JPH0446319B2 - - Google Patents

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JPH0446319B2
JPH0446319B2 JP58200127A JP20012783A JPH0446319B2 JP H0446319 B2 JPH0446319 B2 JP H0446319B2 JP 58200127 A JP58200127 A JP 58200127A JP 20012783 A JP20012783 A JP 20012783A JP H0446319 B2 JPH0446319 B2 JP H0446319B2
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aliphatic
fatty acid
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Nooeru Binshi Jeemusu
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Lubrizol Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は水素化精製した潤滑油をベースとす
る潤滑用組成物に係り、特に、歯車、液圧系その
他に用いられる多目的工業油に関する。この発明
は、広くいうと、水素化精製した潤滑鉱油を多量
に、そして脂肪族オレフイン系化合物と硫化オレ
フイン系炭化水素との組合せを少量含む潤滑用組
成物に関する。 潤滑組成物を調製するための潤滑基油ストツク
として様々なものが知られている。これらには、
天然油並びに合成油が含まれる。天然油として
は、パラフイン系、ナフテン系および混合パラフ
イン系−ナフテン系の液体石油並びに溶媒処理も
しくは酸処理した鉱油がある。石炭や頁岩から誘
導された潤滑性粘度の油も有用な基油である。近
年、水素化精製プロセスによつて精製されたベー
スストツクが溶媒抽出した油よりも利点があると
示唆されている。水素化精製によつて変性された
構造特性と改善された粘度特性とを有する油が生
成するからである。 ある種歯車や軸受けに生じる高圧によつて潤滑
膜が破壊され、それによつて機械・装置類が損傷
を受けることはよく知られている。工業用および
歯車用潤滑剤は、その使用条件が厳しいため、通
常、その極圧条件下での機能を最大限に発揮させ
る添加剤を含んでいる。金属反応性元素例えば塩
素、硫黄、リンおよび鉛のある種の化合物は種々
の潤滑剤に極圧特性を付与することが知られてい
る。この目的を達成するものとして知られている
種々の組成物の中に、種々のリンおよび硫黄含有
組成物（主として、ジアルキルホスホロジチオ酸
の塩およびエステル）、および種々の脂肪族オレ
フイン系化合物の硫化生成物がある。これら２つ
の化合物は潤滑剤中に組合せて用いられており、
極圧条件下における潤滑剤の性能を向上させる。 オレフイン系化合物の公知の硫化生成物の多く
は実質量の活性硫黄を含んでいる。潤滑剤中に活
性硫黄が存在すると、銅部品が腐食したり、金属
コンポーネントの摩耗が増加したり、時間ととも
に極圧性が低下したりする。 オレフインの硫化によつて得た種々の組成物が
潤滑剤中に用いて有用であることが知られてい
る。例えば、米国特許第4191659号には、硫黄お
よび硫化水素を３個ないし30個の炭素原子と触媒
反応させることによつて硫化オレフイン系組成物
を調製することが記載されている。この化合物は
潤滑組成物ことに工業用歯車潤滑剤に用いて有用
であると報告されている。 この発明は新規な潤滑用組成物を提供すること
を目的とする。 この発明によれば、(A)水素化精製した潤滑油を
多量に、並びに(B)少なくとも１種の脂肪族オレフ
イン系化合物および(C)約３個ないし30個の炭素原
子を含有する少なくとも１種の脂肪族、アリール
脂肪族もしくは脂環族オレフイン系炭化水素の硫
化生成物との組合せを少量含有する潤滑用組成物
が提供される。好ましい態様において、脂肪族オ
レフイン系化合物は少なくとも１種の不飽和脂肪
酸もしくは酸部位にオレフイン性不飽和結合を有
する脂肪酸エステルであり、成分(B)と成分(C)との
