JPH0427280B2 - - Google Patents

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JPH0427280B2
JPH0427280B2 JP54123728A JP12372879A JPH0427280B2 JP H0427280 B2 JPH0427280 B2 JP H0427280B2 JP 54123728 A JP54123728 A JP 54123728A JP 12372879 A JP12372879 A JP 12372879A JP H0427280 B2 JPH0427280 B2 JP H0427280B2
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は窒素含有リン非含有カルボン酸誘導
体に係り、特に、約20ないし約500個の炭素原子
を有するヒドロカルビル置換基を含有するアシル
化剤とある種のアルカノール第三モノアミンとを
反応させてなるカルボン酸誘導体からなる可溶化
剤（溶解化剤）およびその製造方法、並びに水系
機能流体に関する。 高分子量カルボン酸系アシル化剤とアミノ化合
物から製造されたカルボン酸誘導体およびこれを
油系潤滑剤に用いることはよく知られている。 例えば、米国特許第3216936号、第3219666号、
第3502677号および第3708522号参照。 ある種のアルキルコハク酸／アルカノールアミ
ン縮合物も知られている。例えば、米国特許第
3269946号参照。アルキルおよびアルケニルコハ
ク酸誘導体を含有する油中水型エマルジヨンも、
また、知られている。例えば、米国特許第
3255108号および第3252908号参照。 さらにまた、油溶性非水溶性機能添加剤もよく
知られている。例えば、C.B.SmalheerおよびR.
Kennedy Smith著「ルブリカント・アデイテイ
ブズ」（Lezius−Hiles社刊、1967）およびM.W.
Ranney著「ルブリカント・アデイテイブズ」
（Noyes Data社刊、1973）参照。この点に関し、
またこの明細書全体を通じ、非水溶性機能添加剤
とは25℃において水1.00mlにつき約１グラムを越
えて水に溶解することなく、かつ１グラム／以
上の割合で鋼油に溶解するものである。 カルボン酸アシル化剤特にコハク酸のようなポ
リカルボン酸をアルカノール第三モノアミンのよ
うな多官能化合物と反応させると複雑な生成物が
得られる。例えば、ジエステル、ジ塩、およびエ
ステル／塩が生成する。このような生成物は１種
以上のアシル化剤および（または）１種以上のア
ルカノールアミン分子の反応に関与している。ま
た、このような生成物の極性や親水系および（ま
たは）親油系との相互作用も複雑である。 この発明は窒素含有リン非含有カルボン酸誘導
体の製造方法を提供するものである。 この発明によれば、約20ないし約500個の炭素
原子を有するヒドロカルビル系置換基を少なくと
も１つ含有する１種以上のカルボン酸系アシル化
剤(A)を１個のヒドロキシル基と全部で約40個まで
の炭素原子を有する１種以上のアルカノール第三
アミンと反応させることを特徴とする窒素含有リ
ン非含有カルボン酸誘導体の製造方法が提供され
る。 以下、各反応体および反応条件につき詳しく説
明する。 カルボン酸系アシル化剤(A) この発明で用いられるアシル化剤は当該技術分
野でよく知られており、また潤滑剤用添加剤とし
ておよびそのような添加剤を製造する中間体とし
て有用なものである。例えば、米国特許第
3219666号、第3272746号、第3381022号、第
3254025号、第3278550号、第3288714号、第
3271310号、第3373111号、第3346354号、第
3272743号、第3374174号、第3307928号および第
3394179号参照。 一般に、上記カルボン酸系アシル化剤はオレ
フイン重合体またはその塩素化物を不飽和カルボ
ン酸またはその誘導体例えば、アクリル酸、フマ
ル酸、マレイン酸無水物等と反応させることによ
