JPH04351690A - ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の安定な分散組成物 - Google Patents

ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の安定な分散組成物

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JPH04351690A
JPH04351690A JP3034881A JP3488191A JPH04351690A JP H04351690 A JPH04351690 A JP H04351690A JP 3034881 A JP3034881 A JP 3034881A JP 3488191 A JP3488191 A JP 3488191A JP H04351690 A JPH04351690 A JP H04351690A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】本発明はベンゾトリアゾール紫外線吸収剤
の安定な分散組成物、ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤
の分散方法、その安定な分散組成物を使用して繊維材料
を保護する方法ならびに該安定な分散組成物によって処
理された繊維材料に関する。 【０００２】ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤は染色物
の耐光堅牢性を向上させるためにしばしば分散染料と一
緒に繊維材料に付与される。この種紫外線吸収剤は一般
に水性分散の形態で分散染料と一緒に１１０乃至１３０
℃の温度の加圧水系中で繊維材料に付与される。このよ
うな高温条件では、通常の分散剤たとえば未変性リグニ
ンスルホナートやナフタレンスルホナートのホルムアル
デヒド縮合物などは紫外線吸収剤から脱離してしまい、
繊維材料上には分散されていない沈着物が生じてしまう
。 【０００３】この問題は繊維材料が固定位置に保持され
、染浴液がその繊維材料を通過するようポンプで圧送さ
れるような用法の場合に特に深刻となる。このような条
件では分散されていない紫外線吸収剤が濾別されて沈着
物を形成する。この問題が特に深刻となる用法の例はビ
ーム染色法やパッケージ染色法である。今回、本発明に
よってリグニンスルホナートのホルムアルデヒド縮合物
がベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の分散組成物に所望
の高温安定性を賦与しうることが見出されたのである。 【０００４】したがって、本発明はベンゾトリアゾール
紫外線吸収剤の分散方法に関し、本発明の方法はそのベ
ンゾトリアゾール紫外線吸収剤をリグニンスルホナート
のホルムアルデヒド縮合物と混合する工程を含むことを
特徴とする。 【０００５】本発明で使用される分散剤はリグニンスル
ホナートのホルムアルデヒド縮合物である。好ましい分
散剤はリグニンスルホナート（各種の塩の形）とホルム
アルデヒド及びフェノール又は下記式のヒドロキシベン
ジルアルコールとの重合体である。 【化２】 式中、ｎは１、２又は３の数であり、Ａは水素、Ｃ１　
−Ｃ４　−アルキル、及びヒドロキシメチルからなる群
から選択される置換基である。 【０００６】最も好ましいリグニンスルホナートのホル
ムアルデヒド縮合物はホルムアルデヒド及びフェノール
と重合させたリグノスルホン酸ナトリウム塩重合体、す
なわち、Ｃ．Ａ．Ｓ．登録番号第３７２０７−８９−９
号である。 【０００７】本発明により使用される変性リグニンスル
ホナート分散剤は通常のリグニンスルホナートとは次ぎ
の点で区別される。すなわち、本発明による分散剤は実
験用加圧水試験染色装置での１１０乃至１３０℃の濾過
試験で水性ベンゾトリアゾールを懸濁状態に保持する能
力を有しているのである。なお、実験用加圧水試験染色
装置の１つの例はプレテマ（Ｐｒｅｔｅｍａ）　実験用
染色機である。 【０００８】ホルムアルデヒド及びフェノールとのリグ
ニンスルホン酸ナトリウム塩重合体は分散染料の製造に
関しては公知であるが、しかしこれをベンゾトリアゾー
ル紫外線吸収剤の安定な分散組成物の製造のために使用
することはこれまで全く報告されていない。ベンゾトリ
アゾール紫外線吸収剤にこの変性リグノスルホナートを
添加するとビーム染色法又はパッケージ染色法によって
繊維材料にベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を付与した
場合に従来通常見られた濾過堆積物が大幅に減少される
か又は全くなくなる。ビーム染色法とは孔のあいた円筒
（すなわちビーム）のまわりに織物又は編物を緊密に巻
きつけて行なう染色法である。染色液は加圧かつ加熱下
でその巻きつけられた繊維材料を通過するようポンプで
圧送される。パッケージ染色法はビーム染色法と類似の
方法であるが、布よりもむしろ糸を染色するために使用
される。 【０００９】さらに、本発明によって使用される変性リ
グニンスルホナート分散剤は高温で何ケ月間も貯蔵した
後でもほとんど沈殿を生じないそして実質的に粒子サイ
ズの増大（たとえば再結晶化）のない分散組成物を与え
る。この向上された貯蔵安定性は本発明の付加的利点で
