JPH04368393A - アルキルホスフィンの精製法 - Google Patents
アルキルホスフィンの精製法Info
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- JPH04368393A JPH04368393A JP16625791A JP16625791A JPH04368393A JP H04368393 A JPH04368393 A JP H04368393A JP 16625791 A JP16625791 A JP 16625791A JP 16625791 A JP16625791 A JP 16625791A JP H04368393 A JPH04368393 A JP H04368393A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルホスフィンの
精製法に関する。特に本発明はＭＯＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ
ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＶａｐｏｒＤ
ｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により化合物半導体膜を形成す
る際の原料となる高純度アルキルホスフィンの製造方法
に関する。
精製法に関する。特に本発明はＭＯＣＶＤ（Ｍｅｔａｌ
ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＶａｐｏｒＤ
ｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法により化合物半導体膜を形成す
る際の原料となる高純度アルキルホスフィンの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】インジウム−リンを初めとするＩＩＩ
−Ｖ族化合物半導体薄膜は電子デバイスを作製する材料
として有用である。化合物半導体薄膜を形成する方法と
しては、■ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ
Ｅｐｉｔａｘｙ） ■ハライドＣＶＤ■ＭＯＣＶＤ
■ＭＯＭＢＥ（ＭｅｔａｌｏｒｇａｎｉｃＭｏｌｅ
ｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）などがあ
る。これらの中でもＭＯＣＶＤあるいはＭＯＭＢＥは結
晶成長系内を高真空に保つ必要がなく原料の交換が容易
であり、使用頻度の高まりとともに注目されつつある結
晶成長法である。
−Ｖ族化合物半導体薄膜は電子デバイスを作製する材料
として有用である。化合物半導体薄膜を形成する方法と
しては、■ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ
Ｅｐｉｔａｘｙ） ■ハライドＣＶＤ■ＭＯＣＶＤ
■ＭＯＭＢＥ（ＭｅｔａｌｏｒｇａｎｉｃＭｏｌｅ
ｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）などがあ
る。これらの中でもＭＯＣＶＤあるいはＭＯＭＢＥは結
晶成長系内を高真空に保つ必要がなく原料の交換が容易
であり、使用頻度の高まりとともに注目されつつある結
晶成長法である。
【０００３】ところがこれらの方法によってＩＩＩ 族
−リン化合物半導体を作製する際には、リン化合物の原
料として、毒性の高いリンの水素化物であるホスフィン
を用いているため、量産化に伴う原料の多量使用に不安
がもたれている。
−リン化合物半導体を作製する際には、リン化合物の原
料として、毒性の高いリンの水素化物であるホスフィン
を用いているため、量産化に伴う原料の多量使用に不安
がもたれている。
【０００４】そこで近年、リン原料として、ホスフィン
に代わってアルキルホスフィンが提案され、特にモノア
ルキルホスフィンは、半導体膜への炭素の混入が少なく
、低毒性のホスフィン代替材料として注目されている。 （例えば Ｊ．Ｃｒｙｓｔａｌ Ｇｒｏｗｔｈ，７
７（１９８６）１１）
に代わってアルキルホスフィンが提案され、特にモノア
ルキルホスフィンは、半導体膜への炭素の混入が少なく
、低毒性のホスフィン代替材料として注目されている。 （例えば Ｊ．Ｃｒｙｓｔａｌ Ｇｒｏｗｔｈ，７
７（１９８６）１１）
【０００５】アルキルホスフィンの製造法としてアルキ
ルハロゲノリン化合物や、亜ホスホン酸ジアルキル、ホ
スホン酸ジアルキル、亜ホスフィン酸アルキル、ホスフ
ィン酸アルキル等のリンのオキソ酸アルキルエステルを
各種還元剤により還元する方法が知られている。そして
従来このような還元反応を行なうための還元剤としては
