JPH04305584A - 有機材料用安定剤として使用するための、シラン基を含有するピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents
有機材料用安定剤として使用するための、シラン基を含有するピペリジン−トリアジン化合物Info
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- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シラン基を含有する新
規のピペリジン−トリアジン化合物、有機材料、特に合
成高分子のための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤
としてのそれらの使用、およびかくして安定化された有
機材料に関する。
規のピペリジン−トリアジン化合物、有機材料、特に合
成高分子のための光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤
としてのそれらの使用、およびかくして安定化された有
機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】例えば米国特許4,086,204号に
請求されている合成高分子のための安定剤として、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル基を含有するトリ
アジン化合物を使用することは知られている。米国特許
4,177,186号、4,946,880号および4
,948,888号および欧州特許公開公報162,5
24号および343,717号に記述されているように
、シラン基を含有する2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン誘導体も知られている。
請求されている合成高分子のための安定剤として、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル基を含有するトリ
アジン化合物を使用することは知られている。米国特許
4,177,186号、4,946,880号および4
,948,888号および欧州特許公開公報162,5
24号および343,717号に記述されているように
、シラン基を含有する2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン誘導体も知られている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(I)
【化7】
{式中、R1 は式(II)
【0004】
【化8】
〔式中、R7 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、O. 、OH、NO、CH2 CN、炭素原
子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のア
ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニル基上が単、二または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;または
炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;Xは−O−ま
たは>N−R10(式中、R10は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし8の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりまたは窒素原子上に自由価をもつ
5員ないし7員の含窒素複素環により2−、3−または
4−位が置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基
;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単、二または三置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりフェニル基上が単、二または三
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;テトラヒドロフルフリル基またはR7 が上と同じに
定義される式(III )
ルキル基、O. 、OH、NO、CH2 CN、炭素原
子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のア
ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニル基上が単、二または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;または
炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;Xは−O−ま
たは>N−R10(式中、R10は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし8の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりまたは窒素原子上に自由価をもつ
5員ないし7員の含窒素複素環により2−、3−または
4−位が置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基
;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単、二または三置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりフェニル基上が単、二または三
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;テトラヒドロフルフリル基またはR7 が上と同じに
定義される式(III )
【0005】
【化9】
の基を表す。)を表すか;またはXはR7 が1,4−
ピペラジンジイル基またはR7 が上と同じに定義され
そしてピペリジル基により置換された窒素原子が式(I
I)の基のトリアジン環に結合している式(IVa)ま
たは(IVb)
ピペラジンジイル基またはR7 が上と同じに定義され
そしてピペリジル基により置換された窒素原子が式(I
I)の基のトリアジン環に結合している式(IVa)ま
たは(IVb)
【0006】
【化10】
の基を表してもよく;R8 は式(Va)−(Vd)
【
0007】
0007】
【化11】
(式中、R11はR7 のために定義されたのと同じで
あり;ZはXのために定義されたのと同じであり;そし
て同一または異なっていてよいR12、R13およびR
14は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、ジ(炭
素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりまたは
窒素原子上に自由価をもつ5員ないし7員の含窒素複素
環により2−、3−または4−位が置換された炭素原子
数2ないし4のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単、二または三置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基により単、二または三置換されたフ
ェニル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単、二または三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;またはテ
トラヒドロフルフリル基を表すか;またはR13はOH
または炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を表すか;
またはR13(R14)N−は5−員ないし7−員の複
素環基を表す。)の基の一つを表し;R9 は炭素原子
数1ないし12のアルキレン基またはR7 、R8 お
よびXが上と同じに定義される式(VI)
あり;ZはXのために定義されたのと同じであり;そし
て同一または異なっていてよいR12、R13およびR
14は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、ジ(炭
素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりまたは
窒素原子上に自由価をもつ5員ないし7員の含窒素複素
環により2−、3−または4−位が置換された炭素原子
数2ないし4のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単、二または三置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基により単、二または三置換されたフ
ェニル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単、二または三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;またはテ
トラヒドロフルフリル基を表すか;またはR13はOH
または炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を表すか;
またはR13(R14)N−は5−員ないし7−員の複
素環基を表す。)の基の一つを表し;R9 は炭素原子
数1ないし12のアルキレン基またはR7 、R8 お
よびXが上と同じに定義される式(VI)
【0008】
【化12】
の基の1または2個により中断された炭素原子数5ない
し15のアルキレン基を表し;Yは基:>N−R15(
式中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単、二または三置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;または未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が
単、二または三置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基を表す。)を表すか;またはYは、R9
が炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表す時、
−O−または−S−であってもよい。〕の基を表し;R
2 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基、OH、ONaまたはOKを
表し;同一または異なることのできるR3 とR4 は
、炭素原子数1ないし8のアルキル基またはフェニル基
を表し;m+nは1ないし100の数を表し;nは零ま
たは1ないし90の数を表し;そしてm+nの合計の零
から90%に変わることができ;R5 は水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、Na、KまたはR1
6が炭素原子数1ないし8のアルキル基であり得る基:
(R16)3 Si−を表し;そしてR6 は炭素原子
数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONa、OKまた
はR16が上と同じに定義される基:(R16)3 S
iO−を表しそして;m+nが3ないし10の数を表す
場合、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成で
きる。}の新規の化合物に関する。
し15のアルキレン基を表し;Yは基:>N−R15(
式中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単、二または三置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;または未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が
単、二または三置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基を表す。)を表すか;またはYは、R9
が炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表す時、
−O−または−S−であってもよい。〕の基を表し;R
2 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基、OH、ONaまたはOKを
表し;同一または異なることのできるR3 とR4 は
、炭素原子数1ないし8のアルキル基またはフェニル基
を表し;m+nは1ないし100の数を表し;nは零ま
たは1ないし90の数を表し;そしてm+nの合計の零
から90%に変わることができ;R5 は水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、Na、KまたはR1
6が炭素原子数1ないし8のアルキル基であり得る基:
(R16)3 Si−を表し;そしてR6 は炭素原子
数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONa、OKまた
はR16が上と同じに定義される基:(R16)3 S
iO−を表しそして;m+nが3ないし10の数を表す
場合、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成で
きる。}の新規の化合物に関する。
【0009】基:R1 、R2 、R3 およびR4
の各々は、式(I)に包含される反復単位中において同
じ定義または異なる定義を持ってもよく;そして式(I
)の化合物が共重合体である時、それらは個々の構造単
位のランダム分布またはブロック分布をもってよい。
の各々は、式(I)に包含される反復単位中において同
じ定義または異なる定義を持ってもよく;そして式(I
)の化合物が共重合体である時、それらは個々の構造単
位のランダム分布またはブロック分布をもってよい。
【0010】18個より多い炭素原子を持たないアルキ
ル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、t
ert−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル
基、tert−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基
、ヘキサデシル基およびオクタデシル基である。
ル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、t
ert−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル
基、tert−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基
、ヘキサデシル基およびオクタデシル基である。
【0011】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル基
、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3
−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−
オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基であ
る。
ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル基
、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3
−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−
オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基であ
る。
【0012】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基またはジエ
チルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−
ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル
基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミ
ノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル基である
。
ミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基またはジエ
チルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−
ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル
基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミ
ノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル基である
。
【0013】5員ないし7員の含窒素複素環基により置
換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、式
:
換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、式
:
【化13】
(式中、Aは直接結合、−O−、−CH2 −または−
CH2 CH2 −を表す。)の基である。基:
CH2 CH2 −を表す。)の基である。基:
【化1
4】 が好ましい。
4】 が好ましい。
【0014】18個より多い炭素原子を持たないアルコ
キシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペ
ントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプト
キシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキ
シ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基お
よびオクタデシルオキシ基である。
キシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペ
ントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプト
キシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキ
シ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基お
よびオクタデシルオキシ基である。
【0015】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単、二または三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基
、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置
換されたシクロヘキシル基が好ましい。
ルキル基により単、二または三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基
、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置
換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【0016】炭素原子数5ないし12のシクロアルコキ
シ基のR7 とR11の代表例は、シクロペントキシ基
、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオ
クトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシ
ルオキシ基である。シクロペントキシ基とシクロヘキソ
キシ基が好ましい。
シ基のR7 とR11の代表例は、シクロペントキシ基
、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオ
クトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシ
ルオキシ基である。シクロペントキシ基とシクロヘキソ
キシ基が好ましい。
【0017】18個より多い炭素原子を持たないアルケ
ニル基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基
である。1−位の炭素原子が飽和されているアルケニル
基が好ましい。アリル基が特に好ましい。
ニル基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ヘキセ
ニル基、デセニル基、ウンデセニル基およびオレイル基
である。1−位の炭素原子が飽和されているアルケニル
基が好ましい。アリル基が特に好ましい。
【0018】炭素原子数1ないし4のアルキル基または
