JPH04360880A - 芳香族トリアゾール類の造粒方法 - Google Patents
芳香族トリアゾール類の造粒方法Info
- Publication number
- JPH04360880A JPH04360880A JP13746991A JP13746991A JPH04360880A JP H04360880 A JPH04360880 A JP H04360880A JP 13746991 A JP13746991 A JP 13746991A JP 13746991 A JP13746991 A JP 13746991A JP H04360880 A JPH04360880 A JP H04360880A
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- stirring
- water
- aromatic
- aromatic triazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は粒状芳香族トリアゾール
類の製造方法に関するものである。
類の製造方法に関するものである。
【０００２】更に詳しくは溶融した芳香族トリアゾール
類を水中で攪拌することにより均一に造粒する方法に関
するものである。
類を水中で攪拌することにより均一に造粒する方法に関
するものである。
【０００３】芳香族トリアゾール類は金属の腐蝕防止剤
、写真乳化剤、合成樹脂安定剤、各種有機化合物の中間
体として有用な化合物である。
、写真乳化剤、合成樹脂安定剤、各種有機化合物の中間
体として有用な化合物である。
【０００４】
【従来の技術】芳香族トリアゾール類は一般に結晶状、
粉末状、粒状で市販されているが、結晶状、粉末状の芳
香族トリアゾール類の流動性がないため連続的に、かつ
一定量づつ供給したりすることは困難であった。さらに
粉塵を生じ易いため取扱時の操作性がかなり悪く、衛生
上特に好ましくない。従って取扱いが容易であり、かつ
衛生上有害な粉塵を生じる可能性の低い粒状芳香族トリ
アゾール類が望まれている。
粉末状、粒状で市販されているが、結晶状、粉末状の芳
香族トリアゾール類の流動性がないため連続的に、かつ
一定量づつ供給したりすることは困難であった。さらに
粉塵を生じ易いため取扱時の操作性がかなり悪く、衛生
上特に好ましくない。従って取扱いが容易であり、かつ
衛生上有害な粉塵を生じる可能性の低い粒状芳香族トリ
アゾール類が望まれている。
【０００５】粒状の芳香族トリアゾール類の製造方法と
しては、溶融させたトリアゾール類を付着防止剤として
親水性高分子化合物（ゼラチン、カルボキシアルキルセ
ルロース、澱粉性物質、アルキルセルロース、ポリビニ
ルアルコール等）を含む芳香族トリアゾール類の融点よ
り低い温度の水溶液中に滴下し、分散、固化させること
により粒状の芳香族トリアゾール類を製造する方法が特
公昭４８−６４６１号で知られている。
しては、溶融させたトリアゾール類を付着防止剤として
親水性高分子化合物（ゼラチン、カルボキシアルキルセ
ルロース、澱粉性物質、アルキルセルロース、ポリビニ
ルアルコール等）を含む芳香族トリアゾール類の融点よ
り低い温度の水溶液中に滴下し、分散、固化させること
により粒状の芳香族トリアゾール類を製造する方法が特
公昭４８−６４６１号で知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うにして得られた芳香族トリアゾール類は添加した付着
防止剤を含有しており、また洗浄しても完全に取り除く
ことが出来ないため高純度のトリアゾール類を得ること
が出来ないという問題点があった。
うにして得られた芳香族トリアゾール類は添加した付着
防止剤を含有しており、また洗浄しても完全に取り除く
ことが出来ないため高純度のトリアゾール類を得ること
が出来ないという問題点があった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な問題点を解決するため種々検討した結果、付着防止剤
を添加することなしに、溶融した芳香族トリアゾール類
を水中で３０℃以下、π×攪拌翼の翼長（ｍ）×回転速
