JPH0445499B2 - - Google Patents
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- JPH0445499B2 JPH0445499B2 JP59262662A JP26266284A JPH0445499B2 JP H0445499 B2 JPH0445499 B2 JP H0445499B2 JP 59262662 A JP59262662 A JP 59262662A JP 26266284 A JP26266284 A JP 26266284A JP H0445499 B2 JPH0445499 B2 JP H0445499B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- fluorination step
- fluorination
- hydrofluoric acid
- hexafluoroacetone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサクロロアセトンを無水フツ化
水素酸によつて気相フツ素化することによるヘキ
サフルオロアセトンの連続接触製造方法に関す
る。
水素酸によつて気相フツ素化することによるヘキ
サフルオロアセトンの連続接触製造方法に関す
る。
前記に規定された経路を経るヘキサフルオロア
セトンの製造及び更に一般に相当するペルクロロ
化合物からのペルフルオロ官能性成分の製造は、
実施が非常に困難である。
セトンの製造及び更に一般に相当するペルクロロ
化合物からのペルフルオロ官能性成分の製造は、
実施が非常に困難である。
既知の方法を実現する場合に直面する困難は、
フランス国特許公開第2135474号明細書には、 「技術の現状は、反応体を気相フツ素化帯域に単
一通過させてペルクロロ化合物の完全ペルフロオ
ロ化、適当な収率及び非利用性化合物への寄生的
分解反応（the parasitory decomposition
reactions）による有用な物質の最小損失を同時
に得るのが困難であることを示している」 と述べられている。
フランス国特許公開第2135474号明細書には、 「技術の現状は、反応体を気相フツ素化帯域に単
一通過させてペルクロロ化合物の完全ペルフロオ
ロ化、適当な収率及び非利用性化合物への寄生的
分解反応（the parasitory decomposition
reactions）による有用な物質の最小損失を同時
に得るのが困難であることを示している」 と述べられている。
事実、反応体の触媒上の単一通過によつてフツ
素化が行われる温度が比較的低い、すなわち、
250℃に等しいか又はそれより低い場合、ペルフ
ルオロ化合物は、明らかに不十分な収率及び生産
性をもつて得ることができるにすぎないことが知
られている。
素化が行われる温度が比較的低い、すなわち、
250℃に等しいか又はそれより低い場合、ペルフ
ルオロ化合物は、明らかに不十分な収率及び生産
性をもつて得ることができるにすぎないことが知
られている。
不十分にフツ素化された化合物の分離及びフツ
素化の多段逐次交互工程におけるフツ素化の実現
によつて、必要なペルフルオロ生成物の収率は増
大できるが、しかしながらそれにもかかわらず生
産性は非常に低い。
素化の多段逐次交互工程におけるフツ素化の実現
によつて、必要なペルフルオロ生成物の収率は増
大できるが、しかしながらそれにもかかわらず生
産性は非常に低い。
フツ素化反応が高温、すなわち、少なくとも
300℃において行われる場合、寄生的反応（the
parasitory reactions）により生成物の過度の分
解が迅速に生じ、しかも生産性の増大からの経済
性的利点は何ら認めることができない。
300℃において行われる場合、寄生的反応（the
parasitory reactions）により生成物の過度の分
解が迅速に生じ、しかも生産性の増大からの経済
性的利点は何ら認めることができない。
フランス国特許公開第2135474号明細書に記載
された方法により、後者の２反応帯域の各の温度
は直前の反応帯域の温度の値よりも少なくとも10
℃高い値に制御されていることによつて互に異な
る３個の逐次反応帯域におけるフツ素化の実現に
よつて、反応体の触媒上の単一通過において関連
ペルフルオロ化合物が得られるにすぎない。
された方法により、後者の２反応帯域の各の温度
は直前の反応帯域の温度の値よりも少なくとも10
℃高い値に制御されていることによつて互に異な
る３個の逐次反応帯域におけるフツ素化の実現に
よつて、反応体の触媒上の単一通過において関連
ペルフルオロ化合物が得られるにすぎない。
このような手段には、複雑、精巧、かつ高価な
操作が必要である。
操作が必要である。
フランス国特許公開第2135473号明細書には、
片方がクロムをベースとし、他方はニツケルをベ
ースとする２種の非化学量論的無機化合物によつ
て構成される特別の触媒の利用に適した方法がク
レームされている。このような触媒の使用によつ
て、残念なことに、モル当たり使用ヘキサクロロ
アセトンの７％より大量に相当する有機分子の過
度の分解が生じる。
片方がクロムをベースとし、他方はニツケルをベ
ースとする２種の非化学量論的無機化合物によつ
て構成される特別の触媒の利用に適した方法がク
レームされている。このような触媒の使用によつ
て、残念なことに、モル当たり使用ヘキサクロロ
アセトンの７％より大量に相当する有機分子の過
度の分解が生じる。
