JPH04337395A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JPH04337395A JPH04337395A JP13821591A JP13821591A JPH04337395A JP H04337395 A JPH04337395 A JP H04337395A JP 13821591 A JP13821591 A JP 13821591A JP 13821591 A JP13821591 A JP 13821591A JP H04337395 A JPH04337395 A JP H04337395A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香り立ち及び残香性に
優れた香料組成物に関するものである。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、天然あるいは合成の有香物質を用いて優れた香料を
調香する際には、所望の香気を持続するために、有香物
質の揮発性及び残香性を調整する各種保留剤が有効成分
として香料に配合されている。例えば、ベンジルサリシ
レート、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート
、イソプロピルミリステート、ジエチルフタレート等が
利用されている。しかしながら、これらの保留剤だけで
は、香料組成物の揮発性や残香性を調整するのに必ずし
も十分でなく、新規な保留剤の開発が望まれていた。 【０００３】本発明者等は、前記従来技術の難点を解消
せんと鋭意検討を行った結果、通常の香料組成物にｐ−
メンタン−３，８−ジオールを含有することにより、香
料の香り立ち及び残香性を調整することに優れた効果を
有することを見い出し本発明を完成した。 【０００４】即ち、本発明の目的は、香り立ち及び残香
性を調整することに優れた効果を有する香料組成物を提
供することにある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明の香料組成物は、ｐ−メンタン−３，８−ジオール
を有効成分として３〜９０重量％含有することを特徴と
するものである。 【０００６】本発明で用いるｐ−メンタンー３，８−ジ
オールは、成木したレモンユーカリ中に少量含まれるほ
とんど無臭の化合物であることは既に報告されている（
フィトケミストリィ，２３巻，１２号，２７７７頁、１
９８４年）。しかしながら、ｐ−メンタンー３，８−ジ
オールが香料組成物の香り立ち及び残香性を高める効果
を有することはなんら報告されていない。また、レモン
ユーカリ油中にはｐ−メンタン−３，８−ジオールが少
量しか含有されていないため、本発明の目的である香料
組成物の香り立ちや残香性を改善するためには用いるこ
とができなかった（パーフューマー アンド フレ
イバリスト１１巻、８月／９月号、７４頁、１９８６年
）。 【０００７】本発明で用いるｐ−メンタン−３，８−ジ
オールは容易に合成することができる［ジャーナル
オブ アメリカンケミカル ソサイエティ（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ），７５巻，２３６７頁、１９５
３年参照］。また、本物質は通常の香料組成物に易溶で
あり、任意に配合することができる。その配合量（使用
量）は、香料組成物の総量を基準として、一般的には３
〜９０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。 【０００８】本発明の香料組成物としては、ｐ−メンタ
ンー３，８−ジオールを必須成分とするが、他に水溶性
アルコール、テルペン系アルコール、アセテート類、ケ
トン類、テルペン類、天然精油、調合香料、その他例え
ば通常のベンジルベンゾエートやトリエチルシトレート
等の香料調整剤と組み合わせて用いることができる。 【０００９】本発明で用いるｐ−メンタンー３，８−ジ
オールは、環状テルペンジオールの構造を有しており、
これまで保留剤として用いられている化合物とは全く異
なる構造を有している。このため、ｐ−メンタン−３，
８−ジオールを配合した香料組成物は、従来より用いら
れている保留剤とは異なったマイルド且つ爽やかなトッ
プノートや残香を提供することが可能となる。 【００１０】 【実施例】以下、実施例により、本発明を説明する。実
施例に示す％は、重量％を意味する。また、香り立ち及
び残香性等の芳香特性の試験方法は下記の通りである。 【００１１】（１）香り立ちの試験方法本発明による香
料組成物の香り立ちと、比較例としての香料組成物の香
り立ちとを比較するために下記の官能テストを採用した
。試料香料組成物を８０％アルコール溶液とし、匂い紙
に同量ずつ塗布し、それぞれの匂い紙に付着した試料香
料組成物の香り立ちの比較を５名の調香専門パネラーに
より５回繰り返して判定した。 【００１２】（２）残香性の試験方法 本発明による香料組成物の残香性と、比較例としての香
料組成物の残香性を比較するために下記の官能テストを
採用した。試料香料組成物１５０ｍｇを５．５ｃｍ×１
５ｃｍの匂い紙に均一に塗布し、官能検査室（温度２５
℃・湿度６０％・風速０．１ｍ／秒以下）中に垂直状態
で放置した。塗布後適当時間（２時間、４時間）経過し
た時点で、それぞれの匂い紙に付着した香料組成物の残
香強度の比較を５名の調香専門パネラーにより５回繰り
返して判定した。 【００１３】製造例 シトロネラール１００ｇを５％硫酸水溶液５０ｍｌ中に
徐々に撹拌混合した。全量のシトロネラールを混合した
後、２０時間撹拌を行った。撹拌混合終了後、有機層を
ジエチルエーテル２００ｍｌで抽出した。ジエチルエー
テル層を５％炭酸ナトリウム水溶液３００ｍｌにて３回
、飽和食塩水溶液３００ｍｌで３回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別し
た後、ジエチルエーテルを減圧除去することにより、９
７ｇのｐ−メンタン−３，８−ジオール（シス、トラン
スの異性体混合）を得た。 【００１４】実施例１，比較例１〜３ 下記表１の処方に従って、実施例及び比較例の香料組成
