JPH04320493A - 多機能性燃料添加剤 - Google Patents
多機能性燃料添加剤Info
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Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、留出燃料の低温特性を
改良する多機能性添加剤およびそれを少量含む燃料組成
物に関する。
改良する多機能性添加剤およびそれを少量含む燃料組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、留出燃料の低温特性は、ケロシン
を、時には極めて多量に（５〜７０重量％）加えること
によって改良された。ケロシンは燃料中のロウを稀釈し
、すなわち、ロウの総重量分を低下させ、それによって
曇り点、濾過性温度および流動点を同時に低下させる。 本発明の添加剤は、燃料のロウ成分を全く顕著に稀釈す
ることなく、曇り点およびＣＦＰＰ（コールド・フィル
ター・プラッギング・ポイント（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔ
ｅｒＰｌｕｇｇｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ））の双方を効果
的に低下させる。
を、時には極めて多量に（５〜７０重量％）加えること
によって改良された。ケロシンは燃料中のロウを稀釈し
、すなわち、ロウの総重量分を低下させ、それによって
曇り点、濾過性温度および流動点を同時に低下させる。 本発明の添加剤は、燃料のロウ成分を全く顕著に稀釈す
ることなく、曇り点およびＣＦＰＰ（コールド・フィル
ター・プラッギング・ポイント（Ｃｏｌｄ Ｆｉｌｔ
ｅｒＰｌｕｇｇｉｎｇ Ｐｏｉｎｔ））の双方を効果
的に低下させる。
【０００３】当該技術分野で既知の他の添加剤は、ケロ
シンの代わりに留出燃料の低温特性を改良するのに用い
られた。多くのこのような添加剤は、脂肪族炭化水素側
基を有するポリマー性物質であり、通常、不飽和炭化水
素（オレフィン、アクリル酸エステル、フマル酸エステ
ル等）の遊離基重合から誘導される。これらの添加剤は
その活性の範囲が制限されるが、大部分は流動点および
／または濾過性温度を低下させることによって燃料特性
を改良する。これらの同じ添加剤は燃料の曇り点に対し
てはほとんどまたは全く影響がない。
シンの代わりに留出燃料の低温特性を改良するのに用い
られた。多くのこのような添加剤は、脂肪族炭化水素側
基を有するポリマー性物質であり、通常、不飽和炭化水
素（オレフィン、アクリル酸エステル、フマル酸エステ
ル等）の遊離基重合から誘導される。これらの添加剤は
その活性の範囲が制限されるが、大部分は流動点および
／または濾過性温度を低下させることによって燃料特性
を改良する。これらの同じ添加剤は燃料の曇り点に対し
てはほとんどまたは全く影響がない。
【０００４】米国特許第３，９１０，９８７号明細書お
よび第３，９１０，９８１号明細書に石油添加剤の製法
におけるある種のアミノジオールの利用が開示されてい
る。米国特許第４，５２４，００７号明細書に、エーテ
ル付きのアルコールと反応したポリカルボン酸／無水物
、例えばピロメリット酸二無水物を、潤滑剤用解乳化添
加剤を提供するために利用することが開示されている。
よび第３，９１０，９８１号明細書に石油添加剤の製法
におけるある種のアミノジオールの利用が開示されてい
る。米国特許第４，５２４，００７号明細書に、エーテ
ル付きのアルコールと反応したポリカルボン酸／無水物
、例えばピロメリット酸二無水物を、潤滑剤用解乳化添
加剤を提供するために利用することが開示されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の添加剤は、構造
および機能（活性）の双方の点で先行技術とは実質的に
異なる。それらは、縮合反応、例えばジオール、アミノ
ジオールまたはジアミノジオールと酸および／または無
水物との反応によって得られるオリゴマー性および／ま
たはポリマー性の物質である。活性に関しては、これら
の添加剤は留出燃料の曇り点を効果的に低下させ、した
がって、低温燃料特性を改良し、しかも既知の留出燃料
添加剤を上回る特有且つ有用な利点を与える。
および機能（活性）の双方の点で先行技術とは実質的に
異なる。それらは、縮合反応、例えばジオール、アミノ
ジオールまたはジアミノジオールと酸および／または無
水物との反応によって得られるオリゴマー性および／ま
たはポリマー性の物質である。活性に関しては、これら
の添加剤は留出燃料の曇り点を効果的に低下させ、した
がって、低温燃料特性を改良し、しかも既知の留出燃料
添加剤を上回る特有且つ有用な利点を与える。
【０００６】本発明の新規な添加剤は留出燃料用ロウ結
晶改質添加剤を意外にも活性化することが分かった。 ０．１重量％未満のような少量のこのような添加剤を含
む留出燃料組成物は、一層低い曇り点および一層低いＣ
ＦＰＰ濾過性温度と一緒に顕著に改良された低温流動性
を示した。
晶改質添加剤を意外にも活性化することが分かった。 ０．１重量％未満のような少量のこのような添加剤を含
む留出燃料組成物は、一層低い曇り点および一層低いＣ
ＦＰＰ濾過性温度と一緒に顕著に改良された低温流動性
を示した。
【０００７】留出燃料の低温特性を改良する本発明の添
加剤は、（１）ジオール、アミノジオールまたはジアミ
ノジオールと、（２）ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（ＢＴＤＡ）またはピロメリット酸二無水物（
ＰＭＤＡ）およびアミノアルコールおよび／またはアミ
ンの生成物との反応生成物であり、その反応生成物には
長鎖ヒドロカルビル基が結合している。
加剤は、（１）ジオール、アミノジオールまたはジアミ
ノジオールと、（２）ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（ＢＴＤＡ）またはピロメリット酸二無水物（
ＰＭＤＡ）およびアミノアルコールおよび／またはアミ
ンの生成物との反応生成物であり、その反応生成物には
長鎖ヒドロカルビル基が結合している。
【０００８】長鎖ヒドロカルビル基は、（１）種々の置
換ジオールコモノマー（ジオール、アミノジオールまた
はジアミノジオール）または（２）置換アミノアルコー
ルおよび／または誘導されたＢＤＴＡ若しくはＰＭＤＡ
コモノマーへのアミン前駆物質、または（３）（１）お
よび（２）の組み合わせによる最終反応生成物に導入す
ることができる。
換ジオールコモノマー（ジオール、アミノジオールまた
はジアミノジオール）または（２）置換アミノアルコー
ルおよび／または誘導されたＢＤＴＡ若しくはＰＭＤＡ
コモノマーへのアミン前駆物質、または（３）（１）お
よび（２）の組み合わせによる最終反応生成物に導入す
ることができる。
【０００９】これらの新規な添加剤は、留出燃料の曇り
点を低下させるのに特に効果的であり、したがって、こ
の種の燃料の低温流動性を、ケロシンのような軽質炭化
水素稀釈剤を全く利用することなく改良する。更に、濾
過性は一層低いＣＦＰＰ温度によって示されるように改
良される。したがって、本発明の添加剤は留出燃料での
多機能性活性を示す。
点を低下させるのに特に効果的であり、したがって、こ
の種の燃料の低温流動性を、ケロシンのような軽質炭化
水素稀釈剤を全く利用することなく改良する。更に、濾
過性は一層低いＣＦＰＰ温度によって示されるように改
良される。したがって、本発明の添加剤は留出燃料での
多機能性活性を示す。
【００１０】更に、本発明は、少量のこれらの多機能性
添加剤を含む燃料組成物に関する。本出願に記載される
添加剤組成物は曇り点活性およびＣＦＰＰ活性を有し、
構造および活性が特有である。添加剤濃縮液およびこの
種の添加剤を含む燃料組成物も特有である。同様に、こ
れらの添加剤、添加剤濃縮液および燃料組成物を製造す
る方法も特有である。したがって、これらの新規な添加
剤生成物およびそれらの燃料組成物は従来知られていた
または先行技術で用いられていたとは思われない。
添加剤を含む燃料組成物に関する。本出願に記載される
添加剤組成物は曇り点活性およびＣＦＰＰ活性を有し、
構造および活性が特有である。添加剤濃縮液およびこの
種の添加剤を含む燃料組成物も特有である。同様に、こ
れらの添加剤、添加剤濃縮液および燃料組成物を製造す
る方法も特有である。したがって、これらの新規な添加
剤生成物およびそれらの燃料組成物は従来知られていた
または先行技術で用いられていたとは思われない。
【００１１】これらのオリゴマー性および／またはポリ
マー性添加剤は２種類のモノマー成分から誘導される反
応生成物である。（１）第一のモノマー種は、ジオール
、アミノジオールまたはジアミノジオール単独かまたは
他の複数のジオール、アミノジオールまたはジアミノジ
オールとの組み合わせである。（２）第二のモノマー種
は、ＢＴＤＡ若しくはその酸相当物またはＰＭＤＡ若し
くはその酸相当物と、（ａ）アミンおよびエポキシドの
生成物であるアミノアルコール、または（ｂ）（前記ａ
の）アミノアルコールおよびアミンの組み合わせとの反
応から誘導される反応性酸／無水物生成物単独かまたは
他のこの種のモノマーとの組み合わせである。
マー性添加剤は２種類のモノマー成分から誘導される反
応生成物である。（１）第一のモノマー種は、ジオール
、アミノジオールまたはジアミノジオール単独かまたは
他の複数のジオール、アミノジオールまたはジアミノジ
オールとの組み合わせである。（２）第二のモノマー種
は、ＢＴＤＡ若しくはその酸相当物またはＰＭＤＡ若し
くはその酸相当物と、（ａ）アミンおよびエポキシドの
生成物であるアミノアルコール、または（ｂ）（前記ａ
の）アミノアルコールおよびアミンの組み合わせとの反
応から誘導される反応性酸／無水物生成物単独かまたは
他のこの種のモノマーとの組み合わせである。
【００１２】したがって、本発明の添加剤はオリゴマー
性（すなわち、二量体、三量体等）および／またはポリ
マー性構造を有する。種々のヒドロカルビル基、特に線
状パラフィン系下部構造と結合した基または線状パラフ
ィン系下部構造を含む基は、オリゴマーおよび／または
ポリマーの主鎖に沿って分布し、用いられるコモノマー
の一方または両方によって運搬されることができる。
性（すなわち、二量体、三量体等）および／またはポリ
マー性構造を有する。種々のヒドロカルビル基、特に線
状パラフィン系下部構造と結合した基または線状パラフ
ィン系下部構造を含む基は、オリゴマーおよび／または
ポリマーの主鎖に沿って分布し、用いられるコモノマー
の一方または両方によって運搬されることができる。
【００１３】ジオール
ジオールはいずれも、単独かまたは組み合わせで、本発
明で用いることができる。このようなジオールとして、
下記の種類の例を含むことができるが、これらに制限さ
れない。すなわち、１，２−ジオール、１，３−ジオー
ル、１，４−ジオール、α−ω−ジオール、エーテルジ
オール、ポリエーテルジオール、グリセリルモノエステ
ル、および任意の他のヒドロカルビルジオール。しかし
ながら、１，２−オクタデカンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ポリ（エチ
レングリコール）およびポリ（プロピレングリコール）
も好ましい反応物である。
明で用いることができる。このようなジオールとして、
下記の種類の例を含むことができるが、これらに制限さ
れない。すなわち、１，２−ジオール、１，３−ジオー
ル、１，４−ジオール、α−ω−ジオール、エーテルジ
オール、ポリエーテルジオール、グリセリルモノエステ
ル、および任意の他のヒドロカルビルジオール。しかし
ながら、１，２−オクタデカンジオール、１，４−ブタ
ンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ポリ（エチ
レングリコール）およびポリ（プロピレングリコール）
も好ましい反応物である。
【００１４】アミノジオール
アミノジオールはいずれも、単独かまたは組み合わせで
本発明で用いることができ、下記に示した例を挙げるこ
とができるが、それらによって制限されない。このよう
なアミノジオールは第一級アミンと２当量以上のエポキ
シドとの反応から誘導されるようなジオールである。
本発明で用いることができ、下記に示した例を挙げるこ
とができるが、それらによって制限されない。このよう
なアミノジオールは第一級アミンと２当量以上のエポキ
シドとの反応から誘導されるようなジオールである。
【００１５】
【００１６】アミノジオールの製法のための反応条件は
下記、すなわち、自己加圧〜２５気圧下、８０〜２５０
℃で１〜２４時間である。
下記、すなわち、自己加圧〜２５気圧下、８０〜２５０
℃で１〜２４時間である。
【００１７】温度の選択は、大部分は、特定の反応物お
よび溶媒を用いるかどうかに関係する。用いられる溶媒
は、キシレンのような炭化水素溶媒であるのが典型的で
あるが、任意の無極性で非反応性溶媒を用いることがで
き、ベンゼンおよびトルエンおよび／またはそれらの混
合物が挙げられる。
よび溶媒を用いるかどうかに関係する。用いられる溶媒
は、キシレンのような炭化水素溶媒であるのが典型的で
あるが、任意の無極性で非反応性溶媒を用いることがで
き、ベンゼンおよびトルエンおよび／またはそれらの混
合物が挙げられる。
【００１８】エポキシド／第一級アミンのモル比は２：
１であるのが一般的であるが、２：１を上回る比率も含
むことができる。
１であるのが一般的であるが、２：１を上回る比率も含
むことができる。
【００１９】前記で用いられるアミンは、各置換基が独
立にＣ１〜Ｃ１００ヒドロカルビルまたはＯ、Ｎ、Ｓ、
Ｐを含むヒドロカルビルである任意の第一級アミンであ
ってもよい。
立にＣ１〜Ｃ１００ヒドロカルビルまたはＯ、Ｎ、Ｓ、
Ｐを含むヒドロカルビルである任意の第一級アミンであ
ってもよい。
【００２０】ジアミノジオール
これらの添加剤の合成で用いられる、単独かまたは組み
合わせのコモノマーの一方はジアミノジオールであって
もよい。本発明のジアミノジオールは（１）ジエポキシ
ドと第二級アミン、または（２）エポキシドとビス−第
二級アミンの反応生成物である。これらのジエポキシド
として末端ヒドロカルビルジエポキシドおよびジグリシ
ジルエーテルが挙げられるが、これらに制限されない。 このようなジアミノジオールはオリゴマー／ポリマー主
鎖に沿って別の線状ヒドロカルビル基を導入する能力を
与え、それによって、最終添加剤構造での線状ヒドロカ
ルビル基の総合密度を増加させる。しかしながら、ジア
ミノジオールはいずれも本発明で用いることができ、下
記に示した例を挙げることができるが、それらに制限さ
れない。
合わせのコモノマーの一方はジアミノジオールであって
もよい。本発明のジアミノジオールは（１）ジエポキシ
ドと第二級アミン、または（２）エポキシドとビス−第
二級アミンの反応生成物である。これらのジエポキシド
として末端ヒドロカルビルジエポキシドおよびジグリシ
ジルエーテルが挙げられるが、これらに制限されない。 このようなジアミノジオールはオリゴマー／ポリマー主
鎖に沿って別の線状ヒドロカルビル基を導入する能力を
与え、それによって、最終添加剤構造での線状ヒドロカ
ルビル基の総合密度を増加させる。しかしながら、ジア
ミノジオールはいずれも本発明で用いることができ、下
記に示した例を挙げることができるが、それらに制限さ
れない。
【００２１】第一のクラスにおいて、ジアミノジオール
は、下記の一般的な図式にしたがって、例えば２当量の
第二級アミンおよびジグリシジルエーテルの反応から誘
導されるようなジオールである。
は、下記の一般的な図式にしたがって、例えば２当量の
第二級アミンおよびジグリシジルエーテルの反応から誘
導されるようなジオールである。
【００２２】
【００２３】ワンポット合成において、ジアミノジオー
ルはアミンまたはアミンの混合物とジグリシジルエーテ
ルとを適当に反応させることによって製造される。
ルはアミンまたはアミンの混合物とジグリシジルエーテ
ルとを適当に反応させることによって製造される。
【００２４】第二のクラスのアミノジオールは、ビス−
第二級アミンと２当量以上のエポキシドとの反応から誘
導されるようなジオールである。
第二級アミンと２当量以上のエポキシドとの反応から誘
導されるようなジオールである。
【００２５】
【００２６】エポキシド／第二級アミンのモル比は、各
反応性アミン基に対して１：１であるのが一般的である
が、１：１を上回る比率を含むことができる。
反応性アミン基に対して１：１であるのが一般的である
が、１：１を上回る比率を含むことができる。
【００２７】前記で用いられるアミンは、各置換基が独
立にＣ１〜Ｃ１００ヒドロカルビルまたはＯ、Ｎ、Ｓ、
Ｐを含むヒドロカルビルである任意の第二級アミンであ
る。 反応性酸および／または無水物 これらの添加剤の合成で用いられる、単独かまたは組み
合わせの他のコモノマーは、ＢＴＤＡ若しくはその酸相
当物またはＰＭＤＡ若しくはその酸相当物と、アルコー
ルおよび／またはアミンとの、アミノアルコールおよび
／またはアミンから誘導される適当な側基を導入する反
応から誘導される反応性酸および／または無水物である
。側基はヒドロカルビルの組み合わせであり、好ましく
は、誘導された二無水物（ＤＡ）のエステルおよび／ま
たはアミドに結合した線状ヒドロカルビル基である。 本文中で用いられる「ＤＡ」は、概して、ＢＴＤＡかま
たはＰＭＤＡ、またはそれらの酸相当物のことである。
立にＣ１〜Ｃ１００ヒドロカルビルまたはＯ、Ｎ、Ｓ、
Ｐを含むヒドロカルビルである任意の第二級アミンであ
る。 反応性酸および／または無水物 これらの添加剤の合成で用いられる、単独かまたは組み
合わせの他のコモノマーは、ＢＴＤＡ若しくはその酸相
当物またはＰＭＤＡ若しくはその酸相当物と、アルコー
ルおよび／またはアミンとの、アミノアルコールおよび
／またはアミンから誘導される適当な側基を導入する反
