JPH04305555A - モノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、モノフルオロベンゼン
環を含む液晶化合物に関し、詳しくは液晶表示素子に使
用するのに適したモノフルオロベンゼン環を含む強誘電
性あるいは反強誘電性を有する液晶化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
各種表示素子，電子光学デバイスなど、液晶の利用分野
が著しく拡大しつつあり、それに伴って様々な構造の液
晶化合物が提案されてきた。特にカイラルスメクチック
Ｃ相（ＳｍＣ＊　）　を有する強誘電性液晶は１９８０
年に　ＣｌａｒｋとＬａｇａｗａｌｌによりそのマイク
ロ秒オーダーの高速応答性とメモリー性が報告されて以
来、ネマチック液晶を用いた液晶表示素子に代わる新し
い表示素子の材料として注目され、多くの液晶化合物が
合成されてきた。

【０００３】強誘電性液晶の応答速度は、τ＝η／Ｐｓ
・Ｅで知られている。ここで、ηは回転粘性を示し、Ｐ
ｓは自発分極を示し、Ｅは電界強度を示す。これから、
高速応答性を得るため、粘性が小さく、自発分極の大き
な液晶材料が開発目標とされてきた。また、液晶材料と
しては、化学的安定性，広動作温度範囲などの特性が要
求されるが、単一の化合物でこれらの諸特性を満たすこ
とは困難であった。したがって、従来、複数のカイラル
スメクチックＣ相（ＳｍＣ＊　）を有する化合物どうし
を混合したり、粘性の低いスメクチックＣ相（ＳｍＣ）
を有する母体液晶に光学活性な化合物を添加して所望の
性能を有するＳｍＣ＊　相を有する強誘電性液晶組成物
を得る方法が用いられてきた。

【０００４】後者の場合には、添加するカイラルドーパ
ントは、それ自体ＳｍＣ＊　相を有していても、有して
いなくてもよく、母体液晶との相溶性が良好で、大きな
自発分極を誘起し、粘性を増大させないことが要求され
る。

【０００５】さらに近年、新しいスメクチック相として
見出された反強誘電性カイラルスメクチックＣ相（Ｓｍ
ＣＡ　＊　）　を利用する液晶表示素子が注目を集めて
いる（Ｊａｐａｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐ
ｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ，　Ｖｏｌ．　２７，ｐｐ
　Ｌ　７２９，１９８８）　。反強誘電性液晶では、■
三安定状態間のスイッチングが起こること、■明確なし
きい値特性を有すること、■ダブルヒステリシスが存在
すること、■良好なメモリー性を有すること、及び■層
構造が電界によりスイッチングすることなどの特徴を有
することから、新しい液晶表示素子へ応用が試みられて
いる（Ｊａｐａｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐ
ｐｌｉｅｄ　Ｐｙｓｉｃｓ，　Ｖｏｌ．２９，　ｐｐ．
Ｌ　１０７，　１９９０　及びＪａｐａｎｅｓｅ　Ｊｏ
ｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ，
　Ｖｏｌ．２９，　ｐｐ．Ｌ　１１１，　１９９０）。

【０００６】反強誘電性カイラルスメクチックＣ相を有
する液晶化合物については、特開平１−２１３３９０号
公報，　同１−３１６３６７号公報，同１−３１６３７
２号公報及び同２−２８１２８号公報等に記載されてい
るが、未だ十分な性能を有するものが得られていないの
が実状である。

【０００７】本発明はこれらの点に鑑み、新しい液晶表
示素子として利用できる反強誘電性カイラルスメクチッ
クＣ相を有する新規な液晶化合物を探索した結果、モノ
フルオロベンゼン環を含む特定の液晶化合物が、室温を
含む広い温度範囲で反強誘電性カイラルスメクチックＣ
相を示すことを見出した。本発明は、かかる知見に基い
て完成したものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【化３】 〔式中、Ｒｆ　は炭素数１又は２のフルオロアルキル基
を示し、Ｒ１は炭素数３〜１８の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｒ２　は炭素数５〜
１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示し、Ａは−ＣＯＯ
−又は−ＯＣＯ−を示し、＊は不斉炭素原子を示し、Ｘ
１　は

