JPH04356596A - 芳香族置換ベンゾトリアゾールを含む改良された酸化安定性を有する潤滑剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子供与性置換基を含
む芳香族置換ベンゾトリアゾールの存在によって改良さ
れた酸化安定性を有する潤滑組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】酸化安
定性は、自動車潤滑油、工業用オイル、及びグリースを
含む全ての潤滑剤に関する重要な要件である。酸化不安
定性の重要な原因は潤滑剤中の炭化水素の自動酸化的分
解並びに酸及びスラッジを含むその他の望ましくない酸
素化種の同時形成である。自動酸化的分解は、潤滑剤が
金属表面と接触する場合に可溶化される痕跡量の金属イ
オン（特に銅及び鉄）により強く触媒作用を受ける。自
動酸化を制御する一つの方法は一種以上の金属失活剤を
潤滑剤に添加することである。一般に、これらの失活剤
は二つの異なる方法でこのような望ましくない接触反応
を防止する。金属失活剤は金属表面上に不透質フィルム
を形成し、それにより金属イオンの溶解を防止する（こ
れらは”フィルム形成性金属失活剤”と称される）か、
または金属失活剤は可溶化された金属イオンと錯体を形
成し、こうしてそれらを触媒として不活性にする（これ
らは”可溶性金属失活剤”と称される）。

【０００３】或種のベンゾトリアゾール誘導体は、既知
のフィルム形成型の金属失活剤である。例えば、米国特
許第　３，６９７，４２７号明細書は合成潤滑組成物中
のベンゾトリアゾール及び或種のアルキルベンゾトリア
ゾール（例えば、メチレンビス−ベンゾトリアゾール）
の使用を開示している。同様に、米国特許第　３，７９
０，４８１号明細書は、その他の添加剤の中でも、メチ
レンビス−ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール、
アルキルベンゾトリアゾール、及びナフトトリアゾール
から選ばれた銅不働態化剤を含むポリエステル潤滑原料
油を開示している。

【０００４】英国特許第　１，５１４，３５９号明細書
は、ベンゾトリアゾール部分がアルキレン基及びシクロ
アルキレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子
または硫黄原子により連結される或種のビス−ベンゾト
リアゾールの機能性液体中の使用を開示している。また
、ベンゾトリアゾール部分は、結合されたジアルキルア
ミノメチル基を有する。

【０００５】英国特許第　１，０６１，９０４号明細書
は、潤滑組成物及び機能性液体中の金属失活剤としての
或種の置換ベンゾトリアゾール及びベンゾトリアゾール
の使用を開示している。しかしながら、これらの特許（
これらの全ての開示が本明細書中に参考として含まれる
）のいずれもが、以下に記載される特別な芳香族置換ベ
ンゾトリアゾールを含む潤滑剤組成物を開示していない
。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、酸化減少量の
或種のベンゾトリアゾールを含む潤滑剤組成物に関する
。更に詳細には、本発明者らは、潤滑剤が少量の下記の
構造式Ｉ：

【０００７】

【化４】

【０００８】（式中、Ｒ１　、Ｒ２　及びＲ３　は同種
または異種であってもよく、水素またはアルキル基であ
り、且つＲ４　は電子供与性基である。）を有する添加
剤を含む場合に潤滑剤の酸化安定性が改良し得ることを
発見した。本発明の芳香族置換ベンゾトリアゾール添加
剤は上記の構造式Ｉ（式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　及
びＲ４　（Ｒ１　〜Ｒ４　）は上記のように定義される
）を有する。Ｒ１　〜Ｒ３　のアルキル基中の炭素原子
の数は広く変化し得るが、Ｒ１　〜Ｒ３　のアルキル基
は一般に１〜２０個、好ましくは１〜１０個、更に好ま
しくは１〜４個の炭素原子を含む。加えて、Ｒ１　〜Ｒ
３　のアルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよいが
、炭素直鎖が好ましい。好ましくは、Ｒ１　は水素また
は１〜４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、
Ｒ２　は水素であり、且つＲ３　は１〜４個の炭素原子
を有する直鎖アルキル基である。最も好ましくは、Ｒ１
　は水素またはＣＨ３　であり、Ｒ２　は水素であり、
Ｒ３　は水素、ＣＨ３　、またはＣ２　Ｈ５　である。 Ｒ１　がアルキル基である場合、その基は下記の構造式
（これは構造式Ｉのベンゾトリアゾール部分である）の
５位にあることが最も好ましい。

