JPH04327562A - Ｎ−モノ置換アリールネオアルカンアミド及びｎ−モノ置換シクロアルキルネオアルカンアミド防虫剤及びその使用方法 - Google Patents
Ｎ−モノ置換アリールネオアルカンアミド及びｎ−モノ置換シクロアルキルネオアルカンアミド防虫剤及びその使用方法Info
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- JPH04327562A JPH04327562A JP4032059A JP3205992A JPH04327562A JP H04327562 A JPH04327562 A JP H04327562A JP 4032059 A JP4032059 A JP 4032059A JP 3205992 A JP3205992 A JP 3205992A JP H04327562 A JPH04327562 A JP H04327562A
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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- C11D1/521—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
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- D—TEXTILES; PAPER
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，窒素上の置換基が環状
（例えばアリール又はシクロアルキル）であって，高度
の防虫特性をもった新規な化合物であるＮ−モノ置換ネ
オアルカンアミドに関する。さらに詳細には本発明は，
１１〜１４個の炭素原子を含み，このときネオアルカノ
イル部分が５〜８個の炭素原子を有するようなネオアル
カンアミドに関する。上記のネオアルカンアミド（特に
，Ｎ−フェニルヘプタンアミド）は，ある区域，場所，
物品，材料，構造物，及びそれらの表面に塗布すると，
ゴキブリ等の防虫に対して有効であり，虫の侵入や虫に
よる損傷を防ぐことができる。本発明はさらに，こうし
たＮ−置換ネオアルカンアミドを含有した種々の組成物
に関するものであって，これらの組成物は，防虫性にす
べき表面にこのような活性化合物を付着させるための手
段として使用され，そして本発明はさらに，このような
活性化合物や組成物を使用して虫を寄せつけないように
する方法に関するものである。
（例えばアリール又はシクロアルキル）であって，高度
の防虫特性をもった新規な化合物であるＮ−モノ置換ネ
オアルカンアミドに関する。さらに詳細には本発明は，
１１〜１４個の炭素原子を含み，このときネオアルカノ
イル部分が５〜８個の炭素原子を有するようなネオアル
カンアミドに関する。上記のネオアルカンアミド（特に
，Ｎ−フェニルヘプタンアミド）は，ある区域，場所，
物品，材料，構造物，及びそれらの表面に塗布すると，
ゴキブリ等の防虫に対して有効であり，虫の侵入や虫に
よる損傷を防ぐことができる。本発明はさらに，こうし
たＮ−置換ネオアルカンアミドを含有した種々の組成物
に関するものであって，これらの組成物は，防虫性にす
べき表面にこのような活性化合物を付着させるための手
段として使用され，そして本発明はさらに，このような
活性化合物や組成物を使用して虫を寄せつけないように
する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】例えばミツバチのようなある種の虫は人
間にとって有用（植物の受粉のため）であるけれども，
多くの虫は害虫として分類されており，これらを撲滅す
るか又は少なくとも抑制するために多くの検討がなされ
ている。しかしながら，有効な害虫毒（ｐｏｉｓｏｎ）
が製造されてきたけれども，多くの虫はこれらの害虫毒
に対して抵抗性をもつようになり（おそらく“自然淘汰
”によって），虫の種類によっては，こうした害虫毒を
検出して避けることができるようになっている。さらに
，多くの害虫毒は人間や他の動物に対して望ましくない
影響を及ぼし，従ってこれらの使用は規制もしくは禁止
されたりすることが多い。普通のチャバネゴキブリ（Ｇ
ｅｒｍａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）又はイエゴキブリ
（ｈｏｕｓｅｃｏｃｋｒｏａｃｈ）〔ブラッテラ・ゲル
マニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）〕
のようなある種の虫は，多くの区域から完全には除去す
ることができず，従って実際には，それらを撲滅するよ
りむしろ抑制するための努力がなされている。さらに，
手が届かないかあるいは清浄にすることのできない場所
に死んだゴキブリが残存していると，ハウスダスト中に
アレルゲンとして存在するようになることが確認されて
いる。国立保健協会（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｉ
ｔｕｔｅｓ ｏｆ Ｈｅａｌｔｈ）の研究結果によ
れば，米国における１０００〜１５００万人の人達がゴ
キブリに対してアレルギー性であると報告されている。 害虫毒はこうした状況に対しては有効とは言えない。な
ぜなら，手の届かない場所に存在する死んだゴキブリは
アレルゲンを発生するからである。こうしたアレルギー
性反応を防ぐための唯一の実施可能な手段は有効な防虫
剤である。もし手の届きにくい場所に有効な防虫剤が塗
布されれば，死んだ虫の存在を最小限に抑えることがで
きる。ゴキブリを寄せつけないよう作用するいくつかの
化学薬品が開発されている。こうした化学薬品は，壁，
床，キャビネット，ひきだし，パッケージ，容器，ラグ
，室内装飾材料，及びカーペット等の表面に，そしてさ
らに壁の内側や床と床との間など，虫が巣をつくりそう
な場所に塗布することができる。同様に，このような防
虫剤が低毒性であるときは人体に塗布することができ，
さらにペット，動物園の動物，及び家畜にも塗布するこ
とができる。しかしながら，このような防虫剤物質のあ
るものは毒性が高く，また他のものは悪臭を放って且つ
変色しやすく，こうした好ましくない性質によりその使
用適性が著しく制限される。文献に報告されている有用
な防虫剤の多くは第三級アミドであり，これらのうちで
現在最も有効な汎用防虫剤と考えられているのはＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドであって，しばしば“ＤＥ
ＥＴ”と呼ばれている。しかしながら，本発明のネオア
ルカンアミドは，例えばゴギブリに対する長期効果持続
性においてＤＥＥＴより優れている。さらに，本発明の
ネオアルカンアミドは，蛛形類節足動物だけでなく，蚊
，アブラムシ，オオアリ，及びディア・ティック（ｄｅ
ｅｒ ｔｉｃｋ）等も含めた他の虫を寄せつけないよ
うにするのにも有効である。前に提出した特許出願（本
特許出願は一部継続出願である）に記載のＮ−低級アル
キルネオアルカンアミド（例えば，Ｎ−メチルネオデカ
ンアミドやＮ−メチルネオトリデカンアミド）は別にし
て，これまでに知られている防虫剤で本発明の防虫剤と
同等の性能及び長期持続の防虫性を示すものはない。こ
れまで知られているもので有用な防虫剤が比較的少ない
ことから，防虫効果がより大きく，且つ効果の持続がよ
り長いさらなる防虫剤を見出すべく，種々の努力が続け
られている。このような化合物はさらに，より心地よい
芳香，望ましい揮発性，しみを残さない性質，より低い
毒性，改良された安定性，支持体に対するより強固な付
着性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ），及び多種類の虫
に対する防虫性等の種々の改良された特性を有するのが
望ましい。
間にとって有用（植物の受粉のため）であるけれども，
多くの虫は害虫として分類されており，これらを撲滅す
るか又は少なくとも抑制するために多くの検討がなされ
ている。しかしながら，有効な害虫毒（ｐｏｉｓｏｎ）
が製造されてきたけれども，多くの虫はこれらの害虫毒
に対して抵抗性をもつようになり（おそらく“自然淘汰
”によって），虫の種類によっては，こうした害虫毒を
検出して避けることができるようになっている。さらに
，多くの害虫毒は人間や他の動物に対して望ましくない
影響を及ぼし，従ってこれらの使用は規制もしくは禁止
されたりすることが多い。普通のチャバネゴキブリ（Ｇ
ｅｒｍａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）又はイエゴキブリ
（ｈｏｕｓｅｃｏｃｋｒｏａｃｈ）〔ブラッテラ・ゲル
マニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）〕
のようなある種の虫は，多くの区域から完全には除去す
ることができず，従って実際には，それらを撲滅するよ
りむしろ抑制するための努力がなされている。さらに，
手が届かないかあるいは清浄にすることのできない場所
に死んだゴキブリが残存していると，ハウスダスト中に
アレルゲンとして存在するようになることが確認されて
いる。国立保健協会（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｉ
ｔｕｔｅｓ ｏｆ Ｈｅａｌｔｈ）の研究結果によ
れば，米国における１０００〜１５００万人の人達がゴ
キブリに対してアレルギー性であると報告されている。 害虫毒はこうした状況に対しては有効とは言えない。な
ぜなら，手の届かない場所に存在する死んだゴキブリは
アレルゲンを発生するからである。こうしたアレルギー
性反応を防ぐための唯一の実施可能な手段は有効な防虫
剤である。もし手の届きにくい場所に有効な防虫剤が塗
布されれば，死んだ虫の存在を最小限に抑えることがで
きる。ゴキブリを寄せつけないよう作用するいくつかの
化学薬品が開発されている。こうした化学薬品は，壁，
床，キャビネット，ひきだし，パッケージ，容器，ラグ
，室内装飾材料，及びカーペット等の表面に，そしてさ
らに壁の内側や床と床との間など，虫が巣をつくりそう
な場所に塗布することができる。同様に，このような防
虫剤が低毒性であるときは人体に塗布することができ，
さらにペット，動物園の動物，及び家畜にも塗布するこ
とができる。しかしながら，このような防虫剤物質のあ
るものは毒性が高く，また他のものは悪臭を放って且つ
変色しやすく，こうした好ましくない性質によりその使
用適性が著しく制限される。文献に報告されている有用
な防虫剤の多くは第三級アミドであり，これらのうちで
現在最も有効な汎用防虫剤と考えられているのはＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドであって，しばしば“ＤＥ
ＥＴ”と呼ばれている。しかしながら，本発明のネオア
ルカンアミドは，例えばゴギブリに対する長期効果持続
性においてＤＥＥＴより優れている。さらに，本発明の
ネオアルカンアミドは，蛛形類節足動物だけでなく，蚊
，アブラムシ，オオアリ，及びディア・ティック（ｄｅ
ｅｒ ｔｉｃｋ）等も含めた他の虫を寄せつけないよ
うにするのにも有効である。前に提出した特許出願（本
特許出願は一部継続出願である）に記載のＮ−低級アル
キルネオアルカンアミド（例えば，Ｎ−メチルネオデカ
ンアミドやＮ−メチルネオトリデカンアミド）は別にし
て，これまでに知られている防虫剤で本発明の防虫剤と
同等の性能及び長期持続の防虫性を示すものはない。こ
れまで知られているもので有用な防虫剤が比較的少ない
ことから，防虫効果がより大きく，且つ効果の持続がよ
り長いさらなる防虫剤を見出すべく，種々の努力が続け
られている。このような化合物はさらに，より心地よい
芳香，望ましい揮発性，しみを残さない性質，より低い
毒性，改良された安定性，支持体に対するより強固な付
着性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ），及び多種類の虫
に対する防虫性等の種々の改良された特性を有するのが
望ましい。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明によれば，防虫性
のＮ−モノ置換アリールネオアルカンアミド及びＮ−モ
ノ置換シクロアルキルネオアルカンアミドであって，こ
のとき炭素原子の総数が１１〜１４であり，ネオアルカ
ノイル部分がピバロイルであるときには炭素原子の総数
が１２〜１４であり，そして置換基が少なくとも５個の
炭素原子を有する環状部分であって，置換フェニル部分
の場合にはオルト位が置換されていない前記ネオアルカ
ンアミドが提供される。現時点において防虫剤（特にゴ
キブリに対して有効）として使用するための最も好まし
い化合物はＮ−フェニルネオヘプタンアミドである。さ
らに，Ｎ−置換アリールもしくはＮ−置換シクロアルキ
ルネオアルカンアミドを含んだ洗剤組成物（粒状・液状
のいずれも），カーペットや室内装飾品用のシャンプー
，人間の洗髪用シャンプー，ハードサーフェス用クリー
ナー，及び石鹸や洗剤バー（ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ ｂ
ａｒ）も本発明の範囲内に含まれる。さらに，このよう
なネオアルカンアミドを液状媒体中に溶解・分散して得
られる溶液や分散液，あるいはこのようなネオアルカン
アミドを粒状又は粉末状のキャリヤー中に分散させたも
のも有用であり，こうして得られる液状物品や粒状物品
は，虫を寄せつけないようにすべき区域，場所，又は物
体に塗布するのに適している。本発明の防虫有効量のＮ
−置換ネオアルカンアミドを，虫を寄せつけないように
すべき区域，場所，又は物品の表面にあるいはそれらの
付近に塗布することによって防虫する方法も，本発明に
含まれる。場合によっては，本発明の防虫剤を殺虫剤と
組み合わせて使用し，虫をある区域から忌避して殺虫剤
の方向へ追い払うようにすることができる。さらに，本
発明の防虫剤は殺虫剤を配合して，防虫効果が失われた
後でも，処理された区域に虫が寄りつかないようにする
こともできる。さらに，本発明の防虫剤と他の防虫剤と
の混合物を含有した組成物も本発明の範囲内である。
のＮ−モノ置換アリールネオアルカンアミド及びＮ−モ
ノ置換シクロアルキルネオアルカンアミドであって，こ
のとき炭素原子の総数が１１〜１４であり，ネオアルカ
ノイル部分がピバロイルであるときには炭素原子の総数
が１２〜１４であり，そして置換基が少なくとも５個の
炭素原子を有する環状部分であって，置換フェニル部分
の場合にはオルト位が置換されていない前記ネオアルカ
ンアミドが提供される。現時点において防虫剤（特にゴ
キブリに対して有効）として使用するための最も好まし
い化合物はＮ−フェニルネオヘプタンアミドである。さ
らに，Ｎ−置換アリールもしくはＮ−置換シクロアルキ
ルネオアルカンアミドを含んだ洗剤組成物（粒状・液状
のいずれも），カーペットや室内装飾品用のシャンプー
，人間の洗髪用シャンプー，ハードサーフェス用クリー
ナー，及び石鹸や洗剤バー（ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ ｂ
ａｒ）も本発明の範囲内に含まれる。さらに，このよう
なネオアルカンアミドを液状媒体中に溶解・分散して得
られる溶液や分散液，あるいはこのようなネオアルカン
アミドを粒状又は粉末状のキャリヤー中に分散させたも
のも有用であり，こうして得られる液状物品や粒状物品
は，虫を寄せつけないようにすべき区域，場所，又は物
体に塗布するのに適している。本発明の防虫有効量のＮ
−置換ネオアルカンアミドを，虫を寄せつけないように
すべき区域，場所，又は物品の表面にあるいはそれらの
付近に塗布することによって防虫する方法も，本発明に
含まれる。場合によっては，本発明の防虫剤を殺虫剤と
組み合わせて使用し，虫をある区域から忌避して殺虫剤
の方向へ追い払うようにすることができる。さらに，本
発明の防虫剤は殺虫剤を配合して，防虫効果が失われた
後でも，処理された区域に虫が寄りつかないようにする
こともできる。さらに，本発明の防虫剤と他の防虫剤と
の混合物を含有した組成物も本発明の範囲内である。
【０００４】従来技術に関するコンピュータ・サーチと
マニュアル・サーチによれば，本発明のＮ−環状置換（
Ｎ−ｃｙｃｌｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）（この
用語は，アリールとシクロアルキルの両方を総称的に表
わしている）第二級ネオアルカンアミドについてのいか
なる報文も見出されず，また防虫剤として有用であると
認識されているいかなるＮ−環状置換アミド（Ｎ−ｃｙ
ｃｌｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ａｍｉｄｅｓ）類縁
体も見出されなかった。こうしたサーチ結果は，発明者
のＮ−アリールネオアルカンアミド及びＮ−シクロアル
キルネオアルカンアミドが新規な化合物であることを示
している。本発明のＮ−環状置換ネオアルカンアミド（
Ｎ−ｃｙｃｌｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｎｅｏａｌ
ｋａｎａｍｉｄｅｓ）に最も近い化合物は，ステルテン
カンプ（Ｓｔｅｌｔｅｎｋａｍｐ）とカマラ（Ｃａｍａ
ｒａ）による米国特許第４，６８２，９８２号と第４，
７１５，８６２号各明細書；並びにステルテンカンプに
よる米国特許第４，８０４，２９０号明細書及び米国特
許出願第０７／６１２，７４７号，第０７／６０９，２
９０号，第０７／２６７，１４１号，第０７／２６４，
９３６号，及び第０６／８９４，９８５号各明細書（こ
れら全ての特許出願を親出願としてここに挙げておく）
；に記載されている化合物であると考えられる。しかし
ながら，上記特許の最初の２つに記載されているネオア
ルカンアミドは，防虫剤としてではなく帯電防止剤とし
て使用されている。ステルテンカンプとイートン（Ｅａ
ｔｏｎ）による米国特許出願第０７／３５４，５４５号
及び第０６／８９４，９８３号各明細書においては，Ｎ
−低級アルキルネオアルカンアミドは香料の成分として
使用されている。これら全ての特許及び特許出願（特に
，防虫剤に関するもの）を参照の形でここに引用する。
マニュアル・サーチによれば，本発明のＮ−環状置換（
Ｎ−ｃｙｃｌｉｃ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ）（この
用語は，アリールとシクロアルキルの両方を総称的に表
わしている）第二級ネオアルカンアミドについてのいか
なる報文も見出されず，また防虫剤として有用であると