重量比は１：１以下である。 水素化精製した油をベースとする上記組成物
は、澄度、安定性、極圧特性および耐摩耗性が向
上し、銅部品の腐食を低下させる。 以下、この発明をより詳細に説明する。この発
明の組成物は次の少なくとも三つの成分を含んで
いる。 この発明の多量成分である成分(A)は水素化精製
した潤滑鉱油である。 成分(B)は少なくとも１種の脂肪族オレフイン系
化合物であり、成分(C)は約３個ないし約30個の炭
素原子を有する少なくとも１種の脂肪族、アリー
ル脂肪族もしくは脂環族オレフイン系炭化水素の
硫化生成物である。 既述のように、成分(A)は水素化精製した潤滑油
である。水素化精製は種々の原料油を処理する方
法であつて、原料油を水素とともに高められた温
度と圧力下で触媒上に通じるものである。この処
理の程度は原料油のタイプ、触媒のタイプおよび
処理条件に依る。この方法において、水素は原料
油中の硫黄含有化合物と反応して硫化水素を生成
するとともに飽和炭化水素を生成する。水素は原
料油中の窒素含有化合物とも反応してアンモニア
を生成する。かくして、水素化精製は不所望量の
硫黄および窒素を含有する原油の処理に特に有用
である。原料油を水素化すると、色が改善され、
中和され、また炭素残渣がある程度減少する。 水素化精製は、望む結果および意図する用途に
応じて２つのタイプに分類できる。水素化精製さ
れた原料油は以後の処理の原料として用いられる
し、あるいは最終の潤滑剤用の基油またはブレン
ド用源として用いられる。 種々のタイプおよび粘度の水素化精製油が市販
されている。大規模な精油業者の殆んどが水素化
精製をおこなつているからである。水素化精製油
は、溶媒精製油に比べて、不所望の硫黄および窒
素の含有率が低下しており、色が改善され、安定
性も改善され、比較的高い粘度およびニユートラ
ルな粘度指数を持つので望ましい。しかし、水素
化精製油を用いることが困難である原因の一つ
は、通常潤滑油に使用される多くの添加剤が水素
化精製油と相容性がなく、したがつて使用するこ
とができないということである。 一群の水素化精製油がパラフレツクス
（Paraflex）という表示でガルフ・カナダから入
手できる。個々の油は、40℃でのセンチストーク
ス単位の粘度に相当するISO粘度数によつて同定
されている。この種の油の例を挙げると、パラフ
レツクス10、パラフレツクス100、パラフレツク
ス460（ブライトストツク）およびパラフレツクス
1000（シリンダーストツク）である。 この発明の組成物における成分(B)は少なくとも
１種の脂肪族オレフイン系化合物であり、これは
一般に少なくとも８個の、好ましくは約８個ない
し30個の炭素原子を含有する。この成分(B)として
有用なオレフイン系化合物は、１−オクテン、１
−デセン、１−テトラデセン、１−オクタデセ
ン、１−エイコセン等のオレフイン系炭化水素で
あつてよい。内部に二重結合を有する脂肪族オレ
フイン系化合物も成分(B)として有用であり、その
例としては、２−デセン、５−デセン、９−オク
タデセン等である。α−オレフインが好ましく、
特に12個ないし20個の炭素原子を有するものが好
ましい。これらオレフインの混合物が市販されて
おり、その種混合物も用いられる。 成分(B)は、好ましくは、脂肪酸、脂肪酸エステ
ルまたはそれらの混合物である。「脂肪酸」とい
う語は天然に存在する植物性もしくは動物性油脂
を加水分解して得ることのできる酸のことを示
す。これら脂肪酸は、普通、16個ないし20個の炭
素原子を含有し、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸との
混合物である。天然の植物性もしくは動物性油脂
中に一般に含まれている不飽和脂肪酸は１つ以上
の二重結合を含んでいてもよく、その種の酸の例
を挙げると、パルミトレイン酸、オレイン酸、リ
ノール酸、リノレン酸、ペトロセレン酸、エルカ
酸、ガドレイン酸、バクセン酸、リシノール酸お
よび20個以上の炭素原子を有する少量の化合物例
えばベヘン酸である。 成分(B)として有用な不飽和脂肪酸はトール油か
ら得られるものや、落花生油、大豆油、綿実油、
ひまわりの実油または小麦胚芽油の加水分解によ
つて得られるもののような混合物であつてもよ
