JPH04330253A - リン脂質組成物及びそれを含有する油脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はリン脂質組成物及びそれ
を含有する油脂組成物に関する、更に詳しくは、加熱の
際、材料と加熱器具との付着を防止する性能に優れ、か
つ製品の色あるいは製品を加熱したときの色が著しく改
善されている、特に食用リン脂質組成物として食品の加
熱調理の際、食材と調理器具、焼き型、天板等との付着
を防止する性能、及び調理の際のスパッタリングを抑制
する性能に優れ、風味が良好でなおかつ加熱によるリン
脂質の褐変、着色あるいはリン脂質の加熱分解、変性に
起因した悪臭が発生することのない食用リン脂質組成物
に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】調理に
おける離型性に優れたものとして従来からスポンジケー
キ生地あるいは卵焼きのように加熱付着をおこし易い食
材の離型に対して種々の界面活性剤のうちレシチンが特
異的に有効であることが知られている。

【０００３】従来公知のレシチンはホスファチジルコリ
ン、ホスファチジルエタノールアミン等の含窒素リン脂
質を主成分とするリン脂質混合物であって、大豆あるい
は卵黄等から抽出あるいは精製して得られるものが代表
的である。

【０００４】これら大豆レシチン、卵黄レシチン等の天
然レシチンは不安定である為、油脂に保護された状態で
あっても１５０　℃以上の温度に加熱すると褐変現象を
生じて黒褐色に着色してしまう。

【０００５】本発明者らは、加熱着色原因物質として上
記の含窒素リン脂質を酵素処理等を用いて除去したリン
脂質を０．１　重量％以上含む油脂組成物は炒め物の加
熱条件下では加熱着色が問題とならないことを見いだし
、既に特許出願した（特開平２−２７９４３　号公報）
　。

【０００６】しかし、含窒素リン脂質を全く含まないリ
ン脂質を０．０１〜３０重量％含有する油脂組成物であ
っても、高温に長時間さらされるフライのような条件下
で用いると、油自体が著しく着色してしまうという欠点
が依然として残っている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究の結果、含窒素リン脂質以外にも、
加熱着色物質があることが明らかとなり、含窒素リン脂
質以外の着色成分について詳細に検索した結果、順相の
薄層クロマトグラフィー（以下　ＴＬＣと略記すること
がある）で原点付近に残る高極性な物質が、油脂自体の
加熱着色の原因となっていることを見出した。

【０００８】このような知見から、天然レシチン好まし
くは酵素処理（ホスホリパーゼＤ、ホスホリパーゼＡ２
等による処理）　、分画処理等により、リン脂質中のホ
スファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルエタノー
ルアミン（ＰＥ）含有量を低減し、ホスファチジン酸（
ＰＡ）、リゾフォスファチジン酸（ＬＰＡ）　、ホスフ
ァチジルイノシトール（ＰＩ）含有量を特定量以上に増
加させたものを原料としカラム処理等により高極性物質
及び含窒素リン脂質を除去したリン脂質組成物を得、こ
うして得られた高極性物質及び含窒素リン脂質を除去し
たリン脂質組成物を含有する油脂組成物をフライ油とし
て使用した場合に、高温使用時、油自身の着色が全く問
題にならないことを見いだし本発明を完成するに至った
。

【０００９】即ち、本発明は、リン脂質を主成分としそ
の他の複合脂質を含有するリン脂質組成物であって、下
記（ａ）　及び（ｂ）　に示す条件を満たすことを特徴
とするリン脂質組成物を提供するものである。

【００１０】

【数２】

【００１１】更に、本発明は、上記リン脂質組成物を　
０．００１〜３０重量％含有することを特徴とする油脂
組成物、及び上記リン脂質組成物を　０．００１〜３０
重量％含有し、かつジグリセライドを５〜９９重量％含
有することを特徴とする油脂組成物をも提供するもので
ある。

【００１２】本発明において、高極性物質とは、シリカ
ゲルの薄層プレートを用いて、クロロホルム：アセトン
：メタノール：酢酸：水＝１０：４：２：２：１を展開
溶媒として用いて展開したとき（生物化学実験法９，　
脂質分析法入門，　学会出版センター）に原点付近（Ｒ
ｆ＝０〜０．１）に存在するものをいう。これらの高極
性物質の中にはアミノ酸のような一級アミンをもつもの
、リン脂質の極性基部分が分解して出来たもの（富岡，
　金田；化学と生物，　１４，　５０９（１９７６））
、糖など種々雑多なものが含まれていて、それぞれを定
量することは困難を極める。高極性物質の含有量の測定
法としては、薄層クロマトグラフィーを用いるのが簡便
である。上記のごとく展開したプレートを硫酸発色させ
ＴＬＣ　スキャナーを用いて読み取らせたときの面積値
を高極性物質の含有量の基準として、ａｒｅａ／μｇの
単位を用いて表示する。

