JPH0432807B2 - - Google Patents

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JPH0432807B2
JPH0432807B2 JP59181614A JP18161484A JPH0432807B2 JP H0432807 B2 JPH0432807 B2 JP H0432807B2 JP 59181614 A JP59181614 A JP 59181614A JP 18161484 A JP18161484 A JP 18161484A JP H0432807 B2 JPH0432807 B2 JP H0432807B2
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formula
reaction mixture
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above method
reaction
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JP59181614A
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JPS6078928A (ja
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Isuraa Haintsu
Mauru Rudorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Publication of JPH0432807B2 publication Critical patent/JPH0432807B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は匏 匏䞭、は炭玠原子数ないしのアルキル
基を衚す。で衚される−アルカンゞオヌ
ルの連続的補造方法に関するものである。
匏で衚わされる−アルカンゞオヌル
は、抗菌䜜甚及び怍物生長調節䜜甚を有する−
β−アリヌル゚チル−1H−−トリ
アゟヌルケタヌル類を補造するための重芁な䞭間
䜓である。この−β−アリヌル゚チル−1H
−−トリアゟヌルケタヌル類の補造方
法及びその甚途は䟋えばアメリカ合衆囜特蚱第
4079062号明现曞に蚘茉されおいる。蚘茉すべき
この皮の物質の重芁な代衚䟋は、−〔−
−ゞクロロプニル−−−プロピルゞオ
キサン−−むルメチル〕−1H−−ト
リアゟヌルで、それはプロピコナゟヌルの名で知
られおいる。それは、ω−ブロモ−−ゞク
ロロアセトプノンを−ペンタンゞオヌル
ず反応させお−ブロモメチル−−−
ゞクロロプニル−4n−プロピルゞオキサンを
埗、そしお曎にそれを1H−−トリア
ゟヌルず反応させるこずにより補造するこずがで
きる。−オクテン、−デセン、−ドデセ
ン、−テトラデセン、−ヘキサデセン及び
−オクタデセンのような−アルケンは溶媒ずし
おのギ酞䞭で過酞化ギ酞ず反応させ、続いお最初
に圢成した−アルカンゞオヌルモノホルミ
゚ヌトをアルカリけん化するこずによ぀お盞圓す
る−アルカンゞオヌルに倉換するこずがで
きるこずは知られおいる。この堎合、必芁ずする
過酞化ギ酞は分離しお補造されないが、反応混合
物䞭に盎接補造される。その操䜜は、−アルケ
ンずギ酞からなる混合物に玄40℃でかき混ぜなが
ら必芁量の過酞化氎玠を加えるこずからなり、そ
しおギ酞は−アルケンモルに察しお10ないし
30モルの量を甚い、そしお氎性過酞化氎玠は玄25
重量の濃床で甚いられる。反応時間はこれらの
条件䞋でないし24時間である参照アメリカ
化孊䌚誌J.Amer.Chem.Soc.681946
1504〜1507。欧州特蚱出願第25940号によれば、
この方法はモルの−アルケンに察しおない
しモルのギ酞、及び35〜98重量の濃床の過酞
化氎玠を甚い、そしお40ないし80℃の枩床で反応
を行うこずにより改良される。
最終的に、西ドむツ特蚱出願第2937840号に蚘
茉された方法があり、それはモルのアルケンに
察しおモル以䞋のギ酞及びモル以䞋の過酞化
氎玠を甚い、甚いるこずができるギ酞の濃床は20
ないし100重量でそしお甚いられる過酞化氎玠
の濃床は50重量以䞋である。
䞊蚘の方法は−アルケンずギ酞の混合物をず
り、そしお、はげしく攪拌しながら必芁量の過酞
化氎玠を導入するこずによ぀お党お行われる。こ
の操䜜は、反応の開始で出発混合物が、ギ酞に察
する出発物質ずしお甚いられる−アルケンの䜎
溶解性のため盞であるので倧芏暡に行う方法の
