JPH04338379A - シクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：

【０００２
】

【化２】 〔式中、ｎは０、１または２を表わし、但し、ｎが２を
表わす場合には、Ｒ２　は異なっていてもよく；Ａ１　
はメチレン基、エチレン基またはプロピレン基を表わし
、但し、これらの基は、１または２個のＣ１〜Ｃ３　−
アルキル基を有していてもよく；Ａ２　はエチレン基ま
たはプロピレン基を表わし、但し、これらの基は、１ま
たは２個のＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基を有していても
よく；Ｒ１　は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１　〜
Ｃ６　−アルキル基を表わし；Ｒ２　はハロゲン原子ま
たはＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基を表わし；Ｘは１〜３
個の窒素原子または１個の酸素原子もしくは硫黄原子を
有するかまたは１または２個の窒素原子およびヘテロ原
子としての１個の酸素原子もしくは硫黄原子を有する、
Ｃ原子またはＮ原子により結合された５員のヘテロ芳香
族基、またはピラゾリル−１−オキシ基もしくはトリア
ゾリル−１−オキシ基を表わし、この場合これらの５員
のヘテロ芳香族基は、これらの炭素環員に次の基：ニト
ロ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１〜Ｃ６　−アルコキシ、
Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　１〜Ｃ
４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
キルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４　−
アルキル、Ｃ３　〜Ｃ８　−シクロアルキル、Ｃ２　〜
Ｃ８　−アルケニル、Ｃ２　〜Ｃ８　−アルキニル、ア
リールもしくはアリール−Ｃ１　〜Ｃ１０−アルキルを
１〜３個有していてもよく、但し、芳香族基は、その側
にハロゲン原子を１〜５個および／または次の基：Ｃ１
　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４　−
ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４−アルキルチオも
しくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオを１〜
３個有していてもよく；Ｙは酸素原子または硫黄原子を
表わす〕で示されるシクロプロパンカルボン酸アミドお
よび−チオアミドに関する。

【０００３】更に、本発明は、該化合物の製造法、該化
合物を含有する殺虫剤および害虫を防除する方法に関す
る。

【０００４】その上、本発明は、シクロプロパンカルボ
ン酸アミドおよび−チオアミドＩを製造するための中間
生成物、即ち一般式ＶＩＩＩ：

【０００５】

【化３】 〔式中、符号ｎおよび置換基Ａ２　、Ｒ１　およびＲ２
　は前記のものを表わす〕で示されるフェノールならび
に一般式Ｘ：

【０００６】

【化４】 〔式中、置換基Ａ１　、Ａ２　、Ｒ１　およびＸは前記
のものを表わす〕で示されるアミンに関する。

【０００７】

【従来の技術】刊行物の記載から、殺虫作用を有するシ
クロプロパンカルボン酸アミドは公知であるが（シクロ
プロパンカルボン酸−Ｎ−フェノキシフェノキシアルキ
ルアミド：欧州特許出願公開第２５８７３３号明細書、
欧州特許出願公開第３５０６８８号明細書およびドイツ
連邦共和国特許出願公開第３８４１４３３号明細書；シ
クロプロパンカルボン酸−Ｎ−アルコキシフェノキシア
ルキルアミド：欧州特許出願公開第２８５９３４号明細
書；シクロプロパンカルボン酸−Ｎ−６員環ヘテロアリ
ールオキシフェノキシアルキルアミド：欧州特許出願公
開第３５１６１７号明細書；シクロプロパンチオカルボ
ン酸アミド：ドイツ連邦共和国特許出願第号明細書）、
しかし該化合物の害虫に対する作用は、例えば使用量が
低い場合には必ずしも満足なものではない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、害虫
の防除に適当な新規化合物ならびに該化合物の製造法お
よび該化合物の使用を提供することであった。

【０００９】

【課題を解決するための手段】前記課題に応じて、冒頭
に定義したシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チ
オアミドＩが見い出された。更に、このシクロプロパン
カルボン酸アミドおよび−チオアミドを製造するための
方法および中間生成物、該化合物を含有する殺虫剤なら
びに該殺虫剤の使用方法が見い出された。

【００１０】シクロプロパンカルボン酸アミドおよび−
チオアミドＩは、種々の方法で入手可能である。

【００１１】特に有利には、Ｙが酸素原子を表わすよう
な一般式Ｉの化合物は、一般式ＩＩの４−ヒドロキシフ
ェノールエーテルを自体公知の方法で不活性の有機溶剤
中で塩基の存在下に一般式ＩＩＩのニトリルでエーテル
化して一般式ＩＶのヒドロキノンジエーテルに変え、引
続きニトリル官能基を自体公知の方法で還元し、その後
にこうして得られた一般式Ｖの第一アミンを一般式ＶＩ
の活性化シクロプロパンカルボン酸で一般式ＶＩＩの相
応するアミドに変換し、ＶＩＩから保護基Ｒの脱離によ
って一般式ＶＩＩＩの相応するフェノールを遊離し、次
に自体公知の方法で一般式ＩＸのヘテロアリールアルキ
ル化合物でエーテル化してＩに変えることにより、得ら
れる。

【００１２】

【化５】

【００１３】上記式ＩＩ、ＩＶ、ＶおよびＶＩＩ中、Ｒ
は、反応条件下で不活性の保護基、例えばＣ１　〜Ｃ６
　−アルキル基、例えばペンチル基、１−メチルブチル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２
−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシ
ル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチル
プロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチ
ル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基
、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル
基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチ
ル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，
１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチ
ルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基およ
び１−エチル−２−メチルプロピル基、特にＣ１　〜Ｃ
４　−アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、１−メチルエチル基、ブチル基，１−メチルプロ
ピル基、２−メチルプロピル基および１，１−ジメチル
エチル基、殊に１，１−ジメチルエチル基を表わすか；
フェニル環に１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素、塩素および臭素を有す
ることができおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４−ア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エチ
ル、プロピル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメチ
ルエチル、殊にメチル、エチルおよび１，１−ジメチル
エチル；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、例えばメトキシ
、エトキシ、プロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブ
チルオキシ、１−メチル−プロピルオキシ、２−メチル
プロピルオキシおよび１，１−ジメチルエトキシを１〜
３個有することができるベンジル基を表わすか；３回Ｃ
１　〜Ｃ６　−アルキル基によって置換されたおよび／
または前記したような非置換もしくは置換フェニルによ
って置換されたシリル基、殊にトリメチルシリル基、第
三ブチル−ジメチルシリル基、フェニル−ジメチルシリ
ル基および第三ブチル−ジフェニルシリル基を表わすか
；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ−Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
キル基、例えば１または２位でメトキシ、エトキシ、プ
ロピルオキシ、１−メチルエトキシ、ブチルオキシ、１
−メチル−プロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ
および１，１−ジメチルエトキシによって置換されたメ
チル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、
ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル
基および１，１−ジメチルエチル基、殊にメトキシメチ
ル基を表わすか、或いはＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシ−
エトキシ−Ｃ１〜Ｃ４　−アルキル基、例えば１または
２位でメトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロピル
オキシエトキシ、１−メチルエトキシエトキシ、ブチル
オキシエトキシ、１−メチル−プロピルオキシエトキシ
、２−メチルプロピルオキシエトキシおよび１，１−ジ
メチルエトキシエトキシによって置換されたメチル基、
エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基
、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基および
１，１−ジメチルエチル基、殊にメトキシエトキシメチ
ル基を表わす。