本発明による方法は、高温及びフツ素化の２工
程において操作することによつて、ヘキサクロロ
アセトンの高変換、適当な生産性及び有機分子の
事実上無視できる分解を得ることができる。
程において操作することによつて、ヘキサクロロ
アセトンの高変換、適当な生産性及び有機分子の
事実上無視できる分解を得ることができる。
この方法は、第１フツ素化工程に導入されるフ
ツ化水素酸のモル数対第２フツ素化工程に導入さ
れるハロゲノアセトンのモル数の比が３〜５の範
囲で、生成されたヘキサフルオロアセトンを第２
フツ素化工程から流出する気体混合物から回収
し、しかも他のハロゲノアセトンを第１フツ素化
工程に循環するように、フツ化水素酸とクロロフ
ルオロリサイクルの混合物を330℃〜370℃の範囲
の温度において反応させることからなる第１フツ
素化工程、第１フツ素化工程から流出する流出物
と新しいヘキサクロロアセトンによつて構成され
る気体混合物を280℃〜320℃の範囲の温度におい
て反応させることからなる第２フツ素化工程の気
相２フツ素化工程において、アルミナ1l当たりク
ロム1.5原子〜４原子、好ましくは約2.5原子の量
で三二酸化クロムCr2O3をもつて含浸され、しか
もフツ化水素酸とトリクロロ−１，１，２−トリ
フルオロ−１，２，２−エタンの混合物によつて
300℃〜400℃において活性化されたγアルミナに
よつて構成された触媒の使用を特徴とする。
ツ化水素酸のモル数対第２フツ素化工程に導入さ
れるハロゲノアセトンのモル数の比が３〜５の範
囲で、生成されたヘキサフルオロアセトンを第２
フツ素化工程から流出する気体混合物から回収
し、しかも他のハロゲノアセトンを第１フツ素化
工程に循環するように、フツ化水素酸とクロロフ
ルオロリサイクルの混合物を330℃〜370℃の範囲
の温度において反応させることからなる第１フツ
素化工程、第１フツ素化工程から流出する流出物
と新しいヘキサクロロアセトンによつて構成され
る気体混合物を280℃〜320℃の範囲の温度におい
て反応させることからなる第２フツ素化工程の気
相２フツ素化工程において、アルミナ1l当たりク
ロム1.5原子〜４原子、好ましくは約2.5原子の量
で三二酸化クロムCr2O3をもつて含浸され、しか
もフツ化水素酸とトリクロロ−１，１，２−トリ
フルオロ−１，２，２−エタンの混合物によつて
300℃〜400℃において活性化されたγアルミナに
よつて構成された触媒の使用を特徴とする。
本発明による方法において、アルミナの含浸は
真空下に回転に保たれ、アルミナを含有する反応
器に、一方では無水クロム酸CrO3水溶液及び他
方ではメタノールを同時に、かつ分離供給し、次
いで得られた生成物を窒素流のような不活性気体
流中で一般に150℃に近い温度において固定層又
は流動層中で乾燥するような既知の手段によつて
実現される。
真空下に回転に保たれ、アルミナを含有する反応
器に、一方では無水クロム酸CrO3水溶液及び他
方ではメタノールを同時に、かつ分離供給し、次
いで得られた生成物を窒素流のような不活性気体
流中で一般に150℃に近い温度において固定層又
は流動層中で乾燥するような既知の手段によつて
実現される。
６価のクロムの３価のクロムへの還元は、エタ
ノール又はヒドラジンのようなメタノール以外の
還元化合物によつて行うことができる。
ノール又はヒドラジンのようなメタノール以外の
還元化合物によつて行うことができる。
触媒の活性化は、好ましくはまず300℃又は350
℃においてその後400℃において乾燥触媒上でフ
ツ化水素酸とトリクロロ−１，１，２−トリフル
オロ−１，２，２−エタンの混合物を通過するこ
とによつて実現される。HF対C2CI3F3のモル比
は、0.5〜２に変わりうるが、このモル比は約１
に等しいのが好ましい。
℃においてその後400℃において乾燥触媒上でフ
ツ化水素酸とトリクロロ−１，１，２−トリフル
オロ−１，２，２−エタンの混合物を通過するこ
とによつて実現される。HF対C2CI3F3のモル比
は、0.5〜２に変わりうるが、このモル比は約１
に等しいのが好ましい。
第１フツ素化工程及び第２フツ素化工程が一般
に行われる絶対圧力は、約１バールである。
に行われる絶対圧力は、約１バールである。
触媒上の気体反応体の第１工程及び第２工程に
おける流量は、一般に150Nl／ｈ／Kg触媒ないし
200Nl／ｈ／Kg触媒の範囲である。
おける流量は、一般に150Nl／ｈ／Kg触媒ないし
200Nl／ｈ／Kg触媒の範囲である。
単一の図面は、本発明による方法の略図を構成
する。
する。
管１によつて導かれるフツ化水素酸及び管２に
よつて導かれる循環生成物によつて構成される混
合物は、ライン３を経て、触媒を含有し、しかも
気相の第１フツ素化工程が行われる反応器に入
る。管４を経て反応器から流出する気体流出物
に、ライン５によつて導かれる新しい気体ヘキサ
クロロアセトンを加え、次いでこのようにして得
られた混合物は管６を経て、第２フツ素化工程が
行われる反応器に入る。この第２反応器は、第
１反応器に配置されたと同じ触媒を含有する。
よつて導かれる循環生成物によつて構成される混
合物は、ライン３を経て、触媒を含有し、しかも
気相の第１フツ素化工程が行われる反応器に入
る。管４を経て反応器から流出する気体流出物
に、ライン５によつて導かれる新しい気体ヘキサ
クロロアセトンを加え、次いでこのようにして得
られた混合物は管６を経て、第２フツ素化工程が
行われる反応器に入る。この第２反応器は、第
