JPH0432059B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ジフエニルエーテル、その製造法、
該化合物を有効物質として含有する除草剤、及び
該有効物質により望ましからぬ植物生長を防除す
る方法に関する。 刊行物から、ジフエニルエーテルの種類よりな
る数多くの除草作用を有する有効物質、例えば２
−クロル−４−トリフルオルメチル−3′−カルバ
モイル−4′−ニトロジフエニルエーテル（特公昭
54−151943号公報）、ジフエニルエーテル−オキ
シム誘導体（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2837857号明細書）又は殊に大豆の場合に雑草を
防除するために使用される２−クロル−４−トリ
フルオルメチル−3′−カルボキシ−4′−ニトロジ
フエニルエーテルのナトリウム塩（ドイツ連邦共
和国特許出願公開第2311638号明細書）は、公知
である。 ところで、式（）： 〔式中、Halはハロゲン、Ｑは−CO−NA−OR¹
基を表わし、その際にＡは水素、１〜４個の炭素
原子を有するアルキルもしくは金属イオン、及び
R¹は６個までの炭素原子を有するカルボキシア
ルキルもしくはアルコキシカルボニルアルキルを
表わす〕で表わされるジフエニルエーテルは、著
しく良好な除草活性を有し、散布及び配量に応じ
て選択的な除草作用ならびに草木科植物の一時的
な全体的防除に好適であることが見出された。 式（）中でHalはハロゲン、具体的には塩
素、ヨウ素、臭素、又は弗素特に塩素を表わし、
Ｑは−CO−NA−OR¹基を表わし、その際にＡ
は、水素原子、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、特にメチル基又はエチル基を、さらに金
属イオン特にナトリウムイオン又はカリウムイオ
ンを表わし、 R¹は、式：−（CHR²）_o−COOH（但し、R²は水
素原子、メチル基、エチル基又はプロピル基を表
わし、ｎは１，２又は３の数を表わす）で示され
るカルボキシアルキル基、式：−（CHR²）_o−
COOR³（但し、R²は水素原子、メチル基、エチル
基又はプロピル基を表わし、ｎは１、２又は３の
数を表わし、R³は１〜20個の炭素原子、特に１
〜３個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基を表わす）で示さ
れるアルコキシカルボニルアルキル基を表わす。 式（）の化合物は、次の方法により製造する
ことができる： 方法(a)によれば一般式（）： 〔式中Halは前記のものを、Ｙは水素又はNO₂基
を表わす〕で示される酸塩化物と、式（）： H₂N−Ｏ−R¹ （） 〔式中、R¹は前記のものを表わす〕で示される
少なくとも等モル量のＯ−置換ヒドロキシルアミ
ンとを、不活性有機溶剤中で場合によつては酸受
容体の添加下で−10℃〜120℃の範囲内の温度で
常圧下又は加圧下で、連続的又は非連続的に反応
させ、式： で示される化合物に変える。 方法(b)によれば、一般式（）： 〔式中、Ｙは前記のものを表わす〕で示されるヒ
ドロキサム酸と、一般式（）： Hal−R¹ （） 〔式中、R¹は前記のものを表わし、Halはハロゲ
ン原子を表わす〕で示される少なくとも等モル量
のハロゲン化合物とを、不活性有機溶剤中で、場
合によつては水の添加下で、酸受容体、特に水酸
ナトリウム又は水酸カリウムの存在下で０℃〜
150℃の範囲内の温度で、常圧下又は加圧下で、
連続的又は非連続的に反応させ、式： で示される化合物に変える。 方法(c)によれば、式（）： 〔式中、Ｑは−CO−NA−OR¹基を表わし、Ｙ
は水素又はNO₂基を表わし、その際にＡは水素
原子を表わし、R¹は前記のものを表わす〕で示
されるヒドロキサム酸を、濃硝酸又は硝酸アルカ
リ及び濃硫酸からなる等量のニトロ化混合物で、
場合によつては有機溶剤（酢酸、無水酢酸、ジク
ロルエタン）の存在下で−10℃〜＋15℃の範囲内
の温度で、常圧下又は加圧下で、連続的又は非連
続的にニトロ化し、式： で示される化合物に変える。 方法(a)は、次式によつて記載することができる： 出発物質は、ほぼ化学量論的割合で、すなわち
酸塩化物（）に対して出発物質（）の10％ま
での不足量ないしは過剰量で使用される。場合に
よつては、酸受容体は反応を終結させるために添
加することができ、この場合この官能基は、アミ
ン（）も引取ることができる。方法は、酸塩化
物（）の溶液を−10℃〜＋120℃、有利に０℃
〜60℃で、有機溶剤中で同時に等モル量の酸受容
体と一緒に不活性有機溶剤中のアミン（）の溶
液に流し込むように実施するのが有利である。反
応を終結させるためには、0.5〜48時間、有利に
は２〜12時間、０℃〜60℃で後反応させる。反応
混合物は濃縮される。所望の最終物質は、再沈
澱、再結晶又は水と一緒の撹拌によつて単離する
ことができ；場合によつてはそれはクロマトグラ
フイー処理によつて精製することができる。 方法(b)は、次式によつて記載することができ
る： この場合、出発物質は、化学量論的割合で使用
されるが、ヒドロキシサム酸（）に対して出発
物質（）の50％までの過剰量で作業するのが有
利である。方法は、ヒドロキサム酸、ハロゲン化
成分（）及び酸受容体からなる混合物を有機溶
剤中で、場合によつては水の添加下で製造するよ
うに実施するのが有利である。酸受容体として
は、有利には出発物質（）に対して１〜1.5倍
のモル量の水酸化カルウム及び水酸化ナトリウム
が好適である。 反応混合物は、0.5〜48時間、有利に２〜12時
間、０℃〜150℃、有利に20℃〜120℃の温度で撹
拌される。反応混合物は濃縮される。所望の最終
物質は、再沈澱、再結晶又は抽出によつて単離す
ることができ、場合によつてはそれはクロマトグ
ラフイー処理によつて精製することができる。 方法(c)は、次式によつて記載することができ
る： 出発物質（）の、有利に無水酢酸又はジグロ
ルエタン中の溶液は、濃硝酸又は硝酸アルカリ
（硝酸カリウム）の化学量論的量でニトロ化剤に
対して１〜10倍のモル量の濃硫酸の存在下で、−
10℃〜＋15℃、有利に−５℃〜＋５℃の温度で、
0.5〜８時間、殊に１〜４時間でニトロ化される。
反応を終結させるためには、15℃〜25℃で２〜８
時間にわたつて後反応させることができる。後処
理するためには、反応混合物をまず氷／水中に撹
拌混合し、抽出又は吸引濾過によつて最終生成物
を単離し；この最終生成物は、再沈澱、再結晶又
は場合によつてはクロマトグラフイー処理によつ
て精製することができる。 出発物質は、ほぼ化学量論的割合で、すなわち
出発物質（）に対して出発物質（）の10％ま
での不足量ないしは過剰量で使用される。方法
は、出発物質（）及び（）の溶液を有機溶剤
中で20℃〜150℃、有利に60℃〜120℃の温度で
0.5〜48時間、殊に２〜12時間にわたつて撹拌す
るように実施するのが有利である。場合によつて
は、反応水は連行剤（トルオール）により脱水機
によつて遠心分離することができる。次に、反応
混合物は濃縮される。最終物質は、再沈澱、再結
晶又は抽出によつて単離することができ；場合に
よつてはそれはクロマトグラフイー処理によつて
精製することができる。 前記方法(a)、(b)、(c)には、それぞれの反応条件
下で不活性有機溶剤が使用される。溶剤として
は、例えば次のものがこれに該当する：ハロゲン
化炭化水素、殊に塩素化炭化水素、例えばテトラ
クロルエチレン、１，１，２，２−−又は１，
１，１，２−テトラクロルエタン、ジクロルプロ
パン、塩化メチレン、ジグロルブタン、クロロホ
ルム、クロルナフタリン、ジクロナフタリン、四
塩化炭素、１，１，１−又は１，１，２−トリク
ロルエタン、トルクロルエチレン、ペンタクロル
エタン、ｏ−、ｍ−、ｐ−ジフルオルベンゾー
