JPH0436251A - 可塑剤用アルコール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、可塑剤用アルコールに関する。詳しくは、本
発明は塩化ビニル系樹脂の可塑剤用のアルコールとして
、耐熱性、耐寒性及び電気絶縁性に優れた特性を示す炭
素数９のアルコールと炭素数１０のアルコールとの混合
アルコールに関するものである。

〔従来の技術〕

従来、炭化水素油の熱分解又は接触分解等から多量に得
られる炭素数４の留分（以下、ＢＢ留分という）を二量
化反応、ヒドロホルミル化反応及び水素化反応すること
により製造される炭素数９のアルコールは、ＢＢ留分中
のイソブテンが二量化して生成する第４級炭素原子を含
有する炭素数８のオレフィンから誘導される炭素数９の
アルコールを含有するためにエステル化等により可塑剤
として用いた場合に可塑剤性能、特に、耐寒性、可塑化
効率を著しく低下させることが知られている。

〔発明が解決しようとする課題〕

そこで、予め、イソブテンを高度の分離技術で分離した
のち二量化する方法、特定の二量化反応条件下でｎ−ブ
テンとの共二量化反応を選択的に進行せしめる方法（特
公昭５７−２７０８８号）が提案されているが、いずれ
も工業的には不利な分離工程及び触媒系の複雑さ等不利
な点が多い。

一方、ＢＢ留分を原料として、ヒドロホルミル化反応、
アルドール縮合及び水添反応させることによって製造さ
れる炭素数１０のアルコールは、可塑剤用原料アルコー
ルとして利用されている。

ＢＢ留分を原料とする上記した炭素数１０のアルコール
の製造において、ＢＢ留分のヒドロホルミル化反応の際
の未反応のＢＢ留分を上記した炭素数９のアルコールの
原料として用いることが考えられる。しかしながら、こ
の場合のＢＢ留分の組成は通常、イソブテンを１０％以
上もの多量含有し、ｎ−ブテンの含有量が１５％以下と
少量となることがらｎ−ブテンとイソブテンとの共二量
化が困難となる。しかも、ＢＢ留分のヒドロホルミル化
反応の反応生成物中には、バレルアルデヒド、メタノー
ル、水等の含酸素化合物が含まれることから、二量化反
応にはこれらの存在の影響を考慮しなければならない。

従って、いかにして経済的に、しかも総合性能の優れた
可塑剤の得られる可塑剤用アルコールを得るかが問題で
あった。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記した課題を解決すべく鋭意検討を重ね
た結果、本発明に到達したものである。

即ち、本発明は、 ■　ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮合
反応及び水添反応させて得られる炭素数ｌＯのアルコー
ル（以下、ＩＤＡという）と、■　上記したヒドロホル
ミル化反応生成物中の未反応のブテン類を回収して得ら
れる、１−ブテン０．１〜１５重量％、２−ブテン１．
０〜７０重量％、イソブテン１．０〜５０重量％及びそ
の他の炭素数４の炭化水素３０重量％以下の組成の回収
ブテン類を二量化、ヒドロホルミル化反応及び水添反応
させて得られる炭素数９のアルコールであって、分子内
に第４級炭素を含むアルコールを５重量％以上含有する
アルコール（以下、ＩＮＡという）との混合アルコール
であって、ＩＤＡとＩＮＡとの重量比率１）＜　Ｉ　Ｄ
Ａ／　Ｉ　ＮＡ＝０．０１−０．６　（７）範囲である
ことを特徴とする可塑剤用アルコール、を要旨とするも
のである。

以下に本発明につき更に詳細に説明する。

本発明の可塑剤用アルコールを構成するＩＤＡは、ブテ
ン類をヒドロホルミル化反応、アルドール縮合反応及び
水添反応させて得られる炭素数１０のアルコールである
。

ブテン類としてはｌ−ブテン、２−ブテン、イソブテン
を含有する混合物例えばナフサ等の炭化水素油の熱分解
によって得られるＢＢ留分あるいは重軽質油等の炭化水
素油の接触分解（ＦＣＣなど）によって得られるＢＢ留
分のいずれも使用することができる。

また、更に、上記の熱分解又は接触分解によって得られ
たＢＢ留分からブタジェンの大部分を取り除いた後のい
わゆるスペントＢＢ留分（以下、ＢＢＳ留分という）や
、更にイソブテンの一部分を取り除いた後のいわゆるス
ペントスペントＢＢ留分（以下、ＢＢＳＳ留分という）
なども好適に使用出来る。