主として水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）
が用いられていた。■ アルキルハロゲノリン化合物
の水素化アルミニウムリチウムによる還元２ＲＰＣ１２
＋ＬｉＡ１Ｈ４ →２ＲＰＨ２ ＋ＬｉＡｉＣ１４■
亜ホスホン酸ジアルキルやホスホン酸ジアルキルの
水素化アルミニウムリチウムによる還元 Ｒ１ Ｐ（ＯＲ２ ）２ ＋ＬｉＡ１Ｈ４→Ｒ１ ＰＨ
２（Ｒ，Ｒ１ ，Ｒ２ ：アルキル基）
ルハロゲノリン化合物や、亜ホスホン酸ジアルキル、ホ
スホン酸ジアルキル、亜ホスフィン酸アルキル、ホスフ
ィン酸アルキル等のリンのオキソ酸アルキルエステルを
各種還元剤により還元する方法が知られている。そして
従来このような還元反応を行なうための還元剤としては
主として水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）
が用いられていた。■ アルキルハロゲノリン化合物
の水素化アルミニウムリチウムによる還元２ＲＰＣ１２
＋ＬｉＡ１Ｈ４ →２ＲＰＨ２ ＋ＬｉＡｉＣ１４■
亜ホスホン酸ジアルキルやホスホン酸ジアルキルの
水素化アルミニウムリチウムによる還元 Ｒ１ Ｐ（ＯＲ２ ）２ ＋ＬｉＡ１Ｈ４→Ｒ１ ＰＨ
２（Ｒ，Ｒ１ ，Ｒ２ ：アルキル基）
【０００６】しかし、水素化アルミニウムリチウムを用
いてアルキルハロゲノホスフィンを還元すると、副反応
生成物としてのハロゲン化アルキルおよびその他の不純
物のアルキルホスフィン中への混入の問題があり、高純
度のアルキルホスフィンが得られにくいという問題があ
った。そのため発明者らは先に水素化アルミニウムリチ
ウムに代替するアルキルハロゲノホスフィンの還元剤を
検討した結果、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウムを用いることにより、高純度のア
ルキルホスフィンが高収率で得られることを見出し、新
規な高純度のアルキルホスフィンの製造方法を提案した
（特願平２−２６５５８８号）。
いてアルキルハロゲノホスフィンを還元すると、副反応
生成物としてのハロゲン化アルキルおよびその他の不純
物のアルキルホスフィン中への混入の問題があり、高純
度のアルキルホスフィンが得られにくいという問題があ
った。そのため発明者らは先に水素化アルミニウムリチ
ウムに代替するアルキルハロゲノホスフィンの還元剤を
検討した結果、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウムを用いることにより、高純度のア
ルキルホスフィンが高収率で得られることを見出し、新
規な高純度のアルキルホスフィンの製造方法を提案した
（特願平２−２６５５８８号）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】還元剤としてナトリウ
ム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムを
用いるこの方法は、従来法に較べてハロゲン化アルキル
等の不純物の生成が少ない優れた方法である。またこの
方法は亜ホスホン酸ジアルキル等のリンのオキソ酸アル
キルエステルを還元する際の還元剤としても使用するこ
とができる。しかしナトリウム水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウムを用いた場合は還元剤に由来
する２−メトキシエタノ−ルがアルキルホスフィン中に
混入するという問題が生じるということがわかった。
ム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムを
用いるこの方法は、従来法に較べてハロゲン化アルキル
等の不純物の生成が少ない優れた方法である。またこの
方法は亜ホスホン酸ジアルキル等のリンのオキソ酸アル
キルエステルを還元する際の還元剤としても使用するこ
とができる。しかしナトリウム水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウムを用いた場合は還元剤に由来
する２−メトキシエタノ−ルがアルキルホスフィン中に
混入するという問題が生じるということがわかった。
【０００８】この方法においては還元した後、塩酸水溶
液を用いて加水分解し、有機相を抽出、蒸留して目的物
であるアルキルホスフィンを単離するのであるが、この
段階で塩酸水溶液による加水分解処理を行なっても２−
メトキシエタノ−ルを完全には除去することができなか
った。また目的化合物であるアルキルホスフィンと、２
−メトキシエタノ−ルの沸点差が十分にある場合にはそ
の後の蒸留精製により有効な２−メトキシエタノ−ルの
低減が可能であるが、沸点が近接している場合、蒸留に
よる精製は困難である。
