JPH04288328A - 新規な臭素含有ポリエーテル化合物 - Google Patents
新規な臭素含有ポリエーテル化合物Info
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- JPH04288328A JPH04288328A JP5248391A JP5248391A JPH04288328A JP H04288328 A JPH04288328 A JP H04288328A JP 5248391 A JP5248391 A JP 5248391A JP 5248391 A JP5248391 A JP 5248391A JP H04288328 A JPH04288328 A JP H04288328A
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- polyether compound
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- brominated polyether
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、臭素含有率の高い新規
な臭素含有ポリエーテル化合物に関する。
な臭素含有ポリエーテル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、高臭素含有化合物は、プラスチッ
ク、繊維、ゴム、塗料などに難燃剤として広く用いられ
ている。このような化合物の例としては、式（ＩＩ）
ク、繊維、ゴム、塗料などに難燃剤として広く用いられ
ている。このような化合物の例としては、式（ＩＩ）
【
化２】 で示されるデカブロモジフェニルエーテル、式（ＩＩＩ
）
化２】 で示されるデカブロモジフェニルエーテル、式（ＩＩＩ
）
【化３】
で示されるテトラブロモビスフェールＡ、式（ＩＶ）
【
化４】 で示される臭素化エポキシ樹脂などを挙げることができ
る。このような難燃剤は臭素含有量が高いものほど難燃
性に優れると考えられる。
化４】 で示される臭素化エポキシ樹脂などを挙げることができ
る。このような難燃剤は臭素含有量が高いものほど難燃
性に優れると考えられる。
【０００３】しかしながら、式（ＩＩ）のデカブロモジ
フェニルエーテルは、特に臭素含有量が高く、理論臭素
含有量が８３．３質量％であり、少量の添加でも高い難
燃効果を示すが、各種溶剤に対する溶解性に乏しく、使
い難いという欠点がある。
フェニルエーテルは、特に臭素含有量が高く、理論臭素
含有量が８３．３質量％であり、少量の添加でも高い難
燃効果を示すが、各種溶剤に対する溶解性に乏しく、使
い難いという欠点がある。
【０００４】また、式（ＩＩＩ）のテトラブロモビスフ
ェールＡは、各種溶剤に対する溶解性はある程度あるも
のの、理論臭素含有量が５８．４質量％と、臭素含有量
が低く、デカブロモジフェニルエーテルに比べて難燃性
に劣るという欠点がある。
ェールＡは、各種溶剤に対する溶解性はある程度あるも
のの、理論臭素含有量が５８．４質量％と、臭素含有量
が低く、デカブロモジフェニルエーテルに比べて難燃性
に劣るという欠点がある。
【０００５】さらに、式（ＩＶ）の臭素化エポキシ樹脂
は、同様に各種溶剤に対する溶解性はある程度あるもの
の、理論臭素含有量が６０．６質量％で（但し、ｎ＝１
のとき、ｎ＝２以上ではこの値よりも低くなる。）、臭
素含有量が低く、デカブロモジフェニルエーテルに比べ
て難燃性に劣るという欠点がある。
は、同様に各種溶剤に対する溶解性はある程度あるもの
の、理論臭素含有量が６０．６質量％で（但し、ｎ＝１
のとき、ｎ＝２以上ではこの値よりも低くなる。）、臭
素含有量が低く、デカブロモジフェニルエーテルに比べ
て難燃性に劣るという欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術の欠点を解消し、各種溶剤に対する溶解性に優れ、
臭素含有量の高い新規な臭素含有ポリエーテル化合物を
提供するものである。
技術の欠点を解消し、各種溶剤に対する溶解性に優れ、
臭素含有量の高い新規な臭素含有ポリエーテル化合物を
提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【化５】
〔式中、ｎは１以上の整数を示す。〕で表される繰り返
し単位を有する新規な臭素含有ポリエーテル化合物に関
する。
し単位を有する新規な臭素含有ポリエーテル化合物に関
する。
【０００８】本発明の新規な臭素含有ポリエーテル化合
物は、デカブロモジフェニルエーテルとエチレングリコ
ールに類似の構造を有している。従って、該ポリエーテ
ル化合物は、デカブロモジフェニルエーテルの高臭素含
有量の特徴とエチレングリコールの各種溶剤に対する溶
解性に優れる特徴を併せ持つように設計されている。な
お、該ポリエーテル化合物の理論臭素含有量は７４．４
質量％となり、デカブロモジフェニルエーテルのそれ（
８３．３質量％）よりは低いが、テトラブロモビスフェ
ールＡ（５８．８質量％）、臭素化エポキシ樹脂（６０
．６質量％）よりも高い。
物は、デカブロモジフェニルエーテルとエチレングリコ
ールに類似の構造を有している。従って、該ポリエーテ
ル化合物は、デカブロモジフェニルエーテルの高臭素含
有量の特徴とエチレングリコールの各種溶剤に対する溶
解性に優れる特徴を併せ持つように設計されている。な
お、該ポリエーテル化合物の理論臭素含有量は７４．４
質量％となり、デカブロモジフェニルエーテルのそれ（
８３．３質量％）よりは低いが、テトラブロモビスフェ
ールＡ（５８．８質量％）、臭素化エポキシ樹脂（６０
．６質量％）よりも高い。
【０００９】本発明の新規な臭素含有ポリエーテル化合
物は、公知の任意の方法によって合成することができる
。例えば、該ポリエーテル化合物は、適当な溶媒中でデ
カブロモジフェニルエーテルとエチレングリコールを等