更に、上記ＢＢＳ留分あるいはＢＢＳＳ留分を予めＰｄ
触媒により、通常温度２０〜１００　”Ｃ１圧力常圧〜
１０ｋｇ／ｄＧの条件下で処理し、各留分中に含まれる
微量のブタジェンあるいはアセチレン類の様な分子内に
２つ以上の二重結合を持つ化合物や三重結合をもつ化合
物を選択的に部分水添したものが望ましい。

また、これらの混合物も使用できる。

ヒドロホルミル化反応は常法に従って行なわれる。ヒド
ロホルミル化条件も特に臨界的なものではな（、従来公
知のロジウム法やコバルト法のいずれも使用出来る。

ロジウム法の場合のロジウム源としては酢酸ロジウムな
どの有機塩、硝酸ロジウムなどの無機塩あるいはヒドリ
ドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウ
ムなどの錯体などいずれも使用できる。コバルト法の場
合のコバルト源としては、ラウリン酸コバルトなどの有
機酸塩、硝酸コバルトなどの無機酸塩のほか、ジコバル
トオクタカルボニル、ヒドリドコバルトテトラカルボニ
ルなどの錯体が使用できる。

反応圧力としては、通常、常圧〜３００ｋｇ／ｃｊＧ、
反応温度としては通常、５０〜１５０°Ｃ１Ｈｚ　／　
ＣＯ比としてはモル比で通常、１〜１０゜触媒濃度とし
ては通常数ｐｐｍ−数ｗｔ％の条件が採用される。配位
子としてはトリフェニルホスフィン、トリフェニルホス
ファイトなどの３価の有機リン化合物やそのオキシドな
どが上記触媒に対するモル比で通常１〜１０００で適宜
用いられる。溶媒は用いなくても良いが、必要に応じて
溶媒を用いることもできる。溶媒としては触媒を溶解し
、かつ反応に悪影響を与えないものであれば、任意のも
のを用いることができる０例えばベンゼン、トルエン、
キシレン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素；シク
ロヘキサン等の脂環式炭化水素；ジブチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ジエ
チルフタレート、ジオクチルフタレート等のエステル類
などが用いられる。また、ヒドロホルミル化反応により
生成したアルデヒド類、アルコール類を溶媒とすること
もできる。またアルデヒドの重縮合物などの高沸点副生
物も用いることが出来る。

反応方式は連続方式および回分方式のいずれでも行なう
ことが出来る。

反応生成液は常法により、まず常圧の蒸留塔で未反応の
ブテン類を留出させて分離し、次いで該蒸留塔の缶出液
を減圧蒸留塔に供給して生成Ｃｓアルデヒド（バレルア
ルデヒド）を触媒液と分離する。

生成物中のバレルアルデヒド各成分は十数℃の沸点差が
あり混合バレルアルデヒドを蒸留により各成分に分離す
ることも出来る。

アルドール縮合反応においては通常、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液を触媒に用いるが
、アミン類なども用いることが出来る。反応温度は、通
常５０〜１５０°Ｃ１反応圧力は、通常、常圧〜数ｋｇ
／ａｆｌ　Ｇ、反応時間は通常数分〜数時間で行なわれ
る。

生成したアセナール類は蒸留精製した後、水添反応に付
されるが、蒸留精製なしで水添反応に付すことも出来る
。

水添反応は通常の方法で行なうことができる。

すなわち、Ｎｉ　、Ｃｒ、Ｃｕ等の通常の水添触媒によ
り、反応圧力は通常常圧〜１５０ｋｇ／ｃｉｌｌＧ、反
応温度は通常、４０〜３００°Ｃで行なわれる。

次いで通常の蒸留精製により炭素数１０のアルコール（
Ｉ　ＤＡ）を得ることができる。

また、本発明の可塑剤用アルコールを構成するＩＮＡは
、上記したブテン類のヒドロホルミル化反応における反
応生成物中のブテン類を回収して得られる、１−ブテン
０．１〜１５重量％、２−ブテン１．０〜７０重量％、
イソブテン１．０〜５０重量％及びイソブタン、ノルマ
ルブタン等のその他の炭素数４の炭化水素３０重量％以
下の組成の回収ブテン類を二量化、ヒドロホルミル化反
応及び水添反応させて得られる炭素数９のアルコールで
あって、分子内に第４級炭素を含むアルコ−！しを５重
量％以と含有するアルコールである。