【００１３】本発明において、含窒素リン脂質とは、ホ
スファチジルコリン（ＰＣ）、ホスファチジルエタノー
ルアミン（ＰＥ）、ホスファチジルセリン（ＰＳ）等の
含窒素グリセロリン脂質及び、スフィンゴミエリン（Ｓ
Ｍ）等のスフィンゴリン脂質をいう。またステロール誘
導体とは、シトステロール、スチグマステロール、コレ
ステロール等をいう。、本発明において、リン脂質、糖
脂質、ステロール誘導体の定量法はクロマト分離を行い
それぞれを定量する。

【００１４】本発明のリン脂質組成物は、含窒素リン脂
質の含有量が天然リン脂質の中に含まれるアセトン不溶
分量、即ちリン脂質、糖脂質及びステロール誘導体の合
計量に対して重量比で０．５　より小さくなることが必
要である。また、高極性物質の含量がリン脂質、糖脂質
及びステロール誘導体の合計量に対して上記の面積値で
５００　ａｒｅａ／μｇより小さいことが必要である。 含窒素リン脂質及び高極性物質の含有量が上記範囲を超
えると匂い、着色等の点で好ましくない。

【００１５】本発明において規定するような特定の組成
を有するリン脂質組成物を得る一つの方法としては、天
然レシチンを原料として酵素による含窒素リン脂質（ホ
スファチジルコリンやホスファチジルエタノールアミン
等）の分解、即ちホスファチジン酸やリゾホスファチジ
ン酸の生成、及びそのケイ酸カラム、イオン交換カラム
による分画が挙げられる。

【００１６】特に、キャベツ葉等の豊富に存在するホス
ホリパーゼＤを用いて、大豆レシチン、卵黄レシチン中
の含窒素リン脂質（ホスファチジルコリン、ホスファチ
ジルエタノールアミン等）を選択的に分解し、これらの
含有量を減少させると同時に、ホスファチジン酸、リゾ
ホスファチジン酸又は／及びそのナトリウム、カルシウ
ム等の塩の含有量を増加させ、さらに、こうして得られ
た含窒素リン脂質をほとんど含まないリン脂質をケイ酸
カラムを用いて高極性物質を除去する方法は最も簡便で
有効な方法である。

【００１７】尚、上記リン脂質の配合量はアセトン不溶
分の量として取り扱うのが適当である。アセトン不溶分
とは総リン脂質分のめやすとなるもので、食品添加物公
定書に記載されたレシチン分の規定に準ずるものである
。

【００１８】本発明の油脂組成物は上記の如き特定のリ
ン脂質組成物を　０．００１〜３０重量％含有する。こ
のリン脂質組成物の含有量が０．００１　重量％未満で
あると、例えば、油脂組成物に用いた場合、本発明の効
果が現れなくなる。また３０重量％を超える場合には、
組成物として例えば油脂組成物の粘度が上昇するなどし
て操作上問題を生ずる。

【００１９】本発明の油脂組成物に用いられる油脂とし
ては、大豆油、ナタネ油、パーム油、コーン油、綿実油
、ヤシ油、パーム核油、米油、ゴマ油、サフラワー油、
ハイオレイックサフラワー油、サンフラワー油、ハイオ
レイックサンフラワー油等の植物油脂類、牛脂、ラード
、魚油、鯨油、乳脂等の動物油脂類及びこれらの分別油
、またはこれらを水素添加処理したもの及びエステル交
換したもの等の中から選ばれる１種又は２種以上が挙げ
られる。

【００２０】本発明の油脂組成物は更にシグリセライド
を５〜９９重量％含有することが好ましい。本発明に用
いられるジグリセライドは、グリセライドの組成が、（
ａ）　ジグリセライド対モノグリセライドの重量比が５
：１〜９９０　：１の範囲であり、（ｂ）　ジグリセラ
イドが全油量を基準にして５〜９９重量％（好ましくは
８〜８０重量％）の範囲で含まれ、（ｃ）　ジグリセラ
イドを構成する脂肪酸残基の炭素数が８〜２４であり、
不飽和脂肪酸残基の含量が該脂肪酸残基の７０重量％以
上であり、（ｄ）　ジグリセライドが、飽和／不飽和脂
肪酸の組みあわせから成るジグリセライド含量４０重量
％以下、飽和／飽和脂肪酸の組合わせからなるジグリセ
ライド含量５重量％以下、残余が不飽和／不飽和脂肪酸
の組合わせから成るジグリセライドである油脂組成物が
好適である。

