JPH04295429A - ゴール・アップル抽出物、その製造法、およびその応用 - Google Patents
ゴール・アップル抽出物、その製造法、およびその応用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＵＶ−Ｂ保護フィルタ
ーの性質を有し、遊離ラジカル（皮膚の老化の原因とな
る）の有害作用に対して保護的役割を果たす、オーク・
ゴール（ｏａｋ ｇａｌｌ）［ゴール・アップル（ｇａ
ｌｌ ａｐｐｌｅ；虫こぶ）とも呼ばれる］の抽出物、
該抽出物の製造方法、ならびに該抽出物の応用に関する
。
ーの性質を有し、遊離ラジカル（皮膚の老化の原因とな
る）の有害作用に対して保護的役割を果たす、オーク・
ゴール（ｏａｋ ｇａｌｌ）［ゴール・アップル（ｇａ
ｌｌ ａｐｐｌｅ；虫こぶ）とも呼ばれる］の抽出物、
該抽出物の製造方法、ならびに該抽出物の応用に関する
。
【０００２】
【従来の技術】ブナ科（Ｆａｇａｃｅａｅ）（Ｑｕｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｆｅｃｔｏｒｉａ Ｏｌｉｖ．）における
オーク・ゴールまたはゴール・アップルの現象は、膜翅
類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ；Ｃｙｎｉｐｓ Ｇａｌ
ｌａｅｔｉｎｃｔｏｒｉａ Ｏｌｉｖ．）がオークの若
枝に卵を産み付けることによって引き起こされる。この
オーク・ゴールを有するオークは主として小アジア（イ
ラン、シリア、トルコ）で発生する。また、これはギリ
シャでも見られる。ゴール・アップルの主な化学的成分
は次のものである：・加水分解性のタンニン（５０〜７
０％）；・没食子酸およびそのエステル； ・エラグ酸； ・シリンガ酸； ・グリコシド（デンプンを含む）； ・シトステロール； ・オレイン酸メチル、ベツリン酸メチル。
ｃｕｓ ｉｎｆｅｃｔｏｒｉａ Ｏｌｉｖ．）における
オーク・ゴールまたはゴール・アップルの現象は、膜翅
類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａｎ；Ｃｙｎｉｐｓ Ｇａｌ
ｌａｅｔｉｎｃｔｏｒｉａ Ｏｌｉｖ．）がオークの若
枝に卵を産み付けることによって引き起こされる。この
オーク・ゴールを有するオークは主として小アジア（イ
ラン、シリア、トルコ）で発生する。また、これはギリ
シャでも見られる。ゴール・アップルの主な化学的成分
は次のものである：・加水分解性のタンニン（５０〜７
０％）；・没食子酸およびそのエステル； ・エラグ酸； ・シリンガ酸； ・グリコシド（デンプンを含む）； ・シトステロール； ・オレイン酸メチル、ベツリン酸メチル。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このオーク
・ゴールまたはゴール・アップルの抽出物、該抽出物の
製造方法、ならびに該抽出物を含有する化粧品組成物を
提供するものである。本発明に係る抽出物は、ＵＶ−Ｂ
フィルターとして作用し、抗ラジカル活性を有し、従っ
て太陽光線から皮膚を保護するのに有用である。
・ゴールまたはゴール・アップルの抽出物、該抽出物の
製造方法、ならびに該抽出物を含有する化粧品組成物を
提供するものである。本発明に係る抽出物は、ＵＶ−Ｂ
フィルターとして作用し、抗ラジカル活性を有し、従っ
て太陽光線から皮膚を保護するのに有用である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の抽出物は以下に
説明する方法によって得られる。本発明方法によれば、
乾燥したかまたは新鮮な、そして粉砕するかまたは変形
させて粉末にしたゴール・アップルを、水、Ｃ１〜Ｃ４
アルカノール、アセトンもしくはプロピレングリコール
などの溶媒、またはこれら溶媒の混合物を用いる抽出に
付す。例えば、９６／４〜３０／７０の容量比のＣ１〜
Ｃ４アルカノール／水の混合物またはアセトン／水の混
合物を用いることができる。また、１００／１０〜４０
／６０の容量比のプロピレングリコール／水の混合物を
用いることもできる。使用する抽出溶媒の量は、ゴール
・アップルの重量の４〜２０倍である。この抽出は、１
０℃から溶媒の沸点までの温度で所望により撹拌しなが
ら行なう。抽出時間は２〜８０時間である。必要なら、
抽出溶液を濃縮する。また、必要なら、得られた濃縮液
を真空下のオーブンで、噴霧により、凍結乾燥により、
または円筒状の乾燥器／反応器を用いる乾燥によって乾
燥する。
説明する方法によって得られる。本発明方法によれば、
乾燥したかまたは新鮮な、そして粉砕するかまたは変形
させて粉末にしたゴール・アップルを、水、Ｃ１〜Ｃ４
アルカノール、アセトンもしくはプロピレングリコール
などの溶媒、またはこれら溶媒の混合物を用いる抽出に
付す。例えば、９６／４〜３０／７０の容量比のＣ１〜
Ｃ４アルカノール／水の混合物またはアセトン／水の混
合物を用いることができる。また、１００／１０〜４０
／６０の容量比のプロピレングリコール／水の混合物を
用いることもできる。使用する抽出溶媒の量は、ゴール
・アップルの重量の４〜２０倍である。この抽出は、１
０℃から溶媒の沸点までの温度で所望により撹拌しなが
ら行なう。抽出時間は２〜８０時間である。必要なら、
抽出溶液を濃縮する。また、必要なら、得られた濃縮液