ある。 【００１０】ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤は紫外光
線に暴露されることによる繊維材料の損傷を防止するた
めのものとして当技術分野で公知である。ベンゾトリア
ゾール紫外線吸収剤は、たとえば、米国特許第３００４
８９６号、同第３１８９６１５号及び同第４１４１９０
３号各明細書に記載されている。 【００１１】好ましいベンゾトリアゾール紫外線吸収剤
は米国特許第３００４８９６号明細書に記載されている
ような２−アリール−４，５−アリーロ−１，２，３−
トリアゾール化合物であり、特に好ましいものはその２
−アリール基がトリアゾール環結合位置に関して２−位
置に遊離ヒドロキシル基を有しているフェニル基である
ものである。好ましくは、該フェニル基はさらに２と５
の位置又は４と５の位置で低級アルキル及び／又は塩素
で置換されている。 【００１２】特に有用なベンゾトリアゾール紫外線吸収
剤は２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリア
ゾールである。 【００１３】本発明はさらに繊維材料を紫外光線から保
護する方法にも関し、本発明の方法は繊維材料を（ａ）
ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤と（ｂ）リグニンスル
ホナートのホルムアルデヒド縮合物を含有する水性分散
組成物であって、６０℃の温度で１ケ月間安定でありそ
して１１０乃至１３０℃の温度の加圧水系内での実験室
濾過試験で濾別されることのない水性分散組成物と接触
させる工程を含む方法である。 【００１４】好ましくは、該ベンゾトリアゾール紫外線
吸収剤（ａ）は２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベ
ンゾトリアゾールであり、そして好ましくは該リグニン
スルホナートのホルムアルデヒド縮合物（ｂ）はホルム
アルデヒド及びフェノールとのリグノスルホン酸ナトリ
ウム塩重合体、すなわち、Ｃ．Ａ．Ｓ．登録番号第３７
２０７−８９−９号である。 【００１５】被処理繊維材料は、該繊維材料を固定位置
に保持しそして該水性分散組成物をその固定繊維材料を
通過させて圧送する手段により水性分散組成物と接触さ
せられる。繊維材料と水性分散組成物との接触はビーム
染色機、パッケージ染色機、ジェット染色機を使用して
、また、スプレーによって行なうことができる。さらに
また、繊維材料を定置浴内で循環させる手段によって繊
維材料を水性分散組成物と接触させることもできる。 本明細書で繊維材料という言葉は各種のファイバー、糸
、布を包含するものと理解される。それら繊維材料の中
で、特にポリエステルからなる繊維材料及びポリアミド
からなる繊維材料が本発明の方法によって好ましく保護
される。本発明の方法はとりわけ自動車用ポリエステル
繊維材料の耐光堅牢性を向上させるために有用である。 【００１６】本発明はさらに繊維材料処理のための水性
分散組成物にも関し、本発明による水性分散組成物は（
ａ）ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤と（ｂ）リグニン
スルホナートのホルムアルデヒド縮合物を含有する、た
だしこの水性分散組成物は６０℃の温度で１ケ月間安定
でありそして１１０乃至１３０℃の温度の加圧水系内で
の実験室濾過試験で濾別されないことを特徴とする。 【００１７】好ましくは、該リグニンスルホナートのホ
ルムアルデヒド縮合物はホルムアルデヒド及びフェノー
ルとのリグノスルホン酸ナトリウム塩重合体、すなわち
、Ｃ．Ａ．Ｓ．登録番号第３７２０７−８９−９号であ
り、そして好ましいベンゾトリアゾール紫外線吸収剤は
２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５
’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ルである。 【００１８】本発明の水性分散組成物のいま１つの好ま
しいベンゾトリアゾール紫外線吸収剤は２−アリール−
４，５−アリーロ−１，２，３−トリアゾール（ここで
、２−アリール基はトリアゾール環結合位置に関して２
−位置に遊離ヒドロキシル基を有しているフェニル基で
ある）である。 【００１９】本発明による水性分散組成物はベンゾトリ
アゾール紫外線吸収剤を約１０乃至６０重量％そして変
性リグニンスルホナート分散剤を約３乃至２４重量％含
有する。好ましくは本水性分散組成物はベンゾトリアゾ
ール紫外線吸収剤を約２５乃至３５重量％そして変性リ
グニンスルホナート分散剤を約９乃至１３重量％含有す
る。 【００２０】一般的にいって、ベンゾトリアゾール紫外
線吸収剤と変性リグニンスルホナート分散剤との比は約
２：１乃至４：１、好ましくは２．５：１乃至３．０：
１の範囲でありうる。ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤
と変性リグニンスルホナート分散剤のほかに本発明によ
る組成物はさらに付加的に常用染浴添加剤、たとえば、
殺菌剤、保存剤、冷凍−解凍安定化剤（たとえばグリコ
ール類）、シックナー、湿潤剤、泡防止剤、緩衝剤など
を含有することができる。 【００２１】本発明による分散組成物は任意所望の染浴
