JPH0428252B2 - - Google Patents
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- JPH0428252B2 JPH0428252B2 JP3500884A JP3500884A JPH0428252B2 JP H0428252 B2 JPH0428252 B2 JP H0428252B2 JP 3500884 A JP3500884 A JP 3500884A JP 3500884 A JP3500884 A JP 3500884A JP H0428252 B2 JPH0428252 B2 JP H0428252B2
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Description
本発明は脂肪族第３級アミンとハロゲン化ベン
ジルとを反応させて、直鎖アルキル第４級アンモ
ニウム塩と分岐鎖アルキル第４級アンモニウム塩
との混合溶液を製造する方法に関するものであ
る。 脂肪族第４級ベンジルアンモニウム塩、特に脂
肪族第４級ベンジルアンモニウムクロライドは殺
菌・消毒剤として有用である。しかしながら、こ
のような用途に使用される第４級アンモニウム塩
は未反応アミンの含有量の少ないことが必要であ
る。未反応アミンの残存量を少なくするには、通
常アミンに対し過剰のハロゲン化ベンジルを用い
ることによつて可能であるが、上記用途に用いら
れる第４級アンモニウム塩は未反応塩化ベンジル
の含有量の少ないことも必要で、アミンに対し過
剰のハロゲン化ベンジルを用いた場合、反応終了
後、未反応ハロゲン化ベンジルを分離し精製する
必要がある。 しかしながら、反応終了後に未反応ハロゲン化
ベンジルを蒸留で除こうとすると、ハロゲン化ベ
ンジル類は沸点が高いので（塩化ベンジルは179
℃、臭化ベンジルは198℃）反応溶媒として用い
たエタノール、イソプロパノールが先に留去し、
粘稠な液状となり蒸留が困難になる。溶媒とし
て、沸点が高いエチレングリコール（沸点197
℃）、プロピレングリコール（沸点188℃）等の２
価アルコールを用いると、未反応ハロゲン化ベン
ジルの除去蒸留の際に目的生成物の第４級アンモ
ニウム塩が高温で長時間加熱されることにより分
解するという別の問題を生ずる。従つて未反応ア
ミンと未反応ハロゲン化ベンジル両方の残存量を
少なくするにはアミンとハロゲン化ベンジルの量
論量を正確に反応させる必要がある。 前記用途に用いられるアミンは油脂類を出発原
料として得られる直鎖アミンを主成分とする所謂
天然アミンと、オキソ法で合成される高級アルコ
ールをアルキルクロリドに転換した後、これを低
級ジアルキルアミンでアミノ化する方法または特
開昭58−105945号明細書に開示されているよう
に、長鎖オレフインの低級ジアルキルアミンとを
水素、一酸化炭素混合ガスの存在下に反応させる
方法によつて得られる合成アミンとに大別でき
る。合成アミンは一般に分岐鎖アルキル第３級ア
ミンを20〜60重量％含む分岐鎖・直鎖混合アルキ
ル第３級アミンである。 反応生成物中の未反応アミンと未反応ハロゲン
化ベンジル両方の残存量を少なくするために、直
鎖アミンとハロゲン化ベンジンを量論量で反応さ
せた場合には短時間に反応が進むが、分岐鎖・直
鎖混合アルキル第３級アミンを同様に反応させる
と分岐鎖アルキル第３級アミンの反応速度が直鎖
アルキル第３級アミンに比して著しく遅く、直鎖
アルキル第３級アミンの反応率が100％に達して
も、分岐鎖アルキル第３級アミンの未反応分が多
い。この反応率を高めるためにはハロゲン化ベン
ジルの過剰量の使用が必要で、その結果ハロゲン
化ベンジル残存量の低減が困難である。 本発明はこのような混合アミンのハロゲン化ベ
ンジルによる４級化を、比較的短時間に完結し、
かつ、未反応アミンと未反応ハロゲン化ベンジル
残存量を少なくすることを可能とするもので、脂
肪族第３級アミンとハロゲン化ベンジルとを反応
させて、直鎖アルキル第４級アンモニウム塩と分
岐鎖アルキル第４級アンモニウム塩との混合溶液
を製造する方法において、まず分岐鎖アルキル第
３級アミンを主成分とする第３級アミンを過剰量
のハロゲン化ベンジルと反応させた後、実質的に
分岐鎖アルキル基を含まない直鎖アルキル第３級
アミンを加えてハロゲン化ベンジルとを反応させ
ることを特徴とする混合第４級アンモニウム塩の
製造方法である。 本発明で原料として用いられる長鎖アルキル第
