JPH04300828A - 脂肪肝予防又は治療剤 - Google Patents
脂肪肝予防又は治療剤Info
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- JPH04300828A JPH04300828A JP6483991A JP6483991A JPH04300828A JP H04300828 A JPH04300828 A JP H04300828A JP 6483991 A JP6483991 A JP 6483991A JP 6483991 A JP6483991 A JP 6483991A JP H04300828 A JPH04300828 A JP H04300828A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diglyceride
- fatty acid
- preventive
- therapeutic agent
- liver
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪肝の予防又は治療剤
に関し、更に詳細に肝臓の脂質濃度の上昇を防止する作
用を有し、安全性の高い脂肪肝の予防又は治療剤に関す
る。
に関し、更に詳細に肝臓の脂質濃度の上昇を防止する作
用を有し、安全性の高い脂肪肝の予防又は治療剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪肝
は、肝細胞内に脂質が多量に蓄積した状態をいい、慢性
肝炎、肝硬変等の原因の一つであることから、その予防
及び治療は極めて重要である。かかる脂肪肝の原因とし
ては、アルコールの過剰摂取、過栄養、薬剤の副作用、
糖尿病等の他、低栄養も挙げられる。原因が過栄養の場
合、その治療法として糖質、脂質等の摂取を減らすこと
が考えられるが、逆にあまり脂質摂取を低下させると肝
臓での内因性脂質の合成が増加し、脂肪肝が生ずるとい
われている。このように、脂肪肝の治療は、栄養のコン
トロールが難しく、簡便な予防又は治療手段の開発が熱
望されていた。
は、肝細胞内に脂質が多量に蓄積した状態をいい、慢性
肝炎、肝硬変等の原因の一つであることから、その予防
及び治療は極めて重要である。かかる脂肪肝の原因とし
ては、アルコールの過剰摂取、過栄養、薬剤の副作用、
糖尿病等の他、低栄養も挙げられる。原因が過栄養の場
合、その治療法として糖質、脂質等の摂取を減らすこと
が考えられるが、逆にあまり脂質摂取を低下させると肝
臓での内因性脂質の合成が増加し、脂肪肝が生ずるとい
われている。このように、脂肪肝の治療は、栄養のコン
トロールが難しく、簡便な予防又は治療手段の開発が熱
望されていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】かかる実状において本発
明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ジ
グリセリドが、投与量が多くとも少なくとも肝臓の脂質
濃度の上昇を防止し、かつ安全性の高いものであること
を見出し、本発明を完成した。
明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、ジ
グリセリドが、投与量が多くとも少なくとも肝臓の脂質
濃度の上昇を防止し、かつ安全性の高いものであること
を見出し、本発明を完成した。
【０００４】すなわち、本発明はジグリセリドを有効成
分とする脂肪肝予防又は治療剤を提供するものである。
分とする脂肪肝予防又は治療剤を提供するものである。
【０００５】本発明の脂肪肝予防又は治療剤に用いられ
るジグリセリドとしては、例えば次の一般式（１）
るジグリセリドとしては、例えば次の一般式（１）
【０
００６】
００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ のうち
２個は炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸
由来のアシル基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わ
されるジグリセリドから選ばれる１種又は２種以上が挙
げられる。かかる飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸としては
、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
、ジホモγ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペン
タエン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。より好
ましくは、炭素数１６〜２０の不飽和脂肪酸由来のアシ
ル基を有するジグリセリドである。
２個は炭素数１２〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸
由来のアシル基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わ
されるジグリセリドから選ばれる１種又は２種以上が挙
げられる。かかる飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸としては
、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
、ジホモγ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペン
タエン酸、ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。より好
ましくは、炭素数１６〜２０の不飽和脂肪酸由来のアシ
ル基を有するジグリセリドである。
【０００８】かかるジグリセリドの製造法は、特に制限
されないが、例えば油脂とグリセリンの混合物をアルカ
リ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物の存在下
でエステル交換反応させるか、あるいは脂肪酸又は脂肪
酸エステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用さ
せてエステル化反応を行なうことにより製造される。エ
ステル交換反応の具体例を挙げれば、リノール酸高含有
トリグリセリド １００部とリノレン酸高含有トリグリ
セリド １００部との混合物に精製グリセリン３０〜１
００部（好ましくは約５０部）を配合し、触媒としてＣ
ａ（ＯＨ）２ を０．２ 部添加し、窒素気流減圧下で
２３０℃、３０分間攪拌を続けてランダムエステル交
換反応を行う。冷却後脱グリセリンし、薄膜式分子蒸留
にてモノグリセリドを除去する。蒸留残渣物として濃度
８５％のジグリセリドを得る。本製造で用いるリノール
酸高含有トリグリセリドとしてサフラワー油、大豆油、
トウモロコシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が
好ましい。またリノレン酸高含有トリグリセリドとして
アマニ油、シソ油、トウハゼ油、エノ油等が挙げられる
が、特にアマニ油が好ましい。
されないが、例えば油脂とグリセリンの混合物をアルカ
リ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸化物の存在下
でエステル交換反応させるか、あるいは脂肪酸又は脂肪
酸エステルとグリセリンとの混合物にリパーゼを作用さ
せてエステル化反応を行なうことにより製造される。エ
ステル交換反応の具体例を挙げれば、リノール酸高含有
トリグリセリド １００部とリノレン酸高含有トリグリ
セリド １００部との混合物に精製グリセリン３０〜１
００部（好ましくは約５０部）を配合し、触媒としてＣ
ａ（ＯＨ）２ を０．２ 部添加し、窒素気流減圧下で
２３０℃、３０分間攪拌を続けてランダムエステル交
換反応を行う。冷却後脱グリセリンし、薄膜式分子蒸留
にてモノグリセリドを除去する。蒸留残渣物として濃度
８５％のジグリセリドを得る。本製造で用いるリノール
酸高含有トリグリセリドとしてサフラワー油、大豆油、
トウモロコシ油等が挙げられるが、特にサフラワー油が
好ましい。またリノレン酸高含有トリグリセリドとして
アマニ油、シソ油、トウハゼ油、エノ油等が挙げられる
が、特にアマニ油が好ましい。
【０００９】また、リパーゼによるエステル化反応の具
体例を挙げれば、グリセリン１モルに対し脂肪酸又は脂
肪酸エステル １．５モル以上を添加した混合物に、リ
パーゼを脂肪酸又は脂肪酸エステル１ｇに対し ２００
〜１０００ｕｎｉｔｓ 添加し、４０℃で２１時間攪拌
を続けてエステル化反応を行なう。反応終了物よりリパ
ーゼをろ別後、未反応脂肪酸又は脂肪酸エステル及びモ
ノグリセリドを分子蒸留にて除去することにより、ジグ
リセリドを得る。使用する脂肪酸は、目的とするジグリ
セリドに応じて選択すればよい。また、脂肪酸エステル
としては、炭素数１〜３の低級アルコール類とのエステ
ルが好ましい。ここで炭素数１〜３の低級アルコールと
しては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール
、イソプロパノールなどが挙げられる。これらの脂肪酸
又は脂肪酸エステルは単独又は２種以上混合して用いる
ことができる。また、リパーゼとしては、固定化又は菌
体内１，３−位選択的リパーゼが挙げられる。固定化１
，３−位選択的リパーゼは１，３−位選択的リパーゼを
公知の方法で固定化することにより得られる。固定化の
ための公知の方法は、例えば「固定化酵素」千畑一郎編
集、講談社刊、９〜８５頁及び「固定化生体触媒」千畑
一郎編、講談社刊、１２〜１０１ 頁に記載されている
が、イオン交換樹脂により固定する方法が好ましいもの
として例示される。固定化に用いられる１，３−位選択
