JPH04327508A - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JPH04327508A JPH04327508A JP11789791A JP11789791A JPH04327508A JP H04327508 A JPH04327508 A JP H04327508A JP 11789791 A JP11789791 A JP 11789791A JP 11789791 A JP11789791 A JP 11789791A JP H04327508 A JPH04327508 A JP H04327508A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカーバゼート誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤に
関するものである。
効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは、カーバゼート誘導体が農
園芸用殺菌剤として使用できることを特開平２−２９５
９６２号公報等により明らかにしたが、工業用殺菌剤と
して使用することは未だ知られていない。
園芸用殺菌剤として使用できることを特開平２−２９５
９６２号公報等により明らかにしたが、工業用殺菌剤と
して使用することは未だ知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、広い抗菌スペク
トルを有し、安価で安全に使用できる工業用殺菌剤が強
く求められている。本発明は、実用価値の高い新規な工
業用殺菌剤を提供することを課題とする。
トルを有し、安価で安全に使用できる工業用殺菌剤が強
く求められている。本発明は、実用価値の高い新規な工
業用殺菌剤を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規な工
業用殺菌剤を開発すべく種々検討した結果、本発明を完
成するに至った。
業用殺菌剤を開発すべく種々検討した結果、本発明を完
成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【０００
６】
６】
【化２】
【０００７】（式中、ＸおよびＹは水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルキル基またはハロゲン原子を表わす。ｍおよび
ｎは１または２の整数である。但し、Ｙが低級アルキル
基の場合、Ｘの一つは２位または４位に置換したハロゲ
ン原子である。）で示されるカーバゼート誘導体を有効
成分として含有する工業用殺菌剤を提供するものである
。
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された
低級アルキル基またはハロゲン原子を表わす。ｍおよび
ｎは１または２の整数である。但し、Ｙが低級アルキル
基の場合、Ｘの一つは２位または４位に置換したハロゲ
ン原子である。）で示されるカーバゼート誘導体を有効
成分として含有する工業用殺菌剤を提供するものである
。
【０００８】
【作用】次に本発明化合物について詳しく述べる。本発
明の工業用殺菌剤の有効成分である一般式（Ｉ）中のＸ
、Ｙとしては、水素原子；メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−
ペンチル、ヘキシル等のＣ１〜Ｃ６の低級アルキル基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−
ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ等
のＣ１〜Ｃ６の低級アルコキシ基；フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル
、トリブロモメチル等のハロゲン原子で置換された低級
アルキル基；弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子
を挙げることができる。
明の工業用殺菌剤の有効成分である一般式（Ｉ）中のＸ
、Ｙとしては、水素原子；メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−
ペンチル、ヘキシル等のＣ１〜Ｃ６の低級アルキル基；
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−
ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ等
のＣ１〜Ｃ６の低級アルコキシ基；フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル
、トリブロモメチル等のハロゲン原子で置換された低級
アルキル基；弗素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子
を挙げることができる。
【０００９】本発明の工業用殺菌剤の有効成分である一
般式（Ｉ）で表わされるカーバゼート誘導体は、例えば
下記反応式にしたがって合成することができる。
般式（Ｉ）で表わされるカーバゼート誘導体は、例えば
下記反応式にしたがって合成することができる。
【００１０】
【化３】
【００１１】上記反応式において一般式（ＩＩ）、一般
式（ＩＩＩ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎは一般式（Ｉ）と同じ
ものを示す。
式（ＩＩＩ）中のＸ、Ｙ、ｍ、ｎは一般式（Ｉ）と同じ
ものを示す。
【００１２】上記反応は、溶媒中でまたは無溶媒下で、
塩基存在下でまたは塩基非存在下で、好ましくは０〜１
５０℃、さらに好ましくは２０〜１００℃で数分〜４８
時間反応させることにより行うことができる。
塩基存在下でまたは塩基非存在下で、好ましくは０〜１
５０℃、さらに好ましくは２０〜１００℃で数分〜４８
時間反応させることにより行うことができる。
【００１３】溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エ−テルなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
などのエ−テル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；アセトニトリル、
イソブチロニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルム
アミド；ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
ロイン、石油エ−テルなどの脂肪族炭化水素；ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テル
などのエ−テル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素；アセトニトリル、
イソブチロニトリルなどのニトリル類；ジメチルホルム
アミド；ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
【００１４】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩基；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基が用いられる
