JPH04308566A - ２−アリール−１−置換−５−（トリフルオロメチル）ピロールの製造法 - Google Patents
２−アリール−１−置換−５−（トリフルオロメチル）ピロールの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明はアリールピロール化合物の製造法
に関する。
に関する。
【０００２】ある種のアリールピロール化合物の、昆虫
、ダニ及び線虫類の駆除に対する並びに重要な穀類作物
の該害虫（ｐｅｓｔ）の攻撃からの保護に対する基本的
な有用性を考えるに、該アリールピロール化合物の更に
多くの製造法が必要とされている。本発明の目的は殺虫
剤２−アリール−１−置換−５−（トリフルオルメチル
）ピロール化合物の効率良い及び有効な１段製造法を提
供することである。
、ダニ及び線虫類の駆除に対する並びに重要な穀類作物
の該害虫（ｐｅｓｔ）の攻撃からの保護に対する基本的
な有用性を考えるに、該アリールピロール化合物の更に
多くの製造法が必要とされている。本発明の目的は殺虫
剤２−アリール−１−置換−５−（トリフルオルメチル
）ピロール化合物の効率良い及び有効な１段製造法を提
供することである。
【０００３】本発明は式Ｉ
【０００４】
【化５】
【０００５】［式中、ＡはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニ
ル、又はフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであ
り；ＷはＣＮ、ＮＯ２、又はＣＯＯＲ１であり；Ｌは水
素又はハロゲンであり；そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、
ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ２ＣＦ２Ｚ、Ｒ３ＣＯ又はＮＲ４
Ｒ５であり、そしてＭ及びＲが隣り合う位置に存在する
時それらはそれらが結合する炭素原子と一緒になってＭ
Ｒが構造式
ル、又はフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであ
り；ＷはＣＮ、ＮＯ２、又はＣＯＯＲ１であり；Ｌは水
素又はハロゲンであり；そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、
ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ２ＣＦ２Ｚ、Ｒ３ＣＯ又はＮＲ４
Ｒ５であり、そしてＭ及びＲが隣り合う位置に存在する
時それらはそれらが結合する炭素原子と一緒になってＭ
Ｒが構造式
【０００６】
【化６】
【０００７】を表わす環を形成してもよく；ＺはＳ（Ｏ
）ｎ又はＯであり；Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、又はフェニルであり；Ｒ２は水素
、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ、又はＣＦ３であり；Ｒ３
はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、又はＮ
Ｒ４Ｒ５であり；Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルで
あり；Ｒ５は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＲ６ＣＯ
であり；Ｒ６は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そ
してｎは０、１、又は２の整数である］で表わされる化
合物を製造するに当って、式ＩＩ
）ｎ又はＯであり；Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、又はフェニルであり；Ｒ２は水素
、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ、又はＣＦ３であり；Ｒ３
はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、又はＮ
Ｒ４Ｒ５であり；Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルで
あり；Ｒ５は水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＲ６ＣＯ
であり；Ｒ６は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そ
してｎは０、１、又は２の整数である］で表わされる化
合物を製造するに当って、式ＩＩ
【０００８】
【化７】
【０００９】［式中、Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上述の定義通
りである］の化合物を、酸無水物及び溶媒の存在下に、
１モル当量の式ＩＩＩ
りである］の化合物を、酸無水物及び溶媒の存在下に、