【００１４】式ＩＩＩ　中のＺ１　および式ＩＸ中のＺ
２　は、互いに独立に、求核性脱離基、例えばハロゲン
原子、例えば殊に塩素原子、臭素原子および沃素原子、
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルスルホニル基、例えばメチル
スルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニ
ル基、１−メチルエチルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基、１−メチルプロピルスルホニル基、２−メチルプ
ロピルスルホニル基および１，１−ジメチルエチルスル
ホニル基、殊にメチルスルホニル基を表わすか；或いは
フェニル環に１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩
素、臭素および沃素、特に弗素、塩素および臭素を有す
ることができおよび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ
ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ
ロピルおよび１，１−ジメチルエチル、特にメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメ
チルエチル、殊にメチル、エチルおよび１，１−ジメチ
ルエチルを１〜３個有することができるフェニルスルホ
ニル基を表わす。

【００１５】式ＩＩＩ中のＡ３　は、１または２個のＣ
１　〜Ｃ３　−アルキル基、例えばメチル、エチル、プ
ロピルおよび１−メチルエチル、特にメチルおよびエチ
ル、殊にメチルを有することができるメチレン基または
エチレン基を表わす。式ＶＩ中で、Ｌは、求核性の追出
し可能な脱離基、例えばハロゲン原子、例えば塩素原子
、臭素原子および沃素原子；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル
オキシ基、例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、プ
ロピルオキシ基、１−メチルエチルオキシ基、ブチルオ
キシ基、１−メチルプロピルオキシ基、２−メチルプロ
ピルオキシ基および１，１−ジメチルエチルオキシ基、
殊にメチルオキシ基およびエチルオキシ基を表わす。

【００１６】詳細には、反応は、次のようにして実施さ
れる： 反応工程Ａ：エーテル化 （Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　第ＶＩ
／３巻，第１頁以降，第４９頁以降，Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖ
ｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，　１９６５）

【０
０１７】

【化６】 通常、エーテル化は、−２０〜１７０℃、特に２０〜１
３０℃の温度で行なわれる。

【００１８】エーテル化は、一般に２０℃を上廻って十
分な速度で進行する。一般に、完全な反応のためには、
１３０℃を超えてはならない。反応は、熱発生下に進行
することができ、したがって有利には、冷却手段を備え
させることができる。

【００１９】塩基としては、一般に無機の化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物
およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、
酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシム
、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化
物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩
およびアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸リチウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、アルカ
リ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、金属有
機化合物、殊にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリ
チウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム、アル
カリ金属アルコラートおよびアルカリ土類金属アルコラ
ート、例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタ
ノラート、カリウムエタノラート、カリウム−第三ブタ
ノラートおよびジメトキシマグネシウム、さらに有機金
属、例えば第三アミン、例えばトリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびＮ−
メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコ
リジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジンな
らびに二環式アミンがこれに該当する。特に有利なのは
、水酸化カリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウム−第三ブチラート
および水素化ナトリウムである。通常の場合には、少な
くとも等量の塩基が使用されるが、しかしこの塩基は、
過剰量で使用してもよいし、場合によっては溶剤として
使用してもよい。

【００２０】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテト
ラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
びプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、ジエチルケトンおよび第三ブチルメチル
ケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノールお
よびイソプロパノール、ならびに非プロトン性の双極性
溶剤、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドおよびピリジン、特に有利にアセトニトリル、エタ
ノールおよびジメチルホルムアミドが適当である。

【００２１】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００２２】出発物質は、通常、化学量論的量で互いに
反応される。例えば、収量を上昇させるために、出発物
質の１つを０．１〜１０モル当量、特に０．２〜１．５
モル当量の過剰量で使用することは、有利である。

【００２３】式ＩＩＩもしくはＩＸの何れか一方の式中
のＺ１　もしくはＺ２　が塩素原子または臭素原子を表
わす場合には、反応は、一般に沃化カリウムの触媒的量
の添加によって促進させることができる。触媒は、通常
５〜２０モル％の量で使用される。

【００２４】反応工程Ｂ：還元 （Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ　，第１５版，第５４０頁以降，
第６１４頁以降，ＶＥＢ　ＤｅｕｔｓｃｈｅｒＶｅｒｌ
ａｇ　ｄｅｒ　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒ
ｌｉｎ　１９７７）

【００２５】

【化７】 通常、還元は、−３０〜１００℃、特に０〜８０℃の温
度で行なわれる。

【００２６】還元は、一般に０℃を上廻る温度で十分な
速度で進行する。一般に、完全な反応のためには、８０
℃を超えてはならない。

【００２７】還元剤としては、一般に複合水素化物、例
えば水素化アルミニウムリチウムおよび水素化硼素が当
てはまるかまたはラニー−ニッケルのような金属触媒の
存在下での元素状水素が当てはまる。特に有利なのは、
水素化アルミニウムリチウムおよび水素／ラニー−ニッ
ケルである。

【００２８】通常は、少なくとも当量の還元剤が使用さ
れるが、しかしこれは過剰量で使用してもよい。

【００２９】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、第三ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール
およびテトラヒドロフラン、アルコール、例えばメタノ
ール、エタノールおよびイソプロパノール、特に有利に
ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが適当であ
る。

【００３０】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００３１】反応工程Ｃ：アミド形成 （Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ　，第１５版，第５１１頁以降，
ＶＥＢ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｄｅｒ　
Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ，　Ｂｅｒｌｉｎ１９
７７）

【００３２】

【化８】 通常、アミド形成は、−２０〜１００℃、特に０〜８０
℃の温度で行なわれる。反応は、一般に０℃を上廻る温
度で十分な速度で進行する。一般に、完全な反応のため
には、８０℃を超えてはならない。

【００３３】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテト
ラヒドロフラン、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノールおよびイソプロパノール、ならびに非プロトン性
の双極性溶剤、例えばピリジン、特に有利にジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよび塩化メチレンが適当
である。