。
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩基；水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基が用いられる
。
【００１５】反応に供される試剤の量は、通常一般式（
ＩＩ）の化合物１当量に対して一般式（ＩＩＩ）の化合
物１〜１０当量、塩基は１〜１０当量である。
ＩＩ）の化合物１当量に対して一般式（ＩＩＩ）の化合
物１〜１０当量、塩基は１〜１０当量である。
【００１６】本発明の工業用殺菌剤は広範囲の微生物に
対して殺微生物作用を示すので、医療施設、住宅、商業
施設等の環境中の微生物汚染を防止するために使用する
こともでき、パルプ、木材、皮革、繊維、合成樹脂、塗
料、接着剤等の工業製品あるいは製造工程における有害
微生物を防除するために使用できる。
対して殺微生物作用を示すので、医療施設、住宅、商業
施設等の環境中の微生物汚染を防止するために使用する
こともでき、パルプ、木材、皮革、繊維、合成樹脂、塗
料、接着剤等の工業製品あるいは製造工程における有害
微生物を防除するために使用できる。
【００１７】本発明化合物はそのまま用いてもよいが、
通常は固体担体、液体担体、界面活性剤およびまたはそ
の他の製剤用補助剤と混合して、液剤、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤等に製剤して用いる。この場合、製剤中の
有効成分である本化合物の含有量は０．１〜９９．９％
、好ましくは１〜９０％である。
通常は固体担体、液体担体、界面活性剤およびまたはそ
の他の製剤用補助剤と混合して、液剤、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤等に製剤して用いる。この場合、製剤中の
有効成分である本化合物の含有量は０．１〜９９．９％
、好ましくは１〜９０％である。
【００１８】固体担体には、カオリンクレ−、ベントナ
イト、酸性白土、タルク、ケイソウ土、方解石、尿素、
硫酸アンモニウムなどがあげられ、液体担体には、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；エタノ−ル、プロパノ−ル
、エチレングリコ−ル等のアルコ−ル類；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエ−テル類；クロロホルム、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシド
；ジメチルホルムアミド；アセトニトリル；水等があげ
られる。
イト、酸性白土、タルク、ケイソウ土、方解石、尿素、
硫酸アンモニウムなどがあげられ、液体担体には、キシ
レン等の芳香族炭化水素類；エタノ−ル、プロパノ−ル
、エチレングリコ−ル等のアルコ−ル類；アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエ−テル類；クロロホルム、ジクロロメ
タン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルスルホキシド
；ジメチルホルムアミド；アセトニトリル；水等があげ
られる。
【００１９】乳化、分散、湿潤等のために用いられる界
面活性剤には、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤；ポリオキシ
エチレンアルキルエ−テル；ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマ−；ソルビタン脂肪酸
エステル；ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤等があげられる。
面活性剤には、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤；ポリオキシ
エチレンアルキルエ−テル；ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマ−；ソルビタン脂肪酸
エステル；ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤等があげられる。
【００２０】製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビア
ゴム、カルボキシメチルセルロ−ス、ステアリン酸カル
シウム、ワックス等があげられる。
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビア
ゴム、カルボキシメチルセルロ−ス、ステアリン酸カル
シウム、ワックス等があげられる。
【００２１】本発明工業用殺菌剤は、上記したような製
剤をそのまま、あるいは水、液体、粉体、塗料、接着剤
等で適切に希釈し、浸漬、散布、混合、塗装、噴霧、く
ん蒸、注入等の手段を用いて工業用資材、製品、製造工
程、各種装置、施設等の表面あるいは内部、または気中
、水中、水面等に適用することができる。
剤をそのまま、あるいは水、液体、粉体、塗料、接着剤
等で適切に希釈し、浸漬、散布、混合、塗装、噴霧、く
ん蒸、注入等の手段を用いて工業用資材、製品、製造工
程、各種装置、施設等の表面あるいは内部、または気中
、水中、水面等に適用することができる。
【００２２】本発明工業用殺菌剤を使用する際には、１
〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍ
の有効成分量で十分である。
〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１０〜１０００ｐｐｍ
の有効成分量で十分である。
【００２３】本発明工業用殺菌剤で防除できる有害菌と
しては、以下のような菌をあげることができる。
しては、以下のような菌をあげることができる。
【００２４】プロテウス ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕ
ｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ） 、シュードモナス セパ
シア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ） 、
シュ−ドモナス フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅ ｓｅｎｓ） 、緑膿菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、ストレ
プトマイセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ ａｕｒｅｕｓ） 、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａｃｏｌｉ）、セラチア マルセッセンス（Ｓｅｒ
ｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｅｎｓ）、エンテロバクター
アエロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇ
ｅｎｅｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌ
ｉｓ） 、サルモネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｃｈ
ｏｌｅｒａｅｓｕｉｓ） 、フラボバクテリウム フ
ラベッセンス（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａ
ｖｅｓｃｅｎｓ） 、黒色麹菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ） 、アスペルギルスフラバス （Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、ペニシリウム
フニクローザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕｎｉ
ｃｕｌｏｓｕｍ） 、クラドスポリウム レジナエ（
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓｉｎａｅ）、クラド
スポリウム ハバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｈｅｒｂａｒｕｍ） 、オーレオバシヂウム プルラ
ンス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎ
ｓ） 、ケトミウム グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉ
ｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ） 、グレオフィルラム ト
ラベウム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕｍ
）、パン酵母（Ｓａｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖ
ｉｓｉａｅ） 、ホドトルラ ルブラ（Ｐｈｏｄｏｔ
ｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）等があげられる。
ｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ） 、シュードモナス セパ
シア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ） 、
シュ−ドモナス フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅ ｓｅｎｓ） 、緑膿菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、ストレ
プトマイセス菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃ
ｉｅｓ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ ａｕｒｅｕｓ） 、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈ
ｉａｃｏｌｉ）、セラチア マルセッセンス（Ｓｅｒ
ｒａｔｉａ ｍａｒｃｅｓｅｎｓ）、エンテロバクター
アエロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ａｅｒｏｇ
ｅｎｅｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌ
ｉｓ） 、サルモネラ菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｃｈ
ｏｌｅｒａｅｓｕｉｓ） 、フラボバクテリウム フ
ラベッセンス（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａ
ｖｅｓｃｅｎｓ） 、黒色麹菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ） 、アスペルギルスフラバス （Ａ
ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）、ペニシリウム
フニクローザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｆｕｎｉ
ｃｕｌｏｓｕｍ） 、クラドスポリウム レジナエ（
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｒｅｓｉｎａｅ）、クラド
スポリウム ハバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｈｅｒｂａｒｕｍ） 、オーレオバシヂウム プルラ
ンス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎ
ｓ） 、ケトミウム グロボサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉ
ｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ） 、グレオフィルラム ト
ラベウム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕｍ
）、パン酵母（Ｓａｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖ
ｉｓｉａｅ） 、ホドトルラ ルブラ（Ｐｈｏｄｏｔ
ｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ）等があげられる。
【００２５】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳しく説明
する。尚本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
する。尚本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２６】参考例
４−メトキシフェニル ３−（４−クロロフェニル）
カ−バゼ−ト（化合物番号４２）の合成 ４−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩１．４４ｇを水１
０ｍｌに懸濁させ、ジクロロメタン４０ｍｌを加え、更
に４％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えた。冷水
冷却下撹拌しながら２−メチルフェニルクロロホ−メ−
ト１．５ｇを加えた。添加後室温で４時間撹拌した。反
応終了後、水を加え有機層を分取し、溶媒を留去し、残
渣をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒から再結晶し
て４−メトキシフェニル ３−（４−クロロフェニル
）カ−バゼ−ト １．３５ｇを得た。
カ−バゼ−ト（化合物番号４２）の合成 ４−クロロフェニルヒドラジン塩酸塩１．４４ｇを水１
０ｍｌに懸濁させ、ジクロロメタン４０ｍｌを加え、更
に４％水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えた。冷水
冷却下撹拌しながら２−メチルフェニルクロロホ−メ−
