JPH04364178A - １，３−オキサチオリウム塩類の製造法 - Google Patents
１，３−オキサチオリウム塩類の製造法Info
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- JPH04364178A JPH04364178A JP3072345A JP7234591A JPH04364178A JP H04364178 A JPH04364178 A JP H04364178A JP 3072345 A JP3072345 A JP 3072345A JP 7234591 A JP7234591 A JP 7234591A JP H04364178 A JPH04364178 A JP H04364178A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，３−オキサチオリ
ウム塩類の製造に関するものである。
ウム塩類の製造に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】含硫黄有機化合物の中には医農薬などの
生理活性を有する化合物、電気，光等に対して特異的な
挙動を示す各種の機能製性化合物が数多く知られている
。それらの化合物を創製するにあたっては、化学的に活
性な各種の中間体がよく利用されているが、有機カチオ
ン化合物類の一種である１，３−オキサチオリウム塩類
は反応性が高く、求核試剤との反応で多数の誘導体を導
くことが既に知られている。しかしながら、この１，３
−オキサチオリウム塩類は従来の技術では硫化カルボニ
ルを原料として用いるため簡単に調製することは難しい
。
生理活性を有する化合物、電気，光等に対して特異的な
挙動を示す各種の機能製性化合物が数多く知られている
。それらの化合物を創製するにあたっては、化学的に活
性な各種の中間体がよく利用されているが、有機カチオ
ン化合物類の一種である１，３−オキサチオリウム塩類
は反応性が高く、求核試剤との反応で多数の誘導体を導
くことが既に知られている。しかしながら、この１，３
−オキサチオリウム塩類は従来の技術では硫化カルボニ
ルを原料として用いるため簡単に調製することは難しい
。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる現状
を鑑みて為されたもので新たな化合物を合成し、機能性
物質を創出するべく有機硫黄化合物の化学的性質につい
て鋭意検討を重ねたところ、ジ置換ジチオカルバミン酸
フェナシルエステル類はいわゆるソフトな金属塩類との
処理で、１，３−オキサチオリウム塩類を生成すること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
を鑑みて為されたもので新たな化合物を合成し、機能性
物質を創出するべく有機硫黄化合物の化学的性質につい
て鋭意検討を重ねたところ、ジ置換ジチオカルバミン酸
フェナシルエステル類はいわゆるソフトな金属塩類との
処理で、１，３−オキサチオリウム塩類を生成すること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【化３】
【０００５】即ち、本発明は、一般式Ｉ（化３の一般式
Ｉにおいて、Ｒはジ置換アミノ基、Ａｒは置換基を有し
てもよいフェニル基を示す。）で表わされるジ置換チオ
カルバミン酸フェナシルエステル類を銀、銅（Ｉ）、水
銀などのいわゆるソフトな金属塩類と処理することを特
徴とする一般式ＩＩ（化４の一般式ＩＩにおいて、Ｒお
よびＡｒは一般式Ｉと同一であり、Ｘーは酸根を示す。 ）で表わされる２−ジ置換アミノ−５−アリール−１，
３−オキサチオリウム塩類の製造法を提供するものであ
る。
Ｉにおいて、Ｒはジ置換アミノ基、Ａｒは置換基を有し
てもよいフェニル基を示す。）で表わされるジ置換チオ
カルバミン酸フェナシルエステル類を銀、銅（Ｉ）、水
銀などのいわゆるソフトな金属塩類と処理することを特
徴とする一般式ＩＩ（化４の一般式ＩＩにおいて、Ｒお
よびＡｒは一般式Ｉと同一であり、Ｘーは酸根を示す。 ）で表わされる２−ジ置換アミノ−５−アリール−１，
３−オキサチオリウム塩類の製造法を提供するものであ
る。
【０００６】
【化４】