つて得られる。典型的には、このアシル化剤はマ
レイン酸から誘導されるコハク酸、その異性体、
無水物並びにクロロおよびブロモ誘導体のような
ポリカルボン酸系アシル化剤である。 このアシル化剤は約20ないし約500個の炭素原
子を有するヒドロカルビル系置換基を少なくとも
１つ含有する。一般に、上記置換基は平均で少な
くとも約30個、しばしば少なくとも約50個の炭素
原子を有する。典型的には、上記置換基は最大、
平均で、約300個、しばしば約200個の炭素原子を
有する。この明細書で用いている「ヒドロカルビ
ル系置換基」とは当該分子の残部（すなわち、カ
ルボン酸部分）に直結した炭素原子を有し、この
発明の意味合いで主としてヒドロカルビル特性を
有する置換基を指称する。このような置換基の例
を以下、例挙する。 (1) 炭化水素置換基、すなわち、脂肪族基（例え
ば、アルキル基およびアルケニル基）、脂環族
基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケ
ニル基）、芳香族基、脂肪族もしくは脂環族置
換芳香族基、さらには当該環が当該分子の他の
部分を介して完結している環状置換基（例え
ば、上記いずれの置換基も２分子で脂環族基を
形成できる）。 (2) 置換炭化水素置換基、すなわち、この発明の
意味合いから主なヒドロカルビル特性を変える
ことのない非炭化水素基を有する置換基。この
ような非炭化水素置換基は当業者には明らかで
あろう。例えば、ハロ基（ことにクロロ基およ
びフルオロ基）、アルコキシル基、メルカプト
基、アルキルメルカプト基、ニトロ基、ニトロ
ソ基、スルホキシ基等である。 (3) ヘテロ置換基、すなわち、この発明の意味合
いから主にヒドロカルビル特性を示すが環また
は鎖中に炭素以外の原子を有し、それがなけれ
ば炭素原子だけで当該環または鎖が構成される
置換基。このようなヘテロ原子は当業者には明
らかであろう。例えば、イオウ、酸素および窒
素であり、また、ピリジル基、フラニル基、チ
オフエニル基、イミダゾリル基等がヘテロ置換
基の例である。 一般に、ヒドロカルビル系置換基中の炭素原子
10個につき存在する非炭化水素置換基またはヘテ
ロ原子の数はせいぜい約３、好ましくはせいぜい
１である。典型的には、ヒドロカルビル系置換基
中に非炭化水素置換基またはヘテロ原子は存在せ
ず、したがつて純粋なヒドロカルビル基である。 一般に、この発明で用いるアシル化剤中に存在
する少なくとも約20個の炭素原子を有するヒドロ
カルビル系置換基はアセチイレン系不飽和を持た
ず、エチレン系不飽和は、それが存在する場合、
当該ヒドロカルビル系置換基中の炭素−炭素結合
10個毎にせいぜい１個までである。 ヒドロカルビル系置換基はしばしば完全に飽和
のもので、従つて、エチレン系不飽和を持たな
い。 既述のように、この発明で用いられるアシル化
剤中に存在するヒドロカルビル系置換基はオレフ
イン重合体またはその塩素化物から誘導される。
このオレフイン重合体が誘導されるオレフイン単
量体は１つまたはそれ以上のエチレン系不飽和基
を持つことによつて特徴づけられる重合性オレフ
イン単量体である。この単量体はエチレン、プロ
ピレン、ブテン−１、イソブテンおよびオクテン
−１のようなモノオレフイン系単量体であつて
も、ポリオレフイン系単量体（通常、ブタジエン
−１，３およびイソブレンのようなジ−オレフイ
ン系単量体）であつてもよい。普通、これら単量
体は末端オレフイン、すなわちＣ＝CH2基の存
在によつて特徴づけられるオレフインである。も
つとも、内部オレフインも用いることができる。
内部オレフインを用いる場合、通常それは末端オ
レフインと共に用いられ、相互重合体であるオレ
フイン重合体を得る。ヒドロカルビル系置換基は
芳香族基（ことにフエニル基および低級アルキル
および（もしくは）低級アルコキシ置換フエニル
基例えばパラ（第三ブチル）フエニル基および脂
環族基（例えば、重合性環状オレフインや脂環族
置換重合性環状オレフインから誘導されるよう
な）を含んでいてもよいが、普通はこれら基を含