度（ｒｐｍ）〔以下、撹拌翼端速度と称する〕が９０（
ｍ／ｍｉｎ）以上となるような速度で攪拌することによ
り、高純度の芳香族トリアゾール類のほぼ均一な粒状品
を得ることに成功し本発明を完成した。
な問題点を解決するため種々検討した結果、付着防止剤
を添加することなしに、溶融した芳香族トリアゾール類
を水中で３０℃以下、π×攪拌翼の翼長（ｍ）×回転速
度（ｒｐｍ）〔以下、撹拌翼端速度と称する〕が９０（
ｍ／ｍｉｎ）以上となるような速度で攪拌することによ
り、高純度の芳香族トリアゾール類のほぼ均一な粒状品
を得ることに成功し本発明を完成した。
【０００８】本発明の特徴とするところは、付着防止剤
等を添加することなしに水中で攪拌することにより高純
度の粒状芳香族トリアゾール類を得ることにある。付着
防止剤等を添加しないため原料コスト的にかなり有利で
あり、しかも不純物の混入する恐れが全く無い。
等を添加することなしに水中で攪拌することにより高純
度の粒状芳香族トリアゾール類を得ることにある。付着
防止剤等を添加しないため原料コスト的にかなり有利で
あり、しかも不純物の混入する恐れが全く無い。
【０００９】本発明の方法に使用される芳香族トリアゾ
ール類には、例えばベンゾトリアゾール、４−メチルベ
ンゾトリアゾール、５−メチルベンゾトリアゾール、４
−クロルベンゾトリアゾール、５−クロルベンゾトリア
ゾール、５−ニトロベンゾトリアゾール、４−メチルス
ルホニルベンゾトリアゾール、５−アセチルベンゾトリ
アゾール、４−カルボキシメチルベンゾトリアゾール、
５−カルボキシベンゾトリアゾール、４−メトキシベン
ゾトリアゾール、５−チオメチルベンゾトリアゾール類
等を挙げることができる。
ール類には、例えばベンゾトリアゾール、４−メチルベ
ンゾトリアゾール、５−メチルベンゾトリアゾール、４
−クロルベンゾトリアゾール、５−クロルベンゾトリア
ゾール、５−ニトロベンゾトリアゾール、４−メチルス
ルホニルベンゾトリアゾール、５−アセチルベンゾトリ
アゾール、４−カルボキシメチルベンゾトリアゾール、
５−カルボキシベンゾトリアゾール、４−メトキシベン
ゾトリアゾール、５−チオメチルベンゾトリアゾール類
等を挙げることができる。
【００１０】本発明の方法に使用される容器の形状は特
に限定されないが、球状より円筒状のほうが望ましい。 攪拌した場合に円筒状の方が水流の方向が水平方向にな
りやすく、一度粒状となった粒子どうしの付着現象が起
こりにくい。
に限定されないが、球状より円筒状のほうが望ましい。 攪拌した場合に円筒状の方が水流の方向が水平方向にな
りやすく、一度粒状となった粒子どうしの付着現象が起
こりにくい。
【００１１】本発明の方法において円筒状の容器を想定
した場合、水と芳香族トリアゾール類を導入した時の液
深さ／容器の直径が０．６以上となるのが望ましい。液
深さ／容器の直径が０．６以下の時は一度粒状となった
粒子どうしの付着現象が起こり不均一な粒状となったり
、あるいは粒状化が起こらない恐れがある。
した場合、水と芳香族トリアゾール類を導入した時の液
深さ／容器の直径が０．６以上となるのが望ましい。液
深さ／容器の直径が０．６以下の時は一度粒状となった
粒子どうしの付着現象が起こり不均一な粒状となったり
、あるいは粒状化が起こらない恐れがある。
【００１２】本発明の方法に使用される攪拌翼の形状は
、攪拌した場合に水流の方向が水平方向になり易いよう
な攪拌翼、例えばねじれ角の無いイカリ型の攪拌翼が望
ましい。
、攪拌した場合に水流の方向が水平方向になり易いよう
な攪拌翼、例えばねじれ角の無いイカリ型の攪拌翼が望
ましい。
【００１３】本発明の方法に使用される攪拌翼の翼長は
使用される容器の大きさ、及び容器の形状によって若干
異なるが、円筒状の容器を想定した場合、攪拌翼の翼長
／容器の直径（以下、翼長比と称する）が０．５〜０．
８であるのが望ましい。
使用される容器の大きさ、及び容器の形状によって若干
異なるが、円筒状の容器を想定した場合、攪拌翼の翼長
／容器の直径（以下、翼長比と称する）が０．５〜０．
８であるのが望ましい。
【００１４】翼長比が０．５以下の時は一度粒状となっ
た粒子どうしの付着現象が起こり不均一な粒状となった