【０００７】本発明において原料として用いる一般式Ｉ
で示されるジ置換ジチオカルバミン酸フェナシルエステ
ル類は第二級アミンを二硫化炭素で処理すると、ジチオ
カルバミン酸塩が得られ、さらにこのものにハロゲン化
フェナシルを作用させることにより容易に合成できる。 一般式ＩのＲとしてはアルキル基、アリール基などの置
換基を持ち、さらにそれらが不活性な置換を有してもよ
いジ置換アミノ基であり、Ａｒとしてはアルキル、アル
コキシ、チオアルコキシ、ジアルキルアミノ、ハロゲン
、ヒドロキシ、ニトロなどの置換基を有してもよいフェ
ニル基があげられる。従って所望の置換基を持った原料
を調製するためには、目的に合致した置換基を持つ第二
級アミンとハロゲン化フェナシルを選ぶことによって容
易に可能になる。
で示されるジ置換ジチオカルバミン酸フェナシルエステ
ル類は第二級アミンを二硫化炭素で処理すると、ジチオ
カルバミン酸塩が得られ、さらにこのものにハロゲン化
フェナシルを作用させることにより容易に合成できる。 一般式ＩのＲとしてはアルキル基、アリール基などの置
換基を持ち、さらにそれらが不活性な置換を有してもよ
いジ置換アミノ基であり、Ａｒとしてはアルキル、アル
コキシ、チオアルコキシ、ジアルキルアミノ、ハロゲン
、ヒドロキシ、ニトロなどの置換基を有してもよいフェ
ニル基があげられる。従って所望の置換基を持った原料
を調製するためには、目的に合致した置換基を持つ第二
級アミンとハロゲン化フェナシルを選ぶことによって容
易に可能になる。
【０００８】次に目的物を導く反応式をジエチルジチオ
カルバミン酸フェナシルエステルの銀塩との反応を例に
とれば、下記のように化１で表現できる。
カルバミン酸フェナシルエステルの銀塩との反応を例に
とれば、下記のように化１で表現できる。
【０００９】
【化５】
【００１０】この反応は基質にＡｇ＋がキレート化し、
チオカルボニル硫黄原子を引き抜くことによって開始し
、生じたカルボカチオンへカルボニル酸素のローンペア
ー電子の攻撃で閉環して生成物を導くものと考えられる
。従って、硫黄原子と親和力の強い金属イオンの存在が
この反応には不可欠であり、それらとしては銀、銅（Ｉ
）水銀などのいわゆるソフトな金属イオンがあげられる
が、銀塩が最も好ましい結果を与える。反応は通常、湯
浴で加温する程度で十分であるが、必要ならばさらに高
温まで加熱してもよい。また反応時間は多くの場合、３
０分から５時間程度で終了するが必要であればさらに長
時間かけてもよい。
チオカルボニル硫黄原子を引き抜くことによって開始し
、生じたカルボカチオンへカルボニル酸素のローンペア
ー電子の攻撃で閉環して生成物を導くものと考えられる
。従って、硫黄原子と親和力の強い金属イオンの存在が
この反応には不可欠であり、それらとしては銀、銅（Ｉ
）水銀などのいわゆるソフトな金属イオンがあげられる
が、銀塩が最も好ましい結果を与える。反応は通常、湯
浴で加温する程度で十分であるが、必要ならばさらに高
温まで加熱してもよい。また反応時間は多くの場合、３
０分から５時間程度で終了するが必要であればさらに長
時間かけてもよい。
【００１１】また、この反応は強酸の添加によって促進
され、通常有機溶媒中で行なわれる。溶媒としては基質
及び金属塩を溶解し、かつ塩基性のアミン以外のもので
あれば何でもよいが一般的にはアルコール類が最も好ま
しい結果を与える。反応の終了後、生成した金属硫黄物
を濾別して除去し、溶媒を減圧濃縮する。得られた粗生
成物を無水酢酸又はアセトニトリルなどの溶媒を加え再
結晶して精製する。なお結晶性のよい生成物を効率よく
得るために、少量の濃厚な強酸、例えば過塩素酸、フッ
化ホウ素酸などを再結晶溶媒中に添加する。生成物が析
出しにくい場合には溶解性の低いエーテル類を加えると
よい結果を与える。
され、通常有機溶媒中で行なわれる。溶媒としては基質
及び金属塩を溶解し、かつ塩基性のアミン以外のもので
あれば何でもよいが一般的にはアルコール類が最も好ま
しい結果を与える。反応の終了後、生成した金属硫黄物
を濾別して除去し、溶媒を減圧濃縮する。得られた粗生
成物を無水酢酸又はアセトニトリルなどの溶媒を加え再
結晶して精製する。なお結晶性のよい生成物を効率よく
得るために、少量の濃厚な強酸、例えば過塩素酸、フッ
化ホウ素酸などを再結晶溶媒中に添加する。生成物が析