１モル当量の式ＩＩＩ
【００１０】
【化８】
【００１１】［式中、ＸはＣｌ又はＢｒであり、そして
Ｗは上述の定義通りである］の化合物及び少くとも１モ
ル当量の有機塩基と昇温度で反応させることを含んでな
る該式Ｉで表わされる化合物の製造法に関する。
Ｗは上述の定義通りである］の化合物及び少くとも１モ
ル当量の有機塩基と昇温度で反応させることを含んでな
る該式Ｉで表わされる化合物の製造法に関する。
【００１２】式Ｉの生成物アリールピロール化合物は、
殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として非常に有用であり
、更にある種の殺虫剤アリールピロール化合物の製造に
おいて重要な中間体である。式ＩＩの化合物及びその製
造法は関連米国特許願第０６／６３４，２８７号に記述
されている。
殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として非常に有用であり
、更にある種の殺虫剤アリールピロール化合物の製造に
おいて重要な中間体である。式ＩＩの化合物及びその製
造法は関連米国特許願第０６／６３４，２８７号に記述
されている。
【００１３】有利には、式ＩＩの２−アリールアミノ酸
化合物は効率良く１段１，３−環化付加反応を受けて式
Ｉの５員複素環化合物を生成する。
化合物は効率良く１段１，３−環化付加反応を受けて式
Ｉの５員複素環化合物を生成する。
【００１４】斯くして式Ｉのアリールピロール化合物は
、式ＩＩのアリールアミノ酸化合物を、酸無水物及び溶
媒の存在下に、約１モル当量の式ＩＩＩの１，３−親双
極性剤及び少くとも１モル当量の有機塩基と好ましくは
昇温度で反応させることによって製造しうる。この反応
をフロー図Ｉに示す。
、式ＩＩのアリールアミノ酸化合物を、酸無水物及び溶
媒の存在下に、約１モル当量の式ＩＩＩの１，３−親双
極性剤及び少くとも１モル当量の有機塩基と好ましくは
昇温度で反応させることによって製造しうる。この反応
をフロー図Ｉに示す。
【００１５】フロー図Ｉ
【００１６】
【化９】
【００１７】本発明において使用しうる溶媒は、中性有
機溶媒、例えばニトリル例えばアセトニトリル；エステ
ル例えば酢酸エチル、プロピオン酸メチルなど；エーテ
ル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコールジメチルエーテルなど；ハ
ロゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、１，２−ジクロ
ルエタン、クロロホルム、１，１，１−トリクロルエタ
ン、四塩化炭素など；カルボン酸アミド例えばジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど；スルホキシ
ド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばテトラ
メチレンスルホン；芳香族炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレンなど；ハロゲン化芳香族炭化水素例え
ばクロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼンなどを含む。 好適な有機溶媒の１つはアセトニトリルである。本発明
の方法で用いるのに適当な酸無水物は低級アルカン酸無
水物例えば無水酢酸である。本発明の方法で使用しうる
有機塩基には、ピリジン、モルフォリン、トリ（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジ
メチルアミノピリジンなどを含む、好適な有機塩基はト
リ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミン例えばトリエチルアミ
ンである。
機溶媒、例えばニトリル例えばアセトニトリル；エステ
ル例えば酢酸エチル、プロピオン酸メチルなど；エーテ
ル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコールジメチルエーテルなど；ハ
ロゲン化炭化水素例えば塩化メチレン、１，２−ジクロ
ルエタン、クロロホルム、１，１，１−トリクロルエタ
ン、四塩化炭素など；カルボン酸アミド例えばジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど；スルホキシ
ド例えばジメチルスルホキシド；スルホン例えばテトラ
メチレンスルホン；芳香族炭化水素例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレンなど；ハロゲン化芳香族炭化水素例え
ばクロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼンなどを含む。 好適な有機溶媒の１つはアセトニトリルである。本発明
の方法で用いるのに適当な酸無水物は低級アルカン酸無
水物例えば無水酢酸である。本発明の方法で使用しうる