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により単、二また
は三置換されたフェニル基のR12、R13およびR1
4の代表例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基
、トリメチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基
、ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基およびエトキシフェニル基である。
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により単、二また
は三置換されたフェニル基のR12、R13およびR1
4の代表例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基
、トリメチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基
、ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−メチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基およびエトキシフェニル基である。
【0019】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニル基上が単、二または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、
ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、
トリメチルベンジル基、tert−ブチルベンジル基お
よび2−フェニルエチル基である。ベンジル基が好まし
い。
ルキル基によりフェニル基上が単、二または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、
ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、
トリメチルベンジル基、tert−ブチルベンジル基お
よび2−フェニルエチル基である。ベンジル基が好まし
い。
【0020】8個より多くない炭素原子を持つアシル基
のR7 とR11は脂肪族または芳香族基であり得る。 代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイ
ル基またはクロトノイル基である。炭素原子数1ないし
8のアルカノイル基、炭素原子数3ないし8のアルケノ
イル基およびベンゾイル基は好ましい。アセチル基が特
に好ましい。
のR7 とR11は脂肪族または芳香族基であり得る。 代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイ
ル基またはクロトノイル基である。炭素原子数1ないし
8のアルカノイル基、炭素原子数3ないし8のアルケノ
イル基およびベンゾイル基は好ましい。アセチル基が特
に好ましい。
【0021】5員ないし7員の複素環基:R13(R1
4)N−は別のヘテロ原子、例えば窒素原子または酸素
原子を包含することができ;その代表例は1−ピロリジ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メ
チル−1−ピペラジニル基および1−ヘキサヒドロアゼ
ピニル基である。4−モルホリニル基が好ましい。
4)N−は別のヘテロ原子、例えば窒素原子または酸素
原子を包含することができ;その代表例は1−ピロリジ
ル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基、4−メ
チル−1−ピペラジニル基および1−ヘキサヒドロアゼ
ピニル基である。4−モルホリニル基が好ましい。
【0022】炭素原子数1ないし12のアルキレン基の
例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメ
チレン基、2−メチルトリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ
レン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基およびド
デカメチレン基である。トリメチレン基が好ましい。
例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメ
チレン基、2−メチルトリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ
レン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基およびド
デカメチレン基である。トリメチレン基が好ましい。
【0023】式(VI)の基の1または2個により中断
された炭素原子数5ないし15のアルキレン基の例は、
−(CH2 )2−6 −Q−(CH2 )3 −
および−(CH2 )2−6 −Q−(CH2 )2−
6 −Q−(CH2)3 −(式中、Qは式(VI)の
基を表す。)である。
された炭素原子数5ないし15のアルキレン基の例は、
−(CH2 )2−6 −Q−(CH2 )3 −
および−(CH2 )2−6 −Q−(CH2 )2−
6 −Q−(CH2)3 −(式中、Qは式(VI)の
基を表す。)である。
【0024】m+nが1ないし100の数を表し;nは
零または1ないし50の数を表しそしてm+nの合計の
零から50%に変わり得る式(I)の化合物は、興味が
ある。
零または1ないし50の数を表しそしてm+nの合計の
零から50%に変わり得る式(I)の化合物は、興味が
ある。
【0025】R7 とR11の好ましい定義は、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基および
アセチル基、特に水素原子またはメチル基である。
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基および
アセチル基、特に水素原子またはメチル基である。
【0026】R1 が式(II)の基を表し;Xは−O
−または>N−R10を表し;R10は水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
アルキル)アミノ基によりまたは1−ピロリジル基、1
−ピペリジル基もしくは4−モルホリニル基により2−
または3−位が置換された炭素原子数2ないし3のアル
キル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単、二または三置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基;ベンジル基、テトラヒドロフ
ルフリル基または式(III )の基を表し;
−または>N−R10を表し;R10は水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
アルキル)アミノ基によりまたは1−ピロリジル基、1
−ピペリジル基もしくは4−モルホリニル基により2−
または3−位が置換された炭素原子数2ないし3のアル
キル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単、二または三置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基;ベンジル基、テトラヒドロフ
ルフリル基または式(III )の基を表し;
【002
7】またはXは1,4−ピペラジル基または式(IVa
)または(IVb)の基であってもよく;R8 は、式
中、ZがXのために定義したのと同じである式(Va)
−(Vd)の基の一つを表し;そして同一または異なっ
ていてよいR12、R13およびR14は水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4
のアルキル)アミノ基によりまたは1−ピロリジル基、
1−ピペリジル基もしくは4−モルホリニル基により2
−または3−位が置換された炭素原子数2ないし3のア
ルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単、二または三置換された炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基;フェニル基、ベンジル基ま
たはテトラヒドロフルフリル基を表すか;
7】またはXは1,4−ピペラジル基または式(IVa
)または(IVb)の基であってもよく;R8 は、式
中、ZがXのために定義したのと同じである式(Va)
−(Vd)の基の一つを表し;そして同一または異なっ
ていてよいR12、R13およびR14は水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4
のアルキル)アミノ基によりまたは1−ピロリジル基、
1−ピペリジル基もしくは4−モルホリニル基により2
−または3−位が置換された炭素原子数2ないし3のア
ルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単、二または三置換された炭素原子数5な
いし8のシクロアルキル基;フェニル基、ベンジル基ま
たはテトラヒドロフルフリル基を表すか;
【0028】
またはR13はOHまたは炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基を表すか;またはR13(R14)N−は1−
ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基
または1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表し;R9 は
炭素原子数1ないし6のアルキレン基または式(VI)
の1または2の基により中断されている炭素原子数5
ないし9のアルキレン基を表し;Yは、R15が水素原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二ま
たは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基;またはベンジル基を表す基:>N−R15を表す
か;
またはR13はOHまたは炭素原子数1ないし4のアル
コキシ基を表すか;またはR13(R14)N−は1−
ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基
または1−ヘキサヒドロアゼピニル基を表し;R9 は
炭素原子数1ないし6のアルキレン基または式(VI)
の1または2の基により中断されている炭素原子数5
ないし9のアルキレン基を表し;Yは、R15が水素原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二ま
たは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基;またはベンジル基を表す基:>N−R15を表す
か;
【0029】またはYは、R9 が炭素原子数1ないし
6のアルキレン基を表す時、−O−または−S−であっ
てもよく;R2 は炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、OH、ONa
またはOKを表し;同一または異なることのできるR3
とR4 は炭素原子数1ないし6のアルキル基または
フェニル基を表し;m+nは1ないし50の数を表し;
nは零または1ないし45の数を表しそしてm+nの合
計の零ないし90%に変わることができ;R5 は水素
原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、Na、Kま
たはR16が炭素原子数1ないし4のアルキル基である
基:(R16)3 Si−を表し;そしてR6 は炭素
原子数1ないし6のアルコキシ基、OH、ONa、OK
またはR16が上と同じに定義される基:(R16)3
SiO−を表し;そして、m+nが3ないし10の数を
表す時、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成
することもできる式(I)の化合物は好ましい。
6のアルキレン基を表す時、−O−または−S−であっ
てもよく;R2 は炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、OH、ONa
またはOKを表し;同一または異なることのできるR3
とR4 は炭素原子数1ないし6のアルキル基または
フェニル基を表し;m+nは1ないし50の数を表し;
nは零または1ないし45の数を表しそしてm+nの合
計の零ないし90%に変わることができ;R5 は水素
原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、Na、Kま
たはR16が炭素原子数1ないし4のアルキル基である
基:(R16)3 Si−を表し;そしてR6 は炭素
原子数1ないし6のアルコキシ基、OH、ONa、OK
またはR16が上と同じに定義される基:(R16)3
SiO−を表し;そして、m+nが3ないし10の数を
表す時、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成
することもできる式(I)の化合物は好ましい。
【0030】式中、R1 は式(II)の基を表し;X
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし10のアルキル基;メトキシ基に
より、エトキシ基により、ジメチルアミノ基により、ジ
エチルアミノ基によりもしくは4−モルホリニル基によ
り2−または3−位が置換された炭素原子数2ないし3
のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換されたシクロヘキ
シル基;ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または
式(III )の基を表し;またはXは式(IVa)ま
たは(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、
ZがXのために定義したのと同じである式(Va)−(
Vd)の基の一つを表し;
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし10のアルキル基;メトキシ基に
より、エトキシ基により、ジメチルアミノ基により、ジ
エチルアミノ基によりもしくは4−モルホリニル基によ
り2−または3−位が置換された炭素原子数2ないし3
のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換されたシクロヘキ
シル基;ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または
式(III )の基を表し;またはXは式(IVa)ま
たは(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、
ZがXのために定義したのと同じである式(Va)−(
Vd)の基の一つを表し;
【0031】そして同一または異なっていてよいR12
、R13およびR14は炭素原子数1ないし10のアル
キル基;メトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
−モルホリニル基により2−または3−位が置換された
炭素原子数2ないし3のアルキル基;未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または三
置換されたシクロヘキシル基;アリル基、フェニル基、
ベンジル基またはテトラヒドロフルフリル基を表すか;
、R13およびR14は炭素原子数1ないし10のアル
キル基;メトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
−モルホリニル基により2−または3−位が置換された
炭素原子数2ないし3のアルキル基;未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または三
置換されたシクロヘキシル基;アリル基、フェニル基、
ベンジル基またはテトラヒドロフルフリル基を表すか;
【0032】またはR13は水素原子またはOHであっ
てもよく;またはR13(R14)N−は4−モルホリ
ニル基を表し;R9 は炭素原子数1ないし4のアルキ
レン基または式 (VI) の1または2の基により中
断されている炭素原子数5ないし7のアルキレン基を表
し;Yは、R15が水素原子、炭素原子数1ないし10
のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換されたシクロヘキ
シル基;またはベンジル基を表す基:>N−R15を表
すか;またはYは、R9 が炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基を表す時、−O−または−S−であってもよ
く;
てもよく;またはR13(R14)N−は4−モルホリ
ニル基を表し;R9 は炭素原子数1ないし4のアルキ
レン基または式 (VI) の1または2の基により中
断されている炭素原子数5ないし7のアルキレン基を表
し;Yは、R15が水素原子、炭素原子数1ないし10
のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換されたシクロヘキ
シル基;またはベンジル基を表す基:>N−R15を表
すか;またはYは、R9 が炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基を表す時、−O−または−S−であってもよ
く;
【0033】R2 は炭素原子数1ないし4のアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ON
aまたはOKを表し;同一または異なることのできるR
3 とR4 は炭素原子数1ないし4のアルキル基また
はフェニル基を表し;m+nは1ないし30の数を表し
;nは零または1ないし27の数を表しそしてm+nの
合計の零ないし90%に変わることができ;R5 は水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、Na、K
または基:(CH3 )3 Si−を表し;そしてR6
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ON
a、OKまたは基:(CH3 )3 SiO−を表し;
そして、m+nが3ないし10の数を表す時、R5 と
R6 は一緒になって直接結合を形成することもできる
式(I)の化合物は特に好ましい。
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ON
aまたはOKを表し;同一または異なることのできるR
3 とR4 は炭素原子数1ないし4のアルキル基また
はフェニル基を表し;m+nは1ないし30の数を表し
;nは零または1ないし27の数を表しそしてm+nの
合計の零ないし90%に変わることができ;R5 は水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、Na、K
または基:(CH3 )3 Si−を表し;そしてR6
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ON
a、OKまたは基:(CH3 )3 SiO−を表し;
そして、m+nが3ないし10の数を表す時、R5 と
R6 は一緒になって直接結合を形成することもできる
式(I)の化合物は特に好ましい。
【0034】式中、R1 は式(II)の基を表し;X
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式(
III )の基を表すか;またはXは式(IVa)また
は(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、Z
がXのために定義したのと同じである式(Va)の基を
表し;R9 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基ま
たは式 (VI) の基により中断されている炭素原子
数5ないし6のアルキレン基を表し;Yは、R15が水
素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘ
キシル基またはベンジル基を表す基:>N−R15を表
すか;
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式(
III )の基を表すか;またはXは式(IVa)また
は(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、Z
がXのために定義したのと同じである式(Va)の基を
表し;R9 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基ま
たは式 (VI) の基により中断されている炭素原子
数5ないし6のアルキレン基を表し;Yは、R15が水
素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘ
キシル基またはベンジル基を表す基:>N−R15を表
すか;
【0035】またはYは、R9 が炭素原子数2ないし
4のアルキレン基を表す時、−O−または−S−であっ