【００２１】ジグリセライドの量が５重量％より少ない
場合はリン脂質の溶解性において十分な性能が得られな
い。またジグリセライドの量が多く、かつグリセライド
混合物中のモノグリセライドの量も多い場合は加熱時に
発煙を生じ易くなるため、ジグリセライドの含有量は８
〜８０重量％の範囲が特に好適である。モノグリセライ
ドはジグリセライド同様リン脂質の溶解性増大に効果が
あるが、ジグリセライドと違って油相成分中の含有量が
少量でも（１０重量％を越えると）加熱時に著しい発煙
を生ずるようになる。従って、モノグリセライドのグリ
セライド混合物中の量は１０重量％以下、好ましくは２
重量％以下まで抑えるのが望ましい。

【００２２】他方、油脂組成物として、食用脂肪である
バター、ショートニング、ラード等が多方面で利用され
ている。かかる分野においても、前記した様な調理特性
（酸化安定性、耐熱性）或いは消化特性（油性感がない
）を具備した油脂組成物は今なお強く望まれているのが
現状である。かかる要望に対しても、本発明に好適な油
脂としてジグリセライド組成が、（ａ）　ジグリセライ
ド対モノグリセライドの重量比が５：１〜９９０　：１
の範囲であり、（ｂ）　ジグリセライドが全油量を基準
にして５〜９９重量％の範囲で含まれ、（ｃ）　ジグリ
セライドを構成する脂肪酸残基の炭素数が８〜２４であ
り、（ｄ）　飽和／不飽和脂肪酸の組みあわせから成る
ジグリセライド含量が４０重量％を越え、飽和／飽和脂
肪酸の組合わせから成るジグリセライド含量が５重量％
を越え、残余が不飽和／不飽和脂肪酸の組合わせから成
るジグリセライドである油脂組成物があげられる。

【００２３】かかるジグリセライドの含有量を高める為
には、不飽和脂肪酸残基のレベルが高い油脂、例えばサ
フラワー油、オリーブ油、綿実油、ナタネ油、コーン油
、大豆油、パーム油、米油、ひまわり油、ゴマ油、更に
、ラード、牛脂、魚油、バター脂、あるいはそれらの分
別脂、ランダム化油、硬化油、エステル交換油から選ば
れた１種又は２種以上の油脂とグリセリンとの混合物を
エステル交換反応するか、又はこれら油脂由来の不飽和
脂肪酸とグリセリンをエステル化反応して得られるジグ
リセライド含量の高い油脂を添加することが好ましい。

【００２４】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し本発明を更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。

【００２５】実施例１ 高純度大豆レシチン（アセトン不溶分９５％以上）　を
原料として、このものをホスホリパーゼＤ処理すること
により総リン脂質中のホスファチジルコリン（ＰＣ）、
ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチ
ジルセリン（ＰＳ）、スフィンゴミエリン（ＳＭ））　
等の含窒素リン脂質含量をリン脂質、糖脂質及びステロ
ール誘導体の合計量に対し０．０１以下に抑えたリン脂
質組成物を得た。このリン脂質をさらにシリカゲルカラ
ムにかけクロロホルム：メタノール＝２：３で流出しＴ
ＬＣ　で確認しながら、最後の高極性物質が流出してく
る部分を取り除いたリン脂質組成物を得た。得られたリ
ン脂質組成物の組成を表１に示す。

【００２６】次に、１０％のナタネジグリセライドを含
むナタネ油に上記で得られたリン脂質組成物を０．２　
％配合して油脂組成物を調製した。得られた油脂組成物
について応用調理評価を行った。結果を表２に示す。

【００２７】実施例２ 大豆レシチンの代わりに卵黄レシチンを用いる以外は実
施例１と同様にしてリン脂質組成物及び油脂組成物を得
た。得られたリン脂質組成物の組成を表１に、また油脂
組成物の応用調理結果を表２に示す。

【００２８】比較例１〜２ 実施例１のリン脂質組成物の代わりに、大豆レシチン（
比較例１）、卵黄レシチン（比較例２）を用い、実施例
１と同様に油脂組成物を調製した。大豆レシチン、卵黄
レシチンの組成を表１に、また油脂組成物の応用調理結
果を表２に示す。