り、あるいは粒状化せずに容器の底部に付着、固化する
恐れがある。 翼長比が０．８以上の時、均一な粒状
とならずに部分的に砕けたような粒状となることがある
。
た粒子どうしの付着現象が起こり不均一な粒状となった
り、あるいは粒状化せずに容器の底部に付着、固化する
恐れがある。 翼長比が０．８以上の時、均一な粒状
とならずに部分的に砕けたような粒状となることがある
。
【００１５】本発明の方法に使用する水量は芳香族トリ
アゾール類に対し、２〜１０重量倍、好ましくは３〜８
重量倍である。最適水量は容器の形状、攪拌翼の形状、
造粒しようとする芳香族トリアゾール類の性質により若
干異なるが、水量が少なすぎると不均一な粒状となった
り、あるいは塊状となってしまう。水量は多い方が均一
な粒状となりやすいが造粒における容積効率が悪くなる
。
アゾール類に対し、２〜１０重量倍、好ましくは３〜８
重量倍である。最適水量は容器の形状、攪拌翼の形状、
造粒しようとする芳香族トリアゾール類の性質により若
干異なるが、水量が少なすぎると不均一な粒状となった
り、あるいは塊状となってしまう。水量は多い方が均一
な粒状となりやすいが造粒における容積効率が悪くなる
。
【００１６】本発明の方法により造粒する時の攪拌翼端
速度は９０（ｍ／ｍｉｎ）以上、特に好ましくは１００
〜１８０（ｍ／ｍｉｎ）となるような十分な攪拌翼端速
度が必要である。また、攪拌翼端速度を調節することに
より粒状芳香族トリアゾール類の粒径を変えることがで
き、攪拌翼端速度が大きいほど粒径が小さくなる。
速度は９０（ｍ／ｍｉｎ）以上、特に好ましくは１００
〜１８０（ｍ／ｍｉｎ）となるような十分な攪拌翼端速
度が必要である。また、攪拌翼端速度を調節することに
より粒状芳香族トリアゾール類の粒径を変えることがで
き、攪拌翼端速度が大きいほど粒径が小さくなる。
【００１７】攪拌翼端速度が９０（ｍ／ｍｉｎ）未満の
時は塊状となったり、あるいは一度粒状となった粒子ど
うしの付着現象が起こり不均一な粒状となってしまう。 攪拌翼端速度が１８０（ｍ／ｍｉｎ）を越えると一度粒
状となりそのまま固化したものが接触し合い部分的に砕
けるためか、粉末状の芳香族トリアゾール類が増える傾
向がある。
時は塊状となったり、あるいは一度粒状となった粒子ど
うしの付着現象が起こり不均一な粒状となってしまう。 攪拌翼端速度が１８０（ｍ／ｍｉｎ）を越えると一度粒
状となりそのまま固化したものが接触し合い部分的に砕
けるためか、粉末状の芳香族トリアゾール類が増える傾
向がある。
【００１８】本発明の方法において溶融した芳香族トリ
アゾール類と水を混合する方法には、溶融した芳香族ト
リアゾール類と水とを混合する方法と、水と結晶化した
芳香族トリアゾール類を混合した後加熱溶融する方法と
があるが、適宜選択できる。
アゾール類と水を混合する方法には、溶融した芳香族ト
リアゾール類と水とを混合する方法と、水と結晶化した
芳香族トリアゾール類を混合した後加熱溶融する方法と
があるが、適宜選択できる。
【００１９】本発明の方法において造粒する時の温度は
３０℃以下である。造粒する時の温度が３０℃以上の時
は粒状化が起こるのに長時間要したり、あるいは粒状化
が起こらなかったりする。
３０℃以下である。造粒する時の温度が３０℃以上の時
は粒状化が起こるのに長時間要したり、あるいは粒状化
が起こらなかったりする。
【００２０】
【実施例】以下、実施例、比較例により本発明を詳細に
説明するが、本発明の方法はこれらの方法に限定される
ものではない。
説明するが、本発明の方法はこれらの方法に限定される
ものではない。
【００２１】実施例１
翼長１２．７ｃｍのイカリ型攪拌翼を備えた直径２１．
６ｃｍの円筒形の容器に、結晶化したメチルベンゾトリ
アゾール（４−メチルベンゾトリアゾール５０重量％及
び５−メチルベンゾトリアゾール５０重量％から成る混
合物）（純度９８．８％品）１０００ｇと水６４００ｇ
を加えて攪拌下５５℃まで加熱することによりメチルベ
ンゾトリアゾールを完全に溶融させた後、攪拌翼の回転
速度３４０ｒｐｍ（攪拌端速度１３６ｍ／ｍｉｎ）とし
てから１２０分を要し内温２５℃まで冷却する。内温２
