JPH0443086B2 - - Google Patents
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- JPH0443086B2 JPH0443086B2 JP59233424A JP23342484A JPH0443086B2 JP H0443086 B2 JPH0443086 B2 JP H0443086B2 JP 59233424 A JP59233424 A JP 59233424A JP 23342484 A JP23342484 A JP 23342484A JP H0443086 B2 JPH0443086 B2 JP H0443086B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dicyandiamide
- hardener
- curing agent
- epoxy resin
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4021—Ureas; Thioureas; Guanidines; Dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
- C08K5/3155—Dicyandiamide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Ceramic Products (AREA)
- Bidet-Like Cleaning Device And Other Flush Toilet Accessories (AREA)
- Exhaust Gas After Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ジシアンジアミドを主体とするエポ
キシ樹脂コンパウンド用硬化剤に関する。
キシ樹脂コンパウンド用硬化剤に関する。
従来の技術
エポキシ樹脂の硬化のためにジシアンジアミド
を使用することは公知である（米国特許第
2637715号明細書および米国特許第3391113号明細
書参照）。ジシアンジアミドの利点は、なかんず
く毒物学的懸念がなく、無臭でありならびに化学
的に不活性な挙動であるので、樹脂／硬化剤の混
合物は良好な貯蔵安定性を有する。
を使用することは公知である（米国特許第
2637715号明細書および米国特許第3391113号明細
書参照）。ジシアンジアミドの利点は、なかんず
く毒物学的懸念がなく、無臭でありならびに化学
的に不活性な挙動であるので、樹脂／硬化剤の混
合物は良好な貯蔵安定性を有する。
ジシアンジアミドの欠点は、その悪い溶解性お
よびジシアンジアミド含有硬化剤のエポキシ樹脂
中での分配性が最適でなく、これによりたとえば
硬化剤の消費量が高くなることである。しかし、
この高くなる使用量が、硬化した樹脂中で消費さ
れない硬化剤の含量の高い部分を生じ、それとと
もに最終製品における欠陥個所の成因となる。
よびジシアンジアミド含有硬化剤のエポキシ樹脂
中での分配性が最適でなく、これによりたとえば
硬化剤の消費量が高くなることである。しかし、
この高くなる使用量が、硬化した樹脂中で消費さ
れない硬化剤の含量の高い部分を生じ、それとと
もに最終製品における欠陥個所の成因となる。
液状のエポキシ樹脂または高い温度で融解する
エポキシ樹脂中でのジシアンジアミドの分配性の
悪いこの問題を改良する試みがなかつたわけでは
なく、この場合使用方向により次の方法がとられ
た： − エポキシ樹脂と硬化剤からなる含浸液を製造
するために適当な溶剤または溶剤混合物の使用
（西ドイツ国特許出願公告第3026706号および東
ドイツ国特許出願公告第133955号明細書参照）。
エポキシ樹脂中でのジシアンジアミドの分配性の
悪いこの問題を改良する試みがなかつたわけでは
なく、この場合使用方向により次の方法がとられ
た： − エポキシ樹脂と硬化剤からなる含浸液を製造
するために適当な溶剤または溶剤混合物の使用
（西ドイツ国特許出願公告第3026706号および東
ドイツ国特許出願公告第133955号明細書参照）。
− エポキシ樹脂コンパウンド中での分配性の改
良された置換ジシアンジアミドの使用（たとえ
ばフランス国公開特許第2207911号参照）。
良された置換ジシアンジアミドの使用（たとえ
ばフランス国公開特許第2207911号参照）。
− 液状エポキシ樹脂混合物中のジシアンジアミ
ド分散液の使用。
ド分散液の使用。
第１の方法によれば、良好な溶解性またはエポ
キシ樹脂混合物との良好な相溶性のような必要な
要件を有する溶剤混合物は従来非常に僅か見出す
ことができたにすぎず、第２の方法では置換ジシ
アンジアミドの供給は、この物質の製造が高い操
業費および投資額の原因となるので不経済であ
る。最後に挙げた方法では、粉末状のエポキシ樹
脂／硬化剤混合物かまたは、液状エポキシ樹脂混
合物中での良好な分配を得るためには、できるだ
け微細なジシアンジアミドを使用しなければなら
ず、他面では微細なジシアンジアミドは顕著な団
塊化傾向を有するので、細かく粉砕されたジシア
ンジアミドは極めて短時間内に凝集塊を形成し、
このものは磨砕によつてももはや粉砕することが
できない。細かく粉砕されたジシアンジアミドの
この凝集は、ジシアンジアミド分散液において大
きいフロツクを形成し、エポキシ樹脂混合物にお
いてはかなりの問題を惹起する。
キシ樹脂混合物との良好な相溶性のような必要な
要件を有する溶剤混合物は従来非常に僅か見出す
ことができたにすぎず、第２の方法では置換ジシ
アンジアミドの供給は、この物質の製造が高い操
業費および投資額の原因となるので不経済であ
る。最後に挙げた方法では、粉末状のエポキシ樹
脂／硬化剤混合物かまたは、液状エポキシ樹脂混
合物中での良好な分配を得るためには、できるだ
け微細なジシアンジアミドを使用しなければなら
ず、他面では微細なジシアンジアミドは顕著な団
塊化傾向を有するので、細かく粉砕されたジシア
ンジアミドは極めて短時間内に凝集塊を形成し、
このものは磨砕によつてももはや粉砕することが
できない。細かく粉砕されたジシアンジアミドの
この凝集は、ジシアンジアミド分散液において大
きいフロツクを形成し、エポキシ樹脂混合物にお
いてはかなりの問題を惹起する。
発明が解決しようとする問題点
従つて、本発明の課題は、先行技術の上記欠点
を有せず、良好な適用技術的性質によつてすぐれ
ており、妥当な価格で製造することのできる、ジ
シアンジアミドを主体とするエポキシ樹脂コンパ
ウンド用硬化剤を提供することである。
を有せず、良好な適用技術的性質によつてすぐれ
ており、妥当な価格で製造することのできる、ジ
シアンジアミドを主体とするエポキシ樹脂コンパ
ウンド用硬化剤を提供することである。
問題点を解決するための手段
この課題は、90％が10μmの粒度を有する
ジシアンジアミド、少なくとも50m2／ｇのBET
比表面積を有する二酸化珪素および／または周期
表第2Aまたは2B族の金属の酸化物0.1〜30重量％
を含有する硬化剤によつて解決される。
ジシアンジアミド、少なくとも50m2／ｇのBET
比表面積を有する二酸化珪素および／または周期
表第2Aまたは2B族の金属の酸化物0.1〜30重量％
を含有する硬化剤によつて解決される。
即ち、驚くべきことに、本発明によるエポキシ
樹脂コンパウンド用硬化剤は、エポキシ樹脂中で
改良された分配性ならびにエポキシ樹脂／硬化剤
分散液中で高い貯蔵安定性を有することが判明し
た。さらに、二酸化珪素および／または周期表第
2Aおよび2B族の金属の酸化物の添加は、普通の
ジシアンジアミドに比してゲル化時間の著しい短
縮を惹起し、このことは同様に予測できなかつ
た。ジシアンジアミドを主体とする本発明による
エポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤中の二酸化珪
素は、エーロジル（Aerosil；Degussa社製品）
ならびにHDK（Wacker社製品）なる商品名で市
販されているものがとくに有利であることが立証
されている。
樹脂コンパウンド用硬化剤は、エポキシ樹脂中で
改良された分配性ならびにエポキシ樹脂／硬化剤
分散液中で高い貯蔵安定性を有することが判明し
た。さらに、二酸化珪素および／または周期表第
2Aおよび2B族の金属の酸化物の添加は、普通の
ジシアンジアミドに比してゲル化時間の著しい短
縮を惹起し、このことは同様に予測できなかつ
た。ジシアンジアミドを主体とする本発明による
エポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤中の二酸化珪
素は、エーロジル（Aerosil；Degussa社製品）
ならびにHDK（Wacker社製品）なる商品名で市
販されているものがとくに有利であることが立証
されている。
周期表第2Aまたは第2B族の金属の酸化物とし
ては、とくに酸化マグネシウム（）、酸化カル
シウム（）、酸化亜鉛（）ならびにそれらの
混合物が適当であるが、原則的にはたとえばバリ
ウムまたはストロンチウムの酸化物のような他の
酸化物も使用できる。
ては、とくに酸化マグネシウム（）、酸化カル
シウム（）、酸化亜鉛（）ならびにそれらの
混合物が適当であるが、原則的にはたとえばバリ
ウムまたはストロンチウムの酸化物のような他の
酸化物も使用できる。
二酸化珪素ないしは周期表第2Aまたは第2B族
の金属の酸化物の量は、ジシアンジアミドの重量
に対して0.1〜30重量％、とくに0.2〜20重量％で
ある。
の金属の酸化物の量は、ジシアンジアミドの重量
に対して0.1〜30重量％、とくに0.2〜20重量％で
ある。
本発明によるエポキシ樹脂硬化剤の製造は有利
に、ジシアンジアミドに記載された粒度に粉砕す
る前に二酸化珪素および／または周期表第2Aま
たは第2B族の金属の酸化物を配合し、金属酸化
物がジシアンジアミドと同じ粒度分布を有するよ
うにする方法で行なわれる。
に、ジシアンジアミドに記載された粒度に粉砕す
る前に二酸化珪素および／または周期表第2Aま
たは第2B族の金属の酸化物を配合し、金属酸化
物がジシアンジアミドと同じ粒度分布を有するよ
うにする方法で行なわれる。
発明の効果
こうして、細かく粉砕されたジシアンジアミド
が粉砕工程直後に団塊化して好ましくない凝集塊
を形成するのが避けられる。それとともに、成分
の十分な混合も１工程で行なうことができる。ジ
シアンジアミドおよび／または金属酸化物の粉砕
は、シーブミル等のような常用の工業的装置中で
問題なしに、つまり篩別工程中にジシアンジアミ
ドおよび金属酸化物の混合分離なしに実施するこ
とができる。
が粉砕工程直後に団塊化して好ましくない凝集塊
を形成するのが避けられる。それとともに、成分
の十分な混合も１工程で行なうことができる。ジ
シアンジアミドおよび／または金属酸化物の粉砕
は、シーブミル等のような常用の工業的装置中で
問題なしに、つまり篩別工程中にジシアンジアミ
ドおよび金属酸化物の混合分離なしに実施するこ
とができる。
300〜500ｇ／のかさ密度を有する、本発明に
よるジシアンジアミド含有エポキシド硬化剤は、
固形または液状エポキシ樹脂中に最適に分配させ
ることができ、その際硬化剤量はジシアンジアミ
ドを主体とする慣用の硬化剤に比して減少させる
ことができる。エポキシ当量に対して３〜６重量
％の量で十分であることが判明した。
よるジシアンジアミド含有エポキシド硬化剤は、
固形または液状エポキシ樹脂中に最適に分配させ
ることができ、その際硬化剤量はジシアンジアミ
ドを主体とする慣用の硬化剤に比して減少させる
ことができる。エポキシ当量に対して３〜６重量
％の量で十分であることが判明した。
本発明による硬化剤を用いる硬化反応は、付加
的にたとえば２−メチルイミダゾール、置換尿素
（モノウロン、ジウロン）、ジメチルベンジルアミ
ンまたは置換メチレンジアニリンのような常用の
硬化促進剤を用いて活性化することができる。硬
化したエポキシ樹脂は、常用のジシアンジアミド
含有硬化剤を用いて製造された製品に比して明ら
かに改良された化学薬品耐性および付着性を有す
る。
的にたとえば２−メチルイミダゾール、置換尿素
（モノウロン、ジウロン）、ジメチルベンジルアミ
ンまたは置換メチレンジアニリンのような常用の
硬化促進剤を用いて活性化することができる。硬
化したエポキシ樹脂は、常用のジシアンジアミド
含有硬化剤を用いて製造された製品に比して明ら
かに改良された化学薬品耐性および付着性を有す
る。
次に、本発明を実施例につき詳述するが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例
比較のために、ジシアンジアミドを主体とする
エポキシ樹脂硬化剤を、ジシアンジアミドを下記
の添加物とともに粉砕して製造し、互いに比較す
る： 硬化剤ａ）：比較面積200m2／ｇを有する二酸化珪
素（HDK N20，Wacker社製品）1.3重量％
を有するジシアンジアミド 硬化剤ｂ）：酸化カルシウム（）10.0重量％を
有するジシアンジアミド 硬化剤ｃ）：酸化マグネシウム（）0.8重量％を
有するジシアンジアミド 硬化剤ｄ）：酸化亜鉛5.0重量％を有するジシアン
ジアミド 硬化剤ｅ）：添加物なしのジシアンジアミド 例１：Ｘ線電子顕微鏡を用いる平均粒直径の測定 硬化剤ａ）：４〜5μm（僅かな凝集物） 硬化剤ｂ）：４〜5μm（ほとんど凝集物なし） 硬化剤ｃ）：４〜5μm（ほとんど凝集物なし） 硬化剤ｄ）：４〜5μm（ほとんど凝集物なし） 硬化剤ｅ）：15μm（40μmまでの凝集物） 例２：網目幅10μmの場合湿式篩別による粒径の
測定 湿式篩別のために、ジシアンジアミドで飽和し
た酢酸エチル中の得られた品質物の15％懸濁液を
製造する。均一な混合のために、懸濁液を超音波
浴中で５分間処理し、次いであらかじめ秤量した
振動性10μmフイルタに通して濾過する。
エポキシ樹脂硬化剤を、ジシアンジアミドを下記
の添加物とともに粉砕して製造し、互いに比較す
る： 硬化剤ａ）：比較面積200m2／ｇを有する二酸化珪
素（HDK N20，Wacker社製品）1.3重量％
を有するジシアンジアミド 硬化剤ｂ）：酸化カルシウム（）10.0重量％を
有するジシアンジアミド 硬化剤ｃ）：酸化マグネシウム（）0.8重量％を
有するジシアンジアミド 硬化剤ｄ）：酸化亜鉛5.0重量％を有するジシアン
ジアミド 硬化剤ｅ）：添加物なしのジシアンジアミド 例１：Ｘ線電子顕微鏡を用いる平均粒直径の測定 硬化剤ａ）：４〜5μm（僅かな凝集物） 硬化剤ｂ）：４〜5μm（ほとんど凝集物なし） 硬化剤ｃ）：４〜5μm（ほとんど凝集物なし） 硬化剤ｄ）：４〜5μm（ほとんど凝集物なし） 硬化剤ｅ）：15μm（40μmまでの凝集物） 例２：網目幅10μmの場合湿式篩別による粒径の
測定 湿式篩別のために、ジシアンジアミドで飽和し
た酢酸エチル中の得られた品質物の15％懸濁液を
製造する。均一な混合のために、懸濁液を超音波
浴中で５分間処理し、次いであらかじめ秤量した
振動性10μmフイルタに通して濾過する。
フイルタを酢酸エチルさらに50ｇで後洗浄した
後、乾燥し、再秤量する。これから、10μmより
も小さい粒径を有するジシアンジアミドの含有率
が得られる。
後、乾燥し、再秤量する。これから、10μmより
も小さい粒径を有するジシアンジアミドの含有率
が得られる。
硬化剤ａ）：99％＜10μm
硬化剤ｂ）：98％＜10μm
硬化剤ｃ）：98％＜10μm
硬化剤ｄ）：98％＜10μm
硬化剤ｅ）：45％＜10μm
例３：ゲル化時間の測定
本発明による種々のエポキシド硬化剤のゲル化
時間をエピコート（Epikote）107を用いて測定
し、慣用のジシアンジアミド（平均粒径80μm）
と比較する： 硬化剤（エピコート 1007に対してジシアン ジアミド５重量％） 180℃における ゲル化時間 （分） ジシアンジアミド（80） 7.0 エポキシ樹脂硬化剤ａ） 6.0 エポキシ樹脂硬化剤ｂ） 5.0 エポキシ樹脂硬化剤ｃ） 6.0 エポキシ樹脂硬化剤ｄ） 5.0 ジシアンジアミド（80μm） ＋0.25％２−メチルイミ ダゾール 3.0 エポキシ樹脂硬化剤ａ） ＋0.25％２−メチルイミ ダゾール 2.5 例４：貯蔵安定性の測定 エピコート828中の本発明による硬化剤それぞ
れ４％の分散液を製造し、４週間の時間内にジシ
アンジアミド（80μm）４％の分散液と比較す
る： 硬化剤 ４週間貯蔵後の分散液 ジシアンジアミド（80μm）
ほとんど全部の物質が沈積 硬化剤ａ） 安定な分散液 硬化剤ｂ） 安定な分散液 硬化剤ｃ） 安定な分散液 硬化剤ｄ） 安定な分散液 硬化剤ｅ） 約50％が綿状沈殿物として沈積 例５：例４に記載した分散液をラツカー層の形で
洗浄した鋼板上に塗布し、180℃で１時間硬
化させ、その際下記事実が観察される： ジシアンジアミド（80μm）：消費されなかつた硬
化剤でのスポツト状被膜、不完全に硬化 硬化剤ａ）：平滑、透明な被膜 硬化剤ｂ）：平滑、白色に着色した被膜 硬化剤ｃ）：平滑、ほとんど透明な被膜 硬化剤ｄ）：平滑、軽度に着色した被膜 硬化剤ｅ）：消費されなかつた硬化剤での、平坦
でない軽度のスポツト状被膜。
時間をエピコート（Epikote）107を用いて測定
し、慣用のジシアンジアミド（平均粒径80μm）
と比較する： 硬化剤（エピコート 1007に対してジシアン ジアミド５重量％） 180℃における ゲル化時間 （分） ジシアンジアミド（80） 7.0 エポキシ樹脂硬化剤ａ） 6.0 エポキシ樹脂硬化剤ｂ） 5.0 エポキシ樹脂硬化剤ｃ） 6.0 エポキシ樹脂硬化剤ｄ） 5.0 ジシアンジアミド（80μm） ＋0.25％２−メチルイミ ダゾール 3.0 エポキシ樹脂硬化剤ａ） ＋0.25％２−メチルイミ ダゾール 2.5 例４：貯蔵安定性の測定 エピコート828中の本発明による硬化剤それぞ
れ４％の分散液を製造し、４週間の時間内にジシ
アンジアミド（80μm）４％の分散液と比較す
る： 硬化剤 ４週間貯蔵後の分散液 ジシアンジアミド（80μm）
ほとんど全部の物質が沈積 硬化剤ａ） 安定な分散液 硬化剤ｂ） 安定な分散液 硬化剤ｃ） 安定な分散液 硬化剤ｄ） 安定な分散液 硬化剤ｅ） 約50％が綿状沈殿物として沈積 例５：例４に記載した分散液をラツカー層の形で
洗浄した鋼板上に塗布し、180℃で１時間硬
化させ、その際下記事実が観察される： ジシアンジアミド（80μm）：消費されなかつた硬
化剤でのスポツト状被膜、不完全に硬化 硬化剤ａ）：平滑、透明な被膜 硬化剤ｂ）：平滑、白色に着色した被膜 硬化剤ｃ）：平滑、ほとんど透明な被膜 硬化剤ｄ）：平滑、軽度に着色した被膜 硬化剤ｅ）：消費されなかつた硬化剤での、平坦
でない軽度のスポツト状被膜。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジシアンジアミドを主体とするエポキシ樹脂
コンパウンド用硬化剤において、 ａ 90％が10μmの粒度を有するジシアンジ
アミドおよび ｂ 少なくとも50m2／ｇのBET比表面積を有す
る二酸化珪素および／または周期表第2Aまた
は第2B族の金属の酸化物0.1〜30重量％を含有
する ことを特徴とするエポキシ樹脂コンパウンド用硬
化剤。 ２ ジシアンジアミドの重量に対して二酸化珪素
および／または周期表第2Aまたは第2B族の金属
の酸化物0.2〜20重量％を含有する、特許請求の
範囲第１項記載の硬化剤。 ３ 金属酸化物として酸化マグネシウム（）、
酸化カルシウム（）、酸化亜鉛（）もしくは
その混合物を含有する、特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の硬化剤。 ４ 少なくとも50m2／ｇのBET比表面積を有す
る二酸化珪素または／および周期表第2Aまたは
第2B族の金属の酸化物と90％が10μmの粒度
を有するジシアンジアミドとを、粉砕工程前に配
量し、次いで一緒に記載の粒度に粉砕することを
特徴とするエポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤の
製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3340788.6 | 1983-11-11 | ||
| DE19833340788 DE3340788A1 (de) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | Haerter fuer epoxidharzmassen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60124618A JPS60124618A (ja) | 1985-07-03 |
| JPH0443086B2 true JPH0443086B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=6214045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59233424A Granted JPS60124618A (ja) | 1983-11-11 | 1984-11-07 | ポキシ樹脂コンパウンド用硬化剤およびその製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0148365B2 (ja) |
| JP (1) | JPS60124618A (ja) |
| AT (1) | ATE28653T1 (ja) |
| CA (1) | CA1229939A (ja) |
| DE (2) | DE3340788A1 (ja) |
| FI (1) | FI844415L (ja) |
| NO (1) | NO160377C (ja) |
| ZA (1) | ZA848542B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61223023A (ja) * | 1985-03-28 | 1986-10-03 | Nitto Electric Ind Co Ltd | エポキシ樹脂用硬化剤組成物 |
| JPH0668091B2 (ja) * | 1987-10-27 | 1994-08-31 | 三菱電機株式会社 | 熱硬化性絶縁樹脂ペースト |
| JPH0660230B2 (ja) * | 1989-09-30 | 1994-08-10 | 東燃株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH0662737B2 (ja) * | 1989-10-31 | 1994-08-17 | 東燃株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| DE102008022007A1 (de) | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Alzchem Trostberg Gmbh | Dicyandiamid-Granulat mit hoher Lösungsgeschwindigkeit und guter Rieselfähigkeit sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102009052061A1 (de) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Alzchem Trostberg Gmbh | Verwendung von Guanidin-Derivaten als Härtungsbeschleuniger für Epoxidharze |
| DE102010020882A1 (de) | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Alzchem Trostberg Gmbh | Semicarbazone zur Härtung von Epoxidharzen |
| JP2021147496A (ja) * | 2020-03-19 | 2021-09-27 | 三菱ケミカル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ及び繊維強化プラスチック |
| JP2023035684A (ja) * | 2021-09-01 | 2023-03-13 | 株式会社豊田中央研究所 | 熱硬化性組成物 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2338430C3 (de) * | 1973-07-28 | 1978-10-12 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Heißhärtbare, eingedickte Epoxidharzmassen |
| CH565216A5 (ja) * | 1970-06-12 | 1975-08-15 | Schering Ag | |
| US3882064A (en) * | 1973-12-27 | 1975-05-06 | Du Pont | Epoxy resin powder coating composition |
| US4169187A (en) * | 1977-04-01 | 1979-09-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Powder coating composition of a mixture of epoxy resins |
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