てもよく;R2 は炭素原子数1ないし3のアルキル基
、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基またはOHを表
し;R3 とR4 はメチル基を表し;m+nは1ない
し20の数を表し;nは零または1ないし10の数を表
しそしてm+nの合計の零ないし50%に変わることが
でき;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし3のアル
キル基、Na、Kまたは基:(CH3 )3 Si−を
表し;そしてR6 は炭素原子数1ないし3のアルコキ
シ基、OH、ONa、OKまた(CH3 )3 SiO
−を表し;そして、m+nが3ないし10の数を表す時
、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成するこ
ともできる式(I)の化合物は特に興味がある。
4のアルキレン基を表す時、−O−または−S−であっ
てもよく;R2 は炭素原子数1ないし3のアルキル基
、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基またはOHを表
し;R3 とR4 はメチル基を表し;m+nは1ない
し20の数を表し;nは零または1ないし10の数を表
しそしてm+nの合計の零ないし50%に変わることが
でき;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし3のアル
キル基、Na、Kまたは基:(CH3 )3 Si−を
表し;そしてR6 は炭素原子数1ないし3のアルコキ
シ基、OH、ONa、OKまた(CH3 )3 SiO
−を表し;そして、m+nが3ないし10の数を表す時
、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成するこ
ともできる式(I)の化合物は特に興味がある。
【0036】式中、R1 は式(II)の基を表し;R
7 は水素原子またはメチル基を表し;Xは−O−また
はR10が炭素原子数1ないし8のアルキル基、2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基であ
る>N−R10を表し;R8 は、式中、R11が水素
原子もしくはメチル基を表しそしてZがXのために定義
したのと同じである式(Va)の基を表し;
7 は水素原子またはメチル基を表し;Xは−O−また
はR10が炭素原子数1ないし8のアルキル基、2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基であ
る>N−R10を表し;R8 は、式中、R11が水素
原子もしくはメチル基を表しそしてZがXのために定義
したのと同じである式(Va)の基を表し;
【0037】Yは>N−Hを表し;R9 はトリメチレ
ン基または式中、Qが式(VI)の基である−(CH2
)2 −Q−(CH2 )3 −を表し;R2 はメ
チル基、メトキシ基、エトキシ基またはOHを表し;m
は1ないし10の数を表し;nは零を表し;R5 は水
素原子、メチル基またはエチル基を表し;そしてR6
はメトキシ基、エトキシ基またはOH基を表し;そして
mが3ないし10の数を表す時、R5 とR6 は一緒
になって直接結合も形成できる式(I)の化合物は特別
に興味がある。
ン基または式中、Qが式(VI)の基である−(CH2
)2 −Q−(CH2 )3 −を表し;R2 はメ
チル基、メトキシ基、エトキシ基またはOHを表し;m
は1ないし10の数を表し;nは零を表し;R5 は水
素原子、メチル基またはエチル基を表し;そしてR6
はメトキシ基、エトキシ基またはOH基を表し;そして
mが3ないし10の数を表す時、R5 とR6 は一緒
になって直接結合も形成できる式(I)の化合物は特別
に興味がある。
【0038】式中、R1 は式(II)の基を表し;R
7 は水素原子またはメチル基を表し;XはR10が炭
素原子数1ないし4のアルキル基である>N−R10を
表し;R8 は、式中、R11が水素原子もしくはメチ
ル基を表しそしてZがXのために定義したのと同じであ
る式(Va)の基を表し;
7 は水素原子またはメチル基を表し;XはR10が炭
素原子数1ないし4のアルキル基である>N−R10を
表し;R8 は、式中、R11が水素原子もしくはメチ
ル基を表しそしてZがXのために定義したのと同じであ
る式(Va)の基を表し;
【0039】Yは>N−Hを表し;R9 はトリメチレ
ン基を表し;R2 はメチル基、エトキシ基またはOH
を表し;mは1ないし10の数を表し;nは零を表し;
R5 はエチル基を表し;そしてR6 はエトキシ基を
表し;そしてmが3ないし10の数を表す時、R5 と
R6 は一緒になって直接結合も形成できる式(I)の
化合物も特別に興味のある化合物である。
ン基を表し;R2 はメチル基、エトキシ基またはOH
を表し;mは1ないし10の数を表し;nは零を表し;
R5 はエチル基を表し;そしてR6 はエトキシ基を
表し;そしてmが3ないし10の数を表す時、R5 と
R6 は一緒になって直接結合も形成できる式(I)の
化合物も特別に興味のある化合物である。
【0040】式(I)の化合物は、いろいろな工程によ
り製造できる。工程Aによると、mが1を表しそしてn
が零を表す場合、式(I)の化合物は、例えば、適当な
モル比率で、式(VII )
り製造できる。工程Aによると、mが1を表しそしてn
が零を表す場合、式(I)の化合物は、例えば、適当な
モル比率で、式(VII )
【化15】
(式中、R7 、R8 およびXは上述と同じに定義さ
れる。)のクロロトリアジンを、式(VIII)
れる。)のクロロトリアジンを、式(VIII)
【化1
6】
6】
【0041】(式中、Yは上述と同じに定義され;R1
7は炭素原子数1ないし12のアルキレン基または1も
しくは2個の>NH基により中断されている炭素原子数
3ないし15のアルキレン基を表し;R18は炭素原子
数1ないし8のアルキル基または炭素原子数1ないし8
のアルコキシ基を表し;そしてR19は炭素原子数1な
いし8のアルコキシ基を表す。)のシラン化合物を、例
えば、80°と200℃間、好ましくは例えば100°
と180℃の間の温度で、好ましくは第二級もしくは第
三級の炭素原子数3ないし8のアルコール、ジオキサン
、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエ
タン、ビス(2−メトキシエチル)エーテルまたはビス
(2−エトキシエチル)エーテルのような溶媒中、無水
の条件下で操作して、反応させることにより製造される
。
7は炭素原子数1ないし12のアルキレン基または1も
しくは2個の>NH基により中断されている炭素原子数
3ないし15のアルキレン基を表し;R18は炭素原子
数1ないし8のアルキル基または炭素原子数1ないし8
のアルコキシ基を表し;そしてR19は炭素原子数1な
いし8のアルコキシ基を表す。)のシラン化合物を、例
えば、80°と200℃間、好ましくは例えば100°
と180℃の間の温度で、好ましくは第二級もしくは第
三級の炭素原子数3ないし8のアルコール、ジオキサン
、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジエトキシエ
タン、ビス(2−メトキシエチル)エーテルまたはビス
(2−エトキシエチル)エーテルのような溶媒中、無水
の条件下で操作して、反応させることにより製造される
。
【0042】この反応では式(IX)
【化17】
の化合物が塩酸塩として形成し、この化合物の遊離塩基
は、例えば0°と40℃の間の温度、好ましくは例えば
10°と25℃の間の温度で、ナトリウムもしくはカリ
ウム水酸化物または炭酸塩のような好ましい無機塩基で
中和した後、得られる。
は、例えば0°と40℃の間の温度、好ましくは例えば
10°と25℃の間の温度で、ナトリウムもしくはカリ
ウム水酸化物または炭酸塩のような好ましい無機塩基で
中和した後、得られる。
【0043】かくして得られた化合物の全体的または部
分的加水分解により、珪素原子に結合した1,2または
3個のOHを含有する該当するシラノールが製造でき、
この化合物から縮合反応によりmが少なくとも2であり
そしてnが零である式(I)の該当する化合物が得られ
る。
分的加水分解により、珪素原子に結合した1,2または
3個のOHを含有する該当するシラノールが製造でき、
この化合物から縮合反応によりmが少なくとも2であり
そしてnが零である式(I)の該当する化合物が得られ
る。
【0044】加水分解と縮合反応は、触媒、例えば酸、
塩基およびZn、Fe、Pb、Snまたは有機錫化合物
の塩の存在下、珪素原子に結合したアルコキシ基当り少
なくとも0.5モルの量の水で、式(IX)の化合物を
処理することにより行うのが好ましい。
塩基およびZn、Fe、Pb、Snまたは有機錫化合物
の塩の存在下、珪素原子に結合したアルコキシ基当り少
なくとも0.5モルの量の水で、式(IX)の化合物を
処理することにより行うのが好ましい。
【0045】好ましい塩基は、無機酸、例えばHCl、
H2 SO4 およびH3 PO4 、そして無機塩基
、例えばNaOHおよびKOHであって;無機酸とは−
10°と150℃の間の、好ましくは10°と100℃
の間の温度で;そして無機塩基とは40°と200℃の
、好ましくは60°と150℃の間で操作する。
H2 SO4 およびH3 PO4 、そして無機塩基
、例えばNaOHおよびKOHであって;無機酸とは−
10°と150℃の間の、好ましくは10°と100℃
の間の温度で;そして無機塩基とは40°と200℃の
、好ましくは60°と150℃の間で操作する。
【0046】加水分解/縮合反応は、水中または式(I
X)の化合物の製造のために使用したのと同じ溶媒中で
使用するのが好ましい。
X)の化合物の製造のために使用したのと同じ溶媒中で
使用するのが好ましい。
【0047】mが少なくとも2でありそしてnが零以上
である場合、例えば式(I)の化合物は、上述の条件下
で操作して、式(IX)の化合物と式(X)
である場合、例えば式(I)の化合物は、上述の条件下
で操作して、式(IX)の化合物と式(X)
【化18】
(式中、R3 とR4 は上述と同じに定義されそして
R20はClまたは炭素原子数1ないし8のアルコキシ
基を表す。)の化合物の、適当なモル比率の混合物の加
水分解/縮合反応により、製造できる。
R20はClまたは炭素原子数1ないし8のアルコキシ
基を表す。)の化合物の、適当なモル比率の混合物の加
水分解/縮合反応により、製造できる。
【0048】m>2でありそしてn=0または0より大
である式(I)の化合物は、式(IX)の化合物の塩酸
塩からも、同じ反応溶媒中でまたは水中で操作して、無
機酸または無機塩基の存在下、同じ反応容器中での加水
分解/縮合により、直接に得られる。
である式(I)の化合物は、式(IX)の化合物の塩酸
塩からも、同じ反応溶媒中でまたは水中で操作して、無
機酸または無機塩基の存在下、同じ反応容器中での加水
分解/縮合により、直接に得られる。
【0049】工程Bに従うと、R9 はトリメチレン基
または2−メチルトリメチレン基であり、式(I)の化
合物は、例えばR21が水素原子またはメチル基である
式(XI)
または2−メチルトリメチレン基であり、式(I)の化
合物は、例えばR21が水素原子またはメチル基である
式(XI)
【化19】
の化合物を、式(XIIa)または(XIIb)
【化2
0】 (式中、R18とR19は上述と同じに定義されそして
R22はClまたは炭素原子数1ないし8のアルキル基
を表す。)と反応させることによっても製造できる。
0】 (式中、R18とR19は上述と同じに定義されそして
R22はClまたは炭素原子数1ないし8のアルキル基
を表す。)と反応させることによっても製造できる。
【0050】各々、得られた式(XIII a)および
(XIII b)
(XIII b)
【化21】
の化合物は、次に、例えば工程Aのために上述した条件
下操作して、それ自身または式(X)の化合物との混合
物として、加水分解/縮合反応に処する。
下操作して、それ自身または式(X)の化合物との混合
物として、加水分解/縮合反応に処する。
【0051】式(XIIa)または(XIIb)の化合
物と式(XI)の化合物との付加反応は、例えば60°
と150℃の間の、好ましくは80°と120℃の間の
温度で、ヘキサン、ヘプタン、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、シクロヘキサン、トルエンまたはキシレンの
ような不活性溶媒を使用して、例えば、Pd、Pt、R
hおよびそれらの誘導体、好ましくはPtとRh錯体、
特にH2 PtCl6 またはRhCl(Ph3 P)
3 のようなハイドロシリル化触媒の存在下、行うこと
ができる。
物と式(XI)の化合物との付加反応は、例えば60°
と150℃の間の、好ましくは80°と120℃の間の
温度で、ヘキサン、ヘプタン、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、シクロヘキサン、トルエンまたはキシレンの
ような不活性溶媒を使用して、例えば、Pd、Pt、R
hおよびそれらの誘導体、好ましくはPtとRh錯体、
特にH2 PtCl6 またはRhCl(Ph3 P)
3 のようなハイドロシリル化触媒の存在下、行うこと
ができる。
【0052】工程Cに従うと、mが少なくとも2であり
、nが零または零より大であると、R9 はトリメチレ
ン基または2−メチルトリメチレン基を表し;式(I)
の化合物は、例えば、適当なモル比で、式(XI) の
化合物を、式(XIV)の化合物
、nが零または零より大であると、R9 はトリメチレ
ン基または2−メチルトリメチレン基を表し;式(I)
の化合物は、例えば、適当なモル比で、式(XI) の
化合物を、式(XIV)の化合物
【化22】
(式中、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、m
およびnは上述と同じに定義される。)と、工程Bのた
めに上述したようなハイドロシラン化触媒の存在下、反
応させることによっても製造できる。
およびnは上述と同じに定義される。)と、工程Bのた
めに上述したようなハイドロシラン化触媒の存在下、反
応させることによっても製造できる。
【0053】工程Dに従うと、mは少なくとも2であり
そしてnは零であるかまたは零より大である時は、式(
I)の化合物は、例えば、工程Aのために上述した条件
で操作して、式(VII )のクロロトリアジンを、式
(XV)
そしてnは零であるかまたは零より大である時は、式(
I)の化合物は、例えば、工程Aのために上述した条件
で操作して、式(VII )のクロロトリアジンを、式
(XV)
【化23】
(式中、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R
17、Y、mおよびnは上述と同じに定義される。)の
化合物を、適当なモル比で反応させることによっても製
造できる。
17、Y、mおよびnは上述と同じに定義される。)の
化合物を、適当なモル比で反応させることによっても製
造できる。
【0054】上で説明したいろいろの工程に従う加水分
解/縮合反応においては、R16とR20が上述と同じ
に定義される式:(R16)3 Si−R20の化合物
を連鎖停止剤として使用することは可能である。この場
合、末端基は(R16)3 SiO−基になり得る。
解/縮合反応においては、R16とR20が上述と同じ
に定義される式:(R16)3 Si−R20の化合物
を連鎖停止剤として使用することは可能である。この場
合、末端基は(R16)3 SiO−基になり得る。
【0055】上述の連鎖停止剤が無い時は、末端基は加
水分解/縮合条件のおよび使用される触媒の機能として
の、例えば炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、OH
、ONaまたはOKであり得る。
水分解/縮合条件のおよび使用される触媒の機能として
の、例えば炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、OH
、ONaまたはOKであり得る。
【0056】式(VII )のクロロトリアジンは、例
えば米国特許4,108,829号に報告されているよ
うな、公知の方法により製造できる。
えば米国特許4,108,829号に報告されているよ
うな、公知の方法により製造できる。
【0057】式(XI)の化合物は、例えば、欧州特許
公開公報101,411号に記述されているように製造
できる。
公開公報101,411号に記述されているように製造
できる。
【0058】式(VIII )、(X)、(XIIa)
、(XIIb)および(XIV)の化合物は、市販品で
あり、公知の方法により得られる。
、(XIIb)および(XIV)の化合物は、市販品で
あり、公知の方法により得られる。
【0059】式(XV)の化合物は、式(VIII )
の化合物をそれ自身でまたは式(X)の化合物の混合物
として、加水分解/縮合することにより製造できる。
の化合物をそれ自身でまたは式(X)の化合物の混合物
として、加水分解/縮合することにより製造できる。
【0060】冒頭に述べたように、式(I)の化合物は
、有機材料、特に合成高分子または共重合体の光安定性
、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に優れ
ている。
、有機材料、特に合成高分子または共重合体の光安定性
、熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に優れ
ている。
【0061】安定化できるこのような有機材料の例を下
記する: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
記する: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。
【0062】2. 1.に記載したポリマーの混合物
、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)
。
、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)
。
【0063】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘ
キセン、エチレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテ
ン、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、
エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジエン、イソ
ブチレン/イソプレン、エチレン/アルキルアクリレー
ト、エチレン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビ
ニルアセテートまたはエチレン/アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類(アイオノマー)、およびエチレン
とプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれ
らの混合物と1.に記載したポリマーとの混合物、例え
ばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー
、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/
EVAおよびLLDPE/EAA。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘ
キセン、エチレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテ
ン、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、
エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジエン、イソ
ブチレン/イソプレン、エチレン/アルキルアクリレー
ト、エチレン/アルキルメタクリレート、エチレン/ビ
ニルアセテートまたはエチレン/アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類(アイオノマー)、およびエチレン
とプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれ
らの混合物と1.に記載したポリマーとの混合物、例え
ばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー
、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/
EVAおよびLLDPE/EAA。
【0064】3a. 一酸化炭素によるα− オレフィ
ンのランダム共重合体または交互共重合体。
ンのランダム共重合体または交互共重合体。
【0065】3b. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤)。
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤)。
【0066】4.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0067】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタク
リレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタ
ジエン/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニト
リル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別の
ポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーま
たはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン
、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレ
ン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プ
ロピレン/スチレンのようなの。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタク
リレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタ
ジエン/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニト
リル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別の
ポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーま
たはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン
、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレ
ン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プ
ロピレン/スチレンのようなの。
【0068】6.スチレンまたはαメチルスチレンのグ
ラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、
ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アク
リロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエン
にスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリ
ロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ
レイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチ
レン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアク
リレート、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙
したコポリマーとの混合物、例えばABS−、MBS−
、ASA−またはAES−ポリマーとして知られている
コポリマー混合物。
ラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、
ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アク
リロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエン
にスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリ
ロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ
レイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチ
レン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアク
リレート、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙
したコポリマーとの混合物、例えばABS−、MBS−
、ASA−またはAES−ポリマーとして知られている
コポリマー混合物。
【0069】7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ
ー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ
ー。
【0070】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【0071】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン、アクリロニトリル/アルキルア
クリレート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン、アクリロニトリル/アルキルア
クリレート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。
【0072】10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0073】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれ
らとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0074】12. ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性
させたポリアセタール、アクリレートまたはMBS。
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性
させたポリアセタール、アクリレートまたはMBS。
【0075】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0076】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリ
マー)。
基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリ
マー)。
【0077】15. ジアミンおよびジカルボン酸およ
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、
6/9、6/12および4/6、ポリアミド11、ポリ
アミド12、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド、例えはポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 EPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド(RIM
−ポリアミド系)。
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、
6/9、6/12および4/6、ポリアミド11、ポリ
アミド12、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド、例えはポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。さらに、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 EPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド(RIM
−ポリアミド系)。
【0078】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。
アミド−イミド。
【0079】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。
【0080】18. ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。
テル−カーボネート。
【0081】19. ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。
ホンおよびポリエーテルケトン。
【0082】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
び他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0083】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0084】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【0085】23. 置換アクリル酸エステル、例えば
エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た熱硬化性アクリル樹脂。
【0086】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿
素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。
【0087】25. ポリエポキシド、例えばビス−グ
リシジルエーテル、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
リシジルエーテル、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【0088】26. 天然ポリマー、例えばセルロース
、ゴム、ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、
またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
、ゴム、ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、
またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
【0089】27. 前記したポリマーの混合物(ポリ
ブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド6/E
PDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS
、PVC/MBS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性
PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート
、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6
.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、
PA/PPE。
ブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド6/E
PDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS
、PVC/MBS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性
PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート
、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6
.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、
PA/PPE。
【0090】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物お
よび植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステ
ル( 例えばフタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート)をベースとした上記オイル、脂肪
およびワックス、並びに合成エステルのどんな重量比で
も混合された鉱油との混合物で、その材料はポリマーの
ための繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。
からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物お
よび植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステ
ル( 例えばフタレート、アジペート、ホスフェートま
たはトリメリテート)をベースとした上記オイル、脂肪
およびワックス、並びに合成エステルのどんな重量比で
も混合された鉱油との混合物で、その材料はポリマーの
ための繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。
【0091】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
ジョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0092】式(I)により表される化合物は、ポリオ
レフィン、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光
安定性、熱安定性および酸化安定性を改良するために特
に適している。
レフィン、特にポリエチレンおよびポリプロピレンの光
安定性、熱安定性および酸化安定性を改良するために特
に適している。
【0093】式(I)により表される化合物は、安定化
される材料の性質、最終使用および他の添加剤の存在に
よっていろいろいな比率で有機材料と混合して使用でき
る。
される材料の性質、最終使用および他の添加剤の存在に
よっていろいろいな比率で有機材料と混合して使用でき
る。
【0094】一般に、安定化される材料の重量に対して
、式(I)により表される化合物を、例えば約0.01
ないし約5重量%、好ましくは0.05ないし1%の重
量で使用するのが適当である。
、式(I)により表される化合物を、例えば約0.01
ないし約5重量%、好ましくは0.05ないし1%の重
量で使用するのが適当である。
【0095】概して、式(I)の化合物は、該材料の重
合または架橋の前、後もしくは後に重合性材料に添加で
きる。
合または架橋の前、後もしくは後に重合性材料に添加で
きる。
【0096】式(I)により表される化合物は、ポリマ
ー材料中に、いろいろな工程により、例えば粉末の形態
で乾燥混合のような工程により、溶液またはけん濁液の
形態で、またはマスターバッチの形態でも湿式混合のよ
うな工程により包含させることができる。
ー材料中に、いろいろな工程により、例えば粉末の形態
で乾燥混合のような工程により、溶液またはけん濁液の
形態で、またはマスターバッチの形態でも湿式混合のよ
うな工程により包含させることができる。
【0097】このような操業において、ポリマーは粉末
、顆粒、溶液、けん濁液の形態で、またはラテックスの
形態で使用できる。
、顆粒、溶液、けん濁液の形態で、またはラテックスの
形態で使用できる。
【0098】式(I)により表される化合物は、純粋な
形でまたはロウ、油もしくは高分子にカプセル化して、
安定化されるべき材料に包含せしめることができる。
形でまたはロウ、油もしくは高分子にカプセル化して、
安定化されるべき材料に包含せしめることができる。
【0099】式(I)により表される製品で安定化され
た材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面塗料等々の製造のために使用できる。
た材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面塗料等々の製造のために使用できる。
【0100】所望ならば、他の常用の合成ポリマー用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、色素、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑
剤、防食剤および金属不活性化剤のようなものを、有機
材料との式(I)により表される化合物の混合物に添加
できる。
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、色素、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑
剤、防食剤および金属不活性化剤のようなものを、有機
材料との式(I)により表される化合物の混合物に添加
できる。
【0101】式(I)により表される化合物との混合に
添加できる添加剤の個々の例を下記する:
添加できる添加剤の個々の例を下記する:
【0102】
1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール、
1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール、
【0103】1.2.アルキル化ハイドロキノン、例え
ば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−
第三アミルハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
ば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−
第三アミルハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。
【0104】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば、2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(
6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
ーテル例えば、2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(
6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
【0105】1.4.アルキリデンビスフェノール、例
えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′
−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)
、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−第三ブ
チル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレ
ンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕、2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4′
−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)
、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビ
ス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(
5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(
3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレ
ート〕、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(
3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベ
ンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレ
フタレート。
えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール]、2,2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレン
ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′
−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)
、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−第三ブ
チル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチレ
ンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕、2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4′
