JPH0441573A - Coating materlial for polylefin sheet - Google Patents

Coating materlial for polylefin sheet

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JPH0441573A
JPH0441573A JP15036090A JP15036090A JPH0441573A JP H0441573 A JPH0441573 A JP H0441573A JP 15036090 A JP15036090 A JP 15036090A JP 15036090 A JP15036090 A JP 15036090A JP H0441573 A JPH0441573 A JP H0441573A
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JP
Japan
Prior art keywords
polyolefin
diisocyanate
coating
sheets
sheet
Prior art date
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Pending
Application number
JP15036090A
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Japanese (ja)
Inventor
Mitsugi Kamibayashi
上林 貢
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Seikoh Chemicals Co Ltd
Original Assignee
Seikoh Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To provide a coating material for a polyolefin sheet which is improved in adhesion to a polyolefin sheet and can provide a coated surface which is less sticky by employing a polyolefin having OH groups at its both ends, a diisocyanate, a specific chain extender and an organic solvent. CONSTITUTION:A polyolefin having OH groups at its both ends (e.g. Epol manufactured by Idemitsu Petrochemical Industries, Ltd.), a diisocyanate (e.g. 1,6- hexamethylene diisocyanate), a diol as a chain extender having an alkyl group in its side chin (e.g. neopentyl glycol) and an organic solvent (e.g. toluene or dimethylformamide) are employed.

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明はポリオレフィン系シート用コーティング剤に
係り、詳しく述べると、ポリエチレン樹脂、ポリプロピ
レン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂あるいはエ
チレン−アクリル共重合樹脂等よりなるポリオレフィン
系シートに対して接着性がよく、粘着の少ない塗面を提
供することのできるポリオレフィン系シート用コーティ
ング剤jに関するものである。
[Detailed Description of the Invention] <Industrial Application Field> The present invention relates to a coating agent for polyolefin sheets, and more specifically, polyethylene resin, polypropylene resin, ethylene-vinyl acetate copolymer resin, or ethylene-acrylic copolymer resin. The present invention relates to a coating agent j for polyolefin sheets, which has good adhesion to polyolefin sheets made of polyolefin sheets, and is capable of providing a coated surface with little adhesion.

〈従来の技術とその課題〉 ポリオレフィン系シートに被覆するコーティング剤とし
て従来、ロジン変性マレイン酸樹脂、塩素化ポリプロピ
レン系樹脂、アクリル系樹脂、硝化綿、環化ゴムあるい
はポリウレタン樹脂などが使用されている。
<Conventional technology and its issues> Conventionally, rosin-modified maleic acid resin, chlorinated polypropylene resin, acrylic resin, nitrified cotton, cyclized rubber, or polyurethane resin have been used as coating agents for polyolefin sheets. .

しかしながら、これらは何れもポリオレフィン系シート
に対する接着が不十分であったり、耐候性、耐加水分解
性が悪い等の問題が指摘されている。
However, it has been pointed out that all of these have problems such as insufficient adhesion to polyolefin sheets and poor weather resistance and hydrolysis resistance.

〈課題を解決するための手段〉 本発明者は上記した従来の問題点を解消したポリオレフ
ィン系シート用コーティング剤を得るべく検討の結果、
この発明に至ったものである。
<Means for Solving the Problems> As a result of studies conducted by the present inventors in order to obtain a coating agent for polyolefin sheets that solves the above-mentioned conventional problems,
This is what led to this invention.

即ち、この発明は両末端に水酸基を有するポリオレフィ
ン、ジイソシアネート、鎖延長剤として側鎖にアルキル
基を有するジオール、および有機溶剤とよりなるポリオ
レフィン系シート用コーティング剤を提供するものであ
る。
That is, the present invention provides a coating agent for polyolefin sheets comprising a polyolefin having hydroxyl groups at both ends, a diisocyanate, a diol having an alkyl group in the side chain as a chain extender, and an organic solvent.