モル量配合し、アルカリ性触媒の存在下にＨＢｒ を脱
離させながら縮合重合させて合成することができる。
物は、公知の任意の方法によって合成することができる
。例えば、該ポリエーテル化合物は、適当な溶媒中でデ
カブロモジフェニルエーテルとエチレングリコールを等
モル量配合し、アルカリ性触媒の存在下にＨＢｒ を脱
離させながら縮合重合させて合成することができる。
【００１０】上記一般式（Ｉ）において、ｎは１以上の
整数を示すが、ｎは１〜５であることが好ましい。ｎ＝
５を超えると、溶剤に対する溶解性に劣るようになる。
整数を示すが、ｎは１〜５であることが好ましい。ｎ＝
５を超えると、溶剤に対する溶解性に劣るようになる。
【００１１】本発明の新規な臭素含有ポリエーテル化合
物は、臭素含有量の高いことから、特に難燃剤として有
用である。
物は、臭素含有量の高いことから、特に難燃剤として有
用である。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１３】実施例１
デカブロモジフェニルエーテル５７．６ｇ（６０．０ミ
リモル）とエチレングリコール３．７２ｇ（５９．９ミ
リモル）を、炭酸カリウム２５．３ｇ（２５８ミリモル
）及び１８−クラウン６−エーテル４．２８ｇ（１６．
２ミリモル）を含有するジメチルアセトアミド２７０ｃ
ｍ３ 中に仕込み、８０℃で２４時間反応させた。反応
混合物を大量の水中に注ぎ、析出した固体を水で洗浄後
、減圧下１００℃で乾燥し、目的とする化合物を得た。 収量は４４％であった。
リモル）とエチレングリコール３．７２ｇ（５９．９ミ
リモル）を、炭酸カリウム２５．３ｇ（２５８ミリモル
）及び１８−クラウン６−エーテル４．２８ｇ（１６．
２ミリモル）を含有するジメチルアセトアミド２７０ｃ
ｍ３ 中に仕込み、８０℃で２４時間反応させた。反応
混合物を大量の水中に注ぎ、析出した固体を水で洗浄後
、減圧下１００℃で乾燥し、目的とする化合物を得た。 収量は４４％であった。
【００１４】得られた化合物の融点（ＤＳＣ法）は９０
℃、臭素含有量は７４．１質量％（理論値７４．４質量
％）であった。該化合物の １Ｈ−ＮＭＲを重水素化ピ
リジンを溶媒として測定したところ、エチレングリコー
ル残基のエチレン基水素原子のプロトンに帰属されるシ
ャープな吸収が３．５ｐｐｍ 付近に見られた。該化合
物の重量平均分子量は、ＧＰＣ法により、テトラヒドロ
フラン溶媒を用い、標準単分散スチレン換算で測定した
ところ、１０００であった。なお、該化合物のテトラヒ
ドロフランに一部不溶のため濾過して測定した。該化合
物の各種溶剤に対する溶解性を調べ、表１に結果をまと
めた。
℃、臭素含有量は７４．１質量％（理論値７４．４質量
％）であった。該化合物の １Ｈ−ＮＭＲを重水素化ピ
リジンを溶媒として測定したところ、エチレングリコー
ル残基のエチレン基水素原子のプロトンに帰属されるシ
ャープな吸収が３．５ｐｐｍ 付近に見られた。該化合
物の重量平均分子量は、ＧＰＣ法により、テトラヒドロ
フラン溶媒を用い、標準単分散スチレン換算で測定した
ところ、１０００であった。なお、該化合物のテトラヒ
ドロフランに一部不溶のため濾過して測定した。該化合
物の各種溶剤に対する溶解性を調べ、表１に結果をまと
めた。
【００１５】なお、溶解性は、溶剤１デシリットルに上
記化合物２．５ｇを溶解し、結果を下記の基準で評価し
た。 ○ 完全に溶解した。 △ ほぼ溶解したが、一部は不溶であった。 × 不溶であった。
記化合物２．５ｇを溶解し、結果を下記の基準で評価し
た。 ○ 完全に溶解した。 △ ほぼ溶解したが、一部は不溶であった。 × 不溶であった。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明の臭素含有ポリエーテル化合物は
、臭素含有量が高く、しかも各種溶剤に対する溶解性も
相当に高いので、難燃剤として著しく有用である。
、臭素含有量が高く、しかも各種溶剤に対する溶解性も
相当に高いので、難燃剤として著しく有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、ｎは１以上の整数を示す。〕で表される繰り返
し単位を有する新規な臭素含有ポリエーテル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5248391A JPH04288328A (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 新規な臭素含有ポリエーテル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5248391A JPH04288328A (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 新規な臭素含有ポリエーテル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04288328A true JPH04288328A (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=12915964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5248391A Pending JPH04288328A (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 新規な臭素含有ポリエーテル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04288328A (ja) |
-
1991
- 1991-03-18 JP JP5248391A patent/JPH04288328A/ja active Pending
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