通常、上記したブテン類のヒドロホルミル化反応生成物
を蒸留し、未反応のブテン類を留出させて回収すること
によって得られ、その組成は、１ブテン０．１〜１５重
量％、好ましくは２〜１５重量％、２−ブテン１．０〜
７０重量％、好ましくは２〜７０重量％、イソブテン１
．０〜５０重量％、好ましくは３〜２０重量％、及びそ
の他の炭素数４の炭化水素３０重量％以下、好ましくは
２０重量％以下のものを、二量化、ヒドロホルミル化及
び水添反応させる。

蒸留条件としては、上記組成のものが得られる限りにお
いて特に制限はない。

なお、上記したブテン類のヒドロホルミル化反応におい
て例えば、反応温度９０〜１１０’Ｃ１好ましくは９０
〜１００°Ｃ１−酸化炭素分圧１〜３ｋｇ／ｃｉｉ　Ｇ
、好ましくは１〜１．５ｋｇ／ｄＧで行なうことにより
１−ブテンの転化率を８０％以上、好ましくは、９０％
以上に保ち、２−ブテン及びイソブテンの転化率を２０
％以下、好ましくは５％以下としてヒドロホルミル化反
応を行なえば、常圧蒸留塔により経済的に未反応ブテン
類を分離し、しかも、バレルアルデヒド、メタノール、
水等の二量化触媒に好ましくない影響を与える含酸素化
合物の含有量を１１００ｐｐ以下、好ましくは３０ｐｐ
ｍ以下とすることができる。

二量化反応に供される回収ブテン類の代表的組成を示す
と、１−ブテン４〜６重量％、２−ブテン６〜５０重量
％、イソブテン９〜２０重量％、その他の炭素数４の炭
化水素０〜２０重量％、含酸素化合物３０ｐｐｍ以下で
ある。

上記常圧蒸留の蒸留条件としては圧力が通常、常圧〜３
ｋｇ／ｄｌＧ、蒸留塔段数が通常１０〜２０段、好まし
くは９〜１４段、還流比が通常３〜１０、好ましくは３
〜５の範囲である。

回収ブテン類の二量化反応は、Ｎｉ系触媒等を用いて公
知の方法により行なわれる。

オクテンのヒドロホルミル化反応は常法に従って行なわ
れる。

ヒドロホルミル化条件も特に臨界的なものではなく、上
記ＩＤＡを製造する際に採用されるブテン類のヒドロホ
ルミル化反応とほぼ同様の条件の、ロジウム法やコバル
ト法のいずれも使用出来る。

生成ノニルアルデヒドの水添反応も、前記したごとくア
セナール類の水添反応と同様の条件の常法により行うこ
とが出来、次いで通常の蒸留精製により炭素数９のアル
コール（ＩＮＡ）を得ることができる。

上記の様にして得られるＩＮＡは、分子内に第４級炭素
を含有する炭素数９のアルコールが５〜２０重量％含ま
れており、一般には、このＩＮＡ単独では可塑剤として
用いた場合に、耐寒性、可塑化効率がかなり低いもので
ある。

本発明の可塑剤用アルコールにおいては、上記したＩＤ
ＡとＩＮＡとの重量比率がＩＤＡ／ＩＮＡ＝０．０１〜
０．６、好ましくは０．０２〜０．４、さらに好ましく
は０．０３〜０．３、最も好ましくは０゜０６〜０．３
であるものよすることにより、総合性能の優れた可塑剤
用アルコールとするものである。

ＩＤＡとＩＮＡとを混合する時点としてはＩＤＡ及びＩ
ＮＡの製品同士のみでなく、水添反応後で蒸留精製前の
粗アルコールを混合し蒸留精製によって上記の比率に調
整することも出来るし、水添反応に供されるアセナール
類及びノニルアルデヒドを混合してから水添反応を行な
った後、蒸留精製によって上記比率に調整することも出
来る。

上記ＩＤＡ／ＩＮＡの重量比率が０．０１未満では可塑
化効率及び耐寒性が改善されず、また０、　６を越えた
場合には可塑化効率及び耐寒性が低下するので好ましく
ない。

上記のようにして得られる本発明の可塑剤用アルコール
は、常法により無水フタル酸などのカルボン酸、リン酸
等の酸又はその誘導体とのエステル化反応によって、エ
ステル系可塑剤として用いられる。

