JPH0433807B2 - - Google Patents
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- JPH0433807B2 JPH0433807B2 JP58065781A JP6578183A JPH0433807B2 JP H0433807 B2 JPH0433807 B2 JP H0433807B2 JP 58065781 A JP58065781 A JP 58065781A JP 6578183 A JP6578183 A JP 6578183A JP H0433807 B2 JPH0433807 B2 JP H0433807B2
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- water
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4006—(I) or (II) containing elements other than carbon, oxygen, hydrogen or halogen as leaving group (X)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/46—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
- C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、キシリレンジクロリドおよび／また
は−ブロミドとビスフエノールとを、85〜160℃
で水と混合相（Mischungslu¨cke）を形成するケ
トンの存在下で、場合により末端基を閉鎖するモ
ノフエノールまたはモノハロゲンアルキル化合物
を添加して、アルカリ性化合物の存在下でまたは
フエノールをアルカリ塩として使用して反応させ
て製造される反応生成物を洗浄し、濾過開始前に
反応混合物に水もしくは水／ケトン混合物を添加
して濾過し、かつ濾液をもどすことにより反応生
成物からアルカリハロゲニドを除去するための方
法に関する。
は−ブロミドとビスフエノールとを、85〜160℃
で水と混合相（Mischungslu¨cke）を形成するケ
トンの存在下で、場合により末端基を閉鎖するモ
ノフエノールまたはモノハロゲンアルキル化合物
を添加して、アルカリ性化合物の存在下でまたは
フエノールをアルカリ塩として使用して反応させ
て製造される反応生成物を洗浄し、濾過開始前に
反応混合物に水もしくは水／ケトン混合物を添加
して濾過し、かつ濾液をもどすことにより反応生
成物からアルカリハロゲニドを除去するための方
法に関する。
前記のオリゴマーのブロム含有キシリレン−ビ
スフエノール−エーテルを製造するための反応は
有利に溶剤としてケトンの存在で実施する。副生
成物として相当量のアルカリハロゲニドが生成す
る（西ドイツ国特許出願公開第2929914号明細
書）。
スフエノール−エーテルを製造するための反応は
有利に溶剤としてケトンの存在で実施する。副生
成物として相当量のアルカリハロゲニドが生成す
る（西ドイツ国特許出願公開第2929914号明細
書）。
このアルカリハロゲニドは純粋な目的生成物を
得るためにできる限り定量的に反応生成物から除
去しなければならない。これは洗浄および濾過に
よつて行なわれ、その際公知技術によれば大量の
廃水が生じる。溶剤として使用されるケトンおよ
び生成するアルカリハロゲニドはその際洗浄濾液
中で一部分がきわめて僅かな濃度で存在するの
で、廃水負荷を避けるために必要な、これらの物
質の完全な回収および再使用はエネルギーをきわ
めて消費する。
得るためにできる限り定量的に反応生成物から除
去しなければならない。これは洗浄および濾過に
よつて行なわれ、その際公知技術によれば大量の
廃水が生じる。溶剤として使用されるケトンおよ
び生成するアルカリハロゲニドはその際洗浄濾液
中で一部分がきわめて僅かな濃度で存在するの
で、廃水負荷を避けるために必要な、これらの物
質の完全な回収および再使用はエネルギーをきわ
めて消費する。
したがつて本発明の課題は、実質的に完全なケ
トンおよびアルカリハロゲニドの回収およびケト
ンの再使用が、許容されるエネルギー消費下に行
なわれる方法を提示することである。
トンおよびアルカリハロゲニドの回収およびケト
ンの再使用が、許容されるエネルギー消費下に行
なわれる方法を提示することである。
この課題の解決は、冒頭に挙げた形式の方法に
おいて、形成されたフイルターケーキをもどされ
たケトン／水混合物中で再度撹拌し、かつ第２回
目の濾過をすることにより成る。
おいて、形成されたフイルターケーキをもどされ
たケトン／水混合物中で再度撹拌し、かつ第２回
目の濾過をすることにより成る。