応から誘導される反応性酸および／または無水物である
。側基はヒドロカルビルの組み合わせであり、好ましく
は、誘導された二無水物（ＤＡ）のエステルおよび／ま
たはアミドに結合した線状ヒドロカルビル基である。 本文中で用いられる「ＤＡ」は、概して、ＢＴＤＡかま
たはＰＭＤＡ、またはそれらの酸相当物のことである。
【００２８】側基として、（ａ）アミノアルコールから
誘導されたエステルであって、オレィンエポキシドと結
合した第二級アミンから誘導することができるもの、（
ｂ）（ａ）とアミンからのアミノアルコールから誘導さ
れるエステルおよびアミドの組み合わせ、および（ｃ）
２種類以上の種々のアミノアルコールから誘導されるエ
ステルの組み合わせが挙げられる。これらのエステルお
よび／またはアミド側基は、通常、８〜約１００個以上
の炭素原子、好ましくは約２８または３０〜１００個以
上の炭素原子を有する。前記で用いられるアミノアルコ
ールは、モル比がほぼ１：１のエポキシドおよび第二級
アミンの反応生成物である、好ましいアミンは二（水素
化牛脂）アミンのような第二級アミンである。好ましい
エポキシドは１，２−エポキシオクタデカンのようなエ
ポキシドである。
誘導されたエステルであって、オレィンエポキシドと結
合した第二級アミンから誘導することができるもの、（
ｂ）（ａ）とアミンからのアミノアルコールから誘導さ
れるエステルおよびアミドの組み合わせ、および（ｃ）
２種類以上の種々のアミノアルコールから誘導されるエ
ステルの組み合わせが挙げられる。これらのエステルお
よび／またはアミド側基は、通常、８〜約１００個以上
の炭素原子、好ましくは約２８または３０〜１００個以
上の炭素原子を有する。前記で用いられるアミノアルコ
ールは、モル比がほぼ１：１のエポキシドおよび第二級
アミンの反応生成物である、好ましいアミンは二（水素
化牛脂）アミンのような第二級アミンである。好ましい
エポキシドは１，２−エポキシオクタデカンのようなエ
ポキシドである。
【００２９】ワンポット合成法において、アミノジオー
ルは、アミンまたはアミンの混合物とエポキシドまたは
その混合物とを適当に反応させた後、結果として生じる
生成物とＢＴＤＡまたはＰＭＤＡまたはその酸相当物と
を反応させることによって最初に製造される。反応は広
範な種々の条件下で行なうことができる。
ルは、アミンまたはアミンの混合物とエポキシドまたは
その混合物とを適当に反応させた後、結果として生じる
生成物とＢＴＤＡまたはＰＭＤＡまたはその酸相当物と
を反応させることによって最初に製造される。反応は広
範な種々の条件下で行なうことができる。
【００３０】多機能性添加剤を製造する酸／無水物との
反応 本発明の添加剤は、下記の段階的な方法による標準エス
テル化法を用い、前記に記載した２種類のモノマー種を
種々の比率で組み合わせることによって得られる。
反応 本発明の添加剤は、下記の段階的な方法による標準エス
テル化法を用い、前記に記載した２種類のモノマー種を
種々の比率で組み合わせることによって得られる。
【００３１】（１）反応性酸／無水物
【００３２】
【００３３】（２ａ）反応性酸／無水物およびジオール
【００３４】
【００３５】（２ｂ）反応性酸／無水物およびアミノジ
オール
オール
【００３６】
【００３７】（２ｃ）反応性酸／無水物およびジアミノ
ジオール
ジオール
【００３８】
【００３９】酸／無水物反応生成物の構造ＢＴＤＡまた
はＰＭＤＡの部分エステルとジオールとから誘導される
オリゴマー／ポリマーの一般的な構造は下記の通りであ
る。
はＰＭＤＡの部分エステルとジオールとから誘導される
オリゴマー／ポリマーの一般的な構造は下記の通りであ
る。
【００４０】
【００４１】ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡの混合部分エステ
ルとジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマーの
一般的な構造は下記の通りである。
ルとジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマーの
一般的な構造は下記の通りである。
【００４２】
【００４３】ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡ部分エステル／ア
ミドとジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマー
の一般的な構造は下記の通りである。
ミドとジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマー
の一般的な構造は下記の通りである。
【００４４】
【００４５】例えば、ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡ部分エス
テルとアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポ
リマーの一般的な構造は下記の通りである。
テルとアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポ
リマーの一般的な構造は下記の通りである。
【００４６】
【００４７】ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡ混合部分エステル
とアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマ
ーの一般的な構造は下記の通りである。
とアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマ
ーの一般的な構造は下記の通りである。
【００４８】
【００４９】ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡ部分エステル／ア
ミドとアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポ
リマーの一般的な構造は下記の通りである。
ミドとアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポ
リマーの一般的な構造は下記の通りである。
【００５０】
【００５１】ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡ部分エステルとジ
アミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマー
の一般的な構造は下記の通りである。
アミノジオールとから誘導されるオリゴマー／ポリマー
の一般的な構造は下記の通りである。
【００５２】
【００５３】更に、これらに類似のオリゴマー／ポリマ
ーを、ＤＡ混合部分エステル、すなわち側基のアミノア
ルコールが互いに異なるＤＡ誘導体から誘導してもよい
。
ーを、ＤＡ混合部分エステル、すなわち側基のアミノア
ルコールが互いに異なるＤＡ誘導体から誘導してもよい
。
【００５４】ＢＴＤＡまたはＰＭＤＡ部分エステル／ア
ミドとジアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／
ポリマーの一般的な構造は下記の通りである。
ミドとジアミノジオールとから誘導されるオリゴマー／
ポリマーの一般的な構造は下記の通りである。
【００５５】
【００５６】定義
前記の式において、ｖ＋ｗは２以上であり；ｘ＝ｙ＋ｚ
は０．５〜３．５、好ましくは１〜約３であり；ａは０
．２５〜約２、好ましくは０．５〜約１．２５であり；
ＲはＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビル、またはリン、窒
素、硫黄および／または酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００
ヒドロカルビルであり；Ｒ′はＲに対応する二価の基、
すなわち、二価のＣ１〜Ｃ１００ヒドロカルビル、また
はリン、窒素、硫黄および／または酸素を有する二価の
Ｃ１〜Ｃ１００ヒドロカルビルであり；Ｒ１はそれぞれ
同じであるかまたは異なってもよく、水素、Ｃ１〜約Ｃ
１００ヒドロカルビル、またはリン、窒素、硫黄および
／または酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビル
であり；Ｒ２はそれぞれ同じであるかまたは異なっても
よく、Ｃ８〜約Ｃ５０ヒドロカルビル基であり、好まし
くは線状で飽和かまたは不飽和であり；Ｒ３はＣ１〜約
Ｃ１００ヒドロカルビル、またはリン、窒素、硫黄およ
び／または酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビ
ルであり；Ｒ４はＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビル、ま
たは窒素、硫黄、リン、ホウ素、ケイ素および／または
酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビルであり；
Ｒ５はＣ２〜Ｃ１００ヒドロカルビルであり；Ｒ６は前
記に定義された１種類または複数種類のアミノジオール
の下部構造であり；そしてＲ７は前記に定義した２種類
のジアミノジオール下部構造の１種類である。
は０．５〜３．５、好ましくは１〜約３であり；ａは０
．２５〜約２、好ましくは０．５〜約１．２５であり；
ＲはＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビル、またはリン、窒
素、硫黄および／または酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００
ヒドロカルビルであり；Ｒ′はＲに対応する二価の基、
すなわち、二価のＣ１〜Ｃ１００ヒドロカルビル、また
はリン、窒素、硫黄および／または酸素を有する二価の
Ｃ１〜Ｃ１００ヒドロカルビルであり；Ｒ１はそれぞれ
同じであるかまたは異なってもよく、水素、Ｃ１〜約Ｃ
１００ヒドロカルビル、またはリン、窒素、硫黄および
／または酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビル
であり；Ｒ２はそれぞれ同じであるかまたは異なっても
よく、Ｃ８〜約Ｃ５０ヒドロカルビル基であり、好まし
くは線状で飽和かまたは不飽和であり；Ｒ３はＣ１〜約
Ｃ１００ヒドロカルビル、またはリン、窒素、硫黄およ
び／または酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビ
ルであり；Ｒ４はＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビル、ま
たは窒素、硫黄、リン、ホウ素、ケイ素および／または
酸素を有するＣ１〜約Ｃ１００ヒドロカルビルであり；
Ｒ５はＣ２〜Ｃ１００ヒドロカルビルであり；Ｒ６は前
記に定義された１種類または複数種類のアミノジオール
の下部構造であり；そしてＲ７は前記に定義した２種類
のジアミノジオール下部構造の１種類である。
【００５７】本出願で用いられる「長鎖ヒドロカルビル
基」という表現は線状または直線状のアルキル基または
アルケニル基を意味する。各個別の長鎖ヒドロカルビル
基はＣ８〜Ｃ３０ヒドロカルビル基であるのが一般的で
あり、好ましくはＣ１４〜Ｃ２２ヒドロカルビル基であ
る。
基」という表現は線状または直線状のアルキル基または
アルケニル基を意味する。各個別の長鎖ヒドロカルビル
基はＣ８〜Ｃ３０ヒドロカルビル基であるのが一般的で
あり、好ましくはＣ１４〜Ｃ２２ヒドロカルビル基であ
る。
【００５８】アミン
適当なアミンはいずれも用いることができる。
【００５９】アミノジオールを製造するのに用いる場合
、アミンは、ｎ−オクチルアミン、水素化牛脂アミンお
よびアニリンのような任意の第一級アミンであるのが好
ましい。
、アミンは、ｎ−オクチルアミン、水素化牛脂アミンお
よびアニリンのような任意の第一級アミンであるのが好
ましい。
【００６０】アミンをジエポキシドとの反応によってジ
アミノジオールを製造するのに用いる場合、アミンは二
（水素化牛脂）アミンおよびメチルオクタデシルアミン
のような任意の第二級アミンである。
アミノジオールを製造するのに用いる場合、アミンは二
（水素化牛脂）アミンおよびメチルオクタデシルアミン
のような任意の第二級アミンである。
【００６１】アミンをエポキシドとの反応によってジア
ミノジオールを製造するのに用いる場合、アミンはピペ
ラジンのような任意のビス−第二級アミンである。
ミノジオールを製造するのに用いる場合、アミンはピペ
ラジンのような任意のビス−第二級アミンである。
【００６２】アミンを反応性酸無水物の構造断片として
用いる場合、アミンは、１〜約１００個の炭素原子を有
する任意の適当な脂肪族または芳香族でアリールアルキ
ルまたはアルキルアリールの第二級アミンである。極め
て好ましいアミンは二（水素化牛脂）アミンである。他
の適当なアミンとして、二牛脂アミン、ジオクタデシル
アミン、メチルオクタデシルアミンおよび他の第二級ア
ミンが挙げられるが、これらに制限されない。
用いる場合、アミンは、１〜約１００個の炭素原子を有
する任意の適当な脂肪族または芳香族でアリールアルキ
ルまたはアルキルアリールの第二級アミンである。極め
て好ましいアミンは二（水素化牛脂）アミンである。他
の適当なアミンとして、二牛脂アミン、ジオクタデシル
アミン、メチルオクタデシルアミンおよび他の第二級ア
ミンが挙げられるが、これらに制限されない。
【００６３】ジエポキシド
ジエポキシドの範囲に含まれるのは、任意のジオールお
よび２モル量のエピクロロヒドリン（または合成による
相当物）から誘導される任意のジグリシジルエーテルお
よび任意のジエポキシド反応生成物、例えば２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエー
テルである。
よび２モル量のエピクロロヒドリン（または合成による
相当物）から誘導される任意のジグリシジルエーテルお
よび任意のジエポキシド反応生成物、例えば２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエー
テルである。
【００６４】エポキシド
前記に示したアミンからアミノアルコールを製造するの
に用いられるエポキシドの範囲に含まれるのは、エチレ
ンオキシド、１，２−エポキシド、例えば１，２−エポ
キシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポ
キシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１
，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタ
デカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポ
キシエイコサンなど、およびそれらの混合物である。 特に好ましいのは、１，２−エポキシオクタデカンおよ
びエチレンオキシドである。
に用いられるエポキシドの範囲に含まれるのは、エチレ
ンオキシド、１，２−エポキシド、例えば１，２−エポ
キシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポ
キシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１
，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタ
デカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポ
キシエイコサンなど、およびそれらの混合物である。 特に好ましいのは、１，２−エポキシオクタデカンおよ
びエチレンオキシドである。
【００６５】反応条件
概して、添加剤反応生成物は、決定的であるとは思われ
ない広範な種々の条件下で合成することができる。反応
温度は、周囲圧力または自己加圧下で５０℃〜２５０℃
、好ましくは１００℃〜２５０℃、更に好ましくは、１
５０℃〜２００℃であることができる。しかしながら、
所望ならば、僅かに高い圧力を用いてもよい。圧力は０
．００１気圧〜１０気圧、好ましくは０．００１気圧〜
１気圧であってもよい。温度の選択は、大部分は、特定
の反応物および溶媒を用いるかどうかに関係する。 用いる場合の溶媒は、典型的に、キシレンのような炭化
水素溶媒であるが、任意の無極性の未反応溶媒を用いる
ことができ、ベンゼン、トルエンまたはそれらの混合物
が挙げられる。
ない広範な種々の条件下で合成することができる。反応
温度は、周囲圧力または自己加圧下で５０℃〜２５０℃
、好ましくは１００℃〜２５０℃、更に好ましくは、１
５０℃〜２００℃であることができる。しかしながら、
所望ならば、僅かに高い圧力を用いてもよい。圧力は０
．００１気圧〜１０気圧、好ましくは０．００１気圧〜
１気圧であってもよい。温度の選択は、大部分は、特定
の反応物および溶媒を用いるかどうかに関係する。 用いる場合の溶媒は、典型的に、キシレンのような炭化
水素溶媒であるが、任意の無極性の未反応溶媒を用いる
ことができ、ベンゼン、トルエンまたはそれらの混合物
が挙げられる。
【００６６】モル比、モル比未満またはモル比を上回る
コモノマー反応物を用いることができる。選択的に、ジ
オール、アミノジオールまたはジアミノジオールの反応
性酸／無水物に対するモル比は１：２〜３．５：１、更
に好ましくは１：１．２５〜１．５：１を用いる。
コモノマー反応物を用いることができる。選択的に、ジ
オール、アミノジオールまたはジアミノジオールの反応
性酸／無水物に対するモル比は１：２〜３．５：１、更
に好ましくは１：１．２５〜１．５：１を用いる。
【００６７】反応時間も決定的であるとは思われない。