い。トール油はロジン酸（主として、アビエチン
酸）と不飽和脂肪酸（主として、オレイン酸およ
びリノール酸）との混合物である。このトール油
は木パルプの製造におけるスルフエート法の副生
成物である。 成分(B)として最も好ましい脂肪族オレフイン系
化合物は脂肪酸部位にオレフイン性不飽和結合を
有する脂肪酸エステルである。その中でも特に好
ましいものは、脂肪油すなわちグリセロールと上
記脂肪酸との天然に存在するエステル、および同
様の構造の合成エステルである。不飽和結合を有
する天然の油脂の例を挙げると、畜牛足油、豚脂
油、デポ（depot）油、ビーフタロウ等の動物性
油脂である。成分(B)として有用な天然の植物性油
の例を挙げると、綿実油、とうもろこし油、けし
の実油、サフラワー油、ごま油、大豆油、ひまわ
りの実油および小麦胚芽油である。 成分(B)として有用な脂肪酸エステルは、上記し
たタイプの脂肪族オレフイン酸例えばオレイン
酸、リノール酸、リノレン酸およびベヘン酸をア
ルコールやポリオールと反応させることによつて
も製造できる。上記酸と反応させる脂肪族アルコ
ールの例を挙げると、メタノール、エタノール、
ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル類等の一価アルコール、およびエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、グリセロール
等の多価アルコールである。 この発明の組成物における成分(C)は、約３〜30
個の炭素原子を有する少なくとも１種の脂肪族、
アリール脂肪族もしくは脂環族オレフイン系炭化
水素化合物の硫化生成物である。硫化して成分(C)
を生成するオレフイン系炭化水素化合物は性質が
様々であり、非芳香族二重結合として定義される
オレフイン性二重結合すなわち２個の脂肪族炭素
原子を結合するものを少なくとも１つ含有してい
る。最も広い意味で、このオレフインは式R1R2C
＝CR3R4（ここで各R1、R2、R3およびR4は水素
または有機基）で示すことができる。一般に、こ
の式における各Ｒは、水素以外の場合、−R5、−
Ｃ（R5）3、−COOR5、−CON（R5）2、−COON
（R5）2、−COOM、−CN、−Ｃ（R5）＝NR5、−Ｘま
たは−YR5（これらにおいて、各R5は、独立に、
水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキ
ルアリール、置換アルキル、または置換アルケニ
ルであつて２つのR5は約12個までの炭素原子を
有する環を形成しているアルキレンもしくは置換
アルキレンでもよい；Ｍは１当量の金属カチオン
（好ましくは第族または第族金属例えばナト
リウム、カリウム、バリウム、カルシウム）；Ｘ
はハロゲン（例えば、クロロ、ブロモ、ヨー
ド）；Ｙは酸素または２価の硫黄）である。 R1、R2、R3およびR4のいずれか２個が一つの
アルキレンまたは置換アルキレン基を構成してい
てもよい。すなわち、このオレフインは脂環族で
ある。 上記置換基の性質は、それが潤滑環境に適合し
あるいは適合し得、かつ意図する反応条件下で妨
害しないものであれば特に制限はない。したがつ
て、用いた反応条件下で有害に分解する程不安定
なものは用いられない。しかしながら、ある種の
置換基例えばケトやアルデヒドは望ましく硫化を
おこなう。好適な置換基の選択は当業者に容易で
あり、また日常的な実験でおこなうことができ
る。そのような置換基の典型例は、上記した基並
びに、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボアルコキ
シ、アミジン、アミノ、スルホニル、スルフイニ
ル、スルホネート、ニトロ、ホスフエート、ホス
フイト、アルカリ金属メルカプト等である。 オレフイン系炭化水素化合物は、普通、水素で
はない各Ｒが、独立に、アルキル基、アルケニル
または（よりまれであるが）相応する置換基であ
るものである。モノオレフインおよびジオレフイ
ン系化合物特に前者が好ましく、ことに末端モノ
オレフイン炭化水素すなわちR3およびR4が水素
でありR1およびR2がアルキル基であるもの（こ
のオレフインは脂肪族である）である。約３〜30
個ことに約３〜20個の炭素原子を有するオレフイ