３級アミンのうち直鎖アルキルアミンは一般式 （但し、R1およびR2はそれぞれ独立にメチル基
またはエチル基であり、R3は炭素数が８〜25の
直鎖アルキル基である。）で示される脂肪族第３
級アミンであり、また分岐鎖アルキルアミンは一
般式 （但し、R1およびR2はそれぞれ独立にメチル基
またはエチル基であり、R4およびR5はそれぞれ
直鎖アルキル基であり、R4とR5の炭素数の合計
が６〜23である。）で示される脂肪族第３級アミ
ンである。 本発明の方法においては、まず分岐鎖アルキル
第３級アミンを主成分とする第３級アミンを過剰
量のハロゲン化ベンジルにより４級化し、次いで
反応性の高い直鎖アルキル第３級アミンをハロゲ
ン化ベンジルの残存量に見合つた量だえ加える
か、または加えるべき直鎖アルキル第３級アミン
量よりもハロゲン化ベンジルの残存量が少ない場
合には更に必要量のハロゲン化ベンジルを加え
て、直鎖アルキル第３級アミンとハロゲン化ベン
ジルを量論量で反応させることにより、短い時間
で未反応アミンと未反応ハロゲン化ベンジルの残
存量の少ない混合アルキル第４級アンモニウム塩
を得ることができる。 本発明の方法における第３級アミンとハロゲン
化ベンジルとの反応は公知の如くエタノール、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール等の１価または２価の低級アルコー
ル溶媒中で行なうことにより、反応液の粘度上昇
による反応速度の低下を防ぐことができる。更に
反応速度を速くするためにアルカリ剤または水を
加えることができる。アルカリ剤は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリ、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウムなどが用いられる。 反応温度は40〜120℃の範囲内で選択すること
ができ、反応圧力は大気圧下でもよいが、反応溶
媒の種類と反応温度によつては加圧状態に保つて
もよい。 本発明における原料の第３級アミンとしては、
例えばオキソ法により合成された分岐鎖、直鎖混
合アルキル第３級アミンを用いることができる。
この場合には、分岐鎖アルキル第３級アミンと直
鎖アルキル第３級アミンとは沸点が異なるので、
蒸留により両者を分別する。この分別蒸留におい
ては、分岐鎖アルキル第３級アミン留分中には直
鎖アルキル第３級アミンは15〜30重量％、場合に
よつてはそれ以上の混入が許されるが、直鎖アル
キル第３級アミン留分中の分岐鎖アルキル第３級
アミンの混入量は１重量％以下であることが好ま
しい。 ハロゲン化ベンジルとしては塩化ベンジル、臭
化ベンジルが用いられる。 以下、実施例および比較例により本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例により
限定されるものではない。 参考例 （直鎖アルキル第３級アミンの４級化反応） 試薬Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンを蒸留し
不純物を除いたもの213.4ｇ（1.0モル）とイソプ
ロパノール213.4ｇ、水5.5ｇをガラス製反応槽に
仕込み、撹拌しながら加熱し60℃に保ち、塩化ベ
ンジル126.6ｇ（1.0モル）を１時間で滴下した。
滴下終了後60℃で４時間反応を続行した。 反応液の一部を採取し、ｎ−ヘキサン／メタノ
ール／水混合液を加えることにより、未反応アミ
ンと未反応塩化ベンジルをｎ−ヘキサン相に抽出
し、ｎ−ヘキサン相をガスクロ分析する方法によ
り未反応アミンと未反応塩化ベンジル濃度を測定
した。 未反応アミン濃度は0.22重量％（アミン反応率
99.4モル％）、未反応塩化ベンジル濃度は0.1重量
％であつた。 比較例 （分岐鎖と直鎖アルキル混合第３級アミンの４
級化反応） １−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・一
酸化炭素混合ガスより合成したＮ，Ｎ−ジメチル
−トリデシルアミン227.4ｇ（1.0モル）直鎖率
61.4重量％）とイソプロパノール227.4ｇ、水６
ｇをガラス製反応槽に仕込み、撹拌しながら加熱
し60℃に保ち、塩化ベンジル139.3ｇ（1.1モル）
を１時間で滴下した。滴下終了後60℃で８時間反
応を続行した。未反応アミン濃度（直鎖アミン＋
分岐鎖アミン）は0.5重量％（アミン反応率98.7
モル％）、未反応塩化ベンジル濃度は2.4重量％で
あつた。 この間の直鎖アルキル第３級アミンと分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応率の変化を第１表に示
す。直鎖アルキル第３級アミンに比し、分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応速度が極めて遅いこと
がわかる。 実施例 （分岐鎖アルキル第３級アミンと直鎖アルキル
第３級アミンの分別４級化反応） １−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・一
酸化炭素混合ガスより合成したＮ，Ｎ−ジメチル
−トリデシルアミン227.4ｇ（1.0モル）直鎖率
61.4重量％）とイソプロパノール227.4ｇ、水６
ｇをガラス製反応槽に仕込み、撹拌しながら加熱
し60℃に保ち、塩化ベンジル139.3ｇ（1.1モル）
を１時間で滴下した。滴下終了後60℃で８時間反
応を続行した。未反応アミン濃度（直鎖アミン＋
分岐鎖アミン）は0.5重量％（アミン反応率98.7
モル％）、未反応塩化ベンジル濃度は2.4重量％で
あつた。 この間の直鎖アルキル第３級アミンと分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応率の変化を第１表に示
す。直鎖アルキル第３級アミンに比し、分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応速度が極めて遅いこと
がわかる。 実施例 （分岐鎖アルキル第３級アミンと直鎖アルキル
第３級アミンの分別４級化反応） １−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・一
酸化炭素混合ガスより合成したＮ，Ｎ−ジメチル
−トリデシルアミンを、内径４cm、理論段数20段
の蒸留塔を210mmHgの圧力で蒸留し、沸点137.5
〜146.5℃の分岐鎖アミンを主成分とする留分１
と、沸点146.5℃の実質的に直鎖アミンからなる
留分２に分けた。留分１は直鎖アミン25重量％と
分岐鎖アミン75重量％からなり、留分２は直鎖ア
ミンが99.5重量％で分岐鎖アミンは0.5重量％で
あつた。 留分１を153ｇ（0.67モル）とイソプロパノー
ル153ｇおよび水3.4ｇをガラス製反応槽に仕込
み、撹拌しながら加熱し60℃に保ち、塩化ベンジ
ル189.9ｇ（1.5モル）を15分間で滴下した。滴下
終了後60℃で４時間反応を続行した。直鎖アミン
の反応率は100モル％で、分岐鎖アミンの反応率
は99.7モル％であつた。未反応塩化ベンジル残存
濃度は21.0重量％であつた。 次いで前記留分２の直鎖アミン188ｇ（0.83モ
ル）とイソプロパノール188ｇおよび水3.8ｇを加
え60℃で第２段目の反応を４時間行なつた。第１
段と第２段の反応で加えた全アミンの未反応残存
濃度は0.13重量％（アミン反応率99.5モル％）で
未反応塩化ベンジル残存濃度は0.1重量％以下で
あつた。
ジルとを反応させて、直鎖アルキル第４級アンモ
ニウム塩と分岐鎖アルキル第４級アンモニウム塩
との混合溶液を製造する方法に関するものであ
る。 脂肪族第４級ベンジルアンモニウム塩、特に脂
肪族第４級ベンジルアンモニウムクロライドは殺
菌・消毒剤として有用である。しかしながら、こ
のような用途に使用される第４級アンモニウム塩
は未反応アミンの含有量の少ないことが必要であ
る。未反応アミンの残存量を少なくするには、通
常アミンに対し過剰のハロゲン化ベンジルを用い
ることによつて可能であるが、上記用途に用いら
れる第４級アンモニウム塩は未反応塩化ベンジル
の含有量の少ないことも必要で、アミンに対し過
剰のハロゲン化ベンジルを用いた場合、反応終了
後、未反応ハロゲン化ベンジルを分離し精製する
必要がある。 しかしながら、反応終了後に未反応ハロゲン化
ベンジルを蒸留で除こうとすると、ハロゲン化ベ
ンジル類は沸点が高いので（塩化ベンジルは179
℃、臭化ベンジルは198℃）反応溶媒として用い
たエタノール、イソプロパノールが先に留去し、
粘稠な液状となり蒸留が困難になる。溶媒とし
て、沸点が高いエチレングリコール（沸点197
℃）、プロピレングリコール（沸点188℃）等の２
価アルコールを用いると、未反応ハロゲン化ベン
ジルの除去蒸留の際に目的生成物の第４級アンモ