認識されているいかなるＮ−環状置換アミド（Ｎ−ｃｙ
ｃｌｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ａｍｉｄｅｓ）類縁
体も見出されなかった。こうしたサーチ結果は，発明者
のＮ−アリールネオアルカンアミド及びＮ−シクロアル
キルネオアルカンアミドが新規な化合物であることを示
している。本発明のＮ−環状置換ネオアルカンアミド（
Ｎ−ｃｙｃｌｏｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｎｅｏａｌ
ｋａｎａｍｉｄｅｓ）に最も近い化合物は，ステルテン
カンプ（Ｓｔｅｌｔｅｎｋａｍｐ）とカマラ（Ｃａｍａ
ｒａ）による米国特許第４，６８２，９８２号と第４，
７１５，８６２号各明細書；並びにステルテンカンプに
よる米国特許第４，８０４，２９０号明細書及び米国特
許出願第０７／６１２，７４７号，第０７／６０９，２
９０号，第０７／２６７，１４１号，第０７／２６４，
９３６号，及び第０６／８９４，９８５号各明細書（こ
れら全ての特許出願を親出願としてここに挙げておく）
；に記載されている化合物であると考えられる。しかし
ながら，上記特許の最初の２つに記載されているネオア
ルカンアミドは，防虫剤としてではなく帯電防止剤とし
て使用されている。ステルテンカンプとイートン（Ｅａ
ｔｏｎ）による米国特許出願第０７／３５４，５４５号
及び第０６／８９４，９８３号各明細書においては，Ｎ
−低級アルキルネオアルカンアミドは香料の成分として
使用されている。これら全ての特許及び特許出願（特に
，防虫剤に関するもの）を参照の形でここに引用する。
【０００５】本発明のＮ−環状置換第二級ネオアルカン
アミドは，環状置換基が脂環式又は芳香族であるような
，そして好ましくは環状部分が炭化水素（又はハイドロ
カルビル）であるようなネオアルカンアミドを含む。 ネオアルカノイル部分は５〜８個の炭素原子を有し，そ
してアリール部分〔環上に置換基を含んでもよく，好ま
しくはメタ位のみにおける１〜３個の炭素原子を有する
低級アルキルである（オルト位にもパラ位にも置換基は
ない）〕は５〜９個の炭素原子を有する。アミド窒素上
に存在してもよい環状置換基としては，シクロペンチル
，アルキルシクロペンチル，シクロヘキシル，アルキル
シクロヘキシル，シクロヘプチル，及びアルキルシクロ
ヘプチル等がある。優れた防虫効果を得るためには，Ｎ
−置換ネオアルカンアミド中の炭素原子の総数範囲は１
１〜１４である。但し，ネオアルカノイル部分がピバロ
イルであるときは，上記範囲は１２〜１４である。本発
明のＮ−環状置換ネオアルカンアミドの中では，置換ネ
オヘプタンアミドが好ましい。なぜなら，置換ネオヘプ
タンアミドは，処理した表面や区域から虫を忌避する点
でその有効性が長期持続することが明らかとなっている
からであり，例えばＮ−フェニルネオヘプタンアミドは
，少なくとも２５日間にわたってゴキブリに対し９０％
が有効である。
アミドは，環状置換基が脂環式又は芳香族であるような
，そして好ましくは環状部分が炭化水素（又はハイドロ
カルビル）であるようなネオアルカンアミドを含む。 ネオアルカノイル部分は５〜８個の炭素原子を有し，そ
してアリール部分〔環上に置換基を含んでもよく，好ま
しくはメタ位のみにおける１〜３個の炭素原子を有する
低級アルキルである（オルト位にもパラ位にも置換基は
ない）〕は５〜９個の炭素原子を有する。アミド窒素上
に存在してもよい環状置換基としては，シクロペンチル
，アルキルシクロペンチル，シクロヘキシル，アルキル
シクロヘキシル，シクロヘプチル，及びアルキルシクロ
ヘプチル等がある。優れた防虫効果を得るためには，Ｎ
−置換ネオアルカンアミド中の炭素原子の総数範囲は１
１〜１４である。但し，ネオアルカノイル部分がピバロ
イルであるときは，上記範囲は１２〜１４である。本発
明のＮ−環状置換ネオアルカンアミドの中では，置換ネ
オヘプタンアミドが好ましい。なぜなら，置換ネオヘプ
タンアミドは，処理した表面や区域から虫を忌避する点
でその有効性が長期持続することが明らかとなっている
からであり，例えばＮ−フェニルネオヘプタンアミドは
，少なくとも２５日間にわたってゴキブリに対し９０％
が有効である。
【０００６】Ｎ−環状置換ネオアルカンアミドは，適切
なネオ酸（ｎｅｏａｃｉｄ）（例えば，ピバリン酸，ネ
オヘキサン酸，ネオヘプタン酸，ネオオクタン酸，及び
これらの混合物等）からつくることができ，あるいはこ
れらに対応した酸ハロゲン化物（例えば酸塩化物）も使
用することができる。本発明のアミドは，上記のような
酸もしくは酸塩化物と適当なアミン（例えば，アニリン
や３−メチルトルイジン）とを反応させることによって
容易に得られる。上記タイプのネオアルカンアミドのみ
を単独で造ることもできるが，工業用グレードの酸及び
それらから製造されるアミドは混合物であることが多い
。
なネオ酸（ｎｅｏａｃｉｄ）（例えば，ピバリン酸，ネ
オヘキサン酸，ネオヘプタン酸，ネオオクタン酸，及び
これらの混合物等）からつくることができ，あるいはこ
れらに対応した酸ハロゲン化物（例えば酸塩化物）も使
用することができる。本発明のアミドは，上記のような
酸もしくは酸塩化物と適当なアミン（例えば，アニリン
や３−メチルトルイジン）とを反応させることによって
容易に得られる。上記タイプのネオアルカンアミドのみ
を単独で造ることもできるが，工業用グレードの酸及び
それらから製造されるアミドは混合物であることが多い
。
【０００７】本発明のアミドは式
で示され，このときＲ，Ｒ’及びＲ”はアルキル基であ
って，炭素原子の総数は３〜６であり，Ｒ’’’ は５
〜９個の炭素原子を有する環状基（脂環式又は芳香族）
であり；そしてネオアルカノイル部分がピバロイルであ
るときは，アミドの炭素原子数が少なくとも１２であり
，芳香族部分が置換されているときは，その置換基がオ
ルト位になく，好ましくはメタ位にのみ存在する，とい
う条件下にて，本発明のアミドの炭素原子数の範囲は１
１〜１４である。Ｒ，Ｒ’及びＲ”の詳細については，
ネオアルカンアミドの製造に際して出発原料として使用
されるネオアルカン酸の説明と関連付けて後述する。
って，炭素原子の総数は３〜６であり，Ｒ’’’ は５
〜９個の炭素原子を有する環状基（脂環式又は芳香族）
であり；そしてネオアルカノイル部分がピバロイルであ
るときは，アミドの炭素原子数が少なくとも１２であり
，芳香族部分が置換されているときは，その置換基がオ
ルト位になく，好ましくはメタ位にのみ存在する，とい
う条件下にて，本発明のアミドの炭素原子数の範囲は１
１〜１４である。Ｒ，Ｒ’及びＲ”の詳細については，
ネオアルカンアミドの製造に際して出発原料として使用
されるネオアルカン酸の説明と関連付けて後述する。
【０００８】本発明の代表的かつ好ましいＮ−環状置換
ネオアルカンアミドに対する赤外線吸収スペクトルが図
面に示されている。
ネオアルカンアミドに対する赤外線吸収スペクトルが図
面に示されている。
【０００９】図面に示したＮ−フェニルネオヘプタンア
ミド及びＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミ
ドが，本発明の種々のＮ−環状ネオアルカンアミド防虫
剤の代表的なものであると考えられる。
ミド及びＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミ
ドが，本発明の種々のＮ−環状ネオアルカンアミド防虫
剤の代表的なものであると考えられる。
【００１０】本発明のネオアルカンアミドを製造するた
めには，適当な媒体中（例えば，エチルエーテル，ヘキ
サン及び／又は水）にて，攪拌しながら塩化ネオアルカ
ノイルを適切な第一級環状アミンと徐々に反応させてア
ミドと塩酸を生成させ，そして反応の程度が，反応混合
物中における酸塩化物存在に対する赤外線分析によって
モニターされる。過剰のＨＣｌと反応させるために，従
って反応を促進させるために，水酸化ナトリウム，トリ
エチルアミン，あるいはネオアルカンアミドを生成させ
る反応の結果生じた塩酸と反応することのできる他の物
質を存在させてもよい。塩化ネオアルカノイルが完全に
消費されると，攪拌が停止され，生成物が溶媒（ヘキサ
ン）で処理され，そして希塩酸で２回洗浄される。次い
で有機媒体（ほぼ中性）が水性媒体から分離され，必要
最小限のメタノール中に溶解され，そして冷水を加える
ことによって結晶化される。結晶を濾別し，減圧乾燥す
るか又は再結晶を行う。こうして得られた反応生成物は
無色透明ないしは淡い琥珀色であって，実質的に純粋で
ある。これとは別の方法においては，ネオアルカン酸を
低級アルキルアミンと直接反応させる。
めには，適当な媒体中（例えば，エチルエーテル，ヘキ
サン及び／又は水）にて，攪拌しながら塩化ネオアルカ
ノイルを適切な第一級環状アミンと徐々に反応させてア
ミドと塩酸を生成させ，そして反応の程度が，反応混合
物中における酸塩化物存在に対する赤外線分析によって
モニターされる。過剰のＨＣｌと反応させるために，従
って反応を促進させるために，水酸化ナトリウム，トリ
エチルアミン，あるいはネオアルカンアミドを生成させ
る反応の結果生じた塩酸と反応することのできる他の物
質を存在させてもよい。塩化ネオアルカノイルが完全に
消費されると，攪拌が停止され，生成物が溶媒（ヘキサ
ン）で処理され，そして希塩酸で２回洗浄される。次い
で有機媒体（ほぼ中性）が水性媒体から分離され，必要
最小限のメタノール中に溶解され，そして冷水を加える
ことによって結晶化される。結晶を濾別し，減圧乾燥す
るか又は再結晶を行う。こうして得られた反応生成物は
無色透明ないしは淡い琥珀色であって，実質的に純粋で
ある。これとは別の方法においては，ネオアルカン酸を
低級アルキルアミンと直接反応させる。
【００１１】ネオヘプタン酸やピバリン酸等のネオアル
カン酸はエクソン・ケミカル・アメリカズ（Ｅｘｘｏｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｍｅｒｉｃａｓ）から市販
されており，水性酸性触媒の存在下にて，高温高圧下で
適当なアルケン（例えば，イソブチレンや枝分かれした
Ｃ６ ，Ｃ７ 又はＣ８ アルキレン）と一酸化炭素と
を反応させることによって製造されている（コッホ反応
）。一般的な反応機構は，カルボニウムイオンが生成し
，一酸化炭素及び触媒と錯形成を起こして“錯体”を形
成し，次いでこの錯体が加水分解されて所望の遊離酸を
生成する，というものである。遊離のネオアルカン酸は
式で表わされる。このようなネオアルカン酸，及びこれ
らのネオアルカン酸やネオアルカン酸塩化物から造られ
るネオアルカンアミドにおいては，Ｒ，Ｒ’，及びＲ”
は，ピバルアミドではメチル基であるが，ネオヘキサン
アミドでは１つがエチル基に置き換わり，そしてネオヘ
プタンアミドでは１つがプロピル基（もしくはイソプロ
ピル基）に，又は２つがエチル基に置き換わる。ネオオ
クタンアミドは，３つのエチル基を含んでいてもよいし
，あるいは１つのプロピル基（もしくはイソプロピル基
）と１つのエチル基を含んでいてもよい。上記のネオア
ルカン酸及びこれらの製造方法については，「“ネオ酸
の性質，化学，及び応用”（版権１９８２）”，エクソ
ン・ケミカル・アメリカズ」と題する論文中に説明され
ている。本発明のネオアルカンアミドを生成させる反応
のための出発物質である塩化アシルは，ネオアルカン酸
と適当なクロル化剤（例えば三塩化リン）から製造する
ことができ，ペンウォルト社（Ｐｅｎｎｗａｌｔ，Ｉｎ
ｃ．）のルシドール部（Ｌｕｃｉｄｏｌ Ｄｉｖｉｓ
ｉｏｎ）及びホワイト・ケミカル社（Ｗｈｉｔｅ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．）から市販されている。
カン酸はエクソン・ケミカル・アメリカズ（Ｅｘｘｏｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｍｅｒｉｃａｓ）から市販
されており，水性酸性触媒の存在下にて，高温高圧下で
適当なアルケン（例えば，イソブチレンや枝分かれした
Ｃ６ ，Ｃ７ 又はＣ８ アルキレン）と一酸化炭素と
を反応させることによって製造されている（コッホ反応
）。一般的な反応機構は，カルボニウムイオンが生成し
，一酸化炭素及び触媒と錯形成を起こして“錯体”を形
成し，次いでこの錯体が加水分解されて所望の遊離酸を
生成する，というものである。遊離のネオアルカン酸は
式で表わされる。このようなネオアルカン酸，及びこれ
らのネオアルカン酸やネオアルカン酸塩化物から造られ
るネオアルカンアミドにおいては，Ｒ，Ｒ’，及びＲ”
は，ピバルアミドではメチル基であるが，ネオヘキサン
アミドでは１つがエチル基に置き換わり，そしてネオヘ
プタンアミドでは１つがプロピル基（もしくはイソプロ
ピル基）に，又は２つがエチル基に置き換わる。ネオオ
クタンアミドは，３つのエチル基を含んでいてもよいし
，あるいは１つのプロピル基（もしくはイソプロピル基
）と１つのエチル基を含んでいてもよい。上記のネオア
ルカン酸及びこれらの製造方法については，「“ネオ酸
の性質，化学，及び応用”（版権１９８２）”，エクソ
ン・ケミカル・アメリカズ」と題する論文中に説明され
ている。本発明のネオアルカンアミドを生成させる反応
のための出発物質である塩化アシルは，ネオアルカン酸
と適当なクロル化剤（例えば三塩化リン）から製造する
ことができ，ペンウォルト社（Ｐｅｎｎｗａｌｔ，Ｉｎ
ｃ．）のルシドール部（Ｌｕｃｉｄｏｌ Ｄｉｖｉｓ
ｉｏｎ）及びホワイト・ケミカル社（Ｗｈｉｔｅ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ．）から市販されている。
【００１２】本発明の防虫剤を種々の材料（こうした材
料が製造されている場合）中に配合することができる〔
例えば，紙製造のためのパルプと混合，ゴムや有機合成
ポリマーのプラスチックバッチと混合，及びプレスドボ
ード（ｐｒｅｓｓｅｄ ｂｏａｒｄ）製造のためのチ
ップと混合など）〕けれども，また本発明の防虫剤は，
虫を寄せつけないようにすべき物品中に注入もしくは挿
入することもできるけれども，一般には本発明の防虫剤
は，防虫性のＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド又
はＮ−アリールネオアルカンアミドの溶液もしくは分散
液の形で，粉末状キャリヤー中に分散させた形で，ある
いは洗剤組成物〔例えば，洗濯用洗剤，床用もしくは壁
用クリーナー，室内装飾品もしくはラグシャンプー（ｒ
ｕｇ ｓｈａｍｐｏｏ），ヘヤシャンプー，液体石鹸
，バー石鹸（ｂａｒ ｓｏａｐ），又は適切に配合す
ることのできる他の適当な組成物〕の形で直接塗布する
ことによって，虫を寄せつけないようにすべき区域，構
造物，又は物品の表面に施される。こうした他の適切な
組成物としては，人間，ペット，及び家畜のための殺虫
性・抗菌性の洗浄液もしくは浸液；家具用の艶出剤や仕
上剤；床用のワックスや仕上剤；軟膏；膏薬や局所用薬
剤；殺虫剤；殺真菌剤；殺細菌剤；植物用肥料；及びマ
ルチや植物鉢植え用調合剤；などが挙げられる。場合に
よっては，このような物品や組成物に本発明の活性ネオ
アルカンアミド成分を再度組み込んでその防虫効果を再
び高めるための手段が与えられる。多くの場合，本発明
の組成物は，処理すべき表面への外部塗布（ｅｘｔｅｒ
ｎａｌ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）によって直接もし
くは間接に塗布され，その後，充分な防虫効果を保持す
るために，継続的な仕方で塗布が行われる。従って，防
虫剤であるＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド又は
Ｎ−アリールネオアルカンアミド（例えばＮ−フェニル
ネオヘプタンアミド）を処理すべき表面に塗るか，ある
いは活性防虫剤を含有した洗剤組成物で表面を洗浄する
（好ましくは引き続きすすぎ洗いすることなく）ことに
よって，こうした表面に塗布する。本発明の化合物は，
一般には比較的低い融点を有する固体もしくは液体であ
るか，あるいは通常の周囲温度においてペースト状であ
って水不溶性であり，従って洗剤組成物や他の調製物か
ら比較的表面に残りやすい。表面に直接もしくは間接的
にに塗布した後に，このような組成物がすすぎ洗いされ
たとしても，充分な量のネオアルカンアミドがその防虫
効果を保持するはずである。種々の条件下にて種々の表
面から種々の虫を効果的に忌避するためには，本発明の
種々のネオアルカンアミドに対して種々の塗布割合を適
用するのが望ましい。経済的な理由から，及びより多く
の虫に対する有効性の観点から，ゴキブリに対する防虫
性が必要とされる場合には，通常は０．１又は０．２〜
１０ｇ／ｍ２ ，好ましくは０．５〜２ｇ／ｍ２ （例
えば１ｇ／ｍ２ ）の割合で塗布される。蚊などの他の
虫や，場合によってはゴキブリに対して，より高い塗布
割合（例えば１０〜１００ｇ／ｍ２ ）も使用すること
ができる。
料が製造されている場合）中に配合することができる〔
例えば，紙製造のためのパルプと混合，ゴムや有機合成
ポリマーのプラスチックバッチと混合，及びプレスドボ
ード（ｐｒｅｓｓｅｄ ｂｏａｒｄ）製造のためのチ
ップと混合など）〕けれども，また本発明の防虫剤は，
虫を寄せつけないようにすべき物品中に注入もしくは挿
入することもできるけれども，一般には本発明の防虫剤
は，防虫性のＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド又
はＮ−アリールネオアルカンアミドの溶液もしくは分散
液の形で，粉末状キャリヤー中に分散させた形で，ある
いは洗剤組成物〔例えば，洗濯用洗剤，床用もしくは壁
用クリーナー，室内装飾品もしくはラグシャンプー（ｒ
ｕｇ ｓｈａｍｐｏｏ），ヘヤシャンプー，液体石鹸
，バー石鹸（ｂａｒ ｓｏａｐ），又は適切に配合す
ることのできる他の適当な組成物〕の形で直接塗布する
ことによって，虫を寄せつけないようにすべき区域，構
造物，又は物品の表面に施される。こうした他の適切な
組成物としては，人間，ペット，及び家畜のための殺虫
性・抗菌性の洗浄液もしくは浸液；家具用の艶出剤や仕
上剤；床用のワックスや仕上剤；軟膏；膏薬や局所用薬
剤；殺虫剤；殺真菌剤；殺細菌剤；植物用肥料；及びマ
ルチや植物鉢植え用調合剤；などが挙げられる。場合に
よっては，このような物品や組成物に本発明の活性ネオ
アルカンアミド成分を再度組み込んでその防虫効果を再
び高めるための手段が与えられる。多くの場合，本発明
の組成物は，処理すべき表面への外部塗布（ｅｘｔｅｒ
ｎａｌ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）によって直接もし