【００３４】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００３５】反応工程Ｄ：エーテル分解（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ，　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ，　第ＶＩ／１ｃ巻，第３
１４頁以降，ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ，　１９７６）

【００３６】

【化９】 化合物ＶＩＩからの保護基Ｒの脱離は、同様に公知の方
法で溶剤中で酸または酸性触媒の存在下で行なわれる。

【００３７】エーテルＶＩＩは、一般に−２０〜１２０
℃、特に２０〜１００℃の温度で分解される。

【００３８】分解のための溶剤としては、エーテル化に
関連して前記したもの、殊にメタノール、エタノール、
クロロホルムおよびジオキサンならびに相応する混合物
が適当である。

【００３９】酸および酸性触媒としては、無機酸、例え
ば弗化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびペルオキ
シ塩素酸、ルイス酸、例えば三弗化硼素、三塩化アルミ
ニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化チタ
ン（ＩＶ）および塩化亜鉛（ＩＩ）、ならびに有機酸、
例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸およ
びトリフルオル酢酸が使用される。酸は一般に触媒量で
使用されるが、しかし酸は、等モル量、過剰量で使用し
てもよいし、場合によっては溶剤として使用してもよい
。

【００４０】反応工程Ｅ：エーテル化

【００４１】

【化１０】 生成物Ｉへの化合物ＶＩＩＩのエーテル化は、一般に特
に反応工程Ａに記載した条件により実施される。

【００４２】Ｙが硫黄を表わすような一般式Ｉの化合物
は、有利には、Ｙが酸素原子を表わすような一般式Ｉの
シクロプロパンカルボン酸アミドを自体公知の方法で不
活性の有機溶剤中で硫黄逓伝試薬の存在下に反応させる
ことによって得られる。

【００４３】硫黄逓伝試薬としては、Ｐ４　Ｓ１０また
はラウェッソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬〔２，４−ビ
ス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，
４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド〕が適当で
ある。このような反応は、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，　
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｃｈｅｍｉｅ，　第Ｅ５巻，第１２４２頁以降，Ｔｈｉ
ｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，　１９
８５に記載されている。硫化は、一般に０〜１５０℃、
特に５０〜１２０℃の温度で実施される。

【００４４】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えば石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール
およびキシロール、ハロゲン化炭化水素、エーテル、例
えば、ジオキサン、アニソール、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、ならびに
芳香族アミン、例えばピリジン、殊にトルオール、グリ
コールジメチルエーテルおよびピリジンが適当である。

【００４５】化合物Ｉは、例えば一般式Ｘのアミンを自
体公知の方法で不活性の有機溶剤中で一般式ＶＩ´の活
性化シクロプロパンカルボン酸もしくはシクロプロパン
チオカルボン酸と反応させることによっても得られる。

【００４６】

【化１１】

【００４７】式ＶＩ´中で、Ｌは求核性の追出し可能な
脱離基を表わす。Ｙが酸素原子を表わす場合には、求核
性脱離基としては、特にハロゲン原子、例えば弗素原子
、塩素原子、臭素原子および沃素原子、特に塩素原子お
よび臭素原子ならびにアルコキシ基、特にＣ１　〜Ｃ４
　−アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロピルオキシ基、１−メチルエトキシ基、ブチルオキシ
基、１−メチル−プロピルオキシ基、２−メチルプロピ
ルオキシ基および１，１−ジメチルエトキシ基、殊にメ
トキシ基およびエトキシ基が適当である。

【００４８】Ｙが硫黄原子を表わす場合には、求核性脱
離基としては、特にアルキルチオ基、特にＣ１　〜Ｃ４
　−アルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、１−メチルエチルチオ基、ブチル
チオ基、１−メチル−プロピルチオ基、２−メチルプロ
ピルチオ基および１，１−ジメチルエチルチオ基、殊に
メチルチオ基およびエチルチオ基が適当である。

【００４９】通常、アミド形成は、−５０〜１５０℃、
特に−２０〜１２０℃の温度で行なわれる。

【００５０】アミド形成は、一般に−２０℃を上廻る温
度で十分な速度で進行する。一般に、完全な反応のため
には、１２０℃を超えてはならない。この反応は、熱の
発生下に進行することができ、したがって好ましくは、
冷却手段を備えていてもよい。

【００５１】溶剤としては、例えば脂肪族炭化水素、例
えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エ
ーテル、芳香族炭化水素、例えばトルオール、ｏ−キシ
ロール、ｍ−キシロールおよびｐ−キシロール、ハロゲ
ン化炭化水素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルムおよびクロルベンゾール、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチ
ルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテト
ラヒドロフラン、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノールおよびイソプロパノール、ならびに非プロトン性
の双極性溶剤、例えばピリジン、特に有利にジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよび塩化メチレンが適当
である。

【００５２】また、記載した溶剤の混合物を使用するこ
ともできる。

【００５３】出発物質は、通常、化学量論的量で互いに
反応される。例えば、収量を上昇させるために、出発物
質の１つを０．１〜１０モル当量、特に０．２〜１．５
モル当量の過剰量で使用することは、有利である。

【００５４】一般式Ｘの前記方法に必要とされるアミン
は、一般式ＩＩの４−ヒドロキシフェノールエーテルを
一般式ＩＸのヘテロアリールアルキル化合物と反応させ
て一般式Ｖ´のジエーテルに変え、保護基を脱離し、こ
うして得られた一般式ＶＩＩＩ´の相応するフェノール
を一般式ＩＩＩのニトリルでエーテル化して一般式ＩＶ
´のヒドロキノンジエーテルに変え、引続きニトリル官
能基を還元することによって得られる。

【００５５】

【化１２】

【００５６】反応工程１：エーテル化 一般式Ｖ´のジエーテルへの化合物ＩＩのエーテル化は
、一般に特に反応工程Ａに記載した条件下で実施される
。 反応工程２：エーテル分解 一般式ＶＩＩＩ´のフェノールへの化合物Ｖ´のエーテ
ル分解は、一般に特に反応工程Ｄに記載した条件下で実
施される。 反応工程３：エーテル化 一般式ＩＶ´のジエーテルへの化合物ＶＩＩＩ´のエー
テル化は、一般に特に反応工程Ａに記載した条件下で実
施される。 反応工程４：還元 アミンＸへの化合物ＩＶ´の還元は、一般に特に反応工
程Ｂに記載した条件下で実施される。

