JPH04338356A - ハロアルコキシ−　置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents

ハロアルコキシ−　置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途

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JPH04338356A
JPH04338356A JP4048911A JP4891192A JPH04338356A JP H04338356 A JPH04338356 A JP H04338356A JP 4048911 A JP4048911 A JP 4048911A JP 4891192 A JP4891192 A JP 4891192A JP H04338356 A JPH04338356 A JP H04338356A
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ヘルベルト・シユタルク
Klaus Bauer
クラウス・バウエル
Hermann Dr Bieringer
ヘルマン・ビーリンゲル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【従来の技術】若干のベンゾイル化シクロヘキサンジオ
ンは、除草性および植物生長調整性を有することが開示
されている；例えば、米国特許第４，７８０，１２７号
、ヨーロッパ特許出願公開第２７８，７４２号（南アフ
リカ特許広告−８８／９１１）、ヨーロッパ特許出願公
開第２６８，７９５号（米国特許第４，９６０，８４１
号）、ヨーロッパ特許出願公開第２６４，８５９号（米
国特許第４，７８１，７５１号）、ヨーロッパ特許出願
公開第２６４，７３７号（米国特許第４，８３８，９３
２号）、ヨーロッパ特許出願公開第１３５，１９１号（
米国特許第４，８１６，０６６号）、ヨーロッパ特許出
願公開第１３７，９６３号（米国特許第４，７８０，１
２７号）、ヨーロッパ特許出願公開第１８６，１１８号
（米国特許第４，９４６，９８１号）、ヨーロッパ特許
出願公開第１８６，１１９号（オーストラリア特許出願
公開８５／５１３３７）、ヨーロッパ特許出願公開第９
０，２６２号（カナダ特許出願公開第１，２１７，２０
４号）およびヨーロッパ特許出願公開第１８６，１２０
号（米国特許第４，８０６，１４６号）参照。しかしな
がら、これらの化合物の作用は、必ずしも満足すべきも
のであるとは限らない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、この度フエニル環上の４−　位にハロゲン化
アルコキシ基を有する若干のベンゾイル化シクロヘキサ
ンジオンが除草剤および植物生長調整剤として特に好適
であることを見出した。従って、本発明は、式（Ｉ）
【
０００３】
【化８】
【０００４】｛上式中、ｎは０ないし６の整数であり、
Ｒ１　は直鎖状Ｃ１−Ｃ４−アルキル、分枝鎖状Ｃ３−
Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびフ
エニルよりなる群から選択された同一または相異なる置
換基を表し、上記の基は未置換であるかまたは１個また
はそれ以上のハロゲン原子によって置換されており、Ｒ
２　はハロゲン、ＮＯ２　、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３−アルキ
ル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−チオア
ルキル、Ｒａ　ＳＯ２−、Ｒａ　ＳＯ２−Ｏ−　、Ｒａ
　ＳＯ２　ＮＲｂ　−　（ここにＲａ　およびＲｂ　は
互いに無関係にＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２
−ハロアルキルである）であり、Ｒ３　は水素、ハロゲ
ン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル
、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキ
シまたはＣ１−Ｃ３−アルキルチオであり、そしてＲ４
　はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルである｝で表される化合
物またはその塩に関する。
【０００５】特記しない限り、式（Ｉ）におけるアルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノおよび
アルキルチオ基ならびに対応する不飽和のそして／また
は置換された基は、それぞれの場合に直鎖状または分枝
鎖状でありうる。アルキル基は、なかんずくアルコキシ
およびハロアルキルのような複合的な意味においても、
例えば、メチル、エチル、ｎ−　またはｉ−　プロピル
、ｎ−　、ｉ−　、ｔ−　または２−　ブチルであり；
アルケニルおよびアルキニル基は、例えば２−　プロペ
ニル、２−　または３−　ブテニル、２−　プロピニル
、または２−　または３−　ブチニルのような、可能な
そしてアルキル基に対応する不飽和基の意味を有する。 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
【０００６】基Ｒ１　の位置および数に依存して、式（
Ｉ）の化合物は、立体異性体でありうる。従って、本発
明は、一般式（Ｉ）に包括されるすべての立体異性体お
よびそれらの混合物に関する。互変異性平衡に従って、
本発明による式（Ｉ）の化合物は、次の３種の構造を有
しうる：
【０００７】
【化９】
【０００８】これらの式において、ｎ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
３　およびＲ４　は、上記の意味を有する。互変異性体
構造の可動プロトンは、酸性であり、塩基との反応によ
って除去されうる。この過程において形成された塩のア
ニオンは、次の共鳴構造を有しうる：
【０００９】
【化１０】
【００１０】これらの式において、ｎ、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
３　およびＲ４　は前記の意味を有する。これらのアニ
オンに対する適当な対イオンの例は、アルカリ金属、例
えば、リチウム、ナトリウムおよびカリウム、またはア
ルカリ土類金属、例えば、カルシウムおよびマグネシウ
ムのカチオンのような無機のカチオンまたは置換アンモ
ニウムスルホニウム、スルホキソニウムまたはホスホニ
ウムのようなアンモニウムまたは有機カチオンである。 従って、本発明は、また好ましくは式（Ｉ）で表される
化合物のこれらの塩をも包含する。
【００１１】式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩のうち
で特に興味あるものは、式（Ｉ）において、ｎが０ない
し４、好ましくは０ないし３の整数であり、Ｒ１　が直
鎖状Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ｉ−　プロピル、Ｃ４−Ｃ
６−シクロアルキルおよびフエニルよりなる群から選択
された同一または相異なる置換基を表し、上記の４種の
基は未置換であるかまたは１個またはそれ以上の塩素お
よびフッ素よりなる群から選択された基によって置換さ
れており、Ｒ２　がハロゲン、ＮＯ２　、ＣＮ、Ｃ１−
Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ
２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｒａ　
ＳＯ２−（ここにＲａ　は上記の意味を有する）であり
、Ｒ３　がＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１
−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１
−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオで
あり、そしてＲ４　がＣ１−Ｃ３−ハロアルキル、好ま
しくはＣ１−Ｃ２−ハロアルキルである。ｎは好ましく
は０ないし３であり；Ｒ１　は好ましくはＣ１−Ｃ３−
アルキル、特にメチル、エチルまたはｉ−　プロピル、
シクロペンチルまたはフエニルであり；Ｒ２　は好まし
くはフッ素、塩素、ＮＯ２　、ＣＮ、メチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシまたはメチルスルホニルであり、Ｒ３　は
好ましくは水素、ハロゲン、例えばフッ素または塩素、
メチル、ＣＦ３　、メトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシまたはメチルチオ、特に水素であり
；Ｒ４　は例えばＣＨ２　Ｆ、ＣＨＦ２　、ＣＨ２　Ｃ
ｌ、ＣＨＣｌ２　、ＣＣｌ３　、ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ
、ＣＨ２　ＣＨ２　Ｆ，ＣＨ２　ＣＨＦ２　、ＣＨ２　
ＣＦ３　、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨＦＣＨ２　Ｆ、ＣＨＦＣ
ＨＦ２　、ＣＦ２　ＣＨ３　、ＣＦ２　ＣＨ２　Ｆ、Ｃ
Ｆ２　ＣＨＦ２　、ＣＦ２　ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＨＦ
Ｃｌ、ＣＨＦＣＨＦＣｌ、ＣＨ２　ＣＣｌ３　、ＣＨ２
　ＣＨＣｌ２　、ＣＨＦＣＨＣｌ２　、ＣＦ２　ＣＨＣ
ｌ２　、ＣＨＦＣＨ２　ＣｌまたはＣＦ２　ＣＨ２　Ｃ
ｌである、Ｒ４　は特にＣＨ２　Ｆ、ＣＨＦ２　、ＣＨ
２　ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＨＦ３　、ＣＦ２　ＣＨＦＣ
ｌまたはＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ、そして殊にＣＨＦ２　
である。
【００１２】本発明による式（Ｉ）のその他の好ましい
化合物またはそれらの塩は、上記の好ましい特性が組合
されているものである。更に、本発明は、上記の式（Ｉ
）の化合物またはそれらの塩を製造すべく、ａ）式（Ｉ
Ｉ）
【００１３】
【化１１】
【００１４】で表されるシクロヘキサンジオンを式（Ｉ
ＩＩ）
【００１５】
【化１２】
【００１６】で表される酸塩化物と反応せしめて式（Ｉ
Ｖ）
【００１７】
【化１３】
【００１８】で表されるエノールエーテルを得、そして
このものをシアニド源（例えばアセトンシアノヒドリン
）またはルイス酸（例えばＡｌＣｌ３　）の存在下に転
位せしめて上記の式（Ｉ）　　で表される化合物を得る
か、あるいはｂ）上記の式（ＩＩ）で表されるシクロヘ
キサンジオンを式（Ｖ）
【００１９】
【化１４】
【００２０】（上記式（ＩＩ）ないし（Ｖ）において、
Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４　およびｎは式（Ｉ）において
定義された意味を有する）で表されるベンゾイルシアニ
ドと反応せしめることを特徴とする上記式（Ｉ）で表さ
れる化合物またはその塩の製造方法に関する。式（ＩＩ
Ｉ）で表される酸塩化物は、式（ＶＩ）
【００２１】
【化１５】
【００２２】で表されるカルボン酸から文献から知られ
ている方法または類似する方法によって製造されうる〔
例えば、フイーザーおよびフイーザー共著「リエージエ
ント・フオア・オーガニック・シンセシス」第Ｉ巻第１
１５８−１１５９頁（１９６７年）（Ｆｉｅｓｅｒ　ａ
ｎｄ　Ｆｉｅｓｅｒ，　Ｒｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏ
ｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｖｏｌ．　Ｉ，
　ｐ．　１１５８−１１５９（１９６７））、同書第７
６７−７６９頁参照〕。
【００２３】方法ａ）による式（ＩＩ）および（ＩＩＩ
）の化合物の反応は、一般に、有機溶媒、例えばプロト
ン性または非プロトン性溶媒の存在下に実施される。 適当な溶媒の例には、芳香族または脂肪族の、場合によ
ってはハロゲン化された炭化水素、エーテル、エステル
、ニトリル、ホルムアミド、ラクトンおよびアルコール
、ならびに上記の溶媒の混合物がある。好ましい溶媒は
、エーテル、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミ
ドのような非プロトン性の、双極性の溶媒、およびこれ
らの溶媒の混合物である。反応は、好ましくは有機また
は無機の塩基、好ましくは、トリエチルアミンまたは１
，８−　ジアザビシクロ〔５，４，０〕−　ウンデセン
−（７）のような置換アミンよりなる群から選択された
立体障害有機塩基の存在下に実施される。
【００２４】反応温度は、一般に−２０℃ないし溶媒の
沸点、好ましくは１５℃ないし４０℃である。（ＩＩ）
および（ＩＩＩ）の反応よりの式（ＩＶ）の中間体の転
位反応は、好ましくは、中間体を予め単離することなく
、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の反応から得られた反応混
合物に−２０℃ないし溶媒の沸点までの温度、好ましく
は１５ないし３０℃において、シアニド源またはルイス
酸を添加することによって実施される。好適なシアニド
源は、例えばアセトンシアンヒドリンであり、そして適
当なルイス酸は、例えばＡｌＣｌ３　である。
【００２５】転位反応の後、生成物は、例えば水性酸と
された反応混合物を有機溶媒を用いて抽出しそして結晶
化することによって、通常の方法で単離されうる。方法
ｂ）による式（ＩＩ）および（Ｖ）の化合物の反応は、
一般に有機溶媒中でも実施され、その際、適当な溶媒は
、方法ａ）による方法について挙げた溶媒である。好ま
しい反応温度は、０℃ないし溶媒の沸点までの温度、特
に１５℃ないし８０℃である。
【００２６】ベンゾイルシアニド（Ｖ）は、カルボン酸
（ＶＩ）から文献から公知の方法によって製造されうる
〔例えば、オークウッド、ワイスゲルバー、「オーガニ
ック・シンセシス」第ＩＩＩ巻第１１２頁（１９５５年
）（Ｏａｋｗｏｏｄ，　Ｗｅｉｓｇｅｒｂｅｒ，Ｏｒｇ
ａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，　Ｃｏｌ．　Ｖｏｌ．
ＩＩＩ，ｐ．１１２（１９５５））参照〕。置換安息香
酸の多数の製造方法が化学専攻文献に記載されている。 これらは、式（ＶＩ）で表される酸の製造にも好適であ
る。しばしば使用される方法は、式（ＶＩＩ）のトルエ
ン類の酸化である（例えば、過マンガン酸カリウムまた
は硝酸を使用する）：
【００２７】
【化１６】
【００２８】式（ＶＩ）で表されるカルボン酸、それら
の無機および有機塩基との塩、それらの式（ＩＩＩ）お
よび（Ｖ）で表される反応性誘導体は、新規化合物であ
る。従って、本発明は、また式（ＶＩＩＩ）
【００２９
】
【化１７】
【００３０】（上式中、ＱはＣｌ、ＣＮ、ＯＨまたはＯ
−　Ｍｅ＋　（ここにＭｅ＋　は無機または有機のカチ