くは間接に塗布され，その後，充分な防虫効果を保持す
るために，継続的な仕方で塗布が行われる。従って，防
虫剤であるＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド又は
Ｎ−アリールネオアルカンアミド（例えばＮ−フェニル
ネオヘプタンアミド）を処理すべき表面に塗るか，ある
いは活性防虫剤を含有した洗剤組成物で表面を洗浄する
（好ましくは引き続きすすぎ洗いすることなく）ことに
よって，こうした表面に塗布する。本発明の化合物は，
一般には比較的低い融点を有する固体もしくは液体であ
るか，あるいは通常の周囲温度においてペースト状であ
って水不溶性であり，従って洗剤組成物や他の調製物か
ら比較的表面に残りやすい。表面に直接もしくは間接的
にに塗布した後に，このような組成物がすすぎ洗いされ
たとしても，充分な量のネオアルカンアミドがその防虫
効果を保持するはずである。種々の条件下にて種々の表
面から種々の虫を効果的に忌避するためには，本発明の
種々のネオアルカンアミドに対して種々の塗布割合を適
用するのが望ましい。経済的な理由から，及びより多く
の虫に対する有効性の観点から，ゴキブリに対する防虫
性が必要とされる場合には，通常は０．１又は０．２〜
１０ｇ／ｍ２ ，好ましくは０．５〜２ｇ／ｍ２ （例
えば１ｇ／ｍ２ ）の割合で塗布される。蚊などの他の
虫や，場合によってはゴキブリに対して，より高い塗布
割合（例えば１０〜１００ｇ／ｍ２ ）も使用すること
ができる。
【００１３】本発明の防虫剤は充分に揮発性であるので
，それらが塗布されている表面近くの空気中における存
在が虫によって感知される。しかしながら，虫が防虫剤
に接触したときに防虫効果は最も大きくなることが判明
している。従って，表面は虫に対して忌避性を示すだけ
でなく（これにより虫はその体の一部がこうした表面に
接触するのを避ける），Ｎ−環状ネオアルカンアミドか
らの蒸気により周囲の空間に虫を寄せつけない。従って
，揮発性の防虫剤を瀬戸物戸棚の壁に塗布すると，戸棚
の内部にゴキブリを寄せつけないようにすることができ
，これによりゴギブリが，内容物の入った皿，台所用具
，及び銀食器に接触したり，汚染したりするのを防ぐこ
とができる。同様に，食料貯蔵室の表面，内部及び／又
は外側を，本発明の充分に揮発性の防虫剤を含有した家
具用艶出剤で被覆すると，あるいはこのような防虫性の
ネオアルカンアミドを含有したシェルフ・ペーパー（ｓ
ｈｅｌｆ ｐａｐｅｒ）を使用すると，ゴキブリが食
料貯蔵室に入ったり，その中に貯蔵されている食料を汚
染したりするのを防ぐことができる。さらに，本発明の
ネオアルカンアミドを，本発明の防虫剤を含有した洗剤
組成物の形で洗濯用衣類に適用すると，虫が衣類に残っ
たり，衣類に穴をあけたりするのを防ぐことができる。 本発明の防虫剤を含有したラグシャンプー又はカーペッ
トクリーナーを使用してラグを洗浄すると，虫が部屋に
入ったり，虫が部屋の中に巣をつくったり，またラグの
下に卵を産みつけたりするのを防ぐことができる。 すすぎ洗いの施されない防虫性洗剤組成物で床や壁を洗
浄すると，本発明の防虫剤の実質的な被膜が床や壁に付
着し，これによって床や壁の表面に虫が接触したり，処
理した部屋に虫が入ったりするのを防ぐことができる。 本発明の防虫剤の重要な特徴は，本発明の防虫剤が有効
性を発現するに足る程度に揮発性であるけれども，速や
かには蒸発しないので，その防虫性能が長期に持続する
，という点にある〔しばしば１ケ月以上も効果が持続す
る（物品の内部に組み込めばさらに長くなる）〕。本発
明の防虫剤は，例えば殺虫性粉末（例えば，ゴキブリに
対して有効なホウ酸粉末）の表面に噴霧することによっ
て殺虫剤に組み込むことができる。ネオアルカンアミド
−ホウ酸組成物を使用することによって，ゴキブリの忌
避に対する有効性が直ちに得られ，そして揮発消失によ
って防虫活性が減じた後において，こうした区域に戻っ
たゴギブリが殺虫剤によって殺される。よく知られてい
るように，通常とられるのは殺虫剤に誘引物質を組み込
むという方法であるが，防虫剤−殺虫剤組成物も有用で
ある。
，それらが塗布されている表面近くの空気中における存
在が虫によって感知される。しかしながら，虫が防虫剤
に接触したときに防虫効果は最も大きくなることが判明
している。従って，表面は虫に対して忌避性を示すだけ
でなく（これにより虫はその体の一部がこうした表面に
接触するのを避ける），Ｎ−環状ネオアルカンアミドか
らの蒸気により周囲の空間に虫を寄せつけない。従って
，揮発性の防虫剤を瀬戸物戸棚の壁に塗布すると，戸棚
の内部にゴキブリを寄せつけないようにすることができ
，これによりゴギブリが，内容物の入った皿，台所用具
，及び銀食器に接触したり，汚染したりするのを防ぐこ
とができる。同様に，食料貯蔵室の表面，内部及び／又
は外側を，本発明の充分に揮発性の防虫剤を含有した家
具用艶出剤で被覆すると，あるいはこのような防虫性の
ネオアルカンアミドを含有したシェルフ・ペーパー（ｓ
ｈｅｌｆ ｐａｐｅｒ）を使用すると，ゴキブリが食
料貯蔵室に入ったり，その中に貯蔵されている食料を汚
染したりするのを防ぐことができる。さらに，本発明の
ネオアルカンアミドを，本発明の防虫剤を含有した洗剤
組成物の形で洗濯用衣類に適用すると，虫が衣類に残っ
たり，衣類に穴をあけたりするのを防ぐことができる。 本発明の防虫剤を含有したラグシャンプー又はカーペッ
トクリーナーを使用してラグを洗浄すると，虫が部屋に
入ったり，虫が部屋の中に巣をつくったり，またラグの
下に卵を産みつけたりするのを防ぐことができる。 すすぎ洗いの施されない防虫性洗剤組成物で床や壁を洗
浄すると，本発明の防虫剤の実質的な被膜が床や壁に付
着し，これによって床や壁の表面に虫が接触したり，処
理した部屋に虫が入ったりするのを防ぐことができる。 本発明の防虫剤の重要な特徴は，本発明の防虫剤が有効
性を発現するに足る程度に揮発性であるけれども，速や
かには蒸発しないので，その防虫性能が長期に持続する
，という点にある〔しばしば１ケ月以上も効果が持続す
る（物品の内部に組み込めばさらに長くなる）〕。本発
明の防虫剤は，例えば殺虫性粉末（例えば，ゴキブリに
対して有効なホウ酸粉末）の表面に噴霧することによっ
て殺虫剤に組み込むことができる。ネオアルカンアミド
−ホウ酸組成物を使用することによって，ゴキブリの忌
避に対する有効性が直ちに得られ，そして揮発消失によ
って防虫活性が減じた後において，こうした区域に戻っ
たゴギブリが殺虫剤によって殺される。よく知られてい
るように，通常とられるのは殺虫剤に誘引物質を組み込
むという方法であるが，防虫剤−殺虫剤組成物も有用で
ある。
【００１４】上記の簡単な説明からわかるように，本発
明の防虫剤は，多くの組成物中に配合することができ，
且つ種々の方法で施すことができる。しかしながら，本
発明のネオアルカンアミドを配合することのできる最も
有用な組成物は，洗浄された物品の表面にネオアルカン
アミドが驚くほど強固に付着するような洗剤組成物であ
る。このような洗剤組成物は，洗浄された物品に対する
虫による汚染を防ぐよう種々の態様で作用する。このよ
うな洗剤組成物は，初期の汚染物を除去し，しみや汚れ
（虫がつけたもので，虫を誘引する）を除去し，そして
防虫性のネオアルカンアミドを残存させる。
明の防虫剤は，多くの組成物中に配合することができ，
且つ種々の方法で施すことができる。しかしながら，本
発明のネオアルカンアミドを配合することのできる最も
有用な組成物は，洗浄された物品の表面にネオアルカン
アミドが驚くほど強固に付着するような洗剤組成物であ
る。このような洗剤組成物は，洗浄された物品に対する
虫による汚染を防ぐよう種々の態様で作用する。このよ
うな洗剤組成物は，初期の汚染物を除去し，しみや汚れ
（虫がつけたもので，虫を誘引する）を除去し，そして
防虫性のネオアルカンアミドを残存させる。
【００１５】本発明の洗剤組成物中における防虫性ネオ
アルカンアミド以外の主要成分は，有機洗剤物質である
。このような物質は，ナトリウム及び／又はカリウム高
級（Ｃ１０−１８ ）脂肪酸石鹸などの石鹸であるが，
好ましいのは有機合成洗剤であり，アニオン洗剤，ノニ
オン洗剤，酸・塩基両性洗剤，両性イオン洗剤，双生イ
オン洗剤，又はカチオン洗剤のいずれでもよく，あるい
はこのようなタイプの１種以上を含んだ洗剤混合物であ
ってもよい。好ましい洗剤はアニオンタイプ又はノニオ
ンタイプの有機合成洗剤であり，多くの場合，最も好ま
しいのはアニオン洗剤である。こうした多くの洗剤につ
いての説明は，シュワルツ，ペリー，及びバーチらによ
る「“界面活性剤と洗剤”，Ｖｏｌ．ＩＩ，ｐｐ．２５
−１３８，インターサイエンス・パブリッシャーから１
９５８年発行」においてなされている。このような化合
物についてはさらに，ジョンＷ．マッカチョン（ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ）による「“洗剤と乳化剤”，１９７３
年発行」及びその後毎年発行されている同タイトルの雑
誌に説明されている。これらの文献を参照の形でここに
引用する。
アルカンアミド以外の主要成分は，有機洗剤物質である
。このような物質は，ナトリウム及び／又はカリウム高
級（Ｃ１０−１８ ）脂肪酸石鹸などの石鹸であるが，
好ましいのは有機合成洗剤であり，アニオン洗剤，ノニ
オン洗剤，酸・塩基両性洗剤，両性イオン洗剤，双生イ
オン洗剤，又はカチオン洗剤のいずれでもよく，あるい
はこのようなタイプの１種以上を含んだ洗剤混合物であ
ってもよい。好ましい洗剤はアニオンタイプ又はノニオ
ンタイプの有機合成洗剤であり，多くの場合，最も好ま
しいのはアニオン洗剤である。こうした多くの洗剤につ
いての説明は，シュワルツ，ペリー，及びバーチらによ
る「“界面活性剤と洗剤”，Ｖｏｌ．ＩＩ，ｐｐ．２５
−１３８，インターサイエンス・パブリッシャーから１
９５８年発行」においてなされている。このような化合
物についてはさらに，ジョンＷ．マッカチョン（ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ）による「“洗剤と乳化剤”，１９７３
年発行」及びその後毎年発行されている同タイトルの雑
誌に説明されている。これらの文献を参照の形でここに
引用する。
【００１６】使用されるアニオン洗剤は，適切ないかな
るアニオン洗剤（又は石鹸）であってもよいが，通常は
アルカリ金属（例えばナトリウムやカリウム）の塩，ア
ンモニウム塩，又は低級アルカノールアンモニウム塩（
例えばトリエタノールアミン塩）などである。アニオン
洗剤としては，サルフェート，スルホネート，ホスフェ
ート，ホスホネート，又は他の適切な洗剤用酸（ｄｅｔ
ｅｒｇｅｎｔ ａｃｉｄ）の塩などがあるが，通常は
サルフェートもしくはスルホネートであり，これらを一
緒に合わせて“サルフェ（スルホネ）ート〔ｓｕｌｆ（
ｏｎ）ａｔｅ〕”と呼ぶ。アニオン洗剤は親油性の基を
含み，この親油性基は，好ましくは直鎖状の高級アルキ
ル配置にて１０〜１８個の炭素原子を有するが，この代
わりに他の親油性基が存在してもよく，この場合，１２
〜２０個の炭素原子を有するのが好ましい（例えば枝分
かれ鎖状のアルキルベンゼン）。場合によっては，アニ
オン洗剤はポリ−低級アルコキシ基を含んでもよく，例
えばトリエトキシラウリルアルコールサルフェートのよ
うなエトキシ化高級脂肪アルコールサルフェートがある
。一般には，こうした洗剤中のエトキシ基の数は１〜３
０（好ましくは１〜１０）である。適切なアニオン洗剤
の例としては，高級脂肪アルコールスルホネート（例え
ばトリデシルスルホン酸ナトリウム）；直鎖アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム（例えば直鎖トリデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム）；オレフィンスルホネー
ト；パラフィンスルホネート；及びジオクチルスルホス
クシネート；等がある。アニオン洗剤はいずれも，本発
明の殆どの粒状洗剤組成物に対してはナトリウム塩であ
るのが好ましいが，いくつかの液状組成物に対してはカ
リウム塩，アンモニウム塩，及びトリエタノールアンモ
ニウム塩が好ましい。洗剤は一般には，１２〜１６個（
しばしば好ましくは平均１２〜１３個）の炭素原子を有
する親油性アルキル部分を含むのが好ましく，またこう
したアルキル基は直鎖状であるのが好ましい。
るアニオン洗剤（又は石鹸）であってもよいが，通常は
アルカリ金属（例えばナトリウムやカリウム）の塩，ア
ンモニウム塩，又は低級アルカノールアンモニウム塩（
例えばトリエタノールアミン塩）などである。アニオン
洗剤としては，サルフェート，スルホネート，ホスフェ
ート，ホスホネート，又は他の適切な洗剤用酸（ｄｅｔ
ｅｒｇｅｎｔ ａｃｉｄ）の塩などがあるが，通常は
サルフェートもしくはスルホネートであり，これらを一
緒に合わせて“サルフェ（スルホネ）ート〔ｓｕｌｆ（
ｏｎ）ａｔｅ〕”と呼ぶ。アニオン洗剤は親油性の基を
含み，この親油性基は，好ましくは直鎖状の高級アルキ
ル配置にて１０〜１８個の炭素原子を有するが，この代
わりに他の親油性基が存在してもよく，この場合，１２
〜２０個の炭素原子を有するのが好ましい（例えば枝分
かれ鎖状のアルキルベンゼン）。場合によっては，アニ
オン洗剤はポリ−低級アルコキシ基を含んでもよく，例
えばトリエトキシラウリルアルコールサルフェートのよ
うなエトキシ化高級脂肪アルコールサルフェートがある
。一般には，こうした洗剤中のエトキシ基の数は１〜３
０（好ましくは１〜１０）である。適切なアニオン洗剤
の例としては，高級脂肪アルコールスルホネート（例え
ばトリデシルスルホン酸ナトリウム）；直鎖アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム（例えば直鎖トリデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム）；オレフィンスルホネー
ト；パラフィンスルホネート；及びジオクチルスルホス
クシネート；等がある。アニオン洗剤はいずれも，本発
明の殆どの粒状洗剤組成物に対してはナトリウム塩であ
るのが好ましいが，いくつかの液状組成物に対してはカ
リウム塩，アンモニウム塩，及びトリエタノールアンモ
ニウム塩が好ましい。洗剤は一般には，１２〜１６個（
しばしば好ましくは平均１２〜１３個）の炭素原子を有
する親油性アルキル部分を含むのが好ましく，またこう
したアルキル基は直鎖状であるのが好ましい。
【００１７】適切なノニオン洗剤は，通常は親油性化合
物と低級アルキレンオキシドとの縮合生成物である。極
めて好ましい親油性化合物は，１０〜１８個の炭素原子
を有する高級脂肪アルコールであるが，アルキルフェノ
ール（例えばオクチルフェノールやノニルフェノール等
）も使用することができる。好ましいアルキレンオキシ
ドはエチレンオキシドであり，通常は親油性化合物１モ
ル当たり３〜３０モルのエチレンオキシドが使用される
が，プロポキシ及び／又はブトキシ及び／又はイソブト
キシのようないくつかのアルキレンオキシドも使用でき
る。
物と低級アルキレンオキシドとの縮合生成物である。極
めて好ましい親油性化合物は，１０〜１８個の炭素原子
を有する高級脂肪アルコールであるが，アルキルフェノ
ール（例えばオクチルフェノールやノニルフェノール等
）も使用することができる。好ましいアルキレンオキシ
ドはエチレンオキシドであり，通常は親油性化合物１モ
ル当たり３〜３０モルのエチレンオキシドが使用される
が，プロポキシ及び／又はブトキシ及び／又はイソブト
キシのようないくつかのアルキレンオキシドも使用でき
る。
【００１８】本発明の洗剤組成物の好ましい実施態様，
すなわちビルダー入り洗剤組成物（有機合成洗剤又は石
鹸の洗浄力を向上させるためにビルダーが使用される）
においては，洗浄力向上割合の適切なビルダーが配合さ
れている。使用するビルダーは，無機化合物，有機化合
物，水溶性化合物，水不溶性化合物，あるいはこれらの
混合物などのいずれであってもよい。このような種類の
ビルダーとしては，ポリリン酸塩（例えばトリポリリン
酸ナトリウム）；炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム）；重
炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）；ホウ酸塩（例えば
ホウ砂）；及びケイ酸塩（例えばケイ酸ナトリウム）；
等を含めた水溶性の無機ビルダー，ゼオライト（例えば
水和ゼオライト４Ａ）を含めた水不溶性の無機ビルダー
，並びにクエン酸塩，グルコネート，ＮＴＡ，及びポリ
アセタールカルボキシレートを含めた水溶性の有機ビル
ダー，などがある。場合によっては，人体やデリケート
な布帛に対して組成物がマイルドであることが重要とな
り，アルカリ性のビルダーや他の“強い（ｈａｒｓｈ）
”ビルダーの使用は避けられ，また場合によってはビル
ダーが全く使用されないこともある。
すなわちビルダー入り洗剤組成物（有機合成洗剤又は石
鹸の洗浄力を向上させるためにビルダーが使用される）
においては，洗浄力向上割合の適切なビルダーが配合さ
れている。使用するビルダーは，無機化合物，有機化合
物，水溶性化合物，水不溶性化合物，あるいはこれらの
混合物などのいずれであってもよい。このような種類の
ビルダーとしては，ポリリン酸塩（例えばトリポリリン
酸ナトリウム）；炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム）；重
炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）；ホウ酸塩（例えば
ホウ砂）；及びケイ酸塩（例えばケイ酸ナトリウム）；
等を含めた水溶性の無機ビルダー，ゼオライト（例えば
水和ゼオライト４Ａ）を含めた水不溶性の無機ビルダー
，並びにクエン酸塩，グルコネート，ＮＴＡ，及びポリ
アセタールカルボキシレートを含めた水溶性の有機ビル
ダー，などがある。場合によっては，人体やデリケート
な布帛に対して組成物がマイルドであることが重要とな
り，アルカリ性のビルダーや他の“強い（ｈａｒｓｈ）
”ビルダーの使用は避けられ，また場合によってはビル
ダーが全く使用されないこともある。
【００１９】本発明の洗剤組成物中に種々の補助剤を配
合して，組成物の種々の特性を改良することができる。 従って，例えばベントナイトを布帛柔軟剤として使用し
てもよく，香料や着色剤を感覚的効果のために加えても
よく，カルボキシメチルセルロースナトリウム等の汚れ
再付着防止剤（ｓｏｉｌ ａｎｔｉ−ｒｅｄｅｐｏｓ
ｉｔｉｏｎ ａｇｅｎｔ）を使用してもよく，また液
