JPH04344653A - Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic device equipped with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic device equipped with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile

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JPH04344653A
JPH04344653A JP3144085A JP14408591A JPH04344653A JP H04344653 A JPH04344653 A JP H04344653A JP 3144085 A JP3144085 A JP 3144085A JP 14408591 A JP14408591 A JP 14408591A JP H04344653 A JPH04344653 A JP H04344653A
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JP
Japan
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electrophotographic
electrophotographic photoreceptor
general formula
pigment
formula
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Abstract

PURPOSE:To obtain excellent high sensitivity characteristics, especially, stable potential characteristics at the time of repeated uses by forming a photosensitive layer containing a specified disazo pigment on a conductive substrate. CONSTITUTION:The photosensitive layer contains the disazo pigment represented by formulae I and/or II in which each of A1 and A2 is, independently, a coupler residue represented by formula III; X is an atomic group necessary to combine with the benzene ring to form a polycyclic aromatic ring, such as naphthalene or anthracene, or a hetero ring; Z is an 0 or S atom; and each of R1 and R2 is, independently, H, optionally substituted alkyl, such aryl, such aralkyl, or such a heterocyclic group, or each may combine with each other to form a cyclic group together with the N atom.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【0001】0001

【産業上の利用分野】本発明は特定の構造を有するジス
アゾ顔料を感光層に含有する電子写真感光体、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing a disazo pigment having a specific structure, an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor.

【0002】0002

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレン
、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が
広く用いられていた。一方、有機光導電性物質からなる
電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾ−ル
に代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−ジ
エチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−
ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、さ
らにはこのような有機光導電性物質と各種の染料や顔料
を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電性
物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工によ
って生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光体
を提供できる利点を有している。また、使用する染料や
顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルできる
などの利点を有し、これまで、幅広い検討が成されてき
た。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した
電荷発生層と前述の光導電性ポリマ−や低分子の有機光
導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型
感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点
とされていた感度や耐久性に著しい改善が成されてきた
2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors. On the other hand, electrophotographic photoreceptors made of organic photoconductive substances include photoconductive polymers typified by poly-N-vinylcarbazole and 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4- Oxadiazo
There are known methods that use low-molecular organic photoconductive substances such as fluorophores, and also those that combine such organic photoconductive substances with various dyes and pigments. Electrophotographic photoreceptors using organic photoconductive substances have good film-forming properties and can be produced by coating, so they have the advantage of providing extremely highly productive and inexpensive photoreceptors. Furthermore, it has the advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting the dyes and pigments used, and a wide range of studies have been conducted to date. Particularly recently, a functionally separated photoreceptor has been developed in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment is laminated with a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or low-molecular organic photoconductive substance. As a result, significant improvements have been made in the sensitivity and durability, which were considered to be shortcomings of conventional organic electrophotographic photoreceptors.

【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも
、アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性
を持った化合物が比較的容易に得られることから、これ
までに数多くの化合物が提案されており、特開平1−1
80553号公報、特開平1−319754号公報など
が知られる。しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用い
た電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定
性の面で必ずしも十分なものとは言えず、実用化されて
いるのは極くかな材料のみである。
[0003]Azo pigments exhibit excellent photoconductivity, and compounds with various properties can be obtained relatively easily by combining the azo component and the coupler component, so many compounds have been developed to date. It has been proposed, JP-A-1-1
Publication No. 80553, Japanese Unexamined Patent Publication No. 1-319754, and the like are known. However, electrophotographic photoreceptors using conventional disazo pigments are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity and potential stability during repeated use, and only a few materials have been put into practical use. .

【0004】0004

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、優れた高感度特性と繰り
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真装
置並びにファクシミリを提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION The objects of the present invention are to provide a novel photoconductive material, an electrophotographic photoreceptor having excellent high sensitivity characteristics and stable potential characteristics during repeated use; An object of the present invention is to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に下記一般式(1)および/または(2)で示すジスア
ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。
[Means for Solving the Problems] The present invention provides an electrophotographic photoreceptor characterized in that it has a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) and/or (2) on a conductive support. It consists of

【0006】一般式(1)General formula (1)

【化4】[C4]

【0007】一般式(2)General formula (2)

【化5】 式中、A1およびA2は同一または異なって一般式(3
)で示すカプラ−残基を表わす。
[Image Omitted] In the formula, A1 and A2 are the same or different and represent the general formula (3
) represents a coupler residue.

【0008】一般式(3)General formula (3)

【化6】 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複素
環を形成するのに必要な残基を表わし、Zは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、R1およびR2は同一または異
なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリ−ル基または複素環基を表わし、また
、R1とR2は互いに結合して窒素原子と共に環を形成
してもよい。
embedded image In the formula, X represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R1 and R2 are the same or Each represents an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group which may have a hydrogen atom or a substituent, and R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring with a nitrogen atom. .