可塑剤の性能は、 ■　可塑化効率（１００％モジュラス）■　揮発減量（
耐熱性） ■　低温柔軟温度（耐寒性） ■　ケロシン抽出性（耐油性） ■　電気抵抗（絶縁性） などを総合的に評価する必要があり、単一の性質、例え
ば、耐熱性のみの問題ではない、上記■や■など相反す
る傾向をもつものもあり複雑であるが、本発明によれば
総合的に優れた性能を有する可塑剤用アルコールを工業
的に有利に得ることが出来る。

〔実施例］ 以下に本発明につき、実施例に基づいて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施
例によって限定されるものではない。

実施例１ （１）ＩＤＡの製造 ナフサのクラッカーよりのＢＢ留分から、ブタジエンと
イソブテンとを大部分除去したあと、更にＰｄ／　Ａｆ
ｚ　ｏｆｆ系触媒を用いてジエン、アセチレン類を部分
水添した後の下記組成のスペントスペントＢＢ留分を連
続的にヒドロホルミル化した。

〔組　成〕

１−ブテン　　　　　　　　　４４．３　ｗ　ｔ％２−
ブテン　　　　　　　　　２２ イソブテン　　　　　　　　　　４ ブタジエン　　　　　　　　　　　Ｏ ０３類　　　　　　　　　　　　　０．３その他の炭素
数４の炭化水素　２９．４反応条件は 全圧カフｋｇ／ａｉｌＧ、オキソガス分圧４　ｋｇ／ｃ
ｄｃ　（Ｈ，／Ｃ０＝１） 反応温度１００℃ （溶媒キシレン 原料／触媒液＝１．０（重量比） 反応器滞留時間　２．０時間 であった。１−ブテン、２−ブテン及びイソブテンの転
化率は夫々、９０％、１％以下、２％であった。

反応液を脱圧後、段数１１段の常圧蒸留塔にて未反応ブ
テン類を留出させて回収し、ついで該蒸留塔の缶出液を
減圧蒸留塔にて触媒液とバレルアルデヒドとを分離し、
生成バレルアルデヒドの組成を調節してモル比で ２−メチルブチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝
０．５ ３−メチルブチルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝
０．１ ピバルアルデヒド／ｎ−バレルアルデヒド＝０．１ の混合アルデヒドを得た。

次にこのアルデヒドをそのまま反応温度９５°Ｃ１常圧
、アルデヒド／３％水酸化ナトリウム水溶液＝１　（重
量比）で１０４２のオートクレーブにて１゜５時間線合
反応を行なった。

各アルデヒドの転化率は ｎ−バレルアルデヒド　　　　　　９９．９％２−メチ
ルブチルアルデヒド　　　９９．８３−メチルブチルア
ルデヒド　　　９９．８ピバルアルデヒド　　　　　　
　　９８．２であった。

このデセナール混合物をＮｉ系の固体触媒により水添し
た。水添条件は圧力１００ｋｇ／ａｉＧ、温度１２０°
Ｃ１触媒／デセナール＝０．１（重量比）でバッチ反応
により３．０時間反応を行なった。デセナールの転化率
は９９．９％であった０次に３０段のガラス製オールダ
ーショウ蒸留塔によって初留カッ）１％、主留９５％、
釜残４％で、精製デシルアルコールを得た。

また、この場合のデシルアルコールの組成を、キャピラ
リーガスクロマトグラフで分析したところ、モル比で Ａ成分／２−プロピルヘプタツール＝１．３Ｂ　成分／
　２−プロピルヘプタツール−０，３０成分／２−プロ
ピルヘプタツール−０，３Ｄ成分／２−プロピルへブタ
ノール＝０．０３であった。

ここでＡ成分とは２−プロピル−４−メチルヘキサノー
ルを、Ｂ成分とはｎ−バレルアルデヒドと３−メチルブ
チルアルデヒドとのアルドール縮合体の骨格をもつデシ
ルアルコールを、Ｃ成分とはｎ−バレルアルデヒドとピ
バルアルデヒドとのアルドール縮合体の骨格をもつデシ
ルアルコールを、Ｄ成分とはその他のデシルアルコール
を夫々表わす。

（２）ＩＮＡの製造 ■　オクテン類の合成 実施例１の（１）のヒドロホルミル化反応で得られたヒ
ドロホルミル化反応生成液を気−液分離後、１０段の常
圧の蒸留塔において還流比５で操作し未反応のブテン類
を留出させて回収した。