【００５７】反応混合物は、通常、例えば水と混合し、
相を分離し、かつ場合によっては粗製生成物をクロマト
グラフィー処理により精製することによって後処理され
る。中間生成物および最終生成物は、一部が無色または
淡褐色の粘稠な油状物の形で生じ、これは減圧下で適度
に高められた温度で揮発性分と分離されるかまたは精製
される。中間生成物および最終生成物を固体として得る
場合には、精製は、再結晶または温浸によって行なうこ
ともできる。

【００５８】式ＩＸの反応に必要とされるヘテロアリー
ルアルキル誘導体は、公知であるか、商業的に入手可能
であるか、または一般に公知の方法により得ることがで
きる。

【００５９】チオフェン誘導体を製造するための方法は
、例えば次の刊行物の記載から明かである：Ｃｏｍｐｒ
ｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ，　Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ　および
　Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，第４巻，第８６３頁以降，Ｐｅｒ
ｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ　１９８４，チアゾール誘導体
、オキサゾール誘導体、イソチアゾール誘導体、チアジ
アゾール誘導体およびオキサジアゾール誘導体、例えば
Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋ
ｙ　および　Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ　，第６巻，第１３１頁
以降，第１７７頁以降，第２３５頁以降，第３６５頁以
降，第４２７頁以降，第５４５頁以降，Ｐｅｒｇａｍｏ
ｎＰｒｅｓｓ　１９８４；イミダゾール誘導体、例えば
Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　
Ｃｈｅ−ｍｉｓｔｒｙ，第２７巻，第２４２頁以降，１
９８０，ピラゾール誘導体およびトリアゾール誘導体、
例えばＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，　Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉ
ｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，第５巻，第１６７頁
以降，第７３３頁以降，Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ
　１９８４；イソオキサゾール誘導体、例えばドイツ連
邦共和国特許出願公開第２５４９９６２号明細書および
ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７５４８３２号明細
書。

【００６０】Ｎ−メチルアゾールは、一部がＨｅｔｅｒ
ｏｃｙｃｌｅｓ２４，２２３３〜２２３７（１９８６）
の記載から公知であるかまたはこの刊行物に記載された
方法によりアゾールをパラ−ホルムアルデヒドと反応さ
せることによって得ることができる。

【００６１】Ｎ−ヒドロキシピラゾールは、例えばドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第３８２０７３８号明細書お
よびドイツ連邦共和国特許出願公開第３８２０７３９号
明細書に記載されており、Ｎ−ヒドロキシトリアゾール
は、例えばドイツ連邦共和国特許出願公開第３９００３
４７号明細書に記載されているかまたはこの特許出願公
開明細書中に記載された方法により得ることができる。

【００６２】殺虫剤へのシクロプロパンカルボン酸およ
び−チオアミドＩの一定の使用に関連して、符号および
置換基としては次のものがこれに該当する：ｎ ０、１または２、但し、ｎが２、特に０を表わす場合に
は、Ｒ２　基は、異なっていてよい。

【００６３】Ａ１ メチレン、エチレンまたはプロピレン、特にメチレンま
たはエチレン、殊にメチレン、但し、これらの基は、１
または２個のＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピルおよび１−メチルエチル、特にメ
チルおよびエチル、殊にメチルを有していてもよい。

【００６４】Ａ２ エチレンまたはプロピレン、但し、これらの基は、１ま
たは２個のＣ１〜Ｃ３　−アルキル基、例えばメチル、
エチル、プロピルおよび１−メチルエチル、特にメチル
およびエチル、殊にメチルを有していてもよい。

【００６５】Ｒ１ 水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、
特に弗素、塩素および臭素、殊に弗素および塩素、また
はＣ１　〜Ｃ６　−アルキル、例えばメチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プ
ロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル
、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチ
ルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１
，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メ
チルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチ
ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル
、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１
−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−
メチルプロピル、特にＣ１　〜Ｃ３−アルキル、殊にメ
チルおよびエチル；

【００６６】Ｒ２ ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および沃素、特に弗
素、塩素および臭素、殊に弗素および塩素、またはＣ１
　〜Ｃ３　−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピ
ルおよび１−メチルエチル、特にメチルおよびエチル、
殊にメチル；

【００６７】Ｘ １〜３個の窒素原子またはヘテロ原子としての１個の酸
素原子もしくは１個の硫黄原子を有するか或いは１また
は２個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは１個の
硫黄原子を有する、１個のＣ原子または１個のＮ原子に
より結合された５員のヘテロ芳香族基、例えば２−フリ
ル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピ
ロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−オ
キサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソチアゾリル、
４−イソチアゾリル、５−チアゾリル、１−ピラゾリル
、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリ
ル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル
、２−イミダゾリル、１−イミダゾリル、１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジア
ゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−
イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２
，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル
、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，
４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリ
アゾール−２−イル、特に１〜２個の窒素原子および／
またはヘテロ原子としての１個の酸素原子もしくは硫黄
原子を有するヘテロ芳香族基、殊に１−イミダゾリル、
３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、１，３
，４−オキサジアゾール−２−イルおよび１，３，４−
チアジアゾール−２−イル；またはピラゾリル−１−オ
キシ基またはトリアゾリル−１−オキシ基、但し、これ
らの５員のヘテロ芳香族基は、その炭素環員に次の基：
ニトロ、シアノ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素お
よび沃素、特に弗素、塩素および臭素、殊に弗素および
塩素を１〜３個有することができるものとし；

【００６８】Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキル、例えばメチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−
メチル−プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル
、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプ
ロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メ
チルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメ
チルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチル
ブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１
，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプ
ロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エ
チル−２−メチルプロピル、特にＣ１　〜Ｃ４　−アル
キル、殊にメチル、エチルおよびプロピル；

【００６９】Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、特
にＣ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキル、例えばクロル
メチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、フルオル
メチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロ
ルフルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、クロルジ
フルオルメチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエ
チル、２，２−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフ
ルオルエチル、２−クロル−２−フルオルエチル、２−
クロル−２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル
−２−フルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチル
およびペンタフルオルエチル、殊にトリフルオルメチル
；

【００７０】Ｃ１　〜Ｃ６　−アルコキシ、例えばメ
チルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチ
ルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピル
オキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチル
エチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキ
シ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ
、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチル
プロピルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１
−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、２−メチル
ペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチ
ルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１
−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキ
シ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチル
ブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３
−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２
−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピ
ルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１
−エチル−１−メチルプロピルオキシおよび１−エチル
−２−メチルプロピルオキシ、特にＣ」１〜Ｃ」３−ア
ルコキシ、殊にメトキシおよびエトキシ；

