JPH04279613A - 燐含有ポリマー類 - Google Patents
燐含有ポリマー類Info
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- JPH04279613A JPH04279613A JP3204536A JP20453691A JPH04279613A JP H04279613 A JPH04279613 A JP H04279613A JP 3204536 A JP3204536 A JP 3204536A JP 20453691 A JP20453691 A JP 20453691A JP H04279613 A JPH04279613 A JP H04279613A
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- polymers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、特に耐炎性および耐老化性を有
する、高燐含有量の不飽和ホスホン酸エステルを基とす
る新規ポリマー類に関する。不飽和ホスホン酸誘導体は
、ポリマー類製造のためのコモノマー類として知られて
いるが、ラジカル重合によりこのポリマー類中に組み込
まれ得るその量が非常に制限されているため、比較的低
い燐含有量を有する共重合体を製造することのみが可能
である。他方、高い燐含有量を有するばかりでなく、適
合する反応性および極性を有する燐含有ポリマー類に対
する要求がある。
する、高燐含有量の不飽和ホスホン酸エステルを基とす
る新規ポリマー類に関する。不飽和ホスホン酸誘導体は
、ポリマー類製造のためのコモノマー類として知られて
いるが、ラジカル重合によりこのポリマー類中に組み込
まれ得るその量が非常に制限されているため、比較的低
い燐含有量を有する共重合体を製造することのみが可能
である。他方、高い燐含有量を有するばかりでなく、適
合する反応性および極性を有する燐含有ポリマー類に対
する要求がある。
【０００２】特定のモノマー類を組み合わせることによ
り、高い燐含有量を有するポリマー類が得られ、同時に
、新しい種類の反応性を示す無水マレイン酸ポリマー類
を生じさせることを見い出した。これは驚くべきことで
ある、何故ならば、通常のラジカル重合条件下では、個
々のモノマー類ａ）、ｂ）およびｃ）は高分子量生成物
にホモ重合することなく、最良でも架橋した生成物を与
え（モノマーｃの場合）、モノマー類ａ）およびｂ）、
並びにａ）およびｃ）は、共重合をする傾向を示さない
。
り、高い燐含有量を有するポリマー類が得られ、同時に
、新しい種類の反応性を示す無水マレイン酸ポリマー類
を生じさせることを見い出した。これは驚くべきことで
ある、何故ならば、通常のラジカル重合条件下では、個
々のモノマー類ａ）、ｂ）およびｃ）は高分子量生成物
にホモ重合することなく、最良でも架橋した生成物を与
え（モノマーｃの場合）、モノマー類ａ）およびｂ）、
並びにａ）およびｃ）は、共重合をする傾向を示さない
。
【０００３】従って、本発明は、
ａ） 式（Ｉ）
【０００４】
【化２】
［式中、Ｙは、ＨまたはＣＨ３を表し、Ｘは、単結合ま
たは−ＣＨ２−を表し、Ｒは、アリールまたはアルキル
を表す］に相当するホスホン酸誘導体と、ｂ） 無水
マレイン酸と、 ｃ） 分子中に２個以上のアリルまたはメタリル基を
含有している重合可能化合物と、 の共重合体に関する。
たは−ＣＨ２−を表し、Ｒは、アリールまたはアルキル
を表す］に相当するホスホン酸誘導体と、ｂ） 無水
マレイン酸と、 ｃ） 分子中に２個以上のアリルまたはメタリル基を
含有している重合可能化合物と、 の共重合体に関する。
【０００５】好適なホスホン酸誘導体ａ）は、［式中、
Ｘが−ＣＨ２−を表し、そしてＲが任意にＯ−、Ｎ−ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜８アルキルお
よびＣ６〜１２アリール基を表す］ところの式（Ｉ）に
相当する化合物である。
Ｘが−ＣＨ２−を表し、そしてＲが任意にＯ−、Ｎ−ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜８アルキルお
よびＣ６〜１２アリール基を表す］ところの式（Ｉ）に
相当する化合物である。
【０００６】適切な基Ｒは、例えばフェニル、ナフチル
、ハロゲン置換フェニル、メトキシフェニル、エトキシ
フェニル、アセトアミドフェニル、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、クロロエチルである。
、ハロゲン置換フェニル、メトキシフェニル、エトキシ
フェニル、アセトアミドフェニル、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、クロロエチルである。
【０００７】特に好適なポリマー類は、重合可能化合物
ｃ）としてシアヌール酸トリアリルまたはイソシアヌー
ル酸トリアリルを用いたとき得られる。
ｃ）としてシアヌール酸トリアリルまたはイソシアヌー
ル酸トリアリルを用いたとき得られる。
【０００８】本発明に従うポリマー類の分子量は幅広い