【０００９】

【化５】

【００１０】４位または７位にあるアルキル基はそれほ
ど好ましくはない。何となれば、酸化安定性に関する添
加剤の有効性が減少されるからである。Ｒ４　は強い電
子供与性基である。アミン（トリアゾールではない）窒
素に結合された芳香族環上の置換基（Ｒ４　）の電子供
与性を評価する方法は、Ｊ．ハイン（Ｈｉｎｅ）著、Ｐ
ｈｙｓｉｃａｌ　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇニ
ューヨーク、１９５６、６６〜８０頁に記載された”置
換定数”を使用することによるものである。その文献の
開示が参考として本明細書に含まれる。その７１頁に記
載されているように、電子供与性置換基は負の置換定数
を有し、一方、電子吸引性基は正の置換定数を有する。 本発明によれば、構造式Ｉ中のＲ４　は０未満の置換定
数を有する置換基から選ばれる。置換定数が負になる程
、Ｒ４　が電子を供与する傾向が大きくなる。それ故、
Ｒ４　は一層負の置換定数を有する置換基であることが
好ましい。

【００１１】Ｒ４　に好適な置換基の例は、アルキル基
、アミド基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはチオール
基、またはこれらの置換誘導体である。アルキル、ヒド
ロキシまたはこれらの置換誘導体を有する置換基が好ま
しい。好適なアルキル置換誘導体は、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ジアルキルアミノ基、またはアルキル
チオール基等を含む。アルコキシ置換誘導体（例えば、
メトキシ、エトキシ、等）が好ましく、メトキシが特に
好ましい。またＲ４　中の炭素原子の数はＲ１　〜Ｒ３
　中の炭素原子の数と同様に変化し得るが、Ｒ４　は一
般に１〜２０個の炭素原子を含み、これらは分岐鎖より
も直鎖であることが好ましい。Ｒ４　はＲ１　〜Ｒ３　
と同じであってもよく、または異なっていてもよい。Ｒ
４　は１〜１０個の炭素原子を有することが好ましく、
１〜４個の炭素原子を有することが更に好ましい。また
、Ｒ４　は１〜３個の炭素原子を有してもよい。

【００１２】構造式Ｉを有する化合物は、例えば、水性
媒体または種々の溶媒（例えば、エタノール、メタノー
ル、またはベンゼン）中でベンゾトリアゾール（または
置換ベンゾトリアゾール）、ホルムアミド（またはアル
キルアルデヒド）、及びアミンを反応させることにより
得ることができる。このような調製技術は当業界で公知
であり、例えば英国特許第１０６１９０４　号明細書に
記載されている。

【００１３】一般に、本発明の潤滑剤は多量の潤滑原料
油（即ち、基油または潤滑粘度の油）及び少量の構造式
Ｉを有する芳香族置換ベンゾトリアゾール添加剤を含む
。所望により、その他の通常の潤滑剤用添加剤が同様に
存在してもよい。潤滑原料油は、天然潤滑油、合成潤滑
油、またはこれらの混合物から誘導し得る。一般に、潤
滑原料油は、４０℃で約５〜約１０，０００　ｃＳｔの
範囲の動粘度を有するが、典型的な用途は４０℃で約１
０〜約１，０００ｃＳｔの範囲の粘度を有する油を必要
とする。