まない。とはいうものの、ブタジエン−１，３お
よびスチレンまたはパラ（第三ブチル）スチレン
のようなブタジエンおよびスチレン類から誘導さ
れた相互重合体は例外である。 一般に、上記オレフイン重合体は約２ないし約
16個の炭素原子を有するヒドロカルビル性末端オ
レフインの単独または相互重合体である。 オレフイン重合体のさらに典型的なものは２個
ないし６個ことに２個ないし４個の炭素原子を有
する末端オレフインの単独重合体もしくは相互重
合体である。 上記オレフイン重合体を製造するために用いら
れる末端オレフインおよび内部オレフインの具体
例を挙げると、エチレン、プロピレン、ブテン−
１、ブテン−２、イソブテン、ペンテン−１、ヘ
キセン−１、ヘプテン−１、オクテン−１、ノネ
ン−１、デセン−１、ペンテン−２、プロピレン
四量体、ジイソブチレン、イソブチレン三量体、
ブタジエン−１，２、ブタジエン−１，３、ペン
タジエン−１，２、ペンタジエン−１，３、イソ
ブレン、ヘキサジエン−１，５、２−クロロブタ
ジエン−１，３、２−メチルヘプテン−１、３−
シクロヘキシルブテン−１、３，３−ジメチルペ
ンテン−１、スチレン、ジビニルベンゼン、酢酸
ビニル、アリルアルコール、酢酸１−メチルビニ
ル、アクリロニトリル、アクリル酸エチル、エチ
ルビニルエーテル、およびメチルビニルケトンで
ある。これらの中で純粋のヒドロカルビル単量体
がより典型的であり、末端オレフイン単量体がこ
とに典型的である。 しばしば、上記オレフイン重合体は、ブテン含
有率が約35ないし約75重量％でイソブテン含有率
が約30ないし約60重量％のC4精油所ストリーム
を塩化アルミニウムまたは三フツ化ホウ素のよう
なルイス酸触媒の存在下に重合させることによつ
て得られたもののような（イソブテン）である。
このポリ（イソブテン）は式 で示されるイソブテン繰返し単位を主に（すなわ
ち、全繰り返し単位の80％以上）含んでいる。 この発明で用いられるカルボン酸系アシル化剤
中のヒドロカルビル系置換基は、典型的には、約
30個（しばしば約50個）ないし約500個（時折、
約300個）の炭素原子を有するヒドロカルビルア
ルキル基もしくはアルケニル基である。簡便のた
め、この置換基を以後「hyd」で表わすととす
る。 既述のように、この発明で用いられるアシル化
剤Ａの典型は置換コハク酸またはその誘導体であ
る。この場合、当該アシル化剤Ａは式
【式】または で示すことができる。このようなコハク酸系アシ
ル化剤はマレイン酸無水物、マレイン酸またはフ
マル酸を前記オレフイン重合体と反応させること
によつて得ることができる。一般に、この反応は
２つの反応体を約150ないし約200℃で熱するだけ
でおこなえる。オレフイン重合体の混合物さらに
は不飽和モノもしくはポリカルボン酸の混合物も
使用できる。 アルカノール第三モノアミン(B) この発明で用いられるアミンは、１つのヒドロ
キシル基と通常約40個までの炭素原子を有する第
三モノアミンである。ヒドロキシル基は当該分子
のアミン部分に結合したアルキル基に結合してい
る。第三アミノ窒素に結合した残りの２つの置換
基はそれぞれ１個ないし約20個の炭素原子を有す
るヒドロカルビル基である。 普通、この基はアルキル基であるが、１つのオ
レフイン結合を持つアルケニル基であつてもよ
い。典型的にはこのヒドロカルビル基は炭素原子
数が７までの低級アルキル基であるが、アリール
基、アラルキル基、アルカリール基、シクロアル
キル基、アルキルシクロアルキル基およびシクロ
アルキルアルキル基であつてもよい。 ２種以上のアミンＢの混合物も用いられる。 有用なアミンＢの典型的なものは式 （ここで、各Ｒは、独立に、１個ないし約18個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基、および
R′は約２個ないし約18個の炭素原子を有する直
鎖または分枝鎖アルキレン基）で示すことができ
る。上記式で示されるアミンのうち、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアルカノールアミンが特に好ましく、こ