ル、１，２−ジクロルエタン、１，１−ジクロル
エタン、１，２−シス−ジクロルエチレン、クロ
ルベンゾール、フルオルベンゾール、ブロムベン
ゾール、ヨードベンゾール、ｏ−、ｐ−及びｍ−
ジクロルベンゾール、ｏ−、ｐ−、ｍ−ジブロム
ベンゾール、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロルトルオー
ル、１，２，４−トリクロルベンゾール；エーテ
ル、例えばエチルプロピルエーテル、メチル−
tert−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエー
テル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、アニソール、フエネトール、シクロヘキ
シルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、チオアニソール、β，β′−ジ
クロルジエチルエーテル；ニトロ化炭化水素、例
えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゾ
ール、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロルニトロベンゾー
ル、ｏ−ニトロトルオール；ニトリル、例えばア
セトニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニト
リル、ベンゾニトリル、ｍ−クロルベンゾニトリ
ル；脂肪族又は脂環式炭化水素、例えばヘプタ
ン、ピナン、ノナン、ｏ−、ｍ−、ｐ−シモー
ル、沸点範囲70℃〜190℃の石油留分、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油
エーテル、ヘキサン、リグロイン、２，２，４−
トリメチルペンタン、２，２，３−トリメチルベ
ンタン、２，３，３−トリメチルペンタン、オク
タン；エステル、例えば酢酸エチル、アセト酢酸
エステル、酢酸イソブチル；アミド、例えばホル
ムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルム
アミド；ケトン、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン；及び相当する混合物。溶剤は、出発物質
に対して100〜2000重量％、有利に200〜700重量
％の量で使用するのが有利である。 反応を水の添加下で実施する場合（方法ｂ）、
有機溶剤としては、なかんずくアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、グリ
コール、シクロヘキサノール、シクロペンタノー
ル、シクロヘプタノールが好適である。 酸受容体としては、全ての常用の酸結合剤を使
用することができる。これには、有利に３級アミ
ン、アルカリ土類金属化合物、アンモニウム化合
物及びアルカリ金属化合物ならびに相当する混合
物が属する。例えば、次の塩基性化合物がこれに
該当する：水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カ
リウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸
化バリウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、水酸化バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウム、重炭酸マグネシウム、酢酸マグネシ
ウム、水酸化亜鉛、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、重炭酸
亜鉛、酢酸亜鉛、蟻酸ナトリウム、酢酸ナトリウ
ム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−
sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、
トリベンジルアミン、トリシクルロヘキシルアミ
ン、トリアミルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−アミノピリジ
ン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリド
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチルピロリジ
ン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−エチルイミダ
ゾール、Ｎ−メチルピロール、Ｎ−エチルピロー
ル、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリ
ン、Ｎ−メチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−エチ
ルヘキサメチレンイミン、ピリジン、キノリン、
α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリン、イ
ソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラエチルエチレンジアミン、
キノキサリン、キナゾリン、Ｎ−プロピルジイソ
プロピルアミン、Ｎ，N′−ジメチルシクロヘキ
シルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジ
ン、トリフルアミン、トリエチレンジアミン。 開始剤組成物は、刊行物から公知の方法により
製造される。従つて、一般式（）の酸塩化物の
製出は、一般に常用の作業法により相当する酸か
ら塩素化試薬により行なわれる。また、酸は、例
えば米国特許第4031131号明細書及び同第4002662
号明細書に記載された方法により製造することが
できる。 ヒドロキサム酸の製造には、例えばホウベン−
ワイル（Houben−Weyl）著、“メトーデン・デ
ル−オルガニツシエン−ヘミー（Methoden der
organischen Chemie）”、第／４巻、第10頁、
第12頁、Georg−Thieme−Verlag（Stuttgart在）
社刊、1968年、に記載されている方法が好適であ
る。一般式（）のｏ−アルキル化ヒドロキシル
アミンは、ホウベン−ワイル（Houben−Weyl）
著、“メトーデン・デル・オルガニツシエン・ヘ
ミー（Methoden der organischen Chemie）”、
第／１巻、第1182頁、Georg−Thieme−
Verlag（Stuttgart在）社刊、1971年、に記載され
ている方法により製造することができる。 分岐鎖状アルキル−ないしはアルカンカルボン
酸基は、種々のエナンチオマーの形でかつラセミ
化合物として存在する。本願明細書の範囲内で全
てのエナンチオマー形は、それ自体ならびに任意
に相互の混合比率の混合物、殊にラセミ化合物で
あることができる。 式（）の化合物の製造を次の実施例につき説
明する。重量部と容量部との比率は、Kg対であ
る。 実施例 エタノール250容量部中の３−（２−クロル−４
−トリフルオルメチルフエノキシ）−６−ニトロ
−ベンズヒドロキサム酸37.6重量部及び水70容量
部の溶液に順次に２−ブロムプロピオン酸メチル
エステル16.7重量部及び水酸化ナトリウム４重量
部を室温で添加する。この反応混合物を還流温度
に加熱し、２時間さらに撹拌し、冷却し、かつ真
空乾燥して濃縮する。この残滓をエーテルにと
り、有機相を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、かつ減圧下で濃縮する。珪酸ゲル及びアセ