【００１４】天然潤滑油は、動物油、植物油（例えば、
ヒマシ油及びラード油）、石油、鉱油、及び石炭または
シェールから誘導された油を含む。合成油は、炭化水素
油及びハロ置換炭化水素油、例えば、重合オレフィン及
び共重合オレフィン（例えば、ポリブチレン、ポリプロ
ピレン、プロピレン−イソブチレンコポリマー、塩素化
ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オク
テン）、ポリ（１−デセン）、等、及びこれらの混合物
）；アルキルベンゼン（例えば、ドデシルベンゼン、テ
トラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エチ
ルヘキシル）ベンゼン、等）；ポリフェニル（例えば、
ビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェニル、
等）；アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフ
ェニルスルフィド、並びにそれらの誘導体、類似体、及
びこれらの同族体；等を含む。

【００１５】合成潤滑油はまたアルキレンオキサイドポ
リマー、インターポリマー、コポリマー及びこれらの誘
導体を含み、この場合、末端ヒドロキシル基はエステル
化、エーテル化、等により変性されている。この類の合
成油は、エチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ドの重合により調製されたポリオキシアルキレンポリマ
ー；これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
エーテル及びアリールエーテル（例えば、１０００の平
均分子量をを有するメチル−ポリイソプロピレングリコ
ールエーテル、５００　〜１０００の分子量を有するポ
リエチレングリコールのジフェニルエーテル、１０００
〜１５００の分子量を有するポリプロピレングリコール
のジエチルエーテル）；及びこれらのモノ−及びポリ−
カルボン酸エステル（例えば、テトラエチレングリコー
ルの酢酸エステル、混合Ｃ３　〜Ｃ８　脂肪酸エステル
、及びＣ１３　　オキソ酸ジエステル）により例示され
る。

【００１６】別の好適な類の合成潤滑油は、ジカルボン
酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及
びアルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノー
ル酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニル
マロン酸、等）と種々のアルコール（例えば、ブチルア
ルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、
２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、
ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコ
ール、等）のエステルを含む。これらのエステルの特別
な例は、ジブチルアジペート、ジ（２−エチルヘキシル
）セバケート、ジ−ｎ−ヘキシルフマレート、ジオクチ
ルセバケート、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシ
ルアゼレート、ジオクチルフタレート、ジエイコシルセ
バケート、リノール酸二量体の２−エチルヘキシルジエ
ステル、及び１モルのセバシン酸を２モルのテトラエチ
レングリコール及び２モルの２−エチルヘキサン酸と反
応させることにより生成された複雑なエステル、等を含
む。

【００１７】また、合成油として有益なエステルは、Ｃ
５　〜Ｃ１２モノカルボン酸とポリオール及びポリオー
ルエーテル、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトール、等からつく
られたエステルを含む。シリコン系油（例えば、ポリア
ルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−またはポ
リアリールオキシ−シロキサン油及びシリケート油）は
別の有益な類の合成潤滑油を構成する。これらの油は、
テトラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケー
ト、テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート、テト
ラ−（４−メチル−２−エチルヘキシル）シリケート、
テトラ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）シリケート、
ヘキサ−（４−メチル−２−ペントキシ）−ジシロキサ
ン、ポリ（メチル）−シロキサン及びポリ（メチルフェ
ニル）シロキサン、等を含む。その他の合成潤滑油は、
リン含有酸（例えば、トリクレジルホスフェート、トリ
オクチルホスフェート、デシルホスホン酸のジエチルエ
ステル）の液体エステル、ポリマーのテトラヒドロフラ
ン、ポリα−オレフィン、等を含む。