【0009】具体的には一般式(3)におけるXはナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾ−ル環、ベンズカ
ルバゾ−ル環、ジベンゾフラン環などの環を形成するに
必要な残基が挙げられ、R1およびR2はメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、ベンジル、フェネチル
などのアラルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリル
などのアリ−ル基、ピリジル、チエニル、カルバゾリル
、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの複素環
基、ピロ−ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、イ
ンド−ル、インドリン、カルバゾ−ル、イミダゾ−ル、
ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジン
などの窒素原子を環内に含む環状アミノ基などが挙げら
れ、置換基の例としてはフッ素原子、、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミ
ノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基ト
リフルオロメチル基などのハロメチル基などが挙げられ
る。
Specifically, X in the general formula (3) includes a residue necessary to form a ring such as a naphthalene ring, an anthracene ring, a carbazole ring, a benzcarbazole ring, a dibenzofuran ring, and R1 and R2 is an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, an aralkyl group such as benzyl, phenethyl, an aryl group such as phenyl, naphthyl, anthryl, a heterocyclic group such as pyridyl, thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, or pyrrole. , pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole, indoline, carbazole, imidazole,
Examples include cyclic amino groups containing a nitrogen atom in the ring, such as pyrazole, pyrazoline, oxazine, and phenoxazine. Examples of substituents include halogen atoms such as fluorine atoms, chlorine atoms, and bromine atoms, methyl, and ethyl. , alkyl groups such as propyl, alkoxy groups such as methoxy and ethoxy, alkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino, phenylcarbamoyl groups, nitro groups, cyano groups, and halomethyl groups such as trifluoromethyl groups.

【0010】また、本発明は感光層が一般式(1)およ
び/または(2)で示すジスアゾ顔料を含有する電荷発
生層と電荷輸送層の少なくとも二層からなる請求項1記
載の電子写真感光体から構成される。なお、一般式(3
)中のXがベンズカルバゾ−ル環を形成しているカプラ
−残基である場合の顔料は、その吸収域が近赤外領域付
近まで広がるため、半導体レ−ザ−用の電荷発生材料と
しても好適である。
The present invention also provides an electrophotographic photosensitive layer according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and/or (2) and a charge transport layer. Consists of the body. In addition, the general formula (3
), in which X is a coupler residue forming a benzcarbazole ring, the pigment has an absorption range that extends to near the near-infrared region, so it can also be used as a charge-generating material for semiconductor lasers. suitable.

【0011】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。
The present invention also comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.

【0012】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する受信手段を有するファクシミリから構成
される。
The present invention also comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention, and a facsimile machine having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.

【0013】次に本発明の一般式(1)および/または
(2)で示すジスアゾ顔料の代表的な具体例を表1〜1
6に列挙するが、本発明において用いる上記ジスアゾ顔
料はこれらに限定されるものではない。例示顔料は、基
本型において、変化する部分のみを記載することで具体
的構造を表わすこととする。
Next, typical specific examples of the disazo pigments represented by the general formula (1) and/or (2) of the present invention are shown in Tables 1 to 1.
However, the disazo pigments used in the present invention are not limited to these. The specific structure of the exemplified pigment will be expressed by describing only the parts that change in the basic form.

【0014】[0014]

【表1】[Table 1]

【表2】[Table 2]

【表3】[Table 3]

【表4】[Table 4]

【表5】[Table 5]

【表6】[Table 6]

【表7】[Table 7]

【表8】[Table 8]

【表9】[Table 9]

【表10】[Table 10]

【表11】[Table 11]

【表12】[Table 12]

【表13】[Table 13]

【表14】[Table 14]

【表15】[Table 15]

【表16】[Table 16]

【0015】一般式(1)および(2)で示すジスアゾ
顔料は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化し、
アルカリの存在下にカプラ−と水系でカップリングする
か、テトラゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩な
どに変換した後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トリ
エチルアミン、N−メチルモルホリンなどの塩基の存在
下、カプラ−とカップリングすることによって容易に合
成できる。
The disazo pigments represented by general formulas (1) and (2) are produced by tetrazotizing the corresponding diamine by a conventional method.
Coupling with the coupler in an aqueous system in the presence of an alkali, or converting the tetrazonium salt into a borofluoride salt or zinc chloride double salt, is followed by acetic acid solution in an organic solvent such as N,N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide. It can be easily synthesized by coupling with a coupler in the presence of a base such as da, triethylamine, or N-methylmorpholine.

【0016】一般式(1)および(2)中のA1、A2
が相異なるカプラ−であるジスアゾ顔料を合成する場合
は、前述のテトラゾニウム塩1モルに対し初めに一方の
カプラ−1モルをカップリングさせ、次いでもう一方の
カプラ−1モルをカップリングさせて合成するか、ある
いはジアミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護
しておき、これをジアゾ化し一方のカプラ−をカップリ
ングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、これを
再びジアゾ化しもう一方のカプラ−をカップリングさせ
て合成することができる。
A1 and A2 in general formulas (1) and (2)
When synthesizing disazo pigments in which are different couplers, first 1 mol of one coupler is coupled to 1 mol of the above-mentioned tetrazonium salt, and then 1 mol of the other coupler is coupled. Alternatively, one amino group of the diamine is protected with an acetyl group, etc., this is diazotized, one coupler is coupled, the protecting group is hydrolyzed with hydrochloric acid, etc., and this is diazotized again. It can be synthesized by coupling the other coupler.

