JPH04288028A - フルオロエチレン及びクロロフルオロエチレンの製造 - Google Patents

フルオロエチレン及びクロロフルオロエチレンの製造

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JPH04288028A
JPH04288028A JP3283094A JP28309491A JPH04288028A JP H04288028 A JPH04288028 A JP H04288028A JP 3283094 A JP3283094 A JP 3283094A JP 28309491 A JP28309491 A JP 28309491A JP H04288028 A JPH04288028 A JP H04288028A
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ベルナール・ベルト
Jean-Marie Cognion
ジヤン−マリー・コニオン
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、クロロフルオロエタンまたはク
ロロフルオロエチレンの接触水素化分解によるフルオロ
エチレン及びクロロフルオロエチレンの製造に関する。
【０００２】クロロフルオロエタンの水素化分解は長い
間知られてきた反応であり（英国特許第６９８，３８６
号）、またそれに対する多くの改善が為されてきた。例
えば、英国特許第９３１，６４３号には、５００℃の領
域の温度での１，１，２−トリクロロ−１，２，２−ト
リフルオロエタン（Ｆ１１３）の水素化分解のためにア
ルミナ担体上に担持された酸化クロム触媒を用いること
が記述されており、及び米国特許第３，６３６，１７３
号には、フルオロハロカーボンの水素化分解のためにフ
ッ化水素酸によって前以て活性化したアルミナ担体上に
担持されたニッケルまたはクロムをベースにした触媒が
推奨されることが記述されている。しかしながら、これ
らの特許中に記載された触媒組成物は高い操作温度（３
００〜６００℃）を必要とし且つ転換率または選択率の
程度は低い。
【０００３】最近、欧州特許第５３，６５７号は、フッ
化マグネシウムタイプのアルカリ性担体に担持された白
金族金属を含む触媒によるＦ１１３からクロロトリフル
オロエチレン（Ｆ１１１３）及びトリフルオロエチレン
（Ｆ１１２３）への脱塩化水素方法を記述している。そ
れらの結果は、Ｆ１１３の低い転換率においてさえ、副
生成物としての１，１，２−トリフルオロエタン（Ｆ１
４３）及び１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエタ
ン（Ｆ１３３）の実質的な生成を伴うこの触媒の急速な
不活性化を示している。
【０００４】欧州特許第３５５，９０７号においては、
ＶＩＩＩ族金属及び、アルカリ金属またはアルカリ土金
属の塩で含浸された、酸素処理多孔性担体から成る触媒
が記述されている。与えられた実施例は、５０％程度の
Ｆ１１３の転換率、並びに８０％を超えないＦ１１１３
及びＦ１１２３への選択率を示す。
【０００５】さらにまた、銅だけをベースにした触媒が
クロロフルオロアルカンの水素化分解において活性であ
ることも知られている。このような触媒を用いる米国特
許第２，６１５，９２５号においては、操作温度は高く
（５００℃より高い）、転換率及び収率は並である。
【０００６】パラジウムをベースにした触媒が活性であ
ることもまた知られている。しかしながら、米国特許第
４，８７６，４０５号は、対称的なジフルオロテトラク
ロロエタン（Ｆ１１２）の及びＦ１１３の水素化分解に
おいてこのような触媒を使用すると、飽和副生成物例え
ば１，１−ジフルオロエタン（Ｆ１５２ａ）及び１，１
，２−トリフルオロエタン（Ｆ１４３）の実質的な生成
（１０％より多い）に導くことを示している。