【００１８】潤滑基油は未精製油、精製油、再精製油ま
たはこれらの混合物から誘導されてもよい。未精製油は
、天然源または合成源（例えば、石炭、シェール、また
はタールサンドビチューメン）から更に精製または処理
しないで直接得られる。未精製油の例は、レトルト操作
から直接得られたシェール油、蒸留から直接得られた石
油、またはエステル化法から直接得られたエステル油を
含み、これらの夫々は、その後、更に処理しないで使用
される。精製油は、精製油が一種以上の性質を改良する
ために一つ以上の精製工程で処理された以外は精製油に
類似する。好適な精製技術は、蒸留、水素化処理、脱ろ
う、溶剤抽出、酸または塩基による抽出、濾過、及びパ
ーコレーションを含み、これらは全て当業者に知られて
いる。再精製油は、精製油を得るのに使用された方法と
同様の方法で精製油を処理することにより得られる。 また、これらの再精製油は、再生油または再処理油とし
て知られており、しばしば使用済添加剤及び油分解生成
物の除去のための技術により更に処理される。

【００１９】本発明の潤滑剤組成物に添加されるベンゾ
トリアゾールの量は、添加剤の不在下に得られる自動酸
化安定性に対してその潤滑剤の自動酸化安定性を増大す
るのに充分な量であることのみを必要とする。一般に、
添加剤の量は潤滑剤の特別な用途に応じて約０．０１〜
約５重量％以上（組成物の合計重量を基準とする）の範
囲であり得る。しかしながら、典型的には、約０．０１
〜約２重量％の添加剤が添加剤の溶解性を確保するため
、また経済上の観点から使用される。添加剤の使用量は
好ましくは約０．０１〜約１重量％、更に好ましくは約
０．０２〜約０．２　重量％の範囲である。

【００２０】その他の添加剤が、組成物の目的とする用
途に応じて本発明の潤滑剤組成物中に同様に存在しても
よい。その他の添加剤の例は、無灰洗剤、分散剤、腐食
防止剤、酸化防止剤、流動点降下剤、極圧添加剤、粘度
改良剤、着色剤、消泡剤、等を含む。本発明のベンゾト
リアゾール添加剤を含む潤滑剤は良好な酸化安定性を有
する潤滑剤を必要とする殆どあらゆる分野で使用し得る
。こうして、本明細書に使用される”潤滑剤”（または
”潤滑剤組成物”）は、自動車用潤滑油、工業用オイル
、グリース、等を含むことを意味する。例えば、本発明
の潤滑剤組成物は、自動車及びトラックのエンジン、２
サイクルエンジン、航空ピストンエンジン、船舶及び鉄
道用のエンジン、等を含む殆どあらゆる内燃エンジンの
潤滑系に使用し得る。また、ガス燃焼エンジン、アルコ
ール（例えば、メタノール）駆動エンジン、定置駆動エ
ンジン、タービン、等の潤滑剤が含まれる。

【００２１】しかしながら、本発明の潤滑剤組成物は、
タービン油、ギヤー油、コンプレッサー油、油圧液、ス
ピンドル油、高速潤滑油、プロセスオイル、熱交換油、
冷蔵庫オイル、金属加工液、等の如き工業用オイルに特
に有益である。本発明が以下の実施例を参考にして更に
理解される。これらの実施例は特許請求の範囲を限定す
ることを目的とするものではない。実施例１〜３に於い
て、種々のベンゾトリアゾール化合物を潤滑油に添加し
た。その後、幾つかの異なる酸化試験を試料について行
ってそれらの酸化安定性を測定した。特にことわらない
限り、実施例１〜３に使用した潤滑油は０．０４重量％
の防錆剤及び０．２　重量％のフェノール系酸化防止剤
を含むソルベント１５０　ニュートラル基油からなる部
分配合潤滑油であった。試験したベンゾトリアゾール化
合物は下記の構造式ＩＩ：

【００２２】

【化６】

【００２３】を有すると考えられる市販のベンゾトリア
ゾール添加剤並びに構造式Ｉを有する種々の芳香族置換
ベンゾトリアゾール添加剤（比較のため、Ｒ４　が電子
吸引性置換基（ＮＯ２　）を含んでいた添加剤を含む）
を含んでいた。また、下記のベンゾトリアゾール誘導体
を試験した。