範囲で変化させ得る。従って、本発明に従うポリマー類
には、オリゴマー類、可溶ポリマー類、分枝可溶ポリマ
ー類、部分架橋ポリマー類および高架橋ポリマー類が含
まれる。架橋ポリマー類は、特別な重合反応を行うこと
を必要とし（重合中の高モノマー変換率；モノマー類の
高濃度、特別な温度制御、特定の開始剤）、そして特定
量のｃ）または典型的な架橋モノマー類、例えば多不飽
和重合可能化合物、例えばジビニルベンゼン、アクリル
酸アリル、メタアクリル酸アリル、エチレンジアミンビ
ス−アクリルアミド、Ｃ２〜６アルキレンジオール類（
エチレングリコール、ブチレングリコール、プロピレン
グリコール）のビス−アクリル酸エステルおよびメタア
クリル酸エステルを共使用することが必要である。
範囲で変化させ得る。従って、本発明に従うポリマー類
には、オリゴマー類、可溶ポリマー類、分枝可溶ポリマ
ー類、部分架橋ポリマー類および高架橋ポリマー類が含
まれる。架橋ポリマー類は、特別な重合反応を行うこと
を必要とし（重合中の高モノマー変換率；モノマー類の
高濃度、特別な温度制御、特定の開始剤）、そして特定
量のｃ）または典型的な架橋モノマー類、例えば多不飽
和重合可能化合物、例えばジビニルベンゼン、アクリル
酸アリル、メタアクリル酸アリル、エチレンジアミンビ
ス−アクリルアミド、Ｃ２〜６アルキレンジオール類（
エチレングリコール、ブチレングリコール、プロピレン
グリコール）のビス−アクリル酸エステルおよびメタア
クリル酸エステルを共使用することが必要である。
【０００９】ａ）、ｂ）およびｃ）に加えて、他のビニ
ルモノマー類も、得られるポリマーの全重量を基準にし
て、好適には２０重量％以下の量で共重合でき、例えば
これらは、スチレン類、α−メチルスチレン、アクリロ
ニトリル、メタアクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ビニルエーテル、アクリル酸Ｃ１〜８、
マレイン酸半エステル、マレイン酸イミド類、ジエン類
（例えば、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン）、
塩化ビニル、塩化ビニリデンである。
ルモノマー類も、得られるポリマーの全重量を基準にし
て、好適には２０重量％以下の量で共重合でき、例えば
これらは、スチレン類、α−メチルスチレン、アクリロ
ニトリル、メタアクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、ビニルエーテル、アクリル酸Ｃ１〜８、
マレイン酸半エステル、マレイン酸イミド類、ジエン類
（例えば、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン）、
塩化ビニル、塩化ビニリデンである。
【００１０】本発明に従う好適なポリマー類は、６０重
量％以下のモノマー単位ａ）と、少なくとも４０重量％
のモノマー単位ｂ）＋ｃ）を含有している。ｂ）：ｃ）
の重量比は、好適には１：２０〜２０：１である。
量％以下のモノマー単位ａ）と、少なくとも４０重量％
のモノマー単位ｂ）＋ｃ）を含有している。ｂ）：ｃ）
の重量比は、好適には１：２０〜２０：１である。
【００１１】特に好適なポリマー類は、５〜５０重量％
のモノマー単位ａ）と、９５〜５０重量％のモノマー単
位ｂ）＋ｃ）を含有している。
のモノマー単位ａ）と、９５〜５０重量％のモノマー単
位ｂ）＋ｃ）を含有している。
【００１２】このポリマー類は、無色の固体であり、こ
れは一般に水に不溶であるが、それらが充分な量の無水
マレイン酸単位を含有しておりそして架橋していないこ
とを条件として、好適にはアルカリ性媒体中の水に溶解
し得る（この場合、このポリマー類の分子量に応じて、
粘性を示す水溶液が得られる）。
れは一般に水に不溶であるが、それらが充分な量の無水
マレイン酸単位を含有しておりそして架橋していないこ
とを条件として、好適にはアルカリ性媒体中の水に溶解
し得る（この場合、このポリマー類の分子量に応じて、
粘性を示す水溶液が得られる）。
【００１３】本発明に従うポリマー類は、２０〜１００
℃で、モノマー類ａ）、ｂ）およびｃ）をラジカル共重
合することによって得ることができる。好適な重合方法
は、連続、半連続または不連続溶液および塊状重合であ
る。不活性芳香族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエ
ン、エチルベンゼンは、溶液重合のために用いられる。 この重合反応は、好適には６０〜９０℃の温度で、典型
的なラジカル開始剤、例えばパーオキサイド類、パーオ
キサイドエステル類、ヒドロパーオキサイド類、アゾ化
合物、好適にはアゾイソブチロジニトリル類で開始させ
得る。
℃で、モノマー類ａ）、ｂ）およびｃ）をラジカル共重
合することによって得ることができる。好適な重合方法
は、連続、半連続または不連続溶液および塊状重合であ
る。不活性芳香族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエ
ン、エチルベンゼンは、溶液重合のために用いられる。 この重合反応は、好適には６０〜９０℃の温度で、典型