ン系化合物が特に望ましい。 オレフイン系炭化水素化合物はアリール脂肪族
化合物特にアリール基がフエニルまたは置換フエ
ニル基であるものであつてもよい。具体例を挙げ
ると、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルト
ルエン、４−エチルビニルベンゼン等である。 プロピレン、イソブテン、並びにそれらの二量
体、三量体および四量体、さらにそれらの混合物
は特に好ましいオレフイン系炭化水素化合物であ
る。その中でも、入手が容易であることおよび特
に硫黄含有率の化合物が作れることから、イソブ
テンおよびジイソブテンが特に望ましい。 成分(C)の製造に用いられる硫化剤は、例えば、
硫黄、ハロゲン化硫黄（一塩化硫黄や二塩化硫黄
など）、硫化水素と硫黄または二酸化硫黄との混
合物等である。硫黄−硫化水素混合物が好まし
く、以下しばしば言及される。しかしながら、他
の硫化剤もその代りに用いられる。 オレフイン系化合物１モル当りの硫黄と硫化水
素の量はそれぞれ通常約0.3〜3.0グラム原子およ
び約0.1〜1.5モルである。好ましい範囲は、それ
ぞれ、約0.5〜2.0グラム原子および約0.4〜1.25モ
ルであり、最も望ましい範囲は、それぞれ、約
0.8〜1.8グラム原子および約0.4〜0.8モルである。 硫化反応温度は一般に約50〜350℃である。好
ましい範囲は約100〜200℃であり、特に過した範
囲は約125〜180℃である。この反応は過圧下でお
こなうのがしばしば好ましい。この過圧は自生圧
（すなわち、反応過程において当然に生じる圧力）
であつてよくまた普通はそうであるが、外部的に
加えられた圧力でもよい。反応中に生じる正確な
圧力は、反応系の設計および操作、反応温度、並
びに反応体および生成物の蒸気圧のような因子に
よつて異なり、反応過程中に変化し得る。 反応混合物に硫化触媒として有用な物質を加え
ることがしばしば有利である。この物質は酸性、
塩基性または中性であるが好ましくは塩基性物質
それもアンモニアおよびアミンのような窒素塩基
である。その使用量は、一般に、オレフイン系化
合物重量の約0.05〜2.0％である。好ましいアン
モニアまたはアミン触媒を用いた場合には、オレ
フイン１モル当り約0.0005〜0.5モルごとに約
0.001〜0.1モルの割合が好ましい。 硫化反応後、典型的には、反応容器の排気によ
つて、常圧下での蒸留、減圧蒸留もしくはストリ
ツピングによつて、あるいは適当な温度および圧
力下で窒素のような不活性ガスを通じることによ
つて実質的に全ての低沸点物質を除去することが
好ましい。 成分(C)の製造において任意的におこなう処理は
上気したように得た硫化生成物を処理して活性硫
黄を減少させることである。その例としては、米
国特許第3498915号に記載されているアルカリ金
属スルフイドによる処理である。他の任意的な処
理をおこなつて硫化生成物の臭い、色および腐食
性のような品質を改善したり、不溶性副生成物を
除去してもよい。 米国特許第4119549号には成分(C)として好適な
硫化生成物が記載されており、その実施例には具
体的な硫化生成物が記されている。以下の例はそ
のような生成物の製造例である。 例 １ 撹拌器および内部冷却コイルを備えたジヤケツ
ト付き高圧反応器に硫黄629部（19.6モル）を仕
込んだ。冷却塩水を冷却コイル中に循環させて、
ガス状反応体を仕込む前に反応器を冷却した。反
応器を密封した後、約6torrまで排気し、冷却し、
イソブテン1100部（19.6モル）、硫化水素334部
（9.8モル）およびｎ−ブチルアミン７部を仕込ん
だ。外部ジヤケツトにスチームを通じて、約1.5
時間かけて反応器を約170℃に熱した。この加熱
中約138℃において最大圧720psigに達した。上気
最高反応温度に達する前に圧力は減少し始め、ガ
ス状反応体が消費されるにつれ一定の割合で減少
し続けた。約171℃で約4.75時間経過後、未反応
の硫化水素とイソブテンを回収系へ排気した。反
応器内の圧力が常圧まで低下した後、硫化混合物
を液体として回収した。 前に述べたように、硫化剤は硫黄であつてもよ
く、その場合、反応は不活性雰囲気（例えば、窒
素）中撹拌しながらオレフイン化合物と硫黄とを
100〜250℃通常約150〜210℃で熱することによつ