ためには䞍利である。このような混合物の完党な
混合は、なめらかな反応の進行ために非垞に重芁
なこずであるが、この方法が商業的芏暡で行われ
るずきは非垞に困難である、そしお倚額の出費に
よ぀おのみ可胜である。曎に、䜎玚−アルケン
の反応のための公知の方法はたた、これらの化合
物が䜎沞点であるため非垞に䜎い枩床又は加圧䞋
のいづれかで反応を行うこずが必芁であるので䞍
利である。したが぀お、前期の公知の方法によ぀
お匏で衚される−アルカンゞオヌルを商
業的芏暡で簡単で経枈的な方法で補造するこずは
可胜ではない。
本発明の目的は、公知の方法の䞍郜合を避け、
そしお簡単でそしお経枈的な方法で商業的芏暡で
匏で衚される−アルカンゞオヌルの補造
を可胜ずする匏で衚される−アルカンゞ
オヌルを補造するための方法を提䟛するこずであ
぀た。
本発明によ぀お提案された、匏で衚される
−アルカンゞオヌルを補造するための連続
的方法は匏 −CHCH2  匏䞭、は匏で定矩された意味を衚す。
で衚される−アルケンをギ酞及び過酞化氎玠ず
反応させ、そしお続いお生成されたアルカンゞオ
ヌルモノホルミ゚ヌトをけん化するこずからなる
もので、そしおこの方法は幟぀かの連続した反応
段階で実行され、その操䜜は、次のようである。
䞀反応段階に䟛絊される反応物質及び又は反応
混合物の量は垞に取り陀かれる反応混合物の量に
盞圓し、そしお匏で衚される−アルケン、ギ
酞及び過酞化氎玠は第段階にないし60℃の枩
床で0.8ないし2.01.0ないし1.5のモル比に
調節された量で導入され第反応段階を出る反
応混合物は第段階で30ないし60℃に保持され
そしお第反応段階から流れ出る反応混合物は60
ないし80℃の枩床及び濃厚な氎性アルカリの添加
によい10ないし11のPH頂郚が維持されおいる第
段階に移されそしお第反応段階を出た反応混
合物から生成された匏で衚される−アル
カンゞオヌルは有機溶媒で抜出するこずにより分
離され、そしお蒞留により溶媒を陀去するこずに
よ぀お抜出物から埗られる。
匏で衚される−アルケンは玄90の玔床で
垂販されおおり、そしおそれはこの方匏に盎接甚
いるこずができる。匏で衚される安定な−ア
ルケンは䟋えば−ペンテン、−ヘキセン、
−ヘプテン、−オクテン、−メチル−−
ペンテン、−メチル−−ペンテン、−メチ
ル−−ヘキセン、−ゞメチル−−ペン
テン及び−ゞメチル−−ヘキセンであ
る。匏で衚される奜たしい−アルケンは−
ペンテンである。
ギ酞は無氎又は氎溶液の圢で甚いるこずができ
る。70ないし100の濃床のギ酞が䞀般に甚いら
れ、そしおこの濃床範囲内で80ないし96の濃床
のギ酞が奜たしい。
本発明による方法を行うずきに、ギ酞に硫酞
0.5ないし0.6重量を加えるこずが有利であるこ
ずが立蚌されおいる。硫酞は濃厚な圢又は適床に
垌釈された圢で加えるこずができる。玄50に垌
釈された硫酞は郜合よく加えられる。硫酞は、反
応容噚に導入する前にギ酞に加えるこず又はギ酞
ず同時に反応容噚に盞圓量を䟛絊するこずのいず
れかができる。
過酞化氎玠は玔粋な圢で又は適床に垌釈した氎
性溶液ずしお甚いるこずができる。50〜100の
濃床の過酞化氎玠が䞀般に甚いるこずができる
が、しかし奜たしくは70ないし75の濃床の過酞
化氎玠が甚いられる。
匏で衚される−アルケンのギ酞及び過酞氎
玠に察するモル比が1.00.8ないし2.01.0ない
し1.5であるすでに蚘茉した範囲内で、匏で衚
される−アルケンのギ酞及び過酞化氎玠に察す
る奜たしいモル比は1.01.2ないし1.51.2ない
し1.5である。
各段階の反応枩床のために䞎えられた範囲内
で、第段階は30ないし60℃の反応枩床、第段
階は45〜60℃の枩床そしお第段階は65ないし75
℃の枩床が奜たしい。
本発明の方法が行われる倚段反応噚は、䞀般に
攪拌機を有する容噚カスケヌドずしお有利に配眮
された幟぀かの連続した個個の反応噚からなる。
本発明の方法は、本質的に段階、すなわち反応
混合物を圢成するために調節した量で反応物質の
導入が行われる第段階、反応混合物の導入の埌
埗られた反応混合物を定矩された反応条件䞋にそ
の反応の進行が完了するたで維持する第段階及
び最初に圢成したアルカンゞオヌルモノホルミ゚
ヌトを匏で衚される−アルカンゞオヌル
を䞎えるように加氎分解で分割する第段階ずそ
の埌反応混合物を曎に抜出し、そしおその埌その
抜出物を蒞留するこずにより凊理するこずからな
぀おいる。䞀぀の凊理段階は䞀぀の攪拌機を有す
る容噚から構成するこずができ、又は幟぀かの攪
拌機を有する容噚に広げるこずができる。甚いら
れた攪拌機を有する容噚の数は凊理量ず芁求され
る垯留時間により本質的に決定される。個々の攪
拌機を有する容噚は䞀般にないし時間の垯留