処理は約１〜約２４時間乃至３６〜４８時間以上で行な
うのが一般的である。
うのが一般的である。
【００６８】燃料組成物
概して、本発明の反応生成物は、留出燃料の低温特性を
改良するのに必要な所望の活性度を与える任意の効果的
な量で用いることができる。多くの出願において、生成
物は全組成物の約０．００１重量％〜約１０重量％、好
ましくは約０．１重量％未満〜約５重量％の量で効果的
に用いられる。これらの添加剤は、その意図された目的
に用いられる他の既知の低温燃料添加剤（分散剤等）と
一緒に用いることができる。
改良するのに必要な所望の活性度を与える任意の効果的
な量で用いることができる。多くの出願において、生成
物は全組成物の約０．００１重量％〜約１０重量％、好
ましくは約０．１重量％未満〜約５重量％の量で効果的
に用いられる。これらの添加剤は、その意図された目的
に用いられる他の既知の低温燃料添加剤（分散剤等）と
一緒に用いることができる。
【００６９】考察される燃料は留出燃料および燃料油な
どの液体炭化水素燃焼燃料である。したがって、本発明
によって改良することができる燃料油は、最初の沸点が
少なくとも約２５０°Ｆ（１２１℃）で、最終沸点が約
７５０°Ｆ（３９９℃）以下の炭化水素留分であり、そ
の蒸留温度範囲の間中ほぼ連続的に沸騰する。この種の
燃料油は留出燃料油として一般的に知られている。しか
しながら、この用語が直留留分に限定されないことは当
然のことである。留出燃料油は、直留留出燃料油、接触
分解または熱分解された（水素化分解を含む）留出燃料
油、または直留留出燃料油、ナフサ等と分解された留出
油原料との混合物であることができる。更に、この種の
燃料油は、周知の商業的な方法、例えば酸または苛性ア
ルカリ処理、水素化、溶剤精製、クレー処理等によって
処理することができる。
どの液体炭化水素燃焼燃料である。したがって、本発明
によって改良することができる燃料油は、最初の沸点が
少なくとも約２５０°Ｆ（１２１℃）で、最終沸点が約
７５０°Ｆ（３９９℃）以下の炭化水素留分であり、そ
の蒸留温度範囲の間中ほぼ連続的に沸騰する。この種の
燃料油は留出燃料油として一般的に知られている。しか
しながら、この用語が直留留分に限定されないことは当
然のことである。留出燃料油は、直留留出燃料油、接触
分解または熱分解された（水素化分解を含む）留出燃料
油、または直留留出燃料油、ナフサ等と分解された留出
油原料との混合物であることができる。更に、この種の
燃料油は、周知の商業的な方法、例えば酸または苛性ア
ルカリ処理、水素化、溶剤精製、クレー処理等によって
処理することができる。
【００７０】留出燃料油はその比較的低い粘度、流動点
等を特徴とする。しかしながら、考察された炭化水素を
特徴付ける主な特性は蒸留温度範囲である。本文中前記
に記載のように、この範囲は約２５０°Ｆ（１２１℃）
〜約７５０°Ｆ（４００℃）であるのが一般的である。 明らかに、各個別の燃料油の蒸留温度範囲は、やはり前
記に明記した範囲内である一層狭い沸点範囲に含まれる
。同様に、各燃料油はその蒸留温度範囲の間中ほぼ連続
的に沸騰する。
等を特徴とする。しかしながら、考察された炭化水素を
特徴付ける主な特性は蒸留温度範囲である。本文中前記
に記載のように、この範囲は約２５０°Ｆ（１２１℃）
〜約７５０°Ｆ（４００℃）であるのが一般的である。 明らかに、各個別の燃料油の蒸留温度範囲は、やはり前
記に明記した範囲内である一層狭い沸点範囲に含まれる
。同様に、各燃料油はその蒸留温度範囲の間中ほぼ連続
的に沸騰する。
【００７１】燃料油の内で考察したものは、加熱用およ
びディーゼル燃料油として用いられる燃料油第１号、第
２号および第３号およびジェット燃焼燃料である。概し
て、家庭用燃料油はＡ．Ｓ．Ｔ．Ｍ．規格Ｄ３９６−４
８Ｔに示された規格に当てはまる。ディーゼル燃料用規
格はＡ．Ｓ．Ｔ．Ｍ．規格Ｄ９７５−４８Ｔに定義され
ている。典型的なジェット燃料は米軍規格ＭＩＬ−Ｆ−
５６２４Ｂに定義されている。
びディーゼル燃料油として用いられる燃料油第１号、第
２号および第３号およびジェット燃焼燃料である。概し
て、家庭用燃料油はＡ．Ｓ．Ｔ．Ｍ．規格Ｄ３９６−４
８Ｔに示された規格に当てはまる。ディーゼル燃料用規
格はＡ．Ｓ．Ｔ．Ｍ．規格Ｄ９７５−４８Ｔに定義され
ている。典型的なジェット燃料は米軍規格ＭＩＬ−Ｆ−
５６２４Ｂに定義されている。
【００７２】
【実施例】下記の実施例は単に例証するものであり、本
発明の範囲を制限することを意味するものではない。
発明の範囲を制限することを意味するものではない。
【００７３】
【実施例１】添加剤１の製法
二（水素化牛脂）アミン［５０．０ｇ、０．１０モル；
アクゾー・ケミー（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｅ）から］
および１，２−エポキシオクタデカン［３３．６ｇ、０
．１２５モル；例えば、バイキング・ケミカル（Ｖｉｋ
ｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）からのビコロクス（Ｖｉ
ｋｏｌｏｘ）１８］を混合し、１７０℃で１６〜１８時
間加熱した。ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
［１７．７ｇ、０．０５５モル；例えば、アルコ・ケミ
カル・コーポレーション（ＡｌｌｃｏＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）からのＢＴＤＡ］、１，
１２−ドデカンジオール［５．０６ｇ、０．０２５モル
；例えば、アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）
から］およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸
によって除去するのに還流させながら（１９０〜２００
℃）２４時間加熱した。次に、揮発物を１９０〜２００
℃で反応媒質から除去し、反応混合物は珪藻土を介して
熱濾過して最終生成物９２．５ｇを生じた。
アクゾー・ケミー（Ａｋｚｏ Ｃｈｅｍｉｅ）から］
および１，２−エポキシオクタデカン［３３．６ｇ、０
．１２５モル；例えば、バイキング・ケミカル（Ｖｉｋ
ｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）からのビコロクス（Ｖｉ
ｋｏｌｏｘ）１８］を混合し、１７０℃で１６〜１８時
間加熱した。ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
［１７．７ｇ、０．０５５モル；例えば、アルコ・ケミ
カル・コーポレーション（ＡｌｌｃｏＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）からのＢＴＤＡ］、１，
１２−ドデカンジオール［５．０６ｇ、０．０２５モル
；例えば、アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）
から］およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸
によって除去するのに還流させながら（１９０〜２００
℃）２４時間加熱した。次に、揮発物を１９０〜２００
℃で反応媒質から除去し、反応混合物は珪藻土を介して
熱濾過して最終生成物９２．５ｇを生じた。
【００７４】
【実施例２】添加剤２の製法
（前記の）実施例１に用いた方法により、二（水素化牛
脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）、１，１２
−ドデカンジオール（９．１１ｇ、０．０４５モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。過剰
のキシレンを加えて濾過を促進し、続いて、蒸発蒸留に
よって除去した。単離後、最終生成物１０２．０ｇが得
られた。
脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）、１，１２
−ドデカンジオール（９．１１ｇ、０．０４５モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。過剰
のキシレンを加えて濾過を促進し、続いて、蒸発蒸留に
よって除去した。単離後、最終生成物１０２．０ｇが得
られた。
【００７５】
【実施例３】添加剤３の製法
（前記の）実施例１に用いた方法により、二（水素化牛
脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）、平均分子
量が４００のポリ（プロピレングリコール）［１０．０
ｇ、０．０２５モル；テキサコ・ケミカル・カンパニー
（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から］およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応
させた。単離後、最終生成物９７．８ｇが得られた。
脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）、平均分子
量が４００のポリ（プロピレングリコール）［１０．０
ｇ、０．０２５モル；テキサコ・ケミカル・カンパニー
（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から］およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応
させた。単離後、最終生成物９７．８ｇが得られた。
【００７６】
【実施例４】添加剤４の製法
（前記の）実施例１に用いた方法により、二（水素化牛
脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）、平均分子
量が４００のポリ（プロピレングリコール）（２１．０
ｇ、０．０５２モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物１１１．２ｇが
得られた。
脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）、平均分子
量が４００のポリ（プロピレングリコール）（２１．０
ｇ、０．０５２モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物１１１．２ｇが
得られた。
【００７７】
【実施例５】添加剤５の製法
（前記の）実施例１に用いた方法により、二（水素化牛
脂）アミン（４０．０ｇ、０．０８モル）および１，２
−エポキシオクタデカン（２６．８ｇ、０．１０モル）
を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物（１４．２ｇ、０．０４４モル）、平均分子量２
０００のポリ（プロピレングリコール）（４０．０ｇ、
０．０２０モル；テキサコ・ケミカル・カンパニーから
）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。 単離後、最終生成物１０９．７ｇが得られた。
脂）アミン（４０．０ｇ、０．０８モル）および１，２
−エポキシオクタデカン（２６．８ｇ、０．１０モル）
を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二
無水物（１４．２ｇ、０．０４４モル）、平均分子量２
０００のポリ（プロピレングリコール）（４０．０ｇ、
０．０２０モル；テキサコ・ケミカル・カンパニーから
）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。 単離後、最終生成物１０９．７ｇが得られた。
【００７８】
【実施例６】添加剤６の製法
（前記の）実施例１に用いた方法により、二（水素化牛
脂）アミン（３５．０ｇ、０．０７モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（２３．５ｇ、０．０８８モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１２．４ｇ、０．０３８モル）、平均分子
量２０００のポリ（プロピレングリコール）（７３．５
ｇ、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物１３１．４ｇが
得られた。
脂）アミン（３５．０ｇ、０．０７モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（２３．５ｇ、０．０８８モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１２．４ｇ、０．０３８モル）、平均分子
量２０００のポリ（プロピレングリコール）（７３．５
ｇ、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物１３１．４ｇが
得られた。
【００７９】
【実施例７】添加剤７の製法
（前記の）実施例１に用いた方法により、二（水素化牛
脂）アミン（５１．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（１４．２ｇ、０．０５０モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１６．１ｇ、０．０５０モル）、平均分子
量が４００のポリ（プロピレングリコール）（２０．０
ｇ、０．０５０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物９０．７ｇが得
られた。
脂）アミン（５１．０ｇ、０．１０モル）、および１，
２−エポキシオクタデカン（１４．２ｇ、０．０５０モ
ル）を混合した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物（１６．１ｇ、０．０５０モル）、平均分子
量が４００のポリ（プロピレングリコール）（２０．０
ｇ、０．０５０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物９０．７ｇが得
られた。
【００８０】
【実施例８】添加剤８の製法
ピペラジン（１．４４ｇ、０．０１７モル；例えば、ア
ルドリッチ・ケミカル・カンパニーから）、二（水素化
牛脂）アミン［５０．０ｇ、０．１０モル；例えば、ア
クゾー・ケミーからのアルメーン（Ａｒｍｅｅｎ）２Ｈ
Ｔ］および１，２−エポキシオクタデカン（４４．８ｇ
、０．１６７モル；例えば、バイキング・ケミカルから
のビコロクス１８）を混合し、１６０〜１９０℃で１８
〜２４時間加熱した。ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（１１．８ｇ、０．０３７モル；例えば、アル
コ・ケミカル・コーポレーションからのＢＴＤＡ）およ
びキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するの
に還流させながら（１８０〜２００℃）２４時間加熱し
た。次に、揮発物を１９０〜２００℃で反応媒質から除
去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最終生成
物９７．５ｇを生じた。
ルドリッチ・ケミカル・カンパニーから）、二（水素化
牛脂）アミン［５０．０ｇ、０．１０モル；例えば、ア
クゾー・ケミーからのアルメーン（Ａｒｍｅｅｎ）２Ｈ
Ｔ］および１，２−エポキシオクタデカン（４４．８ｇ
、０．１６７モル；例えば、バイキング・ケミカルから
のビコロクス１８）を混合し、１６０〜１９０℃で１８
〜２４時間加熱した。ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（１１．８ｇ、０．０３７モル；例えば、アル
コ・ケミカル・コーポレーションからのＢＴＤＡ）およ
びキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するの
に還流させながら（１８０〜２００℃）２４時間加熱し
た。次に、揮発物を１９０〜２００℃で反応媒質から除
去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最終生成
物９７．５ｇを生じた。
【００８１】
【実施例９】添加剤９の製法
実施例８に用いた方法により、ピペラジン（３．４５ｇ
、０．０４０モル）、二（水素化牛脂）アミン［４０．
０ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポキシオクタ
デカン（５３．７ｇ、０．２００モル）を混合した。次
に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（７．８
５ｇ、０．０３６モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０５．９ｇ
が得られた。
、０．０４０モル）、二（水素化牛脂）アミン［４０．
０ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポキシオクタ
デカン（５３．７ｇ、０．２００モル）を混合した。次
に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（７．８
５ｇ、０．０３６モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０５．９ｇ
が得られた。
【００８２】
【実施例１０】添加剤１０の製法
実施例８に用いた方法により、ｎ−オクチルアミン（２
．７５ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケ
ミカル・カンパニーから）、二（水素化牛脂）アミン（
５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポキ
シオクタデカン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合
した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（１１．８ｇ、０．０３７モル）およびキシレン（約５
０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９８
．２ｇが得られた。
．７５ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケ
ミカル・カンパニーから）、二（水素化牛脂）アミン（
５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポキ
シオクタデカン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合
した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（１１．８ｇ、０．０３７モル）およびキシレン（約５
０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９８
．２ｇが得られた。
【００８３】
【実施例１１】添加剤１１の製法
実施例８に用いた方法により、ｎ−オクチルアミン（６
．６１ｇ、０．０４０モル）、二（水素化牛脂）アミン
（４０．０ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポキ
シオクタデカン（６４．７ｇ、０．２００モル）を混合
した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（１４．２ｇ、０．０４４モル）およびキシレン（約５
０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０
３．０ｇが得られた。
．６１ｇ、０．０４０モル）、二（水素化牛脂）アミン
（４０．０ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポキ
シオクタデカン（６４．７ｇ、０．２００モル）を混合
した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（１４．２ｇ、０．０４４モル）およびキシレン（約５
０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０
３．０ｇが得られた。
【００８４】
【実施例１２】添加剤１２の製法
実施例８に用いた方法により、水素化牛脂アミン（４．
３１ｇ、０．０１７モル；例えば、アクゾー・ケミーか
らのアルメーンＨＴ）、二（水素化牛脂）アミン（５０
．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポキシオ
クタデカン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した
。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１
１．８ｇ、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０３．
４ｇが得られた。
３１ｇ、０．０１７モル；例えば、アクゾー・ケミーか
らのアルメーンＨＴ）、二（水素化牛脂）アミン（５０
．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポキシオ
クタデカン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した
。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１
１．８ｇ、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０３．
４ｇが得られた。
【００８５】
【実施例１３】添加剤１３の製法
実施例８に用いた方法により、水素化牛脂アミン（１０
．３ｇ、０．０４０モル）、二（水素化牛脂）アミン（
４０．０ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポキシ
オクタデカン（５３．７ｇ、０．２００モル）を混合し
た。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（
１４．２ｇ、０．０４４モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０８
．２ｇが得られた。
．３ｇ、０．０４０モル）、二（水素化牛脂）アミン（
４０．０ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポキシ
オクタデカン（５３．７ｇ、０．２００モル）を混合し
た。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（
１４．２ｇ、０．０４４モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１０８
．２ｇが得られた。
【００８６】
【実施例１４】添加剤１４の製法
実施例８に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミン
（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポキ
シオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混合
した。次に、エトメーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）Ｔ／１２
（８．６６ｇ、０．０２５モル；例えばアクゾー・ケミ
ーからの、牛脂アミンおよび２当量のエチレンオキシド
から誘導されるアミノジオール）、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）
およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単
離後、最終生成物１００．５ｇが得られた。
（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポキ
シオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混合
した。次に、エトメーン（Ｅｔｈｏｍｅｅｎ）Ｔ／１２
（８．６６ｇ、０．０２５モル；例えばアクゾー・ケミ
ーからの、牛脂アミンおよび２当量のエチレンオキシド
から誘導されるアミノジオール）、ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）
およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単
離後、最終生成物１００．５ｇが得られた。
【００８７】
【実施例１５】添加剤１５の製法
実施例８に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミン
（５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（１８．２ｇ、０．
０５２モル）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物（１７．７ｇ、０．０５５モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１
０９．２ｇが得られた。
（５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（１８．２ｇ、０．
０５２モル）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物（１７．７ｇ、０．０５５モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物１
０９．２ｇが得られた。
【００８８】
【実施例１６】添加剤１６の製法
実施例８に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミン
（５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（１２．０ｇ、０．
０２５モル；例えば、アクゾー・ケミーからの、牛脂ア
ミンおよび５当量のエチレンオキシドから誘導されるア
ミノジオール）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）およびキシレン（
約５０ｍｌ）を加え且つ反応させた。単離後、最終生成
物８９．２ｇが得られた。
（５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（１２．０ｇ、０．
０２５モル；例えば、アクゾー・ケミーからの、牛脂ア
ミンおよび５当量のエチレンオキシドから誘導されるア
ミノジオール）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物（１７．７ｇ、０．０５５モル）およびキシレン（
約５０ｍｌ）を加え且つ反応させた。単離後、最終生成
物８９．２ｇが得られた。
【００８９】
【実施例１７】添加剤１７の製法
実施例８に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミン
（５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１５（２５．１ｇ、０．
０５２モル）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物（１７．７ｇ、０．０５５モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物８
６．７ｇが得られた。
（５０．０ｇ、０．１００モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１５（２５．１ｇ、０．
０５２モル）、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物（１７．７ｇ、０．０５５モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物８
６．７ｇが得られた。
【００９０】
【実施例１８】添加剤１８の製法
ｎ−オクチルアミン（５．１７ｇ、０．０４０モル）お
よび１，２−エポキシオクタデカン（３４．２ｇ、０．
１２モル）を混合し、同時に１４０〜１７０℃で２３時
間反応させた。二（水素化牛脂）アミン（４０．８ｇ、
０．８０モル）を反応混合物に加え、１７０℃で６〜７
時間加熱した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（１２．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレ
ン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流さ
せながら（１９０℃）２４時間加熱した。次に、揮発物
を１９０〜２００℃で反応媒質から除去し、反応混合物
は珪藻土を介して熱濾過して最終生成物８４．８ｇを生
じた。
よび１，２−エポキシオクタデカン（３４．２ｇ、０．
１２モル）を混合し、同時に１４０〜１７０℃で２３時
間反応させた。二（水素化牛脂）アミン（４０．８ｇ、
０．８０モル）を反応混合物に加え、１７０℃で６〜７
時間加熱した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（１２．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレ
ン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流さ
せながら（１９０℃）２４時間加熱した。次に、揮発物
を１９０〜２００℃で反応媒質から除去し、反応混合物
は珪藻土を介して熱濾過して最終生成物８４．８ｇを生
じた。
【００９１】
【実施例１９】添加剤１９の製法
二（水素化牛脂）アミン（６０．０ｇ、０．１２モル；
例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ）、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール−ジグリ
シジルエーテル［１０．９ｇ、０．０５０モル；例えば
エイ・ゼット・エス・コーポレーション（ＡＺＳ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）からのアゼポキシ（Ａｚｅｐｏ
ｘｙ）Ｎ］、および１，２−エポキシオクタデカン（１
４．２ｇ、０．０５３モル；例えばバイキング・ケミカ
ルからのビコロクス１８）を混合し且つ１４０〜１５０
℃で３時間、１６５〜１７０℃で１６〜２０時間加熱し
た。ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１７．
０ｇ、０．０５３モル；例えばアルコ・ケミカル・コー
ポレーションからのＢＴＤＡ）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流させながら（
１８０〜１９０℃）２４時間加熱した。次に、揮発物を
１９０℃で反応媒質から除去し、反応混合物は珪藻土を
介して熱濾過して最終生成物９０．２ｇを生じた。
例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ）、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール−ジグリ
シジルエーテル［１０．９ｇ、０．０５０モル；例えば
エイ・ゼット・エス・コーポレーション（ＡＺＳ Ｃ
ｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）からのアゼポキシ（Ａｚｅｐｏ
ｘｙ）Ｎ］、および１，２−エポキシオクタデカン（１
４．２ｇ、０．０５３モル；例えばバイキング・ケミカ
ルからのビコロクス１８）を混合し且つ１４０〜１５０
℃で３時間、１６５〜１７０℃で１６〜２０時間加熱し
た。ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１７．
０ｇ、０．０５３モル；例えばアルコ・ケミカル・コー
ポレーションからのＢＴＤＡ）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流させながら（
１８０〜１９０℃）２４時間加熱した。次に、揮発物を
１９０℃で反応媒質から除去し、反応混合物は珪藻土を
介して熱濾過して最終生成物９０．２ｇを生じた。
【００９２】
【実施例２０】添加剤２０の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（６
．２９ｇ、０．０２９モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合した
。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１
２．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９５．０
ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（６
．２９ｇ、０．０２９モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合した
。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１
２．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９５．０
ｇが得られた。
【００９３】
【実施例２１】添加剤２１の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ールジグリシジルエーテル［８．３８ｇ、０．０２９モ
ル；例えば、チバ・ガイギー・カンパニー（Ｃｈｉｂａ
−ＧｅｉｇｙＣｏｍｐａｎｙ）からのアラルダイト（Ａ
ｒａｌｄｉｔｅ）ＲＤ−２］、および１，２−エポキシ
オクタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合し
た。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（
１２．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９６．
８ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ールジグリシジルエーテル［８．３８ｇ、０．０２９モ
ル；例えば、チバ・ガイギー・カンパニー（Ｃｈｉｂａ
−ＧｅｉｇｙＣｏｍｐａｎｙ）からのアラルダイト（Ａ
ｒａｌｄｉｔｅ）ＲＤ−２］、および１，２−エポキシ
オクタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合し
た。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（
１２．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９６．
８ｇが得られた。
【００９４】