液を用いて加水分解し、有機相を抽出、蒸留して目的物
であるアルキルホスフィンを単離するのであるが、この
段階で塩酸水溶液による加水分解処理を行なっても２−
メトキシエタノ−ルを完全には除去することができなか
った。また目的化合物であるアルキルホスフィンと、２
−メトキシエタノ−ルの沸点差が十分にある場合にはそ
の後の蒸留精製により有効な２−メトキシエタノ−ルの
低減が可能であるが、沸点が近接している場合、蒸留に
よる精製は困難である。
【０００９】本発明の発明者らは、アルキルホスフィン
中の２−メトキシエタノ−ルの低減策を検討した結果、
生成したアルキルホスフィンを水又は酸性水で洗浄する
ことによりアルキルホスフィン中に混入する２−メトキ
シエタノ−ルをきわめて有効に除去できることを見出し
、本発明に至った。従って本発明の目的は、アルキルハ
ロゲノリン化合物またはリンのオキソ酸アルキルエステ
ルをナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウムを用いてアルキルホスフィンを得る反応にお
いて、２−メトキシエタノ−ルを実質的に含まない高純
度のアルキルホスフィンを得ることにある。
中の２−メトキシエタノ−ルの低減策を検討した結果、
生成したアルキルホスフィンを水又は酸性水で洗浄する
ことによりアルキルホスフィン中に混入する２−メトキ
シエタノ−ルをきわめて有効に除去できることを見出し
、本発明に至った。従って本発明の目的は、アルキルハ
ロゲノリン化合物またはリンのオキソ酸アルキルエステ
ルをナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウムを用いてアルキルホスフィンを得る反応にお
いて、２−メトキシエタノ−ルを実質的に含まない高純
度のアルキルホスフィンを得ることにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
キルハロゲノリン化合物、または亜ホスホン酸アルキル
、ホスホン酸ジアルキル、亜ホスフィン酸アルキル、ホ
スフィン酸アルキルからなる群から選ばれたリンのオキ
ソ酸のエステルを、ナトリウム水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウムを用いて還元し、アルキルホ
スフィンを製造する方法において、生成したアルキルホ
スフィンを水又は酸性水で洗浄することによりアルキル
ホスフィン中に混入する２−メトキシエタノ−ルを除去
することを特徴とするアルキルホスフィンの精製法であ
る。
キルハロゲノリン化合物、または亜ホスホン酸アルキル
、ホスホン酸ジアルキル、亜ホスフィン酸アルキル、ホ
スフィン酸アルキルからなる群から選ばれたリンのオキ
ソ酸のエステルを、ナトリウム水素化ビス（２−メトキ
シエトキシ）アルミニウムを用いて還元し、アルキルホ
スフィンを製造する方法において、生成したアルキルホ
スフィンを水又は酸性水で洗浄することによりアルキル
ホスフィン中に混入する２−メトキシエタノ−ルを除去
することを特徴とするアルキルホスフィンの精製法であ
る。
【００１１】本発明はアルキルハロゲノリン化合物、ま
たはリンのオキソ酸のエステルを、ナトリウム水素化ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムにより還元し
て得られたアルキルホスフィンの精製法であるが、ここ
にアルキルハロゲノリン化合物とはアルキル基およびハ
ロゲンを含有するリン化合物であり、従って本発明は二
ハロゲン化亜ホスホニル（ＲＰＸ２ ）又は二ハロゲン
化ホスホニル（ＲＰ（Ｏ）Ｘ２ ）のようなアルキルジ
ハロゲノリン化合物の還元により得られたモノアルキル
ホスフィンおよび、ハロゲン化亜ホスフィニル（Ｒ２
ＰＸ）又はハロゲン化ホスフィニル（Ｒ２ Ｐ（Ｏ）Ｘ
）のようなジアルキルハロゲノリン化合物の還元による
ジアルキルホスフィン等の精製法として実施することが
できる。
たはリンのオキソ酸のエステルを、ナトリウム水素化ビ
ス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムにより還元し
て得られたアルキルホスフィンの精製法であるが、ここ
にアルキルハロゲノリン化合物とはアルキル基およびハ
ロゲンを含有するリン化合物であり、従って本発明は二
ハロゲン化亜ホスホニル（ＲＰＸ２ ）又は二ハロゲン
化ホスホニル（ＲＰ（Ｏ）Ｘ２ ）のようなアルキルジ
ハロゲノリン化合物の還元により得られたモノアルキル
ホスフィンおよび、ハロゲン化亜ホスフィニル（Ｒ２
ＰＸ）又はハロゲン化ホスフィニル（Ｒ２ Ｐ（Ｏ）Ｘ
）のようなジアルキルハロゲノリン化合物の還元による
ジアルキルホスフィン等の精製法として実施することが
できる。
【００１２】またリンのオキソ酸アルキルエステルとは