添加剤と一緒に成分（ｂ）を水に溶解することによって
製造することができる。この溶液に不溶性粉末である成
分（ａ）を強力攪拌しながらゆっくりと添加して湿潤ス
ラリーを形成させる。次ぎに、このスラリーを、たとえ
ば、サンドミル又はボールミルで、平均粒子サイズが約
１．５μｍ　又はそれ以下となるまで摩砕する。このよ
うにして得られた分散組成物は自由流動性の不透明液体
であり、おだやかに攪拌しながら容易に水で稀釈するこ
とができる。本分散組成物は通常４乃至９のｐＨ範囲に
調整される。 【００２２】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。なお、これら実施例は本発明を限定するものでは
ない。 【００２３】実施例１ 　　成　　　　　　分：　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　
　　　　　　　　Ｂ　　　　　　水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　６６．０％　　　　５５．８５％２−（３’−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２５．００％　　２５．００％ホ
ルムアルデヒド及びフェノールとのリグニンスルホン酸
ナトリウム塩重合体　　　　　　　　　　　　　　９．
００％　　　　９．００％プロピレングリコール　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−　　　　　　　　１０．００％保存剤／殺菌剤　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−　　　　　　　　　　０．１５％　　製
造方法：　　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３００ｇバッチ、　　　　　　　　　　　　
４０００ｇバッチ、　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２０乃至３０メッシュの砂を入　　　　１ｍｍガラ
ス玉を入れたＤｙｎｏ−ｍｉｌｌ　　　　　　　　　　
　れた実験用サンドミル内で連続　　　　パイロットサ
ンドミルに１７回通　　　　　　　　　　摩砕（２０時
間）。　　　　　　　　　　　　　　して摩砕。 　　貯蔵安定性：　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ
　　　　　　　　　　　　　　期初粒子サイズ−５０％
値　　　　　　　　＜０．６μｍ　　　　　　　　　＜
０．６μｍ　（粒度計による） ４０℃で３ケ月経過後： 　　液（漿液）分離　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５％　　　　　　　　　　　　　　１０％　　
固体沈降　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０％　　　　　　　　　　　　　　　　０％
６０℃で３ケ月経過後： 　　液（漿液）分離　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５％　　　　　　　　　　　　　　１５％　　
固体沈降　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０％　　　　　　　　　　　　　　　　０％
　　粒子サイズ　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　＜０．６μｍ　　　　　　　　　＜０．６μｍ　 　　性　　　　　　能＊　：全３００ｇの染浴液（浴比
１：１０）中、活性分２５％の２−（３’−ｔｅｒｔ−
ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール分散組成物１．２ｇ、す
なわち、ポリエステル布３０ｇに対して活性分０．３ｇ
（布の重量に対して２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２
’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾールが１重量％） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ａ　　　　　
　　　　　　　　　Ｂ　　・１１０℃まで加熱、３０分
間保持、　　　　　　８０℃まで冷却。　　　　　　　
　　　　　　　　　　　良、沈着なし　　　　良、沈着
なし　　・１２０℃まで加熱、３０分間保持、　　　　
　　８０℃まで冷却。　　　　　　　　　　　　　　　
　　　良、沈着なし　　　　良、沈着なし　　・１３０
℃まで加熱、３０分間保持、　　　　　　８０℃まで冷
却。　　　　　　　　　　　　　　　　　　良、沈着な
し　　　　良、沈着なし【００２４】＊３０ｇ布片の試
料（予備染色された黒色ポリエステル）を”Ｐｒｅｔｅ
ｍａ”　実験用ビーム染色機で処理した場合の濾過沈着
試験。染浴には常用助剤（試料布片を基準にして０．４
重量％の縮合ナフタレンスルホン酸ナトリウム分散剤と
１重量％のエトキシル化脂肪酸均染剤）を添加。 【００２５】比較のため、通常の未変性リグニンスルホ