【化４】 を示す。〕で表されるモノフルオロベンゼン環を含む液
晶化合物を提供するものである。

【０００９】本発明のモノフルオロベンゼン環を含む液
晶化合物は、Ｒｆ　の種類により様々なものであるが、
いずれもフルオロアルキル基に結合する炭素原子が不斉
中心となった光学活性化合物である。

【００１０】一般式（Ｉ）において、上記のようにＲｆ
　は炭素数１又は２のフルオロアルキル基を示し、具体
的にはトリフルオロメチル基，ジフルオロメチル基，ク
ロロジフルオロメチル基，ペンタフルオロエチル基など
であり、好ましくはトリフルオロメチル基である。

【００１１】また、Ｒ１　は炭素数３〜１８の直鎖又は
分岐鎖アルキル基、例えばｎ−プロピル基，イソプロピ
ル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ　−ブチル
基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシ
ル基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基
，ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，
ｎ−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデ
シル基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ
−オクタデシル基などである。これらのうち、分岐鎖ア
ルキル基であって、不斉炭素を有する基は、光学活性基
である。

【００１２】さらに、Ｒ２　は炭素数５〜１５の直鎖又
は分岐鎖アルキル基、例えばｎ−ペンチル基，イソペン
チル基，１−メチルブチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘ
プチル基，１−メチルヘプチル基，ｎ−オクチル基，１
−エチルヘプチル基，１−メチルオクチル基，ｎ−ノニ
ル基，１−エチルオクチル基，１−メチルノニル基，ｎ
−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−
トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル
基などである。Ｒ２　が分岐鎖アルキル基である場合、
不斉炭素を有する基は、光学活性基である。

【００１３】また、Ａは−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示
す。

【００１４】また、Ｘ１　は

【化５】 を示す。

【００１５】一般式（Ｉ）において、Ｒ１　又はＲ２　
が光学活性基である場合、４種の光学異性体が存在し、
Ｒ１　とＲ２　が同時に光学活性基であれば、８種の光
学異性体が存在するが、本発明は特定の光学異性体に限
定するものではない。また、光学純度は望ましくは１０
０％ｅｅ、１００％ｄｅであるが、特にこれを規定する
ものではない。

【００１６】本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、様
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。Ａ＝−ＣＯＯ−の場合、
一般式（ＩＩ）

【化６】 〔式中、Ｂｚはベンジル基を示す。〕で表される化合物
を一般式（ＩＩＩ）

【化７】 〔式中、Ｒｆ　及びＲ２　は前記と同じである。〕で表
される化合物と反応させて、一般式（ＩＶ）

【化８】 〔式中、Ｂｚ，Ｒｆ　及びＲ２　は前記と同じである。 〕で表される化合物を得る。この反応は、有機塩基、例
えばピリジン，トリエチルアミン等の存在でトルエン，
ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−２０〜８０℃の
温度で行うことができる。

【００１７】次に、得られた一般式（ＩＶ）の化合物中
のベンジル基を常法で脱離させれば、一般式（Ｖ）

【化
９】 〔式中、Ｒｆ　及びＲ２　は前記と同じである。〕で表
される化合物が生成する。この脱ベンジル化反応は、例
えばＰｄ　−Ｃ触媒の存在でメタノール，エタノール，
プロパノール等のアルコール性溶媒あるいは酢酸を用い
て常圧で水素化分解することによって行うことができる
。

【００１８】上記のようにして得た一般式（Ｖ）の化合
物を一般式（ＶＩ） 　　　　Ｒ１Ｏ−Ｘ１−ＣＯＣｌ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・（ＶＩ
）〔式中、Ｒ１　及びＸ１　は前記と同じである。〕で
表わされる化合物と反応させることにより上記一般式（
Ｉ）の化合物を得る。この反応は、有機塩基、例えばピ
リジン，トリエチルアミンなどの存在下にトルエン，ベ
ンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の
温度で行うことができる。