、一般式 Ｒ’ｍ Ｐ（Ｏ）ｎ （ＯＲ２ ）３−ｍ 但しｍ
は１又は２、ｎは０又は１）で表わされるエステルで、
亜ホスホン酸アルキル（Ｒ１ Ｐ（ＯＲ２）２ 、ホス
ホン酸ジアルキル（Ｒ１ Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２）２ ）、
亜ホスフィン酸アルキル（Ｒ１２Ｐ（ＯＲ２））、ホス
フィン酸アルキル（Ｒ１２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２））からな
る群から選ばれたものであり、本発明はこれらをナトリ
ウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム
により還元して得られたモノアルキルホスフィンおよび
ジアルキルホスフィンの精製法としても利用できる。（
ここにＲ、Ｒ１ 、およびＲ２ はいずれもアルキル基
である。）
、一般式 Ｒ’ｍ Ｐ（Ｏ）ｎ （ＯＲ２ ）３−ｍ 但しｍ
は１又は２、ｎは０又は１）で表わされるエステルで、
亜ホスホン酸アルキル（Ｒ１ Ｐ（ＯＲ２）２ 、ホス
ホン酸ジアルキル（Ｒ１ Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２）２ ）、
亜ホスフィン酸アルキル（Ｒ１２Ｐ（ＯＲ２））、ホス
フィン酸アルキル（Ｒ１２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２））からな
る群から選ばれたものであり、本発明はこれらをナトリ
ウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウム
により還元して得られたモノアルキルホスフィンおよび
ジアルキルホスフィンの精製法としても利用できる。（
ここにＲ、Ｒ１ 、およびＲ２ はいずれもアルキル基
である。）
【００１３】また本発明は、いずれのアルキル基を有す
るアルキルホスフィンの精製にも適用することができ、
ＭＯＣＶＤ法により化合物半導体薄膜を形成する際の原
料となるイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル等
のモノアルキルホスフィンの精製に適用し、不純物とし
て２−メトキシエタノ−ルを含まないアルキルホスフィ
ンを製造することができる。
るアルキルホスフィンの精製にも適用することができ、
ＭＯＣＶＤ法により化合物半導体薄膜を形成する際の原
料となるイソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル等
のモノアルキルホスフィンの精製に適用し、不純物とし
て２−メトキシエタノ−ルを含まないアルキルホスフィ
ンを製造することができる。
【００１４】水洗には、純水もしくは酸性水が用いられ
る。酸性水は鉱酸、有機酸のいずれも使用できるが、塩
酸、硫酸等を用いるのが簡便であり好ましい。酸濃度は
特に限定されないが、希酸の方が経済的であり、好まし
い。液性がアルカリ性では低減効果がない。またアルキ
ルホスフィンはニ−トで水洗をしても、疎水性溶媒にと
かした状態でも問題はない。使用する水の量は混入して
くる２−メトキシエタノ−ルの量にもよるが、通常１０
００ｐｐｍのオ−ダ−で混入してくる場合、アルキルホ
スフィンと同体積程度の水の量で十分であり、これより
水の量が多いと洗浄効果は高まるが収率は低下し、少な
いと低減効果が低下する。
る。酸性水は鉱酸、有機酸のいずれも使用できるが、塩
酸、硫酸等を用いるのが簡便であり好ましい。酸濃度は
特に限定されないが、希酸の方が経済的であり、好まし
い。液性がアルカリ性では低減効果がない。またアルキ
ルホスフィンはニ−トで水洗をしても、疎水性溶媒にと
かした状態でも問題はない。使用する水の量は混入して
くる２−メトキシエタノ−ルの量にもよるが、通常１０
００ｐｐｍのオ−ダ−で混入してくる場合、アルキルホ
スフィンと同体積程度の水の量で十分であり、これより
水の量が多いと洗浄効果は高まるが収率は低下し、少な
いと低減効果が低下する。
【００１５】
【実施例】実施例１
２−メトキシエタノ−ルを１５００ｐｐｍ含むｔｅｒｔ
−ブチルホスフィン１０ｇ（１４ｍｌ）に純水１５ｇを
加え３０分間攪拌の後二層分解し、上層のｔｅｒｔ−ブ
チルホスフィンを取り出し、ガスクロマトグラフにより
２−メトキシエタノ−ルを定量したところ、ガスクロマ
トグラフの検出下限以下（１０ｐｐｍ以下）であった。
−ブチルホスフィン１０ｇ（１４ｍｌ）に純水１５ｇを
加え３０分間攪拌の後二層分解し、上層のｔｅｒｔ−ブ
チルホスフィンを取り出し、ガスクロマトグラフにより
２−メトキシエタノ−ルを定量したところ、ガスクロマ
トグラフの検出下限以下（１０ｐｐｍ以下）であった。
【００１６】実施例２
純水を２規定の塩酸に変更した以外は同様の操作を行っ
