JPH0428275B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、式 〔式中、R₁は１個ないし３個の炭素原子を有
するアルキル基であり、R₂は１個ないし６個
の炭素原子を有するアルキル基であり、R₃お
よびR₄はそれぞれ１個ないし６個の炭素原子
を有するアルキル基であるか、またはR₃とR₄
とが結合して式 （式中、ｍおよびｎはそれぞれ１ないし３の整
数であり、Ｘは酸素もしくは−CH₂−基であ
る）であらわされる環を形成する〕であらわさ
れる一連のトリチオホスホネート殺虫剤、前記
化合物を含有する殺虫剤組成物、ならびにこれ
を用いた昆虫防除方法に関する。 R₂としては、ｎ−プロピル基または３個な
いし６個の炭素原子を有する分岐鎖アルキル基
が好ましく、α−もしくはβ−炭素原子の位置
で枝分かれした分岐鎖アルキル基がもつとも好
ましい。R₂として好ましい例としては、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、
tert−ブチル基および１，１−ジメチルプロピ
ル基が挙げられる。R₃およびR₄は、同一また
は異なるアルキル基であるが、それぞれ１個な
いし４個の炭素原子を有する同一の基であるこ
とが好ましい。R₃とR₄とが結合して環配置 を形成する化合物においては、ｍおよびｎは１
または２であるのが好ましく、かつＸは酸素で
あるのが好ましい。R₁としてはメチル基また
はエチル基が好ましい。 本明細書中に用いる「昆虫」とは、生物学上
厳密な意味において昆虫として分類されるもの
よりも、むしろ一般的に広義に用いられている
ものを意味し、昆虫網に属するもの以外にク
モ、ダニ、マダニ等（とくにダニ）のコナダニ
科に属する生物をも含む。 下記に示すデータからわかるように、本発明
の化合物は諸種の昆虫、特にダニおよびアリマ
キに対する防除活性を有する。 本発明の化合物は以下の反応図にしたがつて
製造しうる。 第一段階では、適当なアルキルチオノホスフ
インスルフイドと２当量の所望のメルカプタン
とを塩基の存在下において反応させることによ
りチオ酸の塩を製造する。出発物質であるスル
フイドは、例えばP.E.Newallisらの報告によ
る方法で製造することができる（Journal of
Organic Chemistry、1962、27巻、3829頁参
照）。反応１は約−40℃ないし約150℃（好まし
くは約０℃ないし約70℃）の温度にて、有機溶
媒中で塩基（特に第三級アミン）の存在下で実
施するとよい。適当な溶媒としては、芳香族炭
化水素（例えばベンゼンまたはトルエン）、エ
ーテル（例えばジエチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン）およびケトン（例えばアセト
ン）が挙げられる。適当な第三級アミンとして
は、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
エチルアニリンおよびピリジンが挙げられる。
この段階において無機塩基（例えば水酸化ナト
リウム）を用いることもできるが、その結果生
じる塩の使用溶媒中における溶解性が低いた
め、あまり好ましくない。この反応は発熱反応
であるので、実験室規模で実施する場合は塩基
を滴下するとよい。溶媒の蒸発もしくは蒸留に
よつて、生成物を回収することができる。 第二段階においては、チオ酸塩をブロモクロ
ロメタンと反応させてｓ−クロロメチルジアル
キルトリチオホスホネートを製造する。この反
応は第一段階に用いたものと同様の有機溶媒中
において、約20℃ないし約130℃（好ましくは
約20℃ないし約70℃）の温度で実施する。この
段階では過剰量のブロモクロロメタン試薬を用
いる。塩類を沈澱させ、溶媒を蒸発もしくは蒸
留した後に、蒸留またはクロマトグラフイーを
用いた精製を行なうと、生成物を回収すること
ができる。 第三段階においては、ｓ−クロロメチルジア
ルキルトリチオホスホネートをＮ，Ｎ−ジアル
キルジチオカルバミン酸−ジアルキルアミン塩
と反応させることにより、本発明の化合物を製