トン／トルオール（30：70）でクロマトグラフイ
ー処理した後、次式の化合物20重量部（＝理論値
の43％）が得られる： 融点：119℃〜122℃（ジイソプロピルエーテルか
ら再結晶）。 同様に、例えば式（）の次の化合物を製造す
ることができる。

〔Vigna sinensis（V.unguiculata）〕

ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 作用スペストルを拡張するため及び相乗効果を
達成するために、新規のジフエニルエーテルは、
それ自体でも、他の除草作用又は生長調製作用を
有する有効物質群の多数の代表例と混合してで
も、共通に散布することができる。例えば、混合
成分としては、ジアジン、4H−３，１−ベンゾ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，
６−ジニトロアニリン、Ｎ−フエニルカルバメー
ト、チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン
酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフエニルエー
テル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘
導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体等
がこれに該当する。新規の化合物と一緒に種々の
使用範囲に対して重要な混合物を生じる一連の有
効物質は、次に例示されている： ５−アミノ−４−クロル−２−フエニル−３−
（2H）−ピリダシノン、 ５−アミノ−４−ブロム−２−フエニル−３−
（2H）ピリダシノン、 ５−アミノ−４−クロル−２−シクロヘキシル
−３（2H）−ピリダシノン、 ５−アミノ−４−ブロム−２−シクロヘキシル
−３（2H）−ピリダシノン、 ５−メチルアミノ−４−クロム−２−（３−ト
リフルオルメチルフエニル）−３（2H）−ピリダジ
ノン、 ５−メチルアミノ−４−クロム−２−（３−α，
α，β，β−テトラフルオルエトキシフエニル）
−３（2H）−ピリダジノン、 ５−ジメチルアミノ−４−クロル−２−フエニ
ル−３（2H）−ピリダジノン、 ４，５−ジメトキシ−２−フエニル−３（2H）
−ピリダジノン、 ４，５−ジメトキシ−２−シクロヘキシル−３
（2H）−ピリダジノン、 ４，５−ジメトキシ−２−（３−トリフルオル
メチルフエニル）−３（2H）−ピリダジノン、 ５−メトキシ−４−クロル−２−（３−トリフ
ルオルメチルフエニル）−３（2H）−ピリダジノ
ン、 ５−アミノ−４−ブロム−２−（３−メチルフ
エニル）−３（2H）−ピリダジノン、 ４，５−ジメトキシ−２−（３−α，α，β−
トリフルオル−β−ブロムエトキシフエニル）−
３（2H）−ピリダジノン、 ３−（１−メチルエチル）−1H−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン−２，２−
ジオキシド及び塩、 ３−（１−メチルエチル）−８−クロル−1H−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オ
ン−２，２−ジオキシド及び塩、 ３−（１−メチルエチル）−８−フルオル−1H
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（3H）−
オン−２，２−ジオキシド及び塩、 ３−（１−メチルエチル）−８−メチル−1H−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オ
ン−２，２−ジオキシド及び塩、 １−メトキシメチル−３−（１−メチルエチル）
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（3H）−
オン−２，２−ジオキシド、 １−メトキシメチル−８−クロル−３−（１−
メチルエチル）−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４（3H）−オン−２，２−ジオキシド、 １−メトキシメチル−８−フルオル−３−（１
−メチルエチル）−２，１，３−ベンゾチアジア
ジン−４（3H）−オン−２，２−ジオキシド、 １−シアン−８−クロル−３−（１−メチルエ
チル）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４
（3H）−オン−２，２−ジオキシド、 １−シアン−８−フルオル−３−（１−メチル
エチル）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４
（3H）−オン−２，２−ジオキシド、 １−シアン−８−メチル−３−（１−メチルエ
チル）−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４
（3H）−オン−２，２−ジオキシド、 １−シアン−３−（１−メチルエチル）−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オン−
２，２−ジオキシド、 １−アジドメチル−３−（１−メチルエチル）−
２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（3H）−オ
ン−２，２−ジオキシド、 ３−（１−メチルエチル）−1H−ピリジノ−
〔３，２−ｅ〕２，１，３−チアジアジン−(4)−
オン−２，２−ジオキシド、 Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ
−３，４−ジメチルアニリン、 Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−エチル−２，６
−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−アニリ
ン、 Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−β−クロルエチル−
２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−ア
ニリン、 Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シクロプロピルメチル
−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−
アニリン、 Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ
−３−アミノ−４−トリフルオルメチルアニリ
ン、 Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ
−４−メチル−アニリン、 Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ
−４−メチルスルホニル−アニリン、 Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ
−４−アミノスルホニル−アニリン、 ビス（β−クロルエチル）−２，６−ジニトロ
−４−メチル−アニリン、 Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルアリル）−２，６
−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−アニリ
ン、 Ｎ−メチルカルバミン酸−３，４−ジクロルベ
ンジルエステル、 Ｎ−メチルカルバミン酸−２，６−ジ−第３級