く組　成〉 １−ブテン　　　　　　　　　　４．８　ｗ　ｔ％２−
ブテン　　　　　　　　　６７．６イソブテン　　　　
　　　　　１１．０その他の炭素数４の炭化水素　１６
．６Ｃ，アルデヒド　　　　　　　３０ｐｐｍＨ１Ｏ２
０ＰＰｍ こうして回収した回収ブテン類を、容積１ＯＮのＳＵＳ
製誘導攪拌型オートクレーブに窒素雰囲気下にて、上記
のＣ４留分４ｋｇ、オクタン酸ニッケルのｎ−ヘキサン
溶液５．５ｇ（Ｎｉ含有量６ｗｔ％）及びエチルアルミ
ニウムジクロリド１１．３ｇを仕込み、４０℃で７時間
反応させた。

反応後、５ｗｔ％Ｈ，ＳＯ，水溶液３４０ｇを添加し、
触媒を失活させた後に液々分離によりオクテン類を得た
。

得られたオクテン中には第４級炭素を含んだものが、９
ｗｔ％含まれていた。

上記の反応を３回行なった。

■　蒸留によるオクテン留分の収得 上記■で得られたオクテン類を、内径５０鵬×２０段の
オールグーショウ型蒸留塔にて常圧で精留した。塔頂部
温度１０８〜１２７°Ｃのオクテン留分を５．８　ｋｇ
得た。

■　ＩＮＡの合成 容積１０！０３ＵＳ製オートクレーブに窒素雰囲気下で
、下記■で得たオクテン留分２．Ｏｋｇ及びジコバルト
オクタカルボニル２０ｇを加え、Ｈ２／Ｃ０＝１のオキ
ソガスで全圧１６０ｋｇ／ｄＧに保持し、１４０〜１５
０℃で反応させた。２時間後、ガス吸収がなくなったの
で、反応器を急冷し、３％ＮａＯＨ水溶液を圧入し、コ
バルト触媒を失活させた後、さらに冷却し、オキソガス
を放圧した後、反応液を全量取り出し、液々分離して有
機相を収得した。

次いで圧力ｌＯ■Ｈｇの減圧単蒸留で炭素数９のアルデ
ヒド及びアルコールを収得した。アルデヒド及びアルコ
ールの合計収得率は９９％であった。

次に容積１０ｆのＳＵＳ製オートクレーブに、窒素雰囲
気下にて上記単蒸留の収得液全量及びニッケル担持固体
触媒１６０ｇを仕込み、水素ガスで全圧９０ｋｇ／ｃｄ
Ｇに保持し、反応温度１５０°Ｃで水添反応させた。５
時間後、ガス吸収が止まったので急冷し、水素ガスを放
圧した後、反応液を全量取り出し、固体触媒を濾過して
取り除いた後、内径３５ｍＸ２０段のオールグーショウ
型蒸留塔で精留した。還流比は３、圧力は１０ｍ＊Ｈｇ
であった。初留０．５％、釜残３％をカットして９６．
５％を収得した。水添反応及び精留を通してのＩＮＡの
収率は９５％であった。

（３）混合アルコールの合成並びに可塑剤の合成及び評
価 上記（１）及び（２）で得られたＩＤＡとＩＮＡをＩＤ
Ａ／ＩＮＡ＝０．０８７／１の割合で混合した混合アル
コールと無水フタル酸とを常法によりエステル化し可塑
剤とした。次いで可塑剤／塩化ビニル樹脂＝６０／１０
０　（重量比）で混合し、常法により軟質塩化ビニル樹
脂とし、常法により種々の試験を行なった。結果を表＝
１に記す。表−１には汎用の可塑剤であるジー２−エチ
ルへキシルフタレート（ＤＯＰ）の試験結果も記す。