造する。この反応は、第一段階で用いたものと
同様の有機溶媒またはアルコール（例えばエタ
ノール）中において、約０℃ないし約130℃
（好ましくは約20℃ないし約115℃）の温度で実
施する。Ｎ，Ｎ−ジアルキルジチオカルバミン
酸−ジアルキルアミン塩は、最初に二硫化炭素
と２当量の適当な第二級アミンとを反応させて
製造しておく。適当な第二級アミンとしては飽
和ジアルキルアミンおよび環状アミン（例えば
モルホリン、ピペリジンおよびピロリジン）が
挙げられる。溶媒を蒸発もしくは蒸留した後に
さらに精製を行なうと、所望の生成物を回収す
ることができる。 以下の実施例によつて本発明の化合物の製造
法を説明する。 実施例 １ ｓ−ｎ−プロピルｓ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルジチ
オカルバモイルメチル）エチルホスホノトリチ
オエート（化合物10）の製造 (a) 40mlのテトラヒドロフラン中における6.0ｇ
（0.0242モル）のエチルチオノホスフインスル
フイド中に、窒素雰囲気下において室温にて
4.6ml（3.87ｇ、0.0508モル）のｎ−プロピルメ
ルカプタンを加えた。得られた溶液に7.1ml
（5.14ｇ、0.0508モル）のトリエチルアミンを
滴下し、反応混合物を４時間還流した。冷却
後、混合物を蒸発させて13.51ｇ（理論収量の
93％）の粘性油状物としてｓ−ｎ−プロピルエ
チルホスホノトリチオ酸のトリエチルアミン塩
を得た。 (b) 15mlのテトラヒドロフラン中の5.8ml（11.59
ｇ、0.0897モル）のブロモクロロメタンの溶液
に、窒素雰囲気下において25mlのテトラヒドロ
フラン中の9.0ｇ（0.0299モル）のトリエチル
アミン塩〔段階(a)で得たもの）〕の溶液を加え
た。この混合物を４時間還流し、冷却して濾過
した。濾液に50mlのエーテルを加えた。エーテ
ル溶液を50mlの水と50mlの飽和塩化ナトリウム
溶液とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して
油状物となるまで蒸発させた。バルブツーバル
ブ蒸留（オーブン温度85−95℃、0.025Torr）
により、4.11ｇ（理論収量の55％）の無色透明
油状物としてｓ−ｎ−プロピルｓ−クロロメチ
ルエチルホスホノトリチオエートを得た。生成
物の構造は、核磁気共鳴法、赤外線スペクトル
法および質量スペクトル法によつて確認した。 (c) ５mlのテトラヒドロフラン中における0.53ml
（0.673ｇ、0.0088モル）の二硫化炭素の溶液
に、０℃および窒素雰囲気下において15mlのテ
トラヒドロフラン中における1.87ml（1.29ｇ、
0.0177モル）のジエチルアミンの溶液を滴下し
た。室温で15分間撹拌した後、５mlのテトラヒ
ドロフラン中における2.0ｇ（0.008モル）の段
階(b)で得た生成物の溶液を加えた。得られた反
応混合物を５時間還流した。冷却後、10mlの水
を加えた混合物を10mlのエーテルで３回抽出し
た。エーテル相を合わせて20mlの水および20ml
の飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを用
いて乾燥した。溶液を蒸発させて黄色油状物を
得た。ヘキサン／アセトン混合物（98：２）を
溶出液として分取用遠心加速薄層（４mm、シリ
カゲル）クロマトグラフイーで精製したとこ
ろ、1.90ｇ（理論収量の65％）の所望の化合物
を透明な粘性油状物として得た。生成物の構造
は核磁気共鳴法、赤外線スペクトル法および質
量スペクトル法にて確認した。 実施例 ２ ｓ−sec−ブチルｓ−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ルジチオカルバモイルメチル）エチルホスホノ
トリチオエート（化合物11）の製造 (a) 例１の段階(a)に記載の方法と同様に、6.0ｇ
（0.0242モル）のエチルチオノホスフインスル
フイド、5.80ml（4.58ｇ、0.0508モル）のsec−