−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)
、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビ
ス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(
5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカ
プトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(
3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレ
ート〕、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(
3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベ
ンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレ
フタレート。
【0106】1.5.ベンジル化合物、例えば1,3,
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル 3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(
4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5−トリス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌレート、ジオクタデシル 3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩、1,3,5−トリス(3
,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート。
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル 3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(
4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル)ジチオテレフタレート、1,3,5−トリス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌレート、ジオクタデシル 3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩、1,3,5−トリス(3
,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート。
【0107】1.6.アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプ
ト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン、オクチル N−(3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カル
バメート。
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプ
ト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン、オクチル N−(3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カル
バメート。
【0108】1.7.β−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
【0109】1.8.β−(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの例
:メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシエチ
ル)シュウ酸ジアミド。
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコールの例
:メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノー
ル、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジ
エチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシエチ
ル)シュウ酸ジアミド。
【0110】1.9.β−(3,5−ジシクロヘキシル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、 アルコールの例:メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。
【0111】1.10.β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例え
ばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン
、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例え
ばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン
、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0112】2. 紫外線吸収剤および光安定剤2.
1.2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール、例えば、5′−メチル、3′,5′−ジ−第
三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル) −、5−クロロ−3′,
5′−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−、3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル、4′−オクトキシ−、3′,5′−ジ−第三アミ
ルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル
)誘導体。
1.2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール、例えば、5′−メチル、3′,5′−ジ−第
三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル) −、5−クロロ−3′,
5′−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−、3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル、4′−オクトキシ−、3′,5′−ジ−第三アミ
ルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル
)誘導体。
【0113】2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オク
トキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−
、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロ
キシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ
誘導体。
、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オク
トキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−
、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロ
キシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ
誘導体。
【0114】2.3.置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル サリチ
レート、フェニル サリチレート、オクチルフェニル
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス
(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾ
イルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、およびヘキサデシル 3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート。
のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル サリチ
レート、フェニル サリチレート、オクチルフェニル
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス
(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾ
イルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート、およびヘキサデシル 3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0115】2.4.アクリレート、例えばα−シアノ
−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p
−メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルイ
ンドリン。
−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエ
ステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮
酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p
−メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルイ
ンドリン。
【0116】2.5.ニッケル化合物、例えば2,2′
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1
または1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの
、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウ
ンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体
、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1
または1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの
、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウ
ンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体
、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子
を伴うもの。
【0117】2.6.立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮
合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1
′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン)。
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮
合生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1
′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン)。
【0118】2.7.シュウ酸ジアミド、例えば4,4
′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。
′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0119】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,
4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニ
ル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5
−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル
)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−
4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,
4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニ
ル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5
−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル
)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−
4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
【0120】3. 金属不活性化剤、例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール、ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide]。
−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール、ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide]。
【0121】4. ホスフィットおよびホスホナイト
、例えばトリフェニル ホスフィット、ジフェニル
アルキル ホスフィット、フェニル ジアルキル
ホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィ
ット、トリラウリル ホスフィット、トリオクタデシ
ル ホスフィット、ジステアリル ペンタエリトリ
トール ジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三
ブチルフェニル) ホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリトリトール ジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル) ペンタエリトリトー
ル ジホスフィット、トリステアリル ソルビトー
ル トリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第
三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナ
イト、3,9−ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェノキ
シ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホ
スファスピロ〔5.5〕ウンデカン。
、例えばトリフェニル ホスフィット、ジフェニル
アルキル ホスフィット、フェニル ジアルキル
ホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィ
ット、トリラウリル ホスフィット、トリオクタデシ
ル ホスフィット、ジステアリル ペンタエリトリ
トール ジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三
ブチルフェニル) ホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリトリトール ジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル) ペンタエリトリトー
ル ジホスフィット、トリステアリル ソルビトー
ル トリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第
三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナ
イト、3,9−ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェノキ
シ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホ
スファスピロ〔5.5〕ウンデカン。
【0122】4−2. ヒドロキシルアミン、例えば
ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル ベンゾエート、セバシン酸ビス(1−ヒドロキシ
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、
ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル ベンゾエート、セバシン酸ビス(1−ヒドロキシ
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、
【0123】5. 過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロ
ピオネート。
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロ
ピオネート。
【0124】6. ポリアミド安定剤、例えばヨウ化
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二
価マンガンの塩。
【0125】7. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばCaステア
レート、Znステアレート、Mgステアレート、Naリ
シノレートおよびKパルミテート、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばCaステア
レート、Znステアレート、Mgステアレート、Naリ
シノレートおよびKパルミテート、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
【0126】8. 核剤、例えば4−第三ブチル安息
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【0127】9. 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0128】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【0129】
【実施例】本発明の更に詳細な説明のために式(I)の
化合物の製造の数例の実施例を報告する:これらの実施
例は単に説明の目的のためだけに提示するのであって、
何らの限定を意図するものではない。本発明の好ましい
実施態様は、実施例2、7、9、12および13に関す
る。
化合物の製造の数例の実施例を報告する:これらの実施
例は単に説明の目的のためだけに提示するのであって、
何らの限定を意図するものではない。本発明の好ましい
実施態様は、実施例2、7、9、12および13に関す
る。
【0130】実施例1:式:
【化24】
の化合物の製造
20.1g(0.105モル)の3−(ジエトシキメチ
ルシリル)−プロピルアミンを、300mlのビス(2
−メトキシエチル)エーテル中の48g(0.1モル)
の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−
テトラメチル)−4−ピペリジル)エチルアミノ]−1
,3,5−トリアジンの、還流下加熱してある溶液に、
90分間にわたって添加する。
ルシリル)−プロピルアミンを、300mlのビス(2
−メトキシエチル)エーテル中の48g(0.1モル)
の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−
テトラメチル)−4−ピペリジル)エチルアミノ]−1
,3,5−トリアジンの、還流下加熱してある溶液に、
90分間にわたって添加する。
【0131】添加終了後、混合物を4時間にわたり還流
下加熱し、次いで溶媒を減圧下蒸発し、残留分を300
mlのジクロロエタンに溶解し、得られた溶液を24.