５℃となってから３０分でメチルベンゾトリアゾールの
半固体状の粒状物が生成し始め、さらに攪拌を続けると
８０分後生成した粒状物は完全に固化した。粒状のメチ
ルベンゾトリアゾールを２０メッシュのふるいを用いて
分別し、また粉末状のメチルベンゾトリアゾールを含ん
だ水層は濾過して回収する。粒状及び粉末のメチルベン
ゾトリアゾールは減圧乾燥し、粒径２〜３ｍｍのメチル
ベンゾトリアゾール９６１ｇと粉末状のメチルベンゾト
リアゾール２４ｇを得た。
６ｃｍの円筒形の容器に、結晶化したメチルベンゾトリ
アゾール（４−メチルベンゾトリアゾール５０重量％及
び５−メチルベンゾトリアゾール５０重量％から成る混
合物）（純度９８．８％品）１０００ｇと水６４００ｇ
を加えて攪拌下５５℃まで加熱することによりメチルベ
ンゾトリアゾールを完全に溶融させた後、攪拌翼の回転
速度３４０ｒｐｍ（攪拌端速度１３６ｍ／ｍｉｎ）とし
てから１２０分を要し内温２５℃まで冷却する。内温２
５℃となってから３０分でメチルベンゾトリアゾールの
半固体状の粒状物が生成し始め、さらに攪拌を続けると
８０分後生成した粒状物は完全に固化した。粒状のメチ
ルベンゾトリアゾールを２０メッシュのふるいを用いて
分別し、また粉末状のメチルベンゾトリアゾールを含ん
だ水層は濾過して回収する。粒状及び粉末のメチルベン
ゾトリアゾールは減圧乾燥し、粒径２〜３ｍｍのメチル
ベンゾトリアゾール９６１ｇと粉末状のメチルベンゾト
リアゾール２４ｇを得た。
【００２２】比較例１
実施例１の方法において回転速度だけを１８０ｒｐｍ（
攪拌端速度７２ｍ／ｓｅｃ）として同様に操作を行った
ところ、粒径２〜１２ｍｍの不均一なメチルベンゾトリ
アゾール９５６ｇと粉末状のメチルベンゾトリアゾール
３１ｇを得た。
攪拌端速度７２ｍ／ｓｅｃ）として同様に操作を行った
ところ、粒径２〜１２ｍｍの不均一なメチルベンゾトリ
アゾール９５６ｇと粉末状のメチルベンゾトリアゾール
３１ｇを得た。
【００２３】実施例２
翼長１２．７ｃｍのイカリ型攪拌翼を備えた直径２１．
６ｃｍの円筒形の容器に結晶化したメチルベンゾトリア
ゾール（４−メチルベンゾトリアゾール５０重量％及び
５−メチルベンゾトリアゾール５０重量％から成る混合
物）（純度９８．７％品）８５０ｇを加えて９０℃に加
熱溶解したものに、１２℃の水６０００ｇを加え攪拌翼
の回転速度４００ｒｐｍ（攪拌端速度１６０ｍ／ｍｉｎ
）で攪拌を開始し、その時の温度は１８℃であった。
６ｃｍの円筒形の容器に結晶化したメチルベンゾトリア
ゾール（４−メチルベンゾトリアゾール５０重量％及び
５−メチルベンゾトリアゾール５０重量％から成る混合
物）（純度９８．７％品）８５０ｇを加えて９０℃に加
熱溶解したものに、１２℃の水６０００ｇを加え攪拌翼
の回転速度４００ｒｐｍ（攪拌端速度１６０ｍ／ｍｉｎ
）で攪拌を開始し、その時の温度は１８℃であった。
【００２４】さらに攪拌を続けて２０分で半固体状のメ
チルベンゾトリアゾールの粒状物が生成し始め、６０分
後生成した粒状物は完全に固化した。粒状のメチルベン
ゾトリアゾールを２０メッシュのふるいを用いて分別し
、また粉末状のメチルベンゾトリアゾールを含んだ水層
は濾過して回収した。粒状及び粉末のメチルベンゾトリ
アゾールは減圧乾燥し、粒径１〜２ｍｍのメチルベンゾ
トリアゾール７９４ｇと粉末状のメチルベンゾトリアゾ
ール４４ｇを得た。
チルベンゾトリアゾールの粒状物が生成し始め、６０分
後生成した粒状物は完全に固化した。粒状のメチルベン
ゾトリアゾールを２０メッシュのふるいを用いて分別し
、また粉末状のメチルベンゾトリアゾールを含んだ水層
は濾過して回収した。粒状及び粉末のメチルベンゾトリ
アゾールは減圧乾燥し、粒径１〜２ｍｍのメチルベンゾ
トリアゾール７９４ｇと粉末状のメチルベンゾトリアゾ
ール４４ｇを得た。
【００２５】実施例３
翼長１２．７ｃｍのイカリ型攪拌翼を備えた直径２１．
６ｃｍの円筒形の容器に水６０００ｇを加えて１２℃に
冷却し、攪拌翼の回転速度３００ｒｐｍ（攪拌端速度１
２０ｍ／ｍｉｎ）の攪拌下に加熱溶融したベンゾトリア
ゾール９００ｇ（純度９９．０％品）を一気に加える。 ベンゾトリアゾール添加後１０分で半固体状のベンゾト