ブチルメルカプタンおよび7.1ml（5.14ｇ、
0.508モル）のトリエチルアミンより14.67ｇ
（94％）のｓ−sec−ブチルエチルホスホノトリ
チオ酸のトリエチルアミン塩を得た。 (b) 例１の段階(b)に記載の方法と同様に、9.0ｇ
（0.0285モル）の段階(a)で得たトリエチルアミ
ンおよび5.6ml（11.10ｇ、0.0855モル）のブロ
モクロロメタンより、4.10ｇ（55％）の蒸留ｓ
−sec−ブチルｓ−クロロメチルエチルホスホ
ノトリチオエートを得た〔オーブン温度94−
100℃（0.3Torr）〕。 (c) 例１の段階(c)に記載の方法と同様に、0.49ml
（0.62ｇ、0.0082モル）の二硫化炭素、2.3ml
（1.69ｇ、0.0164モル）のジ−ｎ−プロピルア
ミンおよび2.0ｇ（0.0074モル）の段階(b)で得
た生成物より、0.87ｇ（30％）の表記化合物を
得た。生成物の構造は、核磁気共鳴法、赤外線
スペクトル法および質量スペクトル法にて確認
した。 実施例 ３ ｓ−tert−ブチルｓ−（モルホリノチオカルボ
ニルチオメチル）エチルホスホノトリチオエー
ト（化合物４）の製造 20mlのエタノール中における0.274ml（0.347
ｇ、0.0046モル）の二硫化炭素の溶液に、0.80ml
（0.80ｇ、0.0091モル）のモルホリンを加えて、
白色混合物を得た。この混合物を加熱還流し、３
mlのエタノール中における1.0ｇ（0.0038モル）
のｓ−tert−ブチルｓ−クロロメチルエチルホス
ホノトリチオエートの溶液を加えた〔ｓ−tert−
ブチルｓ−クロロメチルエチルホスホノトリチオ
エートは、例１の段階(a)および(b)に記載の方法に
したがつて、エチルチオノホスフインスルフイ
ド、tert−ブチルメルカプタン、トリエチルアミ
ンおよびブロモクロロメタンより製造した〕。こ
の混合物を16時間にわたつて還流した。冷却後、
20mlの水を加えた混合物をエーテルで２度抽出し
た。エーテル溶液を20mlの水と20mlの食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し蒸発させ
たところ、粘性油状物を得た。ヘキサン／アセト
ン混合物（９：１）を溶出液として用いて分取用
遠心加速薄層（４mm、シリカゲル）クロマトグラ
フイーで精製して、0.39ｇ（理論収量の28％）の
表記化合物を透明な粘性油状物として得た。生成
物の構造は、核磁気共鳴法、赤外線スペクトル法
および質量スペクトル法にて確認した。 第表は本発明の化合物の代表例を示すもので
あり、これらの化合物は上述の方法によつて製造
しうる。これらの化合物の構造は上記の分析法を
用いて確認した。第表に示される化合物はすべ
て、高度の粘性を有する油状物の形で得られた。

【表】

【表】 殺虫効果テスト 上記第表に示される化合物の殺虫活性を、以
下の方法でテストした。これらのテスト結果に基
づき、施布量／死亡率曲線にしたがつて算出した
LD₅₀値を第表に示す。 イエバエ（Musca domestica） 被験化合物をアセトンで希釈し、アルミニウム
皿の底に少量ずつピペツトで入れた。この化学物
質を皿の底に均一に拡げるため、0.01％の落花生
油を含有するアセトン（１ml）をも各皿に加え
た。溶媒を完全に蒸発させた後、25匹のメスイエ
バエ（生後１−２日）を入れた厚紙製の円形ケー
ジに皿を入れた。ケージの底部はセロフアンで、
また上部はチユールネツトでそれぞれ覆い、ハエ
の餌用として砂糖水をしみ込ませた綿を入れた。
48時間後に死亡率を記録した。テストレベルはメ
スイエバエ25匹につき100μｇ以下の範囲とした。
そのLD₅₀値は下記の第表の“HF−Ｃ”の欄に
記されている（単位はハエ25匹あたりの被験化合
物のμｇである）。クロマメアブラムシ〔Aphis
fabae（ｓ cop.）〕 高さ約５cmのキンレンカ（Tropaeolum sp.）
を砂質ローム土を入れた植木鉢（直径３インチ）
に移植し、25−50匹のクロマメアブラムシ（各種
日令を混ぜ合わせてたもの）を放した。24時間
後、被験化合物のアセトン／水（50：50）溶液を