2gの33%水酸化ナトリウム水溶液で、常温下、15
分間にわたって処理する。
下加熱し、次いで溶媒を減圧下蒸発し、残留分を300
mlのジクロロエタンに溶解し、得られた溶液を24.
2gの33%水酸化ナトリウム水溶液で、常温下、15
分間にわたって処理する。
【0132】水層を分離して除いた後、有機層を水洗し
、Na2 SO4 で脱水し、蒸発して乾涸する。得ら
れた製品は43−48℃で融解する。 元素分析値、理論式:C33H66N8 O2 Si計
算値: C=62.42%; H=10.47
%; N=17.65% 実測値: C=62.73%; H=10.5
7% N=17.47%
、Na2 SO4 で脱水し、蒸発して乾涸する。得ら
れた製品は43−48℃で融解する。 元素分析値、理論式:C33H66N8 O2 Si計
算値: C=62.42%; H=10.47
%; N=17.65% 実測値: C=62.73%; H=10.5
7% N=17.47%
【0133】実施例2−5:実施例1に記載した手順に
従い、各々の試薬を使用して、式:
従い、各々の試薬を使用して、式:
【化25】
の化合物を製造する。
【0134】
実施例 R′ R″
R″′
外観2 H C2 H5
−OC2 H5
蝋状3 H n−C4
H9 − −CH3
軟質樹脂4 H n−C
4 H9 − −OC2 H5
軟質樹脂5 CH3 n−C
4 H9 − −CH3
融点40−44℃
R″′
外観2 H C2 H5
−OC2 H5
蝋状3 H n−C4
H9 − −CH3
軟質樹脂4 H n−C
4 H9 − −OC2 H5
軟質樹脂5 CH3 n−C
4 H9 − −CH3
融点40−44℃
【0135】実施例6:式:
【化26】
の化合物の製造
【0136】実施例1に記載したように、13.2g(
0.05モル)のN−[3−(トリエトキシシリル)−
プロピル]−エチレンジアミンを、48g(0.1モル
)の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)エチルアミノ]−1
,3,5−トリアジンと反応させる。得られた生成物は
79−81℃で融解する。 元素分析値、理論式:C61H118 N16O3 S
i計算値: C=63.61%; H=10.
32%; N=19.46% 実測値: C=63.31%; H=10.4
7% N=19.31%
0.05モル)のN−[3−(トリエトキシシリル)−
プロピル]−エチレンジアミンを、48g(0.1モル
)の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)エチルアミノ]−1
,3,5−トリアジンと反応させる。得られた生成物は
79−81℃で融解する。 元素分析値、理論式:C61H118 N16O3 S
i計算値: C=63.61%; H=10.
32%; N=19.46% 実測値: C=63.31%; H=10.4
7% N=19.31%
【0137】実施例7:式:
【化27】
の反復単位を含有するポリシロキサンの製造
【0138
】20.1g(0.105モル)の3−(ジエトキシメ
チルシリル)プロピルアミンを、300mlのビス(2
−メトキシエチル)エーテル中の48g(0.1モル)
の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)エチルアミノ]−1,
3,5−トリアジンの、還流下加熱している溶液に、9
0分間にわたり添加する。
】20.1g(0.105モル)の3−(ジエトキシメ
チルシリル)プロピルアミンを、300mlのビス(2
−メトキシエチル)エーテル中の48g(0.1モル)
の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)エチルアミノ]−1,
3,5−トリアジンの、還流下加熱している溶液に、9
0分間にわたり添加する。
【0139】添加終了後、混合物を4時間にわたり還流
下加熱し、次いで溶媒を減圧下蒸発し、残留分を240
mlの1NHClに溶解する。その溶液を常温下2時間
攪拌し、次いで常温下1時間にわたり、50mlの水中
の15gの水酸化ナトリウムの溶液で処理する。
下加熱し、次いで溶媒を減圧下蒸発し、残留分を240
mlの1NHClに溶解する。その溶液を常温下2時間
攪拌し、次いで常温下1時間にわたり、50mlの水中
の15gの水酸化ナトリウムの溶液で処理する。
【0140】生成した沈澱をろ過し、中性になる迄水洗
し、乾燥する。得られた生成物は123−126℃の融
点を持ち、数平均分子量:Mn=2200である。
し、乾燥する。得られた生成物は123−126℃の融
点を持ち、数平均分子量:Mn=2200である。
【0141】実施例8:実施例7中と同じポリシロキサ
ンは、実施例7に記載してあるようにして、0.105
モルの3−(ジエトキシメチルシリル)プロピルアミン
を、0.1モルの2−クロロ−4,6−ビス[N−(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エチル
アミノ]−1,3,5−トリアジンと反応させ、そして
反応の終了後有機溶液に33%水酸化ナトリウム水溶液
の13.5gを添加し、120℃で2時間加熱すること
により製造する。常温に冷却した後、水層を分離し、溶
媒を減圧下蒸発し、残留分を水で洗浄しそして乾燥する
。
ンは、実施例7に記載してあるようにして、0.105
モルの3−(ジエトキシメチルシリル)プロピルアミン
を、0.1モルの2−クロロ−4,6−ビス[N−(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エチル
アミノ]−1,3,5−トリアジンと反応させ、そして
反応の終了後有機溶液に33%水酸化ナトリウム水溶液
の13.5gを添加し、120℃で2時間加熱すること
により製造する。常温に冷却した後、水層を分離し、溶
媒を減圧下蒸発し、残留分を水で洗浄しそして乾燥する
。
【0142】生成物は、116−119℃の融点を持ち
、数平均分子量:Mn=2170を持つ。
、数平均分子量:Mn=2170を持つ。
【0143】実施例9:実施例7に従って、各々の試薬
を使用して、式:
を使用して、式:
【化28】
の反復単位を含有し、108−115℃の融点を持ちそ
して数平均分子量:Mn=2800を持つポリシロキサ
ンを製造する。
して数平均分子量:Mn=2800を持つポリシロキサ
ンを製造する。
【0144】実施例10:実施例8に記載した手順に従
い、各々の試薬を使用し、式:
い、各々の試薬を使用し、式:
【化29】
の反復単位を含有し、147−150℃の融点を持ちそ
して数平均分子量:Mn=3680を持つポリシロキサ
ンを製造する。
して数平均分子量:Mn=3680を持つポリシロキサ
ンを製造する。
【0145】実施例11:式:
【化30】
の反復単位を含有するポリシロキサンの製造
【0146
】22.1g(0.105モル)の3−(トリエトキシ
シリル)プロピルアミンを、300mlのビス(2−メ
トキシエチル)エーテル中の53.6g(0.1モル)
の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジンの、還流下加熱している溶液に、9
0分間にわたり添加する。
】22.1g(0.105モル)の3−(トリエトキシ
シリル)プロピルアミンを、300mlのビス(2−メ
トキシエチル)エーテル中の53.6g(0.1モル)
の2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジンの、還流下加熱している溶液に、9
0分間にわたり添加する。
【0147】添加終了後、混合物を4時間にわたり還流
下加熱し、次いで溶媒を減圧下蒸発する;残留分を20
0mlの0.5NHClに溶解し、その溶液を4時間還
流する。室温に冷却した後、50mlの水中の8.8g
の水酸化ナトリウムの溶液を添加し、混合物を1時間に
わたり室温で攪拌する。
下加熱し、次いで溶媒を減圧下蒸発する;残留分を20
0mlの0.5NHClに溶解し、その溶液を4時間還
流する。室温に冷却した後、50mlの水中の8.8g
の水酸化ナトリウムの溶液を添加し、混合物を1時間に
わたり室温で攪拌する。
【0148】生成した沈澱をろ過し、中性になる迄水洗
し、乾燥する。得られた生成物は130−134℃の融
点を持ち、数平均分子量:Mn=5500を持つ。
し、乾燥する。得られた生成物は130−134℃の融
点を持ち、数平均分子量:Mn=5500を持つ。
【0149】実施例12:実施例11におけるのと同じ
であるが、数平均分子量:Mn=3050を持つ化合物
を、実施例11に記載したように、0.105モルの3
−(トリエトキシシリル)プロピルアミンと、0.1モ
ルの2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ]−1
,3,5−トリアジンと反応させ、反応終了後有機溶液
に4.0gの33%水酸化ナトリウム水溶液を添加しそ
して120℃で8時間加熱することにより製造する。
であるが、数平均分子量:Mn=3050を持つ化合物
を、実施例11に記載したように、0.105モルの3
−(トリエトキシシリル)プロピルアミンと、0.1モ
ルの2−クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ]−1
,3,5−トリアジンと反応させ、反応終了後有機溶液
に4.0gの33%水酸化ナトリウム水溶液を添加しそ
して120℃で8時間加熱することにより製造する。
【0150】室温に冷却後、水層をろ過して除き、溶媒
を減圧下蒸発し、残留分を水で洗浄し、乾燥する。生成
物は136−139℃の融点を持つ。
を減圧下蒸発し、残留分を水で洗浄し、乾燥する。生成
物は136−139℃の融点を持つ。
【0151】実施例13:式:式:
【化31】
の反復単位を含有するポリシロキサンの製造
【0152
】20.1g(0.105モル)の3−(ジエトキシメ
チルシリル)プロピルアミンを、300mlのビス(2
−メトキシエチル)エーテル中の2−クロロ−4,6−
ビス[N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
の、還流下加熱してある溶液に90分間にわたり添加す
る。
】20.1g(0.105モル)の3−(ジエトキシメ
チルシリル)プロピルアミンを、300mlのビス(2
−メトキシエチル)エーテル中の2−クロロ−4,6−
ビス[N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
の、還流下加熱してある溶液に90分間にわたり添加す
る。
【0153】添加終了後、混合物を40分間還流し、溶
媒を減圧下蒸発し、残留分を240mlのHClに溶解
する。
媒を減圧下蒸発し、残留分を240mlのHClに溶解
する。
【0154】溶液を還流下4時間加熱し、室温に冷却し
そして50mlの水中の15gの水酸化ナトリウムの溶
液で1時間処理する。
そして50mlの水中の15gの水酸化ナトリウムの溶
液で1時間処理する。
【0155】生成した沈澱をろ過して分離し、中性にな
るまで洗浄し、乾燥する。
るまで洗浄し、乾燥する。
【0156】得られた生成物は、113−116℃の融
点を持ち、数平均分子量:Mn=2600を持つ。
点を持ち、数平均分子量:Mn=2600を持つ。
【0157】実施例での数平均分子量は、欧州特許公開
公報EP−A−255,990号、第18頁54行ない
し第19頁15行に記載してあるように、蒸気圧浸透圧
計〔登録商標名「ゴノテック」(Gonotec) 〕
により計測した。
公報EP−A−255,990号、第18頁54行ない
し第19頁15行に記載してあるように、蒸気圧浸透圧
計〔登録商標名「ゴノテック」(Gonotec) 〕
により計測した。
【0158】安定剤としての本発明の化合物の効能を、
製造実施例で得られた若干数の化合物をポリプロピレン
製の繊維、テープおよびプラックを安定化するために使
用する下記の実施例で説明する。
製造実施例で得られた若干数の化合物をポリプロピレン
製の繊維、テープおよびプラックを安定化するために使
用する下記の実施例で説明する。
【0159】実施例14:(ポリプピレン繊維における
光安定化の作用)2.5gの表1に示した各製品、1.
