JPH04327585A - β−カルボリン誘導体 - Google Patents
β−カルボリン誘導体Info
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- JPH04327585A JPH04327585A JP18842591A JP18842591A JPH04327585A JP H04327585 A JPH04327585 A JP H04327585A JP 18842591 A JP18842591 A JP 18842591A JP 18842591 A JP18842591 A JP 18842591A JP H04327585 A JPH04327585 A JP H04327585A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍活性を有するβ
−カルボリン誘導体に関する。
−カルボリン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の化合物に類似した化学構造を有
するマンザミンＣは抗腫瘍活性を有することが知られて
いる（テトラヘドロン・レタース２８，５４９３，（１
９８７年））
するマンザミンＣは抗腫瘍活性を有することが知られて
いる（テトラヘドロン・レタース２８，５４９３，（１
９８７年））
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はマンザミンＣ
類似のβ−カルボリン誘導体を提供することであり、さ
らにすぐれた抗腫瘍活性が期待できる。
類似のβ−カルボリン誘導体を提供することであり、さ
らにすぐれた抗腫瘍活性が期待できる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によるβ−カルボ
リン誘導体は下記の式（１）で表わされる化合物である
。
リン誘導体は下記の式（１）で表わされる化合物である
。
【化２】
本発明の化合物は式（２）で表わされる化合物と、式（
３）で表わされる化合物をＤＰＰＡおよびトリエチルア
ミンの存在下で室温で反応させることによって得られる
。
３）で表わされる化合物をＤＰＰＡおよびトリエチルア
ミンの存在下で室温で反応させることによって得られる
。
【化３】
【化４】
また、この反応で用いる式（２），式（３）の化合物は
テトラヘドロン・レタース３０，６５４９（１９８９年
）に記載されている方法に準じて製造することができる
。
テトラヘドロン・レタース３０，６５４９（１９８９年
）に記載されている方法に準じて製造することができる
。
【０００５】
実施例１
Ｎ−（１β−カルボリニルアセチル）−６（Ｅ）−アザ
シクロウンデセンアミド １−エトキシカルボニルメチル−β−カルボリン（２５
４ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解しＫＯＨ０．
１３ｇの水溶液１ｍｌを加え室温で約２時間撹拌し、反
応液を減圧下で濃縮乾固した。得られた残渣にＤＭＦ（
５ｍｌ）、６（Ｅ）−アザシクロウンデセン（０．１１
ｍｌ）を加えＤＰＰＡ（０．４７ｍｌ）ついでトリエチ
ルアミン（０．４５ｍｌ）を加え室温で約１２時間撹拌
した。反応液に１０％ＮａＯＨ水溶液を加えアルカリ性
とし、酢酸エチル−ベンゼン（３：１）の混合溶媒で抽
出した。有機層を水で洗浄しＮａ２ＳＯ４で乾燥後濃縮
乾固し、得られた残渣６２０ｍｇをシリカゲルカラム（
Ｆｕｊｉ−ＢＷ−３００，２０ｇ，酢酸エチルで展開）
で分離すると目的化合物が３００ｍｇ得られた。 無色，非晶体 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００，１６４０，９９０，７５０
ｃｍ−１ 高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏとして計
算値 ３６１．２１５６ 実測値３６１．２１７２ ＰＭＲ δ：１．３２（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，
４Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｍ，４Ｈ，
Ｈｚ），４．２２（ｓ，２Ｈ），５．４１（ｑ，２Ｈ，
Ｊ＝５．６，６．４Ｈｚ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７
．５４（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．
３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１０．０７（ｓ，
，１Ｈ）
シクロウンデセンアミド １−エトキシカルボニルメチル−β−カルボリン（２５
４ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解しＫＯＨ０．
１３ｇの水溶液１ｍｌを加え室温で約２時間撹拌し、反
応液を減圧下で濃縮乾固した。得られた残渣にＤＭＦ（
５ｍｌ）、６（Ｅ）−アザシクロウンデセン（０．１１
ｍｌ）を加えＤＰＰＡ（０．４７ｍｌ）ついでトリエチ
ルアミン（０．４５ｍｌ）を加え室温で約１２時間撹拌
した。反応液に１０％ＮａＯＨ水溶液を加えアルカリ性
とし、酢酸エチル−ベンゼン（３：１）の混合溶媒で抽
出した。有機層を水で洗浄しＮａ２ＳＯ４で乾燥後濃縮
乾固し、得られた残渣６２０ｍｇをシリカゲルカラム（
Ｆｕｊｉ−ＢＷ−３００，２０ｇ，酢酸エチルで展開）
で分離すると目的化合物が３００ｍｇ得られた。 無色，非晶体 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４００，１６４０，９９０，７５０
ｃｍ−１ 高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ２７Ｎ３Ｏとして計
算値 ３６１．２１５６ 実測値３６１．２１７２ ＰＭＲ δ：１．３２（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，
４Ｈ），２．１４（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｍ，４Ｈ，