ナート分散剤（すなわちリグノスルホン酸アンモニウム
）を使用して類似の２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２
’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ
−ベンゾトリアゾール分散組成物を製造して上記と同じ
条件でＰｒｅｔｅｍａ　ビーム染色機による試験を実施
した。 試料布片上にはかなりの濾過沈着物が見られた。特に１
１０℃及び１２０℃の温度の場合に沈着がひどかった。 【００２６】実施例２ 下記組成の組成物ＣとＤを製造しそしてこれを実施例３
乃至６で使用した。なお、組成物Ｄは未変性リグニンス
ルホナート分散剤を使用して製造された対照分散組成物
である。 　　成　　　　　　分（グラム／リットル）　　　　　
　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　クロロベンゾトリアゾール　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２５．０　　　　　　
３３．０　　プロピレングリコール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　１０．０　　　　　　
　　−　　　　エチレングリコール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　
　　　　　１０．００　　ホルムアルデヒド及びフェノ
ールとのリグ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ニンスルホン酸ナトリ
ウム塩重合体　　　　　　　　　　　　　　９．０　　
　　　　　　−　　リグノスルホン酸アンモニウム　　
　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　　　　
　　１２．０　　１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−
オン　　　　　　　　０．１５　　　　　　０．１５　
　　　　　　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残分　　　　
　　　　　　残分【００２７】実施例３ 実施例２で製造された分散組成物を粒子サイズと再結晶
化について試験した。以下の結果が得られた。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　　　
　　　　　Ｄ　　粒子サイズ（期初）　　　　　　　　
　　　　　　　　　　＜１μｍ　　　　　　　　　＜１
μｍ　　　再結晶化　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　　　　
　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　　　　　２５℃で
３ケ月貯蔵後　　　　　　　　　　　　　　　　　　な
し　　　　　　　　　　　　なし　　４０℃で３ケ月貯
蔵後　　　　　　　　　　　　　　　　　　なし　　　
　　　　　　　１〜２μｍ　　　６０℃で１ケ月貯蔵後
　　　　　　　　　　　　　　　　　　なし　　　　　
　　　　　１〜２μｍ　 【００２８】実施例４ 　　フィルター試験（ＡＡＴＣＣ法１４６−１９８９の
２／４濾紙形）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　　
　　　　　　　　　　　　Ｄ　　　　　　　　　　　　
　　　　２５℃で３ケ月　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ＯＫ　　　　　　　　　　　　Ｏ
Ｋ　　４０℃で３ケ月　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ＯＫ　　　　　　　　　　　　ＯＫ
　　６０℃で１ケ月　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＯＫ　　　　　　　　　　　　ダメ【
００２９】実施例５〜７ 実施例２記載の組成物の性能を実施例５乃至７でビーム
染色及びパッケージ染色に使用して試験した。実施例５
、６、７のそれぞれにおいて、染浴は記載の染色系（助
剤）を含有する浴に記載の染料と紫外線吸収剤分散組成
物を添加することによって仕立てられた。パーセントは
すべて基質繊維材料の重量基準である。実施例２記載の
紫外線吸収剤分散組成物は繊維材料の重量を基準にして
１％の２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾールを含有する染浴を仕立てるのに必要な量だけ浴に
添加された。これは４％の組成物Ｃ又は３％の組成物Ｄ
に相当する。 【００３０】実施例５　　パッケージ染色機使用機械：
Ｃａｌｌｉｂａｕｔ　ｄｅ　ｂｌｉｃｑｕｉ、容量１５
０リットル基　　　　質：ポリエステル（ＤＡＣＲＯＮ
）糸、６パッケージ、総重量９．９１７ｋｇ 染色系：縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩　　
　　５．０ｇ／リットル　　　　　　　　グリコールジ