本発明のもう１つの特徴は形成されたフイルタ
ーケーキをもどされたケトン／水混合物中で再度
撹拌し、かつ第２回目の濾過を行ない、濾液の相
分離後主として水を含有する相およびケトンを含
有する相を形成する濾液を別個に蒸発することに
より更に後処理し、かつ両凝縮物を洗浄工程で洗
浄媒体として並びにケトン含有相の凝縮物を付加
的に反応で溶剤として再使用することである。
ーケーキをもどされたケトン／水混合物中で再度
撹拌し、かつ第２回目の濾過を行ない、濾液の相
分離後主として水を含有する相およびケトンを含
有する相を形成する濾液を別個に蒸発することに
より更に後処理し、かつ両凝縮物を洗浄工程で洗
浄媒体として並びにケトン含有相の凝縮物を付加
的に反応で溶剤として再使用することである。
提案された方法ではアルカリハロゲニドの洗浄
に従来利用されている方法で使用される水量の例
えば最高20％を必要とするにすぎない。
に従来利用されている方法で使用される水量の例
えば最高20％を必要とするにすぎない。
濾液中の相対的に高いアルカリハロゲニド濃度
の故に混合物は西ドイツ国特許出願公開第
2929914号明細書の例で認められたよりも良好に
水の少ないケトン水相とケトンの少ない水相とに
分離することができる。
の故に混合物は西ドイツ国特許出願公開第
2929914号明細書の例で認められたよりも良好に
水の少ないケトン水相とケトンの少ない水相とに
分離することができる。
ケトン相の簡単な蒸発濃縮により水の少ないケ
トン凝縮物が得られ、これは完全にまたは少なく
とも一部分溶剤として反応で並びに洗浄媒体とし
て洗浄工程で再使用することができる。方法技術
的にきわめて手間のかかる、ケトンと水との完全
な分離は必要ではない。水相は簡単な蒸発濃縮に
よりケトン含有水凝縮物および結晶質アルカリハ
ロゲニドに分離される。ケトンを含有する水凝縮
物は洗浄媒体として洗浄工程で再使用することが
できる。ケトンとして西ドイツ国特許出願公開第
2929914号明細書に挙げられた、Ｃ−原子数３〜
10の脂肪族および環式ケトンが好適である。
トン凝縮物が得られ、これは完全にまたは少なく
とも一部分溶剤として反応で並びに洗浄媒体とし
て洗浄工程で再使用することができる。方法技術
的にきわめて手間のかかる、ケトンと水との完全
な分離は必要ではない。水相は簡単な蒸発濃縮に
よりケトン含有水凝縮物および結晶質アルカリハ
ロゲニドに分離される。ケトンを含有する水凝縮
物は洗浄媒体として洗浄工程で再使用することが
できる。ケトンとして西ドイツ国特許出願公開第
2929914号明細書に挙げられた、Ｃ−原子数３〜
10の脂肪族および環式ケトンが好適である。
反応後例えば副生成物を含むポリテトラブロム
−ｐ−キシリレン−３，3′，５，5′−テトラブロ
ムジアンエーテル（Polytetra brom−ｐ−
xylylen−３，3′，５，5′−tetrabromdiana¨−
ther）（以下TBX−TBDと呼ぶ）84重量％およ
びNaBr16重量％の反応混合物がメチルエチルケ
トンと水の混合物中に存在する。
−ｐ−キシリレン−３，3′，５，5′−テトラブロ
ムジアンエーテル（Polytetra brom−ｐ−
xylylen−３，3′，５，5′−tetrabromdiana¨−
ther）（以下TBX−TBDと呼ぶ）84重量％およ
びNaBr16重量％の反応混合物がメチルエチルケ
トンと水の混合物中に存在する。
従来の後処理は水の添加によつて行なわれ、そ
の際反応混合物中の水分はNaBrが完全に溶液に
なり得るような程度まで高められた。反応混合物
を掻取り遠心機で濾過し、かつ洗浄する。乾燥さ
れた最終生成物中のNaBr−残留濃度0.4重量％を
確実に下回らせるためにはTBX−TBD1Kgに対
して水全量4.5〜５Kgを用いて洗浄しなければな
らない。
の際反応混合物中の水分はNaBrが完全に溶液に
なり得るような程度まで高められた。反応混合物
を掻取り遠心機で濾過し、かつ洗浄する。乾燥さ
れた最終生成物中のNaBr−残留濃度0.4重量％を
確実に下回らせるためにはTBX−TBD1Kgに対
して水全量4.5〜５Kgを用いて洗浄しなければな
らない。
濾過後メチルエチルケトン／水混合物が存在
し、メチルエチルケトン相および水相に分離す
る。高いメチルエチルケトン濃度のために再使用
用のメチルエチルケトンをメチルエチルケトン相
から回収することができる。高いNaBr−濃度の
ためにNaBrを水相から回収することができる。
し、メチルエチルケトン相および水相に分離す
る。高いメチルエチルケトン濃度のために再使用
用のメチルエチルケトンをメチルエチルケトン相
から回収することができる。高いNaBr−濃度の
ためにNaBrを水相から回収することができる。
洗浄後NaBr1.5重量％およびメチルエチルケト
ン約0.5重量％を有する洗浄水が存在する。NaBr
