JPH04360689A - ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 - Google Patents
４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法Info
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- JPH04360689A JPH04360689A JP16086191A JP16086191A JPH04360689A JP H04360689 A JPH04360689 A JP H04360689A JP 16086191 A JP16086191 A JP 16086191A JP 16086191 A JP16086191 A JP 16086191A JP H04360689 A JPH04360689 A JP H04360689A
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- halo
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- hydroxybutyric acid
- hydroxybutyronitrile
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−ハロ−３−ヒドロ
キシ酪酸の製造法に関する。４−ハロ−３−ヒドロキシ
酪酸は、種々の医薬品や生理活性物質の合成原料、例え
ば、カルニチン、３，４−ジヒドロキシブタン酸などの
合成原料として有用であることが知られている。
キシ酪酸の製造法に関する。４−ハロ−３−ヒドロキシ
酪酸は、種々の医薬品や生理活性物質の合成原料、例え
ば、カルニチン、３，４−ジヒドロキシブタン酸などの
合成原料として有用であることが知られている。
【０００２】
【従来の技術と問題点】４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸
を製造する方法としては、４−ハロ−３−ヒドロキシブ
チロニトリルを塩酸などの鉱酸を用いて加熱する方法な
どが知られているが、強酸性下で加熱するために副生物
の生成などによる収率の低下を伴うという問題点がある
。また、生物学的手法としては、ニトリル加水分解酵素
を有する微生物を用いる方法が知られている。例えば、
バチルス属、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウ
ム属、シュードモナス属、サイトファーガ属、アルカリ
ゲネス属などに属する微生物を用いる方法が挙げられる
（特開昭６１−１７３７８９ 号公報参照）。しかしな
がら、いずれの細菌の産生する酵素も活性が高いとはい
えず、工業的な製造法としては満足し得るものではない
。
を製造する方法としては、４−ハロ−３−ヒドロキシブ
チロニトリルを塩酸などの鉱酸を用いて加熱する方法な
どが知られているが、強酸性下で加熱するために副生物
の生成などによる収率の低下を伴うという問題点がある
。また、生物学的手法としては、ニトリル加水分解酵素
を有する微生物を用いる方法が知られている。例えば、
バチルス属、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウ
ム属、シュードモナス属、サイトファーガ属、アルカリ
ゲネス属などに属する微生物を用いる方法が挙げられる
（特開昭６１−１７３７８９ 号公報参照）。しかしな
がら、いずれの細菌の産生する酵素も活性が高いとはい
えず、工業的な製造法としては満足し得るものではない
。
【０００３】
【発明の概要】そこで、本発明者らは、４−ハロ−３−
ヒドロキシ酪酸を工業的に製造する方法について鋭意検
討した結果、これまでに４−ハロ−３−ヒドロキシブチ
ロニトリルを４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸へと加水分
解する活性を有するという知見のない属に属する微生物
に高いニトリル加水分解活性を見い出し、本発明を完成
するに至った。
ヒドロキシ酪酸を工業的に製造する方法について鋭意検
討した結果、これまでに４−ハロ−３−ヒドロキシブチ
ロニトリルを４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸へと加水分
解する活性を有するという知見のない属に属する微生物
に高いニトリル加水分解活性を見い出し、本発明を完成
するに至った。
【０００４】すなわち、本発明は、ア−スロバクター（
Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、カセオバクター（Ｃａ
ｓｅｏｂａｃｔｅｒ） 属、ノカルディア（Ｎｏｃａｒ
ｄｉａ）属、シュードノカルディア（Ｐｓｅｕｄｏ−ｎ
ｏｃａｒｄｉａ） 属およびロドコッカス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ） 属のいずれかに属する微生物由来のニ
トリル加水分解酵素を４−ハロ−３−ヒドロキシブチロ
ニトリルに作用せしめて、４−ハロ−３−ヒドロキシ酪
酸を生成せしめることを特徴とする４−ハロ−３−ヒド
ロキシ酪酸の製造法である。
Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、カセオバクター（Ｃａ
ｓｅｏｂａｃｔｅｒ） 属、ノカルディア（Ｎｏｃａｒ
ｄｉａ）属、シュードノカルディア（Ｐｓｅｕｄｏ−ｎ
ｏｃａｒｄｉａ） 属およびロドコッカス（Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ） 属のいずれかに属する微生物由来のニ
トリル加水分解酵素を４−ハロ−３−ヒドロキシブチロ
ニトリルに作用せしめて、４−ハロ−３−ヒドロキシ酪
酸を生成せしめることを特徴とする４−ハロ−３−ヒド
ロキシ酪酸の製造法である。
【０００５】
【発明の具体的説明】本発明でいうニトリル加水分解酵