出しにくい場合には溶解性の低いエーテル類を加えると
よい結果を与える。
【００１２】このように得られた生成物が、１，３−オ
キサチオリウム塩類であることはそれらの融点測定、元
素分析及び赤外吸収スペクト（ＩＲ）において、３１０
０ｃｍ−１付近に１，３−オキサチオリウム環内のＣ−
Ｈ伸縮振動、１６５０ｃｍ−１付近のイミニウム、Ｃ＝
Ｎ伸縮振動に帰属する吸収の存在によって構造を確認し
た。 既知化合物については別途合成による化合物との直接比
較によって同定した。
キサチオリウム塩類であることはそれらの融点測定、元
素分析及び赤外吸収スペクト（ＩＲ）において、３１０
０ｃｍ−１付近に１，３−オキサチオリウム環内のＣ−
Ｈ伸縮振動、１６５０ｃｍ−１付近のイミニウム、Ｃ＝
Ｎ伸縮振動に帰属する吸収の存在によって構造を確認し
た。 既知化合物については別途合成による化合物との直接比
較によって同定した。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によってさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１４】実施例１
モルホリン−４−ジチオカルボン酸フェナシルエステル
２８０ｍｇを溶かしたメタノール溶液５ｍｌに硝酸銀３
５０ｍｇを加え、湯浴で２時間還流した後、硫化銀を濾
別除去した反応液を減圧で溶媒を留去する。得られた残
渣に無水酢酸５ｍｌを加えて再び溶解し、７０％過塩素
酸０．５ｍｌを加えて０〜５℃で一夜静置すると融点１
７３℃の２−モルホリノ−５−フェニル−１，３−オキ
サチオリウム過塩素酸塩の白色針状結晶１８０ｍｇ（収
率５２％）を得た。
２８０ｍｇを溶かしたメタノール溶液５ｍｌに硝酸銀３
５０ｍｇを加え、湯浴で２時間還流した後、硫化銀を濾
別除去した反応液を減圧で溶媒を留去する。得られた残
渣に無水酢酸５ｍｌを加えて再び溶解し、７０％過塩素
酸０．５ｍｌを加えて０〜５℃で一夜静置すると融点１
７３℃の２−モルホリノ−５−フェニル−１，３−オキ
サチオリウム過塩素酸塩の白色針状結晶１８０ｍｇ（収
率５２％）を得た。
【００１５】ＩＲ；３１０４，１６４４，１２７４，１
０７５ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１４ＮＳＣｌＯ６としての元素分析結果は次の
ようであった。 計算値（％）； Ｃ，４４．９０；Ｈ，４．０６
；Ｎ，４．０３ 測定値（％）； Ｃ，４４．５６
；Ｈ，４．０９；Ｎ，４．０９
０７５ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１４ＮＳＣｌＯ６としての元素分析結果は次の
ようであった。 計算値（％）； Ｃ，４４．９０；Ｈ，４．０６
；Ｎ，４．０３ 測定値（％）； Ｃ，４４．５６
；Ｈ，４．０９；Ｎ，４．０９
【００１６】実施例２
ジエチルジチオカルバミン酸フェナシルエステル２６７
ｍｇを溶かしたアセトニトリル溶液５ｍｌに酢酸銀３５
０ｍｇを７０％過塩素酸０．５ｍｌを加え湯浴で２時間
還流した後、さらに濃塩酸５滴加えてから生じた硫化銀
を濾別する。溶媒を減圧で留去して得られた粗成物に無
水酢酸５ｍｌを加え０〜５℃で一夜静置すると融点１３
３℃の２−ジエチルアミノ−５−フェニル−１，３−オ
キサチオリウム過塩素酸塩を２２０ｍｇ（収率６５％）
を得た。
ｍｇを溶かしたアセトニトリル溶液５ｍｌに酢酸銀３５
０ｍｇを７０％過塩素酸０．５ｍｌを加え湯浴で２時間
還流した後、さらに濃塩酸５滴加えてから生じた硫化銀
を濾別する。溶媒を減圧で留去して得られた粗成物に無
水酢酸５ｍｌを加え０〜５℃で一夜静置すると融点１３
３℃の２−ジエチルアミノ−５−フェニル−１，３−オ
キサチオリウム過塩素酸塩を２２０ｍｇ（収率６５％）
を得た。
【００１７】ＩＲ；３１２０，２９８０，１６４８，１
０７８ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１６ＮＳＣｌＯ５としての元素分析結果は次の
ようであった。 計算値（％）； Ｃ，４６．７８；Ｈ，４．８３
；Ｎ，４．２０ 測定値（％）； Ｃ，４６．８２
；Ｈ，４．６５；Ｎ，４．０１