【００７１】
Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、特にＣ１　〜
Ｃ２　−ハロゲン化アルキルオキシ、例えばクロルメチ
ルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリクロルメチルオ
キ、例えばクロルメチルオキシ、ジクロルメチルオキシ
、トリクロルメチルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジ
フルオルメチルオキシ、トリフルオルメチルオキシ、ク
ロルフルオルメチルオキシ、ジクロルフルオルメチルオ
キシ、クロルジフルオルメチルオキシ、１−フルオルエ
チルオキシ、２−フルオルエチルオキシ、２，２−ジフ
ルオルエチルオキシ、２，２，２−トリフルオルエチル
オキシ、２−クロル−２−フルオルエチルオキシ、２−
クロル−２，２−ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジ
クロル−２−フルオルエチルオキシ、２，２，２−トリ
クロルエチルオキシおよびペンタフルオルエチルオキシ
、殊にトリフルオルメトキシおよびジフルオルメトキシ
；

【００７２】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、例えばメ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチ
ルチオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−
メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ
、特にＣ１　〜Ｃ２　−アルキルチオ、殊にメチルチオ
；

【００７３】Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチ
オ、特にＣ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキルチオ、例
えばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロ
ルメチルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチル
チオ、トリフルオルメチルチオ、クロルフルオルメチル
チオ、ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオル
メチルチオ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエ
チルチオ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２
−トリフルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオル
エチルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチ
オ、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，
２，２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエ
チルチオ、殊にトリフルオルメチルチオ；

【００７４】前記したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルコキ
シによって特に１または２位で置換された前記したよう
なＣ１　〜Ｃ４−アルキル、例えばメトキシメチル、エ
トキシメチル、プロピルオキシメチル、１−メチルエト
キシメチル、メトキシ−１−エチル、エトキシ−１−エ
チル、プロピル−オキシ−１−エチル、１−メチルエト
キシ−１−エチル、メトキシ−２−エチル、エトキシ−
２−エチル、プロピルオキシ−２−エチル、１−メチル
エトキシ−２−エチル、メトキシ−１−プロピル、エト
キシ−１−プロピル、プロピルオキシ−１−プロピル、
１−メチルエトキシ−１−プロピル、メトキシ−２−プ
ロピル、エトキシ−２−プロピル、プロピルオキシ−２
−プロピル、１−メチルエトキシ−２−プロピル、メト
キシ−３−プロピル、エトキシ−３−プロピル、プロピ
ルオキシ−３−プロピル、１−メチルエトキシ−３−プ
ロピル、特にＣ１　〜Ｃ２　−アルコキシ−Ｃ１　〜Ｃ
２−アルキル、殊にメトキシメチル、エトキシメチルお
よびメトキシエチル；Ｃ３　〜Ｃ８　−シクロアルキル
、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオク
チル、殊にシクロプロピル；

【００７５】Ｃ２　〜Ｃ８　−アルケニル、特にＣ２　
〜Ｃ６　−アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペ
ンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペン
テニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−
ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２
−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル
−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−
ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プ
ロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エ
チル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、
１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペン
テニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１
−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチ
ル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３
−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ
チル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、
４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−
ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−
ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテ
ニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメ
チル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル
、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル
−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２
，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３
−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３
−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル
、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテ
ニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメ
チル−２−ピロペニル、１−エチル−１−メチル−２−
プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル
および１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特に
Ｃ２　〜Ｃ４　−アルケニル、殊にエテニル、１−プロ
ペニルおよび２−プロペニル；

【００７６】Ｃ２　〜Ｃ８　−アルキニル、特にＣ２　
〜Ｃ６　−アルキニル、例えば１−プロピニル、２−プ
ロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル
、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−
ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メ
チル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−
メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１
，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プ
ロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキ
シニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル
−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−
メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル
、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペン
チニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１
−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−
ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチ
ニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメ
チル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−
エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよ
び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、特にＣ２
　〜Ｃ３　−アルキニル、殊にエチニルおよび１−プロ
ピニル；

【００７７】アリール、例えばフェニル、１−ナフチル
および２−ナフチル、特にフェニルまたは前記したよう
なアリールによって置換された前記したようなＣ１　〜
Ｃ１０−アルキル、特にＣ１　〜Ｃ６　−アルキル、特
に前記したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキル、殊にメチ
ル、エチルおよびプロピル、但し、芳香族基は、その側
で１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素お
よび沃素、特に弗素、塩素および臭素、殊に弗素および
塩素、および／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ
ル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチルプロピ
ルおよび１，１−ジメチルエチル、特にＣ１　〜Ｃ３　
−アルキル、殊にメチルおよびエチル；

【００７８】Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、特
にＣ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキル、例えばクロル
メチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、フルオル
メチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロ
ルフルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、クロルジ
フルオルメチル、１−フルオルエチル、２−フルオルエ
チル、２，２−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフ
ルオルエチル、２−クロル−２−フルオルエチル、２−
クロル−２，２−ジフルオルエチル、２，２−ジクロル
−２−フルオルエチル、２，２，２−トリクロルエチル
およびペンタフルオルエチル、殊にトリフルオルメチル
；

【００７９】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、例えばメ
チルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチ
ルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチル−プロピル
オキシ、２−メチルプロピルオキシおよび１，１−ジメ
チルエチルオキシ、特にＣ１　〜Ｃ３　−アルコキシ、
殊にメトキシおよびエトキシ；

【００８０】Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、
特にＣ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキルオキシ、例え
ばクロルメチルオキシ、ジクロルメチルオキシ、トリク
ロルメチルオキシ、フルオルメチルオキシ、ジフルオル
メチルオキシ、トリフルオルメチルオキシ、クロルフル
オルメチルオキシ、ジクロルフルオルメチルオキシ、ク
ロルジフルオルメチルオキシ、１−フルオルエチルオキ
シ、２−フルオルエチルオキシ、２，２−ジフルオルエ
チルオキシ、２，２，２−トリフルオルエチルオキシ、
２−クロル−２−フルオルエチルオキシ、２−クロル−
２，２−ジフルオルエチルオキシ、２，２−ジクロル−
２−フルオルエチルオキシ、２，２，２−トリクロルエ
チルオキシおよびペンタフルオルエチルオキシ、殊にジ
フルオルメトキシおよびトリフルオルメトキシ；

【００
８１】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ
、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチル
プロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、特に
Ｃ１　〜Ｃ３　−アルキルチオ、殊にメチルチオおよび
エチルチオ；または