状組成物中に溶媒や共溶媒を配合してもよい。その他の
補助剤としては，蛍光増白剤，帯電防止剤，抗細菌剤，
殺真菌剤，発泡剤，消泡剤，流れ促進剤，懸濁剤，酸化
防止剤，ゲル化防止剤，汚れ分離促進剤，安定剤，及び
酵素などがある。
合して，組成物の種々の特性を改良することができる。 従って，例えばベントナイトを布帛柔軟剤として使用し
てもよく，香料や着色剤を感覚的効果のために加えても
よく，カルボキシメチルセルロースナトリウム等の汚れ
再付着防止剤（ｓｏｉｌ ａｎｔｉ−ｒｅｄｅｐｏｓ
ｉｔｉｏｎ ａｇｅｎｔ）を使用してもよく，また液
状組成物中に溶媒や共溶媒を配合してもよい。その他の
補助剤としては，蛍光増白剤，帯電防止剤，抗細菌剤，
殺真菌剤，発泡剤，消泡剤，流れ促進剤，懸濁剤，酸化
防止剤，ゲル化防止剤，汚れ分離促進剤，安定剤，及び
酵素などがある。
【００２０】本発明の洗剤組成物は，粒状物，粉末，タ
ブレット，バー，液体，ペースト，ゲル，カプセル，リ
ーフ，フォームもしくは“エアゾール”，又は他の適切
な形態など，意図する目的に最も適したいずれでの形態
であってもよい。このような形態の組成物を製造する方
法は，石鹸や洗剤を処理加工する業界ではよく知られて
おり，ここでその詳細について述べる必要はない。
ブレット，バー，液体，ペースト，ゲル，カプセル，リ
ーフ，フォームもしくは“エアゾール”，又は他の適切
な形態など，意図する目的に最も適したいずれでの形態
であってもよい。このような形態の組成物を製造する方
法は，石鹸や洗剤を処理加工する業界ではよく知られて
おり，ここでその詳細について述べる必要はない。
【００２１】本発明の防虫性のＮ−シクロアルキルネオ
アルカンアミド及びＮ−アリールネオアルカンアミドを
，防虫性にすべき物品の表面に直接塗布することもでき
るが，これら防虫性のネオアルカンアミドは，溶液，エ
マルジョン，分散液，又は粒状もしくは粉末状組成物と
して使用するのがより扱いやすく且つ有効である。この
ような溶液をつくるためには，ネオアルカンアミドを適
当な溶媒（例えば，エタノールのような低級アルコール
や水性アルコール媒体）中に溶解させる。言うまでもな
いことであるが，他の溶媒（例えば，炭化水素，エステ
ル，ケトン，アルデヒド，及びハロゲン化炭化水素など
）も使用することができる。炭化水素やハロゲン化炭化
水素としては，イソブタンや他の低級炭化水素，及び塩
化フッ素化低級炭化水素（例えば，ジクロロジフルオロ
メタン，モノフルオロトリクロロメタン，並びに他のク
ロロフルオロ−メタン，−エタン，及び−プロパン）な
どがある。このような化合物には，液化可能なガスも含
まれる（加圧分散容器中において液体状態に保持され，
防虫性にすべき場所に，スプレー又は他の適切な形でい
つでも塗布できるようになっている）。本発明のネオア
ルカンアミドは，適切な乳化剤，ヒドロトロープ，又は
界面活性剤を使用すれば，水溶液の形でもエマルジョン
の形でも使用することができる。さらにこのようなネオ
アルカンアミドは，粒状もしくは粉末状の不活性物質又
は活性物質中に分散させることもできる。こうした不活
性物質としては，シリカ，炭酸カルシウム，クレー，発
泡ポリスチレン，木材チップ，及びのこ屑などがある。 本発明のネオアルカンアミドはさらに，活性物質〔例え
ば，洗剤組成物ビーズ，ベントナイト（布帛柔軟剤），
及びホウ酸（ゴキブリに対する害虫毒）〕中に分散させ
ることもできる。
アルカンアミド及びＮ−アリールネオアルカンアミドを
，防虫性にすべき物品の表面に直接塗布することもでき
るが，これら防虫性のネオアルカンアミドは，溶液，エ
マルジョン，分散液，又は粒状もしくは粉末状組成物と
して使用するのがより扱いやすく且つ有効である。この
ような溶液をつくるためには，ネオアルカンアミドを適
当な溶媒（例えば，エタノールのような低級アルコール
や水性アルコール媒体）中に溶解させる。言うまでもな
いことであるが，他の溶媒（例えば，炭化水素，エステ
ル，ケトン，アルデヒド，及びハロゲン化炭化水素など
）も使用することができる。炭化水素やハロゲン化炭化
水素としては，イソブタンや他の低級炭化水素，及び塩
化フッ素化低級炭化水素（例えば，ジクロロジフルオロ
メタン，モノフルオロトリクロロメタン，並びに他のク
ロロフルオロ−メタン，−エタン，及び−プロパン）な
どがある。このような化合物には，液化可能なガスも含
まれる（加圧分散容器中において液体状態に保持され，
防虫性にすべき場所に，スプレー又は他の適切な形でい
つでも塗布できるようになっている）。本発明のネオア
ルカンアミドは，適切な乳化剤，ヒドロトロープ，又は
界面活性剤を使用すれば，水溶液の形でもエマルジョン
の形でも使用することができる。さらにこのようなネオ
アルカンアミドは，粒状もしくは粉末状の不活性物質又
は活性物質中に分散させることもできる。こうした不活
性物質としては，シリカ，炭酸カルシウム，クレー，発
泡ポリスチレン，木材チップ，及びのこ屑などがある。 本発明のネオアルカンアミドはさらに，活性物質〔例え
ば，洗剤組成物ビーズ，ベントナイト（布帛柔軟剤），
及びホウ酸（ゴキブリに対する害虫毒）〕中に分散させ
ることもできる。
【００２２】本発明の防虫剤の他の使用方法（いくつか
の使用方法については既に記載した）としては，虫を追
い払うべき場所もしくはその近くに使用されることにな
っている物質中に配合するという方法がある。従って，
本発明の防虫剤は，シェルフペーパー，壁紙，壁紙グル
ー，ラグやカーペット，及びカーペットパッド等に組み
込むことができる。さらに，床用ワックス，家具用艶出
剤，及び処理すべき区域の表面に塗布するよう造られて
いる他の調製物中に配合することもできる。本発明の防
虫剤は，タイマー作動する噴霧器や他のディスペンサー
によって，物置や倉庫等の特定の場所に自動的に施すこ
とができ，またそれが蒸発していく容器（例えば，アブ
ソーバーや他のホルダー）中に新たに装入することがで
きる。これらの容器は，ごみ入れの蓋の下側に取りつけ
てもよいし，あるいは壁に据え付けた“蒸発器”中に入
れてもよい。
の使用方法については既に記載した）としては，虫を追
い払うべき場所もしくはその近くに使用されることにな
っている物質中に配合するという方法がある。従って，
本発明の防虫剤は，シェルフペーパー，壁紙，壁紙グル
ー，ラグやカーペット，及びカーペットパッド等に組み
込むことができる。さらに，床用ワックス，家具用艶出
剤，及び処理すべき区域の表面に塗布するよう造られて
いる他の調製物中に配合することもできる。本発明の防
虫剤は，タイマー作動する噴霧器や他のディスペンサー
によって，物置や倉庫等の特定の場所に自動的に施すこ
とができ，またそれが蒸発していく容器（例えば，アブ
ソーバーや他のホルダー）中に新たに装入することがで
きる。これらの容器は，ごみ入れの蓋の下側に取りつけ
てもよいし，あるいは壁に据え付けた“蒸発器”中に入
れてもよい。
【００２３】本発明の洗剤組成物は，硬質の表面（例え
ば床）や軟質の表面（例えば，カーペット，洗濯物，及
び人間の毛髪）を洗浄するのに有用なものも含めて，防
虫有効割合のＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド，
Ｎ−アリールネオアルカンアミド，又はこれらネオアル
カンアミドの混合物を含み，このときその配合割合は，
洗剤組成物で洗浄した後に，洗浄された表面上に充分な
量のネオアルカンアミドが保持されて，表面に虫を寄せ
つけないようにするに足る量であり，こうした洗剤組成
物はさらに，洗浄有効割合の石鹸又は有機合成洗剤（又
はこれらの適切な混合物）を含んでいる。本発明の好ま
しいネオアルカンアミドは，環状置換基が芳香族（例え
ば，フェニルやアルキルフェニル）のネオアルカンアミ
ドであるが，シクロヘキシル，置換シクロヘキシル，シ
クロペンチル，シクロヘプチル，アルキル，又はこれら
の他の誘導体であってもよい。前述したように，環状置
換基は５〜９個の炭素原子を有し，ネオアルカノイル部
分は５〜８個の炭素原子を有し，炭素原子の総数は１１
〜１４である。但し，ピバルアミド（又はトリメチルア
セトアミド）の場合には，少なくとも１２個の炭素原子
が存在しなければならない。こうした炭素原子数は，単
独の化合物又は混合ネオアルカンアミドの平均に対する
値である。
ば床）や軟質の表面（例えば，カーペット，洗濯物，及
び人間の毛髪）を洗浄するのに有用なものも含めて，防
虫有効割合のＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド，
Ｎ−アリールネオアルカンアミド，又はこれらネオアル
カンアミドの混合物を含み，このときその配合割合は，
洗剤組成物で洗浄した後に，洗浄された表面上に充分な
量のネオアルカンアミドが保持されて，表面に虫を寄せ
つけないようにするに足る量であり，こうした洗剤組成
物はさらに，洗浄有効割合の石鹸又は有機合成洗剤（又
はこれらの適切な混合物）を含んでいる。本発明の好ま
しいネオアルカンアミドは，環状置換基が芳香族（例え
ば，フェニルやアルキルフェニル）のネオアルカンアミ
ドであるが，シクロヘキシル，置換シクロヘキシル，シ
クロペンチル，シクロヘプチル，アルキル，又はこれら
の他の誘導体であってもよい。前述したように，環状置
換基は５〜９個の炭素原子を有し，ネオアルカノイル部
分は５〜８個の炭素原子を有し，炭素原子の総数は１１
〜１４である。但し，ピバルアミド（又はトリメチルア
セトアミド）の場合には，少なくとも１２個の炭素原子
が存在しなければならない。こうした炭素原子数は，単
独の化合物又は混合ネオアルカンアミドの平均に対する
値である。
【００２４】本発明のビルダー入り粒状洗濯用洗剤組成
物においては，活性洗剤成分は通常，アニオン洗剤，ノ
ニオン洗剤，酸・塩基両性洗剤，両性イオン洗剤，双生
イオン洗剤，及びこれらの混合物からなる群から選ばれ
る有機合成洗剤であり，そしてビルダーは，水溶性の無
機もしくは有機ビルダー，又は水不溶性の無機ビルダー
である。有効な防虫性の有機合成粒状洗剤組成物を作製
するための，有機合成洗剤，ビルダー，及びネオアルカ
ンアミドの配合割合はそれぞれ，１又は５〜３５％，１
０〜９０％，及び０．２〜１０％である。このようなタ
イプの好ましい組成物は，アニオン洗剤，ノニオン洗剤
，及びこれらの混合物からなる群から選ばれる有機合成
洗剤を含み，水溶性の充填剤塩（例えば硫酸ナトリウム
）を含有し，そしてＮ−アリールネオヘプタンアミド又
はＮ−シクロアルキルネオヘプタンアミド〔例えば，Ｎ
−フェニルネオヘプタンアミドやＮ−（３−メチルフェ
ニル）ネオヘプタンアミド〕又はこれらの混合物を含有
する。床クリーニング用組成物及び硬質表面用の他のク
リーナーにおいて最良の効果を得るための成分配合割合
は，有機合成洗剤が１〜３０％，ビルダーが１０〜５０
％，充填剤が０〜５０％，及び防虫剤が０．２〜１０％
である。
物においては，活性洗剤成分は通常，アニオン洗剤，ノ
ニオン洗剤，酸・塩基両性洗剤，両性イオン洗剤，双生
イオン洗剤，及びこれらの混合物からなる群から選ばれ
る有機合成洗剤であり，そしてビルダーは，水溶性の無
機もしくは有機ビルダー，又は水不溶性の無機ビルダー
である。有効な防虫性の有機合成粒状洗剤組成物を作製
するための，有機合成洗剤，ビルダー，及びネオアルカ
ンアミドの配合割合はそれぞれ，１又は５〜３５％，１
０〜９０％，及び０．２〜１０％である。このようなタ
イプの好ましい組成物は，アニオン洗剤，ノニオン洗剤
，及びこれらの混合物からなる群から選ばれる有機合成
洗剤を含み，水溶性の充填剤塩（例えば硫酸ナトリウム
）を含有し，そしてＮ−アリールネオヘプタンアミド又
はＮ−シクロアルキルネオヘプタンアミド〔例えば，Ｎ
−フェニルネオヘプタンアミドやＮ−（３−メチルフェ
ニル）ネオヘプタンアミド〕又はこれらの混合物を含有
する。床クリーニング用組成物及び硬質表面用の他のク
リーナーにおいて最良の効果を得るための成分配合割合
は，有機合成洗剤が１〜３０％，ビルダーが１０〜５０
％，充填剤が０〜５０％，及び防虫剤が０．２〜１０％
である。
【００２５】本発明の防虫性ネオアルカンアミドを含有
した液体洗剤を作製する場合，同じ成分の他に液状媒体
を使用することができる。但し，洗剤はノン−ソープ（
ｎｏｎ−ｓｏａｐ）であるのが好ましい。場合によって
は，従来の乳化剤〔例えばウィトコ・ケミカル社から市
販のエムコール（Ｅｍｃｏｌ；登録商標）が乳化有効割
合にて使用される。さらに，ヒドロトロープ（例えばト
ルエンスルホン酸ナトリウム），他の機能的・感覚的補
助剤（例えば，液状洗剤組成物中に通常使用されている
もの），及び／又は充填剤等を配合してもしなくてもよ
い。ビルダー入り液体洗剤においては，有機合成洗剤の
含量は２〜２５％であり，ビルダーの含量は５〜４０％
であり，ネオアルカンアミドの含量は０．２〜１０％で
あり，そして液状媒体（好ましくは水性）の含量は４０
〜９０％である。さらに好ましくは，本発明のビルダー
入り液体洗剤組成物は，アニオン性及び／又はノニオン
性である有機合成洗剤を３〜２０％；水溶性ビルダー塩
（例えば，ピロリン酸カリウム，炭酸ナトリウム，又は
ポリアセタールカルボン酸ナトリウム）及び／又は水不
溶性ビルダー塩（例えばナトリウムゼオライト）である
洗剤用ビルダー塩を１０〜３０％；水溶性の充填剤塩（
例えば硫酸ナトリウム）を０〜２０％；本発明のＮ−芳
香族ネオヘプタンアミド，Ｎ−シクロアルキルネオヘプ
タンアミド，又は他の適切なネオアルカンアミドの１種
以上を０．５〜５％；並びに水（好ましくは脱イオン水
）を５０〜９０％；含む。
した液体洗剤を作製する場合，同じ成分の他に液状媒体
を使用することができる。但し，洗剤はノン−ソープ（
ｎｏｎ−ｓｏａｐ）であるのが好ましい。場合によって
は，従来の乳化剤〔例えばウィトコ・ケミカル社から市
販のエムコール（Ｅｍｃｏｌ；登録商標）が乳化有効割
合にて使用される。さらに，ヒドロトロープ（例えばト
ルエンスルホン酸ナトリウム），他の機能的・感覚的補
助剤（例えば，液状洗剤組成物中に通常使用されている
もの），及び／又は充填剤等を配合してもしなくてもよ
い。ビルダー入り液体洗剤においては，有機合成洗剤の
含量は２〜２５％であり，ビルダーの含量は５〜４０％
であり，ネオアルカンアミドの含量は０．２〜１０％で
あり，そして液状媒体（好ましくは水性）の含量は４０
〜９０％である。さらに好ましくは，本発明のビルダー
入り液体洗剤組成物は，アニオン性及び／又はノニオン
性である有機合成洗剤を３〜２０％；水溶性ビルダー塩
（例えば，ピロリン酸カリウム，炭酸ナトリウム，又は
ポリアセタールカルボン酸ナトリウム）及び／又は水不
溶性ビルダー塩（例えばナトリウムゼオライト）である
洗剤用ビルダー塩を１０〜３０％；水溶性の充填剤塩（
例えば硫酸ナトリウム）を０〜２０％；本発明のＮ−芳
香族ネオヘプタンアミド，Ｎ−シクロアルキルネオヘプ
タンアミド，又は他の適切なネオアルカンアミドの１種
以上を０．５〜５％；並びに水（好ましくは脱イオン水
）を５０〜９０％；含む。
【００２６】室内装飾物，ラグ，及びカーペットに使用
するための防虫性シャンプーを作製する場合，前記シャ
ンプーは，水溶性石鹸と有機合成洗剤からなる群から選
ばれる洗剤を１〜３５％（好ましくは５〜２０％）；前
記の石鹸及び／又は洗剤のためのビルダーを０〜４０％
（０％が好ましいことが多い）；Ｎ−アリールネオアル
カンアミド又はＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド
を０．２〜１０％（好ましくは０．５〜５％）；及び液
状媒体（好ましくは水性媒体）を４０〜９０％（好まし
くは７０〜９０％）；含み，このとき水の割合は組成物
の５０〜９０％（好ましくは７０〜９０％）である。こ
れとは別に，シャンプーは，ゲル，ペースト，又は粉末
等いずれの形態であってもよい。
するための防虫性シャンプーを作製する場合，前記シャ
ンプーは，水溶性石鹸と有機合成洗剤からなる群から選
ばれる洗剤を１〜３５％（好ましくは５〜２０％）；前
記の石鹸及び／又は洗剤のためのビルダーを０〜４０％
（０％が好ましいことが多い）；Ｎ−アリールネオアル
カンアミド又はＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド
を０．２〜１０％（好ましくは０．５〜５％）；及び液
状媒体（好ましくは水性媒体）を４０〜９０％（好まし
くは７０〜９０％）；含み，このとき水の割合は組成物
の５０〜９０％（好ましくは７０〜９０％）である。こ
れとは別に，シャンプーは，ゲル，ペースト，又は粉末
等いずれの形態であってもよい。
【００２７】本発明の防虫剤が，人間の頭髪を洗浄する
ための，そして頭髪に虫が寄りつかないようにするため
のシャンプー中に使用される場合，前記シャンプーは，
２〜２５％の石鹸及び／又は前述の有機合成洗剤；０．
２〜１０％のＮ−アリールもしくはＮ−シクロアルキル
ネオアルカンアミド；及び４０〜９０％の水性媒体（好
ましくは脱イオン水）；を含むのが好ましい。前記水性
媒体は，最高半分までの共溶媒（例えば，エタノール等
の低級アルコールやグリコール）を含んでもよいが，通
常はこうした共溶媒の配合割合は，最終生成物の５〜２
０％に制限される。頭髪洗浄用シャンプーのさらに好ま
しい実施態様においては，５〜２２％の有機合成洗剤；
０〜２０％の水溶性の充填剤塩；０．５〜５％のＮ−ア
リールもしくはＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド
又はこれらの混合物〔好ましいのはＮ−フェニルネオヘ
プタンアミド，Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミド，又はＮ−（４−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミドであり，このうちＮ−フェニルネオヘプタンア
ミドが最も好ましい〕；及び５０〜９０％の水（好まし
くは脱イオン水）；が配合されている。
ための，そして頭髪に虫が寄りつかないようにするため
のシャンプー中に使用される場合，前記シャンプーは，
２〜２５％の石鹸及び／又は前述の有機合成洗剤；０．
２〜１０％のＮ−アリールもしくはＮ−シクロアルキル
ネオアルカンアミド；及び４０〜９０％の水性媒体（好
ましくは脱イオン水）；を含むのが好ましい。前記水性
媒体は，最高半分までの共溶媒（例えば，エタノール等
の低級アルコールやグリコール）を含んでもよいが，通
常はこうした共溶媒の配合割合は，最終生成物の５〜２
０％に制限される。頭髪洗浄用シャンプーのさらに好ま
しい実施態様においては，５〜２２％の有機合成洗剤；
０〜２０％の水溶性の充填剤塩；０．５〜５％のＮ−ア
リールもしくはＮ−シクロアルキルネオアルカンアミド