【0017】合成例(例示顔料(1)の合成)300ミ
リリットルビ−カ−に水150ミリリットル、濃塩酸2
0ミリリットル(0.23モル)と
Synthesis Example (Synthesis of Exemplary Pigment (1)) In a 300 ml beaker, add 150 ml of water and 2 ml of concentrated hydrochloric acid.
0ml (0.23mol)

【化7】 を13.4g(0.032モル)を入れ0℃まで冷却し
、亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10ミ
リリットルに溶解した液を液温を5℃に保ちながら10
分間で滴下した。15分撹拌した後、カ−ボン濾過し、
この溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g(0.096
モル)を水90ミリリットルにとかした液を撹拌下滴下
し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後
アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収量1
6.0g、収率81.3%。次に1リットルビ−カ−に
DMF500ミリリットルを入れ、
Add 13.4 g (0.032 mol) of [Chemical 7] and cool it to 0°C, and then dissolve 4.6 g (0.067 mol) of sodium nitrite in 10 ml of water and lower the temperature to 5°C. 10 while keeping
It was dripped in minutes. After stirring for 15 minutes, carbon filtration was carried out.
Add 10.5 g (0.096 g) of sodium borofluoride to this solution.
mol) in 90 ml of water was added dropwise under stirring, and the precipitated borofluoride salt was collected by filtration, washed with cold water, then acetonitrile, and dried under reduced pressure at room temperature. Yield 1
6.0 g, yield 81.3%. Next, put 500 ml of DMF into a 1 liter beaker,

【化8】 を12.9g(0.042モル)を溶解し液温を5℃に
冷却した後、先に得たホウフッ化塩12.3g(0.0
20モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g
(0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌し
た後析出した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗
浄した後凍結乾燥した。収量17.9g、収率85.0
%。
After dissolving 12.9 g (0.042 mol) of [Chemical 8] and cooling the liquid temperature to 5°C, 12.3 g (0.0 mol) of the borofluoride salt obtained earlier was dissolved.
20 mol) and then 5.1 g of triethylamine
(0.050 mol) was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried. Yield 17.9g, Yield 85.0
%.

【0018】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)および/または(2)で示すジスアゾ
顔料を含有する感光層を有する。感光層の形態は公知の
いかなる形態を取っていてもかまわないが、一般式(1
)および/または(2)で示すジスアゾ顔料を含有する
感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ま
しい。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and/or (2) on a conductive support. The form of the photosensitive layer may be any known form, but may be formed by the general formula (1
Particularly preferred is a functionally separated type photosensitive layer in which a photosensitive layer containing a disazo pigment as shown in ) and/or (2) is used as a charge generating layer, and a charge transporting layer containing a charge transporting substance is laminated thereon.

【0019】電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は例えば5μm以下、
好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望まし
い。この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザ−ル、ポリア
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタ
ンなどが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率
で80重量%以下、好ましくは40重量%以下である。 また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオ
キサンなどのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの
芳香族類、メタノール、エタノール、2−プロパノール
などのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
The charge generation layer can be formed by coating a coating solution in which the above-mentioned disazo pigment is dispersed together with a binder resin in a suitable solvent on a conductive support by a known method, and the film is For example, the thickness is 5 μm or less,
Preferably, the thickness is preferably 0.1 to 1 μm. The binder resin used in this case is selected from a wide range of insulating resins and organic photoconductive polymers.
Preferred are polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulose resin, acrylic resin, polyurethane, etc., and the content thereof in the charge generation layer is 80% by weight or less, preferably 40% by weight. % by weight or less. The solvent used is preferably selected from those that dissolve the resin described above but do not dissolve the charge transport layer or undercoat layer described below. Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amides such as N,N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, Examples include aromatics such as xylene and chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol, and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene.

【0020】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には5〜40μmであるが15〜30μm
が好ましい。電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,4
,7ートリニトロフルオレノン、2,4,5,7ーテト
ラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質
を高分子化したものなどが挙げられる。正孔輸送性物質
としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合物
、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、オ
キサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、ピ
ラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリア
ゾ−ル系化合物などの複素環化合物、pージエチルアミ
ノベンズアルデヒドーN,Nージフェニルヒドラゾン、
N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−
エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α−フ
ェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベン、
5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジリデン]−
5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどのスチリ
ル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ルメタン
系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これらの化合
物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−(例え
ばポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラ
センなど)が挙げられる。これらの有機電荷輸送物質の
他にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリコン、
硫化カドミウムなどの無機材料も用いることができる。 また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性を有し
ていないときには適当なバインダーを用いることができ
る。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロ
ニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ
ーNービニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンな
どの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
The charge transport layer is laminated above or below the charge generation layer and has the function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting them. The charge transport layer is formed by dissolving a charge transport substance in a solvent together with an appropriate binder resin as necessary and coating the layer, and the film thickness is generally 5 to 40 μm, but 15 to 30 μm.
is preferred. Charge transporting substances include electron transporting substances and hole transporting substances, and examples of electron transporting substances include 2,4
Examples include electron-withdrawing substances such as , 7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinodimethane, and polymerized versions of these electron-withdrawing substances. Hole-transporting substances include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole-based, indole-based, imidazole-based, oxazole-based, thiazole-based, oxadiazole-based, and pyrazole-based substances. , heterocyclic compounds such as pyrazoline, thiadiazole, and triazole compounds, p-diethylaminobenzaldehyde N,N-diphenylhydrazone,
N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-
Hydrazone compounds such as ethylcarbazole, α-phenyl-4'-N,N-diphenylaminostilbene,
5-[4-(di-p-tolylamino)benzylidene]-
A styryl compound such as 5H-dibenzo[a,d]cycloheptene, a benzidine compound, a triarylmethane compound, triphenylamine, or a polymer having a group consisting of these compounds in its main chain or side chain (for example, poly- N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc.). In addition to these organic charge transport materials, selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon,
Inorganic materials such as cadmium sulfide can also be used. Further, these charge transport materials can be used alone or in combination of two or more. When the charge transport material does not have film-forming properties, a suitable binder can be used. Specifically, acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyacrylamide,
Examples include insulating resins such as polyamide and chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as polyN-vinylcarbazole and polyvinylanthracene.