を真空下のオーブンで、噴霧により、凍結乾燥により、
または円筒状の乾燥器／反応器を用いる乾燥によって乾
燥する。
【０００５】本発明のゴール・アップル抽出物は、没食
子酸、エラグ酸および加水分解性のタンニンが存在する
ことを特徴とする。本抽出物はプロトカテキュ酸を含有
していない。本発明のゴール・アップル抽出物中の没食
子酸の含量は、乾燥抽出物の場合には粉末に対して、ま
た、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物に対
して、０．５〜７重量％であり、タンニンの含量は６５
〜８５重量％である。
子酸、エラグ酸および加水分解性のタンニンが存在する
ことを特徴とする。本抽出物はプロトカテキュ酸を含有
していない。本発明のゴール・アップル抽出物中の没食
子酸の含量は、乾燥抽出物の場合には粉末に対して、ま
た、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物に対
して、０．５〜７重量％であり、タンニンの含量は６５
〜８５重量％である。
【０００６】これら種々の構成成分は次に記載する試験
によって検出し、その量は後記の方法によって測定した
。没食子酸、タンニンおよびエラグ酸は次の発色反応に
よって検出することができる。即ち、本発明のゴール・
アップル抽出物のエタノール水溶液をシアン化カリウム
溶液と混合する。この混合物は赤みがかったオレンジ色
に変わる。この没食子酸に特徴的な色に続いて、タンニ
ンに特徴的な黄色の沈澱が現れる。他方、本発明のゴー
ル・アップル抽出物と次亜塩素酸ナトリウムのエタノー
ル水溶液（６０容量％のエタノールを含む）は、エラグ
酸に特徴的なオレンジ色に変化する。
によって検出し、その量は後記の方法によって測定した
。没食子酸、タンニンおよびエラグ酸は次の発色反応に
よって検出することができる。即ち、本発明のゴール・
アップル抽出物のエタノール水溶液をシアン化カリウム
溶液と混合する。この混合物は赤みがかったオレンジ色
に変わる。この没食子酸に特徴的な色に続いて、タンニ
ンに特徴的な黄色の沈澱が現れる。他方、本発明のゴー
ル・アップル抽出物と次亜塩素酸ナトリウムのエタノー
ル水溶液（６０容量％のエタノールを含む）は、エラグ
酸に特徴的なオレンジ色に変化する。
【０００７】没食子酸とエラグ酸はシリカゲルの薄層ク
ロマトグラフィーによって同定することができる。使用
する移動相は、４５：８：３の比のベンゼン、メタノー
ルおよび酢酸の混合液からなる。移動の後、２容量％の
塩化第二鉄を含むエタノール水溶液をスプレーすると、
没食子酸とエラグ酸の存在が示される。
ロマトグラフィーによって同定することができる。使用
する移動相は、４５：８：３の比のベンゼン、メタノー
ルおよび酢酸の混合液からなる。移動の後、２容量％の
塩化第二鉄を含むエタノール水溶液をスプレーすると、
没食子酸とエラグ酸の存在が示される。
【０００８】また、タンニンは次の方法によって同定す
ることができる。即ち、１０容量％の塩化第二鉄を含む
、本発明に従って得られるゴール・アップル抽出物のエ
タノール水溶液は、溶液１ｍｌあたりゴール・アップル
抽出物１ｍｇの濃度のときに沈澱する。この沈澱は青黒
い色をしており、没食子タンニンに特徴的である。
ることができる。即ち、１０容量％の塩化第二鉄を含む
、本発明に従って得られるゴール・アップル抽出物のエ
タノール水溶液は、溶液１ｍｌあたりゴール・アップル
抽出物１ｍｇの濃度のときに沈澱する。この沈澱は青黒
い色をしており、没食子タンニンに特徴的である。
【０００９】没食子酸の量は高速液体クロマトグラフィ
ーによって測定する。使用するカラムの種類は逆相Ｃ１
８グラフトシリカである。移動相は、２．５容量％の酢
酸で酸性にした種々の比率のメタノールと水の混合物で
ある。流速は１ｍｌ／分であり、検出は２５４ｎｍで行
なう。 没食子酸の含量は、抽出溶媒および抽出方法の性質に依
存して、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物
に対して１．５〜７重量％に変化する。
ーによって測定する。使用するカラムの種類は逆相Ｃ１
８グラフトシリカである。移動相は、２．５容量％の酢
酸で酸性にした種々の比率のメタノールと水の混合物で
ある。流速は１ｍｌ／分であり、検出は２５４ｎｍで行
なう。 没食子酸の含量は、抽出溶媒および抽出方法の性質に依
存して、液体もしくは希薄抽出物の場合には乾燥残留物
に対して１．５〜７重量％に変化する。
【００１０】タンニンの量は獣皮粉末吸着法によって測
定する。この測定法は植物中のタンニン量を測定する目
的で記載されている［Ｐｈａｒｍａｃｏｐｅｅｆｒａｎ
ｃａｉｓｅ， 第９版および第１０版］。本発明のゴー
ル・アップル抽出物の加水分解性タンニンの含量は、抽
出溶媒および抽出方法の性質に依存し、乾燥抽出物の場
合には粉末に対して、また、液体もしくは希薄抽出物の
場合には乾燥残留物に対して、６５〜８５重量％である
。
定する。この測定法は植物中のタンニン量を測定する目
的で記載されている［Ｐｈａｒｍａｃｏｐｅｅｆｒａｎ
ｃａｉｓｅ， 第９版および第１０版］。本発明のゴー
ル・アップル抽出物の加水分解性タンニンの含量は、抽
出溶媒および抽出方法の性質に依存し、乾燥抽出物の場
合には粉末に対して、また、液体もしくは希薄抽出物の