〈作用〉 この発明において素材の1つとして使用する両末端に水
酸基を有するポリオレフィンがポリオレフィン系シート
との密着性がよく、耐熱性、耐候性にもすぐれているこ
とは知られている。
<Function> It is known that the polyolefin having hydroxyl groups at both ends, which is used as one of the materials in this invention, has good adhesion to polyolefin sheets and is also excellent in heat resistance and weather resistance.

しかしながら、非常に粘着性が大きく、ジイソシアネー
トと反応して得られるエラストマーについてもコーティ
ング剤として粘着性の少ない塗面を得ることができなか
った。
However, it has very high tackiness, and even with the elastomer obtained by reacting with diisocyanate, it has not been possible to obtain a coated surface with low tackiness as a coating agent.

また塗面の粘着を少な(するためにイソシアネートとの
反応時に鎖延長剤として直鎖のジオールを多用すると、
溶媒に対する溶解性が悪くなって、ポリオレフィン系シ
ートに対する密着性も極端に低下する傾向がみられた。
In addition, if a linear diol is used extensively as a chain extender during the reaction with isocyanate to reduce the adhesion of the painted surface,
There was a tendency for the solubility in solvents to deteriorate and the adhesion to polyolefin sheets to be extremely reduced.

また、直鎖のジオールが少ない場合は粘着性が大きくて
、コーティング剤や表面処理剤として使用できなかった
Furthermore, when there is a small amount of linear diol, the adhesiveness is too high and it cannot be used as a coating agent or surface treatment agent.

この発明はそのような欠点をも解消するものであって、
両末端に水酸基を有するポリオレフィンとジイソシアネ
ートおよび鎖延長剤を有機溶媒中で反応してウレタンエ
ラストマーを得るに際して、鎖延長剤として側鎖にアル
キル基を有するジオールを樹脂成分の3〜30%(好ま
しくは10〜15%)用いることを特徴とするものであ
る。
This invention solves such drawbacks,
When obtaining a urethane elastomer by reacting a polyolefin having hydroxyl groups at both ends with a diisocyanate and a chain extender in an organic solvent, a diol having an alkyl group in the side chain is used as a chain extender in an amount of 3 to 30% (preferably 10-15%).

そのようなジオールとしては、プロピレングリコール、
ネオペンチルグリコール、3メチル−1,5ベンタンジ
オール、エステルグリコール、ビスフェノールA、N−
メチルジェタノールアミン、ジメチロールプロピオン酸
などがあり、これらは単独または混合して使用すること
ができる。
Such diols include propylene glycol,
Neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-bentanediol, ester glycol, bisphenol A, N-
Examples include methyljetanolamine and dimethylolpropionic acid, which can be used alone or in combination.

また、これらの側鎖にアルキル基を有するジオールとエ
チレングリコール、1,4ブタンジオールなとの直鎖の
ジオールを併用しても差し支えない。
Further, it is also possible to use a diol having an alkyl group in the side chain together with a linear diol such as ethylene glycol or 1,4-butanediol.

この発明において側鎖にアルキル基を有するジオールの
使用量を樹脂成分の3〜30%と限定するのは、3%以
下では得られたウレタンエラストマーをポリオレフィン
系シートにコーティングした塗膜の粘着力が太き(、ま
た30%より多く用いると密着性が悪くなって好ましく
ないためである。
In this invention, the amount of the diol having an alkyl group in the side chain is limited to 3 to 30% of the resin component, because if it is less than 3%, the adhesive strength of the resulting urethane elastomer coated on the polyolefin sheet will decrease. This is because if it is thick (or more than 30%), the adhesion will deteriorate, which is undesirable.