物を調整した。なお、ベンジルサリシレート、ベンジル
ベンゾエート、ジエチルフタレートは従来より保留剤と
して用いられているものである。また、実施例に用いた
ｐ−メンタンー３，８−ジオールは、前記製造例により
合成したものを用いた。 【００１５】 【表１】 【００１６】次に香り立ちの試験を行い、実施
例１と比較例１〜３とを比較した。その結果を表２に示
した。表２から明らかなごとく、本発明の香料組成物は
優れた香り立ちを有していた。 【００１７】 【表２】
（延べ人数２５人） 【００１８】次に残香性試験を行い、実施例１と比較例
１〜３とを比較した。その結果を表３に示した。表３か
ら明らかなごとく、本発明の香料組成物は優れた残香性
を有していた。 【００１９】 【表３】
（延べ人数２５人） 【００２０】実施例２〜４、比較例４ 下記表４の処方に従って、実施例及び比較例の香料組成
物を調整した。香り立ちの試験及び残香性試験を行った
結果を表５に示した。表５から明らかなごとく、本発明
の香料組成物は何れも比較例の香料組成物に比べ優れた
香り立ちと残香性を示した。 【００２１】 【表４】 【００２２】 【表５】
（延べ
人数２５人）【００２３】 【発明の効果】以上述べた通り、本発明は、香り立ち及
び残香性に極めて優れた有用なる香料組成物を提供する
ものである。
優れた香料組成物に関するものである。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、天然あるいは合成の有香物質を用いて優れた香料を
調香する際には、所望の香気を持続するために、有香物
質の揮発性及び残香性を調整する各種保留剤が有効成分
として香料に配合されている。例えば、ベンジルサリシ
レート、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート
、イソプロピルミリステート、ジエチルフタレート等が
利用されている。しかしながら、これらの保留剤だけで
は、香料組成物の揮発性や残香性を調整するのに必ずし
も十分でなく、新規な保留剤の開発が望まれていた。 【０００３】本発明者等は、前記従来技術の難点を解消
せんと鋭意検討を行った結果、通常の香料組成物にｐ−
メンタン−３，８−ジオールを含有することにより、香
料の香り立ち及び残香性を調整することに優れた効果を
有することを見い出し本発明を完成した。 【０００４】即ち、本発明の目的は、香り立ち及び残香
性を調整することに優れた効果を有する香料組成物を提
供することにある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する本
発明の香料組成物は、ｐ−メンタン−３，８−ジオール
を有効成分として３〜９０重量％含有することを特徴と
するものである。 【０００６】本発明で用いるｐ−メンタンー３，８−ジ
オールは、成木したレモンユーカリ中に少量含まれるほ
とんど無臭の化合物であることは既に報告されている（
フィトケミストリィ，２３巻，１２号，２７７７頁、１
９８４年）。しかしながら、ｐ−メンタンー３，８−ジ
オールが香料組成物の香り立ち及び残香性を高める効果
を有することはなんら報告されていない。また、レモン
ユーカリ油中にはｐ−メンタン−３，８−ジオールが少
量しか含有されていないため、本発明の目的である香料
組成物の香り立ちや残香性を改善するためには用いるこ
とができなかった（パーフューマー アンド フレ
イバリスト１１巻、８月／９月号、７４頁、１９８６年
）。 【０００７】本発明で用いるｐ−メンタン−３，８−ジ
オールは容易に合成することができる［ジャーナル
オブ アメリカンケミカル ソサイエティ（Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ），７５巻，２３６７頁、１９５
３年参照］。また、本物質は通常の香料組成物に易溶で
あり、任意に配合することができる。その配合量（使用
量）は、香料組成物の総量を基準として、一般的には３
〜９０重量％、好ましくは５〜３０重量％である。 【０００８】本発明の香料組成物としては、ｐ−メンタ
ンー３，８−ジオールを必須成分とするが、他に水溶性
アルコール、テルペン系アルコール、アセテート類、ケ
トン類、テルペン類、天然精油、調合香料、その他例え
ば通常のベンジルベンゾエートやトリエチルシトレート
等の香料調整剤と組み合わせて用いることができる。 【０００９】本発明で用いるｐ−メンタンー３，８−ジ
オールは、環状テルペンジオールの構造を有しており、
これまで保留剤として用いられている化合物とは全く異
なる構造を有している。このため、ｐ−メンタン−３，
８−ジオールを配合した香料組成物は、従来より用いら
れている保留剤とは異なったマイルド且つ爽やかなトッ
プノートや残香を提供することが可能となる。 【００１０】 【実施例】以下、実施例により、本発明を説明する。実
施例に示す％は、重量％を意味する。また、香り立ち及
び残香性等の芳香特性の試験方法は下記の通りである。 【００１１】（１）香り立ちの試験方法本発明による香
料組成物の香り立ちと、比較例としての香料組成物の香
り立ちとを比較するために下記の官能テストを採用した
。試料香料組成物を８０％アルコール溶液とし、匂い紙
に同量ずつ塗布し、それぞれの匂い紙に付着した試料香
料組成物の香り立ちの比較を５名の調香専門パネラーに
より５回繰り返して判定した。 【００１２】（２）残香性の試験方法 本発明による香料組成物の残香性と、比較例としての香
料組成物の残香性を比較するために下記の官能テストを
採用した。試料香料組成物１５０ｍｇを５．５ｃｍ×１
５ｃｍの匂い紙に均一に塗布し、官能検査室（温度２５
℃・湿度６０％・風速０．１ｍ／秒以下）中に垂直状態
で放置した。塗布後適当時間（２時間、４時間）経過し
た時点で、それぞれの匂い紙に付着した香料組成物の残
香強度の比較を５名の調香専門パネラーにより５回繰り
返して判定した。 【００１３】製造例 シトロネラール１００ｇを５％硫酸水溶液５０ｍｌ中に
徐々に撹拌混合した。全量のシトロネラールを混合した
後、２０時間撹拌を行った。撹拌混合終了後、有機層を
ジエチルエーテル２００ｍｌで抽出した。ジエチルエー