場合には乾燥残留物に対して、６５〜８５重量％である
。
【００１１】プロトカテキュ酸を含まないことは、酢酸
銅の存在下で本発明のゴール・アップル抽出物の水溶液
の反応がないことで示される。
銅の存在下で本発明のゴール・アップル抽出物の水溶液
の反応がないことで示される。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明する。 実施例１ 粉砕したゴール・アップル（５ｋｇ）を濾過浸出器に入
れた。これに、５０容量％のエタノールを含むエタノー
ル水溶液（３８ｋｇ）を加えた。この混合物を１０時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を４８時間回収した。得
られた抽出液をエバポレーター中、減圧下に５０℃で濃
縮した。次いで、この濃縮液を噴霧乾燥し、続いてこの
乾燥生成物を均質にした。この生成物はベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して７５重量％であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して１．５〜３．０重量％であった。
説明する。 実施例１ 粉砕したゴール・アップル（５ｋｇ）を濾過浸出器に入
れた。これに、５０容量％のエタノールを含むエタノー
ル水溶液（３８ｋｇ）を加えた。この混合物を１０時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を４８時間回収した。得
られた抽出液をエバポレーター中、減圧下に５０℃で濃
縮した。次いで、この濃縮液を噴霧乾燥し、続いてこの
乾燥生成物を均質にした。この生成物はベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して７５重量％であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して１．５〜３．０重量％であった。
【００１３】実施例２
粉末化したゴール・アップル（１０ｇ）を加熱反応器に
入れた。これに、９６容量％のエタノールを含むエタノ
ール水溶液（１００ｇ）を加えた。この混合物を沸点で
２時間維持し、次いで真空下に濾過した。この濾液を減
圧下に６０℃で濃縮乾固した。次いで、この生成物を粉
砕し、この乾燥生成物を均質にした。この生成物は微細
なベージュ色の粉末形態であった。タンニン、没食子酸
およびエラグ酸の発色反応は陽性であった。また、没食
子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフィーによっても同
定した。タンニンの量を上記の方法によって測定したと
ころ、その含量は粉末に対して８０重量％であった。次
いで、没食子酸の量を上記の方法によって測定すると、
その含量は粉末に対して１．５〜３．０重量％であった
。
入れた。これに、９６容量％のエタノールを含むエタノ
ール水溶液（１００ｇ）を加えた。この混合物を沸点で
２時間維持し、次いで真空下に濾過した。この濾液を減
圧下に６０℃で濃縮乾固した。次いで、この生成物を粉
砕し、この乾燥生成物を均質にした。この生成物は微細
なベージュ色の粉末形態であった。タンニン、没食子酸
およびエラグ酸の発色反応は陽性であった。また、没食
子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフィーによっても同
定した。タンニンの量を上記の方法によって測定したと
ころ、その含量は粉末に対して８０重量％であった。次
いで、没食子酸の量を上記の方法によって測定すると、
その含量は粉末に対して１．５〜３．０重量％であった
。
【００１４】実施例３
粉末化したゴール・アップル（１０ｇ）を円錐フラスコ
に入れた。これに、４０容量％のアセトンを含むアセト
ン水溶液（１００ｍｌ）を加えた。この混合物を２０℃
で３時間撹拌し、次いで濾過した。この濾液を減圧下に
５０℃で濃縮乾固し、次いで粉砕し、この乾燥生成物を
均質なものにした。この生成物は微細なベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して８０重量％であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して５〜７重量％であった。
に入れた。これに、４０容量％のアセトンを含むアセト
ン水溶液（１００ｍｌ）を加えた。この混合物を２０℃
で３時間撹拌し、次いで濾過した。この濾液を減圧下に
５０℃で濃縮乾固し、次いで粉砕し、この乾燥生成物を
均質なものにした。この生成物は微細なベージュ色の粉
末形態であった。タンニン、没食子酸およびエラグ酸の
発色反応は陽性であった。また、没食子酸とエラグ酸は
薄層クロマトグラフィーによっても同定した。タンニン
の量を上記の方法によって測定したところ、その含量は
粉末に対して８０重量％であった。次いで、没食子酸の
量を上記の方法によって測定すると、その含量は粉末に
対して５〜７重量％であった。
【００１５】実施例４
粉末化したゴール・アップル（１０ｇ）を円錐フラスコ
に入れた。これに水（１００ｇ）を加えた。この混合物
を５０℃で２時間加熱した。この混合物を濾過し、次い
でこの濾液をペースト状の粘稠性に達するまで減圧下に