素は、国際的な酵素分類の命名記号によれば、加水分解
酵素のなかでニトリル結合に作用するもの（分類３．５
．５）に属する酵素であるニトリラーゼ、およびニトリ
ル結合に作用し対応するアミド化合物を生成するニトリ
ルヒドラターゼとアミド結合に作用し対応するカルボン
酸へと加水分解するアミダーゼとの二つの酵素の組合せ
が挙げられる。
素は、国際的な酵素分類の命名記号によれば、加水分解
酵素のなかでニトリル結合に作用するもの（分類３．５
．５）に属する酵素であるニトリラーゼ、およびニトリ
ル結合に作用し対応するアミド化合物を生成するニトリ
ルヒドラターゼとアミド結合に作用し対応するカルボン
酸へと加水分解するアミダーゼとの二つの酵素の組合せ
が挙げられる。
【０００６】本発明で使用するニトリル加水分解酵素を
有する微生物は、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａ
ｃｔｅｒ）、カセオバクター（Ｃａｓｅｏｂａｃｔｅｒ
） 属、ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属、シュー
ドノカルディア（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｃａｒｄｉａ）属ま
たはロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属す
る微生物である。
有する微生物は、アースロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａ
ｃｔｅｒ）、カセオバクター（Ｃａｓｅｏｂａｃｔｅｒ
） 属、ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属、シュー
ドノカルディア（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｃａｒｄｉａ）属ま
たはロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ）属に属す
る微生物である。
【０００７】具体的には、アースロバクター グロビ
フォルミス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆ
ｏｒｍ−ｉｓ ＩＦＯ １２１３８） 、ノカルディア
ポリクロモゲネス（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｐｏｌｙｃ
ｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓＩＦＭ １９） 、シュードノカ
ルディア ファスチディオーサ（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｃ
ａｒｄｉａ ｆａｓｔｉ−ｄｉｏｓａ ＡＴＣＣ ３１
１８１） 、ロドコッカス ロドクロウス（Ｒｈｏｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓＡＴＣＣ １
９１４０およびＡＴＣＣ ３３０２５） およびロドコ
ッカス エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃ−ｃｕｓ
ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ ＩＦＯ １２５３８、Ｉ
ＦＯ １２５３９ およびＩＦＯ １２５４０）などが
例示される。これらの菌株は、各々アメリカン タイ
プカルチャーコレクション（ＡＴＣＣ）、財団法人発酵
研究所（ＩＦＯ） および千葉大学真核微生物研究セン
ター（ＩＦＭ） から容易に入手することができる。
フォルミス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｇｌｏｂｉｆ
ｏｒｍ−ｉｓ ＩＦＯ １２１３８） 、ノカルディア
ポリクロモゲネス（Ｎｏｃａｒｄｉａ ｐｏｌｙｃ
ｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓＩＦＭ １９） 、シュードノカ
ルディア ファスチディオーサ（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｃ
ａｒｄｉａ ｆａｓｔｉ−ｄｉｏｓａ ＡＴＣＣ ３１
１８１） 、ロドコッカス ロドクロウス（Ｒｈｏｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｒｈｏｄｏｃｈｒｏｕｓＡＴＣＣ １
９１４０およびＡＴＣＣ ３３０２５） およびロドコ
ッカス エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃ−ｃｕｓ
ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ ＩＦＯ １２５３８、Ｉ
ＦＯ １２５３９ およびＩＦＯ １２５４０）などが
例示される。これらの菌株は、各々アメリカン タイ
プカルチャーコレクション（ＡＴＣＣ）、財団法人発酵
研究所（ＩＦＯ） および千葉大学真核微生物研究セン
ター（ＩＦＭ） から容易に入手することができる。
【０００８】さらに、本発明者らが新たに土壌より分離
したアースロバクター ｓｐ． ＨＲ１、アースロバク
ター ｓｐ． ＨＲ４、カセオバクター ｓｐ． ＢＣ
２３ およびロドコッカス ｓｐ．ＳＫ９２などが挙げ
られる。これらの細菌は、それぞれ微工研条寄第３３２
３号（アースロバクター ｓｐ． ＨＲ１） 、微工研
菌寄第１１３０２ 号（アースロバクター ｓｐ． Ｈ
Ｒ４）、微工研菌寄第１１２６１ 号（カセオバクター
ｓｐ． ＢＣ２３）および微工研条寄第３３２４号（
ロドコッカス ｓｐ． ＳＫ９２）として工業技術院微
生物工業技術研究所（微工研）に寄託されており、その
菌学的性質は以下のとおりである。
したアースロバクター ｓｐ． ＨＲ１、アースロバク
ター ｓｐ． ＨＲ４、カセオバクター ｓｐ． ＢＣ