【００１９】本発明による一般式（Ｉ）の化合物の具体
例を以下に列挙する。

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【００２０】

【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。

【００２１】実施例１ （Ｒ）−４’　−オクチルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸−１−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカ
ルボニル）−３−フルオロ−４−フェニルエステルの合
成

【化１６】 ａ）４−ベンジルオキシ−３−フルオロ安息香酸クロリ
ド　５．９４ｇ（２２．５ミリモル）と（Ｒ）　−１，
１，１−トリフルオロ−２−デカノール　３．９７ｇ（
１８．７ミリモル）のトルエン溶液５ｍｌ中に無水ピリ
ジン５ｍｌを加え、室温で２１時間反応させた。この反
応溶液に１Ｎ塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルに
より抽出した。次いで、１Ｎ水酸化カリウム溶液及び飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより分離精製した。収量　７．８９ｇ

【００２２】ｂ）上記ａ）で得られた化合物のトルエン
（１５ｍｌ）・酢酸（５ｍｌ）混合溶液に１０％パラジ
ウム−チャーコール　１．０ｇを添加し、水素雰囲気下
に室温で水素化分解を　５．５時間行った。その後、反
応液をろ過し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより分離精製した。収量　５．
９０ｇ

【００２３】ｃ）上記ｂ）で得られた化合物　１
．９７ｇ（　５．６２　ミリモル）と４’−オクチルオ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリド　２．３２ｇ
（　６．７４ミリモル）のトルエン溶液１０ｍｌ中に無
水ピリジン５ｍｌを加え、室温で２３時間反応させた。 この反応溶液に１Ｎ塩酸を加えて反応を停止させ、エー
テルにより抽出した。次いで、１Ｎ水酸化カリウム溶液
及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー及びエタノールからの再結晶によ
り精製し、目的化合物である（Ｒ）−４’−オクチルオ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸−１−（１−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル）−３−フルオロ−
４−フェニルエステル　３．５５ｇを得た。

【００２４】 得られた化合物の物理的性質を以下に示す。 分子式：Ｃ３８Ｈ４６Ｏ５Ｆ４　 １Ｈ−ＮＭＲ；　　δ（ｐｐｍ） ０．８１〜０．９８（ｍ，６Ｈ），１．１８〜１．５７
（ｍ，２２Ｈ），１．７６〜１．９３（ｍ，４Ｈ），４
．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．５５（ｔｑ
，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ
，１Ｈ）　，７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），
７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ
，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）１９
Ｆ−ＮＭＲ（基準　　ＣＦＣｌ３　）　；δ（ｐｐｍ）
−７７．５４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｆ）−１２６．
５６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｆ）ＩＲ（ｃｍ−１） １７５０，１７３０，１６０５，１５１０，１１９０，
１０６０ 質量分析　　ｍ／ｅ（Ｍ＋） 計算値　　６５８．３２８２ 実測値　　６５８．３２８７ 〔α〕Ｄ２８＝＋３１．１゜（ｃ＝１．０３，ＣＨＣｌ
３　）

【００２５】得られた化合物は液晶性を示し、そ
の相転移温度はＤＳＣ（示差走査熱量計）測定及び偏光
顕微鏡による観察から次のとおりであった。

【化１７】 ここでＣｒｙは結晶を、ＳｍＡはスメクチックＡ相を、
Ｉｓｏ　は等方相をそれぞれ表わし、ＳｍＸは同定を行
っていないスメクチック相を表わす。

【００２６】実施例２ （Ｒ）−４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸−１−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカルボ
ニル）−３−フルオロ−４−フェニルエステルの合成

【
化１８】 実施例１ｂ）で得られた化合物　１．９７ｇ（　５．６
２　ミリモル）と４’−デシルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸クロリド　２．５１ｇ（　６．７４ミリモル
）のトルエン溶液１０ｍｌ中に無水ピリジン５ｍｌを加
え、室温で２０時間反応させた。この反応溶液に１Ｎ塩
酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより抽出した。 次いで、１Ｎ水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを
減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
及びエタノールからの再結晶により精製し、目的化合物
である（Ｒ）−４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸−１−（１−トリフルオロメチルノニルオキシ
カルボニル）−３−フルオロ−４−フェニルエステル　
３．６４ｇを得た。