とに各Ｒが、独立に、低級アルキル基で、R′が
低級アルキレン基であるものが好ましい。２つの
Ｒ基は炭素−炭素結合によつて、またはヘテロ原
子（例えば、−Ｏ−または−Ｓ−）によつて結合
して５員または６員ヘテロ環を形成してもよい。 有用なアルカノールアミン(B)の具体例を挙げる
と、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニル−２−ヒドロキシプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−ヒドロキシブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−ヒドロキシオク
タデシルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
モルホリン、Ｎ−メチル（２−ヒドロキシエチ
ル）シクロヘキシルアミン等である。 アシル化剤(A)とアルカノールアミン(B)との反応 アシル化剤(A)とアルカノールアミン(B)との反応
は約30℃から反応体および（または）生成物の分
解温度までの温度でおこなうことができる。典型
的には、約50℃ないし約150℃の温度でおこなう。
しばしば、この反応はエステル形成条件下でおこ
なわれ、したがつて生成物はエステルまたはエス
テル／塩である。この塩はアシル化剤の残基とア
ミン残基を有し、同一分子内においてカルボキシ
ル基の１つが窒素原子にイオン結合している分子
内塩であつてもよく、あるいはイオン性塩基が同
一分子の部分を構成しない窒素原子で形成されて
いる外部塩であつてもよい。 アシル化剤の混合物および（または）アルカノ
ールアミンの混合物も使用できる。一般に、アシ
ル化剤とアルカノールアミンとの当量比はアシル
化剤１当量当りアミン約0.5ないし約３当量であ
る。カルボン酸系アシル化剤の当量はアシル化剤
の分子量をカルボキシル官能基の数で除したもの
である。これは、普通、アシル化剤の構造式から
求めることができるし、あるいはよく知られた滴
定法によつて実験的に求めることもできる。コハ
ク酸無水物の１当量は分子量の半分である。ま
た、アルカノールアミンの当量は分子量に等し
い。典型的には、アシル化剤(A)とアミン(B)との当
量比は約１：１ないし約１：2.5である。 普通、アシル化剤(A)とアルカノールアミン(B)と
の反応は約100℃以下で、しばしば溶媒／希釈剤
を加えることなしにおこなわれる。 他の反応体 以上述べたアシル化剤(A)およびアミン(B)が必須
のアシル化剤およびアミンであるが、さらに他の
カルボン酸系アシル化剤(C)および（または）アル
カノールアミン(D)を用いる場合がある。しかし、
アシル化剤(A)および(B)は大半を占める必要があ
る。すなわち、全アシル化剤（アシル化剤Ａ＋ア
シル化剤(C)）の少なくとも50モル％、および全ア
ミン（アミン(B)＋アミン(D)）の少なくとも50モル
％がそれぞれアシル化剤(A)およびアシル化剤(B)で
ある。 典型的なアシル化剤(C)には、炭素原子数10〜18
の脂肪酸例えばオレイン酸、ステアリン酸および
リノール酸さらにはよく知られた市販の脂肪酸混
合物例えば、ココア酸、タロウ酸、トール油酸等
がある。低分子量アルキルおよびアルケニルコハ
ク酸系アシル化剤例えば、テトラプロペニルコハ
ク酸無水物もアシル化剤(C)に含まれる。典型的な
アルカノールアミン(D)は約26個までの炭素原子を
有し、第一、第二および第三アルカノールアミン
（例えば、エタノールアミン、ジ（２−プロパノ
ール）アミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）エチルアミン、２−、３−および４−ヒドロ
キシブタノールアミンおよびこれらのモノメチル
同族体、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリン
およびトリエタノールアミン）が含まれる。アル
