌し
、ｐＨを８．５に調節し、次に濾過し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液で洗浄し、乾燥すると銅フタロシアニン誘導体
を生じた。このものは、ＣｕＰｃ（ＳＯ３Ｈ）１．４（
ＳＯ２ＮＨＣ２Ｈ４ＮＨＣ２Ｈ４ＯＨ）２．６として分
析された。
【００２７】アントラニル酸（２．７ｇ）を、ｐＨ７．
５で水（１５０ｍｌ）で撹拌し、０〜１０℃に冷却した
。アセトン（２５ｍｌ）中の塩化シアヌル（３．６ｇ）
の溶液を、２Ｎ水酸化ナトリウムを加えてｐＨを７〜８
に保ちつつ０〜１０℃で加えた。この混合物を０〜１０
℃で１／２時間撹拌してジクロロトリアジニルアントラ
ニル酸溶液とした。
５で水（１５０ｍｌ）で撹拌し、０〜１０℃に冷却した
。アセトン（２５ｍｌ）中の塩化シアヌル（３．６ｇ）
の溶液を、２Ｎ水酸化ナトリウムを加えてｐＨを７〜８
に保ちつつ０〜１０℃で加えた。この混合物を０〜１０
℃で１／２時間撹拌してジクロロトリアジニルアントラ
ニル酸溶液とした。
【００２８】上記の銅フタロシアニン誘導体（７ｇ）及
び水（２５０ｍｌ）を撹拌し、ｐＨを１１．０に調節し
た。これにジクロロトリアジニルアントラニル酸溶液を
２０〜２５℃で加え、この混合物をｐＨ９〜１０で１８
時間撹拌した。次にエタノールアミン（１２．５ｇ）を
加え、温度を７０℃に高めた。この混合物を７０〜７５
℃で６時間撹拌し、２５℃に冷却し、濃塩酸で酸性化し
てｐＨ５となし、生成物を濾過するとペースト生成物を
生じた。
び水（２５０ｍｌ）を撹拌し、ｐＨを１１．０に調節し
た。これにジクロロトリアジニルアントラニル酸溶液を
２０〜２５℃で加え、この混合物をｐＨ９〜１０で１８
時間撹拌した。次にエタノールアミン（１２．５ｇ）を
加え、温度を７０℃に高めた。この混合物を７０〜７５
℃で６時間撹拌し、２５℃に冷却し、濃塩酸で酸性化し
てｐＨ５となし、生成物を濾過するとペースト生成物を
生じた。
【００２９】ペースト生成物を水（４００ｍｌ）中でス
ラリーにし、濃水酸化アンモニウムでアルカリ性にして
ｐＨ９にした。次にこのものを、水（２００ｍｌ）と濃
塩酸（２０ｍｌ）との混合物に加えた。この生成物を濾
過し、水（２００ｍｌ）中で再スラリーしかつ水酸アン
モニウムでｐＨを９．０に調節した。この溶液を透析し
て塩化物イオンを除去し、スクリーニングし、蒸発させ
ると標題化合物のアンモニウム塩を生じた。収量８．３
ｇ。
ラリーにし、濃水酸化アンモニウムでアルカリ性にして
ｐＨ９にした。次にこのものを、水（２００ｍｌ）と濃
塩酸（２０ｍｌ）との混合物に加えた。この生成物を濾
過し、水（２００ｍｌ）中で再スラリーしかつ水酸アン
モニウムでｐＨを９．０に調節した。この溶液を透析し
て塩化物イオンを除去し、スクリーニングし、蒸発させ
ると標題化合物のアンモニウム塩を生じた。収量８．３
ｇ。
【００３０】この標題化合物のアンモニウム塩は、水／
ジエチレングルコール（９２．５／７．５）中のインキ
に製造して、熱インキジェット印刷機を用いて白紙上に
印刷すると、本質的に１００％の水堅牢度を有する鮮青
色（シアン）を示した。同じ水／ジエチレングリコール
混合物は、次下の例で記載するインキにおける溶剤とし
て使用した。
ジエチレングルコール（９２．５／７．５）中のインキ
に製造して、熱インキジェット印刷機を用いて白紙上に
印刷すると、本質的に１００％の水堅牢度を有する鮮青
色（シアン）を示した。同じ水／ジエチレングリコール
混合物は、次下の例で記載するインキにおける溶剤とし
て使用した。
【００３１】例２
Ｇが３−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）で示される化合物の製造例１で
使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、ｍ−アミノ
安息香酸２．７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウ
ム塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機を
用いて白紙上に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有す
る青色を与えた。
Ｈ２ＯＨである式（５）で示される化合物の製造例１で
使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、ｍ−アミノ
安息香酸２．７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウ
ム塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機を
用いて白紙上に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有す
る青色を与えた。
【００３２】例３
Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例１で使用した
アントラニル酸２．７ｇの代りに、ｐ−アミノ安息香酸
２．７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、
インキに製造され、熱インキジェット印刷機を用いて白
紙上に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を
生じた。
Ｈ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例１で使用した
アントラニル酸２．７ｇの代りに、ｐ−アミノ安息香酸
２．７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、
インキに製造され、熱インキジェット印刷機を用いて白
紙上に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を
生じた。
【００３３】例４
ＧがＣＨ２ＣＯ２Ｈであり、ＺがＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ
である式（５）の化合物の製造 例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、グリ
シン１．４７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム
塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機で白
紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生
じた。
である式（５）の化合物の製造 例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、グリ
シン１．４７ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム
塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機で白
紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生
じた。
【００３４】例５