実施例２〜４及び比較例１ 実施例１においてＩＤＡ／ＩＮＡの混合割合を表−１の
ように変えて行なったこと以外は同様にして行った。そ
の結果を表−１に示す。

比較例２ 実施例１において（２）で得られたＩＮＡを単独で用い
て（３）で可塑剤を合成したこと以外は同様にして行っ
た。その結果を表−１に示す。

比較例３ 実施例１において、（１）で得られたＩＤＡを単独で用
いて（３）で可塑剤を合成したこと以外は同様にして行
った。その結果を表−１に示す。

比較例４ （１）オクテン類の合成 ナフサのクラッカーから得られたＢＢ留分よりブタジェ
ン及びイソブテンを除去した後のＣ４留分（イソブテン
６重量％、１−ブテン４３重量％、２−ブテン２５重量
％、ブタン類２５重量％、その他１重量％）をモレキュ
ラーシーブ１３Ｘにより脱水した０次いで容積１０ｆの
ＳＵＳ製誘導攪押型オートクレーブに窒素雰囲気下にて
、上記した脱水後のＣ４留分４ｋｇ、オクタン酸ニッケ
ルのｎ−ヘキサン溶液５．５ｇ（Ｎｉ含有量６ｗｔ％）
及びエチルアルミニウムジクロリド１１．３ｇを仕込み
、４０°Ｃで７時間反応させた。

反応後、５ｗｔ％Ｈ，ＳＯ，水溶液３４０ｇを添加し、
触媒を失活させた後に液々分離によりオクテン類を得た
。

オクテン類中には第４級炭素を含んだものが１ｗｔ％含
まれていた。

上記の反応を３回行なった。

（２）蒸留によるオクテン留分の収得 上記（１）で得られたオクテン類を、内径５０閣×２０
段のオールグーショウ型蒸留塔にて常圧で精留した。塔
頂部温度１０８〜１２７℃のオクテン留分を５．８　ｋ
ｇ得た。

（３）ＩＮＡの合成並びに可塑剤の合成及び評価容積１
０ｆのＳＵＳ製オートクレーブに窒素雰囲気下で、上記
（２）で得たオクテン留分２．Ｏｋｇ及びジコバルトオ
クタカルボニル２０ｇを加え、Ｈｚ／Ｃ０＝１のオキソ
ガスで全圧１６０ｋｇ／ｄＧに保持し、１４０−１５０
°Ｃで反応させた。２時間後、ガス吸収がなくなったの
で、反応器を急冷し、３％ＮａＯＨ水溶液を圧入し、コ
バルト触媒を失活させた後、さらに冷却し、オキソガス
を放圧した後、反応液を全量取り出し、液々分離して有
機相を収得した。

次いで圧力１０閣Ｈｇの減圧単蒸留で炭素数９のアルデ
ヒド及びアルコールを収得した。アルデヒド及びアルコ
ールの合計収得率は９９％であった。

次に容積１０１のＳＵＳ製オートクレーブに、窒素雰囲
気下にて上記単蒸留の収得液全量及びニッケル担持固体
触媒１６０ｇを仕込み、水素ガスで全圧９０ｋｇ／ｄＧ
に保持し、反応温度１５０℃で水添反応させた。５時間
後、ガス吸収が止まったので急冷し、水素ガスを放圧し
た後、反応液を全量取り出し、固体触媒を濾過して取り
除いた後、内径３５閣×２０段のオールグーショウ型蒸
留塔で精留した。還流比は３、圧力は１０閣Ｈｆ、であ
った。初留０．５％、釜残３％をカットして９６．５％
をＩＮＡとして収得した。このＩＮＡにつき単独で実施
例１の（３）におけるのと同様にして可塑剤とし評価を
行なった。その結果を表−１に示す。

〔発明の効果〕

本発明によれば、工業的に有利に、可塑剤用原料アルコ
ールとして総合性能に優れた、炭素数９のアルコールと
炭素数１０のアルコールとの混合アルコールを提供する
ことができる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）［１］ブテン類をヒドロホルミル化反応、アルド
   ール縮合反応及び水添反応させて得られる炭素数１０の
   アルコール（以下、ＩＤＡという）と、［２］上記した
   ヒドロホルミル化反応生成物中の未反応のブテン類を回
   収して得られる、１−ブテン０．１〜１５重量％、２−
   ブテン１．０〜７０重量％、イソブテン１．０〜５０重
   量％及びその他の炭素数４の炭化水素３０重量％以下の
   組成の回収ブテン類を二量化、ヒドロホルミル化反応及
   び水添反応させて得られる炭素数９のアルコールであっ
   て、分子内に第４級炭素を含むアルコールを５重量％以
   上含有するアルコール（以下、ＩＮＡという） との混合アルコールであって、ＩＤＡとＩＮＡとの重量
   比率がＩＤＡ／ＩＮＡ＝０．０１〜０．６の範囲である
   ことを特徴とする可塑剤用アルコール。