ニウム塩が高温で長時間加熱されることにより分
解するという別の問題を生ずる。従つて未反応ア
ミンと未反応ハロゲン化ベンジル両方の残存量を
少なくするにはアミンとハロゲン化ベンジルの量
論量を正確に反応させる必要がある。 前記用途に用いられるアミンは油脂類を出発原
料として得られる直鎖アミンを主成分とする所謂
天然アミンと、オキソ法で合成される高級アルコ
ールをアルキルクロリドに転換した後、これを低
級ジアルキルアミンでアミノ化する方法または特
開昭58−105945号明細書に開示されているよう
に、長鎖オレフインの低級ジアルキルアミンとを
水素、一酸化炭素混合ガスの存在下に反応させる
方法によつて得られる合成アミンとに大別でき
る。合成アミンは一般に分岐鎖アルキル第３級ア
ミンを20〜60重量％含む分岐鎖・直鎖混合アルキ
ル第３級アミンである。 反応生成物中の未反応アミンと未反応ハロゲン
化ベンジル両方の残存量を少なくするために、直
鎖アミンとハロゲン化ベンジンを量論量で反応さ
せた場合には短時間に反応が進むが、分岐鎖・直
鎖混合アルキル第３級アミンを同様に反応させる
と分岐鎖アルキル第３級アミンの反応速度が直鎖
アルキル第３級アミンに比して著しく遅く、直鎖
アルキル第３級アミンの反応率が100％に達して
も、分岐鎖アルキル第３級アミンの未反応分が多
い。この反応率を高めるためにはハロゲン化ベン
ジルの過剰量の使用が必要で、その結果ハロゲン
化ベンジル残存量の低減が困難である。 本発明はこのような混合アミンのハロゲン化ベ
ンジルによる４級化を、比較的短時間に完結し、
かつ、未反応アミンと未反応ハロゲン化ベンジル
残存量を少なくすることを可能とするもので、脂
肪族第３級アミンとハロゲン化ベンジルとを反応
させて、直鎖アルキル第４級アンモニウム塩と分
岐鎖アルキル第４級アンモニウム塩との混合溶液
を製造する方法において、まず分岐鎖アルキル第
３級アミンを主成分とする第３級アミンを過剰量
のハロゲン化ベンジルと反応させた後、実質的に
分岐鎖アルキル基を含まない直鎖アルキル第３級
アミンを加えてハロゲン化ベンジルとを反応させ
ることを特徴とする混合第４級アンモニウム塩の
製造方法である。 本発明で原料として用いられる長鎖アルキル第
３級アミンのうち直鎖アルキルアミンは一般式 （但し、R1およびR2はそれぞれ独立にメチル基
またはエチル基であり、R3は炭素数が８〜25の
直鎖アルキル基である。）で示される脂肪族第３
級アミンであり、また分岐鎖アルキルアミンは一
般式 （但し、R1およびR2はそれぞれ独立にメチル基
またはエチル基であり、R4およびR5はそれぞれ
直鎖アルキル基であり、R4とR5の炭素数の合計
が６〜23である。）で示される脂肪族第３級アミ
ンである。 本発明の方法においては、まず分岐鎖アルキル
第３級アミンを主成分とする第３級アミンを過剰
量のハロゲン化ベンジルにより４級化し、次いで
反応性の高い直鎖アルキル第３級アミンをハロゲ
ン化ベンジルの残存量に見合つた量だえ加える
か、または加えるべき直鎖アルキル第３級アミン
量よりもハロゲン化ベンジルの残存量が少ない場
合には更に必要量のハロゲン化ベンジルを加え
て、直鎖アルキル第３級アミンとハロゲン化ベン
ジルを量論量で反応させることにより、短い時間
で未反応アミンと未反応ハロゲン化ベンジルの残
存量の少ない混合アルキル第４級アンモニウム塩
を得ることができる。 本発明の方法における第３級アミンとハロゲン
化ベンジルとの反応は公知の如くエタノール、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール等の１価または２価の低級アルコー
ル溶媒中で行なうことにより、反応液の粘度上昇
による反応速度の低下を防ぐことができる。更に
反応速度を速くするためにアルカリ剤または水を
加えることができる。アルカリ剤は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリ、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウムなどが用いられる。 反応温度は40〜120℃の範囲内で選択すること
ができ、反応圧力は大気圧下でもよいが、反応溶
媒の種類と反応温度によつては加圧状態に保つて
もよい。 本発明における原料の第３級アミンとしては、
例えばオキソ法により合成された分岐鎖、直鎖混
合アルキル第３級アミンを用いることができる。
この場合には、分岐鎖アルキル第３級アミンと直