又はこれらの混合物〔好ましいのはＮ−フェニルネオヘ
プタンアミド，Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミド，又はＮ−（４−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミドであり，このうちＮ−フェニルネオヘプタンア
ミドが最も好ましい〕；及び５０〜９０％の水（好まし
くは脱イオン水）；が配合されている。
【００２８】固体，バー，又はケーク状の防虫性洗剤組
成物も作製することができ，これらは，人間，動物，洗
濯物，ラグ，及び／又は硬質表面（例えば壁や床）を洗
浄して防虫性にするのに使用される。このような組成物
は，“Ｎ−環状ネオアルカンアミド”（この用語は，Ｎ
−アリールネオアルカンアミド及びＮ−シクロアルキル
ネオアルカンアミドを表わすのに使用されている）防虫
剤を石鹸及び／又は有機合成洗剤と共に含んでもよいし
，あるいはさらにビルダー，充填剤，及び本明細書にて
前述の他の補助剤を含んでもよい。こうした組成物中に
おけるＮ−環状ネオアルカンアミドの割合は通常は０．
２〜１０％であり，洗剤物質の割合は１５〜９５％であ
る。このようなバーの水分は２〜２０％であり，残部が
ビルダー及び／又は充填剤及び／又は補助剤（配合され
る場合）である。一般には，種々の洗剤組成物中におけ
る補助剤の含量はトータルで０．５〜２０％であり，個
々の補助剤の量は殆どの場合０．１〜５％である。
成物も作製することができ，これらは，人間，動物，洗
濯物，ラグ，及び／又は硬質表面（例えば壁や床）を洗
浄して防虫性にするのに使用される。このような組成物
は，“Ｎ−環状ネオアルカンアミド”（この用語は，Ｎ
−アリールネオアルカンアミド及びＮ−シクロアルキル
ネオアルカンアミドを表わすのに使用されている）防虫
剤を石鹸及び／又は有機合成洗剤と共に含んでもよいし
，あるいはさらにビルダー，充填剤，及び本明細書にて
前述の他の補助剤を含んでもよい。こうした組成物中に
おけるＮ−環状ネオアルカンアミドの割合は通常は０．
２〜１０％であり，洗剤物質の割合は１５〜９５％であ
る。このようなバーの水分は２〜２０％であり，残部が
ビルダー及び／又は充填剤及び／又は補助剤（配合され
る場合）である。一般には，種々の洗剤組成物中におけ
る補助剤の含量はトータルで０．５〜２０％であり，個
々の補助剤の量は殆どの場合０．１〜５％である。
【００２９】上記の種々の洗剤組成物は，当業界におい
てよく知られている方法で作製することができ，ここで
詳細に説明する必要はない。このような方法としては，
噴霧乾燥，ドライブレンド，噴霧塗布及び／又は吹付塗
，アグロメレーション，逐次溶解及び／又は逐次分散及
び／又は逐次乳化，混練，プロッディング（ｐｌｏｄｄ
ｉｎｇ），並びにプレスなどの方法がある。
てよく知られている方法で作製することができ，ここで
詳細に説明する必要はない。このような方法としては，
噴霧乾燥，ドライブレンド，噴霧塗布及び／又は吹付塗
，アグロメレーション，逐次溶解及び／又は逐次分散及
び／又は逐次乳化，混練，プロッディング（ｐｌｏｄｄ
ｉｎｇ），並びにプレスなどの方法がある。
【００３０】本発明の防虫剤をキャリヤー（例えば，液
状もしくは粒状物質又は媒体）に噴霧又は塗布する場合
，キャリヤー中におけるその濃度は防虫有効割合であり
，従って噴霧，ダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ），ラビ
ング（ｒｕｂｂｉｎｇ），ワイピング（ｗｉｐｉｎｇ）
，ポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ），デポジッティング（
ｄｅｐｏｓｉｔｉｎｇ）又は他の方法によって，処理す
べき物質の表面（又はその内部もしくは他の部分）に塗
布する場合，塗布される防虫剤の量及び／又は濃度は，
ある特定のタイプの虫を忌避するのに有効となるような
量及び／又は濃度であり，従って虫は処理された場所か
ら追い払われる。このように防虫できるのは，虫が防虫
剤に接触したがらないことによるものであり，そしてさ
らには少なくともある程度の揮発性をもった防虫剤（但
し，前述の塗布濃度を使用して塗布した場合，１ケ月以
上持続する）からの蒸気の防虫効果によるものである。 防虫性の持続能力は，より揮発性の低いキャリヤー（例
えばパラフィンワックスやペトロラタム）と配合するこ
とによって増大させることができ，このようにする場合
，Ｎ−環状ネオアルカンアミドの量を増大させて，防虫
性が効果的に発現するよう，充分な量のネオアルカンア
ミドが確実に蒸発するようにするのが望ましい。防虫性
持続能力はさらに，空気にさらされる表面上よりむしろ
物品の本体中（例えばマットレスや吸収性のスポンジ中
）に組み込んだときに増大する。
状もしくは粒状物質又は媒体）に噴霧又は塗布する場合
，キャリヤー中におけるその濃度は防虫有効割合であり
，従って噴霧，ダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ），ラビ
ング（ｒｕｂｂｉｎｇ），ワイピング（ｗｉｐｉｎｇ）
，ポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ），デポジッティング（
ｄｅｐｏｓｉｔｉｎｇ）又は他の方法によって，処理す
べき物質の表面（又はその内部もしくは他の部分）に塗
布する場合，塗布される防虫剤の量及び／又は濃度は，
ある特定のタイプの虫を忌避するのに有効となるような
量及び／又は濃度であり，従って虫は処理された場所か
ら追い払われる。このように防虫できるのは，虫が防虫
剤に接触したがらないことによるものであり，そしてさ
らには少なくともある程度の揮発性をもった防虫剤（但
し，前述の塗布濃度を使用して塗布した場合，１ケ月以
上持続する）からの蒸気の防虫効果によるものである。 防虫性の持続能力は，より揮発性の低いキャリヤー（例
えばパラフィンワックスやペトロラタム）と配合するこ
とによって増大させることができ，このようにする場合
，Ｎ−環状ネオアルカンアミドの量を増大させて，防虫
性が効果的に発現するよう，充分な量のネオアルカンア
ミドが確実に蒸発するようにするのが望ましい。防虫性
持続能力はさらに，空気にさらされる表面上よりむしろ
物品の本体中（例えばマットレスや吸収性のスポンジ中
）に組み込んだときに増大する。
【００３１】液状媒体（例えば水性媒体，分散剤や乳化
剤を使用してもよい）中の防虫性化学物質の濃度は，ゴ
キブリに対する防虫に対しては０．５〜１０％（例えば
約１％又は５％）である。液状媒体としては，水，低級
アルカノール（例えばエタノール），低級ケトン（例え
ばアセトン），低級炭化水素（例えば，イソブタン，シ
クロプロパン，又はこれらの混合物），又はハロゲン化
低級炭化水素〔例えば，塩化フッ素化低級炭化水素，フ
ッ素化低級炭化水素，塩素化低級炭化水素（例えば，プ
ロペラント（Ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔ）１１と１２）〕等
がある。これら種々の“低級”化合物は，１分子当たり
１〜４個の炭素原子（好ましくは１個又は２個の炭素原
子）を含み，通常の状態でガスの場合には，液体状態に
保持するために充分な圧力が加えられる。
剤を使用してもよい）中の防虫性化学物質の濃度は，ゴ
キブリに対する防虫に対しては０．５〜１０％（例えば
約１％又は５％）である。液状媒体としては，水，低級
アルカノール（例えばエタノール），低級ケトン（例え
ばアセトン），低級炭化水素（例えば，イソブタン，シ
クロプロパン，又はこれらの混合物），又はハロゲン化
低級炭化水素〔例えば，塩化フッ素化低級炭化水素，フ
ッ素化低級炭化水素，塩素化低級炭化水素（例えば，プ
ロペラント（Ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔ）１１と１２）〕等
がある。これら種々の“低級”化合物は，１分子当たり
１〜４個の炭素原子（好ましくは１個又は２個の炭素原
子）を含み，通常の状態でガスの場合には，液体状態に
保持するために充分な圧力が加えられる。
【００３２】粉末状又は粒状のキャリヤーに対しては，
類似の濃度の本発明の防虫剤が使用される。従って，本
発明のネオアルカンアミドが，ゴキブリの防虫に対し，
０．２〜１０又は２５％（好ましくは０．５〜５又は１
０％）の濃度の液滴の噴霧によって，粉末状炭酸カルシ
ウム，シリカ，クレー，又はホウ酸に，あるいはこのよ
うな物質の粒状物に，あるいは洗剤組成物粒子もしくは
有機合成ポリマービーズ（好ましくは１２５ミクロン〜
２．４ｍｍの粒径）に塗布される。
類似の濃度の本発明の防虫剤が使用される。従って，本
発明のネオアルカンアミドが，ゴキブリの防虫に対し，
０．２〜１０又は２５％（好ましくは０．５〜５又は１
０％）の濃度の液滴の噴霧によって，粉末状炭酸カルシ
ウム，シリカ，クレー，又はホウ酸に，あるいはこのよ
うな物質の粒状物に，あるいは洗剤組成物粒子もしくは
有機合成ポリマービーズ（好ましくは１２５ミクロン〜
２．４ｍｍの粒径）に塗布される。
【００３３】本発明の防虫剤が使用される防虫方法もし
くは防虫処理においては，通常は本発明の防虫剤が，処
理後において表面上に初期に０．００２〜１００ｇ／ｍ
２ の量が残存するような濃度にて，処理すべき表面に
塗布される。このとき好ましい塗布割合は０．０１，０
．１又は０．２〜５又は１０ｇ／ｍ２ ，さらに好まし
い塗布割合は０．５〜２ｇ／ｍ２ であり，そしてゴキ
ブリに対して最も有効且つ効率的な作用が得られるのは
１ｇ／ｍ２ である。このような範囲の外の濃度でも，
場合によっては少なくともある程度は有効である。水性
洗浄媒体（例えば水）中にて使用される洗剤組成物に本
発明の防虫剤が配合されている場合，洗浄水は通常０．
０５〜５又は１０％の洗剤組成物を含有するが，用途に
よっては（例えば人間の頭髪のシャンプー洗い，あるい
はカーペットやラグの洗浄），その濃度はより高くても
よく，時には２５％程度の場合もある。
くは防虫処理においては，通常は本発明の防虫剤が，処
理後において表面上に初期に０．００２〜１００ｇ／ｍ
２ の量が残存するような濃度にて，処理すべき表面に
塗布される。このとき好ましい塗布割合は０．０１，０
．１又は０．２〜５又は１０ｇ／ｍ２ ，さらに好まし
い塗布割合は０．５〜２ｇ／ｍ２ であり，そしてゴキ
ブリに対して最も有効且つ効率的な作用が得られるのは
１ｇ／ｍ２ である。このような範囲の外の濃度でも，
場合によっては少なくともある程度は有効である。水性
洗浄媒体（例えば水）中にて使用される洗剤組成物に本
発明の防虫剤が配合されている場合，洗浄水は通常０．
０５〜５又は１０％の洗剤組成物を含有するが，用途に
よっては（例えば人間の頭髪のシャンプー洗い，あるい
はカーペットやラグの洗浄），その濃度はより高くても
よく，時には２５％程度の場合もある。
【００３４】本発明の防虫剤をワックスや家具用艶出剤
等の媒体もしくは調製物中に配合し，これらを表面に塗
布する場合，その濃度は一般には洗剤組成物の場合と同
じ範囲であるが，必要に応じて２５％程度に増大させて
もよい。
等の媒体もしくは調製物中に配合し，これらを表面に塗
布する場合，その濃度は一般には洗剤組成物の場合と同
じ範囲であるが，必要に応じて２５％程度に増大させて
もよい。
【００３５】本発明の防虫剤は，他の種々の市販防虫剤
を凌ぐいくつかの大きな利点を有する。Ｎ−低級アルキ
ルネオアルカンアミドと同様に，本発明の防虫剤は本質
的に無毒性であり，従ってこれを塗布した後に接触する
可能性のある子供やペットに対して危険となることはな
い。本発明の防虫剤は心地よい芳香を放ち，従ってこれ
らが配合される調製物の芳香に悪影響を及ぼすことはな
い。本発明の防虫剤は実質的に無色であり，従って，洗
剤，シャンプー，艶出剤，スプレー，及び色がつくのは
好ましくない種々の組成物や調製物に使用することがで
きる。本発明の防虫剤は，接触式防虫剤としても蒸気式
防虫剤としても有効であり，その防虫作用は種々の市販
防虫剤より優れており，特に抑制の最も困難な家庭害虫
であるとされているチャバネゴキブリに対して有効であ
る。本発明の防虫剤は，その性能が長期に持続し，試験
によれば，特にＮ−フェニルネオヘプタンアミドは，局
所塗布の後にゴキブリを３週間以上忌避するのに有効で
あることが示されている。本発明の防虫剤はさらに，蚊
に対しても有効であることがわかっている（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ及びＡｅ
ｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）。本発明の防虫剤は，液体
，ペースト，ゲル，フォーム，粉末，粒状物，もしくは
固体バーの形態で，あるいは水溶液もしくは他の溶媒の
溶液，エマルジョン，又は分散液の形で，種々の石鹸，
洗剤，艶出剤，ワックス，殺虫剤，化粧品，及び塗料品
中に配合されても，その防虫特性を保持できるほどの充
分な安定性を有する。
を凌ぐいくつかの大きな利点を有する。Ｎ−低級アルキ
ルネオアルカンアミドと同様に，本発明の防虫剤は本質
的に無毒性であり，従ってこれを塗布した後に接触する
可能性のある子供やペットに対して危険となることはな
い。本発明の防虫剤は心地よい芳香を放ち，従ってこれ
らが配合される調製物の芳香に悪影響を及ぼすことはな
い。本発明の防虫剤は実質的に無色であり，従って，洗
剤，シャンプー，艶出剤，スプレー，及び色がつくのは
好ましくない種々の組成物や調製物に使用することがで
きる。本発明の防虫剤は，接触式防虫剤としても蒸気式
防虫剤としても有効であり，その防虫作用は種々の市販
防虫剤より優れており，特に抑制の最も困難な家庭害虫
であるとされているチャバネゴキブリに対して有効であ
る。本発明の防虫剤は，その性能が長期に持続し，試験
によれば，特にＮ−フェニルネオヘプタンアミドは，局
所塗布の後にゴキブリを３週間以上忌避するのに有効で
あることが示されている。本発明の防虫剤はさらに，蚊
に対しても有効であることがわかっている（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ及びＡｅ
ｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）。本発明の防虫剤は，液体
，ペースト，ゲル，フォーム，粉末，粒状物，もしくは
固体バーの形態で，あるいは水溶液もしくは他の溶媒の
溶液，エマルジョン，又は分散液の形で，種々の石鹸，
洗剤，艶出剤，ワックス，殺虫剤，化粧品，及び塗料品
中に配合されても，その防虫特性を保持できるほどの充
分な安定性を有する。
【００３６】これまでに行われた実験研究により，本発
明のＮ−環状ネオアルカンアミドの多くが極めて優れた
防虫剤であること（特に，家庭害虫であるチャバネゴキ
ブリに対して有効）が明らかとなり，またこうした化合
物に関する種々の評価実験から，他の虫（例えば，ハエ
，ノミ，シラミ，蚊，ミツバチ，スズメバチ，蟻，甲虫
，及び他種のゴキブリ〔例えばアメリカン・コックロー
チ（Ａｍｅｒｉｃａｎｃｏｃｋｒｏａｃｈ）〕に対して
も，そして蛛形類節足動物（例えば，クモ，マダニ，及
びダニ）に対しても有効であることがわかった。現在の
ところ，Ｎ−環状ネオヘプタンアミドに関するデータが
充分に求められていて，チャバネゴキブリに対するこう
したＮ−環状ネオアルカンアミドの優れた防虫活性が確
認されているので，そしてまたこのようなデータが，主
要な大学での昆虫学的研究と関連させて行われたよく制
御された試験から得られたものであるので，こうしたデ
ータは，防虫性に関する重要な試験結果（これらの試験
結果については以下の実施例にて説明する）となる。
明のＮ−環状ネオアルカンアミドの多くが極めて優れた
防虫剤であること（特に，家庭害虫であるチャバネゴキ
ブリに対して有効）が明らかとなり，またこうした化合
物に関する種々の評価実験から，他の虫（例えば，ハエ
，ノミ，シラミ，蚊，ミツバチ，スズメバチ，蟻，甲虫
，及び他種のゴキブリ〔例えばアメリカン・コックロー
チ（Ａｍｅｒｉｃａｎｃｏｃｋｒｏａｃｈ）〕に対して
も，そして蛛形類節足動物（例えば，クモ，マダニ，及
びダニ）に対しても有効であることがわかった。現在の
ところ，Ｎ−環状ネオヘプタンアミドに関するデータが
充分に求められていて，チャバネゴキブリに対するこう
したＮ−環状ネオアルカンアミドの優れた防虫活性が確
認されているので，そしてまたこのようなデータが，主
要な大学での昆虫学的研究と関連させて行われたよく制
御された試験から得られたものであるので，こうしたデ
ータは，防虫性に関する重要な試験結果（これらの試験
結果については以下の実施例にて説明する）となる。
【００３７】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが
，本発明がこれらの実施例によって限定されることはな
い。特に明記しない限り，部はすべて重量部表示であり
，温度はすべて℃表示である。
，本発明がこれらの実施例によって限定されることはな
い。特に明記しない限り，部はすべて重量部表示であり
，温度はすべて℃表示である。
【００３８】
実施例１
攪拌機，温度計，及び滴下ロートを取りつけ，そしてド
ライヤライト（Ｄｒｉｅｒｉｔｅ；登録商標）乾燥剤チ
ューブを備えた凝縮器を接続したガラス製フラスコ中で
，ｍ−トルイジンと塩化ネオヘプタノイル（ネオヘプタ
ン酸をＰＣｌ３で塩素化することにより得られる）とを
反応させることによってＮ−（３−メチルフェニル）ネ
オヘプタンアミドを作製した。フラスコを氷浴中に入れ
，９０．８ｇのｍ−トルイジンと８５．７ｇのトリエチ
ルアミン（これは，反応により生成するＨＣｌを反応混
合物から除去するよう作用する）を仕込んだ。次いで，
攪拌しながら１０９．８ｇの塩化ネオヘプタノイル（ペ
ンウォルト社のルシドール部から入手）をフラスコ中に
滴下し，３０分後に３００ｍｌの蒸留水を加え，そして
さらに５分後に３００ｍｌのヘキサンを加えた。赤外線
吸収分析によりサンプル中の酸塩化物含量を調べて反応
が完了したことを確認し，７５分後（塩化ネオヘプタノ
イルが全て加えられ，反応混合物中に酸塩化物が残存し
ない）に攪拌を停止した。反応が完了した後，室温にな
るまでフラスコ内容物を静置した。次いで本混合物を，
さらに３００ｍのヘキサンを使用して６リットル容量の
分液ロートに移し，希塩酸で２回洗浄してｐＨを６．５
にして，Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミ
ドをトリエチルアミン塩化物から分離し，次いでヘキサ
ン層を取り出して溶媒を蒸発除去した。こうして得られ