エステル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５．０ｇ／リットル　　　　　　　　酢酸（２０％）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２．５ｇ／リットル浴　　比：１：１５ 染　　料：Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＧＷＬ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．７
６８９％　　　　　　　　Ｐａｌａｎｉｌ　Ｒｅｄ　Ｆ
ＦＮ−Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．５３００％　　　　　　　　Ｐａｌａｎｉ
ｌ　Ｐｉｎｋ　ＲＥＬ２００％　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．７４２０％　　　　　　　
　Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｂｌｕｅ　Ｅ−ＬＦ　２７　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４０５１％
　　　　　　　　Ｐｏｌｙ．　Ｂｌｕｅ　ＦＳ　２００
％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．１００２％染色サイクル：プログラム自動：７０℃
で薬品装填、３０分間で１３３℃まで加熱（９５℃、１
０５℃、１１２℃の３回それぞれ６分間の保持時間）、
１３３℃で３０分間染色、１３３℃で熱時に浴を落す。 精　　練：カセイアルカリ　　　　１．７５ｇ／リット
ル還元剤　　　　　　　　　　　　１．７５ｇ／リット
ルパッケージを解いて沈着物の有無と染色の均染度を検
査するため内側、中間、外側からの糸で靴下を編んだ。 結　　果：　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　
　　　　　　　　　　　　　Ｄ沈着物　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　なし　　　　　　　　　　　
　あり均染性　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　不良　　　　　　　　　　　　不良【００３１】実施
例６　　ビーム染色機（パイロット）使用機械：Ｂｅｎ
ｔｌｙ−Ｐｅｇｇ　ビーム染色機械、容量２０８リット
ル＋拡張用タンク 基　　　　質：ＢＡＳＦ−ＤＡＣＲＯＮ織物、総重量１
９．５０乃至２０．００ｋｇ 前精練：行なわない 染色系：縮合ナフタレンスルホン酸のナトリウム塩　　
　　０．４％　　　　　　　　非イオン均染剤　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
．０％　　　　　　　　酢酸（２８％）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０％
浴　　比：約１：１０ 染　　料：Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＧＷＬ新品
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３４％
　　　　　　　　Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ
　Ｐｉｎｋ　３Ｇ　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．２６％　　　　　　　　Ｂｌｕｅ　Ｅ−ＧＬＦ　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．７１９％　　　　　　　　Ｔｅｒａｓｉ
ｌ　Ｂｌｕｅ　ＢＧＥ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　０．０３７％染色サイクル：１
２０°Ｆ（５０℃）で薬品装填して１０分間運転、１２
０°Ｆ（５０℃）で染料装填して５分間運転、３°Ｆ／
分の速度で２６５°Ｆ（１３０℃）まで加熱、２６５°
Ｆ（１３０℃）で４５分間染色、裏返し、５°Ｆ／分で
２００°Ｆまで、次ぎに５°Ｆ／分で１６０°Ｆまで冷
却、浴を落してオーバーフロー洗浄。 後精練：上部と底部から試料を取った後ビーム中間部に
対してのみ実施。 　　　　　　　　エーテルアルコール硫酸ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　　　０．５％　　　　　　
　　スルホコハク酸ナトリウムのジアルキルエステル　
　　　１．０％　　　　　　　　カセイアルカリ（５０
％）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２．０％　　　　　　　　Ｎａ−ハイドロサルファイ
ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．
０％　　　　　　　　噴射機で実施。すべての試料織物
を縫い合わせる。 乾　　燥：Ｆａｍａｔｅｘ　フレームにかけて２５０°