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】実施例１〜３に於いて、下記の試験の一つ
以上を行って、試験した種々の添加剤の酸化安定性を測
定した。 改良ＡＳＴＭ　Ｄ２４４０酸化試験 この試験は固体金属触媒を不働態化する添加剤の有効性
を測定する。この試験（これはＡＳＴＭ酸化試験法　Ｄ
２４４０の改良である）に於いて、油を固体銅線触媒の
存在下で１２０　℃でＯ２　（１リットル／時間で流れ
る）と１６４　時間接触させる。全酸価（ＴＡＮ）及び
試験中に生じたスラッジの重量％を測定し、下記の式を
用いて全酸化生成物（ＴＯＰ）を計算した。 ＴＯＰ＝ＴＡＮ／３　　＋スラッジの重量％ＴＯＰは酸
化の程度の尺度である。ＴＯＰが小さい程、添加剤は酸
化防止剤として更に有効である。

【００２７】ＣＩＧＲＥ　（ＩＰ２８０）酸化試験ＣＩ
ＧＲＥ　試験は、可溶性の銅及び鉄を失活させる添加剤
の能力を測定する。Ｄ２４４０試験で固体金属に対して
有効であるフィルム形成性添加剤はＣＩＧＲＥ　試験で
は良く作用しないことがある。この試験に於いて、油を
可溶性銅ナフテネート触媒または可溶性銅ナフテネート
と可溶性鉄ナフテネートとの触媒の存在下で１２０℃で
１６４　時間酸化する。この試験中、酸素の流量１リッ
トル／時間を維持する。ＴＯＰは　Ｄ２４４０試験と同
様にして計算され、同じ意味を有する。

【００２８】回転ボンベ酸化試験（ＲＢＯＴ）この試験
は、ＡＳＴＭ　Ｄ２２７２に記載されており、固体銅触
媒を失活させる添加剤の有効性を測定する。この試験に
於いて、油を銅線触媒及び水中で酸化する。試験油の”
ライフ”は、油が所定量の酸素と反応するのに要する時
間である。”ライフ”が長い程、油配合物は更に安定で
ある（即ち、酸化防止剤は更に有効である）。

【００２９】万能酸化試験（ＵＯＴ） これは、固体の銅触媒及び鉄触媒の混合物を失活させる
添加剤の有効性を測定するために設計された高温酸化試
験である。空気が、３．０　リットル／時間の速度で１
３５　℃の温度で吹き込まれる。水冷却器が揮発性生成
物を冷却するのに使用される。酸化防止剤の有効性は油
の酸タイターが０．５　中和価（ｍｇ　ＫＯＨ／ｇ　油
）だけ増加するのに要する時間を測定することにより測
定される。そのライフが長い程、酸化防止剤は更に有効
である。

【００３０】実施例１−部分配合油に関するＡＳＴＭ　
Ｄ２４４０試験及びＣＩＧＲＥ　試験 種々のベンゾトリアゾール添加剤を添加した部分配合油
の幾つかの試料に関してＡＳＴＭ　Ｄ２４４０試験及び
ＣＩＧＲＥ　試験を行った。この実施例（及び実施例２
及び３）中の夫々の添加剤の初期濃度は、添加剤を等モ
ル基準で試験することを確実にするために約２×１０−
４モル／１００ｇ油であった。こうして、表中の添加剤
の重量％は添加剤の分子量により変化する。これらの試
験の結果を表１に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】実施例２−部分配合油に関するＲＢＯＴ試
験及びＵＯＴ試験 実施例１で試験した配合物と同様の幾つかの配合物に関
してＲＢＯＴ試験及びＵＯＴ試験をおこなった。これら
の試験の結果を表２に示す。