【０００７】さらにまた、混合触媒の使用も既に提案さ
れている。酸化クロム担体上に担持された銅及びニッケ
ルをベースにした混合触媒に関する米国特許第２，８６
４，８７３号を挙げることができる。３２５〜４２５℃
の温度で機能するこれらの触媒は、５０％未満のＦ１１
３からＦ１１１３への転換率に導く。フッ化マグネシウ
ム担体上に担持された銅／コバルト混合触媒に関する米
国特許第２，６９７，１２４号もまた挙げることができ
る。Ｆ１１３の水素化分解のための高い温度（４００℃
より高い）にも拘らず、この触媒は８０％未満のＦ１１
３の転換率を与えるに過ぎない。銅及びクロムをベース
にした混合触媒によるＦ１１３及びＦ１１４の水素化分
解もまた、ベルギー国特許第６５３，３６２号及び仏国
特許第１，４０９，１０９号中に記述されている。操作
温度は高く、そして転換率及びエチレン性化合物の収率
は低い。同じことが、銅／クロムまたは銅／コバルト触
媒上でのＦ１１４からテトラフルオロエチレンへの水素
化分解を記述している米国特許第３，５０５，４１７号
にも当てはまる。
【０００８】クロロフルオロエタンまたはクロロフルオ
ロエチレンの水素化分解のためには、銅または銀及び少
なくとも一種の白金族金属（ルテニウム、ロジウム、パ
ラジウム、オスミウム、イリジウムまたは白金）をベー
スにした混合触媒の使用が、低い操作温度で優れた転換
率及び選択率を得ることを可能にすることが、ここに見
い出された。
【０００９】従って、本発明の主題は、一般式：
【００
１０】
【化３】
【００１１】（式中、記号Ｘ、Ｘ’、Ｙ及びＹ’の少な
くとも一つはフッ素原子を表し、並びにその他のものは
同じであっても又は異なってもよく且つその各々が水素
又は塩素原子を表す）のクロロフルオロエタン、あるい
は一般式：
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、記号Ｘ、Ｘ’及びＹの少なくとも
一つはフッ素原子を表し、並びにその他のものは同じで
あっても又は異なってもよく且つその各々が水素又は塩
素原子を表す）のクロロフルオロエチレンの接触水素化
分解によるフルオロエチレン及び／またはクロロフルオ
ロエチレンの製造方法であって、銅又は銀と少なくとも
一種の白金族金属、好ましくはパラジウムとをベースに
した混合触媒を使用し、これらの金属が担体上に担持さ
れていることを特徴とする前記方法である。
【００１４】本発明の混合触媒においては、銅及び／ま
たは銀の含量は１〜２０重量％、好ましくは３〜１５％
の範囲であり得、また白金族金属の含量は０．１〜１０
重量％の範囲であり得る。クロロフルオロエタン（Ｉ）
またはクロロフルオロエチレン（ＩＩ）の転換率は、白
金族金属の含量につれて正に変化する。しかしながら、
付随するフルオロエタンの生成を回避するために、０．
１〜５％の前記金属を含む触媒を用いることが好ましい
。
【００１５】担体として活性炭を使用することが好まし
いけれども、その他のよく知られている担体、例えば、
Ａｌ２Ｏ３及びＡｌＦ３を用いることも可能である。担
体は、種々の形状、例えば押出された形状、ペレット状
、粉末状またはビーズ状を取ることができる。
【００１６】本発明の混合触媒の製造は、非常に簡単で
あり、銅若しくは銀及び少なくとも一種の白金族金属と
担体との共含浸、または異なる金属との連続的な含浸の
いずれかによって、種々の方法で実施することができる
。
【００１７】担体の含浸は、例えば、担持すべき金属の
塩の溶液による浸漬またはスプレーによって実施するこ
とができる。この操作は、約２０〜８０℃の範囲の温度
で行ってよいが、好ましくは室温で実施される。好まし
くは水であるが、炭化水素、低級（ｌｅｇｅｒ）アルコ
ールまたはケトンであってもよい溶媒を、次に、温度を
次第に上げながら真空下で留去する。使用前に、触媒を
、１００〜５００℃の温度で水素気流（１００ｇの触媒