Ｆで乾燥。 後精練の前に試料をビームの上部と底部から取り沈着物
の有無を検査。 結　　果：　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ　
　　　　　　　　　　　Ｄ沈着物　　　　　　　　　　
　　　　　　　　少ない　　　　　　　　　　多い【０
０３２】実施例７　　ビーム染色機使用機械：Ｂｅｎｔ
ｌｙ−Ｐｅｇｇ　ビーム染色機械、容量約１２００リッ
トル 基　　　　質：底部：Ｇｕｉｌｆｏｒｄ織物−ポリエス
テル頂部：ＢＡＳＦ−ＰＥＳ−ＤＡＣＲＯＮ、総重量７
５ｋｇ前精練：ソ−ダ灰　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０ｇ／
リットル　　　　　　　　湿潤剤（たとえば市販のＲｉ
ｔｅｓｃｏｕｒ　ＴＥ）　　　　　　２．０ｇ／リット
ル　　　　　　　　湿潤剤（たとえば市販のＴａｎａｐ
ｏｎ　　ＩＮＦ）　　　　　　２．０ｇ／リットル　　
　　　　　　　　２００°Ｆで３０分間、排出、オーバ
ーフロー洗浄染色系：縮合ナフタレンスルホン酸のナト
リウム塩　　　　０．４％　　　　　　　　非イオン均
染剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．７５％　　　　　　　　酢酸（２８％）
　　　　　　２．８％、ｐＨ＝４．５になるまで浴　　
比：約１：１５ ２種の異なる材料で実験するためビームはその容量の半
分だけ充填された。 染　　料：Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｙｅｌｌｏｗ　ＧＷＬ新品
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２５２
％　　　　　　　　Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｐｉｎｋ　２ＧＬ
Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．１３７％　　　　　　　　Ｔｅｒａｓｉｌ　Ｂｌ
ｕｅ　ＢＦＬ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．１４６％染色サイクル：１２０°Ｆ
（５０℃）で薬品装填して１０分間運転、１２０°Ｆ（
５０℃）で染料装填して５分間運転、３°Ｆ／分の速度
で２６５°Ｆ（１３０℃）まで加熱、２６５°Ｆ（１３
０℃）で４５分間染色、裏返し、２°Ｆ／分で２００°
Ｆまで、次ぎに３°Ｆ／分で１６０°Ｆまで冷却、１０
０°Ｆ（３８℃）で１０分間すすぎ洗い。 後精練：実施例６と同様。１６０°Ｆ（７１℃）で１５
分間。 乾　　燥：Ｆａｍａｔｅｘ　フレームにかけて２５０°
Ｆで乾燥。 ビームの最内側をカバーしている不織布ポリプロピレン
ライナー（Ｔｙｐａｒ）　上の沈着物の量及びビームに
巻いた織物の第１層上の沈着物の有無を検査した。 結　　果： 組成物Ｃ：Ｔｙｐａｒ　ライナー上に多少の沈着物。巻
き織物の第１層上にわずかな白い斑点。 組成物Ｄ：Ｔｙｐａｒ　ライナー上には沈着物なし。ビ
ーム外側エッジ上及び織物の巻き物の両側に多量の沈着
物。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤をリ
    グニンスルホナートのホルムアルデヒド縮合物と混合す
    る工程を含むベンゾトリアゾール紫外線吸収剤の分散方
    法。
  2. 【請求項２】　　リグニンスルホナートのホルムアルデ
    ヒド縮合物がホルムアルデヒド及び式 【化１】 （式中、ｎは１、２又は３の数、Ａは水素、１乃至４個
    の炭素原子を有するアルキル、及びヒドロキシメチルよ
    りなる群から選択される置換基である）のヒドロキシベ
    ンジルアルコール化合物との重合体である請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】　　リグニンスルホナートのホルムアルデ
    ヒド縮合物がホルムアルデヒド及びフェノールとの重合
    体である請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】　　リグニンスルホナートのホルムアルデ
    ヒド縮合物がホルムアルデヒド及びフェノールとのリグ
    ノスルホン酸ナトリウム塩重合体、すなわち、Ｃ．Ａ．
    Ｓ．登録番号第３７２０７−８９−９号である請求項１
    又は３記載の方法。
  5. 【請求項５】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤が２
    −アリール−４，５−アリーロ−１，２，３−トリアゾ
    ール（ここで、２−アリール基はトリアゾール環結合位
    置に関して２−位置に遊離ヒドロキシル基を有している
    フェニル基である）である請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】　　フェニル基がさらに２と５の位置又は
    ４と５の位置で低級アルキルと塩素で置換されている請
    求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤が２