的なラジカル開始剤、例えばパーオキサイド類、パーオ
キサイドエステル類、ヒドロパーオキサイド類、アゾ化
合物、好適にはアゾイソブチロジニトリル類で開始させ
得る。
【００１４】この開始剤は、好適には、重合させるべき
モノマー類を基準にして０．１〜１重量％の量で用いら
れる。このポリマー類の変換率および分子量もまた、重
合混合物中のモノマー類の濃度によって決定され、好適
には高濃度のモノマー類、例えばモノマー類：溶媒（媒
体）の重量比は４０：６０〜１００：０である。例えば
、モノマー濃度が上昇するにつれて重合変換率も上昇し
、そしてこのポリマーの分子量および架橋度も上昇する
。
モノマー類を基準にして０．１〜１重量％の量で用いら
れる。このポリマー類の変換率および分子量もまた、重
合混合物中のモノマー類の濃度によって決定され、好適
には高濃度のモノマー類、例えばモノマー類：溶媒（媒
体）の重量比は４０：６０〜１００：０である。例えば
、モノマー濃度が上昇するにつれて重合変換率も上昇し
、そしてこのポリマーの分子量および架橋度も上昇する
。
【００１５】このポリマー類は、公知の方法、例えば沈
澱および適切な装置内での蒸発によって、反応混合物か
ら取り出され得る。それらは室温以上の軟化温度を有す
る固体であり、例えば増粘剤として、そして粘度を改良
するために用いられ得る。
澱および適切な装置内での蒸発によって、反応混合物か
ら取り出され得る。それらは室温以上の軟化温度を有す
る固体であり、例えば増粘剤として、そして粘度を改良
するために用いられ得る。
【００１６】無水物構造を（部分的に）加水分解するこ
とによって、極性、従って相溶性を、広い範囲で変化さ
せ得る。このように、本発明に従うポリマー類は、ポリ
マー混合物（例えば塗料およびプラスチック）のための
添加剤としての使用に特に適切である。とりわけ、それ
らの驚くべき老化および色保持特性は強調するに値する
。合成材料のための典型的な低分子量添加剤、例えば燐
化合物（例えば燐酸エステル）に比較して、本発明に従
うポリマー類はより安定であり、従って高温にさらされ
る製品中での使用に特に適切である。
とによって、極性、従って相溶性を、広い範囲で変化さ
せ得る。このように、本発明に従うポリマー類は、ポリ
マー混合物（例えば塗料およびプラスチック）のための
添加剤としての使用に特に適切である。とりわけ、それ
らの驚くべき老化および色保持特性は強調するに値する
。合成材料のための典型的な低分子量添加剤、例えば燐
化合物（例えば燐酸エステル）に比較して、本発明に従
うポリマー類はより安定であり、従って高温にさらされ
る製品中での使用に特に適切である。
【００１７】
【実施例】実施例１
１７．８重量部のアリル燐酸ジエチルエステル、９．８
重量部の無水マレイン酸、 ８．３重量部のシアヌール酸トリアリル、３０
重量部のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾ
イソブチロニトリルから成る混合物を、７５℃で２時間
撹拌することで重合させる。２５時間後、生成したポリ
マーを、イソプロパノールで沈澱させることによって単
離し、洗浄した後、乾燥して粉末を得た。
重量部の無水マレイン酸、 ８．３重量部のシアヌール酸トリアリル、３０
重量部のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾ
イソブチロニトリルから成る混合物を、７５℃で２時間
撹拌することで重合させる。２５時間後、生成したポリ
マーを、イソプロパノールで沈澱させることによって単
離し、洗浄した後、乾燥して粉末を得た。
【００１８】ポリマーの収率：７５重量％；このポリマ
ーの燐含有量：７．１重量％；ジメチルホルムアミド中
２０℃で測定した［η］：０．１１ｄｌ／ｇ。
ーの燐含有量：７．１重量％；ジメチルホルムアミド中
２０℃で測定した［η］：０．１１ｄｌ／ｇ。
【００１９】実施例２
１７．８重量部のアリル燐酸ジエチルエステル、９．８
重量部の無水マレイン酸、 ８．３重量部のシアヌール酸トリアリル、３０
重量部のエチルベンゼンおよび１．５重量部のアゾイソ
ブチロニトリルから成る混合物を、実施例１と同様にし
て重合させる。
重量部の無水マレイン酸、 ８．３重量部のシアヌール酸トリアリル、３０
重量部のエチルベンゼンおよび１．５重量部のアゾイソ
ブチロニトリルから成る混合物を、実施例１と同様にし
て重合させる。
【００２０】ポリマーの収率：８３重量％；このポリマ
ーの燐含有量：８．２重量％；ジメチルホルムアミド中
２０℃で測定した［η］：０．１０ｄｌ／ｇ。
ーの燐含有量：８．２重量％；ジメチルホルムアミド中
２０℃で測定した［η］：０．１０ｄｌ／ｇ。
【００２１】実施例３
実施例１の非水溶性ポリマーを撹拌しながら水中に入れ
る（２０重量部の水に対して１重量部）。１Ｎの水酸化
ナトリウムを添加することによって、このポリマーを加
水分解することができ、粘性を示す透明なポリマー溶液
が得られる。
る（２０重量部の水に対して１重量部）。１Ｎの水酸化
ナトリウムを添加することによって、このポリマーを加
水分解することができ、粘性を示す透明なポリマー溶液
が得られる。