あたり１０〜８０ｌ／ｈ）下で還元する。
【００１８】含浸のための金属塩としては、塩化物が有
利に使用される。しかしながら、その他の塩（例えば、
硝酸塩、酢酸塩、アセチルアセトネート）を用いてもよ
い。ただ一つの重要なファクターは、これらの塩が金属
の所望の重量濃度を得るために溶媒に十分に可溶性であ
ることである。
【００１９】本発明の触媒を製造するもう一つの方法は
、白金族金属をベースにした市販の担持触媒から出発し
、それを銅塩または銀塩の溶液で含浸することから成り
、溶媒の蒸発及び最後の還元を共含浸の場合におけるの
と同じ方法で実施する。
【００２０】本発明の触媒は、水素化分解の任意の技術
、例えば、特に、固定床または流動床操作を用いる技術
に従って用いてもよい。
【００２１】 　　本発明の水素化分解方法は、以下の反応：　　　　
　ＸＹＣｌＣ−ＣＣｌＸ’Ｙ’＋Ｈ２→ＸＹＣ＝ＣＸ’
Ｙ’＋２ＨＣｌ　　　　　　　　　ＸＣｌＣ＝ＣＸ’Ｙ
＋Ｈ２→ＸＨＣ＝ＣＸ’Ｙ＋ＨＣｌの一方及び／または
他方を含む。
【００２２】本発明の方法に従って水素化分解すること
ができるクロロフルオロエタン（Ｉ）及びクロロフルオ
ロエチレン（ＩＩ）の非限定的な例として、さらに特別
には、１，２−ジフルオロ−１，１，２，２−テトラク
ロロエタン（Ｆ１１２）、１，１，２−トリクロロ−１
，２，２−トリフルオロエタン（Ｆ１１３）、１，２−
ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｆ
１１４）、１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオ
ロエタン（Ｆ１２３ａ）、１，２−ジクロロ−１，１−
ジフルオロエタン（Ｆ１３２ｂ）及びクロロトリフルオ
ロエチレン（Ｆ１１１３）を挙げることができる。
【００２３】本発明の水素化分解は、１００〜４００℃
、好ましくは１５０〜３５０℃の範囲の温度で実施する
ことができる。この反応は、有利には常圧で実施される
が、常圧より低いまたは高い圧力での作業も、本発明の
範囲から逸脱しない。
【００２４】水素対クロロフルオロエタン（Ｉ）または
クロロフルオロエチレン（ＩＩ）のモル比は、一般に０
．１〜１０、好ましくは０．５〜５である。
【００２５】接触時間は１〜４５秒の範囲内で変化させ
得るが、優れた結果は２〜１０秒の接触時間によって得
られた。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により、本発明を限定すること
無く、本発明を説明する。
【００２７】実施例１ Ａ　−　触媒の調製 １５ｇの銅を含む１５０ｇの塩化第二銅水溶液を、５０
０ｍ２／ｇ以上のＢＥＴ表面積を有し且つ１００ｍ２／
ｇ以上のパラジウム金属表面積を有する、活性炭上に０
．８％のパラジウムを含む押出物形状の市販触媒１５０
ｇに２０℃でロータリーエバポレータ中で添加する。次
に、温度を次第に１７０℃に上げながら真空下で水を留
去する。次に、水素気流（常圧で２５リットル／時）下
で８時間１７０℃で触媒を還元する。
【００２８】触媒は、このようにして得られ、使用でき
る状態にあり、０．７％のパラジウム及び９％の銅を含
む。
【００２９】Ｂ　−　Ｆ１１３の水素化分解１．２６ｍ
ｌの上述の触媒を、内部直径が４ｍｍの電気的に加熱さ
れたステンレス鋼３１６Ｌのチューブ中に導入し、次に
水素及びＦ１１３の混合物を、常圧並びに以下の表中に
示される温度、モル比及び流速で通過させる。なお、こ
の表の後の方の３つの欄は得られた結果を対比したもの
である。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例２ Ａ　−　触媒の調製 ロータリーエバポレータに、０．６ｃｍ３／ｇの空孔及
び９５０ｍ２／ｇの比表面積を有する、直径が１．８ｍ
ｍの押出物形状のＣＥＣＡ活性炭２３ｇを仕込む。２．