【００３３】

【表２】

【００３４】実施例３−ソルベント１５０　ニュートラ
ル基油に関するＲＢＯＴ試験及びＵＯＴ　試験種々のベ
ンゾトリアゾール化合物を添加したソルベント１５０　
ニュートラル基油（防錆剤及びフェノール系酸化防止剤
を含まない）に関してＲＢＯＴ試験及びＵＯＴ　試験を
おこなった。これらの試験の結果を表３に示す。

【００３５】

【表３】

【００３６】表１〜３中のデータは、アミン（トリアゾ
ールではない）窒素原子に結合された置換芳香族基を有
するベンゾトリアゾール（構造式Ｉ）がアミン窒素原子
に結合された脂肪族基を有するベンゾトリアゾール（構
造式ＩＩ及び構造式ＩＩＩ　）よりも大きな酸化安定性
を有する潤滑剤を与えることを示す。殆ど全ての試験に
於いて、芳香族置換ベンゾトリアゾールは、脂肪族基を
有するベンゾトリアゾールよりも低いＴＯＰ　並びに長
いＲＢＯＴライフタイム及びＵＯＴ　ライフタイムを有
する（表１中の実験Ｎｏ．　２及び３、表２中の実験Ｎ
ｏ．　１３及び１４、並びに表３中の実験Ｎｏ．　２５
を夫々の表中の残りの実験と比較すること）。この相違
は、ＵＯＴ試験の結果に於いて特に著しく、この場合構
造式Ｉを有する最良の芳香族置換ベンゾトリアゾールは
構造式ＩＩ及び構造式ＩＩＩ　を有するベンゾトリアゾ
ールのライフタイムよりも２〜４倍のライフタイムを示
す。

【００３７】また、表１〜３中のデータは、アミン窒素
原子に結合された芳香族環上の置換基（Ｒ４　）が電子
を芳香族系に供給する場合に、酸化安定性の更なる改良
が得られることを示す。例えば、ｐ−ＯＣＨ３　基は強
い電子供与性基であり、その結果この基について行った
試験は試験した化合物の中で最良の総合酸化安定性を有
する（表１中の実験Ｎｏ．　６、９、及び１１、表２中
の実験Ｎｏ．　１７、２０、及び２２、並びに表３中の
実験Ｎｏ．　２９及び３１を参照のこと）。逆に、ｐ−
ＮＯ２基は電子吸引性であり、全体として最も不充分な
酸化安定性を有する（表１〜３中の実験Ｎｏ．　１０、
２１及び２８を参照のこと）。アルキルフェニル誘導体
は、これらの極限の間にある。

【００３８】実施例４−酸化安定性データと置換定数の
比較 表２及び３中の試験した或種のベンゾトリアゾール化合
物に関するＲＢＯＴライフタイム及びＵＯＴ　ライフタ
イムはこれらの化合物の置換定数と相関関係があった。 結果を下記の表４に要約する。この表中には、化合物が
電子を供給するそれらの能力が増大する順序（即ち、負
のδ定数が増加する順序）で記載されている。

【００３９】

【表４】

【００４０】表４中のデータは、一般に、化合物の酸化
安定性がδにより測定されるような電子を供与するそれ
らの能力に合致することを示す。特に、実験Ｎｏ．　１
７及び２９に使用した化合物（メトキシ置換芳香族置基
）は全ての試験中で特に良好な酸化安定性を有する。