２３ およびロドコッカス ｓｐ．ＳＫ９２などが挙げ
られる。これらの細菌は、それぞれ微工研条寄第３３２
３号（アースロバクター ｓｐ． ＨＲ１） 、微工研
菌寄第１１３０２ 号（アースロバクター ｓｐ． Ｈ
Ｒ４）、微工研菌寄第１１２６１ 号（カセオバクター
ｓｐ． ＢＣ２３）および微工研条寄第３３２４号（
ロドコッカス ｓｐ． ＳＫ９２）として工業技術院微
生物工業技術研究所（微工研）に寄託されており、その
菌学的性質は以下のとおりである。
【０００９】（１） ＨＲ１株
形態 多
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋集落の周辺細胞の伸長
認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸 リジ
ングリコリル試験 −（アセチル型
）細胞壁の糖組成 アラビノース −ガラ
クトース −キノン系
ＭＫ−９（
Ｈ２）ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙｃｌｅ
＋
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋集落の周辺細胞の伸長
認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸 リジ
ングリコリル試験 −（アセチル型
）細胞壁の糖組成 アラビノース −ガラ
クトース −キノン系
ＭＫ−９（
Ｈ２）ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙｃｌｅ
＋
【００１０】（２） ＨＲ４株
形態 多
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−運動性
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙ
ｃｌｅ ＋集落の周辺細胞
の伸長 認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸
リジングルコリル試験
−（アセチル型）細胞壁の糖組成 アラビノース −ガラ
クトース −キノン系
ＭＫ−９（
Ｈ２）
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−運動性
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙ
ｃｌｅ ＋集落の周辺細胞
の伸長 認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸
リジングルコリル試験
−（アセチル型）細胞壁の糖組成 アラビノース −ガラ
クトース −キノン系
ＭＫ−９（
Ｈ２）
【００１１】（３） ＢＣ２３株
形態 多
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−運動性
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙ
ｃｌｅ ＋集落の周辺細胞
の伸長 認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸
ｍｅｓｏ−ジアミノピメリン酸グルコリル試験
−（アセチル型）細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ガラ
クトース ＋キノン系
ＭＫ−８（
Ｈ２）
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−運動性
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙ
ｃｌｅ ＋集落の周辺細胞
の伸長 認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸
ｍｅｓｏ−ジアミノピメリン酸グルコリル試験
−（アセチル型）細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ガラ
クトース ＋キノン系
ＭＫ−８（
Ｈ２）
【００１２】（４） ＳＫ９２株
形態 多
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−運動性
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙ
ｃｌｅ ＋周辺細胞の伸長
認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸
ｍｅｓｏ−ジアミノピメリン酸グルコリル試
験 ＋（グルコリル型）細胞壁の糖
組成 アラビノース ＋ガラ
クトース ＋キノン系
ＭＫ−８（
Ｈ２）
形性桿菌グラム染色性
＋芽胞
−運動性
−オキシダーゼ
−カタラーゼ
＋ｒｏｄ−ｃｏｃｃｕｓ ｃｙ
ｃｌｅ ＋周辺細胞の伸長
認めず嫌気下での生育
−細胞壁のジアミノ酸
ｍｅｓｏ−ジアミノピメリン酸グルコリル試
験 ＋（グルコリル型）細胞壁の糖
組成 アラビノース ＋ガラ
クトース ＋キノン系
ＭＫ−８（
Ｈ２）
【００１３】以上の菌学的性質をバージェーズ・
マニュアル・オブ・システマチック・バクテリオロジー
（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ ｍａｎｕａｌ ｏｆ ｓｙｓｔｅ
ｍａｔｉｃ ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ） Ｖｏｌ．
２ （１９８６）に従って検索すると、ＨＲ１ および
ＨＲ４ 株はアースロバクター属に、ＢＣ２３株はカセ
オバクター属に、およびＳＫ９２株はロドコッカス属に
属する細菌として、それぞれ同定された。
マニュアル・オブ・システマチック・バクテリオロジー
（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ ｍａｎｕａｌ ｏｆ ｓｙｓｔｅ