鎖アルキル第３級アミンとは沸点が異なるので、
蒸留により両者を分別する。この分別蒸留におい
ては、分岐鎖アルキル第３級アミン留分中には直
鎖アルキル第３級アミンは15〜30重量％、場合に
よつてはそれ以上の混入が許されるが、直鎖アル
キル第３級アミン留分中の分岐鎖アルキル第３級
アミンの混入量は１重量％以下であることが好ま
しい。 ハロゲン化ベンジルとしては塩化ベンジル、臭
化ベンジルが用いられる。 以下、実施例および比較例により本発明を具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例により
限定されるものではない。 参考例 （直鎖アルキル第３級アミンの４級化反応） 試薬Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンを蒸留し
不純物を除いたもの213.4ｇ（1.0モル）とイソプ
ロパノール213.4ｇ、水5.5ｇをガラス製反応槽に
仕込み、撹拌しながら加熱し60℃に保ち、塩化ベ
ンジル126.6ｇ（1.0モル）を１時間で滴下した。
滴下終了後60℃で４時間反応を続行した。 反応液の一部を採取し、ｎ−ヘキサン／メタノ
ール／水混合液を加えることにより、未反応アミ
ンと未反応塩化ベンジルをｎ−ヘキサン相に抽出
し、ｎ−ヘキサン相をガスクロ分析する方法によ
り未反応アミンと未反応塩化ベンジル濃度を測定
した。 未反応アミン濃度は0.22重量％（アミン反応率
99.4モル％）、未反応塩化ベンジル濃度は0.1重量
％であつた。 比較例 （分岐鎖と直鎖アルキル混合第３級アミンの４
級化反応） １−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・一
酸化炭素混合ガスより合成したＮ，Ｎ−ジメチル
−トリデシルアミン227.4ｇ（1.0モル）直鎖率
61.4重量％）とイソプロパノール227.4ｇ、水６
ｇをガラス製反応槽に仕込み、撹拌しながら加熱
し60℃に保ち、塩化ベンジル139.3ｇ（1.1モル）
を１時間で滴下した。滴下終了後60℃で８時間反
応を続行した。未反応アミン濃度（直鎖アミン＋
分岐鎖アミン）は0.5重量％（アミン反応率98.7
モル％）、未反応塩化ベンジル濃度は2.4重量％で
あつた。 この間の直鎖アルキル第３級アミンと分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応率の変化を第１表に示
す。直鎖アルキル第３級アミンに比し、分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応速度が極めて遅いこと
がわかる。 実施例 （分岐鎖アルキル第３級アミンと直鎖アルキル
第３級アミンの分別４級化反応） １−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・一
酸化炭素混合ガスより合成したＮ，Ｎ−ジメチル
−トリデシルアミン227.4ｇ（1.0モル）直鎖率
61.4重量％）とイソプロパノール227.4ｇ、水６
ｇをガラス製反応槽に仕込み、撹拌しながら加熱
し60℃に保ち、塩化ベンジル139.3ｇ（1.1モル）
を１時間で滴下した。滴下終了後60℃で８時間反
応を続行した。未反応アミン濃度（直鎖アミン＋
分岐鎖アミン）は0.5重量％（アミン反応率98.7
モル％）、未反応塩化ベンジル濃度は2.4重量％で
あつた。 この間の直鎖アルキル第３級アミンと分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応率の変化を第１表に示
す。直鎖アルキル第３級アミンに比し、分岐鎖ア
ルキル第３級アミンの反応速度が極めて遅いこと
がわかる。 実施例 （分岐鎖アルキル第３級アミンと直鎖アルキル
第３級アミンの分別４級化反応） １−ドデセンとジメチルアミンおよび水素・一
酸化炭素混合ガスより合成したＮ，Ｎ−ジメチル
−トリデシルアミンを、内径４cm、理論段数20段
の蒸留塔を210mmHgの圧力で蒸留し、沸点137.5
〜146.5℃の分岐鎖アミンを主成分とする留分１
と、沸点146.5℃の実質的に直鎖アミンからなる
留分２に分けた。留分１は直鎖アミン25重量％と
分岐鎖アミン75重量％からなり、留分２は直鎖ア
ミンが99.5重量％で分岐鎖アミンは0.5重量％で
あつた。 留分１を153ｇ（0.67モル）とイソプロパノー
ル153ｇおよび水3.4ｇをガラス製反応槽に仕込