【0021】感光層が形成される導電性支持体としては
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。 またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によって
被膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂など)や導電性粒子(例えばカーボ
ンブラック、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂と共
にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体ある
いは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体な
どを用いることができる。
Examples of the conductive support on which the photosensitive layer is formed include aluminum, aluminum alloy, copper, zinc,
Stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold, and platinum are used. In addition, plastics (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) or conductive particles (e.g., carbon black, silver particles, etc.) coated with these metals or alloys by vacuum deposition are coated with a suitable binder resin. In addition, a support coated on a plastic or metal substrate, or a support made of plastic or paper impregnated with conductive particles can be used.

【0022】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。下引き層の膜厚は5μm以下、好まし
くは0.1〜3μmが適当である。
[0022] An undercoat layer having barrier and adhesive functions may also be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like. The thickness of the undercoat layer is suitably 5 μm or less, preferably 0.1 to 3 μm.

【0023】本発明の別の具体例として、前述のジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際電荷輸送物質として
ポリーNービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例
の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯
体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形
成することができる。いずれの電子写真感光体において
も、一般式(1)および(2)で示すジスアゾ顔料の結
晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また必
要に応じて一般式(1)および(2)で示すジスアゾ顔
料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷発生物質と組
み合せて使用することも可能である。
Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor containing the above-mentioned disazo pigment and charge transport material in the same layer. In this case, a charge transfer complex consisting of poly N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can also be used as the charge transport substance. The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by coating and drying a solution in which the above-mentioned disazo pigment and charge transfer complex are dispersed in a suitable resin solution. In any electrophotographic photoreceptor, the crystal form of the disazo pigment represented by the general formulas (1) and (2) may be amorphous or crystalline, and if necessary, the crystal form of the disazo pigment represented by the general formula (1) may be amorphous or crystalline. It is also possible to use a combination of two or more types of disazo pigments shown in ) and (2), or to use them in combination with a known charge-generating substance.

【0024】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。次に、本発明の電子写真感
光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリについて
説明する。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only in electrophotographic copying machines, but also in laser beam printers, C
RT printer, LED printer, LCD printer,
It can also be widely used in electrophotographic applications such as laser engraving and facsimile. Next, an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described.

【0025】図1に本発明のドラム型感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成を示した。図にお
いて、1は像担持体としてのドラム型感光体であり軸1
aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。 該感光体1はその回転過程で帯電手段2によりその周面
に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光
部3にて不図示の像露光手段により光像露光L(スリッ
ト露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光など)を受ける。これ
により感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形
成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段4でト
ナ−現像され、そのトナ−現像像が転写手段5により不
図示の給紙部から感光体1と転写手段5との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材Pの面に順
次転写されていく。像転写を受けた転写材Pは感光体面
から分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受け
て複写物(コピ−)として機外へプリントアウトされる
。像転写後の感光体1の表面はクリ−ニング手段6にて
転写残りトナ−の除去を受けて清浄面化され、前露光手
段7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用さ
れる。感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電装
置が一般に広く使用されている。また、転写装置5もコ
ロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写真装
置として、上述の感光体や現像手段、クリ−ニング手段
などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニットとし
て一体に結合して構成し、このユニットを装置本体に対
して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光体1とク
リ−ニング手段6とを一体化してひとつの装置ユニット
とし、装置本体のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱自
在の構成にしてもよい。このとき、上記の装置ユニット
のほうに帯電手段および/または現像手段を伴って構成
してもよい。また、光像露光Lは、電子写真装置を複写
機やプリンタ−として使用する場合には、原稿からの反
射光や透過光を用いる、あるいは、原稿を読み取り信号
化し、この信号に従ってレ−ザ−ビ−ムの走査、発光ダ
イオ−ドアレイの駆動、または液晶シャッタ−アレイの
駆動などを行うことにより行われる。また、ファクシミ
リのプリンタ−として使用する場合には、光像露光Lは
受信デ−タをプリントするための露光になる。
FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photoreceptor of the present invention. In the figure, 1 is a drum-type photoreceptor as an image carrier, and a shaft 1
It is rotated at a predetermined circumferential speed in the direction of the arrow around point a. During the rotation process, the photoreceptor 1 is uniformly charged to a predetermined positive or negative potential on its circumferential surface by the charging means 2, and then subjected to light image exposure L (slit exposure/ (laser beam scanning exposure, etc.). As a result, electrostatic latent images corresponding to the exposed images are sequentially formed on the circumferential surface of the photoreceptor. The electrostatic latent image is then developed with toner by a developing means 4, and the toner-developed image is transferred by a transfer means 5 from a paper feed section (not shown) between the photoreceptor 1 and the transfer means 5, when the photoreceptor 1 is rotated. The images are sequentially transferred onto the surface of the transfer material P that is fed in synchronization with the image data. The transfer material P that has undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface and introduced into the image fixing means 8, where the image is fixed and printed out outside the machine as a copy. After the image has been transferred, the surface of the photoreceptor 1 is cleaned by a cleaning means 6 to remove residual toner after transfer, and is subjected to a charge removal process by a pre-exposure means 7 and used repeatedly for image formation. As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used. Further, as for the transfer device 5, a corona transfer means is generally widely used. An electrophotographic apparatus is constructed by combining a plurality of components such as the above-mentioned photoreceptor, developing means, and cleaning means into an apparatus unit, and this unit is detachably attached to the main body of the apparatus. It may be configured. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one apparatus unit, and may be configured to be detachable using a guide means such as a rail on the main body of the apparatus. At this time, the above-mentioned device unit may include a charging means and/or a developing means. Furthermore, when the electrophotographic apparatus is used as a copying machine or a printer, the light image exposure L can be carried out using reflected light or transmitted light from the original, or by reading the original and converting it into a signal, and then using a laser according to this signal. This is performed by scanning a beam, driving a light emitting diode array, or driving a liquid crystal shutter array. Furthermore, when used as a facsimile printer, the optical image exposure L is exposure for printing received data.