【実施例２２】添加剤２２の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、平均分子量が３８０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル［１
１．０ｇ、０．０２９モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニー（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）からのＤＥＲ７３６］および１，２−エポキシ
オクタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合し
た。 次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１２
．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ
）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９８．０ｇ
が得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、平均分子量が３８０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル［１
１．０ｇ、０．０２９モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニー（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）からのＤＥＲ７３６］および１，２−エポキシ
オクタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合し
た。 次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（１２
．９ｇ、０．０４０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ
）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９８．０ｇ
が得られた。
【００９５】
【実施例２３】添加剤２３の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、平均分子量が６３０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル［１
５．３ｇ、０．０２４モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニーからのＤＥＲ７３２］および１，２−エポキ
シオクタデカン（２０．３ｇ、０．０７６モル）を混合
した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（１０．７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約５
０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物８８
．９ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、平均分子量が６３０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル［１
５．３ｇ、０．０２４モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニーからのＤＥＲ７３２］および１，２−エポキ
シオクタデカン（２０．３ｇ、０．０７６モル）を混合
した。次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
（１０．７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約５
０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物８８
．９ｇが得られた。
【００９６】
【実施例２４】添加剤２４の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（１
０．２ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した
。続いて、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（
７．６０ｇ、０．０２４モル）、フタル酸無水物（３．
４９ｇ、０．０２４モル；例えば、アルドリッチ・ケミ
カル・カンパニーから）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え、反応させた。単離後、最終生成物８７．５ｇが
得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（１
０．２ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した
。続いて、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（
７．６０ｇ、０．０２４モル）、フタル酸無水物（３．
４９ｇ、０．０２４モル；例えば、アルドリッチ・ケミ
カル・カンパニーから）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え、反応させた。単離後、最終生成物８７．５ｇが
得られた。
【００９７】
【実施例２５】添加剤２５の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ールジグリシジルエーテル（１３．６ｇ、０．０４７モ
ル）および１，２−エポキシオクタデカン（１４．４ｇ
、０．０５４モル）を混合した。続いて、ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物（７．６０ｇ、０．０２４
モル）、フタル酸無水物（３．４９ｇ、０．０２４モル
）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。 単離後、最終生成物８８．６ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ールジグリシジルエーテル（１３．６ｇ、０．０４７モ
ル）および１，２−エポキシオクタデカン（１４．４ｇ
、０．０５４モル）を混合した。続いて、ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物（７．６０ｇ、０．０２４
モル）、フタル酸無水物（３．４９ｇ、０．０２４モル
）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。 単離後、最終生成物８８．６ｇが得られた。
【００９８】
【実施例２６】添加剤２６の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、ＤＥＲ７３６（１７
．９ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した。 次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（７．
６０ｇ、０．０２４モル）、フタル酸無水物（３．４９
ｇ、０．０２４モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物９３．０ｇが得
られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、ＤＥＲ７３６（１７
．９ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した。 次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（７．
６０ｇ、０．０２４モル）、フタル酸無水物（３．４９
ｇ、０．０２４モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物９３．０ｇが得
られた。
【００９９】
【実施例２７】添加剤２７の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１０モル）、ＤＥＲ７３２（２４
．８ｇ、０．０３９モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１２．０ｇ、０．０４５モル）を混合した。 次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（６．
３３ｇ、０．０２０モル）、フタル酸無水物（２．９１
ｇ、０．０２０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物８７．２ｇが得
られた。
ン（５０．０ｇ、０．１０モル）、ＤＥＲ７３２（２４
．８ｇ、０．０３９モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１２．０ｇ、０．０４５モル）を混合した。 次に、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（６．
３３ｇ、０．０２０モル）、フタル酸無水物（２．９１
ｇ、０．０２０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物８７．２ｇが得
られた。
【０１００】
【実施例２８】添加剤２８の製法
実施例１９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６１．２ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル（６．
４９ｇ、０．０３０モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（８．５５ｇ、０．０３０モル）を混合した。 続いて、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（９
．６７ｇ、０．０３０モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物７６．４
ｇが得られた。
ン（６１．２ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル（６．
４９ｇ、０．０３０モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（８．５５ｇ、０．０３０モル）を混合した。 続いて、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（９
．６７ｇ、０．０３０モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物７６．４
ｇが得られた。
【０１０１】
【実施例２９】添加剤２９の製法
二（水素化牛脂）アミン（４９．９ｇ、０．１０モル；
例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ）お
よび１，２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．
１２５モル；例えばバイキング・ケミカルからのビコロ
クス１８）を混合し且つ１６５℃で１８時間加熱した。 ピロメリット酸二無水物（６．２３ｇ、０．０２８モル
；例えば、アルコ・ケミカル・コーポレーションからの
ＰＭＤＡ）、１，２−オクタデカンジオール［２．０５
ｇ、０．００７モル；例えば、バイキング・ケミカルか
らのビキノール（Ｖｉｋｉｎｏｌ）１８］およびキシレ
ン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流さ
せながら（１８０〜２４０℃）２４〜３６時間加熱した
。続いて、揮発物を１９０〜２００℃で反応媒質から除
去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最終生成
物８２．７ｇを生じた。
例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ）お
よび１，２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．
１２５モル；例えばバイキング・ケミカルからのビコロ
クス１８）を混合し且つ１６５℃で１８時間加熱した。 ピロメリット酸二無水物（６．２３ｇ、０．０２８モル
；例えば、アルコ・ケミカル・コーポレーションからの
ＰＭＤＡ）、１，２−オクタデカンジオール［２．０５
ｇ、０．００７モル；例えば、バイキング・ケミカルか
らのビキノール（Ｖｉｋｉｎｏｌ）１８］およびキシレ
ン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流さ
せながら（１８０〜２４０℃）２４〜３６時間加熱した
。続いて、揮発物を１９０〜２００℃で反応媒質から除
去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最終生成
物８２．７ｇを生じた。
【０１０２】
【実施例３０】添加剤３０の製法
実施例２９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（７．２７ｇ
、０．０３３モル）、１，２−オクタデカンジオール（
４．７８ｇ、０．０１７モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物８５．
０ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（７．２７ｇ
、０．０３３モル）、１，２−オクタデカンジオール（
４．７８ｇ、０．０１７モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物８５．
０ｇが得られた。
【０１０３】
【実施例３１】添加剤３１の製法
実施例２９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ
、０．０４０モル）、１，２−オクタデカンジオール（
８．６０ｇ、０．０３０モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９０．
５ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ
、０．０４０モル）、１，２−オクタデカンジオール（
８．６０ｇ、０．０３０モル）およびキシレン（約５０
ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９０．
５ｇが得られた。
【０１０４】
【実施例３２】添加剤３２の製法
実施例２９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（７．２７ｇ
、０．０３３モル）、１，４−ブタンジオール（１．５
０ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケミカ
ル・カンパニーから）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物８１．６ｇが得
られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（７．２７ｇ
、０．０３３モル）、１，４−ブタンジオール（１．５
０ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケミカ
ル・カンパニーから）およびキシレン（約５０ｍｌ）を
加え、反応させた。単離後、最終生成物８１．６ｇが得
られた。
【０１０５】
【実施例３３】添加剤３３の製法
実施例２９に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ
、０．０４０モル）、１，４−ブタンジオール（２．７
０ｇ、０．０３０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え且つ反応させた。単離後、最終生成物８４．３ｇ
が得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ
、０．０４０モル）、１，４−ブタンジオール（２．７
０ｇ、０．０３０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え且つ反応させた。単離後、最終生成物８４．３ｇ
が得られた。
【０１０６】
【実施例３４】添加剤３４の製法
二（水素化牛脂）アミン（４９．９ｇ、０．１０モル）
および１，２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０
．１２５モル）を混合し、１７０℃で１８時間加熱した
。ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ、０．０３７モ
ル）、１，１２−ドデカンジオール（３．３７ｇ、０．
０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケミカル・カンパ
ニーから）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を
共沸除去するのに還流させながら（１９０〜２００℃）
２４時間加熱した。次に、揮発物を１９０〜２００℃で
反応媒質から除去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾
過して最終生成物８７．１ｇを生じた。