カノールアミン(D)は、通常、式 R1R2N−R3−OH （ここで、R1およびR2はそれぞれ独立に水素、
アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシルアルキ
ル基またはヒドロキシルアルケニル基、および
R3は直鎖または分枝鎖アルキレン基）で示され
る１種以上のものである。普通、R1およびR2は
それぞれ独立に水素または低級アルキル基であ
り、R3は低級アルキレン基である。 エタノールアミンがことに好ましい。もちろ
ん、１種またはそれ以上のアルカノールアミン(D)
が存在する場合、それはアルカノール第三モノア
ミン(A)とは異なるものである。換言すると、アミ
ン(D)はアミンＡを排除するものである。 既述のように、アシル化剤(C)および（または）
アミン(D)は全アシル化剤または全アミンの約50モ
ル％までを構成し得る。これらは全く存在しない
ことがあり、すなわち、アシル化剤(A)およびアミ
ン(B)が唯一のアシル化剤およびアミンであること
がある。 以下、この発明の実施例を記す。実施例中全て
の「部」および「％」は、他の指示がない限り、
重量基準である。 実施例 １ 樹脂釜中で撹拌しながら約90℃に熱したポリ
（イソブテン）置換コハク酸無水物（分子量1120）
2240部にジエチルエタノールアミン468部を２時
間かけてゆつくりと加えた。約90℃で加熱をさら
に１時間続けた。所望反応生成物は室温で粘稠透
明の褐色味を帯びた液体であつた。 実施例 ２ 実施例１のコハク酸無水物6720部を撹拌しなが
ら90℃に熱し、ジエチルエタノールアミン702部
を1.5時間かけてゆつくりと加えた。この混合物
を90℃でさらに0.5時間熱した。ついで、モノエ
タノールアミン366部をゆつくりと加えた。この
混合物を90℃で0.5時間保持してから冷却し、透
明褐色の液状生成物を得た。 カルボン酸誘導体の用途 この発明で得られるカルボン酸誘導体は水系特
にヒドロカルビル油を15％以下含む水系において
通常非水溶性油溶性官能添加剤を溶解させるため
に用いられる。このように用いられる場合、この
発明のカルボン酸誘導体は非イオン性親水性界面
活性剤もしくは湿潤剤例えばトリトンＸ−100（平
均で９〜10個のエチレンオキシド単位を含有する
平均分子量約628のエトキシル化アルキル置換フ
エノール、ローム・アンド・ハース社製）と共に
しばしば用いられる。その他の界面活性剤も用い
られる。 上記のような界面活性剤と共に用いた場合、こ
の発明のカルボン酸誘導体は当該界面活性剤およ
び油溶性非水溶性機能添加剤と組合せる。 典型的な機能添加剤としては、典型的に鉱油系
潤滑剤および機能流体に用いられるよく知られた
イオウおよび（または）リン含有耐摩耗剤、極圧
剤および耐荷重性剤がある。このような物質の例
が既述の「ルブリカント・アデイテイブズ」に記
載されている。具体例を挙げると、リン酸第族
金属塩およびチオ（ジチオも含む）ホスフエート
エステル、特に亜鉛エステルである。 上記カルボン酸誘導体、界面活性剤および機能
添加剤は溶媒／希釈剤を用いることなしに組合せ
ることができる。しかしながら、普通、溶媒／希
釈剤を用いることが好ましく、理想的なものは水
である。この組合せによつて水系濃縮物が形成さ
れる。このような水系濃縮物は単に簡便のために
用いられ、水を用いることなく効果的な濃縮物が
得られる。典型的な水を含まない濃縮物はカルボ
ン酸誘導体40〜70％、界面活性剤５〜20％および
機能添加剤10〜40％含んでいる。水が存在する場
合、その量は全体の40〜70％であり、それに比例
して他の成分は減少する。換言すると、カルボン
酸誘導体、界面活性剤および添加剤の相対的割合
は上記の範囲内にとどまる。 実施例 Ａ 実施例１で得たカルボン酸誘導体（40部）、ト
リトンＸ−100（10部）および市販の耐摩耗性耐荷
重性剤（Ｏ，O′−ジ（アルキル−置換フエニル）
ジチオホスフエート、16.67部）よりなる混合物
を調製し、充分に混合してから密閉容器に移し
た。この組成物は水希釈性圧力流体濃縮物として
有用であり、このもの５部を水95部の割合で希釈