Ｈｚ），４．２２（ｓ，２Ｈ），５．４１（ｑ，２Ｈ，
Ｊ＝５．６，６．４Ｈｚ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７
．５４（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５
Ｈｚ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．
３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１０．０７（ｓ，
，１Ｈ）
【０００６】実施例２
Ｎ−（１β−カルボリニルエチル）−６（Ｅ）−アザシ
クロウンデセン Ｎ−（１β−カルボリニルアセチル）−６（Ｅ）−アザ
シクロウンデセンアミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（５０
ｍｌ）に溶解した。この溶液にＬｉＡｌＨ４（３６０ｍ
ｇ）を室温で加え、約１時間撹拌後、反応液を濃縮した
。濃縮残渣に１０％カ性ソーダ水溶液を加え、ＣＨ２Ｃ
ｌ２で目的物を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後
、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し濃縮乾固した。濃縮残渣（３５
０ｍｇ）をシリカゲルカラム（Ｆｕｊｉ−ＢＷ−３００
，２０ｇ，ジクロルメタン−酢酸エチル−メタノール（
７：２：１）で展開）で目的物質を含む分画を得、この
分画をさらにアルミナカラム（Ａｌ２Ｏ３，２０ｇ，ア
セトニトリルで展開）によって精製し目的物質を１２２
ｍｇ得た。 融点：１４５〜１４５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３６００〜３０００ｂｒ，１６１５，
９７５，７４０ｃｍ−１ 高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３として計算
値３０７．１６０８， 実測値３０７．１６０３ ＰＭＲ δ：１．３９（ｓ，４Ｈ），１．６８（ｓ，
４Ｈ），２．１９（ｓ，４Ｈ），２．４８（ｔ，４Ｈ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．９２（ｍ，２Ｈ），３．３３（
ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ） ，５．５１（ｔ，２Ｈ
，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．５１
（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）
，８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．２６（
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１２．７４（ｓ，１Ｈ）
クロウンデセン Ｎ−（１β−カルボリニルアセチル）−６（Ｅ）−アザ
シクロウンデセンアミド（３００ｍｇ）をＴＨＦ（５０
ｍｌ）に溶解した。この溶液にＬｉＡｌＨ４（３６０ｍ
ｇ）を室温で加え、約１時間撹拌後、反応液を濃縮した
。濃縮残渣に１０％カ性ソーダ水溶液を加え、ＣＨ２Ｃ
ｌ２で目的物を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後
、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し濃縮乾固した。濃縮残渣（３５
０ｍｇ）をシリカゲルカラム（Ｆｕｊｉ−ＢＷ−３００
，２０ｇ，ジクロルメタン−酢酸エチル−メタノール（
７：２：１）で展開）で目的物質を含む分画を得、この
分画をさらにアルミナカラム（Ａｌ２Ｏ３，２０ｇ，ア
セトニトリルで展開）によって精製し目的物質を１２２
ｍｇ得た。 融点：１４５〜１４５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３６００〜３０００ｂｒ，１６１５，
９７５，７４０ｃｍ−１ 高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３として計算
値３０７．１６０８， 実測値３０７．１６０３ ＰＭＲ δ：１．３９（ｓ，４Ｈ），１．６８（ｓ，
４Ｈ），２．１９（ｓ，４Ｈ），２．４８（ｔ，４Ｈ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．９２（ｍ，２Ｈ），３．３３（
ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ） ，５．５１（ｔ，２Ｈ
，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．５１
（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）
，８．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．２６（
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１２．７４（ｓ，１Ｈ）
【０００７】実施例３
Ｎ−（１β−カルボリニルアセチル）アザシクロウンデ
カンアミド １−エトキシカルボニルメチル−β−カルボリン（１０
２ｍｇ）とアザシクロウンデカン（１４６．４ｍｇ）を
実施例１同様に処理し、目的物質を８７．０％の収率で
得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４５０，１６２５，７４０ｃｍ−１
高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏとして計
算値 ３６３．２３１３ 実測値３６３．２３２０ ＰＭＲ δ：１．４３（ｍ，１２Ｈ）１．８３（ｍ，
４Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）３．６