および１，２−エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０
．１２５モル）を混合し、１７０℃で１８時間加熱した
。ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ、０．０３７モ
ル）、１，１２−ドデカンジオール（３．３７ｇ、０．
０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケミカル・カンパ
ニーから）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を
共沸除去するのに還流させながら（１９０〜２００℃）
２４時間加熱した。次に、揮発物を１９０〜２００℃で
反応媒質から除去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾
過して最終生成物８７．１ｇを生じた。
【０１０７】
【実施例３５】添加剤３５の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ
、０．０５５モル）、１，１２−ドデカンジオール（９
．１１ｇ、０．０４５モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９１．４
ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ
、０．０５５モル）、１，１２−ドデカンジオール（９
．１１ｇ、０．０４５モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９１．４
ｇが得られた。
【０１０８】
【実施例３６】添加剤３６の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）、平均分子量が４００のポリ（エチ
レングリコール）（６．６７ｇ、０．０１７モル；例え
ば、アルドリッチ・ケミカル・カンパニーから）および
キシレン（約５０ｍｌ）を加え且つ反応させた。単離後
、最終生成物８４．７ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）、平均分子量が４００のポリ（エチ
レングリコール）（６．６７ｇ、０．０１７モル；例え
ば、アルドリッチ・ケミカル・カンパニーから）および
キシレン（約５０ｍｌ）を加え且つ反応させた。単離後
、最終生成物８４．７ｇが得られた。
【０１０９】
【実施例３７】添加剤３７の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ
、０．０５５モル）、平均分子量が４００のポリ（エチ
レングリコール）（２２．０ｇ、０．０５５モル）およ
びキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後
、最終生成物７８．０ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ
、０．０５５モル）、平均分子量が４００のポリ（エチ
レングリコール）（２２．０ｇ、０．０５５モル）およ
びキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後
、最終生成物７８．０ｇが得られた。
【０１１０】
【実施例３８】添加剤３８の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）、平均分子量が４００のポリ（プロ
ピレングリコール）［６．６７ｇ、０．０１７モル；例
えば、テキサコ・ケミカル・カンパニー（Ｔｅｘａｃｏ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）からのジェ
フォクス（ＪＥＦＦＯＸ）ＰＰＧ−４００］およびキシ
レン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終
生成物８８．２ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）、平均分子量が４００のポリ（プロ
ピレングリコール）［６．６７ｇ、０．０１７モル；例
えば、テキサコ・ケミカル・カンパニー（Ｔｅｘａｃｏ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）からのジェ
フォクス（ＪＥＦＦＯＸ）ＰＰＧ−４００］およびキシ
レン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終
生成物８８．２ｇが得られた。
【０１１１】
【実施例３９】添加剤３９の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ
、０．０５５モル）、平均分子量が４００のポリ（プロ
ピレングリコール）（２２．０ｇ、０．０５５モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離
後、最終生成物１１２．６ｇが得られた。
ン（４９．９ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ
、０．０５５モル）、平均分子量が４００のポリ（プロ
ピレングリコール）（２２．０ｇ、０．０５５モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離
後、最終生成物１１２．６ｇが得られた。
【０１１２】
【実施例４０】添加剤４０の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４０．０ｇ、０．０８モル）および１，２−エポキ
シオクタデカン（２６．８ｇ、０．１０モル）を混合し
た。次に、ピロメリット酸二無水物（９．６０ｇ、０．
０４４モル）、平均分子量２０００のポリ（プロピレン
グリコール）（４０．０ｇ、０．０２０モル；テキサコ
・ケミカル・カンパニーからのジェフォクスＰＰＧ−２
０００）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え且つ反応
させた。単離後、最終生成物１０５．０ｇが得られた。
ン（４０．０ｇ、０．０８モル）および１，２−エポキ
シオクタデカン（２６．８ｇ、０．１０モル）を混合し
た。次に、ピロメリット酸二無水物（９．６０ｇ、０．
０４４モル）、平均分子量２０００のポリ（プロピレン
グリコール）（４０．０ｇ、０．０２０モル；テキサコ
・ケミカル・カンパニーからのジェフォクスＰＰＧ−２
０００）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え且つ反応
させた。単離後、最終生成物１０５．０ｇが得られた。
【０１１３】
【実施例４１】添加剤４１の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（３５．０ｇ、０．０７モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（２３．５ｇ、０．０８８モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．４０ｇ
、０．０３８モル）、平均分子量２０００のポリ（プロ
ピレングリコール）（７３．５ｇ、０．０３７モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離
後、最終生成物１３１．７ｇが得られた。
ン（３５．０ｇ、０．０７モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（２３．５ｇ、０．０８８モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．４０ｇ
、０．０３８モル）、平均分子量２０００のポリ（プロ
ピレングリコール）（７３．５ｇ、０．０３７モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離
後、最終生成物１３１．７ｇが得られた。
【０１１４】
【実施例４２】添加剤４２の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５１．０ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（１４．２ｇ、０．０５０モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１０．９ｇ
、０．０５０モル）、１，１２−ドデカンジオール（９
．１１ｇ、０．０４５モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物７１．６
ｇが得られた。
ン（５１．０ｇ、０．１０モル）、および１，２−エポ
キシオクタデカン（１４．２ｇ、０．０５０モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（１０．９ｇ
、０．０５０モル）、１，１２−ドデカンジオール（９
．１１ｇ、０．０４５モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物７１．６
ｇが得られた。
【０１１５】
【実施例４３】添加剤４３の製法
実施例３４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（４０．８ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（１１．４ｇ、０．０４０モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ
、０．０４０モル）、平均分子量２０００のポリ（プロ
ピレングリコール）（４０．０ｇ、０．０２０モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離
後、最終生成物８９．５ｇが得られた。
ン（４０．８ｇ、０．０８０モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（１１．４ｇ、０．０４０モル）を混
合した。続いて、ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ
、０．０４０モル）、平均分子量２０００のポリ（プロ
ピレングリコール）（４０．０ｇ、０．０２０モル）お
よびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離
後、最終生成物８９．５ｇが得られた。
【０１１６】
【実施例４４】添加剤４４の製法
アニリン（１．５５ｇ、０．０１７モル；例えば、アル
ドリッチ・ケミカル・カンパニーから）および１，２−
エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル；
例えば、バイキング・ケミカルからのビコロクス１８）
を混合し且つ１６０〜１９０℃で１８〜２４時間加熱し
た。二（水素化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モ
ル；例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ
）を反応混合物に１２０℃で加えた後、１６５〜１８５
℃で１８〜２４時間加熱した。ピロメリット酸二無水物
（７．２７ｇ、０．０３３モル；例えば、アルコ・ケミ
カル・コーポレーションからのＰＭＤＡ）およびキシレ
ン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流さ
せながら（１４０〜２３０℃）２４時間加熱した。次に
、揮発物を１９０〜２００℃で反応媒質から除去し、反
応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最終生成物９３．
４ｇを生じた。
ドリッチ・ケミカル・カンパニーから）および１，２−
エポキシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル；
例えば、バイキング・ケミカルからのビコロクス１８）
を混合し且つ１６０〜１９０℃で１８〜２４時間加熱し
た。二（水素化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１０モ
ル；例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ
）を反応混合物に１２０℃で加えた後、１６５〜１８５
℃で１８〜２４時間加熱した。ピロメリット酸二無水物
（７．２７ｇ、０．０３３モル；例えば、アルコ・ケミ
カル・コーポレーションからのＰＭＤＡ）およびキシレ
ン（約５０ｍｌ）を加え、水を共沸除去するのに還流さ
せながら（１４０〜２３０℃）２４時間加熱した。次に
、揮発物を１９０〜２００℃で反応媒質から除去し、反
応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最終生成物９３．
４ｇを生じた。
【０１１７】
【実施例４５】添加剤４５の製法
実施例４４に用いた方法により、アニリン（２．５１ｇ
、０．０２７モル）、および１，２−エポキシオクタデ
カン（４８．３ｇ、０．１８０モル）を混合した。次に
、二（水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０モ
ル）を加え、反応させた。ピロメリット酸二無水物（７
．８５ｇ、０．０３６モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を混合物に加え、反応させた。単離後、最終生成物
９２．３ｇが得られた。
、０．０２７モル）、および１，２−エポキシオクタデ
カン（４８．３ｇ、０．１８０モル）を混合した。次に
、二（水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０モ
ル）を加え、反応させた。ピロメリット酸二無水物（７
．８５ｇ、０．０３６モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を混合物に加え、反応させた。単離後、最終生成物
９２．３ｇが得られた。
【０１１８】
【実施例４６】添加剤４６の製法
実施例４４に用いた方法により、ピペラジン（１．４４
ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケミカル
・カンパニーから）および１，２−エポキシオクタデカ
ン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した。二（水
素化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１００モル）を加
え、反応させた。続いて、ピロメリット酸二無水物（７
．２７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９６．９
ｇが得られた。
ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・ケミカル
・カンパニーから）および１，２−エポキシオクタデカ
ン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した。二（水
素化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１００モル）を加
え、反応させた。続いて、ピロメリット酸二無水物（７
．２７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９６．９
ｇが得られた。
【０１１９】
【実施例４７】添加剤４７の製法
実施例４４に用いた方法により、ピペラジン（３．８８
ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシオクタデ
カン（６０．４ｇ、０．２２５モル）を混合した。二（
水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０モル）を
加え、２００℃で反応させた。次に、ピロメリット酸二
無水物（１０．８ｇ、０．０５０モル）およびキシレン
（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成
物９９．２ｇが得られた。
ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシオクタデ
カン（６０．４ｇ、０．２２５モル）を混合した。二（
水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０モル）を
加え、２００℃で反応させた。次に、ピロメリット酸二
無水物（１０．８ｇ、０．０５０モル）およびキシレン
（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成
物９９．２ｇが得られた。
【０１２０】
【実施例４８】添加剤４８の製法
実施例４４に用いた方法により、ｎ−オクチルアミン（
２．１５ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・
ケミカル・カンパニー）および１，２−エポキシオクタ
デカン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した。 二（水素化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１００モル
）を加え、反応させた。続いて、ピロメリット酸二無水
物（７．２７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９
３．９ｇが得られた。