【００２７】 得られた化合物の物理的性質を以下に示す。 分子式：Ｃ４０Ｈ５０Ｏ５Ｆ４　 １Ｈ−ＮＭＲ；　　δ（ｐｐｍ） ０．８５〜０．９４（ｍ，６Ｈ），１．１８〜１．５８
（ｍ，２６Ｈ），１．７６〜１．９３（ｍ，４Ｈ），４
．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．５５（ｔｑ
，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ
，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７
．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ，
２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）１９Ｆ
−ＮＭＲ（基準　　ＣＦＣｌ３　）；　　δ（ｐｐｍ）
−７７．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｆ）−１２６．
５２（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｆ）ＩＲ（ｃｍ−１） １７５０，１６１０，１５１０，１１８５，１０６０質
量分析　　ｍ／ｅ（Ｍ＋） 計算値　　６８６．３５９４ 実測値　　６８６．３６２２ 〔α〕Ｄ２７＝＋２９．６゜（ｃ＝１．０９，ＣＨＣｌ
３　）

【００２８】得られた化合物は液晶性を示し、そ
の相転移温度はＤＳＣ測定及び偏光顕微鏡による観察か
ら次のとおりであった。

【化１９】 ここでＳｍＣＡ＊　は反強誘電性カイラルスメクチック
Ｃ相を表わす。

【００２９】実施例３ （Ｒ）−４’−ドデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−１−（１−トリフルオロメチルノニルオキシカル
ボニル）−３−フルオロ−４−フェニルエステルの合成

【化２０】 実施例１ｂ）で得られた化合物　１．９７ｇ（　５．６
２　ミリモル）と４’−ドデシルオキシ−４−ビフェニ
ルカルボン酸クロリド　２．７０ｇ（　６．７４ミリモ
ル）のトルエン溶液１０ｍｌ中に無水ピリジン５ｍｌを
加え、室温で４０時間反応させた。この反応溶液に１Ｎ
塩酸を加えて反応を停止させ、エーテルにより抽出した
。次いで、１Ｎ水酸化カリウム溶液及び飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテル
を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー及びエタノールからの再結晶により精製し、目的化合
物である（Ｒ）−４’−ドデシルオキシ−４−ビフェニ
ルカルボン酸−１−（１−トリフルオロメチルノニルオ
キシカルボニル）−３−フルオロ−４−フェニルエステ
ル　３．９５ｇを得た。

【００３０】 得られた化合物の物理的性質を以下に示す。 分子式：Ｃ４２Ｈ５４Ｏ５Ｆ４　 １Ｈ−ＮＭＲ；　　δ（ｐｐｍ） ０．８０〜０．９４（ｍ，６Ｈ），１．１７〜１．５６
（ｍ，３０Ｈ），１．７６〜１．９３（ｍ，４Ｈ），４
．０２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），５．５５（ｔｑ
，Ｊ＝６．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ
，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７
．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｍ，
２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）１９Ｆ
−ＮＭＲ（基準　　ＣＦＣｌ３　）；　　δ（ｐｐｍ）
−７７．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｆ）−１２６．
５２（ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｆ）ＩＲ（ｃｍ−１） １７５０，１７３５，１６０５，１５１０，１１９０，
１０６０ 質量分析　　ｍ／ｅ（Ｍ＋） 計算値　　７１４．３９０８ 実測値　　７１４．３９１４ 〔α〕Ｄ２６＝＋２９．７゜（ｃ＝１．００，ＣＨＣｌ
３　）