７５℃で濃縮した。タンニン、没食子酸およびエラグ酸
の発色反応は陽性であった。このペーストの色は茶色で
あった。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラ
フィーによっても同定した。タンニンの量を測定したと
ころ、その含量は抽出液の乾燥残留物に対して７５重量
％であった。没食子酸の量を上記の方法に従って測定す
ると、その含量は抽出液の固形分に対して３．５〜５．
５重量％であった。
に入れた。これに水（１００ｇ）を加えた。この混合物
を５０℃で２時間加熱した。この混合物を濾過し、次い
でこの濾液をペースト状の粘稠性に達するまで減圧下に
７５℃で濃縮した。タンニン、没食子酸およびエラグ酸
の発色反応は陽性であった。このペーストの色は茶色で
あった。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラ
フィーによっても同定した。タンニンの量を測定したと
ころ、その含量は抽出液の乾燥残留物に対して７５重量
％であった。没食子酸の量を上記の方法に従って測定す
ると、その含量は抽出液の固形分に対して３．５〜５．
５重量％であった。
【００１６】実施例５
粉砕したゴール・アップル（２０ｇ）を濾過浸出器に入
れた。これに、５０容量％のエタノールを含むエタノー
ル水溶液（２００ｇ）を加えた。この混合物を１２時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を３６時間回収した。タ
ンニン、没食子酸およびエラグ酸の発色反応は陽性であ
った。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフ
ィーによっても同定した。タンニンの量を上記の方法に
よって測定したところ、その含量は抽出液の乾燥残留物
に対して８０重量％であった。没食子酸の量を上記の方
法に従って測定すると、その含量は抽出液の固形分に対
して１．５〜３．０重量％であった。
れた。これに、５０容量％のエタノールを含むエタノー
ル水溶液（２００ｇ）を加えた。この混合物を１２時間
柔軟化させた。次いで、抽出液を３６時間回収した。タ
ンニン、没食子酸およびエラグ酸の発色反応は陽性であ
った。また、没食子酸とエラグ酸は薄層クロマトグラフ
ィーによっても同定した。タンニンの量を上記の方法に
よって測定したところ、その含量は抽出液の乾燥残留物
に対して８０重量％であった。没食子酸の量を上記の方
法に従って測定すると、その含量は抽出液の固形分に対
して１．５〜３．０重量％であった。
【００１７】本発明に従って得たゴール・アップル抽出
物の活性を調べた。これにより２つの性質が示された。 即ち、この抽出物はＵＶ−Ｂフィルターとして作用し、
抗ラジカル活性を有する。
物の活性を調べた。これにより２つの性質が示された。 即ち、この抽出物はＵＶ−Ｂフィルターとして作用し、
抗ラジカル活性を有する。
【００１８】本発明に従って得た抽出物のＵＶ−Ｂフィ
ルター活性は次の観察によって決定した。即ち、ゴール
・アップル抽出物はＵＶ光線、さらに具体的にはＵＶ−
Ｂ光線を吸収する性質を有する。ＵＶ−ＡおよびＵＶ−
Ｂ光線は光照射が極めて強いときに皮膚を攻撃する。皮
膚の早期老化の原因である毒性遊離ラジカルの発生は複
雑な機序によりＵＶ−Ａ光線によって引き起こされる。 ＵＶ−Ｂ光線は極めて毒性の高いものとなりうる。これ
は、皮膚組織の単純な炎症（火傷）から必須の酵素過程
の不活性化およびある種の皮膚癌までの範囲に及ぶ。ゴ
ール・アップル抽出物のエタノール水溶液のＵＶ吸収ゾ
ーンは２００〜３５０ｎｍの範囲であり、２つのピーク
を有する。即ち、第１のピークは２００〜２４０ｎｍに
あり、第２のピークは２４０〜３５０ｎｍにある。この
後者がＵＶ−Ｂ光線ゾーンである。即ち、本発明に従っ
て得られるゴール・アップル抽出物はＵＶ−Ｂ光線およ
びその毒性作用に対して保護を与える。
ルター活性は次の観察によって決定した。即ち、ゴール
・アップル抽出物はＵＶ光線、さらに具体的にはＵＶ−
Ｂ光線を吸収する性質を有する。ＵＶ−ＡおよびＵＶ−
Ｂ光線は光照射が極めて強いときに皮膚を攻撃する。皮
膚の早期老化の原因である毒性遊離ラジカルの発生は複
雑な機序によりＵＶ−Ａ光線によって引き起こされる。 ＵＶ−Ｂ光線は極めて毒性の高いものとなりうる。これ
は、皮膚組織の単純な炎症（火傷）から必須の酵素過程
の不活性化およびある種の皮膚癌までの範囲に及ぶ。ゴ
ール・アップル抽出物のエタノール水溶液のＵＶ吸収ゾ
ーンは２００〜３５０ｎｍの範囲であり、２つのピーク
を有する。即ち、第１のピークは２００〜２４０ｎｍに
あり、第２のピークは２４０〜３５０ｎｍにある。この
後者がＵＶ−Ｂ光線ゾーンである。即ち、本発明に従っ
て得られるゴール・アップル抽出物はＵＶ−Ｂ光線およ
びその毒性作用に対して保護を与える。
【００１９】本発明に従って得られるゴール・アップル
抽出物の抗ラジカル活性は次の観察によって決定した。 遊離ラジカルＯＨ・（ヒドロキシルラジカル）およびＯ
２−・（過酸化物アニオン）は極めて不安定な分子であ
り、その１個の電子を対にしようとする。通常、このよ
うな分子が細胞生存中に生成する量は極めて少ない。こ
れらは主に生理学的な酸化反応の間に生成する。過酸化
物ジスムターゼまたはカタラーゼなどの酵素がそれらを