２．１５ｇ、０．０１７モル；例えば、アルドリッチ・
ケミカル・カンパニー）および１，２−エポキシオクタ
デカン（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した。 二（水素化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１００モル
）を加え、反応させた。続いて、ピロメリット酸二無水
物（７．２７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成物９
３．９ｇが得られた。
【０１２１】
【実施例４９】添加剤４９の製法
実施例４４に用いた方法により、ｎ−オクチルアミン（
５．８２ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシ
オクタデカン（６０．４ｇ、０．２２５モル）を混合し
た。二（水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０
モル）を加え、反応させた。次に、ピロメリット酸二無
水物（１０．８ｇ、０．０５０モル）およびキシレン（
約５０ｍｌ）を加え、２００℃で反応させた。単離後、
最終生成物１０７．０ｇが得られた。
５．８２ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシ
オクタデカン（６０．４ｇ、０．２２５モル）を混合し
た。二（水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０
モル）を加え、反応させた。次に、ピロメリット酸二無
水物（１０．８ｇ、０．０５０モル）およびキシレン（
約５０ｍｌ）を加え、２００℃で反応させた。単離後、
最終生成物１０７．０ｇが得られた。
【０１２２】
【実施例５０】添加剤５０の製法
実施例４４に用いた方法により、水素化牛脂アミン（４
．３１ｇ、０．０１７モル；アクゾー・ケミーからのア
ルメーンＨＴ）、および１，２−エポキシオクタデカン
（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した。二（水素
化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１００モル）を加え
、反応させた。次に、ピロメリット酸二無水物（７．２
７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物９
５．９ｇが得られた。
．３１ｇ、０．０１７モル；アクゾー・ケミーからのア
ルメーンＨＴ）、および１，２−エポキシオクタデカン
（４４．８ｇ、０．１６７モル）を混合した。二（水素
化牛脂）アミン（５０．０ｇ、０．１００モル）を加え
、反応させた。次に、ピロメリット酸二無水物（７．２
７ｇ、０．０３３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）
を加え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物９
５．９ｇが得られた。
【０１２３】
【実施例５１】添加剤５１の製法
実施例４４に用いた方法により、水素化牛脂アミン（１
１．６ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（６０．４ｇ、０．２２５モル）を混合した
。二（水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０モ
ル）を加え、反応させた。次に、ピロメリット酸二無水
物（１０．８ｇ、０．０５０モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、２００℃で反応させた。単離後、最
終生成物１１６．１ｇが得られた。
１．６ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（６０．４ｇ、０．２２５モル）を混合した
。二（水素化牛脂）アミン（４５．０ｇ、０．０９０モ
ル）を加え、反応させた。次に、ピロメリット酸二無水
物（１０．８ｇ、０．０５０モル）およびキシレン（約
５０ｍｌ）を加え、２００℃で反応させた。単離後、最
終生成物１１６．１ｇが得られた。
【０１２４】
【実施例５２】添加剤５２の製法
実施例４４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（５．７７ｇ、０．
０１７モル；例えば、アクゾー・ケミーからの、牛脂ア
ミンおよび２当量のエチレンオキシドから誘導されるア
ミノジオール）、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加
え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物９０．
７ｇが得られた。
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（５．７７ｇ、０．
０１７モル；例えば、アクゾー・ケミーからの、牛脂ア
ミンおよび２当量のエチレンオキシドから誘導されるア
ミノジオール）、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加
え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物９０．
７ｇが得られた。
【０１２５】
【実施例５３】添加剤５３の製法
実施例４４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（１９．０ｇ、０．
０５５モル）、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ、
０．０５５モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え
、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物１０２．
０ｇが得られた。
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１２（１９．０ｇ、０．
０５５モル）、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ、
０．０５５モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え
、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物１０２．
０ｇが得られた。
【０１２６】
【実施例５４】添加剤５４の製法
実施例４４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１５（７．９８ｇ、０．
０１７モル；例えば、アクゾー・ケミーからの、牛脂ア
ミンおよび５当量のエチレンオキシドから誘導されるア
ミノジオール）、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加
え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物９０．
１ｇが得られた。
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１５（７．９８ｇ、０．
０１７モル；例えば、アクゾー・ケミーからの、牛脂ア
ミンおよび５当量のエチレンオキシドから誘導されるア
ミノジオール）、ピロメリット酸二無水物（８．００ｇ
、０．０３７モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加
え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物９０．
１ｇが得られた。
【０１２７】
【実施例５５】添加剤５５の製法
実施例４４に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１５（２６．３ｇ、０．
０５５モル）、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ、
０．０５５モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え
、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物１０８．
７ｇが得られた。
ン（５０．０ｇ、０．１００モル）および１，２−エポ
キシオクタデカン（３３．６ｇ、０．１２５モル）を混
合した。次に、エトメーンＴ／１５（２６．３ｇ、０．
０５５モル）、ピロメリット酸二無水物（１２．０ｇ、
０．０５５モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え
、２００℃で反応させた。単離後、最終生成物１０８．
７ｇが得られた。
【０１２８】
【実施例５６】添加剤５６の製法
実施例４４に用いた方法により、ピペラジン（３．８８
ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシオクタデ
カン（３８．５ｇ、０．１３５モル）を混合した。二（
水素化牛脂）アミン（４５．９ｇ、０．０９０モル）を
加え、反応させた。次に、ピロメリット酸二無水物（９
．８２ｇ、０．０４５モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成
物８７．９ｇが得られた。
ｇ、０．０４５モル）および１，２−エポキシオクタデ
カン（３８．５ｇ、０．１３５モル）を混合した。二（
水素化牛脂）アミン（４５．９ｇ、０．０９０モル）を
加え、反応させた。次に、ピロメリット酸二無水物（９
．８２ｇ、０．０４５モル）およびキシレン（約５０ｍ
ｌ）を加え、２００℃で反応させた。単離後、最終生成
物８７．９ｇが得られた。
【０１２９】
【実施例５７】添加剤５７の製法
二（水素化牛脂）アミン（６０．０ｇ、０．１２モル；
例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ）、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール−ジグリ
シジルエーテル（６．２９ｇ、０．０２９モル；例えば
、エイ・ゼット・エス・コーポレーションからのアゼポ
キシＮ）および１，２−エポキシオクタデカン（２４．
４ｇ、０．０９１モル；例えば、バイキング・ケミカル
からのビコロクス１８）を混合し、１４０℃で３時間お
よび１６５〜１７０℃で１６〜２０時間加熱した。 ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ、０．０４０モル
；例えば、アルコ・ケミカル・コーポレーションからの
ＰＭＤＡ）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を
共沸除去するのに還流させながら（１８０〜１９０℃）
２４時間加熱した。次に、揮発物を１９０℃で反応媒質
から除去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最
終生成物８９．１ｇを生じた。
例えば、アクゾー・ケミーからのアルメーン２ＨＴ）、
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール−ジグリ
シジルエーテル（６．２９ｇ、０．０２９モル；例えば
、エイ・ゼット・エス・コーポレーションからのアゼポ
キシＮ）および１，２−エポキシオクタデカン（２４．
４ｇ、０．０９１モル；例えば、バイキング・ケミカル
からのビコロクス１８）を混合し、１４０℃で３時間お
よび１６５〜１７０℃で１６〜２０時間加熱した。 ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ、０．０４０モル
；例えば、アルコ・ケミカル・コーポレーションからの
ＰＭＤＡ）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、水を
共沸除去するのに還流させながら（１８０〜１９０℃）
２４時間加熱した。次に、揮発物を１９０℃で反応媒質
から除去し、反応混合物は珪藻土を介して熱濾過して最
終生成物８９．１ｇを生じた。
【０１３０】
【実施例５８】添加剤５８の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（１
０．９ｇ、０．０５０モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（１４．２ｇ、０．０５３モル）を混合した
。続いて、ピロメリット酸二無水物（１１．５ｇ、０．
０５３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え且つ
反応させた。単離後、最終生成物８４．７ｇが得られた
。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（１
０．９ｇ、０．０５０モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（１４．２ｇ、０．０５３モル）を混合した
。続いて、ピロメリット酸二無水物（１１．５ｇ、０．
０５３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え且つ
反応させた。単離後、最終生成物８４．７ｇが得られた
。
【０１３１】
【実施例５９】添加剤５９の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ール−ジグリシジルエーテル（８．３８ｇ、０．０２９
モル；例えば、チバ・ガイギー・カンパニーからのアラ
ルダイトＲＤ−２）および１，２−エポキシオクタデカ
ン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合した。次に、
ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ、０．０４０モル
）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。 単離後、最終生成物９３．７ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ール−ジグリシジルエーテル（８．３８ｇ、０．０２９
モル；例えば、チバ・ガイギー・カンパニーからのアラ
ルダイトＲＤ−２）および１，２−エポキシオクタデカ
ン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合した。次に、
ピロメリット酸二無水物（８．７２ｇ、０．０４０モル
）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。 単離後、最終生成物９３．７ｇが得られた。
【０１３２】
【実施例６０】添加剤６０の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ール−ジグリシジルエーテル（１４．５ｇ、０．０５０
モル）および１，２−エポキシオクタデカン（１４．２
ｇ、０．０５３モル）を混合した。次に、ピロメリット
酸二無水物（１１．５ｇ、０．０５３モル）およびキシ
レン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。過剰のキシレ
ン溶媒を加えて最終反応生成物の濾過を促進した後、減
圧下で除去した。単離後、最終生成物１０７．４ｇが得
られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ール−ジグリシジルエーテル（１４．５ｇ、０．０５０
モル）および１，２−エポキシオクタデカン（１４．２
ｇ、０．０５３モル）を混合した。次に、ピロメリット
酸二無水物（１１．５ｇ、０．０５３モル）およびキシ
レン（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。過剰のキシレ
ン溶媒を加えて最終反応生成物の濾過を促進した後、減
圧下で除去した。単離後、最終生成物１０７．４ｇが得
られた。
【０１３３】
【実施例６１】添加剤６１の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、平均分子量が３８０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル（１
１．０ｇ、０．０２９モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニーからのＤＥＲ７３６）および１，２−エポキ
シオクタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合
した。次に、ピロメリット酸二無水物（１１．５ｇ、０
．０４０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、
反応させた。単離後、最終生成物９０．２ｇが得られた
。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、平均分子量が３８０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル（１
１．０ｇ、０．０２９モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニーからのＤＥＲ７３６）および１，２−エポキ
シオクタデカン（２４．４ｇ、０．０９１モル）を混合
した。次に、ピロメリット酸二無水物（１１．５ｇ、０
．０４０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、