溢流するようになるまで散布した。被処理植物を
温室に入れて48時間後に死亡率を記録した。テス
ト濃度は0.05％以下であつた。そのLD₅₀値は第
表の“BA−Ｃ”の欄において、噴霧溶液中の被
験化合物の％で示されている。オオタバコガ
〔Heliothis virescens（Fabricius）〕 (a) 接触：被験化合物をアセトン／水混合物
（50：50）で希釈した。綿（Gossypium sp.）
の子葉を被験溶液に２−３秒間浸漬し、金網上
で乾燥させた。湿つた濾紙を入れたシヤーレに
上記の葉を入れ、５匹のオオタバコガ２令幼虫
を放した。シヤーレを高湿度室に５日間置き、
幼虫の死亡率を記録した。テスト濃度は0.1％
以下であつた。そのLD₅₀値は第表の“TBW
−Ｃ”の欄に溶液中の被験化合物の％で示され
ている。 (b) 卵：２日令のオオタバコガ卵の紙タオルパツ
チを被験化合物のアセトン溶液中に浸漬し、少
量の幼生飼育培地が入つたシヤーレに入れた。
被処理卵を78〓に保ち、すべての卵がふ化した
後に死亡率を記録し、培地上で幼虫を飼育し
た。テスト濃度は0.1％以下であつた。その
LD₅₀値は第表の“TBW−Ｅ”の欄に溶液中
の被験化合物の％で示されている。 シロイチモジヨトウガ（Spodoptera exiga） 被験化合物をアセトン／水混合物（50：50）で
希釈した。サトウダイコン（Betavulgaris）の幼
葉を被験溶液に２−３秒間浸漬し、金網上で乾か
した。湿つた濾紙を入れたシヤーレに乾燥した葉
を入れ、５匹のシロイチモジヨトウガ２令幼虫を
放した。シヤーレを高湿度室に入れた。５日後、
幼虫の死亡率を記録した。テスト濃度は0.1％以
下であつた。そのLD₅₀値は第表の“BAW”の
欄に、溶液中の被験化合物の％で示されている。 キヤベツシヤクトリムシ〔Trichoplusia ni
（Hubner）〕 被験化合物をアセトン／水混合物（50：50）で
希釈した。hizini squash（Calabacita
abobrinha）の子葉（約１×0.5インチ）を被験溶
液に２−３秒間浸漬し、金網上で乾かした。湿つ
た濾紙片を入れたシヤーレに乾燥した葉を入れ、
５匹のキヤベツシヤクトリムシの２令幼虫を放し
た。シヤーレを高湿度室に入れ、５日後の幼虫の
死亡率を記録した。テスト濃度は0.1％以下であ
つた。そのLD₅₀値は第表の“CL”の欄に溶液
中の被験化合物の濃度で示されている。 ゴキブリ〔Blatella germanica（Linn.）〕 被験化合物をアセトン／水混合物（50：50）で
希釈した。10匹のゴキブリ若虫（生後１ケ月）を
入れた厚紙製円形ケージに、２mlの上記溶液をハ
ンドスプレーガンで噴霧した。テストケージの底
をセロフアンで、また上部をチユールネツトでそ
れぞれ覆つた。４日後に死亡率（％）を記録し
た。テスト濃度は0.1％以下であつた。そのLD₅₀
値は第表の“GR”の欄に噴霧溶液中の被験化
合物の％で示されている。 メクラカメムシ〔Lygus hesperus（knight）〕 被験化合物をアセトン／水混合物（50：50）で
希釈した。２mlの上記溶液を、緑豆さや１個と10
匹のメクラカメムシ成虫とを入れた厚紙製円形ケ
ージにハンドスプレーガンで噴霧した。テストケ
ージの底をセロフアンで、また上部をチユールネ
ツトでそれぞれ覆つた。48時間後に死亡率（％）
を記録した。テスト濃度は0.05％以下であつた。
そのLD₅₀値は第表の“LB”の欄に噴霧溶液中
の被験化合物の％で示されている。 Western Spotted Cucumber Beetle幼虫
〔Diabroticaundecimpunctata（Mannherheim）〕 10ｇの湿つた鉢土をプラスチツク製カツプに入
れた。被験化合物をアセトンもしくはその他の適
切な溶媒に溶かした。0.05mlの被験サンプルを所
望の濃度まで希釈して、土に加えた。カツプにフ
タをして、渦巻ミキサー中で約15秒間にわたつて
土を混ぜ合わせた。土の表面に凹みをつけ、約50
個のDiabroticaの卵を入れた。卵を土で覆つて室
温（約70〓もしくは21℃）に保つた。４日後に、