ト１．５ｇを加えた。添加後室温で４時間撹拌した。反
応終了後、水を加え有機層を分取し、溶媒を留去し、残
渣をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒から再結晶し
て４−メトキシフェニル ３−（４−クロロフェニル
）カ−バゼ−ト １．３５ｇを得た。
【００２７】融点：１１５−１１６．５℃ ＩＲ
デ−タ−：３３４０ｃｍ−１（ＮＨ）、１７３０ｃｍ−
１（Ｃ＝Ｏ）元素分析（％）：Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＮ２
Ｏ２ として計算値 Ｃ；５７．４４、Ｈ；４．
４７、Ｎ；９．５６実測値 Ｃ；５７．２４、Ｈ；４
．３０、Ｎ；９．９４
デ−タ−：３３４０ｃｍ−１（ＮＨ）、１７３０ｃｍ−
１（Ｃ＝Ｏ）元素分析（％）：Ｃ１４Ｈ１３ＣｌＮ２
Ｏ２ として計算値 Ｃ；５７．４４、Ｈ；４．
４７、Ｎ；９．５６実測値 Ｃ；５７．２４、Ｈ；４
．３０、Ｎ；９．９４
【００２８】同様な方法により得
た本発明の化合物の代表例を表１〜表３に、その物性を
表４〜表１２に示す。
た本発明の化合物の代表例を表１〜表３に、その物性を
表４〜表１２に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
【００３４】
【表６】
【００３５】
【表７】
【００３６】
【表８】
【００３７】
【表９】
【００３８】
【表１０】
【００３９】
【表１１】
【００４０】
【表１２】
【００４１】実施例１（水和剤）
本発明化合物１０部を、担体材料としてジ−クライト［
商品名、国峰工業（株）製］８７．３部、界面活性剤と
してネオペレックス［商品名、花王アトラス（株）製］
１．３５部及びソルポ−ル８００Ａ［商品名、東邦化学
工業（株）製］１．３５部と共に混合粉砕して１０％水
和剤を得た。
商品名、国峰工業（株）製］８７．３部、界面活性剤と
してネオペレックス［商品名、花王アトラス（株）製］
１．３５部及びソルポ−ル８００Ａ［商品名、東邦化学
工業（株）製］１．３５部と共に混合粉砕して１０％水
和剤を得た。
【００４２】実施例２（乳剤）
本発明化合物５部をキシレン８５部、界面活性剤として
ソルポ−ル８００Ａ１０部を混合溶解し、５％乳剤を得
た。
ソルポ−ル８００Ａ１０部を混合溶解し、５％乳剤を得
た。
【００４３】実施例３（粉剤）
本発明化合物２部を珪藻土５部、およびクレ−９３部を
均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。
均一に混合粉砕して２％粉剤を得た。
【００４４】実施例４（粒剤）
本発明化合物１０部をベントナイト５０部、クニライト
［商品名、国峰工業（株）製］３５部及び界面活性剤と
してソルポ−ル８００Ａ ５部を混合粉砕した後、水
１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの篩穴か
ら押出し乾燥後１〜２ｍｍの長さに切断して１０％粒剤
を得た。
［商品名、国峰工業（株）製］３５部及び界面活性剤と
してソルポ−ル８００Ａ ５部を混合粉砕した後、水
１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７ｍｍの篩穴か
ら押出し乾燥後１〜２ｍｍの長さに切断して１０％粒剤
を得た。
【００４５】次に、本発明工業用殺菌剤が有用であるこ
とを以下の試験例で示す。なお化合物は表１〜３の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表１３の化合
物記号で示す。
とを以下の試験例で示す。なお化合物は表１〜３の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は表１３の化合
物記号で示す。
【００４６】
【表１３】
【００４７】試験例１ 微生物に対する最小生育阻止
濃度（ＭＩＣ）試験 本発明化合物をアセトンに溶解し、濃度を１％に調製し
、更に液体培地の中に加え、濃度を５００ｐｐｍとした
。この溶液を希釈して倍数希釈列平板培地を調製した。
濃度（ＭＩＣ）試験 本発明化合物をアセトンに溶解し、濃度を１％に調製し
、更に液体培地の中に加え、濃度を５００ｐｐｍとした
。この溶液を希釈して倍数希釈列平板培地を調製した。
【００４８】次いで、各容器に試験用微生物を接種し、
２５℃で培養した。７日間培養後、菌の生育状態を観察
し、最小生育阻止濃度を求めた。最小生育阻止濃度は、
試験用微生物の生育を完全に阻止する化合物の最小濃度
として定義した。
２５℃で培養した。７日間培養後、菌の生育状態を観察
し、最小生育阻止濃度を求めた。最小生育阻止濃度は、
試験用微生物の生育を完全に阻止する化合物の最小濃度
として定義した。
【００４９】試験用微生物として黒色麹菌（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ） ：（Ａｎｉｇ）とオーレ
オバシヂウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉ
ｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） ：（Ａｐｕｌ）を用いた
。試験結果は表１４に示した。
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ） ：（Ａｎｉｇ）とオーレ
オバシヂウム プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉ
ｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） ：（Ａｐｕｌ）を用いた
。試験結果は表１４に示した。
【００５０】
【表１４】
【００５１】試験例２ 微生物に対する抗菌活性試験
本発明化合物をアセトンに溶解し、濃度を１％に調製し
、更にトリプチケース大豆肉汁培地（Ｔｒｙｐｔｉｃａ
ｓｅ Ｓｏｙ Ｂｒｏｔｈ）の中に加え、濃度を２
５０ｐｐｍとした。この溶液を希釈して倍数希釈列平板
培地を調製した。
本発明化合物をアセトンに溶解し、濃度を１％に調製し
、更にトリプチケース大豆肉汁培地（Ｔｒｙｐｔｉｃａ
ｓｅ Ｓｏｙ Ｂｒｏｔｈ）の中に加え、濃度を２
５０ｐｐｍとした。この溶液を希釈して倍数希釈列平板
培地を調製した。
【００５２】次いで、各容器に各種の菌の胞子懸濁液を
接種した。細菌の場合、３０℃で７２時間培養後、菌の
生育状態を観察し、各供試化合物の生育阻害効果を調べ
た。真菌の場合、２５℃で７日間培養後、菌の生育状態
を観察し、各供試化合物の生育阻害効果を調べた。結果
は表１５〜表１６に示した。なお、生育阻害効果は以下
の基準により指数で表わした。
接種した。細菌の場合、３０℃で７２時間培養後、菌の
生育状態を観察し、各供試化合物の生育阻害効果を調べ
た。真菌の場合、２５℃で７日間培養後、菌の生育状態
を観察し、各供試化合物の生育阻害効果を調べた。結果
は表１５〜表１６に示した。なお、生育阻害効果は以下
の基準により指数で表わした。
【００５３】指数１：所定濃度で生育を阻害した場合指
数０：所定濃度で生育を全く阻害しなかった場合試験に
用いた微生物は以下の通りである。 （Ｂｓｕｂ）： 枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔ
ｉｌｉｓ）（Ｓａｕｒ）： 黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐ
ｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）（Ｆｌｖ） ：
フラボバクテリウム フラベッセンス（Ｆｌａｖｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）（Ｐｍｉ
ｒ）： プロテウス ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ
ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）（Ａｎｉｇ）： 黒色麹菌（Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）（Ｐｆｕｎ）： ペ
ニシリウム フニクローザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ） （Ｃｒｅｓ）： クラドスポリウム レジナエ（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｒｅｓｉｎａｅ） （Ａｐｕｌ）： オーレオバシヂウム プルランス（
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） （Ｃｇｌｏ）： ケトミウム グロボザム（Ｃｈａｅ
ｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ） （Ｇｔｒａ）： グレオフィルラム トラベウム（Ｇ
ｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕｍ）
数０：所定濃度で生育を全く阻害しなかった場合試験に
用いた微生物は以下の通りである。 （Ｂｓｕｂ）： 枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔ
ｉｌｉｓ）（Ｓａｕｒ）： 黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐ
ｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）（Ｆｌｖ） ：
フラボバクテリウム フラベッセンス（Ｆｌａｖｏ
ｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）（Ｐｍｉ
ｒ）： プロテウス ミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ
ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）（Ａｎｉｇ）： 黒色麹菌（Ａｓ
ｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）（Ｐｆｕｎ）： ペ
ニシリウム フニクローザム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ） （Ｃｒｅｓ）： クラドスポリウム レジナエ（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｒｅｓｉｎａｅ） （Ａｐｕｌ）： オーレオバシヂウム プルランス（
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ） （Ｃｇｌｏ）： ケトミウム グロボザム（Ｃｈａｅ
ｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ） （Ｇｔｒａ）： グレオフィルラム トラベウム（Ｇ
ｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ ｔｒａｂｅｕｍ）
【００５４】
【表１５】
【００５５】
【表１６】
【００５６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明カーバゼー
ト誘導体を有効成分とする工業用殺菌剤は、安全性が高
く、しかも広い抗菌スペクトルを有し、非常に有用であ
る。
ト誘導体を有効成分とする工業用殺菌剤は、安全性が高
く、しかも広い抗菌スペクトルを有し、非常に有用であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＸおよびＹは、水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基またはハロゲン原子を表わし、ｍおよびｎは、１ま
たは２の整数を示す。但し、Ｙが低級アルキル基の場合
、Ｘの１つは２位または４位に置換したハロゲン原子で
ある。）で示されるカーバゼート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11789791A JPH04327508A (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11789791A JPH04327508A (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 工業用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327508A true JPH04327508A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=14722918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11789791A Pending JPH04327508A (ja) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04327508A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062335A1 (en) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Phenylhydrazine derivative, and commercial antibacterial and antimycotic agent, algicide and agent for preventing attachment of organism comprising the same |
-
1991
- 1991-04-23 JP JP11789791A patent/JPH04327508A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999062335A1 (en) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Phenylhydrazine derivative, and commercial antibacterial and antimycotic agent, algicide and agent for preventing attachment of organism comprising the same |
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