およびメチルエチルケトンの量は絶対量で見れば
依然として比較的高いが、濃度が低いために経済
的回収が可能ではない。しかし廃水負荷を避ける
ために必要である。
ン約0.5重量％を有する洗浄水が存在する。NaBr
およびメチルエチルケトンの量は絶対量で見れば
依然として比較的高いが、濃度が低いために経済
的回収が可能ではない。しかし廃水負荷を避ける
ために必要である。
本発明による方法はこれとは異なり以下のよう
にして実施される： 反応後水相の凝縮物を反応混合物に添加する。
濾過は撹拌機を備えた濾過器内で圧力を用いて行
なわれる。フイルターケーキが形成される間に液
体はアルカリハロゲニドが溶解した形状で存在す
る重い水相とアルカリハロゲニドを殆んど含まな
い軽いケトン相に分離する。水相は第１の濾液と
して濾過器を出る。引続くケトン相は拡散により
依然として固体に付着するアルカリハロゲニド含
有水相を追出す。この追出された水相はケトン相
と一緒に濾液として濾過器を出る。フイルターケ
ーキの上方部分は短時間物質交換に関与するにす
ぎず、しかし下方部分は著しくより長い時間関与
するので、この濾過工程後のフイルターケーキ中
のアルカリハロゲニド濃度は上から下へ減少して
いる。
にして実施される： 反応後水相の凝縮物を反応混合物に添加する。
濾過は撹拌機を備えた濾過器内で圧力を用いて行
なわれる。フイルターケーキが形成される間に液
体はアルカリハロゲニドが溶解した形状で存在す
る重い水相とアルカリハロゲニドを殆んど含まな
い軽いケトン相に分離する。水相は第１の濾液と
して濾過器を出る。引続くケトン相は拡散により
依然として固体に付着するアルカリハロゲニド含
有水相を追出す。この追出された水相はケトン相
と一緒に濾液として濾過器を出る。フイルターケ
ーキの上方部分は短時間物質交換に関与するにす
ぎず、しかし下方部分は著しくより長い時間関与
するので、この濾過工程後のフイルターケーキ中
のアルカリハロゲニド濃度は上から下へ減少して
いる。
この第１濾過工程に続いてケトン相と水相の凝
縮物から成る混合物を用いて洗浄工程を実施す
る。液体量は、フイルターケーキを再び撹拌し得
るような量に選択される。
縮物から成る混合物を用いて洗浄工程を実施す
る。液体量は、フイルターケーキを再び撹拌し得
るような量に選択される。
撹拌は固体に付着する液体と洗浄媒体との強力
な交換をもたらしかつ極立つたアルカリハロゲニ
ド濃度勾配が除かれるように固体の積み替えを惹
起する。
な交換をもたらしかつ極立つたアルカリハロゲニ
ド濃度勾配が除かれるように固体の積み替えを惹
起する。
撹拌後前記と同様にして濾過工程を実施する。
濾過後実地で許容される程度に著しく低いアルカ
リハロゲニド濃度を含有する湿つた固体が得られ
る。その残留湿分は少量の水を含むケトンから成
る。
濾過後実地で許容される程度に著しく低いアルカ
リハロゲニド濃度を含有する湿つた固体が得られ
る。その残留湿分は少量の水を含むケトンから成
る。
濾液は容器に集める。濾液はここで水相とケト
ン相に分離する。相対的に、高いアルカリハロゲ
ニド濃度のためにアルカリハロゲニド不含の混合
物とは異なり、水の少ないケトン相とケトンの少
ない水相が得られる。
ン相に分離する。相対的に、高いアルカリハロゲ
ニド濃度のためにアルカリハロゲニド不含の混合
物とは異なり、水の少ないケトン相とケトンの少
ない水相が得られる。
ケトン相は好適な装置中で蒸発する。少容量に
すぎない貯蔵可能な残分が残る。比較的水の少な
い凝縮物を反応の溶剤として、かつ洗浄媒体とし
て再使用する。
すぎない貯蔵可能な残分が残る。比較的水の少な
い凝縮物を反応の溶剤として、かつ洗浄媒体とし
て再使用する。
水相も同様に好適な装置中で蒸発する。そのケ
トン分のために後処理されない廃水として排出す
ることのできない凝縮物は洗浄媒体として再び利
用する。
トン分のために後処理されない廃水として排出す
ることのできない凝縮物は洗浄媒体として再び利
用する。
例
メチルエチルケトンおよび水の混合物中の、副
生成物を含むポリテトラブロム−ｐ−キシリレン
−３，3′，５，5′−テトラブロムジアンエーテル
（以下TBX−TBDと示す）84重量およびNaBr16
重量％を有する反応混合物から出発する。
生成物を含むポリテトラブロム−ｐ−キシリレン
−３，3′，５，5′−テトラブロムジアンエーテル
（以下TBX−TBDと示す）84重量およびNaBr16
重量％を有する反応混合物から出発する。
回収されたメチルエチルケトン含有凝縮水の添
加（NaBr1Kg当りH2O約1.2Kg）によつて反応混
合物中の水の割合をNaBrが完全に溶液になり得
るような程度に高める。このようにして希釈され
た反応混合物を往復撹拌機を備えた単層濾過器で
窒素による４バールの過圧下で濾過する。濾過器
の目の開きは0.02mmである。濾過器はフイルター