消費あるいは破壊することができる。しかし、これらは
、太陽に暴露したときのＵＶ光線の作用のもとで、また
は酵素欠損などの現象の結果として、異常に高い濃度で
存在することがある。皮膚は特にこの種の生成が起こり
やすい。 即ち、反応性が高い遊離ラジカルは細胞のある種の重要
成分と反応し、それらを変化させることができる。遊離
ラジカルの主な標的となる細胞成分を以下に挙げる：・
細胞膜中のリン脂質の構成成分の一部である多不飽和脂
肪酸； ・酵素タンパク質、構造タンパク質（コラーゲン、エラ
スチンなど）および核酸。不飽和脂肪酸に対する損傷は
、表皮における膜組織の破壊を伴って細胞毒性のリポ過
酸化物の生成を引き起こしうる。これが、脱水症状、炎
症などの結果を与える。アミノ酸および核酸の変化が、
皮膚の老化にある種の作用を有する生化学的性質の回復
不可能な損傷を引き起こしうる。遊離ラジカルによって
引き起こされる危険を回避するためには、次のような２
つの可能性が存在する： ・遊離ラジカルの生成を避ける； ・遊離ラジカルを「中和」することによって排除する。
抽出物の抗ラジカル活性は次の観察によって決定した。 遊離ラジカルＯＨ・（ヒドロキシルラジカル）およびＯ
２−・（過酸化物アニオン）は極めて不安定な分子であ
り、その１個の電子を対にしようとする。通常、このよ
うな分子が細胞生存中に生成する量は極めて少ない。こ
れらは主に生理学的な酸化反応の間に生成する。過酸化
物ジスムターゼまたはカタラーゼなどの酵素がそれらを
消費あるいは破壊することができる。しかし、これらは
、太陽に暴露したときのＵＶ光線の作用のもとで、また
は酵素欠損などの現象の結果として、異常に高い濃度で
存在することがある。皮膚は特にこの種の生成が起こり
やすい。 即ち、反応性が高い遊離ラジカルは細胞のある種の重要
成分と反応し、それらを変化させることができる。遊離
ラジカルの主な標的となる細胞成分を以下に挙げる：・
細胞膜中のリン脂質の構成成分の一部である多不飽和脂
肪酸； ・酵素タンパク質、構造タンパク質（コラーゲン、エラ
スチンなど）および核酸。不飽和脂肪酸に対する損傷は
、表皮における膜組織の破壊を伴って細胞毒性のリポ過
酸化物の生成を引き起こしうる。これが、脱水症状、炎
症などの結果を与える。アミノ酸および核酸の変化が、
皮膚の老化にある種の作用を有する生化学的性質の回復
不可能な損傷を引き起こしうる。遊離ラジカルによって
引き起こされる危険を回避するためには、次のような２
つの可能性が存在する： ・遊離ラジカルの生成を避ける； ・遊離ラジカルを「中和」することによって排除する。
【００２０】本発明者らは、本発明に係るゴール・アッ
プル抽出物の抗ラジカル活性を、遊離ラジカル、即ち５
１３ｎｍの紫外領域で吸収するジフェニルピクリルヒド
ラジル水和物に及ぼすそれらの作用によって評価するこ
とができた［Ｊ．Ｌ．Ｌａｍａｉｓｏｎ， Ｃ．Ｐｅｔ
ｉｔｊｅａｎ−Ｆｒｅｙｔｅｔ， Ｐ．Ｃａｒｎａｔ，
Ａ．Ｃａｒｎａｔ， １９８８， Ｐｌａｎｔｅｓ
Ｍｅｄｉｃｉｎａｌｅｓ ｅｔ Ｐｈｙｔｏｔｈｅｒａ
ｐｉｅ， ２２， （４），ｐ．２３１−２３４］。抗
ラジカル化合物、即ち、遊離ラジカルスカベンジャーは
、対照遊離ラジカルの発色の阻害を生じ、従ってこのラ
ジカルの光学密度の減少を生じる。ある物質の抗ラジカ
ル活性は、被験遊離ラジカルの吸収率の減少によって示
される。
プル抽出物の抗ラジカル活性を、遊離ラジカル、即ち５
１３ｎｍの紫外領域で吸収するジフェニルピクリルヒド
ラジル水和物に及ぼすそれらの作用によって評価するこ
とができた［Ｊ．Ｌ．Ｌａｍａｉｓｏｎ， Ｃ．Ｐｅｔ
ｉｔｊｅａｎ−Ｆｒｅｙｔｅｔ， Ｐ．Ｃａｒｎａｔ，
Ａ．Ｃａｒｎａｔ， １９８８， Ｐｌａｎｔｅｓ
Ｍｅｄｉｃｉｎａｌｅｓ ｅｔ Ｐｈｙｔｏｔｈｅｒａ
ｐｉｅ， ２２， （４），ｐ．２３１−２３４］。抗
ラジカル化合物、即ち、遊離ラジカルスカベンジャーは
、対照遊離ラジカルの発色の阻害を生じ、従ってこのラ
ジカルの光学密度の減少を生じる。ある物質の抗ラジカ
ル活性は、被験遊離ラジカルの吸収率の減少によって示
される。
【００２１】これらの試験条件のもとで、本ゴール・ア
ップル抽出物は、試験を行った最も活性の高い対照物質
であるビタミンＥやシナリンなどの参考物質よりも活性
が高かった（表１）。
ップル抽出物は、試験を行った最も活性の高い対照物質
であるビタミンＥやシナリンなどの参考物質よりも活性
が高かった（表１）。
【表１】
試 料
濃度（ｍｇ／ｍｌ） 阻害率（
％） 対 照 ビタミンＥ
０．０１ ９
０．０５
２８
０．１
６１
０．５
９５
１
９６ シナリン
０．０１
１６
０
．０５ ６０
０．１ ８９
０．５ ９４
１
９６噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 ＊
０．０１
１５
０．０３
６０
０．０５
７３
０．１
９８
０．
３ １００
１ １００ ＊
乾燥生成物に対するタンニン含量が８０重量％であり
、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が１．５〜３．
０重量％である。
濃度（ｍｇ／ｍｌ） 阻害率（
％） 対 照 ビタミンＥ
０．０１ ９
０．０５
２８
０．１
６１
０．５
９５
１
９６ シナリン
０．０１
１６
０
．０５ ６０