０７８ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１６ＮＳＣｌＯ５としての元素分析結果は次の
ようであった。 計算値（％）； Ｃ，４６．７８；Ｈ，４．８３
；Ｎ，４．２０ 測定値（％）； Ｃ，４６．８２
；Ｈ，４．６５；Ｎ，４．０１
【００１８】実施例３
ジエチルジチオカルバミン酸ｐ−ニトロフェナシル３１
１ｍｇを前記の実施例２と同様に処理すると、融点２０
８℃、１５０ｍｇ（収率４０％）の２−ジエチルアミノ
−５−（ｐ−ニトロフェニル）−１，３−オキサチオリ
ウム過塩素酸塩を得た。
１ｍｇを前記の実施例２と同様に処理すると、融点２０
８℃、１５０ｍｇ（収率４０％）の２−ジエチルアミノ
−５−（ｐ−ニトロフェニル）−１，３−オキサチオリ
ウム過塩素酸塩を得た。
【００１９】ＩＲ；３０８０，１６５１，１５１７，１
３４４，１０８０ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２ＳＣｌＯ７としての元素分析結果は次
のようであった。 計算値（％）； Ｃ，４１．２２；Ｈ，３．９９
；Ｎ，７．４０ 測定値（％）； Ｃ，４１．２４
；Ｈ，３．８３；Ｎ，７．１２
３４４，１０８０ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２ＳＣｌＯ７としての元素分析結果は次
のようであった。 計算値（％）； Ｃ，４１．２２；Ｈ，３．９９
；Ｎ，７．４０ 測定値（％）； Ｃ，４１．２４
；Ｈ，３．８３；Ｎ，７．１２
【００２０】実施例４
ジエチルジチオカルバミン酸ｐ−ブロモフェナシルエス
テル３４６ｍｇを実施例２と同様に処理し、７０％過塩
素酸の代わりに４０％ホウフッ化水素酸を用いると融点
１９５℃、２５０ｍｇ（収率６３％）の２−ジエチルア
ミノ−５−（ｐ−ブロモフェニル）−１，３−オキサチ
オリウムフッ化ホウ素酸塩を得た。
テル３４６ｍｇを実施例２と同様に処理し、７０％過塩
素酸の代わりに４０％ホウフッ化水素酸を用いると融点
１９５℃、２５０ｍｇ（収率６３％）の２−ジエチルア
ミノ−５−（ｐ−ブロモフェニル）−１，３−オキサチ
オリウムフッ化ホウ素酸塩を得た。
【００２１】ＩＲ；３１００，１６５７，１６０５，１
０６０ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１５ＮＳＯＢｒＢＦ４としての元素分析結果は
次のようであった。 計算値（％）； Ｃ，３９．０３；Ｈ，３．７８
；Ｎ，３．５０ 測定値（％）； Ｃ，３９．００
；Ｈ，３．７０；Ｎ，３．２０
０６０ｃｍ−１ Ｃ１３Ｈ１５ＮＳＯＢｒＢＦ４としての元素分析結果は
次のようであった。 計算値（％）； Ｃ，３９．０３；Ｈ，３．７８
；Ｎ，３．５０ 測定値（％）； Ｃ，３９．００
；Ｈ，３．７０；Ｎ，３．２０
【００２２】実施例５
ピペリジンジチオカルバミン酸フェナシリエステル２８
０ｍｇを溶かしたエタノール溶液５ｍｌに、塩化銅（Ｉ
）２００ｍｇ、または塩化水銀（ＩＩ）２８０ｍｇと７
０％過塩素酸０．５ｍｌ加えて湯浴で２時間還流した。 その後、金属硫化物を濾別した反応液から溶媒を減圧で
留去した。得られた粗生成物に無水酢酸５ｍｌを加えて
０〜５℃で一夜静置すると融点１７６℃（文献値１７５
〜１７７℃）の２−ピペリジン−５−フェニル−１，３
−オキサチオリウム過塩素酸塩を後記の収量でそれぞれ
得た。
０ｍｇを溶かしたエタノール溶液５ｍｌに、塩化銅（Ｉ
）２００ｍｇ、または塩化水銀（ＩＩ）２８０ｍｇと７
０％過塩素酸０．５ｍｌ加えて湯浴で２時間還流した。 その後、金属硫化物を濾別した反応液から溶媒を減圧で
留去した。得られた粗生成物に無水酢酸５ｍｌを加えて
０〜５℃で一夜静置すると融点１７６℃（文献値１７５
〜１７７℃）の２−ピペリジン−５−フェニル−１，３
−オキサチオリウム過塩素酸塩を後記の収量でそれぞれ
得た。
【００２３】ＣｕＣｌ ； １８０ｍｇ（収率５２％）
ＨｇＣｌ２； ２２０ｍｇ（収率６４％）これらの赤外
吸収スペクトルは別途による合成法（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａ
ｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２０，３０４（１９７２））によっ