0gの亜燐酸トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)、0.5gの3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホン酸エチルのカルシウム塩、1
gのステアリン酸カルシウム1gおよび2.5gの二酸
化チタンを、メルトインデックス=12g/10min
(230℃,2.16kgで測定)のポリプロピレン粉
末1000gと共に、低速ミキサー中混合する。混合物
を200−230℃で押し出してポリマー粒状物にし、
これを下記の条件で操作するパイロット型装置〔レオナ
ルド−スミラゴ(Leonard−Sumirago)
(VA)イタリー〕を使用して、繊維に加工する: 押し出し温度=200−230℃ 頭部温度 =255−260℃ 延伸比 =1:3.5 番手 =フィラメント当り11dtex
光安定化の作用)2.5gの表1に示した各製品、1.
0gの亜燐酸トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフ
ェニル)、0.5gの3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホン酸エチルのカルシウム塩、1
gのステアリン酸カルシウム1gおよび2.5gの二酸
化チタンを、メルトインデックス=12g/10min
(230℃,2.16kgで測定)のポリプロピレン粉
末1000gと共に、低速ミキサー中混合する。混合物
を200−230℃で押し出してポリマー粒状物にし、
これを下記の条件で操作するパイロット型装置〔レオナ
ルド−スミラゴ(Leonard−Sumirago)
(VA)イタリー〕を使用して、繊維に加工する: 押し出し温度=200−230℃ 頭部温度 =255−260℃ 延伸比 =1:3.5 番手 =フィラメント当り11dtex
【0160】かくして得られた繊維を、温度63℃のブ
ラックパネルを設置したウェザロメーター(ASTM
D 2565−85)中の白カード上に載せて、暴
露試験に処する。いろいろな暴光時間の後得られる試料
の残留強力を定速張力計により測定する;かくして初期
強力を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単
位:hr) 〕を計算する。上述したのと同じ方法で作
製したが、安定剤を添加していないテープを比較のため
に暴露する。
ラックパネルを設置したウェザロメーター(ASTM
D 2565−85)中の白カード上に載せて、暴
露試験に処する。いろいろな暴光時間の後得られる試料
の残留強力を定速張力計により測定する;かくして初期
強力を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単
位:hr) 〕を計算する。上述したのと同じ方法で作
製したが、安定剤を添加していないテープを比較のため
に暴露する。
【0161】得られた結果を表1に掲示する:
【016
2】実施例15:(ポリプロピレンテープにおける光安
定化作用) 各1gの表2に掲示してある化合物、1.0gのトリス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)亜リン酸、0.5
gのペンタエリスリトール テトラキス−[3−(3
,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート]および1gのステアリン酸カルシウムを、
メルトインデックス=2g/10min(230℃,2
.16kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと
共に、低速ミキサー中混合する。
2】実施例15:(ポリプロピレンテープにおける光安
定化作用) 各1gの表2に掲示してある化合物、1.0gのトリス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)亜リン酸、0.5
gのペンタエリスリトール テトラキス−[3−(3
,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオネート]および1gのステアリン酸カルシウムを、
メルトインデックス=2g/10min(230℃,2
.16kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと
共に、低速ミキサー中混合する。
【0163】混合物を200−220℃で押し出してポ
リマー粒状物にし、これを下記の条件で操作するパイロ
ット型装置〔登録商標名、レオナルド−スミラゴ(Le
onard−Sumirago)(VA)イタリー〕を
使用して、50μm厚、2.5mm幅の延伸テープに加
工する。 押し出し温度=210−230℃ 頭部温度 =240−260℃ 延伸比 =1:6 かくして得られたテープを、温度63℃のブラックパネ
ルを設置したウェザロメーター65WR(ASTM
D2565−85)中の白カード上に載せて、暴露試験
に処する。
リマー粒状物にし、これを下記の条件で操作するパイロ
ット型装置〔登録商標名、レオナルド−スミラゴ(Le
onard−Sumirago)(VA)イタリー〕を
使用して、50μm厚、2.5mm幅の延伸テープに加
工する。 押し出し温度=210−230℃ 頭部温度 =240−260℃ 延伸比 =1:6 かくして得られたテープを、温度63℃のブラックパネ
ルを設置したウェザロメーター65WR(ASTM
D2565−85)中の白カード上に載せて、暴露試験
に処する。
【0164】いろいろな暴光時間の後得られる試料の残
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr
) 〕を計算する。上述したのと同じ方法で作製したが
、安定剤を添加していないテープを比較のために暴露す
る。得られた結果を表2に掲示する。
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr
) 〕を計算する。上述したのと同じ方法で作製したが
、安定剤を添加していないテープを比較のために暴露す
る。得られた結果を表2に掲示する。
【0165】実施例16:(ポリプロピレンプラックに
於ける抗酸化剤作用) 各1gの表3に掲示した化合物、0.5gの3−(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸オクタデシル、1gの亜リン酸トリス(2
,4−ジ−tert−ブチルフェニル)および1gのス
テアリン酸カルシウムを、メルトインデックス=2g/
10min(230℃,2.16kgで測定)のポリプ
ロピレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中混合す
る。
於ける抗酸化剤作用) 各1gの表3に掲示した化合物、0.5gの3−(3,
5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸オクタデシル、1gの亜リン酸トリス(2
,4−ジ−tert−ブチルフェニル)および1gのス
テアリン酸カルシウムを、メルトインデックス=2g/
10min(230℃,2.16kgで測定)のポリプ
ロピレン粉末1000gと共に、低速ミキサー中混合す
る。
【0166】混合物を200−220℃で2回押し出し
てポリマー粒状物にし、これを230℃で6分間圧縮成
形して厚さ1mmのプラックに変形する。 次いで、
このプラックをDIN 53451の金型を使用して
押し抜き、得られた試験片を、135℃の温度に保った
強制循環空気炉中暴露する。試験片を、通常の間隔で、
破断に要する時間〔単位:時間(hour)〕を決める
ために180℃で折り重ねた。上述の条件で調整したが
、本発明の化合物を添加してない試料も比較のために暴
露する。得られた結果を表3に示す。
表3 安定剤
破断に至る時
間(hr) 無添加
550
実施例5の化合物 1
900 実施例7の化合物
1950 実施例9の化合物
1890 実施例1
3の化合物 2050
てポリマー粒状物にし、これを230℃で6分間圧縮成
形して厚さ1mmのプラックに変形する。 次いで、
このプラックをDIN 53451の金型を使用して
押し抜き、得られた試験片を、135℃の温度に保った
強制循環空気炉中暴露する。試験片を、通常の間隔で、
破断に要する時間〔単位:時間(hour)〕を決める
ために180℃で折り重ねた。上述の条件で調整したが
、本発明の化合物を添加してない試料も比較のために暴
露する。得られた結果を表3に示す。
表3 安定剤
破断に至る時
間(hr) 無添加
550
実施例5の化合物 1
900 実施例7の化合物
1950 実施例9の化合物
1890 実施例1
3の化合物 2050
【0
167】式(I)の化合物は、安定剤として、特に、写
真複写と例えば研究公開(Research Disc
losure)1990,31429号(474ないし
480頁)に記載されているような他の複写の技術で知
られている殆ど全ての材料の光安定剤としても使用でき
る。
167】式(I)の化合物は、安定剤として、特に、写
真複写と例えば研究公開(Research Disc
losure)1990,31429号(474ないし
480頁)に記載されているような他の複写の技術で知
られている殆ど全ての材料の光安定剤としても使用でき
る。
Claims (13)
- 【請求項1】式(I) 【化1】 {式中、R1 は式(II) 【化2】 〔式中、R7 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、O. 、OH、NO、CH2 CN、炭素原
子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のア
ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニル基上が単、二または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;または
炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;Xは−O−ま
たは>N−R10(式中、R10は水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基;炭素原子数1ないし8の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりまたは窒素原子上に自由価をもつ
5員ないし7員の含窒素複素環により2−、3−または
4−位が置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基
;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より単、二または三置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりフェニル基上が単、二または三
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
;テトラヒドロフルフリル基またはR7 が上と同じに
定義される式(III ) 【化3】 の基を表す。)を表すか;またはXはR7 が1,4−
ピペラジンジイル基またはR7 が上と同じに定義され
そしてピペリジル基により置換された窒素原子が式(I
I)の基のトリアジン環に結合している式(IVa)ま
たは(IVb) 【化4】 の基を表してもよく;R8 は式(Va)−(Vd)【
化5】 (式中、R11はR7 のために定義されたのと同じで
あり;ZはXのために定義されたのと同じであり;そし
て同一または異なっていてよいR12、R13およびR
14は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基
、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、ジ(炭
素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりまたは
窒素原子上に自由価をもつ5員ないし7員の含窒素複素
環により2−、3−または4−位が置換された炭素原子
数2ないし4のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単、二または三置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基により単、二または三置換されたフ
ェニル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニル基上が単、二または三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;またはテ
トラヒドロフルフリル基を表すか;またはR13はOH
または炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を表すか;
またはR13(R14)N−は5−員ないし7−員の複
素環基を表す。)の基の一つを表し;R9 は炭素原子
数1ないし12のアルキレン基またはR7 、R8 お
よびXが上と同じに定義される式(VI) 【化6】 の基の1または2個により中断された炭素原子数5ない
し15のアルキレン基を表し;Yは基:>N−R15(
式中、R15は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単、二または三置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;または未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル基上が
単、二または三置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基を表す。)を表すか;またはYは、R9