ｍａｔｉｃ ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ） Ｖｏｌ．
２ （１９８６）に従って検索すると、ＨＲ１ および
ＨＲ４ 株はアースロバクター属に、ＢＣ２３株はカセ
オバクター属に、およびＳＫ９２株はロドコッカス属に
属する細菌として、それぞれ同定された。
【００１４】本発明で使用するニトリル加水分解酵素を
産生する微生物を培養するための培地組成としては、通
常これらの微生物が生育し得るものならば何でも使用す
ることができる。例えば、炭素源としてグルコース、フ
ラクトース、シュークロース、マルトースなどの糖類、
酢酸、クエン酸などの有機酸類、エタノール、グリセロ
ールなどのアルコール類など、窒素源としてペプトン、
肉エキス、酵母エキス、タンパク質加水分解物、アミノ
酸類などの天然窒素源の他に各種無機、有機酸アンモニ
ウム塩などが使用でき、このほか無機塩、微量金属塩、
ビタミンなどが必要に応じて適宜使用される。この際、
より高い酵素活性を誘導させるために、４−クロロ−３
−ヒドロキシブチロニトリル、プロピオニトリル、イソ
ブチロニトリル、ベンジルシアニドなどの各種ニトリル
化合物、４−クロロ−３−ヒドロキシブチルアミド、プ
ロピオンアミド、イソブチルアミドなどの各種アミド化
合物などを培地に添加することも極めて有用である。上
記微生物の培養は常法によればよく、例えば ｐＨ ４
〜１０、温度１０〜４５℃の範囲にて好気的に１０〜１
８０ 時間培養する。培養は液体培養、固体培養のいず
れによっても行うことができる。
産生する微生物を培養するための培地組成としては、通
常これらの微生物が生育し得るものならば何でも使用す
ることができる。例えば、炭素源としてグルコース、フ
ラクトース、シュークロース、マルトースなどの糖類、
酢酸、クエン酸などの有機酸類、エタノール、グリセロ
ールなどのアルコール類など、窒素源としてペプトン、
肉エキス、酵母エキス、タンパク質加水分解物、アミノ
酸類などの天然窒素源の他に各種無機、有機酸アンモニ
ウム塩などが使用でき、このほか無機塩、微量金属塩、
ビタミンなどが必要に応じて適宜使用される。この際、
より高い酵素活性を誘導させるために、４−クロロ−３
−ヒドロキシブチロニトリル、プロピオニトリル、イソ
ブチロニトリル、ベンジルシアニドなどの各種ニトリル
化合物、４−クロロ−３−ヒドロキシブチルアミド、プ
ロピオンアミド、イソブチルアミドなどの各種アミド化
合物などを培地に添加することも極めて有用である。上
記微生物の培養は常法によればよく、例えば ｐＨ ４
〜１０、温度１０〜４５℃の範囲にて好気的に１０〜１
８０ 時間培養する。培養は液体培養、固体培養のいず
れによっても行うことができる。
【００１５】４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリル
に酵素を作用させて４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸を得
る方法としては、上記のようにして得た微生物の培養液
あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液に基質を
添加する方法、菌体処理物（例えば菌体破砕物、菌体抽
出物等）あるいは常法により固定化した菌体または菌体
処理物などの懸濁液に基質を添加する方法、微生物の培
養時に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う
方法などがある。反応液中の基質濃度は、特に限定する
ものではないが、 ０．１〜１０（Ｗ／Ｖ） ％程度が
好ましく、基質は反応液に一括して加えるか、あるいは
分割添加することができる。反応温度は５〜５０℃、反
応ｐＨは４〜１０の範囲で行うことが望ましい。反応時
間は基質濃度、菌体濃度あるいはそのほかの反応条件に
よって変わるが、通常１〜１２０ 時間で終了するよう
に条件を設定することが好ましい。また、反応が進行す
ると反応液中に４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸と共にア
ンモニアが生成してくるので、反応液からこれら生成物
を除くことにより反応を加速することができる。
に酵素を作用させて４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸を得
る方法としては、上記のようにして得た微生物の培養液
あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液に基質を
添加する方法、菌体処理物（例えば菌体破砕物、菌体抽
出物等）あるいは常法により固定化した菌体または菌体
処理物などの懸濁液に基質を添加する方法、微生物の培
養時に基質を培養液に添加して培養と同時に反応を行う
方法などがある。反応液中の基質濃度は、特に限定する
ものではないが、 ０．１〜１０（Ｗ／Ｖ） ％程度が
好ましく、基質は反応液に一括して加えるか、あるいは
分割添加することができる。反応温度は５〜５０℃、反
応ｐＨは４〜１０の範囲で行うことが望ましい。反応時
間は基質濃度、菌体濃度あるいはそのほかの反応条件に
よって変わるが、通常１〜１２０ 時間で終了するよう
に条件を設定することが好ましい。また、反応が進行す
ると反応液中に４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸と共にア
ンモニアが生成してくるので、反応液からこれら生成物
を除くことにより反応を加速することができる。
【００１６】かくして反応液中に生成蓄積した４−ハロ
−３−ヒドロキシ酪酸は、公知の方法を用いて採取およ
び精製することができる。例えば、反応液から遠心分離
などの方法を用いて菌体を除いた後、イオン交換樹脂の
カラムにかけ溶出、濃縮することにより４−ハロ−３−
ヒドロキシ酪酸を回収する。
−３−ヒドロキシ酪酸は、公知の方法を用いて採取およ
び精製することができる。例えば、反応液から遠心分離
などの方法を用いて菌体を除いた後、イオン交換樹脂の
カラムにかけ溶出、濃縮することにより４−ハロ−３−