０（ｔ，２Ｈ，Ｈ＝５．９Ｈｚ），４．２８８（ｓ，２
Ｈ），７．２６（ｍ，１，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ
），７．８７（ｄ，１Ｈ，ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝５．５Ｈｚ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）
カンアミド １−エトキシカルボニルメチル−β−カルボリン（１０
２ｍｇ）とアザシクロウンデカン（１４６．４ｍｇ）を
実施例１同様に処理し、目的物質を８７．０％の収率で
得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４５０，１６２５，７４０ｃｍ−１
高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏとして計
算値 ３６３．２３１３ 実測値３６３．２３２０ ＰＭＲ δ：１．４３（ｍ，１２Ｈ）１．８３（ｍ，
４Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）３．６
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Ｈ），７．２６（ｍ，１，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ
），７．８７（ｄ，１Ｈ，ｊ＝５．３Ｈｚ），８．１１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝５．５Ｈｚ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）
【０００８
】実施例４ Ｎ−（１β−カルボリニルエチル）アザシクロウンデカ
ン Ｎ−（１β−カルボリニルアセチル）アザシクロウンデ
カンアミド（２１７ｍｇ）を実施例２と同様の方法で処
理し目的物質を６２．３％の収率で得た。 淡黄色プリズム晶， 融点：１５１〜１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３５００〜３０００ｂｒ，７４５ｃｍ
−１ 高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ３１Ｎ３として計算
値 ３４９．２５２０ 実測値３４９．２５２４ ＰＭＲ δ：１．４１〜１．５８（ｍ，１６Ｈ），２
．６４（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．
２６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．８１（
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ
），１０．１４（ｓ，１Ｈ）
】実施例４ Ｎ−（１β−カルボリニルエチル）アザシクロウンデカ
ン Ｎ−（１β−カルボリニルアセチル）アザシクロウンデ
カンアミド（２１７ｍｇ）を実施例２と同様の方法で処
理し目的物質を６２．３％の収率で得た。 淡黄色プリズム晶， 融点：１５１〜１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３５００〜３０００ｂｒ，７４５ｃｍ
−１ 高分解能マススペクトル：Ｃ２３Ｈ３１Ｎ３として計算
値 ３４９．２５２０ 実測値３４９．２５２４ ＰＭＲ δ：１．４１〜１．５８（ｍ，１６Ｈ），２
．６４（ｍ，４Ｈ），２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ），３．３２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．
２６（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．８１（
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），８．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２Ｈｚ
），１０．１４（ｓ，１Ｈ）
【０００９】
【発明の効果】本発明化合物は抗腫瘍活性のあるマンザ
ミンＣに類似の化合物であり、抗腫瘍活性が期待できる
。
ミンＣに類似の化合物であり、抗腫瘍活性が期待できる
。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の式（１）で表わされるβ−カル
ボリン誘導体 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18842591A JPH04327585A (ja) | 1991-04-25 | 1991-04-25 | β−カルボリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18842591A JPH04327585A (ja) | 1991-04-25 | 1991-04-25 | β−カルボリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327585A true JPH04327585A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=16223449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18842591A Pending JPH04327585A (ja) | 1991-04-25 | 1991-04-25 | β−カルボリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04327585A (ja) |
-
1991
- 1991-04-25 JP JP18842591A patent/JPH04327585A/ja active Pending
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