【００８２】Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオ
、特にＣ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキルチオ、例え
ばクロルメチルチオ、ジクロルメチルチオ、トリクロル
メチルチオ、フルオルメチルチオ、ジフルオルメチルチ
オ、トリフルオルメチルチオ、クロルフルオルメチルチ
オ、ジクロルフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメ
チルチオ、１−フルオルエチルチオ、２−フルオルエチ
ルチオ、２，２−ジフルオルエチルチオ、２，２，２−
トリフルオルエチルチオ、２−クロル−２−フルオルエ
チルチオ、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルチオ
、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルチオ、２，２
，２−トリクロルエチルチオおよびペンタフルオルエチ
ルチオ、殊にトリフルオルメチルチオ；

【００８３】Ｙ 酸素または硫黄。

【００８４】特に有利なのは、置換基Ａ１　が次のもの
：メチレン、エチレンまたはプロピレンを表わすような
一般式Ｉのシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チ
オアミドであり、この場合これらの置換基は、１または
２個のメチル基を有することができる。

【００８５】また、特に有利なのは、置換基Ａ２　が次
のもの：エチレンまたはプロピレンを表わすような一般
式Ｉのシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオア
ミドであり、この場合これらの置換基は、１または２個
のメチル基を有することができる。

【００８６】それと共に、置換基Ｒ１　が次のもの：水
素、弗素、塩素、臭素またはメチルを表わすような一般
式Ｉのシクロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオア
ミドは、有利である。

【００８７】同様に、置換基Ｒ２　が次のもの：弗素、
塩素および／またはメチルを表わすような一般式Ｉのシ
クロプロパンカルボン酸アミドおよび−チオアミドも、
有利である。

【００８８】更に、置換基Ｘが次の環Ｘ−１〜Ｘ−３２
の中の１つを表わすような一般式Ｉのシクロプロパンカ
ルボン酸アミドおよび−チオアミドも、有利である。こ
れらの環に対して予想できる置換基は、一目瞭然なので
記載されておらず；Ａ１　に対する結合は、．−で示さ
れている。

【００８９】

【化１３】

【００９０】

【化１４】 一般式Ｉの特に好ましい化合物の例は、次の表１中に纏
めてある：

【００９１】

【表１】

【００９２】

【表２】

【００９３】

【表３】

【００９４】

【表４】

【００９５】

【表５】

【００９６】

【表６】

【００９７】

【表７】

【００９８】

【表８】

【００９９】

【表９】

【０１００】

【表１０】

【０１０１】

【表１１】

【０１０２】

【表１２】

【０１０３】

【表１３】

【０１０４】

【表１４】

【０１０５】

【表１５】

【０１０６】

【表１６】

【０１０７】

【表１７】

【０１０８】

【表１８】

【０１０９】

【表１９】

【０１１０】

【表２０】

【０１１１】

【表２１】

【０１１２】

【表２２】

【０１１３】

【表２３】

【０１１４】

【表２４】

【０１１５】

【表２５】

【０１１６】

【表２６】

【０１１７】

【表２７】

【０１１８】

【表２８】

【０１１９】シクロプロパンカルボン酸アミドおよび−
チオアミドの合成のために、中間生成物として一般式Ｖ
ＩＩＩのフェノ−ルおよび一般式Ｘの第一アミンが使用
される。この場合、ＶＩＩＩ中の置換基Ｒ１　、Ｒ２お
よびＡ２　ならびにＸ中のＲ１　、Ａ１　、Ａ２　およ
びＸは、一般に特に前記のものを表わす。

【０１２０】式Ｉの化合物は、昆虫類、蜘形類および線
虫類からの害虫を防除するのに適当である。この化合物
は、植物保護に使用してもよく、ならびに衛生分野、貯
蔵品保護の分野および獣医学的分野において殺虫剤とし
て使用してもよい。

【０１２１】害虫には次のものが含まれる。すなわち、
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばア
グロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｙｐｓｉｌ
ｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇ
ｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタ
リス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ
）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔ
ｈｉａ　　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・
ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍａ）、ブパラ
ス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉ
ｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　
ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕ
ａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、チ
ョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ
ｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ
・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　
ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ
（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア
・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、
デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　　ｐ
ｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａ
ｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グ
ルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　ｇｒｎｄｉｏ
ｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラ
ス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌ
ｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅ
ｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・
ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏｕｌｉａｎａ）、
フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｓｕｂ
ｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア　　メロネーラ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・
フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆｕｎｅｂｒａ
ｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔ
ａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス
・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖｉｒｅｓｃｅ
ｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　　ｕ
ｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂ
ｅｒｎｉａ　　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリ
ア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　　ｃｕｎｅａ）、
ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　
　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシ
セーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃ
ｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄ
ｉｎａ　　ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エ
クシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ロイ
コプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｃｏ
ｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃ
ｏｐｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス
・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌ
ｏｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・
スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓｔｉｃ
ｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍ
ａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナ
チャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）、リオ
ネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃｌｅｒ
ｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃ
ｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラ
シーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　　ｐｓ
ｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリ
ス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ）、ペ
クチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウ
シア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉａ）、ファレラ・
ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅｐｈａｌａ
）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉ
ｍａｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチステ
ィス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ　　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ（Ｐ
ｌａｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ
・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｘｙｌｏｓｔ
ｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィ
アシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ　　
ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ
（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ　　ａｂｓｏｌｕｔａ）
、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　　ｃ
ｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（
Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）
、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）
、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　
ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔ
ｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ　　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、
トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒ
ｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ　　ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚ
ｅｉｒａｐｈｅｒａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属す
る。

【０１２２】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏ
ｎｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモ
ラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、ア
トマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒ
ｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏ
ｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ
・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ）
、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕｆ
ｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ
　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕ
ｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス
（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネ
ビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、
セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　ｔｒｉ
ｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティ
ビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）
、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギ
ー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブ
ロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　
ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−
プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎｃ
ｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュ
ナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅ
ｐｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティ
ノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈ
ｒｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・
アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ）
、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂｒ
ｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス
（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタ
ア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノ
プス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタ
ルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォル
ニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕ
ｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏ
ｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラ
ノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ
ｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　
　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・
サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓｕｌ
ｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒ
ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、
フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　　
ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ
・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏｒｕ
ｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ
ｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポ
ニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シト
ナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）
、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　
　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。

【０１２３】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ　　ａｅｇｙｐｔｉ）、
アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）
、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ
　　ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａ
ｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニ
ポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏ
ｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル
ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏ
ｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄ
ｙｌｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ
）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌ
ｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガス
テロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ　　　　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロ
シア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
　　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケス
トリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉ
ｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　　
ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ
（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミ
ザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆｏ
ｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃ
ａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　　ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（
Ｌｙｃｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティ
オラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ
　　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス
（Ｍｕｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエスト
ラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッシ
ネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）
、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　ｈｙｓ
ｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（
Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　
　ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａ
ｇｏｌｅｔｉｓ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・
ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティ
プラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄ
ｏｓａ）が属する。