た生成物を３００ｍｌのメタノール（溶解させるのに必
要なおよその最少量）に溶解し，次いで攪拌しながら，
この溶液に２リットルの低温蒸留水を加えると，固体の
Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドが沈澱
した。このアミドを濾別し，減圧乾燥を行った。 こうして得られた生成物の収率は６８％であった。再結
晶後の融点は６２〜６４℃であった。本生成物の赤外線
吸収スペクトルを図２に示す。
ライヤライト（Ｄｒｉｅｒｉｔｅ；登録商標）乾燥剤チ
ューブを備えた凝縮器を接続したガラス製フラスコ中で
，ｍ−トルイジンと塩化ネオヘプタノイル（ネオヘプタ
ン酸をＰＣｌ３で塩素化することにより得られる）とを
反応させることによってＮ−（３−メチルフェニル）ネ
オヘプタンアミドを作製した。フラスコを氷浴中に入れ
，９０．８ｇのｍ−トルイジンと８５．７ｇのトリエチ
ルアミン（これは，反応により生成するＨＣｌを反応混
合物から除去するよう作用する）を仕込んだ。次いで，
攪拌しながら１０９．８ｇの塩化ネオヘプタノイル（ペ
ンウォルト社のルシドール部から入手）をフラスコ中に
滴下し，３０分後に３００ｍｌの蒸留水を加え，そして
さらに５分後に３００ｍｌのヘキサンを加えた。赤外線
吸収分析によりサンプル中の酸塩化物含量を調べて反応
が完了したことを確認し，７５分後（塩化ネオヘプタノ
イルが全て加えられ，反応混合物中に酸塩化物が残存し
ない）に攪拌を停止した。反応が完了した後，室温にな
るまでフラスコ内容物を静置した。次いで本混合物を，
さらに３００ｍのヘキサンを使用して６リットル容量の
分液ロートに移し，希塩酸で２回洗浄してｐＨを６．５
にして，Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミ
ドをトリエチルアミン塩化物から分離し，次いでヘキサ
ン層を取り出して溶媒を蒸発除去した。こうして得られ
た生成物を３００ｍｌのメタノール（溶解させるのに必
要なおよその最少量）に溶解し，次いで攪拌しながら，
この溶液に２リットルの低温蒸留水を加えると，固体の
Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドが沈澱
した。このアミドを濾別し，減圧乾燥を行った。 こうして得られた生成物の収率は６８％であった。再結
晶後の融点は６２〜６４℃であった。本生成物の赤外線
吸収スペクトルを図２に示す。
【００３９】０．８５ｇモル（９０．８ｇ）のｍ−トル
イジンの代わりに０．８５ｇモル（７９ｇ）のアニリン
を使用したこと以外は，前述の場合と同じ手順に従って
６４〜６５℃の融点をもつＮ−フェニルネオヘプタンア
ミドを作製した。Ｎ−フェニルネオヘプタンアミド生成
物の収率は約７０％であり（プロセスが改良されれば９
０％に近づくと思われる），本生成物の純度は少なくと
も９５％（９９％の純度を得ることも可能であるが，通
常は原価効率が低下する）であってＮ−（３−メチルフ
ェニル）ネオヘプタンアミドの純度と同等である。本生
成物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
イジンの代わりに０．８５ｇモル（７９ｇ）のアニリン
を使用したこと以外は，前述の場合と同じ手順に従って
６４〜６５℃の融点をもつＮ−フェニルネオヘプタンア
ミドを作製した。Ｎ−フェニルネオヘプタンアミド生成
物の収率は約７０％であり（プロセスが改良されれば９
０％に近づくと思われる），本生成物の純度は少なくと
も９５％（９９％の純度を得ることも可能であるが，通
常は原価効率が低下する）であってＮ−（３−メチルフ
ェニル）ネオヘプタンアミドの純度と同等である。本生
成物の赤外線吸収スペクトルを図１に示す。
【００４０】同等のグラム−モル量の適切な環状置換第
一級アミン，トリエチルアミン，及び塩化ネオアルカノ
イルを使用し，上記の塩化ネオヘプタノイル反応と同様
の反応にて，本発明の他のＮ−環状ネオアルカンアミド
〔Ｎ−フェニルネオヘキサンアミド，Ｎ−フェニルネオ
オクタンアミド，Ｎ−シクロヘキシルネオヘキサンアミ
ド，Ｎ−シクロヘキシルネオヘプタンアミド，Ｎ−（３
，５−ジメチル）シクロヘキシルピバルアミド，Ｎ−（
３−メチルフェニル）ピバルアミド，Ｎ−（３−メチル
フェニル）ネオヘプタンアミド，Ｎ−（３−エチルフェ
ニル）ピバルアミド，及びＮ−（３，５−ジメチルフェ
ニル）ピバルアミドを含む〕を作製した。これらの生成
物は，前述のＮ−フェニルネオヘプタンアミド及びＮ−
（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドと実質的に
同じ収率かつ実質的に同じ純度で得られた。
一級アミン，トリエチルアミン，及び塩化ネオアルカノ
イルを使用し，上記の塩化ネオヘプタノイル反応と同様
の反応にて，本発明の他のＮ−環状ネオアルカンアミド
〔Ｎ−フェニルネオヘキサンアミド，Ｎ−フェニルネオ
オクタンアミド，Ｎ−シクロヘキシルネオヘキサンアミ
ド，Ｎ−シクロヘキシルネオヘプタンアミド，Ｎ−（３
，５−ジメチル）シクロヘキシルピバルアミド，Ｎ−（
３−メチルフェニル）ピバルアミド，Ｎ−（３−メチル
フェニル）ネオヘプタンアミド，Ｎ−（３−エチルフェ
ニル）ピバルアミド，及びＮ−（３，５−ジメチルフェ
ニル）ピバルアミドを含む〕を作製した。これらの生成
物は，前述のＮ−フェニルネオヘプタンアミド及びＮ−
（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドと実質的に
同じ収率かつ実質的に同じ純度で得られた。
【００４１】実施例２
ネオアルカノイル部分源として作用する出発物質が，酸
塩化物ではなく対応するネオアルカン酸であり，且つト
リエチルアミンを使用しないという形で，実施例１にお
いて製造方法を説明した化合物を作製した。このような
反応においては，ネオアルカン酸を化学量論割合より約
１０％過剰の環状置換アミンと反応させる。本反応は密
閉系で行うのが好ましく，フラスコには，加熱マントル
，磁気攪拌機，反応混合物の表面下に送り込むための手
段と組合わさった窒素ガス源，及び反応混合物の温度（
約５時間にわたって約２４０℃に保持される）を調節す
るための温度計とサーモスタット制御器が取りつけられ
る。反応生成物を分離し，洗浄し，そして実施例１の場
合と同様の仕方で溶媒を除去した。得られた生成物の赤
外線吸収スペクトルは，実施例１に記載の対応生成物サ
ンプルの吸収スペクトルと同様であった。
塩化物ではなく対応するネオアルカン酸であり，且つト
リエチルアミンを使用しないという形で，実施例１にお
いて製造方法を説明した化合物を作製した。このような
反応においては，ネオアルカン酸を化学量論割合より約
１０％過剰の環状置換アミンと反応させる。本反応は密
閉系で行うのが好ましく，フラスコには，加熱マントル
，磁気攪拌機，反応混合物の表面下に送り込むための手
段と組合わさった窒素ガス源，及び反応混合物の温度（
約５時間にわたって約２４０℃に保持される）を調節す
るための温度計とサーモスタット制御器が取りつけられ
る。反応生成物を分離し，洗浄し，そして実施例１の場
合と同様の仕方で溶媒を除去した。得られた生成物の赤
外線吸収スペクトルは，実施例１に記載の対応生成物サ
ンプルの吸収スペクトルと同様であった。
【００４２】実施例３
実施例１に記載の“塩化ネオヘプタノイル”プロセスで
造ったＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミド
のゴキブリ忌避性に関し，５０匹の雄のチャバネゴキブ
リを使用して試験した。これは，グッドフー（Ｇｏｏｄ
ｈｕｅ）とティッソル（Ｔｉｓｓｏｌ）による“Ｊ．Ｅ
ｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．４５：１３３−１３４（１９
５２）”に記載の方法の変法である。このような変法に
おいては，２ｍｌのＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘ
プタンアミド１％溶液を，ワックス処理していない２３
７ｍｌのディキシー（Ｄｉｘｉｅ；登録商標）アイスク
リームカートンの全内表面（１８８ｃｍ２ ）に塗布し
，このときカップの向かい合った側に直径１．５ｃｍの
孔を設け，リップに約１ｇ／ｍ２のＮ−環状ネオアルカ
ンアミドを付着させた。対照標準のカップをアセトンの
みで処理し，２つのカップをフューム・フード（ｆｕｍ
ｅ ｈｏｏｄ）中で１時間乾燥した。実験カップと対
照標準カップの両方をプラスチック製テストケージ（５
１×２８×２０ｃｍ）の対置した側に置き，これらのケ
ージをゴキブリに２日間占拠させた。ゴキブリに対する
食物と水はカップの間に供給しておいた。容器の側壁に
テフロン（Ｔｅｆｌｏｎ；登録商標）エマルジョンを塗
布して，ゴキブリが側壁を登るのを妨げた。試験場所は
，１２時間光を当て−１２時間暗くするという交互サイ
クルを２７℃で継続し，光周期の明期の中ほどにて各カ
ップの内壁上にいるゴキブリの数を記録し，その後虫を
かき乱してカップの場所を逆転させた。試験は，２５日
間あるいは両方のカップ中に等しい数のゴキブリが見出
されるまで継続した。プロビット解析によって，９０％
有効性（処理したカップに比べて未処理のカップ中のゴ
キブリの数が９倍）が保持される日数（防虫性が充分で
あるか否かを判断する基準となる）を求めた。９０％以
上の防虫性が保持される日数が多くなるほど，防虫剤は
より優れたものとなる。この試験により，Ｎ−（３−メ
チルフェニル）ネオヘプタンアミドは，雄のチャバネゴ
キブリ〔ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）〕に対して２５より大きい（９０
％以上の有効性が保持されるのが２５日より多いという
意味）と等級付けられた。Ｎ−フェニルネオヘプタンア
ミドに関しても類似の結果が得られ，等級は２４．８で
あった。これらの２種のＮ−環状ネオアルカンアミドは
，アメリカン・コックローチの他に，蚊，アブラムシ，
オオアリ，及びマダニ等も含めた他の種々の虫や蛛形類
節足動物に対しても防虫性を示す。Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）ネオヘプタンアミドの防虫性に関する別の試験
においては，その等級は２５日未満であり，従ってこれ
らの防虫剤の中ではＮ−フェニルネオヘプタンアミドが
最も有効であると考えられる。
造ったＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミド
のゴキブリ忌避性に関し，５０匹の雄のチャバネゴキブ
リを使用して試験した。これは，グッドフー（Ｇｏｏｄ
ｈｕｅ）とティッソル（Ｔｉｓｓｏｌ）による“Ｊ．Ｅ
ｃｏｎ．Ｅｎｔｏｍｏｌ．４５：１３３−１３４（１９
５２）”に記載の方法の変法である。このような変法に
おいては，２ｍｌのＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘ
プタンアミド１％溶液を，ワックス処理していない２３
７ｍｌのディキシー（Ｄｉｘｉｅ；登録商標）アイスク
リームカートンの全内表面（１８８ｃｍ２ ）に塗布し
，このときカップの向かい合った側に直径１．５ｃｍの
孔を設け，リップに約１ｇ／ｍ２のＮ−環状ネオアルカ
ンアミドを付着させた。対照標準のカップをアセトンの
みで処理し，２つのカップをフューム・フード（ｆｕｍ
ｅ ｈｏｏｄ）中で１時間乾燥した。実験カップと対
照標準カップの両方をプラスチック製テストケージ（５
１×２８×２０ｃｍ）の対置した側に置き，これらのケ
ージをゴキブリに２日間占拠させた。ゴキブリに対する
食物と水はカップの間に供給しておいた。容器の側壁に
テフロン（Ｔｅｆｌｏｎ；登録商標）エマルジョンを塗
布して，ゴキブリが側壁を登るのを妨げた。試験場所は
，１２時間光を当て−１２時間暗くするという交互サイ
クルを２７℃で継続し，光周期の明期の中ほどにて各カ
ップの内壁上にいるゴキブリの数を記録し，その後虫を
かき乱してカップの場所を逆転させた。試験は，２５日
間あるいは両方のカップ中に等しい数のゴキブリが見出
されるまで継続した。プロビット解析によって，９０％
有効性（処理したカップに比べて未処理のカップ中のゴ
キブリの数が９倍）が保持される日数（防虫性が充分で
あるか否かを判断する基準となる）を求めた。９０％以
上の防虫性が保持される日数が多くなるほど，防虫剤は
より優れたものとなる。この試験により，Ｎ−（３−メ
チルフェニル）ネオヘプタンアミドは，雄のチャバネゴ
キブリ〔ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）〕に対して２５より大きい（９０
％以上の有効性が保持されるのが２５日より多いという
意味）と等級付けられた。Ｎ−フェニルネオヘプタンア
ミドに関しても類似の結果が得られ，等級は２４．８で
あった。これらの２種のＮ−環状ネオアルカンアミドは
，アメリカン・コックローチの他に，蚊，アブラムシ，
オオアリ，及びマダニ等も含めた他の種々の虫や蛛形類
節足動物に対しても防虫性を示す。Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）ネオヘプタンアミドの防虫性に関する別の試験
においては，その等級は２５日未満であり，従ってこれ
らの防虫剤の中ではＮ−フェニルネオヘプタンアミドが
最も有効であると考えられる。
【００４３】実施例１と２に記載の他のＮ−環状ネオア
ルカンアミドも，上記の実験室的試験により示されるよ
うに，ゴキブリに対して防虫性を有する。さらに重要な
ことは，これらがいずれも防虫剤になりうるということ
であり，このことは驚くべきことである。なぜなら，こ
れまで防虫剤として知られているＮ−置換ネオアルカン
アミドはいずれも，その構造が環状でもなく芳香族でも
なく，また防虫剤となるためには周囲条件下にて液体状
態でなければならない，と考えられているからである。 さらに驚くべきことに，本発明のＮ−環状ネオアルカン
アミドは，トータルの炭素原子数範囲がかなり狭く，且
つ特定の分子構造を有していることで有効となっており
，こうした範囲を外れたり，あるいは別の分子構造〔（
オルト−置換）アリール〕をもつと防虫性がなくなる。
ルカンアミドも，上記の実験室的試験により示されるよ
うに，ゴキブリに対して防虫性を有する。さらに重要な
ことは，これらがいずれも防虫剤になりうるということ
であり，このことは驚くべきことである。なぜなら，こ
れまで防虫剤として知られているＮ−置換ネオアルカン
アミドはいずれも，その構造が環状でもなく芳香族でも
なく，また防虫剤となるためには周囲条件下にて液体状
態でなければならない，と考えられているからである。 さらに驚くべきことに，本発明のＮ−環状ネオアルカン
アミドは，トータルの炭素原子数範囲がかなり狭く，且
つ特定の分子構造を有していることで有効となっており
，こうした範囲を外れたり，あるいは別の分子構造〔（
オルト−置換）アリール〕をもつと防虫性がなくなる。
【００４４】上記の試験においては，防虫剤がソオアル
カン酸から直接縮合法によって造られようと，あるいは
塩化ネオアルカノイルから直接縮合法によって造られよ
うと，得られる結果は同じである。
カン酸から直接縮合法によって造られようと，あるいは
塩化ネオアルカノイルから直接縮合法によって造られよ
うと，得られる結果は同じである。
【００４５】防虫剤をアセトン溶液の形にして試験表面
に塗布する代わりに，イソブタンとシクロブタンとの５
０：５０混合物，フレオン１２とフレオン１１（それれ
ぞれジクロロジフルオロメタンとトリクロロモノフルオ
ロメタン）との６０：４０混合物，あるいは他の加圧さ
れた溶媒中の“エアゾール”又は加圧スプレーによって
，こうした表面に塗布することもできる。溶液を１％溶
液として塗布する代わりに，使用する溶媒系に対する防
虫剤の溶解度に従って０．５〜３０％の濃度範囲を使用
することができる（例えば，フレオン系では１５％，炭
化水素系では２０％，エタノールでは５％，及びメチル
エチルケトンでは２５％）。水性系も使用することがで
き，このとき防虫剤を均質懸濁液中にコロイド状液滴と
して保持するために，乳化剤もしくは適切な界面活性剤
を存在させるのが好ましく，その濃度は通常，有機溶媒
溶液の場合よりやや低い（例えば３％，５％，及び７％
）。こうした液体系はいずれも，クロス，パッド，スプ
レー缶，及びノズル等を使用して塗布することができ，
あるいはゲルやペーストも使用することができ，そして
塗布は，試験表面にも，又は虫や蛛形類節足動物を忌避
すべき実際の区域，場所，及び物品にも施すことができ
る。
に塗布する代わりに，イソブタンとシクロブタンとの５
０：５０混合物，フレオン１２とフレオン１１（それれ
ぞれジクロロジフルオロメタンとトリクロロモノフルオ
ロメタン）との６０：４０混合物，あるいは他の加圧さ
れた溶媒中の“エアゾール”又は加圧スプレーによって
，こうした表面に塗布することもできる。溶液を１％溶
液として塗布する代わりに，使用する溶媒系に対する防
虫剤の溶解度に従って０．５〜３０％の濃度範囲を使用
することができる（例えば，フレオン系では１５％，炭
化水素系では２０％，エタノールでは５％，及びメチル
エチルケトンでは２５％）。水性系も使用することがで
き，このとき防虫剤を均質懸濁液中にコロイド状液滴と
して保持するために，乳化剤もしくは適切な界面活性剤
を存在させるのが好ましく，その濃度は通常，有機溶媒
溶液の場合よりやや低い（例えば３％，５％，及び７％
）。こうした液体系はいずれも，クロス，パッド，スプ
レー缶，及びノズル等を使用して塗布することができ，
あるいはゲルやペーストも使用することができ，そして
塗布は，試験表面にも，又は虫や蛛形類節足動物を忌避
すべき実際の区域，場所，及び物品にも施すことができ
る。
【００４６】実用試験においては，実際の台所フロアー
，カウンター，水切り板，及び壁上に，台所キャビネッ
トや皿洗い機の中に，そして冷蔵庫の下において，本発
明の防虫剤を施した表面は，対照標準の表面よりかなり
少ないゴキブリしか観察されず，また壁を本発明の防虫
剤で処理したとき〔特に，防虫剤がＮ−フェニルネオヘ
プタンアミド，Ｎ−（３−メチルフェニル）ヘプタンア
ミド，又はこれらの５０：５０混合物であるとき〕，キ
ャビネットや食料貯蔵室の底部や棚上にゴキブリは殆ど
見られなかった。このことは，本発明の防虫剤が，接触
により有効性を発揮するだけでなく，蒸気でも効力を発
揮することを示している。一般家庭やアパートのフロア
ー，壁，カウンター，流し，キャビネット，家庭用器具
，窓，ドア，ラグ，及びカーペットを本発明の防虫剤〔
例えば，Ｎ−フェニルネオヘプタンアミド及び／又はＮ