リアゾールの粒状物が生成し始め、さらに攪拌を続けて
３０分後生成したベンゾトリアゾールの粒状物は完全に
固化した。粒状のベンゾトリアゾールを２０メッシュの
ふるいを用いて分別し、また粉末状のベンゾトリアゾー
ルを含んだ水層は濾過して回収した。粒状及び粉末のベ
ンゾトリアゾールは減圧乾燥し、粒径２〜３ｍｍのベン
ゾトリアゾール８１０ｇと粉末状のベンゾトリアゾール
２７ｇを得た。
６ｃｍの円筒形の容器に水６０００ｇを加えて１２℃に
冷却し、攪拌翼の回転速度３００ｒｐｍ（攪拌端速度１
２０ｍ／ｍｉｎ）の攪拌下に加熱溶融したベンゾトリア
ゾール９００ｇ（純度９９．０％品）を一気に加える。 ベンゾトリアゾール添加後１０分で半固体状のベンゾト
リアゾールの粒状物が生成し始め、さらに攪拌を続けて
３０分後生成したベンゾトリアゾールの粒状物は完全に
固化した。粒状のベンゾトリアゾールを２０メッシュの
ふるいを用いて分別し、また粉末状のベンゾトリアゾー
ルを含んだ水層は濾過して回収した。粒状及び粉末のベ
ンゾトリアゾールは減圧乾燥し、粒径２〜３ｍｍのベン
ゾトリアゾール８１０ｇと粉末状のベンゾトリアゾール
２７ｇを得た。
【００２６】
【発明の効果】本発明方法を用いることにより、付着防
止剤等の添加剤を使用することなく、機械的な操作のみ
により簡便に均一な芳香族トリアゾール類の造粒物を得
ることができる。
止剤等の添加剤を使用することなく、機械的な操作のみ
により簡便に均一な芳香族トリアゾール類の造粒物を得
ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 溶融した芳香族トリアゾール類を水中
において３０℃以下、π×攪拌翼の翼長（ｍ）×回転速
度（ｒｐｍ）が９０（ｍ／ｍｉｎ）以上の速度で攪拌す
ることを特徴とする均一な芳香族トリアゾール類の造粒
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13746991A JPH04360880A (ja) | 1991-06-10 | 1991-06-10 | 芳香族トリアゾール類の造粒方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13746991A JPH04360880A (ja) | 1991-06-10 | 1991-06-10 | 芳香族トリアゾール類の造粒方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04360880A true JPH04360880A (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=15199335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13746991A Pending JPH04360880A (ja) | 1991-06-10 | 1991-06-10 | 芳香族トリアゾール類の造粒方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04360880A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10858585B2 (en) | 2018-01-03 | 2020-12-08 | Ecolab Usa Inc. | Benzotriazole derivatives as corrosion inhibitors |
-
1991
- 1991-06-10 JP JP13746991A patent/JPH04360880A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10858585B2 (en) | 2018-01-03 | 2020-12-08 | Ecolab Usa Inc. | Benzotriazole derivatives as corrosion inhibitors |
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