レタス（Latuca sativa）の葉の一部分を被処理
カツプに入れた。１週間後カツプ内の生存幼虫を
調べた。テスト濃度は25ppm以下であつた。その
LD₅₀値は第表の“Diabrotica”の欄に溶液中
の被験化合物のppmで示されている。 殺ダニ効果テスト ナミハダニ（2SM）〔Tetranychus urticae
（Koch）〕を殺ダニ剤のテストに用いた。テスト
方法を以下に示す。 高さ約10cmの斑点インゲンマメ
（Phaseolussp.）を植木鉢（直径３インチ）中の
砂質ローム土に移植し、各種日令の雌雄のダニを
放した。 24時間後にこの斑点インゲンマメを逆さにし
て、被験化合物をアセトン／水混合物（50：50）
に溶かした溶液に２−３秒間浸漬した。被処理植
物を温室に入れ、７日後に成虫ダニおよび処理時
点において植物上にあつた卵からふ化した若虫ダ
ニの両方について、死亡率を決定した。テスト濃
度は0.05％以下であつた。そのLD₅₀値は、第表
の“2SM−Ａ”（すなわち成虫）および“2SM−
Ｅ”（すなわち卵）の欄に溶液中の被験化合物の
％で示されている。

【表】 純粋な化合物を実際に殺虫剤として使用するこ
とも可能である。しかし一般には、これらの化合
物をまず一種以上の殺虫剤用の不活性（すなわち
化学的に不活性で植物許容性があるか、もしくは
除草効果をもたない）担体または希釈剤と共に製
剤してから施布する。 これらの化合物もしくはこれを含有する製剤
は、任意の固体もしくは液体の形態をとりうる。
固体製剤の例としては、粉剤、顆粒剤、錠剤、粉
末剤等が挙げられる。また液体製剤の例として
は、エマルジヨン、溶液、サスペンジヨン、フロ
ワブル剤、乳化性濃縮剤およびペーストが挙げら
れる。こうした組成物は、活性化合物以外にも諸
種の担体または希釈剤；界面活性剤（湿潤剤、分
散剤および／または乳化剤）；溶剤（水または芳
香族溶媒や塩素化脂肪族溶媒といつた有機溶
媒）；接着剤；増粘剤；結合剤；発泡防止剤；な
らびに本明細書に記載の各種物質を含有してもよ
い。こうした組成物または製剤に含まれる固体担
体または希釈剤の例としては、粉末状天然鉱物、
例えばカオリン、アルミナ、炭酸カルシウム、シ
リカ、ケイソウ土、クレー等；粉末状合成鉱物、
例えば各種ケイ酸塩およびアルミノケイ酸塩、な
らびに粉末状植物製品、例えば樹皮、コーンミー
ル、かんなくず、セルロース粉末等が挙げられ
る。 固体組成物を製造するには、活性物質を上に述
べたような固体担体または希釈剤と混合し、得ら
れた混合物を適当な大きさに粉砕する。顆粒剤を
製造するには、活性化合物を有機溶媒に溶かし
て、この混合物を例えばアトマイザーを用いて吸
収性顆粒状不活性物質（例えばシリカ）に塗布す
るとよい。接着剤は化合物の固体粒子上への導入
を助けるために利用する。 湿潤性粉末剤およびペースト剤を製造するに
は、活性化合物を一種以上の分散剤および／また
は固体担体または希釈剤と混ぜ合わせて粉砕する
とよい。また湿潤剤および／または分散剤、例え
ばリグニン、メチルセルロース、ナフタレンスル
ホン酸誘導体、脂肪アルコール硫酸エテスルおよ
び脂肪酸の各種アルカリ金属塩ならびにアルカリ
土金属塩が含まれていてもよい。 乳化性濃縮剤を製造するには、一般に活性化合
物を有機溶媒（例えばブタノール、シクロヘキサ
ノン、キシレンまたは高沸点芳香族炭化水素）に
溶解する。水中サスペンジヨンもしくはエマルジ
ヨンを得るためには、潤滑剤を加えてもよい。 フロワブル剤を製造するには、活性化合物を一
種以上の分散剤および／または固体添加物および
活性化合物が比較的溶け難い液体（水または有機
溶媒）と混合して、得られた混合物を粉砕する。 固体組成物および液体組成物はいずれもマイク
ロカプセルまたはカプセルに充填して、含有活性
化合物の持効性をコントロールすることもでき
る。このようなタイプの液体組成物は、活性化合
物および適宜溶媒を含むカプセル充填小滴（直径
約１−50ミクロン）よりなる。カプセル材はポリ
マー物質製の不活性多孔膜である。 固体カプセル充填組成物は一般に顆粒状であ