【００２２】実施例４（比較）
１７．８重量部のアリル燐酸ジエチルエステル、９．８
重量部の無水マレイン酸、 ３０ 重量部のエチルベンゼンおよび１
重量部のアゾイソブチロニトリルから成る混合物を、実
施例１と同様にして反応させる。 ポリマーの生成なし。
重量部の無水マレイン酸、 ３０ 重量部のエチルベンゼンおよび１
重量部のアゾイソブチロニトリルから成る混合物を、実
施例１と同様にして反応させる。 ポリマーの生成なし。
【００２３】実施例５（比較）
１７．８重量部のアリル燐酸ジエチルエステル、８．３
重量部のシアヌール酸トリアリル、３０ 重量部
のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾイソブ
チロニトリルから成る混合物を、実施例１と同様にして
反応させる。 ポリマーの生成なし。
重量部のシアヌール酸トリアリル、３０ 重量部
のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾイソブ
チロニトリルから成る混合物を、実施例１と同様にして
反応させる。 ポリマーの生成なし。
【００２４】実施例６
１９．２重量部のメタアリル燐酸ジエチルエステル、９
．８重量部の無水マレイン酸、 ８．３重量部のシアヌール酸トリアリル、３０
重量部のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾ
イソブチロニトリルから成る混合物を、実施例１と同様
にして重合させる。
．８重量部の無水マレイン酸、 ８．３重量部のシアヌール酸トリアリル、３０
重量部のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾ
イソブチロニトリルから成る混合物を、実施例１と同様
にして重合させる。
【００２５】ポリマーの収率：８０重量％；このポリマ
ーの燐含有量：８．１重量％；ジメチルホルムアミド中
２０℃で測定した［η］：０．１５ｄｌ／ｇ。
ーの燐含有量：８．１重量％；ジメチルホルムアミド中
２０℃で測定した［η］：０．１５ｄｌ／ｇ。
【００２６】実施例７
１７．８重量部のアリル燐酸ジエチルエステル、９．０
重量部の無水マレイン酸、 ９．１重量部のシアヌール酸トリアリル、２０
重量部のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾ
イソブチロニトリルから成る混合物を、７５℃で２０時
間撹拌することで重合させる。２５時間後、この反応体
は、０．５重量部のアゾイソブチロニトリルに対して反
応性を示し、温度を８０〜８５℃に上昇させた後、高粘
度撹拌装置中で重合反応を継続する。１０時間後、ゲル
が生成してきた。この部分的に架橋したポリマーは、３
５重量％のゲル含有量（ジメチルホルムアミド中で測定
）を有している。
重量部の無水マレイン酸、 ９．１重量部のシアヌール酸トリアリル、２０
重量部のエチルベンゼンおよび１ 重量部のアゾ
イソブチロニトリルから成る混合物を、７５℃で２０時
間撹拌することで重合させる。２５時間後、この反応体
は、０．５重量部のアゾイソブチロニトリルに対して反
応性を示し、温度を８０〜８５℃に上昇させた後、高粘
度撹拌装置中で重合反応を継続する。１０時間後、ゲル
が生成してきた。この部分的に架橋したポリマーは、３
５重量％のゲル含有量（ジメチルホルムアミド中で測定
）を有している。
Claims (3)
- 【請求項１】 ａ） 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｙは、ＨまたはＣＨ３を表し、Ｘは、単結合ま
たは−ＣＨ２−を表し、Ｒは、アリール、アルキルを表
す］に相当するホスホン酸誘導体と、 ｂ） 無水マレイン酸と、 ｃ） 分子中に２個または２個以上のアリルまたはメ
タリル基を含有している重合可能化合物と、の共重合体
。 - 【請求項２】 ｃ）がシアヌール酸トリアリルまたは
イソシアヌール酸トリアリルである請求項１記載の共重
合体。 - 【請求項３】 該モノマー類ａ）、ｂ）およびｃ）を
、該モノマー類の合計量ａ）＋ｂ）＋ｃ）：溶媒（媒体
）が４０：６０〜１００：０の重量比で、塊状もしくは
溶液中、ラジカル的にターポリマー化させることを特徴
とする請求項１記載ポリマー類の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4023818A DE4023818A1 (de) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | Phosphorhaltige polymerisate |
| DE4023818.0 | 1990-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279613A true JPH04279613A (ja) | 1992-10-05 |
Family
ID=6411082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3204536A Pending JPH04279613A (ja) | 1990-07-27 | 1991-07-22 | 燐含有ポリマー類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5147955A (ja) |