１反応器に配置されたと同じ触媒を含有する。
ライン７を経て反応器から流出する気体流出
物は、管８を経てヘキサフルオロアセトンが流出
し、かつライン２を経て生成物が第１フツ素化工
程に循環する分離装置においてそれ自体既知の
方法で処理される。ライン９によつて流出する非
変換フツ化水素酸はプロセスに有利に循環され
る。
物は、管８を経てヘキサフルオロアセトンが流出
し、かつライン２を経て生成物が第１フツ素化工
程に循環する分離装置においてそれ自体既知の
方法で処理される。ライン９によつて流出する非
変換フツ化水素酸はプロセスに有利に循環され
る。
下記の非限定実施例は、本発明による方法を具
体的に説明する。
体的に説明する。
実施例
フツ化水素酸及びモル割合フツ化水素酸１モル
対クロロフルオロアセトン0.13モルのクロロフル
オロアセトンを含有するリサイクルによつて構成
される気体混合物を、速度173Nl／ｈ／Kg触媒
（直径40mmの365℃において運転される第１フツ素
化反応器に配置した）において導入する。この触
媒は、下記のように製造され、しかも使用前に活
性化される。回転及び真空下に保たれ、主要特性
が −試料：直径約0.8mmで押出し −SO2含量：0.13％ −全比表面積：161m2／ｇ −平均細孔半径：105.9Å −全細孔容積：0.91ml／ｇ −150Åないし250Åを含む細孔の百分率：16.4 −250Åないし300Åを含む細孔の百分率：1.7 であるAl11 73Eの参照番号の下にHARSHAW
社によつて市販されているアルミナ0.4lを含有す
る球形反応器に、一方では濃度52.6重量％におい
て無水クロム酸CrO3を含有する水溶液190ｇ、他
方ではメタノール80重量％を含有するメタノール
と水の混合物を同時にしかも別々に約１時間で供
給する。このように含浸されたアルミナを、その
後窒素流中で150℃において流動層中で乾燥する。
対クロロフルオロアセトン0.13モルのクロロフル
オロアセトンを含有するリサイクルによつて構成
される気体混合物を、速度173Nl／ｈ／Kg触媒
（直径40mmの365℃において運転される第１フツ素
化反応器に配置した）において導入する。この触
媒は、下記のように製造され、しかも使用前に活
性化される。回転及び真空下に保たれ、主要特性
が −試料：直径約0.8mmで押出し −SO2含量：0.13％ −全比表面積：161m2／ｇ −平均細孔半径：105.9Å −全細孔容積：0.91ml／ｇ −150Åないし250Åを含む細孔の百分率：16.4 −250Åないし300Åを含む細孔の百分率：1.7 であるAl11 73Eの参照番号の下にHARSHAW
社によつて市販されているアルミナ0.4lを含有す
る球形反応器に、一方では濃度52.6重量％におい
て無水クロム酸CrO3を含有する水溶液190ｇ、他
方ではメタノール80重量％を含有するメタノール
と水の混合物を同時にしかも別々に約１時間で供
給する。このように含浸されたアルミナを、その
後窒素流中で150℃において流動層中で乾燥する。
乾燥触媒0.189Kgの量を、フツ素化反応器中に
おいてフツ化水素酸とトリクロロ−１，１，２−
トリフルオロ−１，２，２−エタンの等モル気体
混合物の13.5Nl／ｈをまず300℃において６時間、
次いで400℃において24時間通過することによつ
て活性化する。
おいてフツ化水素酸とトリクロロ−１，１，２−
トリフルオロ−１，２，２−エタンの等モル気体
混合物の13.5Nl／ｈをまず300℃において６時間、
次いで400℃において24時間通過することによつ
て活性化する。
300℃において運転される第２フツ素化反応器
に導入される混合物を形成するために、第１反応
器から流出する気体流出物に、新しい気体ヘキサ
クロロアセトン3.8Nl／ｈを加える。この混合物
は、第１反応器に導入されるフツ化水素酸モル数
対その混合物中に含有されるハロゲノアセトンモ
ル数の比が3.8であるようなものである。
に導入される混合物を形成するために、第１反応
器から流出する気体流出物に、新しい気体ヘキサ
クロロアセトン3.8Nl／ｈを加える。この混合物
は、第１反応器に導入されるフツ化水素酸モル数
対その混合物中に含有されるハロゲノアセトンモ
ル数の比が3.8であるようなものである。
第２フツ素化反応器は、第１フツ素化反応器と
同一であり、しかもこの第１反応器と同じ活性化
触媒の等量を含有する。第２反応器の気体の通過
流量は193Nl／ｈ／Kg触媒に等しい。
同一であり、しかもこの第１反応器と同じ活性化
触媒の等量を含有する。第２反応器の気体の通過
流量は193Nl／ｈ／Kg触媒に等しい。
生成されたヘキサフルオロアセトンを分離し、
クロロフルオロアセトンを第１反応器に循環し、
しかも未反応フツ化水素酸をこの同じ反応器に有
利に循環するために、第２フツ素化反応器から流
出する気体流出物を、それ自体既知の方法で処理
する。
クロロフルオロアセトンを第１反応器に循環し、
しかも未反応フツ化水素酸をこの同じ反応器に有
利に循環するために、第２フツ素化反応器から流
出する気体流出物を、それ自体既知の方法で処理
する。
ヘキサクロロアセトンの変換率は事実上定量的
であり、収量はヘキサフルオロアセトン46.5ｇ／
ｈ／Kg触媒に達し、しかも有機分子の分解率は使
用ヘキサクロロアセトンの0.5％に相当する。
であり、収量はヘキサフルオロアセトン46.5ｇ／
ｈ／Kg触媒に達し、しかも有機分子の分解率は使
用ヘキサクロロアセトンの0.5％に相当する。
図面は、本発明による方法の略図を構成する。