０．１ ８９
０．５ ９４
１
９６噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 ＊
０．０１
１５
０．０３
６０
０．０５
７３
０．１
９８
０．
３ １００
１ １００ ＊
乾燥生成物に対するタンニン含量が８０重量％であり
、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が１．５〜３．
０重量％である。
【００２２】また、本発明者らは、本発明に従って得た
抽出物の抗ラジカル活性を、ＮＡＤＨ（ニコチンアミド
アデニン ジヌクレオチド 水和物）とＰＭＳ（フェ
ナジン メトスルフェート）の反応によって生成する過
酸化物アニオンに対して評価することができた［Ｊ．Ｒ
ｏｂａｃｋ， Ｒ．Ｊ．Ｇｒｙｇｌｅｗｓｋｉ， １９
８８， Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ
ｏｇｙ， ３７，（５）， ｐ．８３７−８４１］。こ
の過酸化物アニオンはテトラゾリウム ニトロブルーの
ジホルマザンへの還元を引き起こす。明るい青色の後者
化合物を分光光度計により測定する。ある物質の抗ラジ
カル活性は、ジホルマザンによる発色の阻害率として表
す。
抽出物の抗ラジカル活性を、ＮＡＤＨ（ニコチンアミド
アデニン ジヌクレオチド 水和物）とＰＭＳ（フェ
ナジン メトスルフェート）の反応によって生成する過
酸化物アニオンに対して評価することができた［Ｊ．Ｒ
ｏｂａｃｋ， Ｒ．Ｊ．Ｇｒｙｇｌｅｗｓｋｉ， １９
８８， Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ
ｏｇｙ， ３７，（５）， ｐ．８３７−８４１］。こ
の過酸化物アニオンはテトラゾリウム ニトロブルーの
ジホルマザンへの還元を引き起こす。明るい青色の後者
化合物を分光光度計により測定する。ある物質の抗ラジ
カル活性は、ジホルマザンによる発色の阻害率として表
す。
【００２３】この方法によれば、本ゴール・アップル抽
出物による阻害は、この試験で最も活性の高い対照物質
であるロスマリン酸（ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ
）やケルセチンなどの対照物質と比べると顕著に異なっ
ていた（表２）。
出物による阻害は、この試験で最も活性の高い対照物質
であるロスマリン酸（ｒｏｓｍａｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ
）やケルセチンなどの対照物質と比べると顕著に異なっ
ていた（表２）。
【表２】
試 料
濃度（ｍｇ／ｍｌ） 阻害率（
％） 対 照 ケルセチン
０．０１ １
０．０５
３１
０．１
６９
０．５
９１
１
９８ ロスマリン酸
０．０１
２
０．
０５ ２８
０．１ ５９
０．５ ９０
１
９９噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 ＊
０．０１
１９
０．０２
４７
０．０３
７１
０．０４
８６
０．０
６ ９４
０．０８ ９８
０．１ １００
０．２ １００
＊ 乾燥生成物に対するタンニン含量が８０重量
％であり、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が１．
５〜３．０重量％である。
濃度（ｍｇ／ｍｌ） 阻害率（
％） 対 照 ケルセチン
０．０１ １
０．０５
３１
０．１
６９
０．５
９１
１
９８ ロスマリン酸
０．０１
２
０．
０５ ２８
０．１ ５９
０．５ ９０
１
９９噴霧したエタノール水溶液性 のゴール・アップル抽出物 ＊
０．０１
１９
０．０２
４７
０．０３
７１
０．０４
８６
０．０
６ ９４
０．０８ ９８
０．１ １００
０．２ １００
＊ 乾燥生成物に対するタンニン含量が８０重量
％であり、乾燥生成物 に対する没食子酸含量が１．
５〜３．０重量％である。
【００２４】従って、本発明に係るゴール・アップル抽
出物は、化粧品、特に太陽に長期暴露する際に皮膚を保
護するための、および急激な老化過程を遅延させるため
の化粧品に用いることができる。本発明のゴール・アッ
プル抽出物を軟膏の形態で用いることができる。このよ
うな軟膏は次のようにして製造する： ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤：モノオレイン酸グリセロール、ワセリン、ラノリ
ン、白ろう、アーモンド油、パラフィン油および水の混
合物と混合することによって；または ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤：グラウンドナッツ油、無水ラノリン、グリセロー
ル、小麦デンプン、白ろうおよび水の混合物と混合する
ことによって。
出物は、化粧品、特に太陽に長期暴露する際に皮膚を保
護するための、および急激な老化過程を遅延させるため
の化粧品に用いることができる。本発明のゴール・アッ
プル抽出物を軟膏の形態で用いることができる。このよ
うな軟膏は次のようにして製造する： ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤：モノオレイン酸グリセロール、ワセリン、ラノリ
ン、白ろう、アーモンド油、パラフィン油および水の混