的リパーゼとしては、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属
、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｔｌｌｕｓ ）属、ム
コール（Ｍｕｃｏｒ ）属等の微生物由来のリパーゼ、
膵臓リパーゼ等がある。例えばリゾプス・デレマー（Ｒ
ｈｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ）、リゾプス・ジャポ
ニカス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ア
スペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｔ
ｇｅｒ）、ムコール・ジャパニカス（Ｍｕｃｏｒｊａｖ
ａｎｉｃｕｓ ）、ムコール・ミーハイ（Ｍｕｃｏｒ
ｍｉｅｈｅｉ）などを起源とするリパーゼを使用するこ
とができる。市販の固定化１，３−位選択的リパーゼと
しては、ノボ・インダストリーＡ．Ｓ．社製の商品名「
Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ３Ａ 」がある。菌体内１，３−位
選択的リパーゼは、微生物菌体に１，３−位選択的リパ
ーゼが吸着又は結合したもので、市販品としては、大阪
細菌研究所製の商品名「オリパーゼ」がある。 これらのうちイオン交換樹脂で固定化したリパーゼを用
いるのが特に好ましい。得られたジグリセリド粗生成物
中のジグリセリド含量は、蒸留法又はケイ酸カラムクロ
マトグラフ法により増加させることができる。
体例を挙げれば、グリセリン１モルに対し脂肪酸又は脂
肪酸エステル １．５モル以上を添加した混合物に、リ
パーゼを脂肪酸又は脂肪酸エステル１ｇに対し ２００
〜１０００ｕｎｉｔｓ 添加し、４０℃で２１時間攪拌
を続けてエステル化反応を行なう。反応終了物よりリパ
ーゼをろ別後、未反応脂肪酸又は脂肪酸エステル及びモ
ノグリセリドを分子蒸留にて除去することにより、ジグ
リセリドを得る。使用する脂肪酸は、目的とするジグリ
セリドに応じて選択すればよい。また、脂肪酸エステル
としては、炭素数１〜３の低級アルコール類とのエステ
ルが好ましい。ここで炭素数１〜３の低級アルコールと
しては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール
、イソプロパノールなどが挙げられる。これらの脂肪酸
又は脂肪酸エステルは単独又は２種以上混合して用いる
ことができる。また、リパーゼとしては、固定化又は菌
体内１，３−位選択的リパーゼが挙げられる。固定化１
，３−位選択的リパーゼは１，３−位選択的リパーゼを
公知の方法で固定化することにより得られる。固定化の
ための公知の方法は、例えば「固定化酵素」千畑一郎編
集、講談社刊、９〜８５頁及び「固定化生体触媒」千畑
一郎編、講談社刊、１２〜１０１ 頁に記載されている
が、イオン交換樹脂により固定する方法が好ましいもの
として例示される。固定化に用いられる１，３−位選択
的リパーゼとしては、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属
、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｔｌｌｕｓ ）属、ム
コール（Ｍｕｃｏｒ ）属等の微生物由来のリパーゼ、
膵臓リパーゼ等がある。例えばリゾプス・デレマー（Ｒ
ｈｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ）、リゾプス・ジャポ
ニカス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ア
スペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｔ
ｇｅｒ）、ムコール・ジャパニカス（Ｍｕｃｏｒｊａｖ
ａｎｉｃｕｓ ）、ムコール・ミーハイ（Ｍｕｃｏｒ
ｍｉｅｈｅｉ）などを起源とするリパーゼを使用するこ
とができる。市販の固定化１，３−位選択的リパーゼと
しては、ノボ・インダストリーＡ．Ｓ．社製の商品名「
Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ３Ａ 」がある。菌体内１，３−位
選択的リパーゼは、微生物菌体に１，３−位選択的リパ
ーゼが吸着又は結合したもので、市販品としては、大阪
細菌研究所製の商品名「オリパーゼ」がある。 これらのうちイオン交換樹脂で固定化したリパーゼを用
いるのが特に好ましい。得られたジグリセリド粗生成物
中のジグリセリド含量は、蒸留法又はケイ酸カラムクロ
マトグラフ法により増加させることができる。
【００１０】これらのジグリセリドのラットにおける経
口急性毒性は１０ｇ／ｋｇ体重以上であり、安全性の高
いものである。
口急性毒性は１０ｇ／ｋｇ体重以上であり、安全性の高
いものである。
【００１１】本発明の脂肪肝予防又は治療剤は、経口、