することに有用であつた。 この発明のカルボン酸誘導体を含有するある種
の濃縮物に鉱油のようなヒドロカルビル油を15％
まで加えることもできる。ヒドロカルビル油は粘
度を減少させて取扱いを容易化する。 もつとも、ヒドロカルビル油は他の目的をかな
えてもよい。このような濃縮物の例を次に示す。 実施例 Ｂ 粘度100SSUのナフテン系ソルベントニユート
ラル油30部、実施例１で得たカルボン酸誘導体40
部およびミンホーム２×（変性線状アルコールエ
トキシレートよりなる市販の界面活性剤、ユニオ
ン・カーバイド社製）30部から混合物を調製し
た。この濃縮物を水約30部と混合して目で観察し
た。この混合物は透明であり、エマルジヨンに特
有の不透明さはなかつた。 実施例Ｂの濃縮物10部に市販の非水溶性油溶性
高分子量エステル系分散剤１部を加えた。得られ
た混合物を水中約30％の濃度に希釈した。これを
目で観察したところエマルジヨン形成の証拠（不
透明さ、相分離等）はなかつた。 この濃縮物は圧力流体や切削流体（金属形成流
体）に有用であつた。 以上、この発明のカルボン酸誘導体は非水溶性
機能添加剤の溶解化剤として有用であると述べて
きたが、この発明のカルボン酸誘導体は水系潤滑
流体に潤滑性および耐摩擦性を付与することがで
きる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 約20ないし約500個の炭素原子を有するヒド
    ロカルビル系置換基を少なくとも１つ含有する１
    種以上のカルボン酸系アシル化剤(A)を約30℃ない
    し約150℃の温度で、１個のヒドロキシル基およ
    び全部で約40個までの炭素原子を有する１種以上
    のアルカノール第三モノアミン(B)と、補助的アル
    カノールアミン(C)および（または）補助的カルボ
    ン酸系アシル化剤の存在下または不存在下に反応
    させて得た窒素含有カルボン酸誘導体であつて、
    該誘導体の少なくとも一部は塩の形態にあり、当
    該塩は、同一分子内において該アシル化剤のカル
    ボキシル基が窒素原子とイオン結合した分子内塩
    および（または）同一分子を構成しない窒素原子
    との外部塩である窒素含有カルボン酸誘導体から
    なる、油溶性、非水溶性機能添加剤を水系機能流
    体に含入させるための溶解化剤。 ２ アシル化剤(A)が、式 【式】または （ここで、hydは、約30ないし約500個の炭素原
    子を有する実質的にヒドロカルビルアルキル基も
    しくはアルケニル基）で示され、およびモノアミ
    ン(B)が、式 （ここで、各Ｒは、独立に、１個ないし約20個の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基、および
    R′は、２個ないし約18個の炭素原子を有するア
    ルキレン基）で示されることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の溶解化剤。 ３ モノアミン(B)が、ジエチルエタノールアミン
    であり、および誘導体がエステル／塩である特許
    請求の範囲第２項記載の溶解化剤。 ４ アシル化剤(A)とモノアミン(B)との当量比が、
    約１：0.5ないし約１：3.0である特許請求の範囲
    第１項記載の溶解化剤。 ５ アシル化剤(A)とモノアミン(B)との当量比が、
    約１：0.5ないし約１：3.0である特許請求の範囲
    第１項記載の溶解化剤。 ６ hydが、約50ないし約300個の炭素原子を有
    するポリ（イソブテン）基であり、アシル化剤(A)
    が、反応中に存在する唯一のアシル化剤である特
    許請求の範囲第２項記載の溶解化剤。 ７ hydが、約50ないし約300個の炭素原子を有
    するポリ（イソブテン）基であり、アシル化剤(A)
    が、反応中に存在する唯一のアシル化剤である特
    許請求の範囲第５項記載の溶解化剤。 ８ モノアミン(B)が、反応中に存在する唯一のア