    −（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’
    −メチルフェニル）−５−クロローベンゾトリアゾール
    である請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】　　繊維材料を紫外光線から保護する方法
    において、繊維材料を（ａ）ベンゾトリアゾール紫外線
    吸収剤と（ｂ）リグニンスルホナートのホルムアルデヒ
    ド縮合物を含有する水性分散組成物（ただし、その水性
    分散組成物は６０℃の温度で１ケ月間安定でありそして
    １１０乃至１３０℃の温度の加圧水系内での実験室濾過
    試験で濾別されることはない）で接触させる工程を含む
    方法。
  9. 【請求項９】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤が２
    −（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’
    −メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール
    であり、リグニンスルホナートのホルムアルデヒド縮合
    物がホルムアルデヒド及びフェノールとのリグノスルホ
    ン酸ナトリウム塩重合体、すなわち、Ｃ．Ａ．Ｓ．登録
    番号第３７２０７−８９−９号である請求項８記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】　　繊維材料を固定位置に保持しそして
    水性分散組成物をその固定繊維材料を通過させて圧送す
    る手段により繊維材料を水性分散組成物と接触させる請
    求項８又は９記載の方法。
  11. 【請求項１１】　　繊維材料と水性分散組成物との接触
    をビーム染色機によって行なう請求項８又は９記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】　　繊維材料と水性分散組成物との接触
    をパッケージ染色機によって行なう請求項８又は９記載
    の方法。
  13. 【請求項１３】　　繊維材料と水性分散組成物との接触
    をスプレーによって行なう請求項８又は９記載の方法。
  14. 【請求項１４】　　繊維材料を定置浴内で循環させる手
    段によって繊維材料を水性分散組成物と接触させる請求
    項８又は９記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　繊維材料と水性分散組成物との接触
    をジェット染色機によって行なう請求項８又は９記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】　　請求項１乃至１５のいずれかに記載
    の方法によって処理された繊維材料。
  17. 【請求項１７】　　ポリエステルとポリアミドからなる
    群から選択された請求項１６記載の繊維材料。
  18. 【請求項１８】　　請求項１乃至１５のいずれかに記載
    の方法によって処理された自動車用ポリエステル繊維材
    料。
  19. 【請求項１９】　　（ａ）ベンゾトリアゾール紫外線吸
    収剤と（ｂ）リグニンスルホナートのホルムアルデヒド
    縮合物を含有する繊維処理のための水性分散組成物、た
    だし水性分散組成物は６０℃の温度で１ケ月間安定であ
    りそして１１０乃至１３０℃の温度の加圧水系内での実
    験室濾過試験で濾別されない。
  20. 【請求項２０】　　リグニンスルホナートのホルムアル
    デヒド縮合物がホルムアルデヒド及びフェノールとのリ
    グノスルホン酸ナトリウム塩重合体、すなわち、Ｃ．Ａ
    ．Ｓ．登録番号第３７２０７−８９−９号である請求項
    １９記載の水性分散組成物。
  21. 【請求項２１】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤が
    ２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５
    ’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾー
    ルである請求項１９記載の水性分散組成物。
  22. 【請求項２２】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤が
    ２−アリール−４，５−アリーロ−１，２，３−トリア
    ゾール（ここで、２−アリール基はトリアゾール環結合
    位置に関して２−位置に遊離ヒドロキシル基を有してい
    るフェニル基である）である請求項２１記載の水性分散
    組成物。
  23. 【請求項２３】　　ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を
    約１０乃至６０重量％そして変性リグニンスルホナート
    分散剤を約３乃至２４重量％含有している請求項１９乃
    至２２のいずれかに記載の水性分散組成物。
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