９６ｇの塩化パラジウム及び２．７ｇの塩化第二銅水和
物（ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ）を含む７０ｍｌの水溶液を
導入し、次に減圧（１ｋＰａ）下で水を留去し、残渣を
１００℃で乾燥する。次にこの残渣を、水素気流（１０
ｌ／ｈ）下で３時間、４５０℃で処理する。触媒は、こ
のようにして得られ、使用できる状態にあり、７％のパ
ラジウム及び４％の銅を含む。
【００３２】Ｂ　−　Ｆ１１３の水素化分解７％のパラ
ジウム及び４％の銅を含むこの触媒１．２６ｍｌを使用
する以外は、実施例１Ｂ中で述べた方法を使用して、下
記の表中で対比される結果を得た。
【００３３】
【表２】
【００３４】この一連のテストにおいては、主な副生成
物はＦ１２３ａ（ＣＦ２Ｃｌ−ＣＦＣｌＨ）であり、こ
れは反応器中にリサイクルするとＦ１１２３となること
ができる。
【００３５】実施例３ 実施例１Ｂと同様の方法でＦ１１１３を水素化分解する
が、触媒は実施例２Ａの触媒１．２６ｍｌを使用した。
【００３６】下記の表に、これらのテスト条件及び得ら
れた結果を対比して示す。
【００３７】
【表３】
【００３８】実施例４ 実施例１Ｂと同様の方法でＦ１３２ｂ（ＣＦ２Ｃｌ−Ｃ
Ｈ２Ｃｌ）を水素化分解するが、触媒は実施例１Ａの触
媒１．２６ｍｌを用いた。
【００３９】条件及び得られた結果を下記の表中で対比
して示す。
【００４０】
【表４】
【００４１】実施例５ 実施例１Ａ中で述べた触媒５０ｍｌを、長さが４５ｃｍ
で内部直径が２．７２ｃｍの電気的に加熱されたインコ
ネル（Ｉｎｃｏｎｅｌ）チューブ中に導入し、次に水素
及びＦ１１４の混合物を、下記の表中に示されるモル比
、流速及び温度で触媒を通過させる。なお、この表の後
の方の部分は得られた結果を対比して示したものである
。
【００４２】
【表５】
【００４３】実施例６ 実施例１Ａ中で述べた触媒２５ｍｌ（１３．５ｇ）を、
実施例５におけるのと同じ反応器中に導入して、Ｆ１１
３の水素化分解を常圧下で実施する。
【００４４】条件及び得られた結果を下記の表中で対比
して示す。
【００４５】
【表６】
【００４６】実施例７ 実施例２Ａ中で述べた触媒２５ｍｌ（１３．５ｇ）を用
いて実施例６を繰り返す。以下の表は条件及び得られた
結果を対比して示したものである。
【００４７】
【表７】
【００４８】実施例８ Ａ　−　触媒の調製 ロータリーエバポレータに、０．８７ｃｍ３／ｇの空孔
及び１１４０ｍ２／ｇの比表面積を有する、直径が３ｍ
ｍの押出物形状のＣＥＣＡ活性炭２７ｇを仕込む。３．
５ｇの塩化パラジウム及び１．６２ｇの塩化第二銅水和
物（ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ）を含む１００ｍｌの水溶液
を導入し、次に減圧（１ｋＰａ）下で水を留去し、残渣
を１００℃で乾燥する。次にこの残渣を、水素気流（１
０ｌ／ｈ）下で３時間、４５０℃で処理する。触媒は、
このようにして得られ、使用できる状態にあり、７％の
パラジウム及び２％の銅を含む。
【００４９】Ｂ　−　Ｆ１１３の水素化分解７％のパラ
ジウム及び２％の銅を含むこの触媒２５ｍｌを用いる以
外は、実施例５と同じ反応器中で反応を行い、下記の表
中で対比される結果を得た。
【００５０】
【表８】
【００５１】実施例９ 実施例８Ａと同様の方法を実施するが、塩化パラジウム
及び塩化第二銅の水溶液を、４．１７ｇの酢酸銀及び０
．５０６ｇの酢酸パラジウムを含む１００ｍｌのピリジ
ン溶液と置き換える。
【００５２】触媒は、このようにして得られ、使用でき
る状態にあり、０．８％のパラジウム及び９％の銀を含
む。この触媒２５ｍｌを用いて実施例５と同じ反応器中
でＦ１１３の水素化分解を常圧で実施し、下記の表中で
対比される結果を得た。
【００５３】
【表９】