    ミンであり、アシル化剤(A)とモノアミン(B)の当量
    比が約１：１ないし約１：2.5である特許請求の
    範囲第１項記載の溶解化剤。 ９ モノアミン(B)に加えて、１種以上の補助的ア
    ルカノールアミン(C)がさらに存在していることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載の溶解化
    剤。 １０ モノアミン(B)が、反応中に存在する唯一の
    アミンである特許請求の範囲第１項記載の溶解化
    剤。 １１ モノアミン(B)が、反応中に存在する唯一の
    アミンである特許請求の範囲第３項記載の溶解化
    剤。 １２ モノアミン(B)が、反応中に存在する唯一の
    アミンである特許請求の範囲第５項記載の溶解化
    剤。 １３ アシル化剤(A)が、式 【式】または （ここで、hydは、ヒドロカルビル系置換基）で
    示される特許請求の範囲第１項記載の溶解化剤。 １４ モノアミン(B)が、式 （ここで、各Ｒは、独立に、１個ないし約20個の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基、および
    R′は、２個ないし約18個の炭素原子を有するア
    ルキレン基）で示されることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項記載の溶解化剤。 １５ モノアミン(B)が、ジエチルエタノールアミ
    ンである特許請求の範囲第１項記載の溶解化剤。 １６ ヒドロカルビル系置換基が、アルキル基ま
    たはアルケニル基である特許請求の範囲第１項ま
    たは第１４項記載の溶解化剤。 １７ ヒドロカルビル系置換基が、約20個ないし
    約300個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 １８ ヒドロカルビル系置換基が、ポリ（イソブ
    テン）基である特許請求の範囲第１項または第１
    ４項記載の溶解化剤。 １９ ヒドロカルビル系置換基が、約20個ないし
    約200個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 ２０ ヒドロカルビル系置換基が、約30個ないし
    約500個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 ２１ ヒドロカルビル系置換基が、約30個ないし
    約300個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 ２２ ヒドロカルビル系置換基が、約30個ないし
    約500個の炭素原子を有するポリ（イソブテン）
    基である特許請求の範囲第１項または第１４項記
    載の溶解化剤。 ２３ ヒドロカルビル系置換基が、約30個ないし
    約200個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 ２４ ヒドロカルビル系置換基が、約50個ないし
    約500個の炭素原子を有するアルキル基またはア
    ルケニル基である特許請求の範囲第１項または第
    １４項記載の溶解化剤。 ２５ ヒドロカルビル系置換基が、約50個ないし
    約300個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 ２６ ヒドロカルビル系置換基が、約50個ないし
    約500個の炭素原子を有するポリ（イソブテニル）
    基である特許請求の範囲第１項または第１４項記
    載の溶解化剤。 ２７ ヒドロカルビル系置換基が、約50個ないし
    約200個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１
    項または第１４項記載の溶解化剤。 ２８ 補助的アシル化剤が、10個ないし18個の炭