−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミド〕で処理
すると，本発明の防虫剤を施していない対照標準のアパ
ートと比べて，ゴギブリの侵入が少なくなる。しかしな
がら，店内には害虫が最初から存在しているので，これ
らを駆逐するには，１週間，１ケ月，あるいはそれ以上
，そして時には防虫剤の数回の塗布を必要とすることも
ある。塗布割合は，１０ｇ／ｍ２ という高い割合にす
るのが望ましい場合もあるし，また０．０１ｇ／ｍ２
以下という低い割合に下げるのが望ましい場合もある。 当然のことながら，高い塗布割合のほうが良好な結果が
得られる。
，カウンター，水切り板，及び壁上に，台所キャビネッ
トや皿洗い機の中に，そして冷蔵庫の下において，本発
明の防虫剤を施した表面は，対照標準の表面よりかなり
少ないゴキブリしか観察されず，また壁を本発明の防虫
剤で処理したとき〔特に，防虫剤がＮ−フェニルネオヘ
プタンアミド，Ｎ−（３−メチルフェニル）ヘプタンア
ミド，又はこれらの５０：５０混合物であるとき〕，キ
ャビネットや食料貯蔵室の底部や棚上にゴキブリは殆ど
見られなかった。このことは，本発明の防虫剤が，接触
により有効性を発揮するだけでなく，蒸気でも効力を発
揮することを示している。一般家庭やアパートのフロア
ー，壁，カウンター，流し，キャビネット，家庭用器具
，窓，ドア，ラグ，及びカーペットを本発明の防虫剤〔
例えば，Ｎ−フェニルネオヘプタンアミド及び／又はＮ
−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミド〕で処理
すると，本発明の防虫剤を施していない対照標準のアパ
ートと比べて，ゴギブリの侵入が少なくなる。しかしな
がら，店内には害虫が最初から存在しているので，これ
らを駆逐するには，１週間，１ケ月，あるいはそれ以上
，そして時には防虫剤の数回の塗布を必要とすることも
ある。塗布割合は，１０ｇ／ｍ２ という高い割合にす
るのが望ましい場合もあるし，また０．０１ｇ／ｍ２
以下という低い割合に下げるのが望ましい場合もある。 当然のことながら，高い塗布割合のほうが良好な結果が
得られる。
【００４７】実施例４
Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドを適当
な濃度（例えば１０％）でアセトン中に溶解し，これを
１ｇのネオアルカンアミドが２８０ｃｍ２ のストッキ
ングに付着するよう，コットンストッキングに塗布した
。 ストッキングを処理した２時間後（この間にアセトンが
蒸発する），人間試験体の腕をあらかじめ覆ったナイロ
ンストッキングを覆う形でこのコットンストッキングを
引っ張り，このようにしてカバーされた腕を，ＤＥＥＴ
が有効な防虫剤となっているタイプの成虫の蚊が入った
ケージの中に挿入した。２つの種はアエデス・アエジプ
ティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）とアノフェレス
・クァドリマクラタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａ
ｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）である。１分間の暴露にお
いて蚊が５回より少なくストッキングを通して試験体を
刺せば，試験を２４時間後に繰り返し，次いで１分間の
暴露において蚊が５回より少なく試験体を刺せば，試験
を１週間毎に繰り返し，そして１分間の暴露時間内に蚊
が５回刺すようになるまでこれを繰り返す。処理用化学
物質又は処理用組成物の防虫性能の程度は，化学物質を
ストッキングに塗布してから，１分間の暴露時間内にて
蚊が５回試験用の腕を刺すまでの日数で測定した。上記
の試験は，アグリカルチュラル・リサーチ・サービス（
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓ
ｅｒｖｉｃｅ）（Ｕ．Ｓ．Ｄ．Ａ）のスクリーニング試
験であり，フロリダ州ゲインズビルのＵ．Ｓ．Ｄ．Ａ．
インセクツ・アフェクティング・マン・アンド・アニマ
ルズ・リサーチ・ラボラトリーズ（Ｉｎｓｅｃｔｓ
Ａｆｆｅｃｔｉｎｇ Ｍａｎａｎｄ Ａｎｉｍａｌ
ｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ）に
よって使用されている試験である。
な濃度（例えば１０％）でアセトン中に溶解し，これを
１ｇのネオアルカンアミドが２８０ｃｍ２ のストッキ
ングに付着するよう，コットンストッキングに塗布した
。 ストッキングを処理した２時間後（この間にアセトンが
蒸発する），人間試験体の腕をあらかじめ覆ったナイロ
ンストッキングを覆う形でこのコットンストッキングを
引っ張り，このようにしてカバーされた腕を，ＤＥＥＴ
が有効な防虫剤となっているタイプの成虫の蚊が入った
ケージの中に挿入した。２つの種はアエデス・アエジプ
ティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）とアノフェレス
・クァドリマクラタス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａ
ｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）である。１分間の暴露にお
いて蚊が５回より少なくストッキングを通して試験体を
刺せば，試験を２４時間後に繰り返し，次いで１分間の
暴露において蚊が５回より少なく試験体を刺せば，試験
を１週間毎に繰り返し，そして１分間の暴露時間内に蚊
が５回刺すようになるまでこれを繰り返す。処理用化学
物質又は処理用組成物の防虫性能の程度は，化学物質を
ストッキングに塗布してから，１分間の暴露時間内にて
蚊が５回試験用の腕を刺すまでの日数で測定した。上記
の試験は，アグリカルチュラル・リサーチ・サービス（
Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓ
ｅｒｖｉｃｅ）（Ｕ．Ｓ．Ｄ．Ａ）のスクリーニング試
験であり，フロリダ州ゲインズビルのＵ．Ｓ．Ｄ．Ａ．
インセクツ・アフェクティング・マン・アンド・アニマ
ルズ・リサーチ・ラボラトリーズ（Ｉｎｓｅｃｔｓ
Ａｆｆｅｃｔｉｎｇ Ｍａｎａｎｄ Ａｎｉｍａｌ
ｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ）に
よって使用されている試験である。
【００４８】アエデス・アエジプティＤＥＥＴに対する
上記試験においては，Ｎ−メチルネオデカンアミド（Ｍ
ＮＤＡ）の等級は２２であり，Ｎ−低級アルキルネオア
ルカンアミドに関する標準等級は１５である。試験した
蚊がアノフェレス・クァドリマクラタスであるときは，
等級はそれぞれ２９と３６である。前述の試験から測定
されるように，本発明のＮ−環状ネオアルカンアミド〔
例えば，Ｎ−フェニルネオヘプタンアミドやＮ−（３−
メチルフェニル）ネオヘプタンアミド〕は，蚊に対する
防虫性に関してはＤＥＥＴやＭＮＤＡの標準とほぼ同等
であると考えられる。
上記試験においては，Ｎ−メチルネオデカンアミド（Ｍ
ＮＤＡ）の等級は２２であり，Ｎ−低級アルキルネオア
ルカンアミドに関する標準等級は１５である。試験した
蚊がアノフェレス・クァドリマクラタスであるときは，
等級はそれぞれ２９と３６である。前述の試験から測定
されるように，本発明のＮ−環状ネオアルカンアミド〔
例えば，Ｎ−フェニルネオヘプタンアミドやＮ−（３−
メチルフェニル）ネオヘプタンアミド〕は，蚊に対する
防虫性に関してはＤＥＥＴやＭＮＤＡの標準とほぼ同等
であると考えられる。
【００４９】人体に対する実際の使用（塗布したり，適
当な溶媒中に溶解させたり，スキンローションやクリー
ム中に配合したり，あるいは“エアゾール”スプレーの
形で使用される）においては，Ｎ−環状ネオヘプタンア
ミドはＤＥＥＴとほぼ同等であり，０．３ｇの量を人間
の前腕に塗布すると，アエデス・アエジプティやアノフ
ェレス・クァドリマクラタスを少なくとも１時間は寄せ
つけない。実施例１と２に記載のタイプの他のＮ−環状
ネオアルカンアミドを使用した場合も，類似の結果が得
られる。
当な溶媒中に溶解させたり，スキンローションやクリー
ム中に配合したり，あるいは“エアゾール”スプレーの
形で使用される）においては，Ｎ−環状ネオヘプタンア
ミドはＤＥＥＴとほぼ同等であり，０．３ｇの量を人間
の前腕に塗布すると，アエデス・アエジプティやアノフ
ェレス・クァドリマクラタスを少なくとも１時間は寄せ
つけない。実施例１と２に記載のタイプの他のＮ−環状
ネオアルカンアミドを使用した場合も，類似の結果が得
られる。
【００５０】
酵素ブレンドと防虫剤を除いた洗剤組成物の成分の
全てを一緒に混合してクラッチャースラリー（ｃｒｕｔ
ｃｈｅｒ ｓｌｕｒｒｙ）とし，これを噴霧乾燥して
，米国篩系列Ｎｏ．１０〜１００の範囲の粒径の中空球
状ビーズにした。次いで，この噴霧乾燥したビーズに酵
素粉末をブレンドし，そして本混合物をタンブリングさ
せながら，本混合物に溶融した防虫剤を噴霧して均一な
組成物とした。Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミドの代わりに，Ｎ−フェニルネオヘプタンアミド
や本発明の他のＮ−環状ネオアルカンアミドで置き換え
てもよく，洗浄した洗濯物に防虫特性を付与することの
できる防虫性洗剤組成物が得られる。さらに，活性防虫
剤の割合を例えば４％に増大して，こうした防虫性能を
アップさせることもできる。
全てを一緒に混合してクラッチャースラリー（ｃｒｕｔ
ｃｈｅｒ ｓｌｕｒｒｙ）とし，これを噴霧乾燥して
，米国篩系列Ｎｏ．１０〜１００の範囲の粒径の中空球
状ビーズにした。次いで，この噴霧乾燥したビーズに酵
素粉末をブレンドし，そして本混合物をタンブリングさ
せながら，本混合物に溶融した防虫剤を噴霧して均一な
組成物とした。Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミドの代わりに，Ｎ−フェニルネオヘプタンアミド
や本発明の他のＮ−環状ネオアルカンアミドで置き換え
てもよく，洗浄した洗濯物に防虫特性を付与することの
できる防虫性洗剤組成物が得られる。さらに，活性防虫
剤の割合を例えば４％に増大して，こうした防虫性能を
アップさせることもできる。
【００５１】
洗剤，ビルダー，及び充填剤粉末を一緒に混合し，ミキ
シング操作を続けながら，この粉末状混合物に溶融状態
にしたＮ−フェニルネオヘプタンアミドを噴霧した。
シング操作を続けながら，この粉末状混合物に溶融状態
にしたＮ−フェニルネオヘプタンアミドを噴霧した。
【００５２】こうして得られた粉末を水中に溶解し，チ
ャバネゴキブリやアメリカン・コックローチをみかけた
家屋区域におけるリノリウムフロア，ビニルタイルフロ
ア，及びセラミックタイルフロアを洗浄するのに使用し
た。すすぎ洗いをせずに洗浄を繰り返した後，１ケ月に
わたり殆どの場合においてゴキブリはわずかしか認めら
れず，全くみかけられない場合も多かった。しかしなが
ら，こうした処理を停止すると，再びゴキブリが現れる
ことが多かった。さらに，クリーナーをすすぎ洗いした
場合でも，床にはある程度の防虫性が認められるが，そ
の程度は低下した。クリーナー組成物において，Ｎ−フ
ェニルネオヘプタンアミドの代わりにＮ−（３−メチル
フェニル）ネオヘプタンアミドを使用しても，あるいは
Ｎ−フェニルネオヘプタンアミドをＮ−（３−メチルフ
ェニル）ネオヘプタンアミドとの混合物の形で，又はＮ
−メチルネオデカンアミドとの混合物の形で使用しても
（ほぼ同じ割合の各防虫剤を使用して），類似の結果が
得られた。さらに，本発明の他の環状ネオアルカンアミ
ドを使用しても，また処理する表面に塗布される防虫剤
の量が０．００２〜１００ｇ／ｍ２ （好ましくは０．
２〜１０ｇ／ｍ２ ）の範囲となるよう，配合する防虫
剤の割合を０．２〜１０％の範囲内で変えても，類似の
結果が得られた。
ャバネゴキブリやアメリカン・コックローチをみかけた
家屋区域におけるリノリウムフロア，ビニルタイルフロ
ア，及びセラミックタイルフロアを洗浄するのに使用し
た。すすぎ洗いをせずに洗浄を繰り返した後，１ケ月に
わたり殆どの場合においてゴキブリはわずかしか認めら
れず，全くみかけられない場合も多かった。しかしなが
ら，こうした処理を停止すると，再びゴキブリが現れる
ことが多かった。さらに，クリーナーをすすぎ洗いした
場合でも，床にはある程度の防虫性が認められるが，そ
の程度は低下した。クリーナー組成物において，Ｎ−フ
ェニルネオヘプタンアミドの代わりにＮ−（３−メチル
フェニル）ネオヘプタンアミドを使用しても，あるいは
Ｎ−フェニルネオヘプタンアミドをＮ−（３−メチルフ
ェニル）ネオヘプタンアミドとの混合物の形で，又はＮ
−メチルネオデカンアミドとの混合物の形で使用しても
（ほぼ同じ割合の各防虫剤を使用して），類似の結果が
得られた。さらに，本発明の他の環状ネオアルカンアミ
ドを使用しても，また処理する表面に塗布される防虫剤
の量が０．００２〜１００ｇ／ｍ２ （好ましくは０．
２〜１０ｇ／ｍ２ ）の範囲となるよう，配合する防虫
剤の割合を０．２〜１０％の範囲内で変えても，類似の
結果が得られた。
【００５３】
【００５４】
【００５５】本クリーナーは，使用する前に，水と１：
３０の割合で希釈しなければならない。約１０ｍ２ の
汚れたカーペットを清浄化するのに１００ｇあれば充分
である。
３０の割合で希釈しなければならない。約１０ｍ２ の
汚れたカーペットを清浄化するのに１００ｇあれば充分
である。
【００５６】
【００５７】本クリーナーは，使用する前に，ストッダ
ード溶剤と１：３の容積割合にて混合される。
ード溶剤と１：３の容積割合にて混合される。
【００５８】
セレシン蝋，蜜蝋，ワセリン，ステアリン酸，及び白色
鉱油を，７１℃に加熱することによって一緒に溶融する
。ホウ砂を高温水中に溶解し，この溶液にトリエタノー
ルアミンを加え，温度を７１℃に上昇させる。攪拌しな
がら溶融状態の蝋混合物中に水溶液を注ぎ込み，攪拌を
継続する。粘度が上がってきたら，これに１０ｇのＮ−
フェニルネオヘプタンアミドもしくはＮ−（３−メチル
フェニル）ネオヘプタンアミド，又は前記２種のアミド
の５ｇずつを加える。
鉱油を，７１℃に加熱することによって一緒に溶融する
。ホウ砂を高温水中に溶解し，この溶液にトリエタノー
ルアミンを加え，温度を７１℃に上昇させる。攪拌しな
がら溶融状態の蝋混合物中に水溶液を注ぎ込み，攪拌を
継続する。粘度が上がってきたら，これに１０ｇのＮ−
フェニルネオヘプタンアミドもしくはＮ−（３−メチル
フェニル）ネオヘプタンアミド，又は前記２種のアミド
の５ｇずつを加える。
【００５９】
バー石鹸やケーク石鹸の代わりに，上記配合処方の石鹸
含量の最高２５％までをココ−モノグリセリド硫酸ナト
リウムで置き換えることによって，石鹸−合成バー（ｓ
ｏａｐ−ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｂａｒ）を造ることが
できる。同様に，適切な可塑剤を使用することによって
，全合成洗剤バー（ａｌｌ−ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔ ｂａｒ）を造ることもできる。
含量の最高２５％までをココ−モノグリセリド硫酸ナト
リウムで置き換えることによって，石鹸−合成バー（ｓ
ｏａｐ−ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｂａｒ）を造ることが
できる。同様に，適切な可塑剤を使用することによって
，全合成洗剤バー（ａｌｌ−ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔ ｂａｒ）を造ることもできる。
【００６０】保存剤，二酸化チタン，防虫剤，及び水を
乾燥石鹸チップ（約８％の水を含有）と混練し，得られ
た生成物をプロッドして造ったバーをある長さに切断し
，そしてこれをプレスしてケーク状にする。洗濯物用バ
ーは，２０〜４０％のビルダー塩（例えば，トリポリリ
ン酸ナトリウム及び／又は炭酸ナトリウム）を上記配合
処方に組み込むことによって造ることができ，通常は加
工処理時の可塑性を向上させるために水分含量を増大さ
せる。フレームド洗濯物（ｆｒａｍｅｄ ｌａｕｎｄ
ｒｙ）用バーや合成洗濯物（ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｌ
ａｕｎｄｒｙ）用バーも造ることができ，このようなバ
ーの場合，防虫剤の含量が最高約５％まで増大されるこ
とがある。
乾燥石鹸チップ（約８％の水を含有）と混練し，得られ
た生成物をプロッドして造ったバーをある長さに切断し
，そしてこれをプレスしてケーク状にする。洗濯物用バ
ーは，２０〜４０％のビルダー塩（例えば，トリポリリ
ン酸ナトリウム及び／又は炭酸ナトリウム）を上記配合
処方に組み込むことによって造ることができ，通常は加
工処理時の可塑性を向上させるために水分含量を増大さ
せる。フレームド洗濯物（ｆｒａｍｅｄ ｌａｕｎｄ
ｒｙ）用バーや合成洗濯物（ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｌ
ａｕｎｄｒｙ）用バーも造ることができ，このようなバ
ーの場合，防虫剤の含量が最高約５％まで増大されるこ
とがある。
【００６１】
鉱油と防虫剤を加圧噴射剤混合物中に溶解し，防虫
剤溶液の最適の噴霧が得られるよう設計されたスプレー
ノズルの付いた分配容器中にこの混合物を圧入充填する
。
剤溶液の最適の噴霧が得られるよう設計されたスプレー
ノズルの付いた分配容器中にこの混合物を圧入充填する
。
【００６２】
ストッダード溶剤を約５２℃の温度に加熱し，予め溶融
させた蝋とシリコーン油を攪拌しながら徐々に加えるこ
とによって，蝋−シリコーン濃縮物を作製した。これと
併行して約９０℃の温度にて石鹸を水中に溶解しておき
，激しく攪拌しながら高温の石鹸溶液を蝋分散液と混合
した。次いで本混合物を速やかに室温に冷却し，３８５
部の水，７１部のナフサ，及び１５部のＮ−（３，５−
ジメチルフェニル）ピバルアミド（ナフサ中に溶解）を
徐々に加えた。次いで，組成物の残りの成分をあらかじ
め装入してから，７１部の噴射剤１２を分配容器中に圧
入した。
させた蝋とシリコーン油を攪拌しながら徐々に加えるこ
とによって，蝋−シリコーン濃縮物を作製した。これと
併行して約９０℃の温度にて石鹸を水中に溶解しておき
，激しく攪拌しながら高温の石鹸溶液を蝋分散液と混合
した。次いで本混合物を速やかに室温に冷却し，３８５
部の水，７１部のナフサ，及び１５部のＮ−（３，５−
ジメチルフェニル）ピバルアミド（ナフサ中に溶解）を