【0026】図2は、この場合の1例をブロック図で示
したものである。コントロ−ラ11は画像読取部10と
プリンタ−19を制御する。コントロ−ラ11の全体は
CPU17により制御されている。画像読取部からの読
取りデ−タは、送信回路13を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデ−タは受信回路12を通してプ
リンタ−19に送られる。画像メモリには所定の画像デ
−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ18はプリン
タ−19を制御している。14は電話である。回線15
から受信された画像(回線を介して接続されたリモ−ト
端末からの画像情報)は、受信回路12で復調された後
、CPU17は画像情報の信号処理を行い順次画像メモ
リ16に格納される。そして、少なくとも1ペ−ジの画
像がメモリ16に格納されると、そのペ−ジの画像記憶
を行う。CPU17は、メモリ16より1ペ−ジの画像
情報を読み出しプリンタコントロ−ラ18に信号かされ
た1ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ−
ラ18は、CPU17からの1ペ−ジの画像情報を受け
取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリンタ
19を制御する。なお、CPU17は、プリンタ19に
よる記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。以上の
ように、画像の受信と記録が行われる。
FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case. A controller 11 controls an image reading section 10 and a printer 19. The entire controller 11 is controlled by a CPU 17. The read data from the image reading section is transmitted to the other party's station through the transmitting circuit 13. Data received from the partner station is sent to the printer 19 through the receiving circuit 12. Predetermined image data is stored in the image memory. A printer controller 18 controls a printer 19. 14 is a telephone. Line 15
After the image received from the remote terminal (image information from a remote terminal connected via a line) is demodulated by the receiving circuit 12, the CPU 17 performs signal processing on the image information and sequentially stores it in the image memory 16. . When at least one page of images is stored in the memory 16, the image of that page is stored. The CPU 17 reads out one page of image information from the memory 16 and sends out the one page of image information signaled to the printer controller 18. printer control
When the printer 18 receives one page of image information from the CPU 17, it controls the printer 19 to record the image information of that page. Note that the CPU 17 receives the next page while the printer 19 is recording. As described above, images are received and recorded.

【0027】[0027]

【実施例】【Example】

実施例1〜22 アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均
分子量3万2千)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン(重量平均分子量3万3千)10gをメタノ−ル90
gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が1μmの下引き層を形成した。
Examples 1 to 22 5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight: 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight: 33,000) were placed on an aluminum support in 90 g of methanol.
A solution dissolved in 10 g was applied using a Mayer bar to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm after drying.

【0028】次に顔料1を4.5gをシクロヘキサノン
85gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度72モル%)
2gを溶かした液に加え、サンドミルで18時間分散し
た。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の
膜厚が0.3μmとなるようにマイヤ−バ−で塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。
Next, add 4.5 g of Pigment 1 to 85 g of cyclohexanone and add butyral resin (butyralization degree: 72 mol%).
2 g was added to the dissolved liquid and dispersed with a sand mill for 18 hours. This dispersion was applied onto the previously formed undercoat layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 0.3 μm, and dried to form a charge generation layer.

【0029】次に、下記構造式で示すヒドラゾン化合物
5gと
Next, 5 g of a hydrazone compound represented by the following structural formula and

【化9】 ポリメチルメタクリレ−ト(重量平均分子量9万)5g
をクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が22μmとなるようにマイヤ−バ−
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の電
子写真感光体を作成した。
[Chemical formula 9] Polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 90,000) 5g
was dissolved in 40 g of chlorobenzene and spread on a Meyer bar so that the dry film thickness was 22 μm.
The electrophotographic photoreceptor of Example 1 was prepared by coating and drying to form a charge transport layer.

【0030】顔料1に代えて他の顔料を用い、実施例2
〜22に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
Example 2 Using another pigment in place of Pigment 1
Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 1 to 22 were prepared in exactly the same manner.