有機塩基には、ピリジン、モルフォリン、トリ（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルアミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジ
メチルアミノピリジンなどを含む、好適な有機塩基はト
リ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミン例えばトリエチルアミ
ンである。
【００１８】式Ｉのアリールピロールの生成速度は直接
反応温度に関係する。低反応温度は反応時間を延長させ
る。有利には、昇温度例えば３０〜１００℃、好ましく
は５０〜９０℃が効率よく生成物を生成するということ
がわかった。
反応温度に関係する。低反応温度は反応時間を延長させ
る。有利には、昇温度例えば３０〜１００℃、好ましく
は５０〜９０℃が効率よく生成物を生成するということ
がわかった。
【００１９】式ＩＩの化合物は適当なアリールアルデヒ
ドの、シアニド及び適当なアミンとの縮合による対応す
るアミノニトリルの生成、続くアセチル化及び加水分解
による式ＩＩＩのアミノ酸中間体の生成、更にこのトリ
フルオルアセチル化による所望の式ＩＩの化合物の生成
により製造しうる。この過程はフロー図ＩＩに示される
。
ドの、シアニド及び適当なアミンとの縮合による対応す
るアミノニトリルの生成、続くアセチル化及び加水分解
による式ＩＩＩのアミノ酸中間体の生成、更にこのトリ
フルオルアセチル化による所望の式ＩＩの化合物の生成
により製造しうる。この過程はフロー図ＩＩに示される
。
【００２０】フロー図ＩＩ
【００２１】
【化１０】
【００２２】式ＩＩの化合物は、適当なアリールグリシ
ン前駆物質のトリフルオルエチル化、このようにして得
た化合物の、アルキル化剤例えば低級アルキルハライド
を用いるアルキル化を経ても製造しうる。ヨウ化メチル
をアルキル化剤として用いる場合、反応順序はフロー図
ＩＩＩに例示される。
ン前駆物質のトリフルオルエチル化、このようにして得
た化合物の、アルキル化剤例えば低級アルキルハライド
を用いるアルキル化を経ても製造しうる。ヨウ化メチル
をアルキル化剤として用いる場合、反応順序はフロー図
ＩＩＩに例示される。
【００２３】フロー図ＩＩＩ
【００２４】
【化１１】
【００２５】式Ｉの化合物は、昆虫、ダニ、及び線虫の
駆除に、並びに生長する及び収穫した作物の該害虫の襲
撃からの保護に有用である。式Ｉの化合物はある種の殺
虫剤アリールピロール化合物の製造における重要な中間
体としても有用である。例えば式Ｉの化合物はハロゲン
化により、フロー図ＩＶに示すように対応する式ＩＶの
２−アリール−４−ハロピロール殺虫剤を生成しうる。
駆除に、並びに生長する及び収穫した作物の該害虫の襲
撃からの保護に有用である。式Ｉの化合物はある種の殺
虫剤アリールピロール化合物の製造における重要な中間
体としても有用である。例えば式Ｉの化合物はハロゲン
化により、フロー図ＩＶに示すように対応する式ＩＶの
２−アリール−４−ハロピロール殺虫剤を生成しうる。
【００２６】フロー図ＩＶ
【００２７】
【化１２】
【００２８】置換基Ａ、Ｗ、Ｌ、Ｍ及びＲ並びにハロゲ
ンＸ２を変えることにより、式Ｉの重要な中間体化合物
から多くの可能な殺虫剤アリールピロールが製造しうる
。
ンＸ２を変えることにより、式Ｉの重要な中間体化合物
から多くの可能な殺虫剤アリールピロールが製造しうる
。
【００２９】本発明を更に容易に理解するために、主に
本発明のある特別な詳細を例示する目的で次の実施例を
示す。本発明は特許請求の範囲に定義したものを除いて
、実施例によって制限されることはない。ここにＨＰＬ
Ｃは高速液体クロマトグラフィーを示す。
本発明のある特別な詳細を例示する目的で次の実施例を
示す。本発明は特許請求の範囲に定義したものを除いて
、実施例によって制限されることはない。ここにＨＰＬ
Ｃは高速液体クロマトグラフィーを示す。
【００３０】
【実施例】実施例 １
２−（ｐ−クロルフェニル）−１−メチル−５−（トリ
フルオルメチル）ピロール−３−カーボニトリル
フルオルメチル）ピロール−３−カーボニトリル
【００
３１】
３１】
【化１３】
【００３２】アセトニトリル中２−（ｐ−クロルフェニ
ル）−Ｎ−（トリフルオルアセチル）サルコシン（１４
７．４ｇ、０．５０モル）の混合物を激しく撹拌しなが
らα−クロルアクリロニトリル（５４．７ｇ、０．６２
モル）及び無水酢酸（１５３ｇ、１．５モル）で滴々に
処理し、次いで５６〜６０℃で１１／４時間にわたりト
リエチルアミン（５８．１ｇ、０．５７モル）で滴々に
処理し、６０℃に１６時間加熱し、そして真空下に濃縮
して残渣を得た。この残渣を酢酸エチル及び水間に分配
した。有機相を真空下に濃縮してコハク色の残渣を得た
。 該固体をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ；酢酸
エチル／ヘキサン）で精製し、メタノールから再結晶し
て標題の生成物を融点１２９．５〜１３０．５℃の淡黄
色の固体として得た。
ル）−Ｎ−（トリフルオルアセチル）サルコシン（１４
７．４ｇ、０．５０モル）の混合物を激しく撹拌しなが