| EP (1) | EP0468324A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04279613A (ja) |
| DE (1) | DE4023818A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016210856A (ja) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | 味の素株式会社 | 硬化性組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4111391A1 (de) * | 1991-04-09 | 1992-10-15 | Bayer Ag | Phosphorhaltige pfropfpolymerisate |
| CA2447769C (en) | 2001-06-13 | 2011-07-26 | Energy & Environmental International, L.C. | Bulk polymerization reactors and methods for polymerization |
| WO2008095945A1 (de) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Basf Se | Verfahren und polymer zur vermeidung von ba/sr-kesselstein mit eingebauter nachweisbarer phosphorfunktionalität |
| CN111171234B (zh) * | 2020-02-13 | 2021-10-01 | 中国科学技术大学 | 一种聚合型阻燃增效相容剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2636027A (en) * | 1948-10-06 | 1953-04-21 | Eastman Kodak Co | Alkyl esters of allyl phosphonic acids and polymers prepared therefrom |
| US3062774A (en) * | 1958-09-30 | 1962-11-06 | Dal Mon Research Co | Polymers of triazinyl compounds |
| US3684779A (en) * | 1971-04-07 | 1972-08-15 | John N Rapko | Maleic/acrylic/alkenyl phosphonate terpolymers |
| US3993715A (en) * | 1974-04-01 | 1976-11-23 | Stauffer Chemical Company | Process for forming fire retardant polymers of bis (hydrocarbyl) vinylphosphonate |
| DE3922498A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Bayer Ag | Vernetzte triazinpolymerisate und ihre verwendung als vernetzungsmittel |
-
1990
- 1990-07-27 DE DE4023818A patent/DE4023818A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-07-13 EP EP91111712A patent/EP0468324A1/de not_active Withdrawn
- 1991-07-15 US US07/729,995 patent/US5147955A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-22 JP JP3204536A patent/JPH04279613A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016210856A (ja) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | 味の素株式会社 | 硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0468324A1 (de) | 1992-01-29 |
| US5147955A (en) | 1992-09-15 |
| DE4023818A1 (de) | 1992-04-16 |
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