オンであり、そしてＲ２，Ｒ３　およびＲ４　は、前記
の意味を有する）で表される化合物に関する。本発明に
よる式（Ｉ）で表される化合物は、広範囲にわたる経済
的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越
した除草作用を示す。上記の有効物質は、根茎、地下茎
またはその他の多年生の器官から発芽し、そして容易に
防除され得ない多年生の雑草に対しても同様に有効に作
用する。これに関連して、有効物質が播種前処理、発芽
前処理または発芽後処理のいずれの処理法によって適用
されるかということは重要なことではない。本発明によ
る化合物によって防除されうる単子葉および双子葉の有
害植物の若干の代表例を個々に例示として挙げることが
できるが、これは特定の種に限定することを意味するも
のではない。
【００３１】有効物質が効果的に作用する単子葉の雑草
種には、例えば、一年生の群よりのカラスムギ（Ａｖｅ
ｎａ）　、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノテッポ
ウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、クサヨシ（Ｐｈａｌａｒ
ｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、メヒシバ
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　およびエノコロ（Ｓｅｔａｒ
ｉａ）　、およびカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　が
包含され、そして多年生の種には、カモジグサ（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ）　、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、チ
ガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）およびモロコシ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ）　、そしてまた多年生のカヤツリグサの種が包含
される。
【００３２】双子葉の雑草種の場合に、作用の範囲は、
例えば、一年生植物からヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、
スミレ（Ｖｉｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ）　、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）　、カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アブチロ
ン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）およびキンゴジカ（Ｓｉｄａ）
のような種に及び、そして多年生の雑草の場合にはコン
ボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（
Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、スイバ（Ｒｕｍｅｘ）　およびヨ
モギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）　に及ぶ。
【００３３】本発明による有効物質は、同様に、イネの
特定の栽培条件の下で生ずる、例えばオモダカ（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ）、ハ
リイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐ
ｕｓ）　およびカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）　のよ
うな雑草の卓越した防除を達成する。本発明による化合
物が発芽前に土壌表面に適用されるならば、雑草の実生
の発芽が完全に阻止されるか、または雑草は子葉の段階
に達するまでは成長するが、成長はその時停止しそして
３ないし４週間の期間の後に、植物は結局完全に枯死す
る。
【００３４】発芽後処理法において有効物質が植物の緑
色部分に適用された場合においても成長は、処理後極め
て速やかに劇的に停止し、そして雑草植物は適用の時点
の成長段階のまま留まるか、あるいは或る期間の後に完
全に枯死するので、栽培植物にとって有害である雑草の
共生がこのようにして極めて初期の段階でしかも持続的
に排除される。
【００３５】本発明による化合物が単子葉ならびに双子
葉の雑草に対して卓越した除草作用を有するとしても、
例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の栽培植物は、無視しうる程度しか被害を受けな
いかあるいは全く被害を受けない。これらの理由から、
本発明による化合物は、有用植物の農場における望まし
くない植物の生長を選択的に防除するために非常に適し
ている。
【００３６】更に、本発明による物質は、栽培植物にお
ける卓越した植物生長調整性を有する。それらは植物の
物質代謝に調節的に関与し、そしてかくして植物成分に
意図した様に影響を与えるために、そして例えば、乾燥
および矮小化を起させることによって収穫を容易にする
ために使用されうる。更に、それらは望ましくない植物
の生長を、同時に植物を死滅させることなく一般的に調
整しそして阻止するのに適している。植物生長の抑制は
、多くの単子葉および双子葉の作物において重要な役割
を演ずる。何故ならば、倒臥がこれによって減少しまた
は完全に防止されうるからである。
【００３７】本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴
霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で通常の調合物として
使用されうる。従って、本発明はまた、式（Ｉ）で表さ
れる化合物またはそれらの塩を含有する除草剤および植
物生長調整剤にも関する。式（Ｉ）で表される化合物は
、生物学的および／または化学物理的パラメーターに依
存して多様に調合されうる。調合物の可能性の例として
は以下のものがある：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（Ｓ
Ｐ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（ＥＣ）、エマルジ
ョン（ＥＷ）例えば水中油型および油中水型エマルジョ
ン、噴霧性溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基
剤とした分散物、油混和性溶液、カプセル懸濁物（ＣＳ
）、粉剤（ＤＰ）、種子処理剤、土壌施用または撒布用
粒剤、マイクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤および吸
着粒剤のような粒剤（ＧＲ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、
水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセル
およびワックス。