たところ、混入する２−メロキシエタノ−ルは１０ｐｐ
ｍ以下であった。
たところ、混入する２−メロキシエタノ−ルは１０ｐｐ
ｍ以下であった。
【００１７】実施例３
純水を２規定の硫酸に変更した以外は同様の操作を行っ
たところ、混入する２−メトキシエタノ−ルは１０ｐｐ
ｍ以下であった。
たところ、混入する２−メトキシエタノ−ルは１０ｐｐ
ｍ以下であった。
【００１８】比較例１
純水を２規定の水酸化カリウムに変更した以外は同様の
操作を行ったところ、１５００ｐｐｍと全く低減効果は
見られなかった。
操作を行ったところ、１５００ｐｐｍと全く低減効果は
見られなかった。
【００１９】比較例２
２−メトキシエタノ−ルを１５００ｐｐｍ含むｔｅｒｔ
−ブチルホスフィンを５０ｃｍの蒸留塔を用いて蒸留精
製した。 主留分中の２−メトキシエタノ−ルは７０
０ｐｐｍまで低減した。この精製を４回繰り返したとこ
ろ主留分中の２−メトキシエタノ−ルは２００ｐｐｍで
あった。
−ブチルホスフィンを５０ｃｍの蒸留塔を用いて蒸留精
製した。 主留分中の２−メトキシエタノ−ルは７０
０ｐｐｍまで低減した。この精製を４回繰り返したとこ
ろ主留分中の２−メトキシエタノ−ルは２００ｐｐｍで
あった。
Claims (1)
- 【請求項１】 アルキルハロゲノリン化合物、または
亜ホスホン酸アルキル、ホスホン酸ジアルキル、亜ホス
フィン酸アルキル、ホスフィン酸アルキルからなる群か
ら選ばれたリンのオキソ酸のエステルを、ナトリウム水
素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムを用い
て還元し、アルキルホスフィンを製造する方法において
、生成したアルキルホスフィンを水又は酸性水で洗浄す
ることによりアルキルホスフィン中に混入する２−メト
キシエタノ−ルを除去することを特徴とするアルキルホ
スフィンの精製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16625791A JP2501148B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | アルキルホスフィンの精製法 |
| US07/874,696 US5284977A (en) | 1991-04-30 | 1992-04-28 | Process for producing high-purity organic phosphine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16625791A JP2501148B2 (ja) | 1991-06-12 | 1991-06-12 | アルキルホスフィンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368393A true JPH04368393A (ja) | 1992-12-21 |
| JP2501148B2 JP2501148B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=15828028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16625791A Expired - Fee Related JP2501148B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-06-12 | アルキルホスフィンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2501148B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0649084A (ja) * | 1991-10-29 | 1994-02-22 | Japan Energy Corp | 有機ホスフィン化合物の精製方法 |
-
1991
- 1991-06-12 JP JP16625791A patent/JP2501148B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0649084A (ja) * | 1991-10-29 | 1994-02-22 | Japan Energy Corp | 有機ホスフィン化合物の精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2501148B2 (ja) | 1996-05-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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