【０１２４】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。

【０１２５】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。

【０１２６】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　　ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕ
ｂｅａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルデ
ィトール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属
する。

【０１２７】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓ
ｉｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍ
ａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ
ｙｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジ
コラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃ
ｏｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポ
アスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ
）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、
マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖ
ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅ
ｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾ
デス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ
）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　
　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー
（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マ
リ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎ
ｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マ
ラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌｉ）、シザフィ
ス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉ
ｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ　　ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー
（Ｖｉｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

【０１２８】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。

【０１２９】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロ
タルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
　　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカ
ナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕ
ｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎ
ｅｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。

【０１３０】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフ
ィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏ
ｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラ
エティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　　ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・
カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ
）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　　
ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈ
ｙａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス
・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉｎｕｓ）、イク
ソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｕｂｉｃｕ
ｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグ
ニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラ
ニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐ
ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロ
カプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａ
ｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス
・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　
　ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキ
ュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ａｐｐｅｎ
ｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシ
ー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅｖｅｒｔｓｉ）
、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　　
ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、
テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
　ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃａｅ）。

【０１３１】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。

【０１３２】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロン
ジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅ
ｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄ
ｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・
ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔ
ｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリー
ンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ
　　ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウ
ス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、
プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・
ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、
プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。

【０１３３】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調整される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。

【０１３４】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トルオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。

【０１３５】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。

【０１３６】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタレンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩
、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファ
ート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスルフ
ァート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類塩
並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキシル化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニ
ン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

【０１３７】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。使用形は有効物質を通常０．０１
乃至９５重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。 この際有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５
〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【０１３８】製剤例は以下の通りである。

【０１３９】Ｉ．５重量部の化合物２．０６を、細粒状
カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質
５重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１４０】ＩＩ．３０重量部の化合物２．１１を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる（有効物質含有量は２３重量％）。

【０１４１】ＩＩＩ．１０重量部の化合物２．０８を、
キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部
よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は９重量
％）。

【０１４２】ＩＶ．２０重量部の化合物２．１４を、シ
クロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部
、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１
モルに付加した付加生成物５重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重
量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１
６重量％）。

【０１４３】Ｖ．８０重量部の化合物２．０３を、ジイ
ソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム
塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸
のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する
（有効物質含有量は８０重量％）。

【０１４４】ＶＩ．９０重量部の化合物２．１０を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる（有効物質含有量は９０重量％）。

【０１４５】ＶＩＩ．２０重量部の化合物２．０４を、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフエノール
１モル付加した付加生成物２０量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１４６】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物２．１５を
、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナト
リウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフ
ォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６
０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において
磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布す
ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が
得られる。

【０１４７】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。

【０１４８】直ちに使用可能な調剤の場合の作用物質濃
度は、より広い範囲内で変動することができる。

【０１４９】一般に、作用物質濃度は、０．０００１〜
１０％の間、特に０．０１〜１％の間にある。

【０１５０】また、作用物質は、良好な成果をもって超
低量法（ＵＬＶ）で使用することもでき、この場合には
、９５重量％を上廻る作用物質を有する調製剤を散布す
ることができるか、或いはむしろ作用物質を添加剤なし
で散布することができる。

【０１５１】作用物質の使用量は、露地条件下で０．０
１〜１０ｋｇ／ｈａ、特に０．１〜１ｋｇ／ｈａである
。

【０１５２】作用物質には、種々の型の油、除草剤、殺
菌剤、別の殺虫剤、殺菌剤を、場合によっては使用直前
で初めて（タンクミックス（Ｔａｎｋｍｉｘ　）法）添
加することができる。これらの薬剤は、本発明による薬
剤に１：１０〜１０：１の重量比で混入することができ
る。

【０１５３】

【実施例】製造例 化合物を製造するための次に記載した方法は、エダクト
を変化させながら他の本発明による化合物を製造するた
めに利用された。相応する化合物およびその物理的デ−
タは、次の表から認めることができる。Ａ：一般式ＶＩ
ＩＩ：

【０１５４】

【化１５】 シクロプロパンカルボン酸−Ｎ−２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ−）エチルアミド（Ｒ１　＝Ｒ２　＝Ｈ；Ａ
２　＝ＣＨ２　ＣＨ２　）の中間生成物の製造

【０１５
５】エタノール／水１０００ｍｌ（１０／１）中のシク
ロプロパンカルボン酸−Ｎ−２−（４−第三ブトキシ−
フェノキシ−）エチルアミド６３．７ｇ（０．２３モル
）の溶液に濃厚なＨＣｌ　　２０ｍｌ（約１当量）を添
加し、かつ還流下に２時間加熱した。溶剤を濃縮し、残
留物に水を添加し、この混合物をｐＨ７に調節し、沈殿
した沈殿物を吸引濾過した。収量：白色の結晶物４６．
４ｇ（９１％）、融点１１５℃

【０１５６】一般式Ｉの
作用物質の製造実施例１ ５−（４−シクロプロピルカルボニルアミノエトキシフ
ェノキシ−）メチル−３−イソプロピル−イソオキサゾ
ール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．０２）ＤＭＦ６０ｍ
ｌ中のＮａＨ１．３ｇ（１当量）（鉱油中の８０％の分
散液）の懸濁液に室温で滴下法で、ＤＭＦ７０ｍｌ中の
Ａで得られた化合物９．７ｇ（４４ミリモル）の溶液を
添加し、かつ１時間８０℃に加熱した。ＤＭＦ５０ｍｌ
中の５−クロルメチル−３−イソプロピル−イソオキサ
ゾール７．０ｇ（４４モリモル）の溶液の添加後に６時
間１２０℃に加熱し、引続き溶剤を真空下に抽出し、残
留物を酢酸エチル中に入れ、かつ水で洗浄した。溶剤を
濃縮し、得られた固体をエタノールから再結晶させるこ
とにより、望ましいフェノールエーテル８．７ｇ（５７
％）、融点：７６〜８０℃が得られた。

【０１５７】実施例２ ５−（４−シクロプロピルカルボニルアミノエトキシフ
ェノキシ−）メチル−２−シクロプロピル−１，３，４
−チアジアゾール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．０５）
ＶＩＩａ　　９．７ｇ（４４ミリモル）および５−クロ
ルメチル−２−シクロプロピル−１，３，４−チアジア
ゾール７．６ｇ（４４ミリモル）を合成例２と同様にし
て反応させることにより、エタノールからの粗製生成物
の再結晶後に望ましいフェノールエーテル７．９ｇ（５
０％）、融点：１０５〜１１２℃が得られた。