ジイソシアネートとしては特に限定されるものではな(
,4−メチルm−フェニレンジイソシアネート、4,4
゛−ジフェニレンジイソシアネート、メチレンビス4−
フエニルジイソシアネート、1.4−シクロヘキシレン
ジイソシアネート、1.5−ヘキサンメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート等の芳香族、脂
肪族、環状脂肪族タイプのジイソシアネート化合物を用
いることができる。
The diisocyanate is not particularly limited (
, 4-methyl m-phenylene diisocyanate, 4,4
゛-Diphenylene diisocyanate, methylene bis 4-
Aromatic, aliphatic, and cycloaliphatic type diisocyanate compounds such as phenyl diisocyanate, 1,4-cyclohexylene diisocyanate, 1,5-hexamethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate can be used.

有機溶剤としてはトルエン、キシレン、メチルエチルケ
トン、アセトン、ジメチルホルムアミドなどをコーティ
ング剤の塗膜形成成分の溶解を著しく阻害しないよう留
意しつつ任意に混合して使用すればよい。
As the organic solvent, toluene, xylene, methyl ethyl ketone, acetone, dimethyl formamide, etc. may be mixed as desired and used while being careful not to significantly inhibit the dissolution of the film-forming components of the coating agent.

またこの発明のコーティング剤にはシリカ、ホワイトカ
ーボン、ポリエチレン微粉末などの従来公知の艶消剤を
添加することも可能であり、あるいは塗膜の硬化を促進
するために硬化剤を添加することも可能である。この発
明のコーティング剤被覆の対象となるポリオレフィン系
シートとは、ポリエチレンシート、ポリプロピレンシー
ト、エチレン−酢酸ビニル共重合シート、エチレン−ア
クリル共重合シート、エチレン−プロピレン共重合シー
ト、エチレン−プロピレン−ジエン共重合シートなどで
ある。
Furthermore, it is also possible to add conventionally known matting agents such as silica, white carbon, and polyethylene fine powder to the coating agent of the present invention, or a hardening agent may be added to accelerate the hardening of the coating film. It is possible. The polyolefin sheets covered with the coating agent of this invention include polyethylene sheets, polypropylene sheets, ethylene-vinyl acetate copolymer sheets, ethylene-acrylic copolymer sheets, ethylene-propylene copolymer sheets, and ethylene-propylene-diene copolymer sheets. Polymerized sheets, etc.

〈実施例〉 以下、この発明を実施例により詳細に説明する。<Example> Hereinafter, this invention will be explained in detail with reference to Examples.

実施例1 両末端に水酸基を有する平均分子量2500のポリオレ
フィン(出光石油化学社製、商品名工ボール) 100
100O,4モル)、ネオペンチルグリコール62.4
g(0,6モル)、1.6−へキサメチレンジイソシア
ネートt6sg(1モル)とトルエン1230gを反応
容器に秤取し、撹拌しながら90〜100℃にて4時間
加熱を行なった。その間、増粘に伴ないジメチルホルム
アミド(DMF)820g、トルエン820gで希釈し
た。その結果、5000cps/30℃のウレタンエラ
ストマー溶液よりなるコーティング剤を得た。
Example 1 Polyolefin having an average molecular weight of 2500 and having hydroxyl groups at both ends (manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd., trade name Meiko Ball) 100
100O, 4 mol), neopentyl glycol 62.4
g (0.6 mol), 1.6-hexamethylene diisocyanate t6sg (1 mol) and 1230 g of toluene were weighed into a reaction vessel, and heated at 90 to 100°C for 4 hours while stirring. During that time, as the viscosity increased, it was diluted with 820 g of dimethylformamide (DMF) and 820 g of toluene. As a result, a coating agent consisting of a 5000 cps/30°C urethane elastomer solution was obtained.

実施例2 二ボール500g(0,2モル)、3−メチル1,5−
ベンタンジオール94.4g (0,8モル)、メチレ
ンビス4−フェニルイソシアネート262g(1モル)
とトルエン856gを反応容器に秤取し、撹拌しながら
100〜110℃にて6時間加熱を行なった。
Example 2 500 g (0.2 mol) of 2 balls, 3-methyl 1,5-
Bentanediol 94.4 g (0.8 mol), methylene bis 4-phenylisocyanate 262 g (1 mol)
and 856 g of toluene were weighed into a reaction vessel, and heated at 100 to 110° C. for 6 hours while stirring.