徐々に加えた。次いで，組成物の残りの成分をあらかじ
め装入してから，７１部の噴射剤１２を分配容器中に圧
入した。
【００６３】実施例１９（シェルフペーパー）シェルフ
ペーパーのロールの両側に，揮発性溶剤（アセトン）中
に溶解したＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘキサンア
ミドを噴霧し，溶剤が蒸発した後に再び巻き取った。防
虫剤の配合割合は約２％に調節した（但し，場合によっ
ては０．１％という少ない量を使用した）。このシェル
フペーパーは長い“保存寿命（ｓｈｅｌｆ ｌｉｆｅ
）”を有する。なぜなら，ペーパーが巻かれていること
によって，蒸発による防虫剤の消失が防止されるからで
ある。本実施例の変形においては，紙の製造プロセス時
に製紙用パルプにＮ−環状ネオアルカンアミド防虫剤が
加えられるが，乾燥操作時に防虫剤が蒸発消散しないよ
う注意しなけばならない。
ペーパーのロールの両側に，揮発性溶剤（アセトン）中
に溶解したＮ−（３−メチルフェニル）ネオヘキサンア
ミドを噴霧し，溶剤が蒸発した後に再び巻き取った。防
虫剤の配合割合は約２％に調節した（但し，場合によっ
ては０．１％という少ない量を使用した）。このシェル
フペーパーは長い“保存寿命（ｓｈｅｌｆ ｌｉｆｅ
）”を有する。なぜなら，ペーパーが巻かれていること
によって，蒸発による防虫剤の消失が防止されるからで
ある。本実施例の変形においては，紙の製造プロセス時
に製紙用パルプにＮ−環状ネオアルカンアミド防虫剤が
加えられるが，乾燥操作時に防虫剤が蒸発消散しないよ
う注意しなけばならない。
【００６４】実施例２０（ごみ入れ用防虫剤）円筒形状
の連続気泡ポリウレタンフォームの内部にＮ−環状ネオ
アルカンアミドを注入することによって，２％濃度のＮ
−（３−メチルシクロヘキシル）ネオヘキサンアミドを
含有したスポンジを作製し，これを“ステップ−オン”
台所用廃棄物容器の蓋の内側に固定された有孔ホルダー
中に挿入した。
の連続気泡ポリウレタンフォームの内部にＮ−環状ネオ
アルカンアミドを注入することによって，２％濃度のＮ
−（３−メチルシクロヘキシル）ネオヘキサンアミドを
含有したスポンジを作製し，これを“ステップ−オン”
台所用廃棄物容器の蓋の内側に固定された有孔ホルダー
中に挿入した。
【００６５】
実施例５〜２１の種々の物品はいずれも，虫（特に
，チャバネゴキブリやアメリカン・コックローチ）を忌
避するのに有効である。しかしながら，これらの実施例
は，本発明の範囲内に含まれる多くの組成物や多くの製
造物品のほんの一部を示しているにすぎない。
，チャバネゴキブリやアメリカン・コックローチ）を忌
避するのに有効である。しかしながら，これらの実施例
は，本発明の範囲内に含まれる多くの組成物や多くの製
造物品のほんの一部を示しているにすぎない。
【００６６】本発明は極めて重要な発明である。なぜな
ら，人類は長い年月にわたって有効な防虫剤を求めてい
るが，このような化合物は比較的少なかったからである
。さらに，本発明の化合物の中には，従来知られている
最良の市販防虫剤と比べて同等以上の防虫性能を示すも
のがいくつかある。本発明は公知のものではない。なぜ
なら，本発明より前の技術及び前述の親特許出願が，第
二級ネオアルカンアミドが長期持続効果の防虫剤となる
ことを開示していないからである。さらに，防虫性に関
して，このようなアミド窒素上の芳香族もしくは環状置
換基の同等性又は互換性についても従来技術はなんら開
示していないからである。実際，発明者は，あるタイプ
の化合物を除き，このような同等性が存在しないことを
見出した。本発明の第二級アミド防虫剤における炭素原
子の総数が１１〜１４であることが重要であるが，ネオ
アルカノイル部分がピバロイルである場合は，１１個の
炭層原子を有する第二級アミドでも効力をもたない，と
いうことに留意しなければならない。環状化合物におけ
る環上置換基の場所がオルト位の場合〔例えば，Ｎ−（
２−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドのように〕，
該化合物は長期持続の防虫剤としては効力をもたなくな
る。さらに，発明者はこれまで，有効な防虫剤となるた
めには，第二級アミドが液体状態でなければならないと
考えていたけれども，発明者は現在，防虫剤として有効
な通常は固体状態のいくつかの第二級アミドを見出した
。要するに，従来説明されているタイプと密接に関連し
た化合物を除き，本発明のＮ−環状ネオアルカンアミド
の防虫性は，一般には予測不能であり，従ってこれらの
発見は公知のものではない。
ら，人類は長い年月にわたって有効な防虫剤を求めてい
るが，このような化合物は比較的少なかったからである
。さらに，本発明の化合物の中には，従来知られている
最良の市販防虫剤と比べて同等以上の防虫性能を示すも
のがいくつかある。本発明は公知のものではない。なぜ
なら，本発明より前の技術及び前述の親特許出願が，第
二級ネオアルカンアミドが長期持続効果の防虫剤となる
ことを開示していないからである。さらに，防虫性に関
して，このようなアミド窒素上の芳香族もしくは環状置
換基の同等性又は互換性についても従来技術はなんら開
示していないからである。実際，発明者は，あるタイプ
の化合物を除き，このような同等性が存在しないことを
見出した。本発明の第二級アミド防虫剤における炭素原
子の総数が１１〜１４であることが重要であるが，ネオ
アルカノイル部分がピバロイルである場合は，１１個の
炭層原子を有する第二級アミドでも効力をもたない，と
いうことに留意しなければならない。環状化合物におけ
る環上置換基の場所がオルト位の場合〔例えば，Ｎ−（
２−メチルフェニル）ネオヘプタンアミドのように〕，
該化合物は長期持続の防虫剤としては効力をもたなくな
る。さらに，発明者はこれまで，有効な防虫剤となるた
めには，第二級アミドが液体状態でなければならないと
考えていたけれども，発明者は現在，防虫剤として有効
な通常は固体状態のいくつかの第二級アミドを見出した
。要するに，従来説明されているタイプと密接に関連し
た化合物を除き，本発明のＮ−環状ネオアルカンアミド
の防虫性は，一般には予測不能であり，従ってこれらの
発見は公知のものではない。
【００６７】種々の実施態様を挙げて本発明を説明して
きたが，本発明はこれらに限定されるわけではない。な
ぜなら，当技術者は本発明を逸脱することなく代替物や
同等物を利用できるからである。
きたが，本発明はこれらに限定されるわけではない。な
ぜなら，当技術者は本発明を逸脱することなく代替物や
同等物を利用できるからである。
【図１】本発明のより好ましい防虫剤であるＮ−フェニ
ルネオヘプタンアミドのサンプルの赤外線吸収スペクト
ルである。
ルネオヘプタンアミドのサンプルの赤外線吸収スペクト
ルである。
【図２】本発明の防虫剤であるＮ−（３−メチルフェニ
ル）ネオヘプタンアミドの赤外線吸収スペクトルである
。
ル）ネオヘプタンアミドの赤外線吸収スペクトルである
。
Claims (20)
- 【請求項１】 防虫性のＮ−モノ置換アリールネオア
ルカンアミド及びＮ−モノ置換シクロアルキルネオアル
カンアミドであって，このとき炭素原子の総数が１１〜
１４であり，ネオアルカノイル部分がピバロイルである
ときには炭素原子の総数が１２〜１４であり，そして置
換基が少なくとも５個の炭素原子を有するシクロアルキ
ル部分もしくはアリール部分であって，このときアリー
ルのオルト位が置換されていない，前記ネオアルカンア
ミド。 - 【請求項２】 窒素上の置換基が６〜９個の炭素原子
を有するアリールであり，ネオアルカノイル部分が５〜
８個の炭素原子を有する，請求項１記載の防虫性ネオア
ルカンアミド。 - 【請求項３】 窒素上の置換基がフェニル又はアルキ
ルフェニルであり，ネオアルカノイル部分が５個又は７
個の炭素原子を有する，請求項２記載の防虫性ネオアル
カンアミド。 - 【請求項４】 窒素上の置換基がフェニルである，請
求項３記載の防虫性ネオアルカンアミド。 - 【請求項５】 Ｎ−フェニルネオヘプタンアミドであ
る，請求項４記載の防虫性化合物。 - 【請求項６】 Ｎ−（３−メチルフェニル）ネオヘプ
タンアミド又はＮ−（４−メチルフェニル）ネオヘプタ
ンアミドである，請求項３記載の防虫性化合物。 - 【請求項７】 ある区域，場所，又は物品に，あるい
はこれらの付近に請求項１記載の防虫有効量のＮ−モノ
置換ネオアルカンアミドを塗布することを含む，前記の
区域，場所，又は物品に虫を寄せつけない方法。 - 【請求項８】 前記ネオアルカンアミドが，窒素上の
置換基が６〜９個の炭素原子を有するアリールであるよ
うなネオアルカンアミドであり，前記ネオアルカノイル
部分が５〜８個の炭素原子を有する，請求項７記載の方
法。 - 【請求項９】 前記ネオアルカンアミドの窒素上の置
換基がフェニル又はアルキルフェニルであり，前記ネオ
アルカノイル部分が５個又は７個の炭素原子を有する，
請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 前記ネオアルカンアミドの窒素上の
置換基がフェニルである，請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 前記ネオアルカンアミドがＮ−フェ
ニルネオヘプタンアミドである，請求項１０記載の方法
。 - 【請求項１２】 前記ネオアルカンアミドがＮ−（３
−メチルフェニル）ネオヘプタンアミド又はＮ−（４−
メチルフェニル）ネオヘプタンアミドである，請求項９
記載の方法。 - 【請求項１３】 前記ネオアルカンアミドの塗布割合
が０．０１〜５ｇ／ｍ２ の範囲である，請求項７記載
の方法。 - 【請求項１４】 前記ネオアルカンアミドの塗布割合
が０．５〜２ｇ／ｍ２の範囲である，請求項９記載の方
法。 - 【請求項１５】 前記Ｎ−モノ置換ネオアルカンアミ
ドが，洗浄有効割合の石鹸もしくは有機合成洗剤を含ん
だ洗剤組成物中に混合された形で，あるいは前記洗剤組
成物と一緒に前記の区域，場所，又は物品に塗布され，
そしてそのようにして塗布されたネオアルカンアミドの
割合が，前記洗剤組成物による洗浄後において，洗浄さ
れた区域，場所，又は物品に相当量のネオアルカンアミ
ドが保持される程度に充分な割合であり，これにより前
記の区域，場所，又は物品に虫を寄せつけないようにす
る，請求項７記載の方法。 - 【請求項１６】 前記ネオアルカンアミドが，その窒
素上の置換基がフェニル又はアルキルフェニルであるよ
うなネオアルカンアミドであり，前記ネオアルカノイル
部分が５個又は７個の炭素原子を有する，請求項１５記
載の方法。 - 【請求項１７】 前記ネオアルカンアミドがＮ−フェ
ニルネオヘプタンアミドである，請求項１６記載の方法
。 - 【請求項１８】 前記ネオアルカンアミドがＮ−（３
−メチルフェニル）ネオヘプタンアミド又はＮ−（４−
メチルフェニル）ネオヘプタンアミドである，請求項１
６記載の方法。 - 【請求項１９】 前記洗剤組成物が，（ａ） アニ
オン洗剤，ノニオン洗剤，酸・塩基両性洗剤，両性イオ
ン洗剤，双生イオン洗剤，及びこれらの混合物からなる
群から選ばれる，水溶性石鹸群及び水溶性有機合成洗剤
群の洗剤を１〜３０％；（ｂ） 前記ネオアルカンア
ミド又は前記ネオアルカンアミドの混合物を０．２〜１
０％；（ｃ） 前記洗剤に対するビルダーを１０〜５
０％；及び（ｄ） 充填剤及び／又は希釈剤を０〜５
０％；含んだ床用クリーナーであって，前記床用クリー
ナーが水性媒体中に混合された形で床に塗布され，そし
て前記床がこうした床クリーナーで清浄化され，このと
き前記床クリーナーの塗布割合は，清浄化の完了後にお
いて，防虫有効量のネオアルカンアミドが床上に保持さ
れ，且つ虫を床に寄せつけないような塗布割合である，
請求項１５記載の方法。 - 【請求項２０】 前記洗剤組成物が，ラグやカーペッ
トを清浄化し且つラグやカーペットを防虫性にするため
のラグシャンプーであり，前記ラグシャンプーが，石鹸
もしくは有機合成洗剤である１〜３５％の洗剤，０．２
〜１０％の前記ネオアルカンアミド，及び０〜４０％の
ビルダーを液状媒体中に含み，前記ラグクリーナーがラ
グやカーペットに塗布され，そして前記ラグが前記ラグ
クリーナーで清浄化され，このとき前記ラグクリーナー
の塗布割合は，前記ラグやカーペットが防虫有効量のネ
オアルカンアミドを保持し，且つ虫を前記ラグやカーペ
ットに寄せつけないような塗布割合である，請求項１５
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US657707 | 1991-02-19 | ||
| US07/657,707 US5182305A (en) | 1986-08-08 | 1991-02-19 | N-aryl and n-cycloakyl neoalkanamide insect repellents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327562A true JPH04327562A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=24638337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4032059A Pending JPH04327562A (ja) | 1991-02-19 | 1992-02-19 | Ｎ−モノ置換アリールネオアルカンアミド及びｎ−モノ置換シクロアルキルネオアルカンアミド防虫剤及びその使用方法 |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5182305A (ja) |
| EP (1) | EP0499992B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04327562A (ja) |
| KR (1) | KR100210223B1 (ja) |
| CN (2) | CN1030074C (ja) |
| AT (1) | ATE116966T1 (ja) |
| AU (1) | AU661836B2 (ja) |
| BG (1) | BG60910B1 (ja) |
| BR (1) | BR9200527A (ja) |
| CA (1) | CA2061449A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ286002B6 (ja) |
| DE (1) | DE69201138D1 (ja) |
| EC (1) | ECSP920812A (ja) |
| ES (1) | ES2070538T3 (ja) |
| FI (1) | FI920700A7 (ja) |
| GR (1) | GR1001183B (ja) |
| HK (1) | HK71497A (ja) |
| HU (1) | HU217361B (ja) |
| IE (1) | IE74858B1 (ja) |
| IL (1) | IL100891A (ja) |
| MA (1) | MA22487A1 (ja) |
| MX (1) | MX9200654A (ja) |
| MY (1) | MY110509A (ja) |
| NO (1) | NO302358B1 (ja) |
| NZ (1) | NZ241622A (ja) |
| OA (1) | OA09759A (ja) |
| PL (1) | PL168890B1 (ja) |
| PT (1) | PT100135B (ja) |
| RO (1) | RO109844B1 (ja) |
| RU (1) | RU2091367C1 (ja) |
| SK (1) | SK280878B6 (ja) |
| TR (1) | TR25694A (ja) |
| TW (1) | TW222229B (ja) |
| UY (2) | UY23376A1 (ja) |
| YU (1) | YU48637B (ja) |
| ZA (1) | ZA921209B (ja) |
| ZW (1) | ZW1792A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5434190A (en) * | 1986-08-08 | 1995-07-18 | Colgate-Palmolive Co. | N-aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents |
| NZ260145A (en) * | 1993-04-08 | 1995-12-21 | Colgate Palmolive Co | Liquid cleaning composition containing detergent and insect repellent material |
| US5610130A (en) * | 1993-08-04 | 1997-03-11 | Colgate-Palmolive Company | Microemulsion all-purpose liquid cleaning compositions with insect repellent |
| US5542207A (en) * | 1994-11-23 | 1996-08-06 | Home Saving Termite Control, Inc. | Process for controlling insect infestations in a structure |
| US6054182A (en) * | 1998-04-08 | 2000-04-25 | Collins; Daniel R. | Method for treating garments with insect repellent |
| RU2170726C1 (ru) * | 1999-12-14 | 2001-07-20 | Пермская государственная фармацевтическая академия | N-аллил (3-хлорбутен-2-ил)-n-ацетилантраниловые кислоты, проявляющие противовоспалительную активность |
| AR035884A1 (es) | 2001-05-18 | 2004-07-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo |
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