１，２，４，６，８：管、３，５，７，９：ラ
イン、，：反応器、：分離装置。
イン、，：反応器、：分離装置。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヘキサクロロアセトンを無水フツ化水素酸に
よつて気相フツ素化するヘキサフルオロアセトン
の連続接触製造法において、ｒ−アルミナ1l当り
にCr2O3がクロム1.5〜４原子量の量で含浸され、
かつ300〜400℃でトリクロロ−１，１，２−トリ
フルオロ−１，２，２−エタン１モル当りフツ化
水素0.5〜２モルが混合された混合物で活性化さ
れたものを触媒とし、第１フツ素化工程では330
〜370℃でフツ化水素酸とクロロフルオロアセト
ンを含む循環生成物とを反応させ、第２フツ素化
工程では280〜320℃で第１フツ素化工程からの流
出ガスと新しいヘキサクロロアセトンとの混合物
とを反応させるという２つのフツ素化工程を用
い、しかして第１フツ素化工程で導入されるフツ
化水素酸のモル数対第２フツ素化工程で導入され
るハロゲノアセトンのモル数の比が３〜５であ
り、生成したヘキサフルオロアセトンは第２フツ
素化工程から流出する気体流出物から回収され、
その他のハロゲノアセトンは第１フツ素化工程に
循環されるものである、上記製造法。 ２ 第１フツ素化工程及び第２フツ素化工程中の
反応体の流量が、150l／ｈ／Kg触媒〜200l／ｈ／
Kg触媒の範囲である特許請求の範囲第１項による
方法。 ３ 触媒が、トリクロロ−１，１，２−トリフル
オロ−１，２，２−エタン１モル当り、フツ化水
素酸約１モルを含有する混合物によつて活性化さ
れる、特許請求の範囲第１項又は第２項による方
法。 ４ 触媒がアルミナ1l当たりクロム約2.5原子量
を含有する、特許請求の範囲第１項、第２項、第
３項のいずれかによる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8319915A FR2556340B1 (fr) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Procede catalytique de preparation d'hexafluoroacetone |
| FR8319915 | 1983-12-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185742A JPS60185742A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH0445499B2 true JPH0445499B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=9295111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59262662A Granted JPS60185742A (ja) | 1983-12-13 | 1984-12-12 | ヘキサフルオロアセトンの連続接触製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579974A (ja) |
| EP (1) | EP0146464B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60185742A (ja) |
| AU (1) | AU565581B2 (ja) |
| CA (1) | CA1213907A (ja) |
| DE (1) | DE3461176D1 (ja) |
| ES (1) | ES8601834A1 (ja) |
| FR (1) | FR2556340B1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2736050B1 (fr) | 1995-06-29 | 1997-08-01 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du difluoromethane |
| CN1079355C (zh) * | 1995-09-05 | 2002-02-20 | 策拉塑料有限公司 | 自动闭合的密封装置 |
| FR2748022B1 (fr) | 1996-04-29 | 1998-07-24 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du difluoromethane |
| DE19621676A1 (de) | 1996-05-30 | 1997-12-11 | Zeller Plastik Koehn Graebner | Verschlußmembran |
| DE19640629A1 (de) | 1996-10-01 | 1998-04-02 | Zeller Plastik Koehn Graebner | Verschlussmembran |
| US7247759B1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-24 | Honeywell International Inc. | Fluorination reactor |