【００５４】実施例１０ 実施例８Ａと同様の方法を実施するが、塩化パラジウム
及び塩化第二銅の水溶液を、０．５ｇの塩化ルテニウム
水和物（Ｒｕ含量４１．５％）及び７．３ｇの塩化第二
銅水和物（ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ）を含む１００ｍｌの
水溶液と置き換える。
【００５５】触媒は、このようにして得られ、使用でき
る状態にあり、０．７％のルテニウム及び９％の銅を含
む。この触媒２５ｍｌを使用して、実施例５と同じ反応
器中、常圧でＦ１１３の水素化分解を実施し、下記の表
中で対比される結果を得た。
【００５６】
【表１０】
【００５７】実施例１１ 実施例８Ａと同様の方法を実施するが、塩化パラジウム
及び塩化第二銅の水溶液を、０．６５ｇのクロロ白金酸
六水和物（Ｈ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２Ｏ）及び７．２５ｇ
の塩化第二銅水和物（ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ）を含む１
００ｍｌの水溶液と置き換える。
【００５８】触媒は、このようにして得られ、使用でき
る状態にあり、０．８％の白金及び９％の銅を含む。こ
の触媒２５ｍｌを使用して、実施例５と同じ反応器中、
常圧でＦ１１３の水素化分解を実施し、下記の表中で対
比される結果を得た。
【００５９】
【表１１】
【００６０】実施例１２ Ａ　−　触媒の調製 ロータリーエバポレータに、０．２２ｃｍ３／ｇの空孔
及び１０００ｍ２／ｇの比表面積を有する、大きさが２
〜２．５ｍｍの砕片の形状のＣＥＣＡ活性炭２６ｇを仕
込む。０．６１ｇの塩化ロジウムＲｈＣｌ３水和物（４
０．４％のロジウム）及び７．２９ｇの塩化第二銅水和
物（ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ）を含む１００ｍｌの水溶液
を導入し、次に減圧（１ｋＰａ）下で水を留去し、残渣
を１００℃で乾燥する。次にこの残渣を、水素気流（１
０ｌ／ｈ）下で３時間、４５０℃で処理する。触媒は、
このようにして得られ、使用できる状態にあり、０．８
５％のロジウム及び９．４％の銅を含む。
【００６１】Ｂ　−　Ｆ１１３の水素化分解０．８５％
のロジウム及び９．４％の銅を含むこの触媒２５ｍｌを
使用する以外は、実施例５と同じ反応器中で反応を実施
して、下記の表中で対比される結果を得た。
【００６２】
【表１２】
【００６３】実施例１３（比較） Ａ　−　触媒の調製 ロータリーエバポレータに、０．８７ｃｍ３／ｇの空孔
及び１１４０ｍ２／ｇの比表面積を有する、直径が３ｍ
ｍの押出物形状のＣＥＣＡ活性炭２７ｇを仕込む。７．
３ｇの塩化第二銅水和物（ＣｕＣｌ２・２Ｈ２Ｏ）を含
む１００ｍｌの水溶液を導入し、次に減圧（１ｋＰａ）
下で水を留去し、残渣を１００℃で乾燥する。次にこの
残渣を、水素気流（１０ｌ／ｈ）下で３時間、４５０℃
で処理する。触媒は、このようにして得られ、使用でき
る状態にあり、９％の銅を含む。
【００６４】Ｂ　−　Ｆ１１３の水素化分解９％の銅を
含むこの触媒２５ｍｌを使用する以外は、実施例５と同
じ反応器中で反応を実施して、下記の表中で対比される
結果を得た。
【００６５】
【表１３】
【００６６】実施例１４（比較） Ａ　−　触媒の調製 ロータリーエバポレータに、０．６０ｃｍ３／ｇの空孔
及び９４７ｍ２／ｇの比表面積を有する、直径が１．８
ｍｍの押出物形状のＣＥＣＡ活性炭２３ｇを仕込む。 ０．３９ｇの塩化パラジウムを含む５０ｍｌの水溶液を
導入し、次に減圧（１ｋＰａ）下で水を留去し、残渣を
１００℃で乾燥する。次にこの残渣を、水素気流（６ｌ
／ｈ）下で２時間、４００℃で処理する。触媒は、この
ようにして得られ、使用できる状態にあり、１％のパラ
ジウムを含む。
【００６７】Ｂ　−　Ｆ１１３の水素化分解１％のパラ