【0031】作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
て−5KVのコロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保
持した後、ハロゲンランプを用い照度10ルックスで露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面電
位V0と暗所放置後の表面電位が1/2に減衰するに必
要な露光量E1/2を測定した。結果を示す。
The produced electrophotographic photoreceptor was manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
The paper was negatively charged with a corona discharge of -5 KV using an electrostatic copying paper tester Model SP-428 manufactured by Manufacturer Co., Ltd. After being held in a dark place for 1 second, it was exposed to light using a halogen lamp at an illuminance of 10 lux to evaluate the charging characteristics. . As for charging characteristics, the surface potential V0 and the exposure amount E1/2 required for the surface potential to attenuate to 1/2 after being left in a dark place were measured. Show the results.

【0032】 実施例1 顔料1    V0:−710V、E1/2:1.20
ルックス・秒 実施例2 顔料2    V0:−700V、E1/2:1.10
ルックス・秒 実施例3 顔料3    V0:−720V、E1/2:1.30
ルックス・秒 実施例4 顔料4    V0:−700V、E1/2:1.25
ルックス・秒 実施例5 顔料8    V0:−690V、E1/2:1.35
ルックス・秒 実施例6 顔料9    V0:−700V、E1/2:1.10
ルックス・秒 実施例7 顔料10  V0:−700V、E1/2:1.30ル
ックス・秒 実施例8 顔料14  V0:−690V、E1/2:1.30ル
ックス・秒 実施例9 顔料18  V0:−700V、E1/2:1.10ル
ックス・秒 実施例10 顔料24  V0:−700V、E1/2:1.40ル
ックス・秒 実施例11 顔料37  V0:−700V、E1/2:0.75ル
ックス・秒 実施例12 顔料40  V0:−710V、E1/2:0.70ル
ックス・秒 実施例13 顔料42  V0:−700V、E1/2:1.00ル
ックス・秒 実施例14 顔料43  V0:−690V、E1/2:1.35ル
ックス・秒 実施例15 顔料46  V0:−700V、E1/2:1.30ル
ックス・秒 実施例16 顔料56  V0:−700V、E1/2:1.20ル
ックス・秒 実施例17 顔料62  V0:−700V、E1/2:1.25ル
ックス・秒 実施例18 顔料65  V0:−710V、E1/2:1.45ル
ックス・秒 実施例19 顔料66  V0:−700V、E1/2:1.45ル
ックス・秒 実施例20 顔料68  V0:−700V、E1/2:1.40ル
ックス・秒 実施例21 顔料69  V0:−700V、E1/2:1.10ル
ックス・秒 実施例22 顔料70  V0:−700V、E1/2:1.45ル
ックス・秒
Example 1 Pigment 1 V0: -710V, E1/2: 1.20
Lux/Second Example 2 Pigment 2 V0: -700V, E1/2: 1.10
Lux/Second Example 3 Pigment 3 V0: -720V, E1/2: 1.30
Lux/Second Example 4 Pigment 4 V0: -700V, E1/2: 1.25
Lux/Second Example 5 Pigment 8 V0: -690V, E1/2: 1.35
Lux/Second Example 6 Pigment 9 V0: -700V, E1/2: 1.10
Lux/sec Example 7 Pigment 10 V0: -700V, E1/2: 1.30 lux/sec Example 8 Pigment 14 V0: -690V, E1/2: 1.30 lux/sec Example 9 Pigment 18 V0: -700V, E1/2: 1.10 lux/sec Example 10 Pigment 24 V0: -700V, E1/2: 1.40 lux/sec Example 11 Pigment 37 V0: -700V, E1/2: 0.75 Lux/sec Example 12 Pigment 40 V0: -710V, E1/2: 0.70 Lux/sec Example 13 Pigment 42 V0: -700V, E1/2: 1.00 Lux/sec Example 14 Pigment 43 V0: -690V, E1/2: 1.35 lux/sec Example 15 Pigment 46 V0: -700V, E1/2: 1.30 lux/sec Example 16 Pigment 56 V0: -700V, E1/2: 1.20 Lux/sec Example 17 Pigment 62 V0: -700V, E1/2: 1.25 Lux/sec Example 18 Pigment 65 V0: -710V, E1/2: 1.45 Lux/sec Example 19 Pigment 66 V0: -700V, E1/2: 1.45 lux/sec Example 20 Pigment 68 V0: -700V, E1/2: 1.40 lux/sec Example 21 Pigment 69 V0: -700V, E1/2: 1.10 Lux/second Example 22 Pigment 70 V0: -700V, E1/2: 1.45 lux/second

【0033】比較例1および2 実施例1に用いたジスアゾ顔料を下記表17で示す比較
顔料1および2に代えた他は実施例1と全く同様にして
電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。 結果を示す。
Comparative Examples 1 and 2 Electrophotographic photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1, except that the disazo pigment used in Example 1 was replaced with Comparative Pigments 1 and 2 shown in Table 17 below. The charging characteristics were evaluated. Show the results.