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　多量の潤滑基油及び少量の式：【化１
   】 （式中、Ｒ１　及びＲ２　は同種または異種であっても
   よく、水素またはアルキル基であり、Ｒ３　はアルキル
   基であり、且つＲ４　は０未満の置換定数を有する置換
   基である）を有する添加剤を含むことを特徴とする潤滑
   剤組成物。
2. 【請求項２】　　Ｒ１　〜Ｒ３　のアルキル基が夫々１
   〜２０個の炭素原子を有する請求項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】　　Ｒ４　がアルキル基、アミド基、アミ
   ノ基、ヒドロキシ基、またはチオール基、またはこれら
   の置換誘導体である請求項１に記載の組成物。
4. 【請求項４】　　Ｒ４　がアルキル基、ヒドロキシ基、
   またはこれらの置換誘導体である請求項３に記載の組成
   物。
5. 【請求項５】　　Ｒ４　のアルキル基またはその置換誘
   導体が１〜２０個の炭素原子を有する請求項４に記載の
   組成物。
6. 【請求項６】　　Ｒ４　が、１〜１０個の炭素原子を有
   するアルコキシ基である請求項５に記載の組成物。
7. 【請求項７】　　Ｒ１　、Ｒ２　、またはＲ３　の少な
   くとも一つが１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基
   である請求項６に記載の組成物。
8. 【請求項８】　　Ｒ１　、Ｒ２　、及びＲ３　の少なく
   とも一つが１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であ
   る請求項７に記載の組成物。
9. 【請求項９】　　Ｒ１　及びＲ２　が水素である請求項
   ８に記載の組成物。
10. 【請求項１０】　　約０．０１〜約５重量％の添加剤が
    組成物中に存在する請求項１に記載の組成物。
11. 【請求項１１】　　多量の潤滑粘度の油及び約０．０２
    〜約５重量％の式： 【化２】 （式中、Ｒ１　は水素または１〜４個の炭素原子を有す
    る直鎖アルキル基であり、Ｒ２　は水素であり、Ｒ３　
    は１〜４個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、
    且つＲ４　は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基ま
    たはアルコキシ基である）を有する添加剤を含むことを
    特徴とする潤滑剤組成物。
12. 【請求項１２】　　約０．０１〜約２重量％の添加剤が
    組成物中に存在する請求項１１に記載の組成物。
13. 【請求項１３】　　Ｒ１　が水素である請求項１１に記
    載の組成物。
14. 【請求項１４】　　Ｒ４　がアルコキシ基である請求項
    １３に記載の組成物。
15. 【請求項１５】　　Ｒ４　が１〜３個の炭素原子を有す
    るアルコキシ基である請求項１４に記載の組成物。
16. 【請求項１６】　　Ｒ４　がメトキシ基である請求項１
    ５に記載の組成物。
17. 【請求項１７】　　Ｒ３　がアルキル基であり、Ｒ４　
    がＣ４　Ｈ９　である請求項１３に記載の組成物。
18. 【請求項１８】　　Ｒ４　が１〜３個の炭素原子を有す
    るアルキル基である請求項１１に記載の組成物。
19. 【請求項１９】　　多量の潤滑粘度の油及び約０．０１
    〜約１重量％の式： 【化３】 （式中、Ｒ１　は水素またはＣＨ３　であり、Ｒ２　は
    水素であり、且つＲ３　はＣＨ３　またはＣ２　Ｈ５　
    であり、Ｒ４　は直鎖中に１〜４個の炭素原子を有する
    アルキル基またはアルコキシ基である）を有する添加剤
    を含むことを特徴とする潤滑剤組成物。
20. 【請求項２０】　　Ｒ４　がアルコキシである請求項１
    ９に記載の組成物。
21. 【請求項２１】　　Ｒ３　がＣＨ３　である請求項２０
    に記載の組成物。
22. 【請求項２２】　　Ｒ１　が水素であり、Ｒ４　がメト
    キシである請求項２１に記載の組成物。
23. 【請求項２３】　　Ｒ１　がＣＨ３　であり、Ｒ４　が
    メトキシである請求項２１に記載の組成物。
24. 【請求項２４】　　Ｒ３　がＣ２　Ｈ５　である請求項
    １９に記載の組成物。
25. 【請求項２５】　　Ｒ１　が水素である請求項２４に記
    載の組成物。
26. 【請求項２６】　　Ｒ４　がＣＨ３　である請求項２５
    に記載の組成物。