合物と混合することによって；または ・本発明のゴール・アップル抽出物を、例えば、次の賦
形剤：グラウンドナッツ油、無水ラノリン、グリセロー
ル、小麦デンプン、白ろうおよび水の混合物と混合する
ことによって。
【００２５】また、本発明のゴール・アップル抽出物を
スキン・クリームの形態で供することもできる。この場
合には、抽出物を、蜜ろう、軽液性パラフィン、水、ワ
セリンもしくはラノリン、軽液性白蜜ろう、および／ま
たはグリセロールなどの賦形剤で構成される混合物と混
合する。
スキン・クリームの形態で供することもできる。この場
合には、抽出物を、蜜ろう、軽液性パラフィン、水、ワ
セリンもしくはラノリン、軽液性白蜜ろう、および／ま
たはグリセロールなどの賦形剤で構成される混合物と混
合する。
【００２６】最後に、本発明のゴール・アップル抽出物
から太陽生成物製剤を調製することができる。即ち、抽
出物を通常のＯ／Ｗ（油／水）もしくはＷ／Ｏ（水／油
）エマルジョン中に導入することができるか、または単
に抽出物の油性溶液を調製することができる。
から太陽生成物製剤を調製することができる。即ち、抽
出物を通常のＯ／Ｗ（油／水）もしくはＷ／Ｏ（水／油
）エマルジョン中に導入することができるか、または単
に抽出物の油性溶液を調製することができる。
Claims (9)
- 【請求項１】 エラグ酸、没食子酸および加水分解性
のタンニンを含み、乾燥抽出物の場合には粉末に対して
、また、液体もしくは希薄抽出物の場合には固形分に対
して、没食子酸の含量が１．５〜７重量％であり、加水
分解性のタンニンの含量が６５〜８５重量％であること
を特徴とするゴール・アップル抽出物。 - 【請求項２】 ゴール・アップルを水、アセトン、Ｃ
１〜Ｃ４アルカノール、プロピレングリコールなどの溶
媒、またはこれら溶媒の混合物を用いる抽出に付すこと
を特徴とする請求項１に記載のゴール・アップル抽出物
の製造方法。 - 【請求項３】 Ｃ１〜Ｃ４アルカノール／水の混合物
またはアセトン／水の混合物を９６／４〜３０／７０の
容量比で用いて抽出を行なう請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 プロピレングリコール／水の混合物を
１００／１０〜４０／６０の容量比で用いて抽出を行な
う請求項２に記載の方法。 - 【請求項５】 抽出が静的または撹拌を伴う請求項２
〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 使用する溶媒の量がゴール・アップル
の重量の４〜２０倍である請求項２〜５のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項７】 請求項１に記載のゴール・アップル抽
出物をいずれかの適切な賦形剤と共に含有することを特
徴とする化粧品組成物。 - 【請求項８】 抗ラジカル活性を有する請求項７に記
載の化粧品組成物。 - 【請求項９】 ＵＶ−Ｂフィルターとして作用する請
求項７または８に記載の化粧品組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9100696 | 1991-01-22 | ||
| FR9100696A FR2671723B1 (fr) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | Extraits de noix d'alep, leur preparation et leurs applications. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04295429A true JPH04295429A (ja) | 1992-10-20 |
Family
ID=9408938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4008439A Pending JPH04295429A (ja) | 1991-01-22 | 1992-01-21 | ゴール・アップル抽出物、その製造法、およびその応用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0496173B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04295429A (ja) |
| AT (1) | ATE102020T1 (ja) |
| CA (1) | CA2059751A1 (ja) |
| DE (1) | DE69101310D1 (ja) |
| FR (1) | FR2671723B1 (ja) |
| HU (1) | HUT60129A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350375A (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kikkoman Corp | 血中尿酸値低下剤 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2699818B1 (fr) * | 1992-12-24 | 1995-02-03 | Oreal | Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en association un polyphénol et un extrait de gingko. |