らα−クロルアクリロニトリル（５４．７ｇ、０．６２
モル）及び無水酢酸（１５３ｇ、１．５モル）で滴々に
処理し、次いで５６〜６０℃で１１／４時間にわたりト
リエチルアミン（５８．１ｇ、０．５７モル）で滴々に
処理し、６０℃に１６時間加熱し、そして真空下に濃縮
して残渣を得た。この残渣を酢酸エチル及び水間に分配
した。有機相を真空下に濃縮してコハク色の残渣を得た
。 該固体をフラッシュクロマトグラフィー（シリカ；酢酸
エチル／ヘキサン）で精製し、メタノールから再結晶し
て標題の生成物を融点１２９．５〜１３０．５℃の淡黄
色の固体として得た。
【００３３】実施例 ２
２−アリール−１−（置換）−５−（トリフルオルメチ
ル）ピロール化合物の製造 本質的に実施例１に記述したものと同一の方法を用い且
つ適当な２−アリール−Ｎ−（トリフルオルアセチル）
基質及び適当な１，３−親双極性剤で代替することによ
り表Ｉに示す標題の生成物を製造した。
ル）ピロール化合物の製造 本質的に実施例１に記述したものと同一の方法を用い且
つ適当な２−アリール−Ｎ−（トリフルオルアセチル）
基質及び適当な１，３−親双極性剤で代替することによ
り表Ｉに示す標題の生成物を製造した。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例 ３
２−（ｐ−クロルフェニル）−４−ブロム−１−メチル
−５−（トリフルオルメチル）ピロール−３−カーボニ
トリル
−５−（トリフルオルメチル）ピロール−３−カーボニ
トリル
【００３６】
【化１４】
【００３７】クロルベンゼン中２−（ｐ−クロルフェニ
ル）−１−メチル−５−（トリフルオルメチル）ピロー
ル−３−カーボニトリル（５．７０ｇ、０．０２モル）
の溶液を臭素（３．５２ｇ、０．０２２モル）で処理し
、８０℃に２０時間加熱し、室温まで冷却し、更なる臭
素（３．５２ｇ、０．０２２モル）で処理し、そして反
応がＨＰＬＣ分析で完結するまで１００℃に加熱した。 反応混合物を室温に冷却し、そして酢酸エチル及び水で
希釈した。有機相を水性メタ亜硫酸ナトリウムで洗浄し
、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、真空下に濃縮して固体残渣を
得た。残渣を酢酸エチル／ヘプタンから再結晶して、標
題の生成物を融点１２６〜１２９℃の白色固体を得た。 ６．５０ｇ（収率８９．４％）。
ル）−１−メチル−５−（トリフルオルメチル）ピロー
ル−３−カーボニトリル（５．７０ｇ、０．０２モル）
の溶液を臭素（３．５２ｇ、０．０２２モル）で処理し
、８０℃に２０時間加熱し、室温まで冷却し、更なる臭
素（３．５２ｇ、０．０２２モル）で処理し、そして反
応がＨＰＬＣ分析で完結するまで１００℃に加熱した。 反応混合物を室温に冷却し、そして酢酸エチル及び水で
希釈した。有機相を水性メタ亜硫酸ナトリウムで洗浄し
、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、真空下に濃縮して固体残渣を
得た。残渣を酢酸エチル／ヘプタンから再結晶して、標
題の生成物を融点１２６〜１２９℃の白色固体を得た。 ６．５０ｇ（収率８９．４％）。
【００３８】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
： １．式Ｉ
： １．式Ｉ
【００３９】
【化１５】
【００４０】［式中、ＡはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニ
ル、又はフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであ
り；ＷはＣＮ、ＮＯ２、又はＣＯＯＲ１であり；Ｌは水
素又はハロゲンであり；そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、
ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ２ＣＦ２Ｚ、Ｒ３ＣＯ又はＮＲ４
Ｒ５であり、そしてＭ及びＲが隣り合う位置に存在する
時それらはそれらが結合する炭素原子と一緒になってＭ
Ｒが構造式
ル、又はフェニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであ
り；ＷはＣＮ、ＮＯ２、又はＣＯＯＲ１であり；Ｌは水
素又はハロゲンであり；そしてＭ及びＲはそれぞれ独立
に水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、
ハロゲン、ＣＦ３、Ｒ２ＣＦ２Ｚ、Ｒ３ＣＯ又はＮＲ４
Ｒ５であり、そしてＭ及びＲが隣り合う位置に存在する
時それらはそれらが結合する炭素原子と一緒になってＭ
Ｒが構造式
【００４１】
【化１６】
【００４２】を表わす環を形成してもよく；ＺはＳ（Ｏ
）ｎ又はＯであり；Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、又はフェニルであり；Ｒ２は水素