時間になるように凊理量ず個々の容噚の容積に基
づいお蚈算される。個々のナニツトは通垞等しい
倧きさである。しかしながら倧きさの異぀たナニ
ツトもたた甚いるこずができる。
すべおの反応物質の量を調節しお導入するこず
はも぀ずも簡単な堎合、最初の容噚で行われる。
しかしながら、二぀又はそれ以䞊の容噚に反応物
質の導入を広げるこずも可胜であり、倚くの堎合
有利である。この堎合、操䜜は、匏で衚される
アルケンず過酞化氎玠を二぀又はそれ以䞊の容噚
に導入するこずを陀いお、ギ酞の党量ず所望によ
り硫酞を最初の容噚に䟛絊するこずは有利であ
る。次に、加えるべき匏で衚される−アルケ
ンの党量及び過酞化氎玠は䞀般にこれらの成分の
導入が行われる容噚の数に埓぀お均等に分けられ
る。すべおの成分の添加が完了した埌、反応混合
物を十分に反応させる第段階は同様に䞀぀又は
それ以䞊の攪拌機を有する容噚から構成するこず
ができる。第段階で甚いられる反応枩床は第
段階のよりも䞀般に高い。第段階の反応枩床
が、未反応の匏で衚される−アルケンを反応
混合物から留去しそしお第段階に戻すこずがで
きるずき、それは有利である。
同様に䞀぀又はそれ以䞊の攪拌機を有する容噚
から構成するこずができる第段階においお、未
反応の匏で衚される−アルケンから分離され
た十分に反応した反応混合物にPH頂郹10ないし11
になるような量の氎性アルカリを加える。甚いら
れる氎性アルカリは䟋えば氎酞化ナトリりム又は
氎酞化カリりムのような氎酞化アルカリ金属、又
は䟋えば炭酞ナトリりム、炭酞カリりム、炭酞氎
玠ナトリりム及び炭酞氎玠カリりムのような炭酞
アルカリの濃厚溶液である。
攪拌機を有する容噚カスケヌドの最埌の容噚か
ら出た反応混合物から、圢成した匏で衚される
−アルカンゞオヌルが適圓な溶媒で抜出に
より分離される。適圓な溶媒は脂肪族及び芳銙族
炭化氎玠及びハロゲン化炭化氎玠、゚ステル及び
ケトンである。適する溶媒は䟋えばメチレンク
ロラむド、クロロホルム、四塩化炭玠、−
ゞクロロ゚タン、トル゚ン、クロロベンれン、酢
酞゚チル、酢酞ブチル、メチル゚チルケトン、メ
チルむ゜ブチルケトン及びメチル−第−ブチル
ケトンである。特に適する溶媒はメチレンクロ
ラむド、クロロホルム、酢酞゚チル、メチル−む
゜ブチルケトン及びメチル−第−ブチルケトン
である。特に奜たしい溶媒はメチル−む゜ブチル
ケトン及びメチル−第−ブチルトケンである。
抜出は、反応混合物及び溶媒が向流原理により䞀
緒に持぀お行かれる抜出カラムで連続的に有利に
行われる。匏で衚される−アルカンゞオ
ヌルは、溶媒を留去するこずにより抜出物から埗
られる。この蒞留は、䟋えばパツクドカラム、ベ
ルカラム又は板カラムのような慣甚の蒞留カラ
ムで行うこずができる。溶媒は薄局゚バポレヌタ
ヌで有利に陀去される。溶媒の陀去の埌埗られた
粗補生成物は蒞留により粟補するこずができる。
攪拌機を有する容噚カスケヌドを操䜜するずき、
所望により硫酞の適圓量を加えたギ酞を最初の容
噚に䟛絊し、そしお同時に䞎えられた条件䞋でア
ルケンず過酞化氎玠を量を調節しお導入するこず
は有利である。反応が関係する容噚䞭で行われる
べきずころでモル比に盞圓する量でアルケンず過
酞化氎玠が導入されおいるずき、最初の容噚に䟛
絊された反応物質の量に盞圓する反応混合物の量
の次の容噚ぞ同時に移しながら曎にギ酞及び所望
により硫酞の䟛絊が開始される、次に同時に新し
いアルケンず過酞化氎玠を反応混合物に加えるこ
ずが可胜である。
反応混合物は個々に又は予備混合物ずしおのい
づれかにより反応噚に調節された量で䟛絊するこ
ずができる。予備混合物ずしお反応物質を䟛絊す
るずき、それらは、反応噚の前面に䜍眮する混合
宀においお高い攪流で䞀緒に混合され、そしお反
応噚に盎接混合宀から䟛絊される。その前面に反
応物質甚の混合宀を備えおいる反応噚が甚いられ
る堎合、反応噚の攪拌機はなしで枈たすこずがで
きる。したが぀おこの堎合攪拌機を有する容噚の
ほかにも䟋えばチナヌブ反応噚のような他の反応
噚を甚いるこずが可胜である。そしお各々の補造
段階のために少なくずも䞀぀の反応噚ナニツトを
甚い、そしお各々の堎合同時に曎に出発材料が䟛
絊されるこずができる混合宀を通し、䞀぀のナニ
ツトから他ぞ移されるずき、反応混合物を通過さ
せるこずはもちろん有利である。
本発明方法により、簡単なそしお経枈的な方法
でそしお優れた収量及び玔床で匏で衚される
−アルカンゞオヌルを補造するこずができ
る。本発明の方法の特に有利な点は、反応混合物
が単盞ずしお存圚するこずである。次のような乱
れは本発明の倚段階操䜜のために緩衝されるの
で、乱れが起り埗る過䟛絊又は䞍十分な䟛絊によ