非経口の何れの方法によっても投与することができ、経
口投与用の剤型としては、例えば錠剤、カプセル剤、散
剤、顆粒剤及びシロップ剤等が挙げられ、非経口投与用
の剤型としては注射剤、経腸用製剤等が挙げられる。こ
れらの調製には通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤
、色素、希釈剤などが用いられる。
非経口の何れの方法によっても投与することができ、経
口投与用の剤型としては、例えば錠剤、カプセル剤、散
剤、顆粒剤及びシロップ剤等が挙げられ、非経口投与用
の剤型としては注射剤、経腸用製剤等が挙げられる。こ
れらの調製には通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤
、色素、希釈剤などが用いられる。
【００１２】賦形剤としてはブドウ糖、乳糖などが、崩
壊剤としてデンプン、アルギン酸ナトリウムなどが、滑
沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、硫酸パラフィ
ン、タルクなどが、結合剤としてはジメチルセルロース
、ゼラチン、ポリビニルピロリドンなどが用いられる。 投与量は通常成人においてジグリセリドとして１日１ｇ
〜７０ｇであるが、年齢、症状等により増減することが
できる。また、食事成分、栄養剤中にジグリセリドを配
合して投与することもでき、この場合、通常のトリグリ
セリドの５０重量％以上をジグリセリドに置き換えるこ
とにより配合するのが好ましい。
壊剤としてデンプン、アルギン酸ナトリウムなどが、滑
沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、硫酸パラフィ
ン、タルクなどが、結合剤としてはジメチルセルロース
、ゼラチン、ポリビニルピロリドンなどが用いられる。 投与量は通常成人においてジグリセリドとして１日１ｇ
〜７０ｇであるが、年齢、症状等により増減することが
できる。また、食事成分、栄養剤中にジグリセリドを配
合して投与することもでき、この場合、通常のトリグリ
セリドの５０重量％以上をジグリセリドに置き換えるこ
とにより配合するのが好ましい。
【００１３】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。
、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１４】参考例１ ジグリセリドの製造：なたね
油（ヨウ素価１６８ ）３７５ｇにグリセリン１２５ｇ
を配合し、全系に対して ０．１重量％の水酸化カルシ
ウムを添加して、窒素雰囲気下、 ２３０℃で３０分間
攪拌を続けてラングムエステル交換反応を行なった。冷
却後、反応物を分液ロートに移して分層後、下層を除去
した。更に１０％クエン酸水溶液 ５００ｍｌ加えて攪
拌し、放置分離後、上層部を脱水ろ過し、粗なたね油脂
肪酸組成ジグリセリドを得た。更に粗なたね油脂肪酸組
成ジグリセリドを １９０℃、０．０１ｍｍＨｇの条件
下で薄膜式分子蒸留器に通して、本発明に適するジグリ
セリドを含有する反応生成物を１６５ｇ得た。得られた
反応生成物の脂肪酸組成及び含有分子種を表１及び表２
にそれぞれ示す。なお、これらの表中にはトリグリセリ
ドとしてなたね油についての分析結果を併せて示す。
油（ヨウ素価１６８ ）３７５ｇにグリセリン１２５ｇ
を配合し、全系に対して ０．１重量％の水酸化カルシ
ウムを添加して、窒素雰囲気下、 ２３０℃で３０分間
攪拌を続けてラングムエステル交換反応を行なった。冷
却後、反応物を分液ロートに移して分層後、下層を除去
した。更に１０％クエン酸水溶液 ５００ｍｌ加えて攪
拌し、放置分離後、上層部を脱水ろ過し、粗なたね油脂
肪酸組成ジグリセリドを得た。更に粗なたね油脂肪酸組
成ジグリセリドを １９０℃、０．０１ｍｍＨｇの条件
下で薄膜式分子蒸留器に通して、本発明に適するジグリ
セリドを含有する反応生成物を１６５ｇ得た。得られた
反応生成物の脂肪酸組成及び含有分子種を表１及び表２
にそれぞれ示す。なお、これらの表中にはトリグリセリ
ドとしてなたね油についての分析結果を併せて示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例１
表３に示す組成の食餌でＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを３
週間飼育し、肝臓の脂質濃度を測定した。その結果を表
４に示す。
週間飼育し、肝臓の脂質濃度を測定した。その結果を表
４に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】その結果、通常の脂質（トリグリセリド）
を投与した場合には、その投与量が少なくとも、多くと
も肝臓の脂質濃度は上昇した。これに対し、ジグリセリ
ドを投与すると、その投与量が少ない場合も、多い場合
も通常の脂質を投与した場合に比べ肝臓中の脂質濃度は
低下し、ジグリセリドに脂肪肝の予防作用が認められた
。