【００２９】比較例３ 高純度大豆レシチン（アセトン不溶分９５％以上）　を
原料として、このものをホスホリパーゼＤ処理すること
により総リン脂質中のホスファチジルコリン（ＰＣ）、
ホスファチジルエタノールアミン（ＰＥ）、ホスファチ
ジルセリン（ＰＳ）、スフィンゴミエリン（ＳＭ））　
等の含窒素リン脂質含量をリン脂質、糖脂質及びステロ
ール誘導体の合計量に対し０．０１以下に抑えたリン脂
質組成物を得た。得られたリン脂質組成物の組成を表１
に示す。

【００３０】得られたリン脂質組成物を用い、実施例１
と同様に油脂組成物を調製し、その応用調理結果を表２
に示した。

【００３１】

【表１】

【００３２】注）＊１：ここで示した、高極性物質含量
は以下のようにして定量した。即ち、シリカゲルプレー
トはメルク社のＨＰＴＬＣ　シリカゲル６０を用いた。 サンプルはクロロホルム：メタノール＝２：１に２０ｍ
ｇ／ｍｌ程度溶解し、プレート上にサンプル溶液を正確
に２μｌ　チャージする。これを展開溶媒（クロロホル
ム：アセトン：メタノール：酢酸：水＝１０：４：２：
２：１）を用いて展開し発色させる。発色剤としてはメ
タノール：水：硫酸＝９０：９０：６を用い、発色はこ
の液の中に約５秒間浸し、このものをホットプレートあ
るいはオーブン中で１２０　℃に１０分間加熱すること
により均一に発色させた。こうして、得られた発色プレ
ートは１時間のうちにＴＬＣ　スキャナーを用いて定量
する。ＴＬＣ　スキャナーは島津社のＴＬＣ　スキャナ
ーＣＳ−９０００キセノンランプ仕様を用いる。測定条
件は以下のとおりである。

【００３３】Ｐｈｏｔｏ　ｍｏｄｅ　　　　　　　　　
Ａｂｓ　ｒｅｆｒａｃｔｉｏｎＳｃａｎ　ｍｏｄｅ　　
　　　　　　　　Ｚｉｇ−Ｚａｇ　ｓｃａｎ測定波長　
　　　　　　　　　　５４０ｎｍＺｅｒｏ　ｓｅｔ　ｍ
ｏｄｅ　　　　　　Ｂ．Ｃ．Ｓｗｉｎｇ　Ｗｉｄｔｈ　
　　　　　　　８．０　ｍｍプレート上にチャージした
試料の重量（μｇ）当りの、原点からほとんど動かない
もの（ピークがＲｆ値０〜０．１　の間にあるもの）の
エリア面積を高極性物質の量（ａｒｅａ／μｇ）とする
。

【００３４】

【表２】

【００３５】注）＊１：応用調理評価（天麩羅評価）は
下記の通り行った。

【００３６】油温：１８０　℃（ガス火力０．５０ｌ／
ｍｉｎ　）油量：５００　ｇ トータル調理時間：２０分 ＜調理方法＞天麩羅鍋に実施例又は比較例の油脂組成物
５００　ｇを入れ、油温を１８０℃に調節後、下記材料
の各々を下記配合の衣中で処理したものを上記加熱油中
に投じ、調理した。

【００３７】＜材料＞ ピーマン　　　　１／２カット４切れ なす　　　　　　　　１／４カット３切れさつまいも　
　５ｍｍスライス３切れ エビ（中）　　３尾 ＜衣配合＞（氷水で冷却しながら混合）薄力粉　　　　
１００　ｇ 水　　　　　　　　１４０　ｇ 全卵　　　　　　　２５　ｇ ＊２：評価基準 ○：良好　　　　　　　　　　　　×：悪い＊３：評価
基準 ○：着色なし　　　　　　　　×：着色している＊４：
評価基準 ○：良好　　　　　　　　　　　　×：油っぽい

【００
３８】

【発明の効果】本発明により、従来加熱着色の面で困難
だとされてきたフライ油へのリン脂質の配合が可能とな
り、調理における離型性に優れ、加熱時の匂いが良好で
、調理後の油脂の着色がなく、風味に優れた油脂組成物
を得ることができた。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　リン脂質を主成分としその他の複合脂
   質を含有するリン脂質組成物であって、下記（ａ）　及
   び（ｂ）　に示す条件を満たすことを特徴とするリン脂
   質組成物。 【数１】
2. 【請求項２】　　請求項１記載のリン脂質組成物を　０
   ．００１〜３０重量％含有することを特徴とする油脂組
   成物。
3. 【請求項３】　　請求項１記載のリン脂質組成物を　０
   ．００１〜３０重量％含有し、かつジグリセライドを５
   〜９９重量％含有することを特徴とする油脂組成物。