反応させた。単離後、最終生成物９０．２ｇが得られた
。
【０１３４】
【実施例６２】添加剤６２の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、ＤＥＲ７３６（１９
．２ｇ、０．０５０モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１４．２ｇ、０．０５３モル）を混合した。 次に、ピロメリット酸二無水物（１１．５ｇ、０．０５
３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応さ
せた。単離後、最終生成物８８．４ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、ＤＥＲ７３６（１９
．２ｇ、０．０５０モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１４．２ｇ、０．０５３モル）を混合した。 次に、ピロメリット酸二無水物（１１．５ｇ、０．０５
３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応さ
せた。単離後、最終生成物８８．４ｇが得られた。
【０１３５】
【実施例６３】添加剤６３の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１０モル）、平均分子量が６３０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル（１
５．３ｇ、０．０２４モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニーからのＤＥＲ７３６）および１，２−エポキ
シオクタデカン（２０．３ｇ、０．０７６モル）を混合
した。次に、ピロメリット酸二無水物（７．２７ｇ、０
．０３３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、
反応させた。単離後、最終生成物８４．０ｇが得られた
。
ン（５０．０ｇ、０．１０モル）、平均分子量が６３０
のポリエーテルグリコール−ジグリシジルエーテル（１
５．３ｇ、０．０２４モル；例えば、ダウ・ケミカル・
カンパニーからのＤＥＲ７３６）および１，２−エポキ
シオクタデカン（２０．３ｇ、０．０７６モル）を混合
した。次に、ピロメリット酸二無水物（７．２７ｇ、０
．０３３モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、
反応させた。単離後、最終生成物８４．０ｇが得られた
。
【０１３６】
【実施例６４】添加剤６４の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（１
０．２ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した
。次に、ピロメリット酸二無水物（５．１４ｇ、０．０
２４モル）、フタル酸無水物（３．４９ｇ、０．０２４
モル；例えば、アルドリッチ・ケミカル・カンパニーか
ら）、およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させ
た。単離後、最終生成物８２．２ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（１
０．２ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した
。次に、ピロメリット酸二無水物（５．１４ｇ、０．０
２４モル）、フタル酸無水物（３．４９ｇ、０．０２４
モル；例えば、アルドリッチ・ケミカル・カンパニーか
ら）、およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させ
た。単離後、最終生成物８２．２ｇが得られた。
【０１３７】
【実施例６５】添加剤６５の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ールジグリシジルエーテル（１３．６ｇ、０．０４７モ
ル）および１，２−エポキシオクタデカン（５．１４ｇ
、０．０２４モル）を混合した。続いて、ピロメリット
酸二無水物（１１．５ｇ、０．０５３モル）、フタル酸
無水物（３．４９ｇ、０．０２４モル）およびキシレン
（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成
物８８．８ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、１，４−ブタンジオ
ールジグリシジルエーテル（１３．６ｇ、０．０４７モ
ル）および１，２−エポキシオクタデカン（５．１４ｇ
、０．０２４モル）を混合した。続いて、ピロメリット
酸二無水物（１１．５ｇ、０．０５３モル）、フタル酸
無水物（３．４９ｇ、０．０２４モル）およびキシレン
（約５０ｍｌ）を加え、反応させた。単離後、最終生成
物８８．８ｇが得られた。
【０１３８】
【実施例６６】添加剤６６の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、ＤＥＲ７３６（１７
．９ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した。 続いて、ピロメリット酸二無水物（５．１４ｇ、０．０
２４モル）、フタル酸無水物（３．４９ｇ、０．０２４
モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させ
た。単離後、最終生成物８９．４ｇが得られた。
ン（６０．０ｇ、０．１２モル）、ＤＥＲ７３６（１７
．９ｇ、０．０４７モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１４．４ｇ、０．０５４モル）を混合した。 続いて、ピロメリット酸二無水物（５．１４ｇ、０．０
２４モル）、フタル酸無水物（３．４９ｇ、０．０２４
モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させ
た。単離後、最終生成物８９．４ｇが得られた。
【０１３９】
【実施例６７】添加剤６７の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（５０．０ｇ、０．１０モル）、ＤＥＲ７３６（２４
．８ｇ、０．０３９モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１２．０ｇ、０．０４５モル）を混合した。 続いて、ピロメリット酸二無水物（４．２８ｇ、０．０
２０モル）、フタル酸無水物（２．９１ｇ、０．０２０
モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させ
た。単離後、最終生成物８４．５ｇが得られた。
ン（５０．０ｇ、０．１０モル）、ＤＥＲ７３６（２４
．８ｇ、０．０３９モル）および１，２−エポキシオク
タデカン（１２．０ｇ、０．０４５モル）を混合した。 続いて、ピロメリット酸二無水物（４．２８ｇ、０．０
２０モル）、フタル酸無水物（２．９１ｇ、０．０２０
モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応させ
た。単離後、最終生成物８４．５ｇが得られた。
【０１４０】
【実施例６８】添加剤６８の製法
実施例５７に用いた方法により、二（水素化牛脂）アミ
ン（６１．２ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（６
．４９ｇ、０．０３０モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（８．５５ｇ、０．０３０モル）を混合した
。次に、ピロメリット酸二無水物（６．５４ｇ、０．０
３０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応
させた。単離後、最終生成物７４．２ｇが得られた。
ン（６１．２ｇ、０．１２モル）、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール−ジグリシジルエーテル（６
．４９ｇ、０．０３０モル）および１，２−エポキシオ
クタデカン（８．５５ｇ、０．０３０モル）を混合した
。次に、ピロメリット酸二無水物（６．５４ｇ、０．０
３０モル）およびキシレン（約５０ｍｌ）を加え、反応
させた。単離後、最終生成物７４．２ｇが得られた。
【０１４１】添加剤濃縮液の製法
総容量１００ｍｌの濃縮液を、添加剤１０ｇをキシレン
混合溶媒に溶解させることによって製造した。添加剤濃
縮液中の不溶性粒子はいずれも、利用する前に濾過する
ことによって除去した。
混合溶媒に溶解させることによって製造した。添加剤濃
縮液中の不溶性粒子はいずれも、利用する前に濾過する
ことによって除去した。
【０１４２】試験法
添加を行なった留出燃料の曇り点は、２種類の方法を用
いて測定した。
いて測定した。
【０１４３】（ａ）米国特許第４，６０１，３０３号明
細書に詳述された装置／方法に基づいた自動曇り点試験
；試験表示（下記）は「ＡＵＴＯ ＣＰ」である。
細書に詳述された装置／方法に基づいた自動曇り点試験
；試験表示（下記）は「ＡＵＴＯ ＣＰ」である。
【０１４４】（ｂ）商業的に入手可能なヘルツォーク（
Ｈｅｒｚｏｇ）曇り点試験機に基づいた自動曇り点試験
；試験表示（下記）は「ＨＥＲＺＯＧ」である。
Ｈｅｒｚｏｇ）曇り点試験機に基づいた自動曇り点試験
；試験表示（下記）は「ＨＥＲＺＯＧ」である。
【０１４５】低温濾過性は、コールド・フィルター・プ
ラッギング・ポイント（ＣＦＰＰ）試験を用いて測定し
た。この試験法は「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ
Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕ
ｍ」、５２巻、第５１０号、１９６６年６月、１７３〜
１８５頁に記載されている。
ラッギング・ポイント（ＣＦＰＰ）試験を用いて測定し
た。この試験法は「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ
Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｐｅｔｒｏｌｅｕ
ｍ」、５２巻、第５１０号、１９６６年６月、１７３〜
１８５頁に記載されている。
【０１４６】
【０１４８】
【０１４９】
【０１５０】試験データは、少量の本発明の添加剤が留
出燃料の低温特性を改良することを明らかに示している
。
出燃料の低温特性を改良することを明らかに示している
。
【０１５１】本発明を好ましい態様と一緒に記載したが
、当業者に容易に理解されるように、本発明の精神およ
び範囲から逸脱することなく修正および変更を用いるこ
とができることは当然のことである。このような修正お
よび変更は、添付の請求の範囲の条項および範囲内であ
ると考えられる。
、当業者に容易に理解されるように、本発明の精神およ
び範囲から逸脱することなく修正および変更を用いるこ
とができることは当然のことである。このような修正お
よび変更は、添付の請求の範囲の条項および範囲内であ
ると考えられる。
Claims (24)
- 【請求項１】 （１）ヒドロカルビルジオール、アミ
ノジオールまたはジアミノジオール単独かまたは他の複
数のジオール、アミノジオールまたはジアミノジオール
との組み合わせおよび（２）ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物若しくはその酸相当物またはピロメリッ
ト酸二無水物若しくはその酸相当物と、（ａ）アミンお
よびエポキシドの生成物であるアミノアルコールまたは
（ｂ）アミノアルコールおよびアミンまたは（ｃ）（ａ
）および／または（ｂ）の混合物との反応から誘導され
る反応性酸および／または無水物の反応から得られる反
応生成物であって、前記の反応生成物がそれに結合した
長鎖ヒドロカルビル基を有する反応生成物。 - 【請求項２】 前記の反応を、周囲温度または約５０
℃〜約２５０℃または還流温度で、モル未満、モルを上
回るまたは実質的にモル量の反応物中、周囲圧力または
僅かに高い圧力下で行なう請求項１記載の反応生成物。 - 【請求項３】 前記の二無水物がベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物である請求項１記載の生成物。 - 【請求項４】 前記の二無水物がピロメリット酸二無
水物またはその酸相当物である請求項１記載の生成物。 - 【請求項５】 反応物（１）がジオールである、請求
項１記載の生成物。 - 【請求項６】 反応物（１）がアミノジオールである
、請求項１記載の生成物。 - 【請求項７】 反応物（１）がジアミノジオールであ
る、請求項１記載の生成物。 - 【請求項８】 アミンが二（水素化牛脂）アミンであ
る、請求項１、請求項２、請求項５、請求項６または請
求項７記載の生成物。 - 【請求項９】 多量の液体ヒドロカルビル燃料と、（
１）ヒドロカルビルジオール、アミノジオールまたはジ
アミノジオール単独かまたは他の複数のジオール、アミ
ノジオールまたはジアミノジオールとの組み合わせおよ
び（２）ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物若し
くはその酸相当物またはピロメリット酸二無水物若しく
はその酸相当物と、（ａ）アミンおよびエポキシドの生
成物であるアミノアルコールまたは（ｂ）アミノアルコ
ールおよびアミン、または（ｃ）（ａ）および／または
（ｂ）の混合物との反応から誘導される反応性酸および
／または無水物の反応生成物を低温流動性が改良される
少量含む組成物。 - 【請求項１０】 アミンが二（水素化牛脂）アミンで
ある請求項９記載の組成物。 - 【請求項１１】 前記の液体ヒドロカルビルが留出燃
料および燃料油から選択される請求項９記載の組成物。 - 【請求項１２】 前記の燃料が留出燃料油である請求
項９記載の組成物。 - 【請求項１３】 前記の燃料油が燃料油第１号、第２
号および第３号から選択される請求項９記載の組成物。 - 【請求項１４】 前記の燃料油が加熱燃料油である請
求項９記載の組成物。 - 【請求項１５】 前記の燃料油がジェット燃焼燃料で
ある請求項９記載の組成物。 - 【請求項１６】 前記の燃料油がディーゼル燃料油で
ある請求項９記載の組成物。 - 【請求項１７】 添加剤生成物を全組成物の約０．０
０１重量％〜約１０重量％含む請求項９記載の組成物。 - 【請求項１８】 添加剤生成物を約０．１重量％〜約
５重量％含む請求項９記載の組成物。 - 【請求項１９】 液体ヒドロカルビル燃料用の低温流
動性改良添加剤として利用するのに適当な反応生成物を
製造する方法であって、（１）ヒドロカルビルジオール
、アミノジオールまたはジアミノジオール単独かまたは
他の複数のジオール、アミノジオールまたはジアミノジ
オールとの組み合わせおよび（２）ベンゾフェノンテト
ラカルボン酸二無水物若しくはその酸相当物またはピロ
メリット酸二無水物若しくはその酸相当物と、（ａ）ア
ミンおよびエポキシドの生成物であるアミノアルコール
または（ｂ）アミノアルコールおよびアミンまたは（ｃ
）（ａ）および／または（ｂ）の混合物との反応から誘
導される反応性酸および／または無水物を反応させるこ
とを含み、前記の反応生成物がそれに結合した長鎖ヒド
ロカルビル基を有する製造法。 - 【請求項２０】 液体炭化水素燃料に請求項１記載の
低温添加剤生成物を少量加えることを含む液体炭化水素
燃料の流動性を改良する方法。 - 【請求項２１】 前記の燃料に低温添加剤生成物を組
成物の約０．００１重量％〜約１０重量％加えることを
含む請求項２０記載の方法。 - 【請求項２２】 不活性溶媒およびそれに溶解した請
求項１記載の添加剤生成物を含む液体ヒドロカルビル燃
料を製造するのに用いるのに適当な濃縮溶液。 - 【請求項２３】 前記の溶媒がキシレンまたはキシレ
ンの混合物である請求項２２記載の濃縮液。 - 【請求項２４】 濃縮液が濃縮液試料１００ｍｌ当り
約１０ｇの添加剤生成物を含む請求項２２記載の濃縮液
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5172991A JPH04320493A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 多機能性燃料添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5172991A JPH04320493A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 多機能性燃料添加剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04320493A true JPH04320493A (ja) | 1992-11-11 |
Family
ID=12894982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5172991A Pending JPH04320493A (ja) | 1991-03-15 | 1991-03-15 | 多機能性燃料添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04320493A (ja) |
-
1991
- 1991-03-15 JP JP5172991A patent/JPH04320493A/ja active Pending
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