−ブチル−４−メチルフエニル−エステル、 Ｎ−フエニルカルバミン酸−イソプロピルエス
テル、 Ｎ−３−フルオルフエニルカルバミン酸−３−
メトキシプロピル−２−エステル、 Ｎ−３−クロルフエニルカルバミン酸−イソプ
ロピルエステル、 Ｎ−３−クロルフエニルカルバミン酸−ブチン
−１−イル−３−エステル、 Ｎ−３−クロルフエニルカルバミン酸−４−ク
ロル−ブチン−２−イル−１−エステル、 Ｎ−３，４−ジクロルフエニルカルバミン酸−
メチルエステル、 Ｎ−（４−アミノ−ベンゾールスルホニル）−カ
ルバミン酸−メチルエステル。 Ｏ−（Ｎ−フエニルカルバモイル）−プロパノン
オキシム、 Ｎ−エチル−２−（フエニルカルバモイル）−オ
キシプロピオン酸アミド、 3′−Ｎ−イソプロピル−カルバモイルオキシ−
プロピオンアニリド、 エチル−Ｎ−（３−（N′−フエニルカルバモイ
ルオキシ）−フエニル）−カルバメート、 メチル−Ｎ−（３−N′−メチル−N′−フエニル
カルバモイルオキシ）−フエニル）−カルバメー
ト、 イソプロピル−Ｎ−（３−（N′−エチル−N′−
フエニルカルバモイオキシ）−フエニル）−カルバ
メート、 メチル−Ｎ−（３−（N′−３−メチルフエニル
カルバモイオキシ）−フエニル）−カルバメート、 メチル−Ｎ−（３−（N′−４−フルオルフエニ
ルカルバモイルオキシ）−フエニル）−カルバメー
ト、 メチル−Ｎ−（３−（N′−３−クロル−４−フ
ルオルフエニルカルバモイルオキシ）−フエニル）
−カルバメート、 メチル−Ｎ−ジクロルフルオルメチルスルフエ
ニル−（３−（N′−ジクロフルオルメチルスルフ
エニル−N′−フエニルカルバモイル−オキシ）−
フエニル）−カルバメート、 メチル−Ｎ−ジクロルフルオルメチルスルフエ
ニル−（３−（N′−ジクロフルオルメチルスルフ
エニル−N′−３−メチルフエニルカルバモイル
−オキシ）−フエニル）−カルバメート、 エチル−Ｎ−（３−（N′−３−クロル−４−フ
ルオルフエニルカルバモイルオキシ）−フエニル）
−カルバメート、 エチル−Ｎ−（３−（N′−３，４−ジフルオル
フエニルカルバモイルオキシ）−フエニル）−カル
バメート、 メチル−Ｎ−（３−（N′−３，４−ジフルオル
フエニルカルバモイルオキシ）−フエニル）−カル
バメート、 Ｎ−３−（４−フルオルフエノキシカルボニル
アミノ）−フエニルカルバミン酸−メチルエステ
ル、 Ｎ−３−（２−メチルフエノキシカルボニルア
ミノ）−フエニルカルバミン酸−エチルエステル、 Ｎ−３−（４−フルオルフエノキシカルボニル
アミノ）−フエニル−チオールカルバミン酸−メ
チルエステル、 Ｎ−３−（２，４，５−トリメチルフエノキシ
カルボニルアミノ）−フエニル−チオールカルバ
ミン酸−メチルエステル、 Ｎ−３−（フエノキシカルボニルアミノ）−フエ
ニル−チオールカルバミン酸−メチルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−チオールカルバミン酸−ｐ
−クロルベンジルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオールカルバミ
ン酸−エチルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル−チオールカルバミ
ン酸−エチルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミ
ン酸−２，３−ジクロルアリルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミ
ン酸−２，３，３−トリクロルアリルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミ
ン酸−３−メチル−５−イソイサゾリル−メチル
エステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル−チオールカルバミ
ン酸−３−エチル−５−イソイサゾリル−メチル
エステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−第２級−ブチル−チオールカルバ
ミン酸−エチルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジ−第２級−ブチル−チオールカルバ
ミン酸−ベンジルエステル、 Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシル−チオールカ
ルバミン酸−エチルエステル、 Ｎ−エチル−Ｎ−ビシクロ−〔２，２，１〕−ヘ
プチル−チオールカルバミン酸−エチルエステ
ル、 Ｓ−（２，３−ジクロアリル）−（２，２，４−
トリメチル−アゼチジン）−１−カルボチオレー
ト、 Ｓ−（２，３，３−トリクロルアリル）−（２，
２，４−トリメチル−アゼチジン）−１−カルボ
チオレート、 Ｓ−エチル−ヘキサヒドロ−１−Ｈ−アゼピン
−１−カルボチオレート、 Ｓ−ベンジル−（３−メチル−ヘキサヒドロ−
１−Ｈ−アゼピン−１）−カルボチオレート、 Ｓ−ベンジル−（２，３−ジメチルヘキサヒド
ロ−１−Ｈ−アゼピン−１）−カルボチオレート、 Ｓ−エチル−（３−メチルヘキサヒドロ−１−
Ｈ−アゼピン−１）−カルボチオレート、 Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチル−チオールカルバ
ミン酸−ｎ−プロピルエステル、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−ジチオカルバミン酸−２−
クロルアリルエステル、 Ｎ−メチル−ジチオカルバミン酸−ナトリウム
塩、 トリクロル酢酸−ナトリウム塩、 α，α−ジクロルプロピオン酸−ナトリウム
塩、 α，α−ジクロル酪酸−ナトリウム塩、 α，α，β，β−テトラフルオルプロピオン酸
−ナトリウム塩、 α−メチル、α，β−ジクロルプロピオン酸−
ナトリウム塩、 α−クロル−β−（４−クロルフエニル）−プロ
ピオン酸−メチルエステル、 α，β−ジクロル−β−フエニルプロピオン酸
−メチルエステル、 ベンズアミド−オキシ−酢酸、 ２，３，５−トリヨード安息香酸（塩、エステ
ル、アミド）、 ２，３，６−トリクロル安息香
酸（塩、エステル、アミド）、 ２，３，５，６−テトラクロル安息香酸（塩、
エステル、アミド）、 ２−メトキシ−３，６−ジクロル安息香酸
（塩、エステル、アミド）、 ２−メトキシ−３，５，６−トリクロル安息香
酸（塩、エステル、アミド）、 ３−アミノ−２，５，６−トリクロル安息香酸
（塩、エステル、アミド）、 Ｏ，Ｓ−ジメチル−テトラクロル−チオテレフ
タレート、 ジメチル−２，３，５，６−テトラクロル−テ
レフタレート、 ジナトリウム−３，６−エンドオキソヘキサヒ
ドロ−フタレート、 ４−アミノ−３，５，６−トリクロル−ピコリ
ン酸（塩）、 ２−シアン−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フエニル）
−アミノ−アクリル酸エチルエステル、 ２−〔４−（4′−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸イソブチルエステル、 ２−〔４−（2′，4′−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル、 ２−〔４−（4′−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−メチルエステ
ル、 ２−〔４−（2′−クロル−4′−トリフルオルフエ
ノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ナトリウ
ム塩、 ２−〔４−（3′，5′−ジクロルピリジル−２−オ
キシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−ナトリウム
塩、 ２−（Ｎ−ベンゾイル−３，４−ジクロルフエ
ニルアミノ）−プロピオン酸エチルエステル、 ２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４−フル
オルフエニルアミノ）−プロピオン酸−メチルエ
ステル、 ２−（Ｎ−ベンゾイル−３−クロル−４−フル
オルフエニルアミノ）−プロピオン酸−イソプロ
ピルエステル、 ４−〔４−（4′−トリフルオルメチル−フエノキ
シ）〕−ペンテン−２−カルボン酸エチルエステ
ル、 ２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−クロル−４−エチルアミノ−６−（アミノ
−2′−プロピオニトリル）−１，３，５−トリア
ジン、 ２−クロル−４−エチルアミノ−６−２−メト
キシプロピル−２−アミノ−１，３，５−トリア
ジン、 ２−クロル−４−エチルアミノ−６−ブチン−
１−イル−２−アミノ−１，３，５−トリアジ
ン、 ２−クロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，
３，５−トリアジン、 ２−クロル−４，６−ビスイソプロピルアミノ
−１，３，５−トリアジン、 ２−クロル−４−イソプロピルアミノ−６−シ
クロプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−アジド−４−メチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソ
プロピルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−第３
級ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン、 ２−メチルチオ−４，６−ビスイソプロピルア
ミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプ
ロピルアミノ−１，３，５−トリアジン、 ２−メトキシ−４，６−ビスエチルアミノ−
１，３，５−トリアジン、 ２−メトキシ−４，６−ビスイソプロピルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン、 ４−アミノ−６−第３級ブチル−３−メチルチ
オ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン
−５−オン、 ４−アミノ−６−フエニル−３−メチル−４，
５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−５−オ
ン、 ４−イソブチリデンアミノ−６−第３級ブチル
−３−メチルチオ−４，５−ジヒドロ−１，２，
４−トリアジン−５−オン、 １−メチル−３−シクロヘキシル−６−ジメチ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
オン、 ３−第３級ブチル−５−クロル−６−メチルウ
ラシル、 ３−第３級ブチル−５−ブロム−６−メチルウ
ラシル、 ３−イソプロピル−５−ブロム−６−メチルウ
ラシル、 ３−第２級ブチル−５−ブロム−６−メチルウ
ラシル、 ３−（２−テトラヒドロピラニル）−５−クロル
−６−メチルラウシル、 ３−（２−テトラヒドロピラニル）−５，６−ト
リメチレンウラシル、 ３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウ
ラシル、 ２−メチル−４−（3′−トリフルオルメチルフ
エニル）−テトラヒドロ−１，２，４−オキサジ
アジン−３，５−ジオン、 ２−メチル−４−（4′−フルオルフエニル）−テ
トラドロ−１，２，４−オキサジアジン−３，５
−ジオン、 ３−アミノ−１，２，４−トリアゾール、 １−アリルオキシ−１−（４−ブロムフエニル）
−２−〔1′，2′，4′−トリアゾリル−（1′）−〕−
エ
タン（塩）、 １−（４−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（1H−１，２，４−トリアゾリル−１−
イル）−ブタン−２−オン、 Ｎ，Ｎ−ジアリルクルロアセトアミド、 Ｎ−イソプロピル−２−クロルアセトアニリ
ド、 Ｎ−（ブチン−１−イル−３）−２−クロルアセ
トアニリド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（プロパルギル）
−２−クロルアセトアニリド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（エトキシメチ
ル）−２−クロルアセトアニリド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）−２−クロルアセトアニリ
ド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（イソプロポキ
シカルボニルエチル）−２−クロルアセトアニリ
ド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（４−メトキシ
ピラゾール−１−イル−メチル）−クロルアセト
アニリド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（ピラゾール−
１−イル−メチル）−２−クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イ
ル−メチル）−２−クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（４−メチルピラゾー
ル−１−メチル）−２−クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（ピラゾール−１−イ
ル−メチレンオキシメチル）−２−クロルアセト
アニリド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（ピラゾール−
１−イル−メチレンオキシメチル）−２−クロル
アセトアニリド、 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−（ピラゾール−
１−イル−エチレンオキシメチル）−２−クロル
アセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル−メチル）−２−クロルアセト
アニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（３，５−ジメチルピ
ラゾール−１−イル−メチル−２−クロル−アセ
トアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（１，３−ジオキシサ
ラン−２−イル−メチル）−２−クロルアセトア
ニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）
−２−クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−イソブトキシメチル−
２−クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−メトキシメチル−２−
クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）
−２−クロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−エトキシカルボニメチ
ル−２−クロルアセトアニリド、 2′，3′，6′−トリメチル−Ｎ−（ピラゾール−１