り、活性成分を含有する液体が多孔性ポリマー膜
によつて顆粒担体の孔にトラツプされ、この膜を
通して活性成分がコントロールされた速度で移動
するか、あるいはこの膜がコントロールされた速
度で崩壊して活性成分が流出する。 代表的なカプセル材としては、天然および合成
ゴム、セルロース材、スチレン／ブタジエン共重
合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレー
ト、ポリアミド、ポリイソシアネート、ポリウレ
タン、上記共重合体の混合物およびデンプンキサ
ントゲン酸塩が挙げられる。 化合物を各種の散布手段（例えば飛行機による
空中散布）を用いて微細液体粒子の形で散布する
場合には、約95重量％までの活性化合物を含有す
る高度に濃縮された液体組成物または活性化合物
のみ（100％）を用いることも可能である。しか
しその他の目的については、組成物の種類や所望
の用途に合わせてさまざまな量の化合物を含有す
る各種組成物を利用することができる。 殺虫剤組成物は一般に５ないし95％の活性化合
物を含有し、10ないし85％がより好ましい。代表
的な組成物の活性化合物含有量を以下に示す。潤
滑性粉末剤：２−80％；油性サスペンジヨン、エ
マルジヨン、溶液、フロワブル剤および乳化性濃
縮剤：５−85％；水性サスペンジヨン：20−50
％；粉剤および粉末剤：５−20％；顆粒およびペ
レツト：５−20％。 こうした組成物は、活性化合物ならびに組成物
および製剤の製造にあたつて先に述べた各種添加
剤以外にも、一種以上の本明細書中に記載のタイ
プの他の活性化合物、ならびにその他の活性農薬
剤、例えば除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺細菌剤および植物成長調製剤を含ん
でもよい。またこのような組成物にさらに土壌消
毒剤、くん蒸剤、肥料などを加えることにより、
本明細書中に記載の一種以上の活性成分に加え
て、同一場所に施布すべきその他の農薬剤や肥料
も適宜含有する多目的組成物を製造することもで
きる。 害虫を防除するには、有効殺虫量の本明細書に
記載の活性化合物を、昆虫や昆虫防除を必要とす
る地域もしくは昆虫の餌となる食物源（種子を含
む）に施布する。この植物源に施布する場合は、
非揮発性化合物を用いるのが好ましい。例えば防
除を実施するには、活性化合物を昆虫に直接施布
するか、または防護すべき地域（例えば耕地、草
地、森林）や昆虫の食物源あるいは他の昆虫の生
息地（例えば繁殖地や群臭地）に間接的に施布す
る。活性化合物の施布割合および濃度は、化合物
（もしくは組成物）を昆虫に直接施布するか、地
域や食物や生息地に間接的に施布するかによつて
大きく異なる。間接施布の場合の施布割合は、防
除すべき昆虫の性質や植物環境に応じて一般に約
0.01−約100ポンド／エーカー（約0.112−約112
Kg／ha）である。 昆虫防除に際して、活性化合物自体が必ずしも
殺菌活性をもつ必要はないことに注意しなくては
ならない。このような化合物が、光や熱や昆虫の
体内に入つた時に生じる物理的作用といつた外部
刺激によつて活性化されたとすれば、本発明の目
的は完全に達成されたわけである。 有効殺虫量の一種以上の本明細書に記載の活性
化合物を含有する組成物は、任意の周知の方法で
植物や地域や昆虫生息地に施布しうる。 作物もしくはその他の植物の防護用として用い
る場合は、予防（すなわち昆虫侵入前）もしくは
撲滅（すなわち侵入後）のいずれに用いることも
できる。例えば、活性化合物を含有する粉末剤お
よび各種液体組成物の場合は、パワーダスター、
ブームおよびハンドスプレーヤーおよびスプレー
ダスターを用いて施布するか、あるいは飛行機で
散布すればよい。後者の方法の場合は、きわめて
低い施布量で有効となる。 また活性化合物を含有する組成物を、非処理耕
地に用いるかんがい用水に添加して施布すること
もできる。この方法の場合は、水が吸収されるの
と共に化合物が土壌にしみ込んでゆく。 活性化合物を含有する組成物をさらに、種子用
ドレツシングとして用いることによつて、植え付