| FR2768927B1 (fr) * | 1997-10-01 | 2000-01-21 | Lvmh Rech | Utilisation de l'acide ellagique, de ses sels, de ses complexes metalliques, de ses derives mono- ou poly-ethers, mono- ou poly-acyles dans le domaine de la cosmetique et de la pharmacie, notamment de la dermatologie |
| FR2772604B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2000-03-10 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Utilisation de racines de germes de chene dans les compositions cosmetiques,en particulier a usage capillaire. |
| FR2809004B1 (fr) * | 2000-05-18 | 2002-12-27 | Oreal | Utilisation de l'acide ellagique comme agent cosmetique anti-pollution |
| DE102008008540A1 (de) * | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Beiersdorf Ag | Hautpflegezubereitung zur Pflege von gestresster Haut |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU184410B (en) * | 1981-03-17 | 1984-08-28 | Human Oltoanyagtermelo | Process for producing skin conditioning, regenerating or protecting composition facilitating epithelization |
| JPS61100517A (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-19 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規齲蝕用剤 |
-
1991
- 1991-01-22 FR FR9100696A patent/FR2671723B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-03 AT AT91400899T patent/ATE102020T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-04-03 DE DE91400899T patent/DE69101310D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-03 EP EP91400899A patent/EP0496173B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-01-21 JP JP4008439A patent/JPH04295429A/ja active Pending
- 1992-01-21 HU HU9200193A patent/HUT60129A/hu unknown
- 1992-01-21 CA CA002059751A patent/CA2059751A1/fr not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350375A (ja) * | 2004-06-09 | 2005-12-22 | Kikkoman Corp | 血中尿酸値低下剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT60129A (en) | 1992-08-28 |
| CA2059751A1 (fr) | 1992-07-23 |
| DE69101310D1 (de) | 1994-04-07 |
| EP0496173B1 (fr) | 1994-03-02 |
| FR2671723B1 (fr) | 1995-01-13 |
| EP0496173A1 (fr) | 1992-07-29 |
| FR2671723A1 (fr) | 1992-07-24 |
| HU9200193D0 (en) | 1992-05-28 |
| ATE102020T1 (de) | 1994-03-15 |
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