ケーキの高さが12cmに調節されるように負荷され
る。濾過はフイルターケーキ中で残留湿潤度約35
％が達成された時に終了する。
加（NaBr1Kg当りH2O約1.2Kg）によつて反応混
合物中の水の割合をNaBrが完全に溶液になり得
るような程度に高める。このようにして希釈され
た反応混合物を往復撹拌機を備えた単層濾過器で
窒素による４バールの過圧下で濾過する。濾過器
の目の開きは0.02mmである。濾過器はフイルター
ケーキの高さが12cmに調節されるように負荷され
る。濾過はフイルターケーキ中で残留湿潤度約35
％が達成された時に終了する。
濾過中の窒素の貫通を避けるために往復撹拌機
はフイルターケーキ表面を平らにするために上方
の位置に移動する。濾過終了後回収されたメチル
エチルケトン含有凝縮水およびメチルエチルケト
ン約50重量％を有する含水メチルエチルケトン凝
縮物から成る混合物を装入する（TBX−TBD1
Kg当り混合物0.7〜0.8Kg）。
はフイルターケーキ表面を平らにするために上方
の位置に移動する。濾過終了後回収されたメチル
エチルケトン含有凝縮水およびメチルエチルケト
ン約50重量％を有する含水メチルエチルケトン凝
縮物から成る混合物を装入する（TBX−TBD1
Kg当り混合物0.7〜0.8Kg）。
次いで再度下方の位置に移動する往復撹拌機で
この混合物中でフイルターケーキが撹拌される。
撹拌後窒素を用いて４バールの過圧下で再度濾過
する。残留湿潤度約30％が達成されると濾過は終
了する。この場合にも濾過の間窒素の貫通をフイ
ルターケーキ表面を平らにすることにより回避す
るために往復撹拌機を上方の位置に移動させる。
この混合物中でフイルターケーキが撹拌される。
撹拌後窒素を用いて４バールの過圧下で再度濾過
する。残留湿潤度約30％が達成されると濾過は終
了する。この場合にも濾過の間窒素の貫通をフイ
ルターケーキ表面を平らにすることにより回避す
るために往復撹拌機を上方の位置に移動させる。
乾燥後NaBr−残留濃度＜0.2重量％が認められ
た。最初の濾液は水相中にNaBr約35重量％を含
有し、洗浄濾液は水相中にNaBr約７重量％を含
有する。
た。最初の濾液は水相中にNaBr約35重量％を含
有し、洗浄濾液は水相中にNaBr約７重量％を含
有する。
他の試験により、他の洗浄媒体濃度、例えばメ
チルエチルケトン12重量％、水88重量％および他
のフイルターケーキ高さ、例えば30cmで同様に良
好な洗浄結果が達成されることが示された。当業
者は最適な濃度および濾過条件をその都度設定す
ることができる。
チルエチルケトン12重量％、水88重量％および他
のフイルターケーキ高さ、例えば30cmで同様に良
好な洗浄結果が達成されることが示された。当業
者は最適な濃度および濾過条件をその都度設定す
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キシリレンジクロリドおよび／または−ブロ
ミドとビスフエノールとを、85〜160℃で水と混
合相を形成するケトンの存在下で、場合により末
端基を閉鎖するモノフエノールまたはモノハロゲ
ンアルキル化合物を添加して、アルカリ性化合物
の存在下でまたはアルカリ塩として反応させて製
造される反応生成物を洗浄し、濾過開始前に反応
混合物に水もしくは水／ケトン混合物を添加して
濾過し、かつ濾液をもどすことによつて反応生成
物からアルカリハロゲニドを除去するための方法
において、形成されたフイルターケーキをもどさ
れたケトン／水混合物中で再度撹拌し、かつ第２
回目の濾過を行なうことを特徴とする、キシリレ
ンジクロリドおよび／または−ブロミドとビスフ
エノールとの反応の反応生成物からアルカリハロ
ゲニドを除去する方法。 ２ キシリレンジクロリドおよび／または−ブロ
ミドとビスフエノールとを、85〜160℃で水と混
合相を形成するケトンの存在下で、場合により末
端基を閉鎖するモノフエノールまたはモノハロゲ
ンアルキル化合物を添加して、アルカリ性化合物
の存在下でまたはアルカリ塩として反応させて製
造される反応生成物を洗浄し、濾過開始前に反応
混合物に水もしくは水／ケトン混合物を添加して
濾過し、かつ濾液をもどすことによつて反応生成
物からアルカリハロゲニドを除去するための方法
において、形成されたフイルターケーキをもどさ
れたケトン／水混合物中で再度撹拌し、かつ第２
回目の濾過を行ない、濾液の相分離後ケトン相お
よび水相を蒸発により分離し、かつ両凝縮物を洗
浄工程で洗浄媒体として並びにケント含有相の凝
縮物を付加的に反応で溶剤として再使用すること
を特徴とする、キシリレンジクロリドおよび／ま
たは−ブロミドとビスフエノールとの反応の反応