| CN100431700C (zh) * | 2006-07-25 | 2008-11-12 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 用于异构化法制备六氟丙酮的催化剂及其制备方法和应用 |
| JP5034784B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2012-09-26 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルロアセトン水和物の脱水方法 |
| CN107759451A (zh) * | 2017-11-10 | 2018-03-06 | 常州赫瑞润生物医药科技有限公司 | 一种合成六氟丙酮的方法及合成六氟异丙醇的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3257457A (en) * | 1966-06-21 | Production offluoro compounds | ||
| DE1443616C3 (de) * | 1963-11-13 | 1974-05-09 | Chemische Fabrik Von Heyden Gmbh, 8000 Muenchen | Verbessertes Verfahren zur Fluorierung und Polyfluorierung von Chlor enthaltenden niederen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen |
| FR1452159A (fr) * | 1964-07-22 | 1966-02-25 | Hooker Chemical Corp | Procédé perfectionné de fluoruration des composés organiques |
| DE1910529C3 (de) * | 1969-03-01 | 1978-09-28 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von bestimmten gesattigten und ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen |
| FR2135473B1 (ja) * | 1971-05-06 | 1973-05-11 | Rhone Progil | |
| FR2135474B1 (ja) * | 1971-05-06 | 1973-05-11 | Rhone Progil | |
| US3978145A (en) * | 1974-11-14 | 1976-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Use of hexagonal chromium (111) oxide hydroxide catalyst in fluorination process |
-
1983
- 1983-12-13 FR FR8319915A patent/FR2556340B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-12-06 DE DE8484402517T patent/DE3461176D1/de not_active Expired
- 1984-12-06 EP EP84402517A patent/EP0146464B1/fr not_active Expired
- 1984-12-07 US US06/679,185 patent/US4579974A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-12 AU AU36572/84A patent/AU565581B2/en not_active Ceased
- 1984-12-12 CA CA000469890A patent/CA1213907A/fr not_active Expired
- 1984-12-12 ES ES538506A patent/ES8601834A1/es not_active Expired
- 1984-12-12 JP JP59262662A patent/JPS60185742A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0146464A2 (fr) | 1985-06-26 |
| JPS60185742A (ja) | 1985-09-21 |
| FR2556340B1 (fr) | 1986-05-16 |
| AU565581B2 (en) | 1987-09-17 |
| ES538506A0 (es) | 1985-11-01 |
| EP0146464A3 (en) | 1985-07-24 |
| FR2556340A1 (fr) | 1985-06-14 |
| ES8601834A1 (es) | 1985-11-01 |
| EP0146464B1 (fr) | 1986-11-05 |
| AU3657284A (en) | 1985-06-20 |
| CA1213907A (fr) | 1986-11-12 |
| DE3461176D1 (en) | 1986-12-11 |
| US4579974A (en) | 1986-04-01 |
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