ヒドロキシ酪酸を回収する。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （１） 培養 ｉ） 培地Ａ使用 下記組成の培地Ａを５ｍｌづつ試験管に分注し、 １２
０℃で１５分間殺菌後、イソブチロニトリルおよびイソ
ブチルアミドの各々５（Ｗ／Ｖ）％の水溶液をメンブレ
ンフィルタ−にて除菌し １００μｌ づつ添加した。 この培地に表−１に示す菌株を接種し、３０℃にて７２
時間振盪培養を行った。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ （１） 培養 ｉ） 培地Ａ使用 下記組成の培地Ａを５ｍｌづつ試験管に分注し、 １２
０℃で１５分間殺菌後、イソブチロニトリルおよびイソ
ブチルアミドの各々５（Ｗ／Ｖ）％の水溶液をメンブレ
ンフィルタ−にて除菌し １００μｌ づつ添加した。 この培地に表−１に示す菌株を接種し、３０℃にて７２
時間振盪培養を行った。
【００１８】
【００１９】ｉｉ） 培地Ｂ使用
下記培地を １２０℃で１５分間殺菌後、 ０．０５（
Ｗ／Ｖ）％となるようにプロピオニトリルを添加し、内
径９５ｍｍのプレートに無菌的に注ぎ寒天培地を作成し
た。この培地に表−１に示す菌株を接種し３０℃にて７
２時間静置培養を行った。
Ｗ／Ｖ）％となるようにプロピオニトリルを添加し、内
径９５ｍｍのプレートに無菌的に注ぎ寒天培地を作成し
た。この培地に表−１に示す菌株を接種し３０℃にて７
２時間静置培養を行った。
【００２０】
【００２１】（２） 反応
上記の方法により培養して得た菌体を遠心分離により集
菌し、５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ ７．２） １．５
ｍｌにて洗浄後、１（Ｗ／Ｖ）％の４−クロロ−３−ヒ
ドロキシブチロニトリルを含む５０ｍＭリン酸緩衝液（
ｐＨ ７．２）１ｍｌを添加し２０℃で２４時間反応さ
せた。反応液中の４−クロロ−３−ヒドロキシ酪酸は、
ガスクロ工業（株）製の ＯＤＳカラム（Ｉｎｅｒｔｓ
ｉｌ ＯＤＳ−２）を用いたＨＰＬＣにて分析した。結
果を表−１に示す。
菌し、５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ ７．２） １．５
ｍｌにて洗浄後、１（Ｗ／Ｖ）％の４−クロロ−３−ヒ
ドロキシブチロニトリルを含む５０ｍＭリン酸緩衝液（
ｐＨ ７．２）１ｍｌを添加し２０℃で２４時間反応さ
せた。反応液中の４−クロロ−３−ヒドロキシ酪酸は、
ガスクロ工業（株）製の ＯＤＳカラム（Ｉｎｅｒｔｓ
ｉｌ ＯＤＳ−２）を用いたＨＰＬＣにて分析した。結
果を表−１に示す。
【００２２】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 ア−スロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａ
ｃｔｅｒ）属、カセオバクター（Ｃａｓｅｏｂ−ａｃｔ
ｅｒ）属、ノカルディア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属、シュ
ードノカルディア（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｃａｒｄｉａ）属
およびロドコッカス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ） 属の
いずれかに属する微生物由来のニトリル加水分解酵素を
４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルに作用せしめ
て、４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸を生成せしめること
を特徴とする４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16086191A JP2983695B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16086191A JP2983695B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360689A true JPH04360689A (ja) | 1992-12-14 |
| JP2983695B2 JP2983695B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=15723966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16086191A Expired - Lifetime JP2983695B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | ４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2983695B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003038194A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン類の製造方法 |
-
1991
- 1991-06-06 JP JP16086191A patent/JP2983695B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003038194A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | β−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2983695B2 (ja) | 1999-11-29 |
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