テル層を５％炭酸ナトリウム水溶液３００ｍｌにて３回
、飽和食塩水溶液３００ｍｌで３回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別し
た後、ジエチルエーテルを減圧除去することにより、９
７ｇのｐ−メンタン−３，８−ジオール（シス、トラン
スの異性体混合）を得た。 【００１４】実施例１，比較例１〜３ 下記表１の処方に従って、実施例及び比較例の香料組成
物を調整した。なお、ベンジルサリシレート、ベンジル
ベンゾエート、ジエチルフタレートは従来より保留剤と
して用いられているものである。また、実施例に用いた
ｐ−メンタンー３，８−ジオールは、前記製造例により
合成したものを用いた。 【００１５】 【表１】 【００１６】次に香り立ちの試験を行い、実施
例１と比較例１〜３とを比較した。その結果を表２に示
した。表２から明らかなごとく、本発明の香料組成物は
優れた香り立ちを有していた。 【００１７】 【表２】
（延べ人数２５人） 【００１８】次に残香性試験を行い、実施例１と比較例
１〜３とを比較した。その結果を表３に示した。表３か
ら明らかなごとく、本発明の香料組成物は優れた残香性
を有していた。 【００１９】 【表３】
（延べ人数２５人） 【００２０】実施例２〜４、比較例４ 下記表４の処方に従って、実施例及び比較例の香料組成
物を調整した。香り立ちの試験及び残香性試験を行った
結果を表５に示した。表５から明らかなごとく、本発明
の香料組成物は何れも比較例の香料組成物に比べ優れた
香り立ちと残香性を示した。 【００２１】 【表４】 【００２２】 【表５】
（延べ
人数２５人）【００２３】 【発明の効果】以上述べた通り、本発明は、香り立ち及
び残香性に極めて優れた有用なる香料組成物を提供する
ものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ｐ−メンタン−３，８−ジオールを有
効成分として３〜９０重量％含有することを特徴とする
香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138215A JP3045562B2 (ja) | 1991-05-13 | 1991-05-13 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3138215A JP3045562B2 (ja) | 1991-05-13 | 1991-05-13 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04337395A true JPH04337395A (ja) | 1992-11-25 |
| JP3045562B2 JP3045562B2 (ja) | 2000-05-29 |
Family
ID=15216778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3138215A Expired - Lifetime JP3045562B2 (ja) | 1991-05-13 | 1991-05-13 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3045562B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US7196052B2 (en) | 2002-02-22 | 2007-03-27 | Takasago International Corporation | Fragrance composition |
| US8273367B2 (en) | 2001-04-17 | 2012-09-25 | The Procter And Gamble Company | Articles comprising a mint odor-free cooling agent |
| WO2018025882A1 (ja) | 2016-08-01 | 2018-02-08 | 高砂香料工業株式会社 | 不飽和アルデヒドまたはケトンを放出する方法 |
| WO2018135647A1 (ja) | 2017-01-19 | 2018-07-26 | 高砂香料工業株式会社 | アルデヒド又はケトンを放出させる方法 |
| WO2019059375A1 (ja) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | 高砂香料工業株式会社 | 香料前駆体 |
| WO2021005204A1 (fr) * | 2019-07-10 | 2021-01-14 | Centre National De La Recherche Scientifique | Composition répulsive de moustique et procédé de préparation |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5025845B2 (ja) | 2000-09-12 | 2012-09-12 | 高砂香料工業株式会社 | 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤 |
| CA2567246A1 (en) * | 2004-05-20 | 2005-12-01 | Nelson Mandela Metropolitan University | Insect repellent compositions |
-
1991
- 1991-05-13 JP JP3138215A patent/JP3045562B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2002083095A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | The Procter & Gamble Company | Cooling compositions |
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