ておこなう。オレフインと硫黄との重量比は15：
１と大きくてもよいが、一般には約５：１ないし
10：１である。 硫黄はオレフインに対して少量ずつ加えるのが
しばしば好ましい。普通、反応混合物はオレフイ
ンと硫黄だけからなるものが好ましいが、反応
を、用いた反応温度下で液体のアルコール、エー
テル、エステル、脂肪族炭化水素またはハロゲン
化芳香族炭化水素のような不活性溶媒の存在下で
おこなつてもよい。 反応後、普通は昇温下（約80〜120℃）でのろ
過によつて不溶性副生成物を除去できる。ろ液が
所望の硫化生成物である。 この発明の組成物は、成分(B)と成分(C)とを重量
比１：１以下の割合で典型的に含んでいる。普
通、成分(B)と成分(C)との重量比は約0.2：１ない
し約１：１であり、より好ましくは約0.2：１な
いし約0.5：１である。以下の例はこの発明に有
用な成分(B)と成分(C)との組合せ例である。
【表】 生成物

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A)水素化精製した潤滑油を多量に、並びに(B)
    少なくとも１種の脂肪続オレフイン系化合物と(C)
    約３ないし30個の炭素原子を含有する少なくとも
    １種の脂肪族、アリール脂肪族もしくは脂環族オ
    レフイン系化合物の硫化生成物との組合せを少量
    含んでなる潤滑用組成物。 ２ 成分(B)が少なくとも１種の不飽和脂肪酸もし
    くは酸部位にオレフイン性不飽和結合を有する脂
    肪酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。 ３ 成分(B)が少なくとも１種の脂肪酸エステルで
    ある特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ 成分(B)が少なくとも１種の脂肪油である特許
    請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 成分(B)が大豆油である特許請求の範囲第４項
    記載の組成物。 ６ 成分(B)が少なくとも１種の脂肪酸である特許
    請求の範囲第２項記載の組成物。 ７ 成分(B)がトール油酸である特許請求の範囲第
    ６項記載の組成物。 ８ 成分(B)と成分(C)との重量比が約１：１以下で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９ 成分(B)と成分(C)との重量比が約0.2：１ない
    し0.5：１である特許請求の範囲第８項記載の組
    成物。 １０ 成分(C)が約３ないし20個の炭素原子を有す
    る少なくとも１種の脂肪族オレフイン系化合物の
    硫化生成物である特許請求の範囲第１項ないし第
    ９項のいずれかに記載の組成物。 １１ 成分(C)がプロピレン、イソブテン並びにそ
    れらの二量体、三量体および四量体の少なくとも
    １種の硫化生成物である特許請求の範囲第１０項
    記載の組成物。 １２ 成分(C)がオレフイン系化合物をハロゲン化
    硫黄または硫黄と硫化水素との混合物と反応させ
    て得たものである特許請求の範囲第１０項記載の
    組成物。 １３ 成分(C)がイソブテンを硫黄と硫化水素との
    混合物と反応させて得たものである特許請求の範
    囲第１１項記載の組成物。 １４ 成分(C)がイソブテンをハロゲン化硫黄と反
    応させて得たものである特許請求の範囲第１１項
    記載の組成物。 １５ ハロゲン化硫黄が一塩化硫黄である特許請
    求の範囲第１４項記載の組成物。 １６ (A)水素化精製した潤滑油を多量に、並びに
    (B)少なくとも１種の不飽和脂肪酸もしくは酸部位
    にオレフイン性不飽和結合を有する脂肪酸エステ
    ルと(C)約３ないし20個の炭素原子を含有する少な
    くとも１種の脂肪族オレフイン系化合物の硫化生
    成物との重量比１：１以下の組合せを約0.01ない
    し10重量％含んでなる潤滑用組成物。
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