が炭素原子数1ないし12のアルキレン基を表す時、
−O−または−S−であってもよい。〕の基を表し;R
2 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基、OH、ONaまたはOKを
表し;同一または異なることのできるR3 とR4 は
、炭素原子数1ないし8のアルキル基またはフェニル基
を表し;m+nは1ないし100の数を表し;nは零ま
たは1ないし90の数を表し;そしてm+nの合計の零
から90%に変わることができ;R5 は水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、Na、KまたはR1
6が炭素原子数1ないし8のアルキル基であり得る基:
(R16)3 Si−を表し;そしてR6 は炭素原子
数1ないし8のアルコキシ基、OH、ONa、OKまた
はR16が上と同じに定義される基:(R16)3 S
iO−を表しそして;m+nが3ないし10の数を表す
場合、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成で
きる。}により表される化合物であって;基:R1 、
R2 、R3 およびR4 の各々は、式(I)に包含
される反復単位中において同じ定義または異なる定義を
持ってもよく;そして式(I)の化合物が共重合体であ
る時、それらは個々の構造単位のランダム分布またはブ
ロック分布を持つことのできる化合物。 - 【請求項2】式中、m+nが1ないし100の数を表し
;nは、零または1ないし50の数を表しそしてm+n
の合計の零から50%まで変わることができる請求項1
記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】式中、同一または異なることのできるR7
とR11は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基
、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル
基、ベンジル基またはアセチル基を表す請求項1記載の
式(I)の化合物。 - 【請求項4】式中、R1 は式(II)の基を表し;X
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし12のアルキル基;炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ない
し4のアルキル)アミノ基によりまたは1−ピロリジル
基、1−ピペリジル基もしくは4−モルホリニル基によ
り2−または3−位が置換された炭素原子数2ないし3
のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基;ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基または式(III )の基を表し;ま
たはXは1,4−ピペラジル基または式(IVa)また
は(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、Z
がXのために定義したのと同じである式(Va)−(V
d)の基の一つを表し;そして同一または異なっていて
よいR12、R13およびR14は水素原子、炭素原子
数1ないし12のアルキル基;炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりまたは1−ピロリジル基、1−ピ
ペリジル基もしくは4−モルホリニル基により2−また
は3−位が置換された炭素原子数2ないし3のアルキル
基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により単、二または三置換された炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基;フェニル基、ベンジル基またはテ
トラヒドロフルフリル基を表すか;またはR13はOH
または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を表すか;
またはR13(R14)N−は1−ピロリジル基、1−
ピペリジル基、4−モルホリニル基または1−ヘキサヒ
ドロアゼピニル基を表し;R9 は炭素原子数1ないし
6のアルキレン基または式 (VI) の1または2の
基により中断されている炭素原子数5ないし9のアルキ
レン基を表し;Yは、R15が水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
ないし4のアルキル基により単、二または三置換された
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;またはベン
ジル基を表す基:>N−R15を表すか;またはYは、
R9 が炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表す時
、−O−または−S−であってもよく;R2 は炭素原
子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数1ないし6の
アルコキシ基、OH、ONaまたはOKを表し;同一ま
たは異なることのできるR3 とR4 は炭素原子数1
ないし6のアルキル基またはフェニル基を表し;m+n
は1ないし50の数を表し;nは零または1ないし45
の数を表してm+nの合計の零ないし90%に変わるこ
とができ;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし6の
アルキル基、Na、KまたはR16が炭素原子数1ない
し4のアルキル基である基:(R16)3 Si−を表
し;そしてR6 は炭素原子数1ないし6のアルコキシ
基、OH、ONa、OKまたはR16が上と同じに定義
される基:(R16)3 SiO−を表し;そして、m
+nが3ないし10の数を表す時、R5 とR6 は一
緒になって直接結合も形成することもできる請求項1記
載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】式中、R1 は式(II)の基を表し;X
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし10のアルキル基;メトキシ基に
より、エトキシ基により、ジメチルアミノ基により、ジ
エチルアミノ基によりもしくは4−モルホリニル基によ
り2−または3−位が置換された炭素原子数2ないし3
のアルキル基;未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換されたシクロヘキ
シル基;ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または
式(III )の基を表し;またはXは式(IVa)ま
たは(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、
ZがXのために定義したのと同じである式(Va)−(
Vd)の基の一つを表し;そして同一または異なってい
てよいR12、R13およびR14は炭素原子数1ない
し10のアルキル基;メトキシ基により、エトキシ基に
より、ジメチルアミノ基により、ジエチルアミノ基によ
りもしくは4−モルホリニル基により2−または3−位
が置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基;未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
、二または三置換されたシクロヘキシル基;アリル基、
フェニル基、ベンジル基またはテトラヒドロフルフリル
基を表すか;またはR13は水素原子またはOHであっ
てもよく;またはR13(R14)N−は4−モルホリ
ニル基を表し;R9 は炭素原子数1ないし4のアルキ
レン基または式 (VI) の1または2の基により中
断されている炭素原子数5ないし7のアルキレン基を表
し;Yは、R15が水素原子、炭素原子数1ないし10
のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換されたシクロヘキ
シル基;またはベンジル基を表す基:>N−R15を表
すか;またはYは、R9 が炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基を表す時、−O−または−S−であってもよ
く;R2 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ONaまたは
OKを表し;同一または異なることのできるR3 とR
4 は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニ
ル基を表し;m+nは1ないし30の数を表し;nは零
または1ないし27の数を表しそしてm+nの合計の零
ないし90%に変わることができ;R5 は水素原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、Na、Kまたは基
:(CH3 )3 Si−を表し;そしてR6 は炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基、OH、ONa、OK
または基:(CH3 )3 SiO−を表し;そして、
m+nが3ないし10の数を表す時、R5 とR6 は
一緒になって直接結合を形成することもできる請求項1
記載の式(I)の化合物。 - 【請求項6】式中、R1 は式(II)の基を表し;X
は−O−または>N−R10を表し;R10は水素原子
、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基または式(
III )の基を表すか;またはXは式(IVa)また
は(IVb)の基であってもよく;R8 は、式中、Z
がXのために定義したのと同じである式(Va)の基を
表し;R9 は炭素原子数2ないし4のアルキレン基ま
たは式 (VI) の基により中断されている炭素原子
数5ないし6のアルキレン基を表し;Yは、R15が水
素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘ
キシル基またはベンジル基を表す基:>N−R15を表
すか;またはYは、R9 が炭素原子数2ないし4のア
ルキレン基を表す時、−O−または−S−であってもよ
く;R2 は炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基またはOHを表し;R
3 とR4 はメチル基を表し;m+nは1ないし20
の数を表し;nは零または1ないし10の数を表しそし
てm+nの合計の零ないし50%に変わることができ;
R5 は水素原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基
、Na、Kまたは基:(CH3 )3 Si−を表し;
そしてR6 は炭素原子数1ないし3のアルコキシ基、
OH、ONa、OKまた(CH3 )3 SiO−を表
し;そして、m+nが3ないし10の数を表す時、R5
とR6 は一緒になって直接結合を形成することもで
きる請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項7】式中、R1 は式(II)の基を表し;R
7 は水素原子またはメチル基を表し;Xは−O−また
はR10が炭素原子数1ないし8のアルキル基、2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基であ
る>N−R10を表し;R8 は、式中、R11が水素
原子もしくはメチル基を表しそしてZがXのために定義
したのと同じである式(Va)の基を表し;Yは>N−
Hを表し;R9 はトリメチレン基または式中、Qが式
(VI)の基である−(CH2 )2 −Q−(CH2
)3 −を表し;R2 はメチル基、メトキシ基、エ
トキシ基またはOHを表し;mは1ないし10の数を表
し;nは零を表し;R5 は水素原子、メチル基または
エチル基を表し;そしてR6はメトキシ基、エトキシ基
またはOH基を表し;そしてmが3ないし10の数を表
す時、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成で
きる請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項8】式中、R1 は式(II)の基を表し;R
7 は水素原子またはメチル基を表し;XはR10が炭
素原子数1ないし4のアルキル基である>N−R10を
表し;R8 は、式中、R11が水素原子もしくはメチ
ル基を表しそしてZがXのために定義したのと同じであ
る式(Va)の基を表し;Yは>N−Hを表し;R9
はトリメチレン基を表し;R2 はメチル基、エトキシ
基またはOHを表し;mは1ないし10の数を表し;n
は零を表し;R5 はエチル基を表し;そしてR6 は
エトキシ基を表し;そしてmが3ないし10の数を表す
時、R5 とR6 は一緒になって直接結合も形成でき
る請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項9】光、熱および酸化により誘導される分解に
対して感受性があり材料と請求項1記載の式(I)の化
合物の少なくとも一種を含有する組成物。 - 【請求項10】有機材料が合成高分子である請求項9記
載の組成物。 - 【請求項11】式(I)の化合物に加えて、合成樹脂用
の他の常用の添加剤を含有する請求項10記載の組成物
。 - 【請求項12】有機材料がポリオレフィンである請求項
9記載の組成物。 - 【請求項13】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
ピレンである請求項9記載の組成物。
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