−イル−メチル）−２−クロルアセトアニリド、 2′，3′−ジメチル−Ｎ−イソプロピル−２−ク
ロルアセトアニリド、 2′，6′−ジメチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシ
エチル）−２−クロルアセトアニリド、 ２−（２−メチル−４−クロルフエノキシ）−Ｎ
−メトキシ−アセトアミド、 ２−（α−ナフトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロ
ピオンアミド、 ２，２−ジフエニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル−トリメチル
アセトアミド、 α（３，４，５−トリブロムピラゾール−１−
イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、 Ｎ−（１，１−ジメチルプロピニル）−３，５−
ジクロルベンズアミド、 Ｎ−１−ナフチルフタルアミド酸、 プロピオン酸−３，４−ジクロルアニリド、 シクロプロパンカルボン酸−３，４−ジクロル
アニリド、 メタクリル酸−３，４−ジクロルアニリド、 Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メチル）−ピラゾ
ール−１−イル−酢酸−２，６−ジメチルアニリ
ド、 Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メチル）−１，
２，４−トリアゾール−１−イル−酢酸−２，６
−ジメチルアニリド、 １−（α−２，４−ジクロルフエノキシプロピ
オン酸）−３−（Ｏ−メチルカルバモイル）−アニ
リド、 １−（α−２−ブロム−４−クロムフエノキシ
プロピオン酸）−３−（Ｏ−メチルカルバモイル）
−アニリド、 ２−メチルペンタンカルボン酸−３，４−ジク
ロルアニリド、 ５−アセトアミド−２，４−ジメチル−トリフ
ルオルメタンスルホンアニリド、 ５−アセトアミド−４−メリル−トリフルオル
メタンスルホンアニリド、 Ｎ−４−メチル−５−（トリフルオルメチル）−
スルホニルアミノ−フエニルアセトアミド、 ２−プロピオニル−アミノ−４−メチル−５−
クロル−チアゾール、 Ｏ−（メチルスルホニル）−グリコール酸−Ｎ−
エトキシメチル−２，６−ジメチルアニリド、 Ｏ−（メチルアミノスルホニル）−グリコール酸
−Ｎ−イソプロピル−アニリド、 Ｏ−（ｉ−プロピルアミノスルホニル）−グリコ
ール酸−Ｎ−ブチン−１−イル−３−アニリド、 Ｏ−（メチルアミノスルホニル）−グリコール酸
−ヘキサメチレンイミド、 ２，６−ジクロル−チオベンズアミド、 Ｎ−〔４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル−アミノカルボニル〕−
２−クロルベンゾルスルホンアミド、 ２，６−ジクロルベンゾニトリル、 ３，５−ジブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニ
トリル（塩）、 ３，５−ジヨード−４−ヒドロキシ−ベンゾニ
トリル（塩）、 ３，５−ジブロム−４−ヒドロキシ−０−２，
４−ジニトロフエニルベンズアルドオキシム
（塩）、 ３，５−ジブロム−４−ヒドロキシ−０−２−
シアレ−４−ニトロフエニルベンズアルドオキシ
ム（塩）、 ペンタクロルフエノール−ナトリウム塩、 ２，４−ジクロルフエニル−4′−ニトロフエニ
ルエーテル、 ２，４，６−トリクロルフエニル−4′−ニトロ
フエニルエーテル、 ２−フルオル−４，６−ジクロルフエニル−
4′−ニトロフエニルエーテル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−4′−ニトロフエニルエーテル、 ２，４−ジニトロ−４−トリフルオルメチル−
ジフエニルエーテル、 ２，４−ジクロルフエニル−3′−メトキシ−
4′−ニトロ−フエニルエーテル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−3′−エトキシ−4′−ニトロ−フエニルエーテ
ル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−3′−カルボキシ−4′−ニトロ−フエニルエーテ
ル（塩）、 ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−3′−エトキシカルボニル−4′−ニトロフエニル
エーテル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−3′−（２−フルオルエトキシ）−4′−ニトロフエ
ニルエーテル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチルフエニル
−3′−エトキシカルボニル−メチルチオ−4′−ニ
トロフエニルエーテル、 ２−クロル−４−トリフルオルメチル−3′−メ
トキシカルボニル−4′−ニトロフエニルエーテ
ル、 ２，４，６−トリクロルフエニル−3′−エトキ
シカルボニル−メチルチオ−4′−ニトロフエニル
エーテル、 ２，４−ジクロルフエニル−3′−メトキシカル
ボニル−4′−ニトロ−フエニルエーテル、 ２，４−ジクロルフエニル−3′−カルボキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル、 ２，４−ジクロルフエニル−3′−エトキシ−
4′−ニトロフエニルエーテル、 ２−（３，４−ジクロルフエニル）−４−メチル
−１，２，４−オキサジアゾリジン−３，５−ジ
オン、 ２−（３−第３級ブチルカルボモイルオキシ−
フエニル）−４−メチル−１，２，４−オシサジ
アゾリジン−３，５−ジオン、 ２−（３−イソ−プロピルカルボモイルオキシ
−フエニル）−４−メチル−１，２，４−オシサ
ジアゾリジン−３，５−ジオン、 （４−ブロムフエニル）−３，４，５，９，10
−ペンタアザテトラシクロ−〔５，４，１，O²⁶，
Ｏ，^8,11〕−ドデカ−３，９−ジエン、 ２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−５−ベ
ンジフラニル−エタンスルホネート、 ２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−５−ベンゾフラニル−メタンスルホネー
ト、 ２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−５−ベンゾフラニル−ジメチル−アミノ
スルフエート、 ２−エトキシ−２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−５−ベンゾフラニル−（Ｎ−メチル−Ｎ
−アセチル）−アミノスルホネート、 ３，４−ジクロル−１，２−ベンズイソチアゾ
ール、 Ｎ−４−クロルフエニル−アリルコハク酸イミ
ド、 ２−メチル−４，６−ジニトロフエノール
（塩、エステル）、 ２−第２級ブチル−４，６−ジニトロフエノー
ル（塩、エステル）、 ２−第２級ブチル−４，６−ジニトロフエノー
ル−アセテート、 ２−第３級ブチル−４，６−ジニトロフエノー
ル−アセテート、 ２−第３級ブチル−４，６−ジニトロフエノー
ル（塩）、 ２−第３級ブチル−５−メチル−４，６−ジニ
トロフエノール（塩）、 ２−第３級ブチル−５−メチル−４，６−ジニ
トロフエノール−アセテート、 ２−第２級アミル−４，６−ジニトロフエノー
ル（塩、エステル）、 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−
メチルフエニル）−尿素、 １−フエニル−３−（２−メチルシクロヘキシ
ル）−尿素、 １−フエニル−１−ベンゾイル−３，３−ジメ