て得られるものと完全に一致した。
ＨｇＣｌ２； ２２０ｍｇ（収率６４％）これらの赤外
吸収スペクトルは別途による合成法（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａ
ｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２０，３０４（１９７２））によっ
て得られるものと完全に一致した。
【００２４】
【発明の効果】本発明に原料として用いたジ置換ジオカ
ルバミン酸フェナシルエステル類は強酸による脱水環化
によって１，３−ジチオリウム塩類を与えることは既に
知られていたが、本発明によって、１，３−オキサチオ
リウム塩類もから容易に合成できることが見いだされた
。このことにより、従来法のように有毒なガスである硫
化カルボニルを用いる必要もなく１，３−オキサチオリ
ウム塩類が合成できるため、機能性化合の創製の開発に
おいてこれらの有機カチオン化合物が活性な中間体とし
て容易に利用できるようになる。
ルバミン酸フェナシルエステル類は強酸による脱水環化
によって１，３−ジチオリウム塩類を与えることは既に
知られていたが、本発明によって、１，３−オキサチオ
リウム塩類もから容易に合成できることが見いだされた
。このことにより、従来法のように有毒なガスである硫
化カルボニルを用いる必要もなく１，３−オキサチオリ
ウム塩類が合成できるため、機能性化合の創製の開発に
おいてこれらの有機カチオン化合物が活性な中間体とし
て容易に利用できるようになる。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｉ 【化１】 （化１の一般式ＩにおいてＲはジ置換アミノ基を示し、
Ａｒは置換基を有してもよいフェニル基である。）で表
わされるジ置換ジチオカルバミン酸フェナシルエステル
類を銀，銅（Ｉ），水銀（ＩＩ）などのいわゆるソフト
な金属塩類と処理することを特徴とする。 一般式ＩＩ 【化２】 （化２の一般式ＩＩにおいて、ＲおよびＡｒは前記の一
般式Ｉと同一であり、Ｘーは酸根を示す）で表わされる
１，３−オキサチオリウム塩類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3072345A JPH0662605B2 (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | １，３−オキサチオリウム塩類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3072345A JPH0662605B2 (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | １，３−オキサチオリウム塩類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04364178A true JPH04364178A (ja) | 1992-12-16 |
| JPH0662605B2 JPH0662605B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=13486627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3072345A Expired - Lifetime JPH0662605B2 (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | １，３−オキサチオリウム塩類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662605B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-12 JP JP3072345A patent/JPH0662605B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662605B2 (ja) | 1994-08-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |