JPH0442379B2 - - Google Patents

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JPH0442379B2
JPH0442379B2 JP59175319A JP17531984A JPH0442379B2 JP H0442379 B2 JPH0442379 B2 JP H0442379B2 JP 59175319 A JP59175319 A JP 59175319A JP 17531984 A JP17531984 A JP 17531984A JP H0442379 B2 JPH0442379 B2 JP H0442379B2
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atom
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Description

【発明の詳細な説明】
クロルスルホニル尿素を第一及び第二アミンと
HCl−離脱下反応させてアミノスルホニル尿素と
なすことができることは知られている（R.Grat.
Angew.Chemie.Int.Ed.Engl.７，172（1968）；ド
イツ特許第940292号明細書、Gl １参照）。 今や本発明者は驚くべきことにハロゲンスルホ
ニル尿素と、アミノ基に対するβ−位に水素原子
を有するエナミンとの反応に於て高収率で１，２
−不飽和アルケニルスルホニル尿素が得られるこ
とを見い出した。この方法で新規２−アミノ−ア
ルケニルスルホニル尿素を製造することができ
る。 したがつて、本発明の対象は一般式（） 式中R1及びR2は相互に無関係に水素原子、（C1−
C8）アルキル基、（C3−C7）シクロアルキル基、
フエニル基−これは場合によりハロゲン原子、
（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アルコキシ基、
（C1−C4）アルキルチオ基、（C1−C4）アルコキ
シカルボニル基、CF3、NO2又はCH3SO2−によ
つて１回又は複数回置換されていてよい−を示す
か、あるいは残基R1及びR2は共通の窒素原子と
一緒になつて脂肪酸の５−ないし７−員環を形成
し、この際CH2−基は場合により酸素原子、NH
又はＮ（C1−C4）アルキル基によつて置き代える
ことができる、 R3は水素原子、（C3−C7）シクロアルキル基、
（C1−C6）アルキル基、（C1−C4）アルコキシ基、
（C2−C4）アルケニルオキシ基、（C2−C4）アル
キニルオキシ基、（C1−C4）アルキルスルフエニ
ル基、（C1−C4）アルキルスルフイニル基、（C1
−C4）アルキルスルホニル基、−SO2NH（C1−
C4）アルキル基、−SO2N〔（C1−C4）アルキル〕2、
フエニル基−これは場合によりハロゲン原子、
CF3、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アルコキ
シ基、（C1−C4）アルコキシカルボニル基、（C1
−C4）アルキルスルフエニル基、（C1−C4）アル
キルスルフイニウ基又は（C1−C4）アルキルス
ルホニル基によつて１回又は複数回置換されてい
てよい−、ベンジル基、（C1−C4）アルコキシカ
ルボニル基、（C2−C4）アルケニルオキシカルボ
ニル基、（C2−C4）アルキニルオキシカルボニル
基、アミノカルボニル基、（C1−C4）アルキルア
ミノカルボニル基又は〔（C1−C4）アルキル〕2ア
ミノカルボニル基を示し、 R4はR3の意味を含み、更に加えてホルミル基、
（C1−C6）アルカノイル基、ベンゾイル基−これ
は場合によりハロゲン原子、（C1−C4）アルキル
基、（C1−C4）アルコキシ基、（C1−C4）アルキ
ルチオ基、CF3、NO2又は（C1−C4）アルコキシ
カルボニル基によつて置換されていてよい−、
（C3−C7）シクロアルキルカルボニル基もしくは
C6H5−CH2−Ｏ−CO−を示すか、あるいはR3及
びR4はこれらを結合するオレフイン状炭素原子
と一緒になつて脂肪族の５−ないし８−員環を形
成し、 R5は水素原子、（C1−C6）アルキル基、（C1−
C4）アルケニル基、（C1−C4）アルキニル基、
（C1−C4）アルコキシ基又は（C1−C4）アルコキ
シカルボニル基を示し、 R6は（C1−C3アルキル基、（C3−C7）シクロア
ルキル基、フエニル基−これは場合によりハロゲ
ン原子、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アル
コキシ基、（C1−C4）アルキルチオ基、CF3、
NO2又は（C1−C4）アルコキシカルボニル基に
よつて１回又は複数回置換されていてよく−又は
残基 （式中R7及びR8は相互に無関係に水素原子、（C1
−C2）アルキル基又は（C1−C4）アルコキシ基
−これは場合により（C1−C4）アルコキシ基に
よつて１〜２回又はハロゲン原子によつて１〜３
回置換されていてよ−、ハロゲン原子、−
（CHR9）n−Ｓ（Ｏ）oR10、NH2、NHい（C1−C4）
アルキル基、Ｎ〔（C1−C4）アルキル〕2、（C2−
C4）アルケニル基、（C2−C4）アルキニル基、
（C2−C4）アルケニルオキシ基又は（C2−C4）ア
ルキニルオキシ基を示し、 R9は水素原子又は（C1−C4）アルキル基を示し、 R10は（C1−C4）アルキル基又はベンジル基を示
し、 ＸはCH、Ｃ−Hal（Hal＝クロル−又はブロム−
原子）、Ｃ−（C1−C4）アルキル基、Ｃ−（C1−
C4）アルコキシ基又はＮを示し、 ｍは０〜３の数を示し、 ｎは０〜２の数を示す。） を示す。｝ で表わされる新規２−アミノ−アルケニルスルホ
ニル尿素である。 更に本発明の対象は一般式（） （式中X′＝クロル−又はフルオル原子を示し、
R5及びR6は上述の意味を有する。）で表わされる
化合物と一般式（） （式中R1〜R4は上述の意味を有する。）で表わ
されるエナミンとを反応させることを特徴とする
前記一般式（）なる化合物の製造方法である。 驚くべきことにこの方法は一般式（）なるエ
ナミンが種々の求核性中心を有し、それ故に原則
的に求電子物質、たとえば一般式（）なる化合
物と種々の方法で反応しなければならなかつた
（G.Opitz.Angew.Chem.７９，171（1967）参照）
のにもかかわらず、式で表される所望の化合物
の高収率で生成する。 一般式（）なる化合物は知られているか又は
文献上公知の方法で入手することができる。これ
はたとえばクロルスルホニルイソシアネートを第
一は第二アニリンあるいはアミノヘテロ環に付加
して得られる（R.Graf.Angew.Chem.Int.Ed.
Engl17、172（1968）；ヨーロツパ特許出願第
45196号明細書参照）。 一般式（）なる出発化合物を文献上公知の方
法に従つて製造する（たとえば“エナミン−合
成、構造と反応”、Hrsg.A.G.Cook.M.Dekker
Inc.、ニユーヨーク／ロンドン1969参照）。 化合物（）と（）の反応は好ましくは不活
性の非プロトン溶剤たとえばアセトニトリル、ハ
ロゲン化脂肪族炭化水素化合物、たとえばジクロ
ルメタン、炭化水素、たとえばトルオールもしく
は、キシロール又は複素環状化合物、たとえばテ
トラヒドロフランもしくはジオキサン中で−78℃
ないし溶剤の沸騰温度で行われる。反応成分のモ
ル割合は臨界的なものではなく、適する実施形態
で広い範囲内を変化することができる。 一般式（）なる化合物の合成は酸受容体の存
在下に実施するのが好ましい。この様なものとし
て次のものが挙げられる：無機化合物、たとえば
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭
酸水素塩、酸化物又は水酸化物あるいは有機塩
基、たとえば脂肪族又は脂環式第三アミン、たと
えばトリエチルアミン又はＮ，Ｎ−ジイソプロピ
ルアミン又は窒素含有芳香族化合物、たとえばピ
リジン又は２，６−ルチジン。補助塩基
（auxiliary base）としてエナミン成分（）を
使用することもできる。その際これを過剰で、好
ましくはモル割合（）：（）＝1.8〜2.4：１で
使用する。 本発明による一般式（）なる２−アミノ−ア
ルケニルスルホニル尿素は新規植物保護剤及び医
薬の合成のための重要な前駆体である。 したがつてたとえば（）と除草性質を有する
１，２−ジ求核性複素環状スルホニル尿素との反
応によつて得られる（ドイツ特許出願第
3330602.8号明細書参照）。 更に本発明による一般式（）なる化合物は一
部それ自体除草活性及び植物生長調節活性を有す
る。 次の例は本発明を説明するためのものである。 実施例 １ ２−〔３−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニ
ル）−ウレイドスルホニル〕−３−メチルアミノ
−２−ブテン酸エチル クロルスルホニルイソシアネート（CSI）9.2ml
（Q105モル）に水不含メチレンクロリド250ml中
で−70℃で、窒素下約５分間２−アミノ−４，６
−ジメチルピリミジン12，７ｇ（0.1モル）を加
える。反応混合物を約１時間の間に０℃に加熱
し、次いで−70℃に冷却し、１時間かけてβ−メ
チルアミノクロトン酸エチルエステル（水不含メ
チレンクロリド約50ml中で溶解された）28.6ｇ
（0.2モル）を加える。反応混合物を室温に加熱
し、18時間撹拌し、４回水で抽出し、生成物をｎ
−ヘキサンで沈澱させる。 収量：32.6ｇ（理論値の88％）、融点177〜180
℃ 実施例 ２ Ｎ−〔（4.6−ジメチルピリミジン−２−イル）
アミノカルボニル〕−１−メチルカルボニル−
２−メチルアミノ−プロプ−１−エン−１−イ
ル−スルホンアミド CSI9.2ml（0.105モル）に無水メチレンクロリ
ド250ml中で−70℃窒素雰囲気下約５分間のうち
に２−アミノ−４，６−ジメチルピリミジン12.3
ｇ（0.1モル）を加える。反応混合物を１時間以
内に０℃に加熱し、−70℃に冷却し、連続して４
−メチルアミノ−ブト−３−エン−２−オン
（CH2Cl250ml中に溶解）11.4ｇ（0.1モル）及び
Et3N10.1ｇ（0.1モル）を滴下する。反応混合物
を約４時間室温に加熱し、18時間室温で撹拌し、
４回夫々水150mlで抽出し、硫酸ナトリウム上で
乾燥する。次いで混合物に０℃でｎ−ヘキサンを
滴下加える。沈澱した生成物を吸引取し、減圧
乾燥する。融点192℃ 収量：29.3ｇ（理論値の86％） 実施例 ３ ２−〔３−（４，６−ジメチル−２−ピリミジニ
ル）−ウレイドスルホニル〕−３−アミノ−２−
ブテン酸メチル CSI9.2ml（0.105モル）に−70℃で水不含メチ
レンクロリド250ml中で窒素雰囲気下約５分間２
−アミノ−４，６−シメチルピリミジン12.3ｇ
（0.0モル）を加える。反応混合物を１時間かけて
０℃まで加熱し、次いで−70℃に冷却し、２時間
かけてβ−アミノクロトン酸メチルエステル（水
不含メチルクロリド100ml中に溶解された）23.0
ｇ（0.2モル）を滴下する。室温で18時間の後撹
拌後、４回水で抽出し、不溶性残渣を吸引取す
る。 融点222〜225℃を有する所望の生成物24.6ｇ
（理論値の72％）が得られる。 メチレンクロリド−濾液を硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、ついでｎ−ヘキサンを添加した後、こ
の濾液から副生成物として３−〔３−（４，６−ジ
メチル−２−ピリミジニル）ウレイドスルホニル
アミノ〕−２−ブテン酸メチル7.0ｇ（理論値の
20.4％）を単離させる。融点139〜140゜：分解 同一方法で表１に示した一般式（）なるスル
ホニル尿素誘導体を製造する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） ｛式中R1及びR2は相互に無関係に水素原子、（C1
    −C2）アルキル基、（C3−C7）シクロアルキル
    基、フエニル基−これは場合によりハロゲン原子
    （C1−C4）アルキル基、（C1−C4）−アルコキン
    基、（C1−C4）アルキルチオ基、（C1−C4）アル
    キルカルボニル基、CF3、NO2又はCH3SO2−に
    よつて１回又は複数置換されていてよい−を示す
    か、あるいは残基R1及びR2は共通の窒素原子と
    一緒になつて脂肪族の５−ないし７−員環を形成
    し、この際CH2−基は場合により酸素原子、NH
    又はＮ（C1−C4）アルキル基によつて置き代える
    ことができ、 R3は水素原子、（C3−C7）シクロアルキル基、
    （C1−C6）アルキル基、（C1−C4）アルコキシ基、
    （C2−C4）アルケニルオキシ基、（C2−C4）アル
    キニルオキシ基、（C1−C4）アルキルスルフエニ
    ル基、（C1−C4）アルキルスルフイニル基、（C1
    −C4）アルキルスルホニル基、−SO2NH（C1−
    C4）アルキル基、−SO2N〔（C1−C4）アルキル〕2、
    フエニル基−これは場合により、ハロゲン原子、
    CF3、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アルコキ
    シ基、（C1−C4）アルコキシカルボニル基、（C1
    −C4）アルキルスルフエニル基、（C1−C4）アル
    キルスルフイニル基又は（C1−C4）アルキルス
    ルホニル基によつて１回又は複数回置換されてい
    てよい−、ベンジル基、（C1−C4）アルコキシカ
    ルボニル基、（C2−C4）アルケニルオキシカルボ
    ニル基、（C2−C4）アルキニルオキシカルボニル
    基、アミノカルボニル基、（C1−C4）アルキルア
    ミノカルボニル基又は〔（C1−C4）アルキル〕2ア
    ミノカルボニル基を示し、 R4はR3の意味を含み、更に加えてホルミル基、
    （C1-C6）アルカノイル基、ベンゾイル基−これ
    はは場合によりハロゲン原子、（C1−C4）アルキ
    ル基、（C1−C4）アルコキシ基、（C1−C4）アル
    キルチオ基、CF3、NO2又は（C1−C4）アルコキ
    シカルボニル基によつて置換されていてよい−
    （C3−C7）シクロアルキルカルボニル基もしくは
    C6H5−CH2−Ｏ−CO−を示すか、あるいはR3及
    びR4はこれらを結合するオレフイン状炭素原子
    と一緒になつて脂肪族の５−ないし８−員環を形
    成し、 R5は水素原子、（C1−C6）アルキル基、（C1−
    C4）アルケニル基、（C1−C4）アルキニル基、
    （C1−C4）アルコキシ基又は（C1−C4）アルコキ
    シカルボニル基を示し、 R6は（C1−C6）アルキル基、（C3−C7）シクロア
    ルキル基、フエニル基−これは場合によりハロゲ
    ン原子、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アル
    コキシ基、（C1−C4）アルキルチオ基、CF3、
    NO2又は（C1−C4）アルコキシカルボニル基に
    よつて１回又は複数回置換されていてよく−又は
    残基 （式中R7及びR8は相互に無関係に水素原子、（C1
    −C4）アルキル基又は（C1−C4）アルコキシ基
    −これらは場合により（C1−C4）アルコキシ基
    によつて１〜２回又はハロゲン原子によつて１〜
    ３回置換されていてよい−、ハロゲン原子、−
    （CHR9）n−Ｓ（Ｏ）oR10、NH2、NH（C1−C4）ア
    ルキル基、Ｎ〔（C1−C4）アルキル基〕2、（C2−
    C4）アルケニル基、（C2−C4）アルキニル基、
    （C2−C4）アルケニルオキシ基又は、（C2−C4）
    アルキニルオキシ基を示し、 R9は水素原子又は（C1−C4）アルキル基を示
    し、R10は（C1−C4）アルキル基又はベンジル基
    を示し、 ＸはCH、Ｃ−Hal（Hal＝クロル−又はブロム
    −原子）、Ｃ−（C1−C4）アルキル基、Ｃ−（C1−
    C4）アルコキシ基又はＮを示し、 ｍは０〜３の数を示し、 ｎは０〜２の数を示す。） を示す。｝ で表わされる化合物。 ２ 一般式（） ｛式中R1及びR2は相互に無関係に水素原子、（C1
    −C8）アルキル基、（C3−C7）シクロアルキル
    基、フエニル基−これは場合によりハロゲン原
    子、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アルコキ
    シ基、（C1−C4）アルキルチオ基、（C1−C4）ア
    ルコキシカルボニル基、CF3、NO2又はCH3SO2
    −によつて１回又は複数回置換されていてよい−
    を示すか、あるいは残基R1及びR2は共通の窒素
    原子と一緒になつて脂肪族の５−ないし７−員環
    を形成し、この際CH2-基は場合により酸素原子、
    NH又はＮ（C1−C4）アルキル基によつて置き代
    えることができ、R3は水素原子、（C3−C7）シク
    ロアルキル基、（C1−C6）アルキル基、（C1−C4）
    アルコキシ基、（C2−C4）アルケニルオキシ基、
    （C2−C4）アルキニルオキシ基、（C1−C4）アル
    キルスルフエニル基、（C1−C4）アルキルスルフ
    イニル基、（C1−C4）アルキルスルホニル基、−
    SO2NH（C1−C4）アルキル基、−SO2N〔（C1−C4）
    アルキル〕2、フエニル基−これは場合によりハロ
    ゲン原子、CF3、（C1−C4）アルキル基、（C1−
    C4）アルコキシ基、（C1−C4）アルコキシカルボ
    ニル基、（C1−C4）アルキルスルフエニル基、
    （C1−C4）アルキルスルフイニル基又は（C1−
    C4）アルキルスルホニル基によつて１回又は複
    数回置換されていてよい−、ベンジル基、（C1−
    C4）アルコキシカルボニル基、（C2−C4）アルケ
    ニルオキシカルボニル基、（C2−C4）アルキニル
    オキシカルボニル基、アミノカルボニル基、（C1
    −C4）アルキルアミノカルボニル基又は〔（C1−
    C4）アルキル〕2アミノカルボニル基を示し、 R4はR3の意味を含み、更に加えてホルミル基、
    （C1−C6）アルカノイル基、ベンゾイル基−これ
    は場合によりハロゲン原子、（C1−C4）アルキル
    基、（C1−C4）アルコキシ基、（C1−C4）アルキ
    ルチオ基、CF3、NO2又は（C1−C4）アルコキシ
    カルボニル基によつて置換されていてよい−、
    （C3−C7）シクロアルキルカルボニル基もしくは
    C6H5−CH2−Ｏ−CO−を示すか、あるいはR3及
    びR4はこれらを結合するオレフイン状炭素原子
    と一緒になつて脂肪族の５−ないし８−員環を形
    成し、 R5は水素原子、（C1−C6）アルキル基、（C1−
    C4）アルケニル基、（C1−C4）アルキニル基、
    （C1−C4）アルコキシ基又は（C1−C4）アルコキ
    シカルボニル基を示し、 R6は（C1−C6）アルキル基、（C3−C7）シクロ
    アルキル基、フエニル基−これは場合によりハロ
    ゲン原子、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）ア
    ルコキシ基、（C1−C4）アルキルチオ基、CF3、
    NO2又は（C1−C4）アルコキシカルボニル基に
    よつて１回又は複数回置換されていてよく−又は
    残基 （式中R7及びR8は相互に無関係に水素原子、（C1
    −C4）アルキル基又は（C1−C4）アルコキシ基
    −これらは場合により（C1−C2）アルコキシ基
    によつて１〜２回又はハロゲン原子によつて１〜
    ３回置換されていてよい−、ハロゲン原子、−
    （CHR9）n−Ｓ（Ｏ）oR10、NH2、NH（C1−C4）ア
    ルキル基、Ｎ〔（C1−C4）アルキル〕2（C2−C4）ア
    ルケニル基、（C2−C4）アルキニル基、（C2−C4）
    アルケニルオキシ基又は（C2−C4）アルキニル
    オキシ基を示し、 R9は水素原子又は（C1−C4）アルキル基を示
    し、 R10は（C1−C4）アルキル基又はベンジル基を
    示し、 ＸはCH、Ｃ−Hal（Hal＝クロル−又はブロム−
    原子）、Ｃ−（C1−C4）アルキル基、Ｃ−（C1−
    C4）アルコキシ基又はＮを示し、 ｍは０〜３の数を示し、 ｎは０〜２の数を示す。） を示す。｝ で表わされる化合物を製造する方法において、 一般式（） （式中X′＝クロル−又はフルオル原子を示し、
    R5及びR6は上述の意味を有する。） で表わされる化合物と一般式（） （式中R1〜R4は上述の意味を有する。） で表わされるエナミンとを反応させることを特徴
    とする前記製造方法。 ３ 有効物質として一般式（） ｛式中R1及びR2は相互に無関係に水素原子、（C1
    −C8）アルキル基、（C3−C7）シクロアルキル
    基、フエニル基−これは場合によりハロゲン原
    子、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アルコキ
    シ基、（C1−C4）アルキルチオ基、（C1−C4）ア
    ルコキシカルボニル基、CF3、NO2又はCH3SO2
    −によつて１回又は複数回置換されていてよい−
    を示すか、あるいは残基R1及びR2は共通の窒素
    原子と一緒になつて脂肪族の５−ないし７−員を
    形成し、この際CH2−基は場合により酸素原子、
    NH又はＮ（C1−C4）アルキル基によつて置き代
    えることができ、 R3は水素原子、（C3−C7）シクロアルキル基、
    （C1−C6）アルキル基、（C1−C4）アルコキシ基、
    （C2−C4）アルケニルオキシ基、（C2−C4）アル
    キニルオキシ基、（C1−C4）アルキルスルフエニ
    ル基、（C1−C4）アルキルスルフイニル基、（C1
    −C4）アルキルスルホニル基、−SO2NH（C1−
    C4）アルキル基、−SO2N〔（C1−C4）アルキル〕2、
    フエニル基−これは場合によりハロゲン原子、
    CF3、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）アルコキ
    シ基、（C1−C4）アルコキシカルボニル基、（C1
    −C4）アルキルスルフエニル基、（C1−C4）アル
    キルスイフイニル基又は（C1−C4）アルキルス
    ルホニル基によつて１回又は複数回置換されてい
    てよい−、ベンジル基、（C1−C4）アルコキシカ
    ルボニル基、（C2−C4）アルケニルオキシカルボ
    ニル基、（C2−C4）アルキニルオキシカルボニル
    基、アミノカルボニル基、（C1−C4）アルキルア
    ミノカルボニル基又は〔（C1−C4）アルキル〕2ア
    ミノカルボニル基を示し、 R4はR3の意味を含み、更に加えてホルミル基、
    （C1−C6）アルカノイル基、ベンゾイル基−これ
    は場合によりハロゲン原子、（C1−C4）アルキル
    基、（C1−C4）アルコキシ基、（C1−C4）アルキ
    ルチオ基、CF3、NO2又は（C1−C4）アルコキシ
    カルボニル基によつて置換されていてよい−、
    （C3−C7）シクロアルキルカルボニル基もしくは
    C6H5−CH2−Ｏ−CO−を示すか、あるいはR3又
    はR4はこれらを結合するオレフイン状炭素原子
    と一緒になつて脂肪酸の５−ないし８−員環を形
    成し、 R5は水素原子、（C1−C6）アルキル基、（C1−
    C4）アルケニル基、（C1−C4）アルキニル基、
    （C1−C4）アルコキシ基又は（C1−C4）アルコキ
    シカルボニル基を示し、 R6は（C1−C6）アルキル基、（C3−C7）シクロ
    アルキル基、フエニル基−これは場合によりハロ
    ゲン原子、（C1−C4）アルキル基、（C1−C4）ア
    ルコキシ基、（C1−C4）アルキルチオ基、CF3、
    NO2又は（C1−C4）アルコキシカルボニル基に
    よつて１回又は複数回置換されていてよく−又は
    残基 （式中R7及びR8は相互に無関係に水素原子、（C1
    −C4）アルキル基又は（C1−C4）アルコキシ基
    −これらは場合により（C1−C2）アルコキシ基
    によつて１〜２回又はハロゲン原子によつて１〜
    ３回置換されていてよい−、ハロゲン原子、−
    （CHR9）n−Ｓ（Ｏ）oR10、NH2、NH（C1−C4）ア
    ルキル基、Ｎ〔（C1−C4）アルキル〕2、（C2−C4）
    アルケニル基、（C2−C4）アルキニル基、（C2−
    C4）アルケニルオキシ基又は（C2−C4）アルキ
    ニルオキシ基を示し、 R9は水素原子又は（C1−C4）アルキル基を示し、 R10は（C1−C4）アルキル基又はベンジル基を
    示し、 ＸはCH、Ｃ−Hal（Hal＝クロル−又はブロム
    −原子）、Ｃ−（C1−C4）アルキル基、Ｃ−（C1−
    C4）アルコキシ基又はＮを示し、 ｍは０〜３の数を示し、 ｎは０〜２の数を示す。） を示す。｝ で表わされる化合物を含有する植物保護剤。
JP59175319A 1983-08-25 1984-08-24 新規２−アミノ−アルケニルスルホニル尿素 Granted JPS6072853A (ja)

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