チル−尿素、 １−（４−クロルフエニル）−１−ベンゾイル−
３，３−ジメチル−尿素、 １−（４−クロルフエニル）−３，３−ジメチル
−尿素、 １−（４−クロルフエニル）−３−メチル−３−
ブチン−１−イル−３−尿素、 １−（３，４−ジクロルフエニル）−３，３−ジ
メチル−尿素、 １−（３，４−ジクロルフエニル）−１−ベンゾ
イル−３，３−ジメチル−尿素、 １−（３，４−ジクロルフエニル）−３−メチル
−３−ｎ−ブチル−尿素、 １−（４−ｉ−プロピルフエニル）−３，３−ジ
メチル−尿素、 １−（３−トリフルオルメチルフエニル）−３，
３−ジメチル−尿素、 １−（３−α，α，β，β−テトラフルオルエ
トキシフエニル）−３，３−ジメチル−尿素、 １−（３−第３級ブチルカルバモイルオキシ−
フエニル）−３，３−ジメチル−尿素、 １−（３−クロル−４−メチルフエニル）−３，
３−ジメチル−尿素、 １−（３−クロル−４−メトキシフエニル）−
３，３−ジメチル−尿素、 １−（３−クロル−４−エトキシフエニル）−
３，３−ジメチル−尿素、 １−（３，５−ジクロル−４−メトキシフエニ
ル）−３，３−ジメチル−尿素、 １−〔４（4′−クロルフエノキシ）−フエニル〕−
３，３−ジメチル−尿素、 １−〔４（4′−メトキシフエノキシ）−フエニル〕
−３，３−ジメチル−尿素、 １−シクロオクチル−３，３−ジメチル−尿
素、 １−（ヘキサヒドロ−４，７−メタンインダン
−５−イル）−３，３−ジメチル−尿素、 １−〔１−又は２−（3a，４，５，７，7a−ヘ
キサヒドロ）−４，７−メタノインダニル〕−３，
３−ジメチル−尿素、 １−（４−フルオルフエニル）−３−カルボキシ
メトキシ−３−メチル−尿素、 １−フエニル−３−メチル−３−メトキシ−尿
素、 １−（４−クロルフエニル）−３−メチル−３−
メトキシ−尿素、 １−（４−ブロムフエニル）−３−メチル−３−
メトキシ−尿素、 １−（３，４−ジクロフエニル）−３−メチル−
３−メトキシ−尿素、 １−（３−クロル−４−イソプロピルフエニル）
−３−メチル−３−メトキシ−尿素、 １−（３−クロル−４−メトキシルフエニル）−
３−メチル−３−メトキシ−尿素、 １−（３−第３級ブチルフエニル）−３−メチル
−３−メトキシ−尿素、 １−（２−ベンズチアゾリル）−１，３−ジメチ
ル−尿素、 １−（２−ベンズチアゾリル）−３−ジメチル−
尿素、 １−（５−トリフルオルメチル−１，３，４−
チアゾアゾリル）−１，３−ジメチル−尿素、 １−（４−ベンジルオキシフエニル）−３−メチ
ル−３−メトキシ−尿素、 イミダソリジン−２−オン−１−カルボン酸−
イソブチルアミド、 １−〔４−（２−（ｐ−メチルフエニル）−エトキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−３−メトキシ−尿
素、 １，２−ジメチル−３，５−ジフエニルピラゾ
リウム−メチルスルフエート、 １，２，４−トリメチル−３，５−ジフエニル
ピラゾリウム−メチルスルフエート、 １，２−ジメチル−４−ブロム−３，５−ジフ
エニルピラゾリウム−メチルスルフエート、 １，３−ジメチル−４−（３，４−シクロルベ
ンゾイル）−５−〔（４−メチルフエニル）−スルホ
ニルオキシ〕−ピラゾール、 １−アセチル−３−アニリノ−４−メトキシカ
ルボニル−５−メチル−ピラゾール、 ３−アニリノ−４−メトキシカルボニル−５−
メチル−ピラゾール、 ３−第３級ブチルアミノ−４−メトキシカルボ
ニル−５−メチル−ピラゾール、 ２，３，５−トリクロル−ピリジノール−(4)、 ２−クロル−３，５−ジヨード−４−アセトキ
シ−ピリジン、 １−メチル−３−フエニル−５−（3′−トリフ
ルオルメチルフエニル）−ピリドン−(4)、 １−メチル−４−フエニル−ピリジニウムクロ
リド、 １，１−ジメチルピリジニウムクロリド、 ３−フエニル−４−ヒドロキシ−６−クロルピ
リダシン、 １，１−ジメチル−４，4′−ジピリジリウム−
ジ−メチルスルフエート、 １，１−ジ−（３，５−ジメチルモルホリン−
カルボニルメチル）−４，4′−ジピリジリウム−
ジクロリド、 １，１−エチレン−２，2′−ジピリジウム−ジ
ブロミド、 ２−クロルフエノキシ酢酸（塩、エステル、ア
ミド）、 ４−クロルフエノキシ酢酸（塩、エステル、ア
ミド）、 ２，４−ジクロルフエノキシ酢酸（塩、エステ
ル、アミド）、 ２，４，５−トリクロルフエノキシ酢酸（塩、
エステル、アミド）、 ２−メチル−４−クロルフエノキシ酢酸（塩、
エステル、アミド）、 ３，５，６−トリクロル−２−ピリジニル−オ
キシ酢酸（塩、エステル、アミド）、 α−ナフトキシ酢酸メチルエステル、 ２−〔４−（5′−ブロムピリジル−２−オキシ）
−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエステル、 ２−〔４−（5′−ヨードピリジル−２−オキシ）
−フエノキシ〕−プロピオン酸エチルエステル、 ２−〔４−（5′−ヨードピリジル−２−オキシ）
−フエノキシ〕−プロピオン酸−ｎ−ブチルエス
テル、 ２−（２−メチルフエノキシ）−プロピオン酸
（塩、エステル、アミド）、 ２−（４−クロルフエノキシ）−プロピオン酸
（塩、エステル、アミド）、 （２−メチル−４−クロルフエノキシ）−チオ
酢酸エチルエステル、 ２−（２，４−ジクロルフエノキシ）−プロピオ
ン酸（塩、エステル、アミド）、 ２−（２，４，５−トリクロフエノキシ）−プロ
ピオン酸（塩、エステル、アミド）、 ２−（２−メチル−４−クロルフエノキシ）−プ
ロピオン酸（塩、エステル、アミン）、 ２−〔４−（4′−クロルフエノキシメチル）−フ
エノキシ〕−プロピオン酸メチルエステル、 ４−（２，４−ジクロルフエノキシ）−酪酸
（塩、エステル、アミド）、 ４−（２−メチル−４−クロルフエノキシ）−酪
酸（塩、エステル、アミド）、 シクロヘキシル−３−（２，４−ジクロルフエ
ノキシ）−アクリレート、 ９−ヒドロキシフルオレン−カルボン酸−(9)
（塩、エステル）、 ２，３，６−トリクロルフエニル−酢酸（塩、
エステル）、 ４−クロル−２−オキソ−ベンゾチアゾリン−
３−イル−酢酸（塩、エステル）、 ３−〔１−（Ｎ−エトキシアミノ）−プロピリデ
ン〕−６−エチル−３，４−ジヒドロ−2H−ピラ
ン−２，４−ジオン、 ３−〔１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−プロピ
リデン〕−６−エチル−３，４−ジヒドロ−2H−
ピラン−２，４−ジオン、 ２−〔１−Ｎ−アリルオキシアミノ）−プロピリ
デン〕−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，
３−ジオン（塩）、 ２−〔１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチリ
デン〕−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，
３−ジオン（塩）、 ２−〔１−（Ｎ−アリルオキシアミノ）−ブチリ
デン〕−５，５−ジメチル−４−メトキシルカル
ボニル−シクロヘキサン−１，３−ジオン（塩）、 ２−〔１−（Ｎ−エトキシアミノ）−ブチリデン〕
−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキ
シ−シクロヘキセン−(2)−オン−(1)（塩）、 ２−〔１−（Ｎ−エトキシアミノ）−ブチリデン〕
−５−（２−フエニルチオプロピル）−３−ヒドロ
キシ−シクロヘキセン−(2)−オン−(1)（塩）、 ジベレリン酸（塩）、 ジナトリウム−メチルアルソネート、 メチルアルソン酸のモノナトリウム塩、 Ｎ−ホスホン−メチル−グリシン（塩）、Ｎ，
Ｎ−ビス−（ホスホンメチル）−グリシン（塩）、 ２−クロルエタンホスホン酸−２−クロルエチ