【０１５８】実施例３ ５−（４−シクロプロピルチオカルボニルアミノエトキ
シフェノキシ−）メチル−３−イソプロピルイソオキサ
ゾール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．１０）化合物２．
０２　　５．８５ｇ（１７ミリモル）およびトルオール
１００ｍｌ中のラウェッソン試薬６．９ｇ（１７ミリモ
ル）の懸濁液を１時間８０℃に加熱した。溶剤を除去し
、粗製生成物をクロマトグラフィー処理により前精製し
た（シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル＝１／１
）。生成物をシクロヘキサン／酢酸エチルから再結晶さ
せることにより、望ましいチオアミド２．７ｇ（４４％
）、融点：９５〜１０２℃が得られた。

【０１５９】実施例４ ５−（４−シクロプロピルチオカルボニルアミノエトキ
シフェノキシ−）メチル−２−シクロプロピル−１，３
，４−チアジアゾール（第２表中の化合物Ｎｏ．２．１
３）化合物２．０５　　４．３ｇ（１２ミリモル）およ
びトルオール１００ｍｌ中のラウェッソン試薬５．６ｇ
（１３．８ミリモル）の懸濁液を１．５時間８０℃に加
熱した。溶剤を除去し、粗製生成物をクロマトグラフィ
ー処理により前精製した（シリカゲル、シクロヘキサン
／酢酸エチル＝１／１）後、望ましいチオアミド３．９
ｇ（８７％）、融点：１１４〜１１６℃が得られた。

【０１６０】

【表２９】

【０１６１】

【表３０】

【０１６２】使用例 一般式Ｉの化合物の殺虫作用は、次の試験によって示す
ことができる：作用物質を ａ）アセトン中の０．１％の溶液としてかまたはｂ）シ
クロヘキサノール７０重量％、ネカニル（Ｎｅｋａｎｉ
ｌ）（登録商標）ＬＮ２０重量％（ルテンソル　　Ｌｕ
ｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキ
ルフェノールを基礎とした乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤）およびエマルホル（Ｅｍｕｌｐｈｏｒ）（
登録商標）ＥＬ１０重量％（エムラン（Ｅｍｕｌａｎ）
（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎
とした乳化剤）からなる混合物中の１０％の乳濁液とし
て散布し、かつ望ましい濃度に相応してａ）の場合には
アセトンで希釈したかもしくはｂ）の場合には水で希釈
した。

【０１６３】試験の完結後にそれぞれ最も低い濃度を測
定し、この場合化合物は、未処理の対照試験と比較して
なお８０〜１００％の抑制率もしくは死亡率を生じさせ
た（作用の増大もしくは最小濃度）。

【０１６４】Ａ）プロデニア・リトゥラ（Ｐｒｏｄｅｎ
ｉａ　ｌｉｔｕｒａ　）（エジプトワタムシ　　Ａｅｇ
ｙｐｔ．Ｂａｕｍｗｏｌｌｗｕｒｍ）、飼育試験 試験容器の底面を作用物質のアセトン溶液で湿潤させ、
かつ溶剤の蒸発後に第４幼生期の幼虫５匹を置いた。４
時間後、死亡率を測定した。この試験の場合、化合物２
．０１、２．０４、２．０９、２．１３および２．１５
は、０．０００１〜０．０００４ｐｐｍの作用の増大を
示した。

【０１６５】Ｂ）プロデニア・リトゥラ（Ｐｒｏｄｅｎ
ｉａ　ｌｉｔｕｒａ　）（エジプトワタムシ　　Ａｅｇ
ｙｐｔ．Ｂａｕｍｗｏｌｌｗｕｒｍ）、形態発生 成長段階Ｌ３（１０〜１２ｍｍ）の５匹の幼虫を標準培
養基（水３．１　　ｌ、寒天８０ｇ、ビール酵母１３７
ｇ、トウモロコシ粉５１５ｇ、コムギ胚芽１３０ｇなら
びに常用の添加剤およびビタミン（ウェッソン（Ｗｅｓ
ｓｏｎ）塩２０ｇ、ニパギン（Ｎｉｐａｇｉｎ　）５ｇ
、ソルビン５ｇ、セルロース１０ｇ、アスコルビン酸１
８ｇ、ルタビト（Ｌｕｔａｖｉｔ　）（登録商標）ブレ
ンド１ｇ（ビタミン）、アルコール性ビオチン溶液５ｍ
ｌ）上に置き、この場合には、この標準培養基は、予め
水性作用物質処理液で湿潤させておいた。

【０１６６】観察は、作用物質なしの対照試験の場合に
蛹になるまで続けられた。この試験時間の間に生じた成
長の変化を標準の成長と比較して評価した。

【０１６７】この試験の場合、化合物２．０１、２．０
４、２．０９、２．１３および２．１５は、０．００１
〜０．０００４ｐｐｍの作用の増大を示した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、ｎは０、１または２を表わし、但し、ｎが２を
   表わす場合には、Ｒ２は異なっていてもよく；Ａ１　は
   メチレン基、エチレン基またはプロピレン基を表わし、
   但し、これらの基は、１または２個のＣ１　〜Ｃ３　−
   アルキル基を有していてもよく；Ａ２　はエチレン基ま
   たはプロピレン基を表わし、但し、これらの基は、１ま
   たは２個のＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基を有していても
   よく；Ｒ１　は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１　〜
   Ｃ６　−アルキル基を表わし；Ｒ２　はハロゲン原子ま
   たはＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基を表わし；Ｘは１〜３
   個の窒素原子または１個の酸素原子もしくは硫黄原子を
   有するかまたは１または２個の窒素原子およびヘテロ原
   子としての１個の酸素原子もしくは硫黄原子を有する、
   Ｃ原子またはＮ原子により結合された５員のヘテロ芳香
   族基、またはピラゾリル−１−オキシ基もしくはトリア
   ゾリル−１−オキシ基を表わし、この場合これらの５員
   のヘテロ芳香族基は、これらの炭素環員に次の基：ニト
   ロ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
   　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１〜Ｃ６　−アルコキシ、
   Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４
   　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキ
   ルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ−Ｃ１　〜Ｃ４　
   −アルキル、Ｃ３　〜Ｃ８　−シクロアルキル、Ｃ２　
   〜Ｃ８　−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８　−アルキニル、ア
   リールもしくはアリール−Ｃ１　〜Ｃ１０−アルキルを
   １〜３個有していてもよく、但し、芳香族基は、その側
   にハロゲン原子を１〜５個および／または次の基：Ｃ１
   　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
   ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　
   −ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチ
   オもしくはＣ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキルチオを
   １〜３個有していてもよく；Ｙは酸素原子または硫黄原
   子を表わす〕で示されるシクロプロパンカルボン酸アミ
   ドおよび−チオアミド。