を投与した場合には、その投与量が少なくとも、多くと
も肝臓の脂質濃度は上昇した。これに対し、ジグリセリ
ドを投与すると、その投与量が少ない場合も、多い場合
も通常の脂質を投与した場合に比べ肝臓中の脂質濃度は
低下し、ジグリセリドに脂肪肝の予防作用が認められた
。
【００２１】実施例２ 錠剤：
軟カプセル剤組成
ゼラチン
７０．０％ グリセリン
２２．
９％ パラオキシ安息香酸メチル
０．１５％ パラオキシ安息香酸プロピル
０．１５％ 水
適量 計
１００％上記成
分を成る、軟カプセル剤皮の中に参考例１の製造物 ５
００ｍｇ（ジグリセリドとして ３９５ｍｇ含有）を常
法により充填し、軟カプセル剤を製造した。
７０．０％ グリセリン
２２．
９％ パラオキシ安息香酸メチル
０．１５％ パラオキシ安息香酸プロピル
０．１５％ 水
適量 計
１００％上記成
分を成る、軟カプセル剤皮の中に参考例１の製造物 ５
００ｍｇ（ジグリセリドとして ３９５ｍｇ含有）を常
法により充填し、軟カプセル剤を製造した。
【００２２】
【発明の効果】本発明の脂肪肝予防又は治療剤によれば
、安全で、かつ容易に肝臓中の脂質濃度を低下させるこ
とができ、脂肪肝を有効に予防又は治療することができ
る。
、安全で、かつ容易に肝臓中の脂質濃度を低下させるこ
とができ、脂肪肝を有効に予防又は治療することができ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジグリセリドを有効成分とする脂肪肝
予防又は治療剤。 - 【請求項２】 ジグリセリドが、次の一般式（１）【
化１】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ のうち２個の炭素数
１２〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来のアシル
基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わされる化合物
である請求項１記載の脂肪肝予防又は治療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03064839A JP3098559B2 (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 脂肪肝予防又は治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03064839A JP3098559B2 (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 脂肪肝予防又は治療剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04300828A true JPH04300828A (ja) | 1992-10-23 |
| JP3098559B2 JP3098559B2 (ja) | 2000-10-16 |
Family
ID=13269808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03064839A Expired - Lifetime JP3098559B2 (ja) | 1991-03-28 | 1991-03-28 | 脂肪肝予防又は治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3098559B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2002104965A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 脂肪肝予防・改善機能を有する組成物 |
| US6448292B2 (en) | 2000-03-21 | 2002-09-10 | Kao Corporation | Oil composition |
| US6630189B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-10-07 | Kao Corporation | Solid-liquid fractionation process of oil composition |
| US6743459B2 (en) | 2000-12-15 | 2004-06-01 | Kao Corporation | Acidic oil-in-water type emulsion composition |
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-
1991
- 1991-03-28 JP JP03064839A patent/JP3098559B2/ja not_active Expired - Lifetime
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