例３で記載した手順を反復した、但し水酸化アンモニウ
ムをメチルアミンに代えた。生成物のメチルアンモニウ
ム塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機を
用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を生じた。
ムをメチルアミンに代えた。生成物のメチルアンモニウ
ム塩は、インキに製造され、熱インキジェット印刷機を
用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を生じた。
【００３５】例６
Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨ）２である式（５）の化合物の製造例３で使用
したエタノールアミン１２．５ｇの代りにジエタノール
アミン２５．３ｇを使用した。標題の生成物のアンモニ
ウム塩は、インキに印刷され、熱インキジェット印刷機
を用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有す
る青色を与えた。
Ｈ２ＯＨ）２である式（５）の化合物の製造例３で使用
したエタノールアミン１２．５ｇの代りにジエタノール
アミン２５．３ｇを使用した。標題の生成物のアンモニ
ウム塩は、インキに印刷され、熱インキジェット印刷機
を用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有す
る青色を与えた。
【００３６】例７
Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＯＨである式
（５）の化合物の製造例３で使用したエタノールアミン
１２．５ｇの代りに、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液３９０
ｍｌを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、イン
キに製造され、熱インキジェット印刷機を用いて白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
（５）の化合物の製造例３で使用したエタノールアミン
１２．５ｇの代りに、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液３９０
ｍｌを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、イン
キに製造され、熱インキジェット印刷機を用いて白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
【００３７】例８
Ｇが３，５−ジカルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣ
Ｈ２ＣＨ３ＯＨである、式（５）の化合物の製造例１で
使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、５−アミノ
イソフタル酸３．６ｇを使用した。標題化合物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印
刷機を用いて白紙に印刷されると、良好な水堅牢度を有
する青色を与えた。
Ｈ２ＣＨ３ＯＨである、式（５）の化合物の製造例１で
使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、５−アミノ
イソフタル酸３．６ｇを使用した。標題化合物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印
刷機を用いて白紙に印刷されると、良好な水堅牢度を有
する青色を与えた。
【００３８】例９
Ｇが３，５−ジカルボキシフェニルであり、Ｚがモルホ
リノである式（５）の化合物の製造 例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、５−
アミノイソフタル酸３．６ｇを使用しかつエタノールア
ミン１２．５ｇの代りに、モルホリン１７．８ｇを使用
した。標題生成物のアンモニウム塩は、インキに製造さ
れかつ熱インキジェット印刷機で印刷されると、良好な
水堅牢度を有する青色を生じた。
リノである式（５）の化合物の製造 例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、５−
アミノイソフタル酸３．６ｇを使用しかつエタノールア
ミン１２．５ｇの代りに、モルホリン１７．８ｇを使用
した。標題生成物のアンモニウム塩は、インキに製造さ
れかつ熱インキジェット印刷機で印刷されると、良好な
水堅牢度を有する青色を生じた。
【００３９】例１０
Ｇが３−カルボキシフェニルであり、Ｚがモルホリノで
ある式（５）の化合物の製造 例２で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
モルホリン１７．８ｇを使用した。標題生成物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェットを
用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を与えた。
ある式（５）の化合物の製造 例２で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
モルホリン１７．８ｇを使用した。標題生成物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェットを
用いて白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を与えた。
【００４０】例１１
Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｏ２Ｈである式（５）の化合物の製造 例３で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
グリシン１５．４ｇを使用した。標題生成物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印刷
機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青
色を与えた。
Ｏ２Ｈである式（５）の化合物の製造 例３で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
グリシン１５．４ｇを使用した。標題生成物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印刷
機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青
色を与えた。
【００４１】例１２
Ｇが４−カルボキシフェニルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＳＯ３Ｈである式（５）の化合物の製造例３で使用
したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、タウリン２