、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ、又はＣＦ３であり；Ｒ４
は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は水素、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、又はＲ６ＣＯであり；Ｒ６は水素又
はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてｎは０、１、又は
２の整数である］で表わされる化合物を製造するに当っ
て、式ＩＩ
）ｎ又はＯであり；Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルキル、又はフェニルであり；Ｒ２は水素
、Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨＦＣｌ、又はＣＦ３であり；Ｒ４
は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は水素、Ｃ
１〜Ｃ４アルキル、又はＲ６ＣＯであり；Ｒ６は水素又
はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてｎは０、１、又は
２の整数である］で表わされる化合物を製造するに当っ
て、式ＩＩ
【００４３】
【化１７】
【００４４】［式中、Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上述の定義通
りである］の化合物を、酸無水物及び溶媒の存在下に、
１モル当量の式ＩＩＩ
りである］の化合物を、酸無水物及び溶媒の存在下に、
１モル当量の式ＩＩＩ
【００４５】
【化１８】
【００４６】［式中、ＸはＣｌ又はＢｒであり、そして
Ｗは上述の定義通りである］の化合物及び少くとも１モ
ル当量の有機塩基と昇温度で反応させることを含んでな
る該式Ｉで表わされる化合物の製造法。
Ｗは上述の定義通りである］の化合物及び少くとも１モ
ル当量の有機塩基と昇温度で反応させることを含んでな
る該式Ｉで表わされる化合物の製造法。
【００４７】２．温度が３０〜１００℃である上記１の
方法。
方法。
【００４８】３．有機塩基がトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル
）アミンであり、そして溶媒がアセトニトリルである上
記１の方法。
）アミンであり、そして溶媒がアセトニトリルである上
記１の方法。
【００４９】４．有機塩基がトリエチルアミンである上
記３の方法。
記３の方法。
【００５０】５．ＸがＣｌであり、そしてＷがＣＮ又は
ＮＯ２である上記１の方法。
ＮＯ２である上記１の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、ＡはＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、又はフェ
ニルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルであり；ＷはＣＮ
、ＮＯ２、又はＣＯＯＲ１であり；Ｌは水素又はハロゲ
ンであり；そしてＭ及びＲはそれぞれ独立に水素、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルスルホニル、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ
Ｆ３、Ｒ２ＣＦ２Ｚ、Ｒ３ＣＯ又はＮＲ４Ｒ５であり、
そしてＭ及びＲが隣り合う位置に存在する時それらはそ
れらが結合する炭素原子と一緒になってＭＲが構造式 【化２】 を表わす環を形成してもよく；ＺはＳ（Ｏ）ｎ又はＯで
あり；Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル、又はフェニルであり；Ｒ２は水素、Ｆ、ＣＨＦ
２、ＣＨＦＣｌ、又はＣＦ３であり；Ｒ３はＣ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、又はＮＲ４Ｒ５であ
り；Ｒ４は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は
水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＲ６ＣＯであり；Ｒ６
は水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；そしてｎは０、
１、又は２の整数である］で表わされる化合物を製造す
るに当って、式ＩＩ【化３】 ［式中、Ａ、Ｌ、Ｍ及びＲは上述の定義通りである］の
化合物を、酸無水物及び溶媒の存在下に、１モル当量の
式ＩＩＩ 【化４】 ［式中、ＸはＣｌ又はＢｒであり、そしてＷは上述の定
義通りである］の化合物及び少くとも１モル当量の有機
塩基と昇温度で反応させることを含んでなる該式Ｉで表
わされる化合物の製造法。
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