その間増粘に伴ない、DMF572g、  トルエン5
72gで希釈して3000cps/30℃のウレタンエ
ラストマー溶液よりなるコーティング剤を得た。
During that time, as the viscosity increased, 572g of DMF and 5g of toluene were added.
A coating agent consisting of a urethane elastomer solution at 3000 cps/30° C. was obtained by diluting with 72 g.

比較例 二ボール1500g(0,6モル)1,4−ブタンジオ
ール36g(0,4モル)、メチレンビス−4−フェニ
ルイソシアネート262g(1モル)とトルエン179
8gを反応容器に秤取し、撹拌しながら100〜110
℃にて6時間加熱した。
Comparative Example 2 balls 1500 g (0.6 mol) 1,4-butanediol 36 g (0.4 mol), methylene bis-4-phenylisocyanate 262 g (1 mol) and toluene 179
Weigh out 8 g into a reaction container and add 100 to 110 g while stirring.
Heated at ℃ for 6 hours.

その間増粘に伴ってD M F 1198g、トルエン
1198gで希釈し、4000cps/30℃のコーテ
ィング剤を得た。
During that time, as the viscosity increased, it was diluted with 1198 g of DMF and 1198 g of toluene to obtain a coating agent of 4000 cps/30°C.

次に、実施例1および2と比較例で得たコーティング剤
をそれぞれエチレン−プロピレン共重合体シートに30
g/+n”塗布し、100℃×1分の乾燥を行なった。
Next, the coating agents obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Example were coated on an ethylene-propylene copolymer sheet for 30 minutes.
g/+n'' and dried at 100° C. for 1 minute.

その結果、実施例1および2のコーティング剤よりなる
塗膜を被覆したシートは塗膜との密着性が非常に良好で
あり、また粘着の少ない塗膜であった。
As a result, the sheets coated with the coating films made of the coating agents of Examples 1 and 2 had very good adhesion to the coating film, and the coating film had little adhesion.

これに対し、比較例で得たコーティング剤よりなる塗膜
を被覆したシートは粘着性が大でシートとの密着性も悪
くセロテープで簡単に塗膜が剥離した。
On the other hand, the sheet coated with the coating film made of the coating agent obtained in the comparative example had high tackiness and poor adhesion to the sheet, and the coating film was easily peeled off with cellophane tape.

〈発明の効果〉 以上説明したように、この発明のコーティング剤は鎖延
長剤として側鎖にアルキル基を有するジオールを用いた
ことによってポリオレフィン系シートに対して密着性が
よ(、しかも粘着の少ない塗面を提供することができる
のである。
<Effects of the Invention> As explained above, the coating agent of the present invention uses a diol having an alkyl group in the side chain as a chain extender, so it has good adhesion to polyolefin sheets (and has low adhesion). It is possible to provide a painted surface.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)両末端に水酸基を有するポリオレフィン、ジイソ
シアネート、鎖延長剤として側鎖にアルキル基を有する
ジオール、および有機溶剤とよりなるポリオレフィン系
シート用コー ティング剤。
(1) A coating agent for polyolefin sheets comprising a polyolefin having hydroxyl groups at both ends, a diisocyanate, a diol having an alkyl group in the side chain as a chain extender, and an organic solvent.
(2)側鎖にアルキル基を有するジオールを樹脂成分中
3〜30%用いる請求項(1)記載のポリオレフィン系
シート用コーティング剤。
(2) The coating agent for a polyolefin sheet according to claim (1), wherein the resin component contains 3 to 30% of a diol having an alkyl group in its side chain.
JP15036090A 1990-06-08 1990-06-08 Coating materlial for polylefin sheet Pending JPH0441573A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004091776A (en) * 2002-08-09 2004-03-25 Mitsubishi Chemicals Corp Release agent and release film
WO2009057497A1 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 Kuraray Co., Ltd. Polyurethane composition

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