５．６ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、
インキに製造されかつ熱インキジェット印刷機で白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
Ｈ２ＳＯ３Ｈである式（５）の化合物の製造例３で使用
したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、タウリン２
５．６ｇを使用した。標題生成物のアンモニウム塩は、
インキに製造されかつ熱インキジェット印刷機で白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
【００４２】例１３
Ｇが２−メトキシ−５−カルボキシフェニルであり、Ｚ
がＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造
例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに３−ア
ミノ−４−メトキシ安息香酸３．３ｇを使用した。標題
生成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イ
ンキジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水
堅牢度を有する青色を与える。
がＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造
例１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに３−ア
ミノ−４−メトキシ安息香酸３．３ｇを使用した。標題
生成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イ
ンキジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水
堅牢度を有する青色を与える。
【００４３】例１４
Ｇが２−メチル−５−カルボキシフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに３−アミ
ノ−４−メチル安息香酸３．０ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を与える。
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに３−アミ
ノ−４−メチル安息香酸３．０ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を与える。
【００４４】例１５
Ｇが２−カルボキシ−４−メチルフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−５−メチル安息香酸３．０ｇを使用する。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じる。
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−５−メチル安息香酸３．０ｇを使用する。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じる。
【００４５】例１６
Ｇが２−メチル−４−カルボキシフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、３−メ
チル−４−アミノ安息香酸３．０ｇを使用する。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じる。
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、３−メ
チル−４−アミノ安息香酸３．０ｇを使用する。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じる。
【００４６】例１７
Ｇが２−カルボキシ−５−スルホフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−４−スルホ安息香酸３．０ｇを使用した。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じた。
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−４−スルホ安息香酸３．０ｇを使用した。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅
牢度を有する青色を生じた。
【００４７】例１８
Ｇが２−カルボキシ−５−スルホフェニルであり、Ｚが
モルホリノである式（５）の化合物の製造例１で使用し
たエタノールアミン１２．５ｇの代りに、モルホリン１
７．８ｇを使用した。標題化合物のアンモニウム塩は、
インキに製造されかつ熱インキジェット印刷機で白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
モルホリノである式（５）の化合物の製造例１で使用し
たエタノールアミン１２．５ｇの代りに、モルホリン１
７．８ｇを使用した。標題化合物のアンモニウム塩は、
インキに製造されかつ熱インキジェット印刷機で白紙に
印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する青色を生じた
。
【００４８】例１９
Ｇが２−カルボキシ−４−スルホフェニルであり、Ｚが
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−５−スルホ安息香酸４．３ｇを使用した。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、良好な水堅牢
度を有する青色を与えた。
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例
１で使用したアントラニル酸２．７ｇの代りに、２−ア
ミノ−５−スルホ安息香酸４．３ｇを使用した。標題生
成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イン
キジェット印刷機で白紙に印刷されると、良好な水堅牢
度を有する青色を与えた。
【００４９】例２０
例８で使用した５−アミノイソフタル酸３．６ｇの代り
に、４−アミノフタル酸３．６ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を生じる。
に、４−アミノフタル酸３．６ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を生じる。
【００５０】例２１
例８で使用した５−アミノイソフタル酸３．６ｇの代り
に、２−アミノテレフタル酸３．６ｇを使用する。標題
生成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イ
ンキジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水
堅牢度を有する青色を生じる。
に、２−アミノテレフタル酸３．６ｇを使用する。標題
生成物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱イ
ンキジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水
堅牢度を有する青色を生じる。
【００５１】例２２
Ｇが３，５−ジカルボキシフェニルであり、Ｚがｎ−Ｃ
４Ｈ９である式（５）の化合物の製造 例８で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
ｎ−ブチルアミン１５．０ｇを使用する。標題生成物の
アンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェ
ット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を
有する青色を生じる。
４Ｈ９である式（５）の化合物の製造 例８で使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、
ｎ−ブチルアミン１５．０ｇを使用する。標題生成物の
アンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェ
ット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を
有する青色を生じる。
【００５２】例２３
Ｇが４−カルボキシベンジルであり、ＺがＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例１で使用した
アントラニル酸２．７ｇの代りに、４−（アミノメチル
）−安息香酸３．０ｇを使用する。標題生成物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印
刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を生じる。
Ｈ２ＯＨである式（５）の化合物の製造例１で使用した
アントラニル酸２．７ｇの代りに、４−（アミノメチル
）−安息香酸３．０ｇを使用する。標題生成物のアンモ
ニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキジェット印
刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢度を有する
青色を生じる。
【００５３】例２４
Ｇが３−カルボキシフェニルであり、Ｚが４−カルボキ
シベンジルアミノである式（５）の化合物の製造例２で
使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、４−（
アミノメチル）−安息香酸１０ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を生じる。
シベンジルアミノである式（５）の化合物の製造例２で
使用したエタノールアミン１２．５ｇの代りに、４−（
アミノメチル）−安息香酸１０ｇを使用する。標題生成
物のアンモニウム塩は、インキに製造されかつ熱インキ
ジェット印刷機で白紙に印刷されると、すぐれた水堅牢
度を有する青色を生じる。
Claims (8)
- 【請求項１】 遊離酸の形で、式（１）： Ｐｃ（
ＳＯ３Ｈ）ｔ（ＳＯ２−ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２−Ｘ−ＮＲ
３−Ｇ）ｑ （１）［式中Ｐｃは金属を含有する
フタロシアニン核；Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立
的にＨ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換ア
ルケニル、アラルキル又は置換アラルキルであり；Ｌは
２価の有機結合基であり；各Ｘは独立的にカルボニル又
は式（２）、（３）又は（４）： 【化１】 で示される基であり、この際各Ｚは独立的にＮＲ４Ｒ５
、ＳＲ６又はＯＲ６であり；各Ｙは独立的にＨ、Ｃｌ、
Ｚ、ＳＲ７又はＯＲ７であり；各Ｅは独立的にＣｌ又は
ＣＮであり；ここでＲ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＲ７はそれ
ぞれ独立的にＨ、アルキル、置換アルキル、アリール、
置換アリール、アラルキル又は置換アラルキル、又はＲ
４及びＲ５はこれらが結合された窒素原子と一緒に５員
又は６員の環を形成し；ＧはＣＯＳＨ及びＣＯＯＨから
選択された１個又は２個の基によって置換された無色の
有機基であり；（ｔ＋ｑ）は３〜４である］で示される
陰イオン性フタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 少なくとも−ＳＯ３Ｈ基と同数の−Ｃ
ＯＳＨ及び−ＣＯＯＨから選択された基を有する請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 フタロシアニン核がニッケル原子又は
銅原子を含有する請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｘは式（２）の基であり、ＺはＮＲ４
Ｒ５又はＯＲ６（ここではＲ４、Ｒ５及びＲ６は請求項
１で定義したものを表わす）である請求項１から請求項
３までのいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｚが−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン
）ＯＨ又は−ＯＨである請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｚが−ＮＨＣ２Ｈ４ＯＨである請求項
５記載の化合物。 - 【請求項７】 ｑの値がｔの値よりも大きいか又はｔ
の値に等しい請求項１から請求項６までのいずれか１項
記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｇがカルボキシフェニル及びジカルボ
キシフェニルである請求項１から請求項７までのいずれ
か１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9016451.8 | 1990-07-26 | ||
| GB909016451A GB9016451D0 (en) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | Anionic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04270286A true JPH04270286A (ja) | 1992-09-25 |
| JP3199777B2 JP3199777B2 (ja) | 2001-08-20 |
Family
ID=10679717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18222091A Expired - Fee Related JP3199777B2 (ja) | 1990-07-26 | 1991-07-23 | 陰イオン性フタロシアニン化合物 |
Country Status (10)
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