ジウムを含むこの触媒２５ｍｌを使用する以外は、実施
例５と同じ反応器中で反応を実施して、下記の表中で対
比される結果を得た。
【００６８】
【表１４】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式： 【化１】 （式中、記号Ｘ、Ｘ’、Ｙ及びＹ’の少なくとも一つは
    フッ素原子を表し、並びにその他のものは同じであって
    も又は異なってもよく且つその各々が水素又は塩素原子
    を表す）のクロロフルオロエタン、あるいは一般式：【
    化２】 （式中、記号Ｘ、Ｘ’及びＹの少なくとも一つはフッ素
    原子を表し、並びにその他のものは同じであっても又は
    異なってもよく且つその各々が水素又は塩素原子を表す
    ）のクロロフルオロエチレンの接触水素化分解によるフ
    ルオロエチレン及び／またはクロロフルオロエチレンの
    製造方法であって、銅又は銀と少なくとも一種の白金族
    金属とをベースにした混合触媒を使用し、これらの金属
    が担体上に担持されていることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】　　触媒中の銅及び／または銀含量が１〜
    ２０％、好ましくは３〜１５％であり、並びに白金族金
    属の含量が０．１〜１０％である請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】　　白金族金属の含量が０．１〜５％であ
    る請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　担体が活性炭である請求項１から３の
    いずれか一項に記載の方法。
  5. 【請求項５】　　触媒が銅及びパラジウムをベースにし
    たものである請求項１から４のいずれか一項に記載の方
    法。
  6. 【請求項６】　　固定床または流動床操作を用いて水素
    化分解を実施する請求項１から５のいずれか一項に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】　　１００〜４００℃、好ましくは１５０
    〜３５０℃の範囲の温度で該反応を実施する請求項１か
    ら６のいずれか一項に記載の方法。
  8. 【請求項８】　　常圧で該反応を実施する請求項１から
    ７のいずれか一項に記載の方法。
  9. 【請求項９】　　水素対化合物（Ｉ）または（ＩＩ）の
    モル比が０．１〜１０、好ましくは０．５〜５である請
    求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　接触時間が１〜４５秒、好ましくは
    ２〜１０秒である請求項１から９のいずれか一項に記載
    の方法。
JP3283094A 1990-11-06 1991-10-29 フルオロエチレン及びクロロフルオロエチレンの製造 Expired - Fee Related JPH0813762B2 (ja)

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FR9013705A FR2668769B1 (fr) 1990-11-06 1990-11-06 Fabrication de fluoroethylenes et de chlorofluoroethylenes.
FR9013705 1990-11-06

Publications (2)

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JPH04288028A true JPH04288028A (ja) 1992-10-13
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