    素原子を有する脂肪酸である特許請求の範囲第１
    項記載の溶解化剤。 ２９ 補助的アシル化剤が、低分子量アルキルも
    しくはアルケニルコハク酸である特許請求の範囲
    第１項記載の溶解化剤。 ３０ 補助的アルカノールアミン(C)が、約26個ま
    での炭素原子を有する特許請求の範囲第２９項記
    載の溶解化剤。 ３１ 補助的アルカノールアミン(C)が、約26個ま
    での炭素原子を有する特許請求の範囲第９項記載
    の溶解化剤。 ３２ 補助的アルカノールアミン(C)が、第一、第
    二または第三アミンである特許請求の範囲第９項
    記載の溶解化剤。 ３３ 補助的アルカノールアミン(C)が、式 R1R2N−R3−OH （R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、アル
    キル、アルケニル、ヒドロキシアルキルまたはヒ
    ドロキシアルケニル、およびR3は、アルキレン）
    で示される特許請求の範囲第９項記載の溶解化
    剤。 ３４ 補助的アルカノールアミン(C)が、エタノー
    ルアミンである特許請求の範囲第９項記載の溶解
    化剤。 ３５ (a)少なくとも１種の非水溶性、油溶性機能
    添加剤、(b)約20ないし約500個の炭素原子を有す
    るヒドロカルビル系置換基を少なくとも１つ含有
    する１種以上のカルボン酸系アシル化剤(A)を約30
    ℃ないし約150℃の温度で、１個のヒドロキシル
    基および全部で約40個までの炭素原子を有する１
    種以上のアルカノール第三モノアミン(B)と補助的
    アルカノールアミン(C)および（または）補助的カ
    ルボン酸系アミン化剤の存在下または不存在下に
    反応させて得た窒素含有カルボン酸誘導体であつ
    て、該誘導体の少なくとも一部は塩の形態にあ
    り、当該塩は、同一分子内において該アシル化剤
    のカルボキシル基が窒素原子とイオン結合した分
    子内塩および（または）同一分子を構成しない窒
    素原子との外部塩である窒素含有カルボン酸から
    なる、該機能添加剤を水系機能流体中に溶解化さ
    せるための溶解化剤を含有し、ヒドロカルビル油
    および（または）界面滑性剤を含有することもあ
    る水系機能流体。 ３６ 機能添加剤が、リンおよび（または）イオ
    ウ含有耐磨耗性添加剤、極圧剤および耐荷重性剤
    からなる群の中から選ばれる特許請求の範囲第３
    ５項記載の水系機能流体。 ３７ （ｉ）水約40ないし約70重量％、並びに
    （）(イ)機能添加剤約10ないし約40重量％および
    (ロ)溶解化剤的40ないし約70重量％を含有する混合
    物を含む特許請求の範囲第３５項または第３６項
    記載の水系機能流体。 ３８（ｉ）水約40ないし約70重量％、（）約15
    重量％までのヒドロカルビル油、並びに（）(イ)
    機能添加剤約10ないし約40重量％、(ロ)溶解化剤約
    40ないし約70重量％および(ハ)界面活性剤約５ない
    し約20重量％を含有する混合物を含む特許請求の
    範囲第３５項または第３６項記載の水系機能流
    体。 ３９ ポリイソブテン部位において約30個ないし
    約500個の炭素原子を有するポリ（イソブテン）
    置換コハク酸無水物をジエチルエタノールアミン
    と反応させることを特徴とする、油溶性、非水溶
    性機能添加剤を水系機能流体中に含入させるため
    の溶解化剤の製造方法。 ４０ ポリイソブテン部位において約30個ないし
    約500個の炭素原子を有するポリ（イソブテン）
    置換コハク酸無水物をジエチルエタノールアミン
    と反応させ、ついでモノエタノールアミンと反応
    させることを特徴とする特許請求の範囲第３９項
    記載の製造方法。
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