【００３１】得られた化合物は液晶性を示し、そ
の相転移温度はＤＳＣ測定及び偏光顕微鏡による観察結
果から次のとおりであった。

【化２１】 ここでＳｍＣ＊　は強誘電性カイラルスメクチックＣ相
を表わす。

【００３２】実施例４ ＩＴＯ（酸化インジウムと酸化スズとの混合酸化物）電
極付の一対のガラス基板にポリイミドをコーティングし
た後、一方の基板のみをラビング処理して、セル間隔　
２．５μｍの液晶素子を作製した。この素子に実施例２
で得られた液晶化合物（Ｒ）−４’−デシルオキシ−４
−ビフェニルカルボン酸−１−（１−トリフルオロメチ
ルノニルオキシカルボニル）−３−フルオロ−４−フェ
ニルエステルを等方相（Ｉｓｏ）において注入した後、
徐冷してＳｍＡ相とした。この素子に温度６５℃で±４
０Ｖ，１Ｈｚ　の三角波電圧を印加した時の透過光強度
変化をフォトマルチプライヤー付の偏光顕微鏡を用いて
観測したところ、図１に示したエレクトロクリニック効
果が認められた。さらに降温してＳｍＣＡ　＊　相とし
、温度３０℃で±４０Ｖ，０．０２Ｈｚ　の三角波電圧
を印加したところ、図２に示したようなダブルヒステリ
シスが観察され、反強誘電性カイラルスメクチックＣ相
であることを確認した。またこの温度におけるみかけの
チルト角は２７°であり、自発分極の値は１２２ｎＣ／
ｃｍ２　であった。

【００３３】実施例５ 実施例４と同様にして液晶セルを作製し、この素子に実
施例３で得られた液晶化合物（Ｒ）−４’−ドデシルオ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸−１−（１−トリフル
オロメチルノニルオキシカルボニル）−３−フルオロ−
４−フェニルエステルを等方相にて注入し、徐冷してＳ
ｍＣＡ　＊　相とした。この素子に温度４０℃で実施例
４と同様に±４０Ｖ，０．０２Ｈｚ　の三角波電圧を印
加した時、図２と同様のダブルヒステリシスを確認した
。また、この温度におけるみかけのチルト角は３１°で
あり、自発分極の値は１１６ｎＣ／ｃｍ２　であった。 さらに±３０Ｖの矩形波電圧を印加した時の応答速度τ
１０−９０　は４７μ秒であった。

【００３４】比較例１ 本発明の化合物と比較するために、フッ素原子の置換位
置が異なる次の化合物を合成した。

【化２２】 すなわち、４−ベンジルオキシ−２−フルオロ安息香酸
クロリドと（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−デ
カノールとを実施例１のａ）と同様の方法でエステル化
し、得られた化合物を実施例１のｂ）と同様の方法で水
素化分解してアルコールとした後、実施例２と同様に４
’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリド
と反応させて、上記化合物を合成した。 〔α〕Ｄ２７＝＋８．７°（ｃ＝１．０２，ＣＨＣｌ３
　）

【００３５】得られた化合物の相転移を観察したと
ころ、常温で等方相を示し、冷却下においても液晶相を
観察することはできなかった。

【００３６】

【発明の効果】本発明のモノフルオロベンゼン環を含む
液晶化合物は、室温を含む広い温度範囲で反強誘電性カ
イラルスメクチックＣ相を示し、大きな自発分極を持つ
ため、高速応答性を示し、各種表示素子，電子光学デバ
イスなどに好適に使用することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例４における透過光強度と印加電圧の関係
を示すグラフである。

【図２】実施例４における透過光強度と印加電圧の関係
を示すグラフである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒｆ　は炭素数１又は２のフルオロアルキル基
   を示し、Ｒ１は炭素数３〜１８の直鎖又は分岐鎖アルキ
   ル基を示し、ｎは０又は１を示し、Ｒ２　は炭素数５〜
   １５の直鎖又は分岐鎖アルキル基を示し、Ａは−ＣＯＯ
   −又は−ＯＣＯ−を示し、＊は不斉炭素原子を示し、Ｘ
   １　は【化２】 を示す。〕で表されるモノフルオロベンゼン環を含む液
   晶化合物。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ）においてＡが−ＣＯＯ−
   であり、Ｘ１　がビフェニル基である請求項１記載のモ
   ノフルオロベンゼン環を含む液晶化合物。