【表17】[Table 17]

【0034】 比較例1 比較顔料1  V0:−700V、E1/2:3.55
ルックス・秒 比較例2 比較顔料2  V0:−680V、E1/2:2.70
ルックス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。
Comparative Example 1 Comparative Pigment 1 V0: -700V, E1/2: 3.55
Lux/seconds comparison example 2 Comparative pigment 2 V0: -680V, E1/2: 2.70
Lux/sec This result shows that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient charging ability and excellent sensitivity.

【0035】実施例23〜35 実施例1で作成した電子写真感光体を−6.5KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシ
リンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位VDと明部電位
VLをそれぞれ−700V、−200V付近に設定し、
5千回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔVDと
明部電位の変動量ΔVLを測定した。実施例2、3、4
、5、6、7、8、9、11、12、13および17で
作成した電子写真感光体についても同様にして評価した
。結果を示す。なお、電位の変動量における負記号は電
位の絶対値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増
加を表わす。
Examples 23 to 35 The electrophotographic photoreceptor prepared in Example 1 was equipped with a -6.5 KV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. It was attached to the cylinder of an electrophotographic copying machine. The initial dark potential VD and bright potential VL are set to around -700V and -200V, respectively.
The variation amount ΔVD in the dark area potential and the variation amount ΔVL in the light area potential were measured after repeated use 5,000 times. Examples 2, 3, 4
, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13 and 17 were also evaluated in the same manner. Show the results. Note that a negative sign in the amount of change in potential represents a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign represents an increase in the absolute value of the potential.

【0036】 実施例23    ΔVD:  −5V、ΔVL:  
+5V実施例24    ΔVD:  −5V、ΔVL
:    0V実施例25    ΔVD:−10V、
ΔVL:  +5V実施例26    ΔVD:  −
5V、ΔVL:    0V実施例27    ΔVD
:    0V、ΔVL:  +5V実施例28   
 ΔVD:    0V、ΔVL:  +5V実施例2
9    ΔVD:    0V、ΔVL:+10V実
施例30    ΔVD:−10V、ΔVL:  +5
V実施例31    ΔVD:    0V、ΔVL:
+10V実施例32    ΔVD:  +5V、ΔV
L:  +5V実施例33    ΔVD:    0
V、ΔVL:  +5V実施例34    ΔVD: 
 −5V、ΔVL:  +5V実施例35    ΔV
D:−10V、ΔVL:    0V
Example 23 ΔVD: -5V, ΔVL:
+5V Example 24 ΔVD: -5V, ΔVL
: 0V Example 25 ΔVD: -10V,
ΔVL: +5V Example 26 ΔVD: −
5V, ΔVL: 0V Example 27 ΔVD
: 0V, ΔVL: +5V Example 28
ΔVD: 0V, ΔVL: +5V Example 2
9 ΔVD: 0V, ΔVL: +10V Example 30 ΔVD: -10V, ΔVL: +5
V Example 31 ΔVD: 0V, ΔVL:
+10V Example 32 ΔVD: +5V, ΔV
L: +5V Example 33 ΔVD: 0
V, ΔVL: +5V Example 34 ΔVD:
-5V, ΔVL: +5V Example 35 ΔV
D: -10V, ΔVL: 0V

【0037】比較
例3および4 比較例1および2で作成した電子写真感光体について、
実施例23と同様の方法により、繰り返し使用時の電位
変動を測定した。結果を示す。 比較例3    ΔVD:−50V、ΔVL:+60V
比較例4    ΔVD:−90V、ΔVL:+75V
上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。
Comparative Examples 3 and 4 Regarding the electrophotographic photoreceptors prepared in Comparative Examples 1 and 2,
By the same method as in Example 23, potential fluctuations during repeated use were measured. Show the results. Comparative example 3 ΔVD: -50V, ΔVL: +60V
Comparative example 4 ΔVD: -90V, ΔVL: +75V
From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has little potential fluctuation during repeated use.

【0038】実施例36 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.4μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に実施例2で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚0.3
μmの電荷発生層を形成した。
Example 36 A subbing layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.4 μm was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film. On top of this, the dispersion of the disazo pigment used in Example 2 was applied with a Meyer bar and dried, resulting in a film thickness of 0.3
A charge generation layer of .mu.m was formed.

【0039】次いで下記構造式のスチリル化合物4.5
gと
Next, a styryl compound 4.5 having the following structural formula
g and

【化10】 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量3万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚18μmの電荷輸送層を形成した
。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性
を実施例1と実施例23と同じ方法によって測定した。 結果を示す。 V0:−680V、E1/2:1.05ルックス・秒Δ
VD:0V、ΔVL:+5V
embedded image A solution obtained by dissolving 5 g of polycarbonate (weight average molecular weight: 35,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied onto the charge generation layer and dried to form a charge transport layer with a thickness of 18 μm. The charging characteristics and durability characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were measured in the same manner as in Examples 1 and 23. Show the results. V0: -680V, E1/2: 1.05 lux/second Δ
VD: 0V, ΔVL: +5V

【0040】実施例37 実施例2で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し実
施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電
は正帯電とした。 V0:+700V、E1/2:1.60ルックス・秒。
Example 37 An electrophotographic photoreceptor was prepared by applying the charge generation layer and charge transport layer of the electrophotographic photoreceptor prepared in Example 2 in the reverse order, and the charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. . However, the charging was positive. V0: +700V, E1/2: 1.60 lux/sec.