けおよび発芽期を通じて種子を土壌害虫から守る
こともできる。このためには、一般に固体または
液体状（液体が好ましい）の活性組成物を、適当
な混合装置で混合する。これに用いる液体組成物
は、組成物の種子への接着を助けるために接着剤
もしくは固着剤（例えばメチルセルロース、エチ
ルセルロースなど）を含んでもよい。固体組成物
を用いる場合は、混合中もしくは混合後に種子に
接着剤を噴霧するとよい。 土壌殺菌剤として用いる場合は、活性化合物ま
たはこれを含有する組成物を、植物種子の植え付
けの前後もしくは植え付け中に、任意の慣用の方
法で土壌と混合する。液体組成物は表面に噴霧す
るか、あるいはかんがい用水や噴霧用水に添加す
ることによつて施布する。活性化合物を含有する
固体または液体組成物は、植え付け前もしくは植
え付け中に、デイスクハローやすきまなどを用い
た耕作作業を通じて土壌に混合することによつ
て、活性成分を土表面下に取り入れて、望ましく
ない幼虫をもつとも効率よく防除する。 本発明の活性化合物を含有する組成物の例をい
くつか示す。 組成物Ａ：顆粒状固体 成 分 重量％ 化合物１ 10 アタパルジヤイトクレー粒 90 計100％ 組成物Ｂ：湿潤性粉末 成 分 重量％ 化合物４ 80 湿潤剤（ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム） １ 分散剤（リグノスルホン酸ナトリウム） ４ 希釈剤（ケイ酸アルミニウムマグシウム） 15 計100％ 組成物Ｃ：希釈溶液 成 分 重量％ 化合物７ ５ 溶媒（キシレン） 95 計100％ 組成物Ｄ：乳化性濃縮剤 成 分 重量％ 化合物10 50 乳化剤（スルホン酸金属塩とポリオキシエチレン
エーテルとの化合物） 10 溶媒（キシレン） 40 計100％ 組成物Ｄ：濃縮溶液 成 分 重量％ 化合物11 90 溶媒（キシレン） 10 計100％

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R₁は１個ないし３個の炭素原子を有
   するアルキル基であり、R₂は１個ないし６個
   の炭素原子を有するアルキル基であり、R₃お
   よびR₄はそれぞれ１個ないし６個の炭素原子
   を有するアルキル基であるか、またはR₃とR₄
   とが結合して式 （式中ｍおよびｎは１ないし３の整数であり、
   Ｘは酸素もしくは−CH₂−基である）であらわ
   される環を形成する〕であらわされる化合物。 ２ R₂が３ないし６個の炭素原子を有する分
   岐鎖アルキル基であることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R₃およびR₄が同一のアルキル基であるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ４ R₃およびR₄がそれぞれ２個ないし４個の
   炭素原子を有するアルキル基であることを特徴
   とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ R₁がエチル基であり、R₂がtert−ブチル基
   であり、R₃がエチル基であり、R₄がエチル基
   であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ６ R₁がエチル基であり、R₂がsec−ブチル基
   であり、R₃がエチル基であり、R₄がエチル基
   であることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。 ７ R₁がエチル基であり、R₂がｎ−プロピル
   基であり、R₃がエチル基であり、R₄がエチル
   基であることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ８ R₁がエチル基であり、R₂がsec−ブチル基
   であり、R₃がｎ−プロピル基であり、R₄がｎ
   −プロピル基であることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。