み、撹拌しながら加熱し60℃に保ち、塩化ベンジ
ル189.9ｇ（1.5モル）を15分間で滴下した。滴下
終了後60℃で４時間反応を続行した。直鎖アミン
の反応率は100モル％で、分岐鎖アミンの反応率
は99.7モル％であつた。未反応塩化ベンジル残存
濃度は21.0重量％であつた。 次いで前記留分２の直鎖アミン188ｇ（0.83モ
ル）とイソプロパノール188ｇおよび水3.8ｇを加
え60℃で第２段目の反応を４時間行なつた。第１
段と第２段の反応で加えた全アミンの未反応残存
濃度は0.13重量％（アミン反応率99.5モル％）で
未反応塩化ベンジル残存濃度は0.1重量％以下で
あつた。
【表】
＊ 塩化ベンジルは１時間で滴下
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪族第３級アミンとハロゲン化ベンジルと
を反応させて、直鎖アルキル第４級アンモニウム
塩と分岐鎖アルキル第４級アンモニウム塩との混
合溶液を製造する方法において、まず分岐鎖アル
キル第３級アミンを主成分とする第３級アミンを
過剰量のハロゲン化ベンジルと反応させた後、実
質的に分岐鎖アルキル基を含まない直鎖アルキル
第３級アミンを加えてハロゲン化ベンジルと反応
させることを特徴とする混合第４級アンモニウム
塩の製造方法。 ２ 直鎖アルキル第３級アミンが一般式 （但し、R1およびR2はそれぞれ独立にメチル基
またはエチル基であり、R3は炭素数が８〜25の
直鎖アルキル基である。）で示される脂肪族第３
級アミンである、特許請求の範囲第１項に記載の
方法。 ３ 分岐鎖アルキル第３級アミンが一般式 （但し、R1およびR2はそれぞれ独立にメチル基
またはエチル基であり、R4およびR5はそれぞれ
直鎖アルキル基であり、R4とR5の炭素数の合計
が６〜23である。）で示される脂肪族第３級アミ
ンである、特許請求の範囲第１項または第２項に
記載の方法。 ４ ハロゲン化ベンジルが塩化ベンジルまたは臭
化ベンジルである、特許請求の範囲第１項から第
３項のいずれかに記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3500884A JPS60178846A (ja) | 1984-02-25 | 1984-02-25 | 混合第４級アンモニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3500884A JPS60178846A (ja) | 1984-02-25 | 1984-02-25 | 混合第４級アンモニウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178846A JPS60178846A (ja) | 1985-09-12 |
| JPH0428252B2 true JPH0428252B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=12430055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3500884A Granted JPS60178846A (ja) | 1984-02-25 | 1984-02-25 | 混合第４級アンモニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60178846A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4026184A1 (de) * | 1990-08-18 | 1992-02-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur verminderung des restgehaltes an freiem alkylierungsmittel in waessrigen loesungen kationischer tenside |
-
1984
- 1984-02-25 JP JP3500884A patent/JPS60178846A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60178846A (ja) | 1985-09-12 |
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