【0041】実施例38 実施例2で作成した電荷発生層上に2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン4.5gとポリ−4,4’−ジ
オキシジフェニル−2,2−プロパンカ−ボネ−ト(分
子量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶解し
た液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が21μm
の電荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体につ
いて実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし
、帯電は正帯電とした。 V0:+690V、E1/2:3.30ルックス・秒
Example 38 On the charge generation layer prepared in Example 2, 4.5 g of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone and poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate were added. A solution prepared by dissolving 5 g of 2-glute (molecular weight 300,000) in 50 g of tetrahydrofuran was applied using a Mayer bar, and the film thickness after drying was 21 μm.
A charge transport layer was formed. The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive. V0: +690V, E1/2: 3.30 lux/sec


0042】実施例39 顔料2を0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共にペ
イントシェイカ−で5時間分散した。ここへ実施例1で
用いたと同じ電荷輸送材料4.5gとポリカ−ボネ−ト
5gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を加え、
さらに1時間しんとうした。こうして調製した塗布液を
アルミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚が1
8μmの感光層を形成した。こうして作成した電子写真
感光体を実施例1と同様の方法で帯電特性を評価した。 帯電は正帯電とした。 V0:+675V、E1/2:3.80ルックス・秒
[
Example 39 0.5 g of Pigment 2 was dispersed with 9.5 g of cyclohexanone in a paint shaker for 5 hours. A solution prepared by dissolving 4.5 g of the same charge transport material used in Example 1 and 5 g of polycarbonate in 40 g of tetrahydrofuran was added thereto.
I rested for another hour. The coating solution thus prepared was applied onto an aluminum support using a Meyer bar and dried until the film thickness was 1.
A photosensitive layer of 8 μm was formed. The charging characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were evaluated in the same manner as in Example 1. The charging was positive. V0: +675V, E1/2: 3.80 lux/sec


0043】
[
0043

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造のジスアゾ顔料を用いたことにより、感光層内部
に置ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のい
ずれか一方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使
用時の電位安定性に優れた特性が得られるという顕著な
効果を奏し、また、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリにおいても同様の顕著な効果を
奏する。
Effects of the Invention In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, by using a disazo pigment with a specific structure in the photosensitive layer, the generation efficiency and/or injection efficiency of charge carriers placed inside the photosensitive layer is improved. , the electrophotographic photoreceptor has the remarkable effect of providing excellent characteristics in terms of sensitivity and potential stability during repeated use, and the same remarkable effect can also be achieved in electrophotographic devices and facsimile machines equipped with the electrophotographic photoreceptor.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
FIG. 1 is a schematic configuration diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus.

【図2】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。
FIG. 2 is a block diagram of a facsimile machine using an electrophotographic device as a printer.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1    像担持体としてのドラム型感光体(本発明の
電子写真感光体) 2    コロナ帯電装置 3    露光部 4    現像手段 5    転写手段 6    クリ−ニング手段 7    前露光手段 8    像定着手段 L    光像露光 P    像転写を受けた転写材 10  画像読取部 11  コントロ−ラ− 12  受信回路 13  送信回路 14  電話 15  回線 16  画像メモリ 17  CPU 18  プリンタコントロ−ラ 19  プリンタ−
1 Drum type photoreceptor as an image carrier (electrophotographic photoreceptor of the present invention) 2 Corona charging device 3 Exposure section 4 Developing means 5 Transfer means 6 Cleaning means 7 Pre-exposure means 8 Image fixing means L Photoimage exposure P Transfer material 10 that has undergone image transfer Image reading section 11 Controller 12 Receiving circuit 13 Transmitting circuit 14 Telephone 15 Line 16 Image memory 17 CPU 18 Printer controller 19 Printer

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、該感光層が一般式(1)および/また
は一般式(2)で示すジスアゾ顔料を含有することを特
徴とする電子写真感光体。 一般式(1) 【化1】 一般式(2) 【化2】 式中、A1およびA2は同一または異なって一般式(3
)で示すカプラ−残基を表わす。 一般式(3) 【化3】 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複素
環を形成するのに必要な残基を表わし、Zは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、R1およびR2は同一または異
なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリ−ル基または複素環基を表わし、また
、R1とR2は互いに結合して窒素原子と共に環を形成
してもよい。
1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive support, characterized in that the photosensitive layer contains a disazo pigment represented by the general formula (1) and/or the general formula (2). Electrophotographic photoreceptor. General formula (1) [Formula 1] General formula (2) [Formula 2] In the formula, A1 and A2 are the same or different and represent the general formula (3
) represents a coupler residue. General formula (3) [Chemical formula 3] In the formula, X represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R1 and R2 are bonded to each other to form a ring together with a nitrogen atom. may be formed.
【請求項2】感光層が、一般式(1)および/または(
2)で示すジスアゾ顔料を含有する電荷発生層と電荷輸
送層の少なくとも二層からなる請求項1記載の電子写真
感光体。
2. The photosensitive layer has the general formula (1) and/or (
2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, comprising at least two layers: a charge generation layer containing the disazo pigment shown in 2) and a charge transport layer.
【請求項3】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
子写真装置。
3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1.
【請求項4】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
る手段を有するファクシミリ。
4. A facsimile machine comprising an electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1 and means for receiving image information from a remote terminal.
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