生成物からアルカリハロゲニドを除去する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3214199A DE3214199C2 (de) | 1982-04-17 | 1982-04-17 | Verfahren zur Herstellung alkalihalogenidfreier oligomerer bromhaltiger Xylylen-Bisphenol-Äther |
| DE321499.8 | 1982-04-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58187428A JPS58187428A (ja) | 1983-11-01 |
| JPH0433807B2 true JPH0433807B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=6161151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58065781A Granted JPS58187428A (ja) | 1982-04-17 | 1983-04-15 | キシリレンジクロリドおよび／または−ブロミドとビスフエノ−ルとの反応の反応生成物からアルカリハロゲニドを除去する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4510334A (ja) |
| JP (1) | JPS58187428A (ja) |
| DE (1) | DE3214199C2 (ja) |
| IL (1) | IL68417A (ja) |
| NL (1) | NL8301326A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4942222A (en) * | 1989-02-06 | 1990-07-17 | General Electric Company | Method for removing odor components from polyphenylene ether resins with ketone |
| US20150183929A1 (en) | 2013-12-30 | 2015-07-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V | Bisphenol polyether oligomers, methods of manufacture, and polycarbonates made therefrom |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3933764A (en) * | 1974-07-25 | 1976-01-20 | Union Carbide Corporation | Coagulative recovery of polysulfone resins from solutions thereof |
| DE2929914A1 (de) * | 1979-07-24 | 1981-02-19 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung oligomerer bromhaltiger xylylen-bisphenol-aether |
-
1982
- 1982-04-17 DE DE3214199A patent/DE3214199C2/de not_active Expired
-
1983
- 1983-04-15 JP JP58065781A patent/JPS58187428A/ja active Granted
- 1983-04-15 IL IL68417A patent/IL68417A/xx unknown
- 1983-04-15 NL NL8301326A patent/NL8301326A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-04-15 US US06/485,343 patent/US4510334A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4510334A (en) | 1985-04-09 |
| IL68417A0 (en) | 1983-07-31 |
| IL68417A (en) | 1986-03-31 |
| DE3214199A1 (de) | 1983-10-20 |
| JPS58187428A (ja) | 1983-11-01 |
| NL8301326A (nl) | 1983-11-16 |
| DE3214199C2 (de) | 1984-08-09 |
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