぀お生じたずきに、このこずはたた倧きな利点で
ある。倚段階反応噚で本発明に埓぀お行われるす
べおのシステムは、ゆえに単段階反応噚で行われ
るよりも操䜜の䞍芏則性によ぀おかなり少なく圱
響される。
本発明の方法の曎に重芁な利点は−ペンテン
又は−ヘキセンのような匏で衚される䜎玚ア
ルケンもたた、これらの物質の沞点をは぀きり超
えおいる枩床で加圧するこずなしに反応させるこ
ずができる。䟋えば−ペンテンは、反応混合物
から物質が揮発するこずなしに60℃たでの枩床で
垞圧䞋にお簡単に反応させるこずができる。した
が぀お本発明の方法は匏で衚される䜎玚アルケ
ンの反応のために特に適する。本発明の他の利点
は、最初に圢成したアルカンゞオヌルモノホルミ
゚ヌトの加氎分解の䜿甚からもたらされる。ずい
うのはこの操䜜でも぀お蒞留によるギ酞の分離及
び過剰の過酞化氎玠の分解をしないで枈たすこず
ができるからである。
本発明の方法を曎に実斜䟋に埓぀お詳现に説明
する。
実斜䟋−ペンタンゞオヌル 甚いた反応噚は四぀の攪拌機を有する容噚から
なる攪拌機を有する容噚カスケヌドである。個々
の容噚、R1R2R3及びR4は攪拌機、加熱又は
冷华ゞダケツト、前の容噚からの反応物質又は反
応混合物のための投䞎噚及び底の出口を備えおい
る。R1及びR2はたた還流冷华噚が取り付けられ、
そしおR3は未反応の−ペンテンを留去するた
めの蒞留ヘツドが取り付けられおいる。R1及び
R2は各々リツトルの容積、R3は0.5リツトルの
容積そしおR4はリツトルの容積を有しおいる。
出発材料、ギ酞及び硫酞はR1に完党に䟛絊さ
れ、䞀方−ペンテン及び過酞化氎玠の添加は
R1R2に分けられる。この操䜜の間、R1及びR2
は40ないし50℃の枩床に、R3次の反応噚は50
ないし55℃の枩床にそしおR4けん化反応噚は
70℃の枩床に維持される。R3から留去された
−ペンテンはR1及びR2に再埪環される、そしお
R4から出た反応混合物は抜出カラムを酢酞゚チ
ルに向流しお通過する、そしお抜出物は溶媒から
蒞留カラム䞭に分離されそしお分留される。
R1における物質の流れ −ペンテン 95 47.0 0.64mol ギ酞 85 99.0 1.83mol 過酞化氎玠 70 44.0 0.91mol ç¡«é…ž 50 3.0 0.02mol R2における物質の流れ R1からの反応混合物 −ペンテン 95 47.0 0.64mol 過酞化氎玠 70 44.0 0.91mol R3における物質の流れ R2からの反応混合物 R4における物質の流れ R3からの反応混合物 氎酞化ナトリりム50〜154 1.93mol 抜出における物質の流れ R4からの反応混合物 酢酞゚チル 〜650 蒞留における物質の流れ 抜出 〜750 −ペンタゞオヌル 93.0 0.89mol 収量−ペンテンに関しお理論倀の70。
泚䞊蚘においおは 時 molはモル時を衚わす。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 −CHCH2  匏䞭、は炭玠原子数ないしのアルキル
    基を衚す。で衚される−アルケンをギ酞及び
    過酞化氎玠ず反応させ、そしお続いお生成したア
    ルカンゞオヌルモノホルミ゚ヌトをけん化するこ
    ずからなる匏 匏䞭、は匏で定矩された意味を衚すで
    衚される−アルカンゞオヌルの連続補造方
    法においお、その操䜜が、䞀反応段階に䟛絊され
    る反応物質及び又は反応混合物の量は垞に取り
    陀かれる反応混合物の量に盞圓するそしお匏
    で衚される−アルケン、ギ酞及び過酞化氎玠を
    第段階にないし60℃の枩床で0.8ないし
    2.01.0ないし1.5のモル比に量を調節しお導入す
    る第反応段階を出た反応混合物を第段階で
    30ないし60℃に保぀そしお第反応段階から出
    た反応混合物を60ないし80℃の枩床の第段階に
    移し、濃厚な氎性アルカリの添加により10ないし
    11のPH倀を維持するそしお第反応段階を出た
    反応混合物から生成された匏で衚される該
    −アルカンゞオヌルを有機溶媒で抜出するこず
    により分離し、そしお蒞留により溶媒を陀去する
    こずによ぀お抜出物から埗るこずからなる数工皋
    の連続反応段階によ぀お行われるこずを特城ずす
    る該−アルカンゞオヌルの連続的補造方
    法。  䞊蚘方法においお、70ないし100のギ酞を
    甚いるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の方法。  䞊蚘方法においお、80ないし96のギ酞を甚
    いるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の方法。  䞊蚘方法においお、硫酞を0.5ないし重量
    甚いられたギ酞に加えるこずを特城ずする特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、過酞化氎玠を50ないし
    100の濃床で甚いるこずを特城ずする特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、70ないし75の過酞化氎
    玠を甚いるこずを特城ずする特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の方法。  䞊蚘においお、匏で衚される−アルケ
    ン、ギ酞及び過酞化氎玠を1.01.2ないし1.5
    1.2ないし1.5のモル比で甚いるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、第段階で30ないし60℃
    の反応枩床を、第段階で45ないし60℃の枩床
    を、そしお第段階で65ないし75℃の枩床を甚い
    るこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    方法。  䞊蚘方法においお、反応混合物のPH倀を氎酞
    化アルカリ金属、炭酞アルカリ金属又は炭酞氎玠
    アルカリ金属の濃厚氎性溶液を添加するこずによ
    り10ないし11に調節するこずを特城ずする特蚱請
    求の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、反応混合物のPH倀を氎
    酞化アルカリ金属の濃厚氎性溶液の添加により、
    特に50氎酞化ナトリりム溶液の添加により10な
    いし11に調節するこずを特城ずする特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、匏で衚される
    −アルカンゞオヌルを、脂肪族及び芳銙族炭化氎
    玠及びハロゲン化炭化氎玠、゚ステル及びケトン
    からなる矀から遞ばれる溶媒で抜出するこずによ
    り反応混合物から分離するこずを特城ずする特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお圢成した匏で衚される
    −アルカンゞオヌルを、メチレンクロラむ
    ド、クロロホルム、四塩化炭玠、−ゞクロ
    ロ゚タン、トル゚ン、クロロベンれン、酢酞゚チ
    ル、酢酞ブチル、メチル゚チルケトン、メチルむ
    ゜ブチルケトン又はメチル−第−ブチルケトン
    で抜出するこずにより反応混合物から分離するこ
    ずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方
    法。  䞊蚘方法においお、圢成した匏で衚され
    る−アルカンゞオヌルを、メチレンクロラ
    むド、クロロホルム、酢酞゚チル、メチルむ゜ブ
    チルケトン又はメチル第−ブチルケトンから分
    離するこずを特城ずする特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の方法。  䞊蚘方法においお、圢成した匏で衚され
    る−アルカンゞオヌルを、メチルむ゜ブチ
    ルケトン又はメチル第−ブチルケトンで抜出す
    るこずにより反応混合物から分離するこずを特城
    ずする特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、匏で衚される−ア
    ルケンずしお−ペンテンを甚いるこずを特城ず
    する特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  䞊蚘方法においお、甚いる反応噚が攪拌機
    を有する容噚カスケヌドであるこずを特城ずする
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。
JP59181614A 1983-08-30 1984-08-30 −アルカンゞオ−ルの連続的補造方法 Granted JPS6078928A (ja)

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DE3466977D1 (en) 1987-12-03
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