【００３８】これらの個々の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウイナッカー−　キュヒラー（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋ
ｕｅｃｈｌｅｒ）、「化学技術」（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ
　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）　、第７巻ハウザー社刊（
Ｃ．　Ｈａｕｓｅｒ　ＶｅｒｌａｇＭｕｅｎｃｈｅｎ）
　第４版１９８６；ヴアン・フアルケンブルク（ｖａｎ
　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，「農薬調合物」（”Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅｓ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”）　マルセ
ルデッカー社刊（Ｍａｒｃｅｌ　ＤｅｋｋｅｒＮ．　Ｙ
．，１９７３；マルテンス（Ｋ．　Ｍａｒｔｅｎｓ）、
「噴霧乾燥便覧」（”Ｓｐｒａｙ　ＤｒｙｉｎｇＨａｎ
ｄｂｏｏｋ”）、第３版１９７９年、グッドウィン社刊
（Ｇ．　Ｇｏｏｄｗｉｎ　Ｌｔｄ．　Ｌｏｎｄｏｎ）。
【００３９】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られており
、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編「
殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版ダ
ーラント・ブックス社刊（Ｗａｔｋｉｎｓ，　”Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ
　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，　
２ｎｄ　Ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ，　Ｃａ
ｌｄｗｅｌｌ　Ｎ．　Ｊ．）；オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウイリー社刊（Ｈ．　ｖ．　Ｏｌ
ｐｈｅｎ，　”Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｔｏ　Ｃｌ
ａｙ　Ｃｓｌｌｏｉｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄ
　Ｅｄ．，　Ｊ．　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｎ．
　Ｙ．）；マースデン著「溶剤ガイド」第２版インター
サイエンス社１９５０年刊（Ｍａｒｓｄｅｎ，　”Ｓｏ
ｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ”，　２ｎｄ　Ｅｄ．，　Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，　Ｎ．　Ｙ．１９５０）；マ
ククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ出版社刊
（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　”Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ
ｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”
，　ＭＣ　Ｐｕｂｌ．　Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏ
ｄ　Ｎ．　Ｊ．）；シスレー、ウッド編「界面活性剤百
科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Ｓｉｓｌｅｙ　
ａｎｄ　Ｗｏｏｄ，　”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏ
ｆ　Ｓｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”，
Ｃｈｅｍ．　Ｐｕｂｌ．　Ｃｏ．　Ｉｎｃ．，　Ｎ．　
Ｙ．　１９６４）；シエーンフエルト著「界面活性エチ
レンオキシドアダクツ」ヴィッセンシヤフト出版社１９
７６年刊（Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，”Ｇｒｅｎｚｆｌ
ａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ　Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄ
ｄｕｋｔｅ”，　Ｗｉｓｓ．　Ｖｅｒｌａｇｇｅｓｅｌ
ｌ．，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９７６）；ウイナッカー
−　キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第
４版１９８６年刊（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅ
ｒ，　”Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ
”，　Ｖｏｌ．　７，Ｃ．　Ｈａｕｓｅｒ　Ｖｅｒｌａ
ｇ　Ｍｕｅｎｃｈｅｎ，　４ｔｈ　Ｅｄ．１９８６）。
【００４０】これらの調合物に基づいて、他の農薬有効
物質、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた
、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミック
スとして調整されうる。水和剤は、水中に均一に分散さ
れうる調合物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、
例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオ
キシエチル化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルサルフエート、アルカ
ンスルホネートおよびアルキルアリールスルホネート、
および分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、
２，２’−ジナフチルメタン　−６，６’−ジスルホン
酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ム、そしてまたナトリウムオレイルメチルタウリドを、
希釈剤または不活性物質と共に含有する。
【００４１】乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調整される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル
、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アル
コールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド／
エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、
ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビト
ールエステルである。
【００４２】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。粒剤は、有効物質を吸着
性の粒状不活性物質上に噴霧するかまたは有効物質濃縮
物を砂、カオリナイトまたは粒状の不活性物質のような
担体の表面上に接着剤、例えばポリビニルアルコール、
ナトリウムポリアクリレートあるいは鉱油によって塗布
することによって調製されうる。肥料粒状物の製造にと
って通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として適
当な有効物質を粒状化することもできる。
【００４３】本発明による農薬調製物は、一般に、式（
Ｉ）で表される有効物質０．１ないし９９重量％、特に
０．１ないし９５重量％を含有する。水和剤中の有効物
質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり、１
００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。 乳剤の場合には、有効物質の濃度は約１ないし８５重量
％でありうる。粉剤の形態の調合物は、通常１ないし２
５重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２
ないし２０重量％を含有する。粒剤の場合には有効物質
の含有量は、一部有効化合物が液体であるか固体である
かということに依存する。水分散性の粒剤の場合には、
それは通常１０ないし９０重量％である。
【００４４】更に、上記の有効物質は、適当ならばそれ
ぞれの場合に通例の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、
浸透剤または溶剤、充填剤または担体を含有する。市販
される形態で存在する調合剤は、使用に際して、適当な
らば通常の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散物および
水分散性粒剤の場合には水を使用して希釈される。粉剤
、土壌用粒剤および撒布用粒剤そして噴霧用溶液もまた
通常使用前に更に不活性物質で希釈されることはない。
【００４５】式（Ｉ）で表される化合物の必要な施用割
合は、温度、湿度およびなかんずく使用される除草剤の
種類のような外的条件によって変動する。それは広範囲
に亘って、例えば１ｈａ当り有効物質０．００１ないし
１０．０ｋｇまたはそれ以上の範囲内で変動しうるが、
好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの範囲内であ
る。
【００４６】場合によっては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、除草剤、毒性緩和剤、肥料、生長調整剤または殺菌剤
のような他の有効物質との混合物または混合調合物もま
た可能である。
【００４７】
【実施例】Ａ．化合物製造例 例Ａ：２−（２−　クロロ　−４−　ジフルオロメトキ
シ−ベンゾイル）−シクロヘキサン−１，３−　ジオン
（化合物番号１８）： ２−　クロロ　−４−　ジフルオロメトキシベンゾイル
クロリド７．２３ｇおよび１，３−　シクロヘキサンジ
オン２．８０ｇをアセトニトリル３０ｍｌ中に導入し、
そしてトリエチルアミン６．３２ｇを、内部温度が４０
℃を超えないように滴加する。次いで混合物を室温にお
いて１５分間撹拌し、アセトシアノヒドリン１．９５ｇ
を添加し、そして撹拌を室温において３時間継続する。 この反応混合物を酢酸エチル１００ｍｌで希釈しそして
１Ｎの塩化水素酸５０ｍｌを添加する。激しく振った後
に、各相を分離し、そして有機相を５％濃度の炭酸カリ
ウム溶液５０ｍｌ宛で２回抽出する。一緒にされた水性
相を濃塩酸を使用して酸性化しそしてジクロロメタンを
使用して再抽出する（５０ｍｌで２回）。混合物を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、溶媒を除脱し、そして次に２
−（２−　クロロ　−４−　ジフルオロメトキシベンゾ
イル）−シクロヘキサン　−１，３−　ジオン６．９ｇ
（理論量の８７％が融点６８−７２℃の淡黄色の結晶と
して得られる。 例Ｂ：２−（２−　ニトロ　−４−　ジフルオロメトキ
シベンゾイル）−４，４，６−　トリメチルシクロヘキ
サン　−１，３−　ジオン（化合物番号７１） ２−　ニトロ　−４−　ジフルオロメトキシベンゾイル
クロリド５．０３ｇおよび４，４，６−　トリメチルシ
クロヘキサン　−１，３−　ジオン２．５７ｇをアセト
ニトリル２０ｍｌ中に導入し、そしてトリエチルアミン
４．２１ｇを内部温度が４０℃を超えないように滴加す
る。この混合物を次に室温において１５分間撹拌し、ア
セトンシアノヒドリン１．２９ｇを添加し、そして撹拌
を室温において３時間継続する。反応混合物を酢酸エチ
ル１００ｍｌで希釈し、そして１Ｎの塩化水素酸５０ｍ
ｌを添加する。激しい震盪の後に、各相を分離し、有機
相をＭｇＳＯ４　上で乾燥し、そして溶媒を減圧下に除
脱する。残留する油状物（７．１ｇ）を溶離剤として酢
酸エチル／石油エーテル１：２を使用してシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかける。これにより融点１０８
−１１０℃の２−（２−　ニトロ　−４−ジフルオロメ
トキシ−　ベンゾイル）−４，４，６−　トリメチルシ
クロヘキサン　−１，３−　ジオン３．２８ｇ（理論量
の４６％）が得られる。 例Ｃ：２−　ニトロ　−４−　ジフルオロメトキシベン
ゾイルクロリド ２−　ニトロ　−４−　フルオロメトキシ安息香酸２３
．３ｇおよび塩化チオニル１６ｇをジメチルホルムアミ
ド２００ｍｌと共に７時間還流する。この反応混合物を
次に減圧下に蒸留する。これにより０．４ｍｂａｒにお
いて沸点１０１−１０５℃の生成物２３．７ｇが得られ
る。 例Ｄ：２−　ニトロ　−４−　ジフルオロメトキシ安息
香酸２−　ニトロ　−４−　ジフルオロメトキシトルエ
ン７２．１ｇおよびピリジン３００ｍｌを還流する次い
で水５００ｍｌ中過マンガン酸カリウム３３６ｇの溶液
を少量づつ添加する。次いでこのバッチを８０℃に更に
７時間保つ。冷えた時に２Ｎの水酸化ナトリウム溶液５
００ｍｌを添加し、この混合物をエーテルで抽出し、水
性相を濃塩酸で酸性化する。この方法の間に、生成物が
油状物として分離し、このものは長時間撹拌すると結晶
化する。 濾過、希塩酸での洗滌および乾燥した後に、所望の生成
物５３．６ｇが白色結晶の形で得られる（ｍ．ｐ．１３
６−１３８℃）。
【００４８】下記の表１よりの化合物は、例ＡおよびＢ
において記載された方法に類似する方法で得られる。こ
れらの方法において使用される塩化ベンゾイルは、例Ｃ
およびＤの方法に類似する方法で得られる。表１：本発
明による式（Ｉ）で表される化合物
【００４９】
【化１８】
【００５０】
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】
【表６】
【００５６】Ｂ．調合例 ａ）式（Ｉ）で表される化合物１０重量部および不活性
物質としてのタルクの９０重量部を混合しそしてこの混
合物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得ら
れる。 ｂ）式（Ｉ）で表される化合物２５重量部、不活性物質
としてのカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホ
ン酸カリウム１０重量部および湿潤ならびに分散剤とし
てのナトリウムオレオイルメチルタウリド１重量部を混
合し、そしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕する
ことによって、水中で容易に分散されうる水和剤が得ら
れる。 ｃ）式（Ｉ）で表される化合物２０重量部をアルキルフ
エノールポリグリコールエーテル〔トリトン（（Ｒ）　
Ｔｒｉｔｏｎ）　×２０７〕６重量部、イソトリデカノ
ールポリグリコールエーテル（ＥＯ　　８単位）３重量
部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５
ないし約２７７℃）７１重量部と混合し、そしてこの混
合物をボールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕す
ることによって、水中に容易に分散されうる分散濃縮物
が得られる。 ｄ）式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてのシクロ
ヘキサン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル
化ノニルフエノール１０重量部から乳剤（乳化性濃縮物
）が得られる。 ｅ）式（Ｉ）の化合物７５重量部、リグニンスルホン酸
カルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム５重量
部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７重
量部を混合し、この混合物をピンデイスクミルで粉砕し
、そしてこの粉末を流動床において粒状化液体としての
水に噴霧して粒状化することによって水分散性粒剤が得
られる。 ｆ）式（Ｉ）の化合物２５重量部、ナトリウム２，２’
−ジナフチルメタン　−６，６’−ジスルホネート５重
量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部
、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７
重量部および水５０重量部をコロイドミルで均質化しそ
して予備粉砕し、次いでこの混合物をビーズミルで粉砕
し、そして得られた懸濁物をスプレー塔内で単一液ノズ
ルによって噴霧化しそして乾燥することによっても水分
散性粒剤が得られる。 ｇ）有効物質２０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム３重量部、カルボキシメチルセルロース１重量部およ
びカオリン７６重量部を混合し、この混合物を粉砕しそ
してそれを水で湿潤化し、この混合物を押出し、そして
次いで空気流内で乾燥することによって押出機粒剤が得
られる。 Ｃ．生物試験例 雑草植物に対する損傷度または栽培植物に対する許容度
を、効果の程度を０ないし５の数値で表した評点を用い
て評価した。数値は下記の意味を有する：０＝効果なし １＝　　０〜２０％の効果または損傷度２＝２０〜４０
％の効果または損傷度 ３＝４０〜６０％の効果または損傷度 ４＝６０〜８０％の効果または損傷度 ５＝８０〜１００％の効果または損傷度１．雑草に対す
る発芽前処理による効果単子葉および双子葉の雑草植物
の種子または根茎の断片をプラスチックのポットに入れ
た砂の多いローム質の土の中に植付けそして土で覆った
。水和剤または乳剤の形態で処方された本発明による化
合物を、６００〜８００ｌ／ｈａ（換算されたもの）に
相当する水使用量において水性懸濁液または乳濁液の形
で種々の施用量において覆土の表面に施用した。
【００５７】処理後、上記のポットを温室内に入れ、雑
草の成育に適した条件下に維持した。試験植物が発芽し
た後に、植物に対する損傷度または発芽に対するマイナ
スの効果を３〜４週間の試験期間の後に未処理の対照と
比較することにより視覚的に評価した。評価値が示すよ
うに、本発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑
草および双子葉の雑草に対してすぐれた発芽前除草作用
を有する（表２参照）。 表２：本発明による化合物の発芽前処理による除草効果
例番号　　　　施用量 　Ｎｏ．　　　　（ｋｇ　ａ．ｉ．／ｈａ）　　ＳＴＭ
Ｅ　　ＣＲＳＥ　　ＳＩＡＬ　　ＬＯＭＵ　　ＥＣＣＲ
　　ＡＶＳＡ　　１８　　　　１．２５　　　　　　５
　　　　５　　　　５　　　　２　　　　５　　　　２
　　２７　　　　１．２５　　　　　　５　　　　５　
　　　５　　　　５　　　　５　　　　５　　２９　　
　　１．２５　　　　　　５　　　　５　　　　５　　
　　３　　　　５　　　　２　　３３　　　　１．２５
　　　　　　５　　　　５　　　　５　　　　４　　　
　５　　　　２　　３５　　　　１．２５　　　　　　
５　　　　５　　　　５　　　　５　　　　５　　　　
３　　４２　　　　１．２５　　　　　　４　　　　４
　　　　１　　　　２　　　　２　　　　０　　５４　
　　　１．２５　　　　　　５　　　　５　　　　５　
　　　５　　　　５　　　　５　　６３　　　　１．２
５　　　　　　５　　　　５　　　　５　　　　５　　
　　５　　　　５　　６５　　　　１．２５　　　　　
　５　　　　５　　　　５　　　　５　　　　５　　　
　３　　６９　　　　１．２５　　　　　　５　　　　
５　　　　５　　　　５　　　　５　　　　３　　７１
　　　　１．２５　　　　　　５　　　　５　　　　５
　　　　５　　　　５　　　　４　　７６　　　　１．
２５　　　　　　５　　　　５　　　　５　　　　５　
　　　５　　　　３　　７８　　　　１．２５　　　　
　　５　　　　５　　　　５　　　　４　　　　５　　
　　３略語： ＳＴＭＥ＝ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）
ＣＲＳＥ＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓ
ｅｇｅｔｕｍ）ＳＴＡＬ＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　
ａｌｂａ）ＬＯＭＵ＝サイグラス（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕ
ｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ＥＣＣＲ＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）ＡＶＳＡ＝カラ
スムギ（Ａｖｅｎａ　ｓａｔｉｖａ）ａ．ｉ．＝有効成
分（＝純粋な有効物質を基準として）表１よりの例２３
，４０，３１，５７，５９，６１および６７の化合物に
よっても、ドクムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）　、ス
ズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒ
ｏｉｄｅｓ）、エノコロの類（Ｓｅｔａｒｉａ　ｐｕｍ
ｉｌａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）　
、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　、フア
ルビチス・プルプーラ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ　ｐｕｒｐ
ｕｒａ）　、ライグラスの類（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔ
ｉｆｌｏｒｕｍ）、イミビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カヤツリグサの類（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、カラシナ（Ｓｉｎ
ａｐｉｓ　ａｌｂａ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍａｐ
ａｒｉｎｅ）、キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
　ｓｅｇｅｔｕｍ）　、マトリカリア・イノドーラ（Ｍ
ａｔｒｉｃａｒｉａ　ｉｎｏｄｏｒａ）、およびアオビ
ユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）
のような有害植物に対して表２において挙げられた例に
類似するすぐれた発芽前処理による効果が示される。 ２．雑草に対する発芽後処理における効果単子葉および
双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプラスチックの
ポットに入れた砂の多いローム質の土の中に植付け、土
で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培した。播
種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物を処理し
た。
【００５８】水和剤または乳剤として処方された本発明
による化合物を、６００〜８００ｌ／ｈａに相当する（
換算による）水使用量において種々の施用量で植物の緑
色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で理想的な成
長条件下で約３〜４週間置いた後に、調合物の効果を未
処理の対照と比較して視覚的に評価した。本発明による
剤は、発芽後処理法においても広範囲に亘る経済的に重
要なイネ科の雑草および双子葉の雑草に対してすぐれた
除草作用を示す（表３参照）。 表３：本発明による化合物の発芽後処理による除草効果
例番号　　　　施用量 　　Ｎｏ．　　　（ｋｇ　ａ．ｉ．／ｈａ）　　　　Ｓ
ＴＭＥ　　ＣＲＳＥ　　ＳＩＡＬ　　ＬＯＭＵ　　ＥＣ
ＣＲ　　ＡＶＳＡ　　１８　　　　１．２５　　　　　
　　　５　　　　２　　　　５　　　　１　　　　４　
　　　１　　２７　　　　１．２５　　　　　　　　４
　　　　４　　　　５　　　　４　　　　４　　　　３
　　２９　　　　１．２５　　　　　　　　４　　　　
３　　　　５　　　　１　　　　４　　　　０　　３３
　　　　１．２５　　　　　　　　５　　　　４　　　
　５　　　　２　　　　３　　　　３　　３５　　　　
１．２５　　　　　　　　５　　　　３　　　　４　　
　　４　　　　５　　　　３　　４２　　　　１．２５
　　　　　　　　３　　　　３　　　　３　　　　０　
　　　１　　　　０　　５４　　　　１．２５　　　　
　　　　５　　　　５　　　　５　　　　３　　　　５
　　　　１　　６３　　　　１．２５　　　　　　　　
５　　　　４　　　　５　　　　５　　　　５　　　　
２　　６５　　　　１．２５　　　　　　　　５　　　
　５　　　　５　　　　３　　　　５　　　　２　　６
９　　　　１．２５　　　　　　　　５　　　　４　　
　　５　　　　４　　　　５　　　　３　　７１　　　
　１．２５　　　　　　　　５　　　　３　　　　５　
　　　５　　　　４　　　　４　　７６　　　　１．２
５　　　　　　　　５　　　　５　　　　５　　　　５
　　　　５　　　　２　　７８　　　　１．２５　　　
　　　　　４　　　　４　　　　５　　　　１　　　　
４　　　　０略号：表２参照 表１よりの例２３，４０，３１，５７，５９，６１およ
び６７の化合物によっても、ドクムギ（Ａｖｅｎａ　ｆ
ａｔｕａ）　、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、エノコロの類（Ｓｅｔ
ａｒｉａ　ｐｕｍｉｌａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ
　ａｎｎｕａ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅ
ｄｉａ）　、フアルビチス・プルプーラ（Ｐｈａｒｂｉ
ｔｉｓ　ｐｕｒｐｕｒａ）　、ライグラスの類（Ｌｏｌ
ｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、イヌビエ（Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カヤツリ
グサの類（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、
カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ）、ヤエムグラ（
Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）、キクの類（Ｃｈｒｙｓ
ａｕｔｈｅｍｕｍｓｅｇｅｔｕｍ）　、マトリカリア・
イノドーラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｉｎｏｄｏｒａ）
およびアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆ
ｌｅｘｕｓ）のような有害植物に対して表１において挙
げられた例に類似するすぐれた発芽後処理による効果が
示されている。 ３．栽培植物に対する許容度 更に他の温室内実験において、かなり多数の栽培植物お
よび雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播種しそ
して土で覆った。
【００５９】一部のポットは、これを直ちに上記の１．
において記載したように処理し、そして残りのポットは
、植物が二三枚の本葉が生えるまで温室内に置き、そし
て次に本発明による物質を上記の２．において記載した
ように、種々の施用量において噴霧した。施用しそして
植物を温室内に４ないし５週間置いた後に実施した視覚
的評価により、本発明による化合物が、例えばダイズ、
ワタ、ナタネ、テンサイおよびバレイショのような双子
葉の作物に対して、発芽前ならびに発芽後の両処理法に
おいて、有効物質の高い施用量が使用された場合におい
てすら、いかなる損傷をも与えないことが立証された。 更に、若干の物質は、例えばオオムギ、コムギ、ライム
ギ、モロコシの類、トウモロコシまたはイネのようなイ
ネ科の作物に対しても害を与えなかった。従って、式（
Ｉ）で表される化合物は、農作物における望ましくない
植物成長の防除に使用された場合に高い選択性を示す。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 ｛上式中、ｎは０ないし６の整数であり、Ｒ１　は直鎖
    状Ｃ１−Ｃ４−アルキル、分枝鎖状Ｃ３−Ｃ４−アルキ
    ル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルおよびフエニルよりな
    る群から選択された同一または相異なる置換基を表し、
    上記の基は未置換であるかまたは１個またはそれ以上の
    ハロゲン原子によって置換されており、Ｒ２　はハロゲ
    ン、ＮＯ２　、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ
    ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ
    ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−チオアルキル、Ｒａ
    　ＳＯ２−、Ｒａ　ＳＯ２−Ｏ−　、Ｒａ　ＳＯ２　Ｎ
    Ｒｂ　−　（ここにＲａ　およびＲｂ　は互いに無関係
    にＣ１−Ｃ２−アルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルキ
    ルである）であり、Ｒ３　は水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ
    ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３
    −アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシまたはＣ１
    −Ｃ３−アルキルチオであり、そしてＲ４　はＣ１−Ｃ
    ３−ハロアルキルである｝で表される化合物またはその
    塩。
  2. 【請求項２】　　式（Ｉ）において、ｎが０ないし４の
    整数であり、Ｒ１　が直鎖状Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ｉ
    −　プロピル、Ｃ４−Ｃ６−シクロアルキルおよびフエ
    ニルよりなる群から選択された同一または相異なる置換
    基を表し、上記の４種の基は未置換であるかまたは１個
    またはそれ以上の塩素およびフッ素よりなる群から選択
    された基によって置換されており、Ｒ２　がハロゲン、
    ＮＯ２　、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−
    ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−
    ハロアルコキシ、Ｒａ　ＳＯ２−（ここにＲａ　は上記
    の意味を有する）であり、Ｒ３　がＨ、ハロゲン、Ｃ１
    −Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−
    Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１
    −Ｃ２−アルキルチオであり、そしてＲ４　がＣ１−Ｃ
    ３−ハロアルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）で
    表される化合物。
  3. 【請求項３】　　式（Ｉ）において、ｎが０ないし３で
    あり、Ｒ１　がＣ１−Ｃ３−アルキル、シクロペンチル
    またはフエニルであり、Ｒ２　がフッ素、塩素、ＮＯ２
    　、ＣＮ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジ
    フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメチル
    スルホニルであり、Ｒ３　が水素、ハロゲン、メチル、
    ＣＦ３　、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメトキシまたはメチルチオであり、そしてＲ４　がＣ
    Ｈ２　Ｆ、ＣＨＦ２　、ＣＨ２　Ｃｌ、ＣＨＣｌ２　、
    ＣＣｌ３　、ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ、ＣＨ２　ＣＨ２　
    Ｆ、ＣＨ２　ＣＨＦ２　、ＣＨ２　ＣＦ３　、ＣＨＦＣ
    Ｈ３　、ＣＨＦＣＨ２　Ｆ、ＣＨＦＣＨＦ２　、ＣＦ２
    　ＣＨ３　、ＣＦ２　ＣＨ２　Ｆ、ＣＦ２　ＣＨＦ２　
    、ＣＦ２　ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＨＦＣｌ、ＣＨＦＣＨ
    ＦＣｌ、ＣＨ２　ＣＣｌ３　、ＣＨ２　ＣＨＣｌ２　、
    ＣＨＦＣＨＣｌ２　、ＣＦ２　ＣＨＣｌ２　、ＣＨＦＣ
    Ｈ２　ＣｌまたはＣＦ２　ＣＨ２　Ｃｌである、請求項
    １または２に記載の式（Ｉ）で表される化合物またはそ
    の塩。
  4. 【請求項４】　　請求項１に記載の式（Ｉ）で表される
    化合物またはその塩を製造すべく、ａ）式（ＩＩ）【化
    ２】 で表されるシクロヘキサジオンを式（ＩＩＩ）【化３】 で表される酸塩化物と反応せしめて式（ＩＶ）【化４】 で表されるエノールエーテルを得、そしてこのものをシ
    アニド源またはルイス酸の存在下に転位せしめて上記の
    式（Ｉ）で表される化合物を得るか、あるいはｂ）上記
    の式（ＩＩ）で表されるシクロヘキサンジオンを式（Ｖ
    ） 【化５】 （上記式（ＩＩ）ないし（Ｖ）において、Ｒ１，Ｒ２，
    Ｒ３，Ｒ４　およびｎは式（Ｉ）において定義された意
    味を有する）で表されるベンゾイルシアニドと反応せし
    めることを特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物ま
    たはその塩の製造方法。
  5. 【請求項５】　　請求項１〜３のうちのいずれかに記載
    の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩および通常の
    調合助剤を含有することを特徴とする除草剤または植物
    生長調整剤。
  6. 【請求項６】　　請求項１〜３のうちのいずれかに記載
    の式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を除草剤また
    は植物生長調整剤として使用する方法。
  7. 【請求項７】　　請求項１〜３のうちのいずれかに定義
    された式ＩＩで表される化合物またはその塩の有効量を
    有害植物、それらの植物の種子または耕作地域に適用す
    ることを特徴とする上記有害植物の選択的防除方法。
  8. 【請求項８】　　請求項１〜３のうちのいずれかに定義
    された式ＩＩで表される化合物またはその塩の有効量を
    植物、それらの植物の種子または耕作地域に適用するこ
    とを特徴とする植物の生長を調整する方法。
  9. 【請求項９】　　式（ＶＩＩＩ） 【化６】 ｛上式中、ＱはＣｌ、ＣＮ、ＯＨまたはＯ−　Ｍｅ＋　
    （ここにＭｅ＋　は無機または有機のカチオンである）
    であり、そしてＲ２，Ｒ３　およびＲ４　は請求項１〜
    ３のうちのいずれかに記載の式（Ｉ）に定義されている
    ｝で表される化合物。
  10. 【請求項１０】　　請求項９に記載の式ＶＩＩＩで表さ
    れる化合物を製造すべく、式ＶＩＩ 【化７】 で表される対応するトルエン類を過マンガン酸カリウム
    または硝酸で酸化せしめて式ＶＩＩＩ（同式中、ＱはＣ
    ＯＯＨである）の化合物を得、そしてＱがＣｌである場
    合にはこの生成物をハロゲン化し、またはＱがＣＮであ
    る場合にはベンゾイルシアニドに変換することを特徴と
    する上記式ＶＩＩＩで表される化合物の製造方法。
JP4048911A 1991-03-06 1992-03-05 ハロアルコキシ−　置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 Withdrawn JPH04338356A (ja)

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