ルエステル、 アンモニウム−エチル−カルバモイル−ホスホ
ネート、 ジ−ｎ−ブチル−１−ｎ−ブチルアミノ−シク
ロヘキシル−ホスホネート、 トリチオブチルホスフアイト、 Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−５−（２−ベンゾス
ルホニルアミノ−エチル）−ホスホルジチオネー
ト、 ２，３−ジヒドロ−５，６−ジメチル−１，４
−ジチイン−１，１，４，４−テトラオキシド、 ５−第３級ブチル−３−（２，４−ジクロル−
５−イソプロポキシフエニル）−１，３，４−オ
キサジアゾロン−(2)、 ４，５−ジクロル−２−トリフルオルメチル−
ベンズイミダゾール（塩）、 １，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−
３，６−ジオン（塩）、 コハク酸−モノ−Ｎ−ジメチルヒドラジド
（塩）、 （２−クロルエチル）−トリメチル−アンモニ
ウムクロリド、 （２−メチル−４−フエニルスルホニル）−ト
リフルオルメタンスルホンアニリド、 １，１−ジメチル−４，６−ジイソプロピル−
５−インダニルエチルケトン、 ２−〔１−（２，５−ジメチルフエニル）−エチ
ルスルホニル〕−ピリジン−Ｎ−オキシド、 ２−（3′−（トリフルオルメチル−フエニル）−
4H−３，１−ベンズオキサジン−４−オン、 ２−（２−チエニル）−4H−３，１−ベンズオ
キサジン−４−オン、 ２−フエニル−4H−３，１−ベンズオキサジ
ン−４−オン、 塩素酸ナトリウム、 アンモニウムローダニド、 カルシウムシアンアミド、 更に、本発明による薬剤は、単独で又は他の除
草剤との組合せ物で、さらに他の植物保護剤、例
えば害虫又は植物病理学適菌類ないしは細菌類を
防除するための薬剤と混合して共通に散布するこ
とができることは有用である。更に、栄養不足又
は微量成分不足を排除するために使用される鉱酸
塩溶液との混合可能性は、重量である。 除草作用を活性化するためには、湿潤剤及び接
着剤ならびに非植物毒性油及び濃厚油を添加する
こともできる。 望ましい植物及び望ましからぬ植物の生長に対
する式（）の除草作用を有するジフエニルエー
テルの作用は、温室試験及び露地試験につき示さ
れる： 比較薬剤としては、次の公知の有効物質： 及び が使用される。 温室試験に対する栽培容器としては、容積300
cm³及び用土としての腐葉土約1.5％を有するロー
ム砂を有するプラスチツク鉢を使用した。試験植
物の種子を種類に応じて別々に浅く播種した。そ
の直後に、発芽前の処理法の場合に土壌表面に対
して有効物質を散布した。この場合、有効物質は
分配剤としての水の中の懸濁又は乳化させ、微分
配ノズルにより噴霧させた。この散布法の場合、
使用量は有効物質3.0Kg／haであつた。薬剤の散
布後、発芽及び生長を開始させるために、鉢に軽
く潅水した。その後に、植物が生育するまで鉢を
透明なプラスチツクキヤツで覆つた。この覆い
は、これが有効物質によつて損なわれてない限
り、試験植物の均一な発芽を惹起した。 発芽後の処理法を使用する目的のために、試験
植物を生長形に応じてまず生長高さ３〜５cmにな
るまで栽培し、次に処理した。発芽後の処理法を
使用するために利用される稲科植物を泥炭細末
（ピートに富んだ用土中に栽培した。発芽後の処
理法を使用するためには、直接に播種しかつ同じ
鉢中で生育した植物から選択したか、又は植物を
まず子葉植物として別個に栽培し、処理する２、
３日前に試験容器中に移植した。 覆いは、発芽後の処理法の場合省略した。試験
の設定は、温室内で行なわれ、この場合熱帯性植
物種には、熱い範囲（20℃〜35℃）が有利であ
り、温帯性植物種には、10℃〜25℃が有利であつ
た。試験時間は、２〜４週間に及んだ。この時間
の間、植物を栽培し、個々の処理に対するその反
応を評価した。０〜100の目盛により評価した。
この場合、Ｏは、損傷なし又は普通の経過を表わ
し、100は、植物の生長なしないしは少なくとも
土壌表面部分の完全な破壊を表わす。 露地試験の場合には、約PH６及び腐葉土含量１
〜1.5％のローム砂を有する環境に対して小区画
に分割された土地による試験が重要である。栽培
植物を発芽後の処理法を使用するために数列に播
種した。雑草は自然に生えてきた。有効物質を担
持媒体及び分配媒体としての水の中に乳化又は懸
濁させ、トラクターに取付けられたモーターで作
動する噴霧器を用いて散布した。冬穀物は、処理
時に側芽発生（テイラーイング（tillering））の
段階で存在し、平均15cmの高さを有していた。雑
草は、放射葉序で存在し、したがつて多数の真の
茎葉、分枝又は輪生を有し、高さ約３〜10cmであ
つた。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 さらに本願発明に係る前記化合物No.１即ち と前記(B)即ち、特開昭54−151943号公報から公知
の との除草活性を比較するための試験をした。この
試験は温室で実施し、栽培容器としては、腐葉土
を約1.5重量％で含有するローム砂で満たされた
約300cm³の柱状のプラスチツク製の鉢を使用した。 試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播種
した。鉢は温室中において熱帯気候の20°〜35℃
の温度に保たれた帯域と温帯気候の10°〜25℃の
温度に保たれた帯域とに分けて配置した。 試験は２〜４週間に亘つて実施され、そして
個々の処理に対する影響が評価された。評価は０
〜100の段階で評価した。この場合、０は正常の
成育経過を表わし、100は無発芽もしくは少なく
とも土じよう表面の目に見える植物部分の完全な
損傷を示す。 試験には下記の植物を使用した。 ヒユ種〔Amaranthus spp.（redroot pigwood）〕、 ナンキマメ〔Arachis hypgaed（peaanuts）〕、 ヤエムグラ〔Galiumaparine（catchweed
bedstraw）〕、 ホトケノザ〔Iamiumamplexicaule（henbit）〕、 イネ〔Oryza sativa（rice）〕、 白カラシ〔Siapisalba（white mustard）〕 イヌホウズキ〔Solanum nigrum（black night
shade）〕、 コムギ〔Trticum aestivum（wheat）〕、 両成分は湿潤な粉剤として調製された。その結
果は第６表に示すとおりである。

【表】 先行技術の化合物(B)によつて示された除草活性
の少なさは上記表により示された数字で明らかで
ある。このことは本願発明に係る化合物が、上記
の先行技術の化合物に比較してはるかに優れてい
ることを示している。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中、Halはハロゲン、Ｑは−CO−NA−OR¹
   基を表わし、その際にＡは水素、１〜４個の炭素
   原子を有するアルキルもしくは金属イオン、及び
   R¹は６個までの炭素原子を有するカルボキシア
   ルキルもしくはアルコキシカルボニルアルキルを
   表わす〕で表わされるジフエニルエーテル。 ２ ３−（2′−クロル−4′−トリフルオルメチル
   フエノキシ）−６−ニトロ−ベンズヒドロキサム
   酸−（α−メトキシガルボニル）−エチルエーテル
   である、特許請求の範囲第１項記載のジフエニル
   エーテル。 ３ 式（）： 〔式中、Halはハロゲン、Ｑは−CO−NA−OR¹
   基を表わし、その際にＡは水素、１〜４個の炭素
   原子を有するアルキルもしくは金属イオン、及び
   R¹は６個までの炭素原子を有するカルボキシア
   ルキルもしくはアルコキシカルボニルアルキルを
   表わす〕で表わされるジフエニルエーテルを含有
   する除草剤。